CH626908A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller symmetrischer und asymmetrischer Disazover-65 bindungen sowie von deren Gemischen und ihre Verwendung als Farbmittel.
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen neuen symmetrischen und asymmetrischen Disazoverbindungen der Formel 1
626 908
K-K
O-(CBg) (1)
i Xk°2
M-K
O)
oder zu deren Gemischen gelangt, wenn man 1 Mol eines sches aus symmetrischen oder/und asymmetrischen Diaminen symmetrischen oder asymmetrischen Diamins oder eines Gemi- io der Formel 2
u)
20
bisdiazotiert und das erhaltene Bisdiazoniumsalz oder die Gemische der erhaltenen Bisdiazoniumsalze auf 2 Mol einer oder mehrerer enolisierten Ketomethylenverbindungen in einem wässrigen oder organischen Medium einwirken lässt.
In den Formeln 1 und 2 bedeutet K den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung, Z ein Wasserstoff* oder Halogenatom, eine niedere Alkyl oder Alkoxygruppe mit jeweils bis zu 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe, und n eine ganze Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise von 1 bis 4. Die Asymmetrie kann hierbei durch die unterschiedliche Stellung der Substitu-enten in den Ringen A und B oder/und unterschiedliche Substitu-enten Z bedingt sein.
Von besonderem Interesse sind Disazoverbindungen der Formel 1 und deren Gemische, in denen K der Formel 3
CH.
25
30
35
substituierte Benzoylaminogruppe oder eine Gruppe der Formel -X-NR'R" bedeuten, in derX CO oder S02, R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R" Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Phenylgruppe bedeuten, wobei weiterhin die Reste Xj und x2 einen ankondensierten Benzol-, Imidazolon, oder Oxazolonring bedeuten können.
In weiteren bevorzugten Disazoverbindungen der Formel 1 und deren Gemischen steht K für eine Gruppe der Formel 5
CO
-CH-CO-NH-Q
40
<3)
entspricht, worin Q einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest bedeutet.
Bevorzugt sind Disazoverbindungen und deren Gemische der Formel 1, in denen K der Formel 4
(5),
(<<)
entspricht, worin X| und x2 Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, y, ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, eine Cyan-gruppe, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkanoylaminogruppe mit bis zu 5 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils bis zu 4 C-Atomen
45
wobei Ri eine Alkylgruppe mitl-6 Kohlenstoff atomen, eine Carboxygruppe oder eine Carbalkoxygruppe mit 1—6 Kohlen-50 Stoff atomen im Alkylrest ist, z ] und z2 W asserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und z3 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chloroder Bromatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel -X-NR'R" ss bedeuten, in der X CO oder S02, R' Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R" Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Phenylgruppe bedeuten, wobei weiterhin die Reste Z| und z2 einen ankondensierten Benzolring bedeuten können.
60 Die als Diazokomponenten geeigneten symmetrischen Diamine können beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Nitroaminophenole, gegebenenfalls mit geschützter Amina-gruppe, mit Dihalogenalkanen hergestellt werden. Geeignete Gemische von symmetrischen und asymmetrischen Diaminen 65 werden erhalten, wenn 2 Mol eines Gemisches von zwei oder mehreren, gegebenenfalls isomeren Nitroaminophenolen, gegebenenfalls mit geschützter Aminogruppe, mit 1 Mol eines Diha-logenalkans kondensiert werden.
626 908
4
Als Diazokomponenten geeignete asymmetrische Diamine können beispielsweise erhalten werden, wenn 1 Mol eines Diha-logenalkans unter milden Reaktionsbedingungen zunächst zu einem w-Halogenalkoxy-nitro-acetanilid und dieses mit einem zweiten Mol eines anderen, gegebenenfalls isomeren Nitro-acetaminophenols unter veschärften Reaktionsbedingungen zu einer Diphenoxy Verbindung kondensiert wird und die Acetyl-gruppen durch Verseifung abgespalten werden.
Als Nitrogruppen enthaltende symmetrische Diamine aus der Reihe der Bis-(phenoxy)-alkane, die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt werden können, seien beispielsweise genannt:
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-butan
1.5-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-pentan
1.6-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-hexan l,10-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-decan Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-butan Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(2-nitrö-4-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(2-nitrò-4-amino-phenoxy)-butan Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,2-Bis-(4-chlor-6-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(6-chlör-4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4-nitro-6-methyl-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4,6-dinitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,4-Bis-(4,6-dinitro-2-amino-phenoxy)-butan
Als Nitrogruppen enthaltende, für das erfindungsgemässe Verfahren geeignete asymmetrische Diamine aus der Reihe der Diphenoxy-alkane seien aufgeführt: (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-diphenoxy-methan (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l ,3-diphenoxy-propan (4-'5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l,4-diphenoxy-butan (3-'5"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (2'-5"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (3'-4"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (2'-4"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (2'-3"-Dinitro-4'-4"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-Chlor-5'-5"-dinitro-2'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-Chlor-5'-3"-dinitro-2'-4"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-Chlor-5'-2"-dinitro-2'-4"-diammo)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-6"-Dichlor-5'-4"-dinitro-2'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
(4'-Chlor-5'-6"-dinitro-4"-methyl-2'-2"-diamino-diphenoxy)-äthan
Als weitere, ebenfalls im erfindungsgemässen Verfahren einsetzbare Diamine seien erwähnt: Bis-(3-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(3-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(3-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.4-Bis-(3-nitro-2-amino-phenoxy)-butan Bis-(6-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(6-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(6-nitro-2-amino-phenoxy)-propan l,4-Bis-(6-nitro-2-amino-phenoxy)-butan Bis-(2-nitro-3-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(2-nitro-3-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(2-nitro-3-amino-phenoxy)-propan 5 1,4-Bis-(2-nitro-3-amino-phenoxy)-butan
Bis-(4-nitro-3-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(4-nitro-3-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(4-nitro-3-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(4-nitro-3-amino-phenoxy)-butan ioBis-(5-nitro-3-amino-phenoxy)-methan
1.2-Bis-(5-nitro-3-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(5-nitro-3-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(5-nitro-3-amino-phenoxy)-butan Bis-(6-nitro-3-amino-phenoxy)-methan
151,2-Bis-(6-nitro-3-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(6-nitro-3-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(6-nitro-3-amino-phenoxy)-butan Bis-(5-nitro-4-methoxy-2-amino-phenoxy)-methan l,2-Bis-(5-nitro-4-methoxy-2-amino-phenoxy)-äthan
201,4-Bisr(5-nitro-4-methoxy-2-amino-phenoxy)-butan l,2-Bis-(6-nitro-4-methyl-2-amino-phenoxy)-äthan l,4-Bis-(6-nitro-4-methyl-2-amino-phenoxy)-butan
Als geeignete, technisch leicht zugängliche Gemische von Diaminen kommen vorzugsweise solche in Betracht, die bei der 25 Umsetzung von 2 Mol eines Gemisches aus zwei verschiedenen, gegebenenfalls isomeren Nitro-acetaminophenolen mit etwa 1 Mol eines Dihalogenalkans und nachfolgender Abspaltung der Acetylgruppen entstehen. Diese Gemische bestehen aus zwei symmetrischen und einem asymmetrischen Diamin.
Unter Verwendung derartiger Diamingemische, die in ihrer Zusammensetzung beliebig variiert werden können, ist es insbesondere möglich, die Farbnuance im gewünschten Sinne zu beeinflussen.
Als Kupplungskomponenten kommen solche der Formel 6 in 35 Betracht,
30
H3C~ i? ~ CH2 " £~NH" ~ Q
40
l u
(6)
worin Q einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest bedeutet, und insbesondere Acetessigsäurearylamide der Formel 7
45
50
55
0
II
0
yi
(7)
wobei die Reste Xi, x2 und yi die oben genannte Bedeutung haben. Als Beispiele von Kupplungskomponenten aus der Reihe der Acetessigsäurearylamide seien genannt:
Acetessiganilid 60 Acetessig-2-chloranilid Acetessig-3-chloranilid Acetessig-4-cbloranilid Acetessig-2,4-dichloranilid Acetessig-2,5-dichloranilid 65 Acetessig-2,3,4-trichloranilid Acetessig-2,4,5-trichloranilid Acetessig-2,4,6-trichloranilid Acetessig-4-bromanilid
Acetessig-4-fluoranilid
Acetessig-4-cyananilid
Acetessig-2-toluidid
Acetessig-3-toluidid
Acetessig-4-toluidid
Acetessig-2,4-xylidid
Acetessig-2,5-xylidid
Acetessig-2,4,5-trimethylanilid
Acetessig-2,4,6-trimethylanilid
Acetessig-2-methyl-3-chloranilid
Acetessig-2-methyl-4-chloranilid
Acetessig-2-methyl-5-choranilid
Acetessig-2-methyl-4,5-dichloranilid
Acetessig-2-anisidid
Acetessig-3-anisìdid
Acetessig-4-anisidid
Acetessig-2-phenetidid
Acetessig-3-phenetidid
Acetessig-4-phenetidid
Acetessig-2,4-dimethoxyanilid
Acetessig-2,5-dimethoxyanilid
Acetessig-2-methoxy-4-choranilid
Acetessig-2-methoxy-5-choranilid
Acetessig-2-methoxy-4,5-dichloranilid
Acetessig-2,4-dimethoxy-5-chloranilid
Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
Acetessig-2-methoxy-4-chlor-5-methylanilid
Acetessig-2-trifluormethylanilid
Acetessig-4-acetylamino-anilid
Acetessig-4-benzoylamino-anilid
Acetessig-2-methoxy-4-acetylamino-5-chloranilid
1-Acetoacetylamino-naphthalin
2-Acetoacetylamino-naphthalin
3-Acetoacetylamino-benzamid
4-Acetoacetylamino-benzamid 3-Acetoacetylaminobenzoesäure-N-methylamid 3-Acetoacetylaminobenzoesäure-N-äthylamid
3-Acetoacetylamino-benzanilid
4-Acetoacetylamino-benzaniIid 3-Acetoacetylaminobenzoesäure-N-methylanilid
3-Acetoacetylaminobenzoesäure-N-äthylanilid
4-Acetoacetylaminobenzoesäure-N-methylanilid 4-Acetoacetylaminobenzoesäure-N-äthylaniIid 3-Acetoacetylamino-4-methylbenzamid 3-Acetoacetylamino-4-methoxybenzamid 3-Acetoacetylamino-4-chlorbenzamid 3-Acetoacetylamino-4-methylbenzanilid 3-Acetoacetylamino-4-methoxybenzanilid
3-Acetoacetylamino-4-chlorbenzaniIid
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4-Acetoacetylaraino-benzolsulfonsäure-N-methylanilid Acetessig-4-carbäthoxy-anilid Acetessig-2-carbäthoxy-anilid 2-Acetoacetylamino-6-methoxy-benzthiazol 2-Acetoacetylamino-6-äthoxy-benzthiazol
5-Acetoacetylamino-benzoxazolon 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon 5-AcetoacetyIamino-6-chlorbenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-6-brombenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-7-chlorbenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-7-brombenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-6-methylbenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-7-methyIbenzimidazoIon 5-Acetoacetylamino-6-methoxybenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-7-methoxybenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-N-methylbenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-N-äthylbenzimidazolon
626 908
5-Acetoacetylamino-N,N'-dimethylbenzimidazolon 5-Acetoacetylamino-N,N'-diäthylbenzimidazolon
1-Acetoacetylamino-anthrachinon
2-Acetoacetylamino-anthrachinon
Weitere bevorzugte Kupplungskomponenten sind 1-Aryl-pyrazolone-(5) der Formel 8
C-I^
o=c.
worin zj, z2, z3 und R] die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele für Kupplungskomponenten aus der Reihe der l-Arylpyrazolone-(5) seien genannt: l-(Phenyl-3-methyl-pyrazolona-(5) l-(2'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(3'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(2'-5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4-Brom-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4-Fluor-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(2'-4'-6'-Trichlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(6'-Chlor-2'-methyl-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Methoxy-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(r-Naphthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(2'-Naphthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-3'-carbonamid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-4'-carbonamid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-4'-sulfonamid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-3'-carbonsäure-methylamid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-4'-sulfonsäure-methylamid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-3'-carbonsäure-anilid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(Phenyl-4,-sulfonsäure-anilid)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-carboxy-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-carbäthoxy-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-carbo-n-butoxy-pyrazolon-(5)
Die Bisdiazotierung der Diamine der Formel 2 erfolgt vorzugsweise mit Alkalinitriten und einer Mineralsäure in Wasser, wobei es zweckmässig sein kann, oberflächenaktive Stoffe im Sinne von nichtionogenen, kationischen oder anionischen Netz-, Dispergier- und Emulgiermitteln und/oder schwache bis mässig starke organische oder anorganische Säuren, wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Phosphorsäure zuzusetzen. Die Bisdiazotierung kann weiterhin mit Nitrosyl-schwefelsäure oder in einem organischen Medium mit einem Alkylnitrit, beispielsweise mitn-Butylnitrit, ausgeführt werden, vorteilhaft bei —20 bis +40° C, insbesondere bei 0 bis 20° C.
Die erfindungsgemässe Kupplung erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, vorzugsweise durch Vereinigung derBis-diazoniumverbindungen mit den Kupplungskomponenten in wässrigem Medium, wobei ein Zusatz der genannten grenzflächenaktiven Substanzen zweckmässig sein kann. Desgleichen kann es in einigen Fällen günstig sein, die Kupplung in Gegenwart geeigneter organischer Lösemittel durchzuführen. zum
5
5
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15
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35
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45
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60
65
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6
Beispiel unter Zusatz von Alkoholen, wie niederen Alkanolen, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridinbasen. Es ist weiterhin möglich, die Kupplung ausschliesslich in organischen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen durchzuführen, insbesondere dann, wenn die Diazotierung mit einem Alkylnitrit oder mit Nitrosylschwefelsäure in einem organischen Lösemittel erfolgt ist; hierbei kann es dann zweckmässigsein, geeignete organische Basen, beispielsweise Pyridinbasen oder Alkylamine, als Protonenakzeptoren zuzusetzen. Die Kupplung erfolgt im allgemeinen bei 0 bis 40°C, vorteilhaft bei 0 bis 20°C. Vielfach ist es auch für die Kornbeschaffenheit und die Kristallstruktur der erhaltenen Disazoverbindungen vorteilhaft, im Anschluss an die Kupplung die erhaltene Kupplungssuspension einer thermischen Nachbehandlung zu unterziehen, sie beispielsweise einige Zeit auf höhere Temperatur zu erhitzen, zu kochen oder unter Druck auf Temperatur über dem Siedepunkt bei Normaldruck zu halten. Hierbei kann der Effekt der thermischen Nachbehandlung vielfach noch durch Zugabe geeigneter organischer Lösemittel, wie zum Beispiel von Alkoholen, wie niederen Alkanolen, Eisessig, Nitrobenzol, Halogenbenzolen, Halogennaphtha-linen, Phthalsäuremono- und -diestern, Pyridinbasen, Chinolin-basen, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon und/oder den Zusatz von oberflächenaktiven Stoffen gesteigert werden. Die Nachbehandlung erfolgt vorteilhaft bei 40 bis 2QQ°C, vorzugsweise bei 80 bis 180° C, insbesondere bei 100 bis 150°C.
Die Disazoverbindungen der Formel 1 und deren Gemische können weiterhin in der Kupplungssuspension oder im Presskuchen nach üblichen Verfahren verschnitten werden, beispielsweise mit Metallsalzen höherer Fettsäuren, mit Metallresinaten oder mit den freien gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren selbst, desgleichen mit freien Harzsäuren, wie sie bei der Säurefällung von Alkaliresinaten erhalten werden oder mit Fettaminen und/oder deren Salzen. Ausserdem ist die Einarbeitung von Mineralölen, Siliconölen, fetten Ölen, Fetten und Harzen in Substanz oder in emulgierter Form sowie die Einarbeitung von Kunstharzdispersionen und Dispersionen anderer hochmolekularer Körper möglich. Die Herstellung der Disazoverbindungen der Formel 1 und deren Gemische kann weiterhin in Gegenwart eines Trägermaterials, beispielsweise von Schwerspat, erfolgen.
In vielen Fällen werden besonders reine und farbstarke Pigmente mit anwendungstechnisch wertvollen Eigenschaften erhalten, wenn die Disazoverbindungen der Formel 1 und deren Gemische nach dem Abtrennen aus der Kupplungssuspension in Form der feuchten Pressküchen oder auch als trockene Pulver einer thermischen Nachbehandlung mit organischen oder wäss-rig-organischen Lösemitteln oder Lösemittelgemischen, gegebenenfalls unter Zusatz geeigneter oberflächenaktiver Stoffe, unterzogen werden, beispielsweise mit Alkoholen, insbesondere niederen Alkanolen, Eisessig, Pyridinbasen, Chinolinbasen, N-Methylpyrrolidon, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Nitrobenzol, Halogenbenzolen und Halogennaphthali-nen. Es ist weiterhin möglich, die Kornbeschaffenheit der erhaltenen Pigmente durch trockene oder feuchte Mahlung, gegebenenfalls unter Zusatz geeigneter Mahlhilfs- oder Verschnittmittel, zu beeinflussen.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Disazoverbindungen und deren Gemische sind wertvolle gelbe bis orangefarbene Farbmit-5 tel von hoher Farbstärke, hoher Farbreinheit und guten Echtheitseigenschaften. Sie eignen sich hervorragend zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, zum Färben bzw. Bedrucken von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskose, Zellulose, Zellu-10 loseestern, Zelluloseäthern, Polyvinylchlorid, Polyamiden, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Polyglykolte-rephthalaten sowie zur Herstellung von Druckfarben, Lackfarben und Dispersionsanstrichfarben und zum Pigmentieren von Druckpasten für den graphischen und textilen Druck sowie den 15 Druck auf Metalloberflächen.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich die Prozentangaben auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.
20 Beispiel 1
32,0 g Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan werden mit 200 ml 5N-Salzsäure mehrere Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Der erhaltene Kristallbrei, bestehend aus dem Hydrochlo-rid der Base, wird mit 200 g Eis versetzt und auf übliche Weise 25 durch Zutropfen von 41 m 5N-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach Klären der erhaltenen Bisdiazoniumsalzlösung mit Kieselgur wird kurz vor dem Kuppeln überschüssiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulfonsäure zerstört.
37,2 g Acetessiganilid werden mit 500 ml Wasser angerührt 30 und durch Zugabe von 120 ml 2N-Natriumhydroxidlösung gelöst. Nach Zusatz von 20 ml einer wässrigen Lösung von 1,0 g eines Oxäthylierungsproduktes von 1 Mol Stearylalkoho! mit 20 Mol Äthylenoxid wird das Volumen auf 1000 ml und die Temperatur auf 20° C gestellt. Die Kupplungskomponente wird durch 35 Zutropfen von 120 ml 2N-Essigsäure unter raschem Rühren in feinteiliger Form ausgefällt. Anschliessend werden 200 ml 4N-Natriumacetatlösung zugegeben und der pH-Wert wird durch Zusatz einer geringen Menge Essigsäure auf 5,5 eingestellt.
Die Kupplung mit der vorstehend beschriebenen Bisdiazo-40 niumsalzlösung erfolgt innerhalb 1 Stunde bei einer Temperatur von 20° C, wobei die Diazoniumsalzlösung unter die Oberfläche der intensiv gerührten Kupplungssuspension einläuft und zwar derart, dass niemals ein Überschuss an Diazoniumsalz in dem Kupplungsgemisch nachweisbar ist. Im Anschluss an die Kupp-45 lung wird 30 Minuten bei 20° C nachgerührt, dann abgesaugt und der Filterrückstand mit Wasser salzfrei gewaschen.
Der erhaltene feuchte Presskuchzen wird mit einem aus gleichen Volumenteilchen Methanol und Wasser bestehenden Gemisch zu einer homogenen Suspension angerührt, zum Sieden 50 erhitzt und 30 Minuten bei Siedetemperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt und mit dem beschriebenen Gemisch gewaschen. Die Trocknung erfolgt in einem Vakuumtrockenschrank bei ca. 70°C.
Nach dem Mahlen wird ein grünstichig gelbes Pigmentpulver 55 erhalten, das nachfolgender Formel entspricht
CH,
! 3 c«o en -c-bc-n=n to n=n-Ìh-c-kh
0-CEj -0
626 908
Beispiel 2
Es wird verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben, jedoch mit der Abänderung, dass als Kupplungskomponente 40,2 g Acetes-sig-o-toluidid eingesetzt werden. Nach Trocknen und Mahlen wird ein grünstichig-gelbes Pigmentpulver erhalten. 15 Teile des Pigmentes werden auf einem Drei walzenstuhl in 4 Passagen in 85 Teile eines handelsüblichen Buchdruckfirnis eingearbeitet, der folgende Zusammensetzung hat:
40 % Phenolharz, mit Kolophonium modifiziert, 20 % Lackleinöl und
40% Mineralöl vom Siedebereich 280—310° C.
Mit der erhaltenen gelben Buchdruckfarbe, die gute Theologische Eigenschaften aufweist und die sich leicht drucken lässt, werden mit einem Probedruckgerät auf weissem Kunstdruckpapier Drucke mit einer Farbauflage von 1 g/nr hergestellt. Es werden sehr farbstarke, grünstichig-gelbe Drucke von hoher Farbechtheit, gutem Oberflächenglanz und guter Lichtechtheit erhalten. Sie zeigen sehr gute Beständigkeit gegen Sprit, Lacklösemittel (bestehend aus 50 % Äthylacetat, 40 % Toluol und 10 % n-Butanol), Alkalien und Säuren und keine Ausbluterscheinungen gegenüber einem Seifengel und gegenüber Butter.
Ähnlich gute Ergebnisse werden im Spezialtiefdruck erhalten. 18 g Pigment. 24 g Äthylacetat und 198 g Spezialtiefdruckfir-nis werden in einer Kugelmühle, die mit keramischen Perlen von 2 mm Durchmesser aus Mahlkörper beschickt ist, 20 Minuten dispergiert. Der Spezialtiefdruckfirnis hat folgende Zusammensetzung:
15% Nitrocellulose,
15% Maleinatharz,
10% Dibutylphthalat,
12% Äthylacetat,
5 8 % Äthylglykol und 40% Äthylalkohol.
Mit der erhaltenen Spezialtiefdruckfarbe, die gutes Theologisches Verhalten zeigt und die sich gut verdrucken lässt, werden mit einem Probeklischee von 10,20 und 40 [im Ätztiefe mit Hilfe io eines Probedruckgerätes Drucke auf Aluminiumfolie und auf schwarz- und weissgrundigem Papier hergestellt. Es werden sehr farbstarke, grünstichig-gelbe Drucke von gutem Oberflächenglanz, hoher Farbreinheit und guter Licht- und Lösemittelechtheit erhalten. Die Drucke auf Schwarzgrund sowie auf Alumi-15 niumfolie lassen gute Deckfähigkeit erkennen, die in Kombination mit hoher Farbstärke im Verpackungsdruck sehr erwünscht ist.
20
Beispiel 3
Es wird verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben ist, jedoch mit der Abänderung, dass als Diazokomponente 32,0 g Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan und als Kupplungskomponente 25 41,3 g Acetessig-2,4-xylidid eingesetzt werden. Nach dem Mahlen wird ein rotstichig-gelbes Pigmentpulver erhalten, das nachfolgender Formel entspricht.
C=0 M?
.HgC-
0%
0-0% -0-
f-0
^Q^-N=N-CK-C
0 0%
40
Mit dem erhaltenen Pigment wird, wie in Beispiel 2 beschrieben ist, eine Buchdruckfarbe hergestellt und diese mit einer Farbauflage von 1 g/m2 auf weisses Kunstdruckpapier gedruckt, wobei die Farbe gutes Theologisches Verhalten und gute Ver-druckbarkeit zeigt. Es werden farbstarke, rotstichig-gelbe Drucke erhalten, die guten Oberflächenglanz und gute Lichtechtheit zeigen und gegen Sprit, Lacklösemittel, Alkalien und Säuren beständig sind.
Werden 0,1 % des gleichen Pigmentes zusammen mit 0,5 % Titandioxid auf übliche Weise in Weich-PVC eingewalzt und aus dieser Masse wie üblich Folien hergestellt, so werden farbstarke rotstichige Gelbtöne von guter Licht- und Migrationsechtheit erhalten.
Beispiel 4
33,4g l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan werden bei etwa 60° C in 150 ml Schwefelsäure (50%ig) gelöst und diese Lösung innerhalb von 30 Minuten in ein Gemisch von 800 g Eis und 41 ml 5N-Natriumnitritlösung eingetropft, wobei die Temperatur + 3° C nicht überschreiten darf. Es wird 30 Minuten mit einem geringen Nitritüberschuss nachgerührt, mit Kieselgur geklärt und der Nitritüberschuss unmittelbar vor dem Kuppeln durch Zusatz einer geringen Menge Amidosulfonsäure zerstört. Die Kupplung mit einer gemäss Beispiel 1 hergestellten feinteili-gen Suspension von 37,2 g Acetessiganilid erfolgt bei 20° C innerhalb von 1 Stunde, wobei der pH-Wert durch zeitweiliges Zutropfen von 5N-Natriumhydroxidlösung zwischen 5,0 und 5,5 gehalten wird. Nachbehandlungund Aufarbeitung erfolgen wie in Beispiel 1 beschrieben ist. Es wird ein grünstichig-gelbes Pigmentpulver erhalten, das ähnliche Eigenschaften wie die gemäss Beispiel 1 und Beispiel 2 hergestellten Pigmente aufweist.
45
Beispiel 5
49,0 g 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 500 ml Dimethylformamid gelöst, mit 500 ml 4N-Natriumacetatlösung 50 und 1 g des in Beispiel 1 beschriebenen Oxäthylats versetzt und bei 15—20° C miteiner analog Beispiel 1 aus 33,4 g l,2-Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan hergestellten Bisdiazoniumsalz-lösung innerhalb 1 Stunde gekuppelt. Nach Zusatz von 750 ml Wasser wird auf85—90° C erhitzt, 1 Stunde bei dieser Tempera-55 tur gerührt, auf ca. 60° C abgekühlt, abgesaugt undmit Wasser gewaschen. Der nutschenfeuchte Presskuchen wird mit Eisessig zu einer Suspension angerührt, zum Sieden erhitzt und 2 Stunden bei Siedetemperatur gehalten, wobei zunächst etwa ein Zehntel der Lösemittelmenge abdestilliert wird, um anhaftendes Wasser 60 zu entfernen. Im Verlauf der Nachbehandlung wird jeweils soviel Eisessig zugegeben, dass immer eine gut rührfähige Suspension vorliegt. Es wird auf ca. 50° C abgekühlt, mit dem dreifachen Volumen Methanol versetzt, abgesaugt und zunächst mit Methanol und anschliessend mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 65 ca. 70°C getrocknet. Nach dem Mahlen wird ein farbstarkes gelbes Pigmentpulver erhalten, das ausgezeichnete Lösemittelbeständigkeit aufweist und in Weich-PVC zu farbstarken, migrationsechten Gelbtönen von guter Lichtechtheit führt.
626 908
9^3
0=0 /lî02
-jj-hc-n^h-^^—o-cbg -chg -0
Beispiel 6
36,6 g l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) werden in 110 ml 2N-Natriumhydroxidlösung gelöst und mit 1250 ml Wasser verdünnt, in dem 1 g des in Beispiel 1 erwähnten Oxäthylats gelöst ist. Nach Zugabe von 136 g kristallisiertem Natriumacetat wird bei einer Temperatur von +5 bis +8° C innerhalb von 30 Minuten mit einer nach Beispiel 3 hergestellten Bisdiazoniumsalzlösung gekuppelt, wobei darauf geachtet wird, dass die Bisdiazoniumsalzlösung unter die Oberfläche der intensiv gerührten Kupplungslösung
10
einläuft und niemals ein Überschuss an Diazoniumsalz in dem Kupplungsgemisch nachweisbar ist. Im Anschluss an die Kupplung wird 30 Minuten bei +5bis +10° C und danach noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, dann abgesaugt und 15 mit reichlich Wasser gewaschen. Die Trocknung erfolgt in einem Vakuumtrockenschrank bei ca. 70° C. Nach dem Mahlen wird ein orangefarbenes Pigmentpulver von nachfolgender Formel erhalten.
c-ch,
Beispiel 7
Ein Gemisch aus22,4gBis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan und 9,6 g Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-methan wird analog Beispiel i bisdiazotiert und analog Beispiel 1 auf 43,5 g Acetessig-2-anisidid gekuppelt. Die erhaltene Kupplungssuspension wird durch Einleiten von Dampf auf 80° C erhitzt Und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird auf 69°C abgekühlt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und in einem Vakuumtrockenschrank bei ca. 80°C getrocknet. Nach dem Mahlen wird ein gelbes Pigmentpulver erhalten, das nach Einarbeitung in einen Buchdruckfirnis zu einer gut druckbaren Buchdruckfarbe führt, die auf weissem Kunstdruckpapier farbstarke Drucke von neutralgelbem Farbton liefert.
Das Pigment besteht aus zwei symmetrischen Disazoverbindungen: es enthält 70 Mol-% des Pigments A und 30 Mol-% Pigment B.
A = 1 Mol Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan gekuppelt auf 2 Mol Acetessig-2-anisidid.
B = 1 Mol Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-methan gekuppelt auf 2 Mol Acetessig-2-anisidid.
Beispiel 8
Ein Gemisch aus 16,0 g Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan und 17,4g l,3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan wird analog Beispiel 1 bisdiazotiert und auf 37,2 g Acetessiganilid gekuppelt. Kupplung, Nachbehandlung und Aufarbeitung erfolgen wie in Beispiel 1 angegeben. Es wird ein grünlichgelbes Pigmentpulver erhalten, das nach Einarbeitung in eine Tiefdruckfarbe und Druck auf weisses Papier zu farbstarken, grünstichig-gelben Drucken von sehr reiner Nuance führt. Das Pigment besteht zu je 50 Mol-% aus zwei symmetrischen Disazoverbindungen A und B.
A = 1 Mol Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan gekuppelt auf 2 Mol Acetessiganilid.
35 B = lMol l,3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan gekuppelt auf 2 Mol Acetessiganilid.
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 29,0 g 1,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy )-40 butan und 6,4 g Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan wird analog Beispiel 1 bisdiazotiert und auf 43,1 g Acetessig-2,4-xylidid gekuppelt. Kupplung, Nachbehandlung und Aufarbeitung erfolgen wie in Beispiel 1 angegeben. Es wird ein rötlichgelbes Pigmentpulver erhalten. Eine mit dem erhaltenen Pigment 45 hergestellte Buchdruckfarbe liefert auf weissem Kunstdruckpapier farbstarke rotstichiggelbe Drucke. Das Pigmentpulver besteht aus zwei symmetrischen Disazoverbindungen, und zwar aus 80 Mol-% Pigment A und 20 Mol-% Pigment B.
A = lMol l,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butangekup-50 pelt auf 2 Mol Acetessig-2,4-xylidid.
B = 1 Mol Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan gekuppelt auf 2 Mol Acetessig-2,4-xylidid.
55
Beispiel 10
196 g 5-Nitro-2-acetaminophenol und 196 g 3-Nitro-4-aceta-minophenol werden in 1500 ml Äthanol angerührt und nach Zugabe von 207 g 1,2-Dibromäthan sowie einer Lösung von 101g Kaliumhydroxid und 1 g Kaliumjodid in 120 ml Wasser in einem Rührautoklav innerhalb von 6 Stunden gleichmässig ansteigend 60 auf 110°C erhitzt und 10 Stunden bei dieser Temperatur gehalten . Nach dem Erkalten wird abgesaugt und zunächst mit Äthanol und anschliessend mit Wasser gewaschen. Der Rückstand wird zweimal mit 2%iger Natriumhydroxidlösung ausgerührt, abgesaugt, neutralgewaschen und im Vakuum bei ca. 70° C 65 getrocknet. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist ein Gemisch aus 1,2-Bis-(5-nitro-2-acetamino-phenoxy)-äthan, 1,2-Bis-(3-nitro-4-acetamino-phenoxy)-äthan und (3'-5"-Dinitro-4'-2"-dieaceta-mino)-l ,2-diphenoxy-äthan. Zur Abspaltung der Acetylgruppen
9 626 908
werden 50 g des erhaltenen Gemisches unter Rühren in 1000 mnl Beispiel 11 ;
Schwefelsäure (60%ig) von 115—120° C eingetragen und 20
Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Nach Abkühlen auf ca. 262 g 1,2-Bis-(2-acetamino-phenoxy)-äthan und 66 g 1,2-Bis-
50° C wird die erhaltene Lösung auf 10 Liter Wasser gegossen, (3-acetamino-phenoxy)-äthan werden bei 10—15° C in 900 ml wobei durch Hydrolyse der Sulfate die Diamine freigesetzt s Schwefelsäure (96%ig) gelöst und mit einem Gemisch von 195 ml werden. Es wird 2 Stunden nachgerührt, abgesaugt, mit Wasser Salpetersäure (65%ig) und 200 ml Schwefelsäure (96%ig) bei neutralgewaschen und im Vakuum bei ca. 70° C getrocknet. Es 5 -10° C nitriert. Es wird 3 Stunden bei dieser Temperatur und wird ein orangefarbenes Pulver erhalten, das aus etwa 25 Mol- % danach 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt und dann l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan, 25 Mol-% 1,2-Bis-(3- unter Rühren auf 9000 g Eis/W asser gegossen. Die braune nitro-4-amino-phenoxy)-äthan und 50 Mol-% (3'-5"-Dinitro-4'- io Fällung wird über ein säurefestes Filter abgesaugt, mit Wasser
2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan besteht. neutralgewaschen und im Vakuum bei ca. 80°C getrocknet. Zur
33,4 g des erhaltenen Diamingemisches werden bei etwa 60° C Abspaltung der Acetylgruppen werden 100 g des Reaktionspro-
in 150 ml Schwefelsäure (50%ig) gelöst und die Lösung innerhalb duktes unter Rühren in 2000 ml Schwefelsäure (60%ig) von von 30 Minuten unter Rühren in ein Gemisch von 800 g Eis und 120° C eingetragen und 15 Minuten bei 125-130° C gerührt. Die
41 ml 5N-Natriumnitritlösung eingetropft, wobei die Temperatur 15 Reaktionsmasse wird noch heiss in das zehnfache Volumen
+3° C nicht überschreiten darf. Anschliessend wird 30 Minuten Wasser eingegossen und mit Natriumhydroxidlösung alkalisch nachgerührt, wobei ein geringer Nitritüberschuss vorhanden sein gestellt. Das ausgeschiedene Gemisch von Dinitro-diaminen soll, mit Kieselgur geklärt und der Nitritüberschuss mit etwas wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei ca.
AmidosulfonsäureunmittelbarvordemKuppelnentfernt. Die 80°C getrocknet.
Kupplung auf eine gemäss Beispiel 1 hergestellte feinteilige 20 33,4 g des erhaltenen Gemisches von Dinitro-diaminen wer-Suspension von Acetessiganilid erfolgt innerhalb 1 Stunde bei den gemäss Beispiel 4 diazotiert und auf eine analog Beispiel 1 20° C, wobei der pH-Wert durch Zutropfen einer 5N-Natriumhy- hergestellte feinteilige Suspension von 43,1 g Acetessig-2,4-droxidlösung bei 5,0-5,5 gehalten wird. Im Anschluss an die xylidid gekuppelt. Die Kupplung erfolgt innerhalb 1 Stunde bei Kupplung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur nachgerührt, 20° C, wobei durch Zutropfen von 5N-Natriumhydroxidlösung durch Einleiten von Dampf auf 80° C erhitzt und nach Zutropfen 25 ein pH-Wert von 5,0—5,5 gehalten wird. Im Anschluss an die von 3 g 1,2-Dichlorbenzol 30 Minuten bei 80-85° C gerührt. Es Kupplung wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Aus dem wird auf ca. 60° C abgekühlt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen Presskuchen wird eine 5% ige wässrige Suspension hergestellt und im Vakuumtrockenschrank bei ca. 80° Cgetrocknet. Nach und diese in einem Druckgefäss 2 Stunden auf 120—125° C dem Mahlen wird ein farbstarkes gelbes Pigmentpulver erhalten, erhitzt. Das Pigmentgemisch wird abgesaugt, im Vakuum bei ca. das gute Licht-und Lösemittelechtheiten aufweist. Das Pigment- 30 80° Cgetrocknet und gemahlen. Es wird ein farbstarkes, rotsti-gemisch besteht aus zwei symmetrischen und einem asymmetri- chiggelbes Pigmentpulver erhalten, das aus mehreren symmetrischen Disazopigment: essindetwa25Mol-%PigmentA,25Mol- sehen Disazoverbindungen besteht.
% Pigment B und 50 Mol-% Pigment C enthalten. IndenfolgendenTabellensindweiterePigmentebeschrie-
A = 1 Mol l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan gekup- ben, die durch Kupplung der bisdiazotierten Diamine der Spalte pelt auf 2 Mol Acetessiganilid. 35 I auf Ketomethylenverbindungen der Spalte II erhalten werden.
B = 1 Mol 1,2-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan gekup- In Spalte III ist der Farbton angegeben, der erhalten wird, wenn pelt auf 2 Mol Acetessiganilid. eine mit dem Pigment hergestellte 15 %ige Buchdruckfarbe mit
C = 1 Mol (3'-5"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l ,2-diphenoxy- einer Farbauflage von 1 g/m2 auf weisses Glanzpapier gedruckt
äthan gekuppelt auf 2 Mol Acetessiganilid. wird.
40
Beispiel
I
II
III
12
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-4-toluidid grünstichig-gelb
13
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-2-chloranilid grünstichig-gelb
14
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-2-anisidid grünstichig-gelb
15
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-3-anisidid grünstichig-gelb
16
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Actessig-4-anisidid rotstichig-gelb
17
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-2-phenetidid grünstichig-gelb
18
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-4-phenetidid rotstichig-gelb
19
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-2,4-dimethyl-anilid rotstichig-gelb
20
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-4-açetylamino-anilid gelb
21
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-2-methyl-3-chloranilid gelb
22
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
3-Acetoacetylamino-benzamid grünstichig-gelb
23
Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
4-Acetoacetylamino-benzamid grünstichig-gelb
24
Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessiganilid grünstichig-gelb
25
Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan
Acetessig-2-toluidid grünstichig-gelb
26
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-2-toluidid grünstichig-gelb
27
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-4-toluidid grünstichig-gelb
28
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-2-chloranilid grünstichig-gelb
29
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-4-chloranilid gelb
30
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-2-anisidid grünstichig-gelb
31
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-4-anisidid rotstichig-gelb
32
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-2-phenetidid grünstichig-gelb
33
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-2,4-dimethyl-anilid rotstichig-gelb
34
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Acetessig-2-methyl-4-chloranilid grünstichig-gelb
35
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
3-Acetoacetylamino-benzamid grünstichig-gelb
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Beis
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10
II
III
l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.2-Bis-(4-chIor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan l,3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan l,3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan l,3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan l,3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan
1.3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan
1,4-Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(4,6-dinitro-2-amino-phenoxy)-butan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan l,2-Bis-(4-nitro-6-methyl-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(6-chlor-4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan
Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan l,2-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan
1.2-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-butan Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan l,2-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan
1.2-Bis-(5-nitrö-2-amino-phenoxy)-äthan
1.3-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-propan
1.4-Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(4-chlor-5-nitro-2-amino-phenoxy)-butan
1.4-Bis-(4,6-dinitro-2-amino-phenoxy)-butan
1.5-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-pentan
1.6-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-hexan 1,10-Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-decan l,2-Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,4-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,4-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-butan l,2-Bis-(2-nitro-4-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(4-chlor-6-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan l,2-Bis-(6-chlor-4-nitro-2-amino-phenoxy)-äthan (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4*-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l, 2-diphenoxy-äthan
4-Acetoacetylamino-benzamid
3-Acetoacetylamino-4-methoxy-benzamid
Acetessiganilid
Acetessig-2-toluidid
Acetessiganilid
Acetessig-2-toluidid
Acetessig-2-anisidid
Acetessig-2,4-dimethyl-anilid
3-Acetoacetylamino-benzamid
4-Acetoacetylamino-benzamid Acetessiganilid Acetessig-2-toIuidid Acetessig-2,4-dimethyl-anilid
3-Acetoacetylamino-benzamid
4-Acetoacetylamino-benzamid 4-Acetoacetylamino-benzolsulfonamid Acetessig-2-anisidid
Acetessig-2,4-dimethyl-anilid
Acetessiganilid
Acetessig-2-anisidid
Acetessig-2-toluidid
Acetessig-4-toluidid
Acetessig-2-chloranilid
Acetessig-4-chloranilid
Acetessig-2-methyl-4-chloranilid
Acetessig-2,4-dichloranilid
Acetessig-2,5-dichloranilid
3-Acetoacetylamino-benzamid
4-Acetoacetylamino-benzamid 3-Acetoacetylamino-4-methoxy-benzamid Acetessig-2,5-xylidid Acetessig-2-anisidid l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-TolyI)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) Acetessig-2,4-dimethyl-anilid Acetessig-2,4-dimethyl-anilid Acetessig-2,4-dimethyl-anilid Acetessig-2,4-dimethoxy-anilid Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
5-Acetoacetylamino-7-chlor-benzimidazoIon Acetessig-2,4-dimethoxy-anilid Acetessig-2,5-dimethoxy-anilid Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) Acetessig-2-toluidid Acetessig-2-phenetidid Acetessiganilid Acetessig-2-toluidid Acetessig-2-anisidid l-(4'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb rotstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb rotstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb rotstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb gelb grünstichig-gelb gelb gelb gelb grünstichig-gelb gelb rotstichig-gelb rotstichig-gelb rotstichig-gelb grünstichig-gelb orange orange orange orange orange orange orange orange orange orange orange orange orange orange rotstichig-gelb rotstichig-gelb rotstichig-gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb orange orange grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb grünstichig-gelb orange
11 626 908
Beispiel I II III
100 (4'-5"-Dinitro-2'-2"-diamino)-l,3-diphenoxy-propan
101 (4'-5"-Dinitro-2'-2'-diamino)-l,4-diphenoxy-butan
102 (3'-5"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
103 (3'-5"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
104 (3'-5"-Dinitro-4'-2"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
105 (2'-3"-Dinitro-4'-4"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
106 (2'-3"-Dinitro-4'-4"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
107 (2'-3"-Dinitro-4'-4"-diamino)-l,2-diphenoxy-äthan
108 (4'-ChIor-5'-5"-dinitro-2'-2"-diamino)-l, 2-diphenoxy-äthan
109 (4'-Chlor-5'-3"-dinitro-2'-4"-diamino)-l, 2-diphenoxy-äthan '
Beispiel 110
32 g Bis-(3-nitro-4-amino-phenoxy)-methan werden wie in Beispiel 1 beschrieben bisdiazotiert und auf eine gemäss Beispiel 1 aus 18,6 g Acetessiganilid und20,l g Acetessig-o-toluidid hergestellte feinteilige Suspension gekuppelt. Im Anschluss an die Kupplung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, 25 abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei ca. 70°C getrocknet. Nach dem Mahlen wird ein gelbes Pigment erhalten, das nach Einarbeitung in einen Buchdruckfirnis zu einer Buchdruckfarbe führt, die auf weissem Kunstdruckpapier farbstarke Drucke von neutralgelbem Farbton liefert. 30
Das Pigment besteht aus zwei symmetrischen und einer asymmetrischen Disazoverbindung.
Beispiel 111
Es wird verfahren wie in Beispiel 110 beschrieben, jedoch mit 35 der Abänderung, dass als Diazokomponente 32 g Bis-(5-nitro-2-amino-phenoxy)-methan eingesetzt werden. Kupplung, Nachbehandlung und Aufarbeitung erfolgen wie in Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Mahlen wird ein grünstichig-gelbes Pigment
4-Acetoacetylamino-benzamid grünstichig-
orange
3-Acetoacetylamino-benzamid grünstichig-gelb
Acetessig-2-chloranilid gelb
Acetessig-2,4-dimethoxy-anilid rotstichig-gelb l-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)
orange
Acetessig-4-toluidid gelb
Acetessig-4-chloraniIid gelb l-Phenyl-3-methyI-pyrazolon-(5)
orange
Acetessig-2-toluidid grünstichig-gelb
Acetessig-2,5-dimethyl-anilid rotstichig-gelb erhalten, das in eine Tiefdruckfarbe eingearbeitet und auf weisses Papier gedruckt, zu farbstarken grünstichig-gelben Drucken führt.
Das Pigment besteht aus zwei symmetrischen und einer asymmetrischen Disazoverbindung.
Beispiel 112
Es wird verfahren wie in Beispiel 110 beschrieben, jedoch mit der Abänderung, dass als Kupplungskomponentengemisch 18,6 g Acetessiganilid und21,6 g Acetessig-2,4-xylidid eingesetzt werden. Im Anschluss an die Kupplung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur nachgeführt, durch Einleiten von Dampf auf 80° C erhitzt und 30 Minuten bei 80 bis 85° C gerührt. Es wird bei 60° C abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei ca. 70° C getrocknet. Nach dem Mahlen wird ein rotstichig-gelbes Pigment erhalten, das in eine Buchdruckfarbe eingearbeitet und auf weisses Glanzpapier gedruckt, zu sehr farbstarken rotstichiggelben Drucken führt.
Das Pigment besteht aus zwei symmetrischen und einer, asymmetrischen Disazoverbindung.
M
Claims (9)
- 62« 9©8 2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel 1k-n=n a ) ) 0-(ch2)n-o < ( b n=n-k(1)und deren Gemischen, worin n eine Zahl von 1 bis 10 bedeutet, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxy-gruppe mit jeweils bis zu 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe ist, und K für den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Keto-methylenverbindung steht, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines symmetrischen oder asymmetrischen Diamins oder 20 eines Gemisches aus symmetrischen oder/und asymmetrischen Diaminen entsprechend der Formel 2H2(2)bisdiazotiert und das erhaltene Bisdiazoniumsalz oder Bisdiazo-niumsalzgemisch auf 2 Mol einer enolisierten Ketomethylenver-bindung oder einem Gemisch davon in einem wässrigen oder organischen Medium einwirken lässt.
- 2. Verfahrennach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazotierung bei —20 bis +40° C durchführt.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung bei 0 bis 40° C durchführt.
- 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das Kupplungsprodukt bei 40 bis 200° C thermisch nachbehandelt.
- 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn-40 zeichnet, dass man das Kupplungsprodukt bei 80 bis 180° Cthermisch nachbehandelt.
- 6. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel 1(1),in der n eine Zahl von 1 bis 10 bedeutet, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils bis zu 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe ist, und K für den Rest einer enolisierten oder enolisierbaren Ketomethylenverbindung steht, und deren Gemischen, zum Färben oder Bedrucken von nicht-textilen Substraten.
- 7. Verwendung nach Anspruch 6, zum Pigmentieren von hochmolkularem organischem Material.
- 8. Verwendung nach Anspruch 6, zum Färben bzw. Bedruk-ken von hochmolekularem orgnischem Material.
- 9. Verwendung nach Anspruch 6, zum Pigmentieren vonDruckpasten für den graphischen Druck sowie zum Bedrucken von Kunststoff- und Metalloberflächen.60
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased | ||
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