CH626532A5 - - Google Patents

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CH626532A5
CH626532A5 CH36078A CH36078A CH626532A5 CH 626532 A5 CH626532 A5 CH 626532A5 CH 36078 A CH36078 A CH 36078A CH 36078 A CH36078 A CH 36078A CH 626532 A5 CH626532 A5 CH 626532A5
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undéc
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ene
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Description

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2
REVENDICATIONS Utilisation du composé de formule:
H
L'invention se rapporte à un composé carbonylé tricyclique de formule:
(I)s
(I)
comme ingrédient parfumant ou aromatisant.
10 plus particulièrement à son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant.
La eis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1,02-7]-undéc-2-ène-4-one (I) est un composé que l'on peut préparer à partir de nopinone selon la méthode illustrée ci-après:
i) Pyrrolidine —^ >
O 2>
O
La première étape du schéma réactionnel ci-dessus consiste à faire réagir la nopinone avec la Pyrrolidine, en présence d'un agent déshydratant acide, afin d'en obtenir Fénamine correspondante [voir par exemple «J. Amer. Chem. Soc.», 55,207 (1963)]. L'énamine ainsi obtenue est ensuite traitée au moyen de but-l-ène-3-one dans les conditions d'une réaction dite de Michael, pour donner la 3-(3-oxobutyl)-6,6-diméthylnorpinane-2-one. Le produit intermédiaire ainsi préparé est finalement traité au moyen d'une base forte, par exemple un hydroxyde de métal alcalin en milieu alcoolique aqueux, pour donner le composé de formule I désiré, comme indiqué ci-après dans le détail (températures en degrés Celsius):
a) 30 g de nopinone—[a]^§ = + 39,9° (c = 8 dansl'éthanol); préparée à partir de [3-pinène selon «Réc. Trav. Chim. Pays-Bas», 90, 1034 (1971) —, 29 g de Pyrrolidine et 0,4 g d'acide p-toluènesulfonique dissous dans 150 ml de benzène anhydre ont été chauffés durant 40 h à reflux, sous atmosphère d'azote, dans un réacteur muni d'un séparateur d'eau. Après évaporation du solvant et distillation du résidu, on a recueilli 39,5 g (95%) de l-(6,6-diméthylnorpin-2-ène-2-yl)pyrrolidine ayant Eb. 117-118°/ 1300 Pa.
RMN: 0,90 (3H, s); 1,34 (1H); 1,38 (3H, s); 2,97 (4H); 4.07 (1H,
large s) S ppm
SM: M+ = 191(47); m/e = 123(100), 122(57), 95(65), 70(48), 41(59).
b) 39,4 g du produit obtenu ci-dessus et 14,4 g de but-l-ène-3-one dissous dans 100 ml de dioxanne anhydre ont été agités durant 2 h à température ambiante. Après addition de 250 ml d'une solution de Na2C03 à 10% dans H20, on a poursuivi l'agitation du mélange durant près de 5 h. Après extraction à l'éther, évaporation des parties volatiles et distillation du résidu, on a recueilli 35,5 g (82%) de 3-(3-oxobutyl)-6,6-diméthylnorpinane-2-one ayant Eb. 110°/
1300 Pa.
RMN: 0,68 et 0,82 (3H, 2s); 1,31 (3H, s); 2,05 (3H, s) 8 ppm IR: 1705,1662 cm-1
SM: M+ = 208(5); m/e = 150(21), 107(55), 95(76), 83(100), 81(28), 69(28), 55(49), 41(45).
c) 3 g du produit obtenu ci-dessus ont été chauffés durant 2 h à reflux, en présence d'un excès de KOH à 45% dans H20 et de méthanol, le mélange réactionnel a été dilué dans l'eau et finalement extrait au chloroforme. Après lavage des extraits organiques au moyen de H20, séchage sur MgS04 et distillation fractionnée, on a isolé un produit ayant Eb. 88-90°/l Pa. La cis-
10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02-7]-undéc-2-ène-4-one ainsi obtenue a été caractérisée comme suit:
(D
Base
35
25 dj4= 1,0152; [ce]g = + 40,4° (liquide pur)
RMN: 0,69 (3H, s); 1,30 (3H, s); 5,72 (1H, d, J = 2 eps) S ppm SM: M+ = 190(2,5); m/e = 148(30), 147(17), 136(28), 135(100), 121(15), 107(16), 77(30), 69(15), 43(30), 41(17).
30 La cis-10,10-dìméthyltricyclo-[7.1.1.02-7]-undéc-2-ène-4-one peut être également obtenue, de façon plus directe, comme indiqué ci-après: 25,6 g de but-l-ène-3-one, dissous dans 30 ml de dioxanne anhydre, ont été ajoutés à 55,3 g du produit obtenu sous lettre a, dissous dans 30 ml de dioxanne également. Après addition des réactifs, la température du mélange avait atteint 40°, pour s'abaisser en 1 h environ à 25°. On a procédé ensuite à l'addition de 107 ml d'une solution de KOH à 45% dans H20 et de 615 ml de méthanol, puis on a chauffé le tout durant 6 h à reflux. Après évaporation de l'excès de méthanol, le mélange réactionnel a été repris dans l'eau et finalement extrait au chloroforme. En procédant par la suite comme indiqué sous lettre c, on a isolé 37 g du produit désiré.
L'intérêt delacis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1,02.7]-undéc-2-ène-4-one (I) réside essentiellement dans ses propriétés organoleptiques. Il a été en effet découvert que l'on pouvait avantageusement utiliser ledit composé dans l'industrie des parfums et arômes à titre d'ingrédient parfumant, respectivement aromatisant.
Dans le domaine de la parfumerie plus précisément, le composé de formule I se caractérise par son odeur originale, de type tabac, foin, miel et épicé, rappelant par certains côtés celle des fèves de tonka. Ledit composé est de ce fait très apprécié pour la création de notes olfactives de type tabac, épicé, musqué voire ambré ou vanillé, notes auxquelles il confère finesse et harmonie.
Le composé de formule I peut être de ce fait avantageusement utilisé tant en parfumerie fine que pour la préparation de produits parfumés tels que savons, détergents ou produits cosmétiques par exemple.
Les quantités de cis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02>7]-undéc-2-ène-4-one (I) à utiliser afin d'obtenir un effet parfumant intéressant varient de façon étendue et dépendent notamment de la nature des coïngrédients ou de l'effet recherché. Lors de son emploi à titre d'ingrédient parfumant, on peut utiliser des quantités comprises entre 1 et 25% environ par rapport au poids de la composition considérée, les proportions données ci-dessus ne représentant pourtant pas des limites absolues.
65 Dans le domaine des arômes, le composé de formule I se définit par un goût et un arôme de type doux, tabac, vert, foin et herbacé, rappelant par certains côtés le caractère de la coumarine. Ledit composé est de ce fait d'autant plus apprécié qu'il permet de
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reproduire aisément les notes de tête de la coumarine dans des produits tels qu'aliments, boissons ou tabac, par exemple.
La eis-10,10-dimêthyltricyclo-[7.1.1.02>7]-undéc-2-ène-4-one (I) peut être avantageusement utilisée à titre d'ingrédient pour la préparation d'arômes fort variés, par exemple des arômes de beurre, noix, caramel ou coco. Il peut être également d'un emploi intéressant pour l'aromatisation d'aliments tels que produits de boulangerie ou de confiserie, produits lactés, sirops ou gelées par exemple, de préparations pharmaceutiques, du tabac ou de produits à base de tabac.
Lors de son emploi à titre d'ingrédient aromatisant dans des produits tels que ceux mentionnés ci-dessus, on peut utiliser la cis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02'7]-undéc-2-ène-4-one (I) à raison de 1 à 1000 ppm environ par rapport au poids du produit à aromatiser. On utilise de préférence ledit composé à raison de 10 à 100 ppm environ. Il est entendu que les quantités ci-dessus ne représentent pas des limites absolues, ces dernières pouvant être dépassées selon la nature du produit à aromatiser ou selon l'effet recherché.
L'invention sera illustrée de façon plus détaillée par les exemples ci-après.
Exemple 1:
2 g de eis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02>7]-undéc-2-ène-4-one ont été incorporés à 100 g d'une pâte à savon commerciale, olfactivement neutre. La pâte ainsi parfumée a ensuite été façonnée, selon les techniques usuelles, en savons de toilette, et lesdits savons soumis à une évaluation olfactive.
L'odeur développée par lesdits savons a été décrite comme agréable, de type foin, épicée.
Exemple 2:
5 gde eis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1,02'7]-undéc-2-ène-4-one ont été ajoutés à 95 g d'une composition de base pour une eau de Cologne classique préparée comme suit (parties en poids):
Essence de citron 250
Essence de bergamote 300
Essence d'orange 150
Petitgrain bigarade 100
Néroli bigarade 20
Essence de lavande 70
Essence de thym blanc 10
La composition parfumante ainsi obtenue, une fois diluée à 3% dans l'éthanol à 95%, donne une eau de Cologne dont l'odeur a été qualifiée de chaude, épicée et ambrée.
Exemple 3:
On a préparé une composition parfumante de base, de type tabac fantaisie, en mélangeant les ingrédients suivants (parties en poids):
Essence de bergamote 100
Essence de citron de Californie 30
Essence de géranium Bourbon 10
Essence de vétiver Bourbon 15
Essence de patchouli 15
Essence de petitgrain mandarinier 5
Essence de petitgrain bigarade 5
Essence de sauge sclarèe 10
Essence de santal oriental 20
Essence de rose bulgare synthétique 10
Absolu d'eau de feuilles d'oranger à 10%* 25
Absolu de lavande 15
Absolu de mousse de chêne de Yougoslavie à 10% * . . 80
Absolu de clous de girofle 20
Absolu de jasmin synthétique 30
Musc ambrette 10
Musc cétone 40
Pentadécanolide 30
Thujopsanone 10
Salicylate d'hexyle 20
Salicylate d'amyle 20
Salicylate de benzyle 30
Benzoate de benzyle 20
Benzoate d'isobutyle 10
4-Isopropylcyclohexylméthanol1 10
Cyclopentilydène-acétate de méthyle2 à 10%* .... 20
Acétate de gaïol 20
Mélange de méthylionones3 40
Acétate de l,7,7-triméthyldécalyle-34à 10%* .... 15
Muscone 5
Civettone à 10%* 25
Aldéhyde méthylnonylacétique à 10%* 10
Galbanum résinoïde 5
* Dans le phtalate diéthylique.
1 Mayol® (Firmenich SA).
2 Commercialisé par Firmenich SA; voir par exemple brevet suisse No 578312.
3 Iralia® (Firmenich SA).
4 Commercialisé par Firmenich SA; voir par exemple brevet suisse No 511935.
La base parfumante ci-dessus se distingue par l'absence d'ingrédients de type épicé et coumariné tels que coumarine, eugénol, héliotropine, absolu de foin ou absolu de tabac, précisément caractéristiques de la note tabac.
En ajoutant à 73 g de la base ci-dessus 7 g de cis-10,10-diméthyl-tricyclo-[7.1.1.02,7]-undéc-2-ène-4-one, on provoque l'apparition de la note chaude, épicée et de type tabac préalablement absente.
Exemple 4:
Une pâte pour fondants, de type praliné, a été préparée à partir des ingrédients suivants (parties en poids):
Praline naturelle 100,00
Graisse végétale (F. 34° C) 40,00
Poudre de lait écrémé 20,00
Sucre à glacer 140,00
Lécithine 1,00
Antioxydant 0,10
A une portion de pâte ainsi préparée, on a ajouté la cis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02'7]-undéc-2-ène-4-one à raison de 15 ppm, cette dernière étant par la suite soumise à l'évaluation organoleptique d'un groupe de personnes expertes. Il a été déclaré que la pâte aromatisée se distinguait de la pâte de base par une note douce, herbacée et caramel rappelant la note de tête typique de la coumarine. L'arôme perçu s'accompagnait en outre d'un arrière-goût fruité, noix.
Exemple 5:
On a premièrement préparé une pâte à biscuit en mélangeant les ingrédients suivants:
Margarine végétale 100,0g
Chlorure de sodium 1,5 g
Farine fleur 100,0 g
Sucre en poudre 100,0 g
Œufs 2,0 g
A une portion de pâte ainsi préparée, on a ensuite ajouté la cis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02,7]-undéc-2-ène-4-one à raison de 15 ppm, les deux portions de pâte, aromatisée et non aromatisée, étant finalement portées durant 40 min à 180°C.
Après évaluation organoleptique, il a été déclaré que le biscuit préparé à partir de pâte aromatisée présentait un goût et un arôme plus doux et plus beurré-lactonique que ceux du biscuit préparé à partir de pâte non aromatisée. Le biscuit aromatisé se distinguait en outre par une note légèrement fruitée, de type noix de coco.
Exemple 6:
Une solution de cis-10,10-diméthyltricyclo-[7.1.1.02'7]-undéc-2-ène-4-one, à 1% dans l'alcool éthylique à 95%, a été dispersée sur
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un mélange de tabacs de type American blend à raison de 1 g de solution pour 100 g de tabac. Le mélange ainsi aromatisé a été utilisé pour la manufacture de cigarettes et ces dernières ont été soumises à l'évaluation organoleptique d'un groupe de personnes expertes. L'évaluation ainsi entreprise a porté sur les points suivants:
1. odeur de tabac non fumé: note herbale et odeur typique de tabac plus intense que celle du tabac non aromatisé;
2. goût et arôme de la fumée des cigarettes: effet doux et herbal, type coumarine, plus prononcé que celui provenant de tabac non aroma-
5 tisé.
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