CH628208A5 - Herbicidal composition - Google Patents
Herbicidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- CH628208A5 CH628208A5 CH471677A CH471677A CH628208A5 CH 628208 A5 CH628208 A5 CH 628208A5 CH 471677 A CH471677 A CH 471677A CH 471677 A CH471677 A CH 471677A CH 628208 A5 CH628208 A5 CH 628208A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- herbicidal
- dipyridylium
- pyrimidine
- triazolo
- oxo
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 30
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 17
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 17
- YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O triazolopyrimidine Chemical class BrC1=CC=CC(C=2N=C3N=CN[N+]3=C(NCC=3C=CN=CC=3)C=2)=C1 YWBFPKPWMSWWEA-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2N=CN=C21 SRNKZYRMFBGSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 6
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims 1
- POFDSYGXHVPQNX-UHFFFAOYSA-N triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical class C1=CC=NC2=CN=NN21 POFDSYGXHVPQNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- UQDVRVNMIJAGRK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-methyl-4-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=C(C)C(=O)N(CCC)C2=NC(N)=NN21 UQDVRVNMIJAGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 4
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000095 emetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- UBAQQOLXBOKEHR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethylmorpholin-4-yl)-2-[4-[1-[2-(3,5-dimethylmorpholin-4-yl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium-4-yl]pyridin-1-ium-1-yl]ethanone Chemical compound CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 UBAQQOLXBOKEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHMBEKEDDDWOF-UHFFFAOYSA-N 1h-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical class O=C1C=CN2NC=NC2=N1 RDHMBEKEDDDWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-3-fluoropyridine Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1C1=NC=CC=C1F NQIBQILAMKZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOOHCHSAHWOXSE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dipropyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one Chemical compound CCCN1C(=O)C(CCC)=CN2N=C(N)N=C21 LOOHCHSAHWOXSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N Ethanolamine Oleate Chemical compound NCCO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O KGWDUNBJIMUFAP-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000002895 emetic Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- UDXNHDHJDIMFFU-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(6-methyl-5-oxo-4-propyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)carbamate Chemical compound C1=C(C)C(=O)N(CCC)C2=NC(NC(=O)OCC)=NN21 UDXNHDHJDIMFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 210000002837 heart atrium Anatomy 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- VFGNPYWQUOSOSR-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl VFGNPYWQUOSOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYGGCAQZFJGRF-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SCYGGCAQZFJGRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150009274 nhr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 description 1
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung ist daher ein herbicides Mittel mit verminderter Gefährdung der Gesundheit, das ein Salz eines herbiciden quaternären Dipyridyliumkations und ein s-Triazolo-[l,5-a]-pyrimidinderivat der Formel zwischen den Kohlenstoffatomen in 6- und 7-Stellung aufweist und im Falle, dass Y ein Oxo- oder Thioxorest ist, eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen in 5- und 6-StelIung enthält; oder ein Basenanlagerungssalz eines oben 5 definierten Triazolopyrimidinderivats, das eine Säuregruppe enthält; oder ein aeyliertes Derivat oder Basenanlagerungssalz desselben.
Vorzugsweise umfasst das erfindungsgemässe herbicide Mittel ein Salz eines herbiciden quaternären Dipyridylium-10 kations und ein s-Triazo-10-[l,5-a]-pyrimidinderivat der Formel:
IS
20
NHR1
wobei R' Wasserstoff, ein Cr bis C4-Alkylrest oder ein COOC2H5-Rest ist, R2 einen Cr bis C4-Alkylrest oder einen Allylrest darstellt und R3 ein Cr bis C4-Alkylrest ist; sowie 25 Anlagerungssalze desselben. Die Numerierung der Triazolo--pyrimidin-ringstruktur entspricht der folgenden Formel:
30
35
N"
1
N
i
>
N" 4
N 3
Besonders geeignete 5-Oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]--pyrimidinderivate für das beschriebene Mittel sind die
4o 6-Methyl-4-n-propyl-2-n-propylamino-, 2-Amino-6-methyl-4-allyl-,
2-Amino-4,6-di-n-propyl- und
2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl-derivate.
45 Ein für die Anwendung in Ausführungsformen des erfin-dungsgemässen Mittels speziell brauchbares Triazolo-pyri-midin ist das 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihy-dro-s-triazolo- [1,5-a] -pyrimidin (II) :
50
N'
(I)
-N
\N
NH,
55
N \
n-Pr
N
(Ii)
enthält,
wobei R1 Amino, Alkylamino, Phenylalkylamino, Dialkyl-amino, Äthoxycarbonylamino, Ureido, Carboxyl, Hydroxyl-alkyl oder Carbamoyl bedeutet; R2 eine Alkyl-, Cycloalkyl-oder Alkenylgruppe ist; R3 für Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe steht; einer der Reste X und Y einen Oxo- oder Thioxorest darstellt und der andere für Wasserstoff oder Alkyl steht und der Pyrimidinkern, im Falle, dass X ein Oxo- oder Thioxorest ist, eine Doppelbindung
Bevorzugte herbicide quaternäre Dipyridyliumsalze für Anwendung in Ausführungsformen des erfindungsgemässen 60 Mittels sind solche der folgenden Formeln:
65
628208
4
Q-jO «M
+ \ / +
CH2CH2 •
oder
+ fi
R-N
N-R
wobei R und R", die gleich oder verschieden sein können, für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, . die mit Hydroxyl, Halogen, Carboxyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder N-substituiertem Carba-moyl substituiert sein können und [X]n_ ein n-fach geladenes Anion bedeutet, wobei n eine ganze Zahl von 1 bis 4 einschliesslich ist.
Besonders bevorzugte herbicide quaternäre Dipyridylium-salze werden nachfolgend angegeben: 1,1 '-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-di(methylsulfat) («Paraquat-
dimethosulfat»)
l,r-Äthylen-2,2'-dipyridylium-dibromid («Diquart-dibro-mid»)
1. r-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid («Paraquat-dichlo-rid)
1, r-Di-(2"-hydroxyäthyl)-4,4'-dipyridylium-dichlorid l-(2"-HydroxyäthyI)-r-methyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1 '-Di-carbamoylmethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1 ,r-Bis-[N,N-dimethylcarbamoylmethyl]-4,4'-dipyridylium-dichlorid l,r-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-sulfat («Paraquat-sulfat») 1,1 '-Bis- [N,N-diäthylcarbamoylmethyl] -4,4'-dipyridylium-dichlorid !
1,1 '-Diacetony]-4,4'-dipyridylium-dichlorid 1,1 '-Diäthoxycarbonylmethyl-4,4'-dipyridylium-dibromid
Die hinter einigen Verbindungen in Klammern angegebene Bezeichnung ist der Kunstname dieser Verbindungen. Das heisst, «Paraquat» ist der Kunstname für das l,l'-Dime-thyl-4,4'-dipyridyliumkation. Paraquat ist ein besonders bevorzugtes Dipyridyliumkation für das erfindungsgemässe Mittel. Ein besonders bevorzugtes Anion [X]n_ ist wegen der Bequemlichkeit und Wirtschaftlichkeit das Chlorid-Anion, jedoch kann nach Wunsch irgendein Anion benutzt werden, das zu einem geeignet wasserlöslichen Salz führt. Die herbicide Wirkung stammt allein vom Kation und die Konzentration einer herbiciden Dipyridyliumsalz-Zusammen-setzung wird daher häufig allein auf das Kation bezogen angegeben. Die Menge des im erfindungsgemässen Mittel anwesenden herbiciden quaternären Dipyridyliumsalzes liegt allgemein bei 1,0 bis 99,9 Gew.-%.
Das erfindungsgemässe herbicide Mittel kann ein Trägeroder Verdünnungsmittel aufweisen und fest (z.B. in Form von Granulaten oder gekörnt) oder flüssig (z.B. in Form yon wässrigen Lösungen) sein.
Gemäss eines bevorzugten Aspekts der Erfindung wird ein konzentriertes herbicides Mittel vorgesehen, das eine wässrige Lösung eines Salzes eines herbiciden quaternären Dipyridyliumkations und ein Triazolo-pyrimidin aufweist, wie es weiter oben definiert ist. Vorzugsweise wird das herbicide quaternäre Dipyridyliumkation durch Paraquat gebildet.
Die in der wässrigen Lösung anwesende Menge an herbi-cidem quaternärem Dipyridyliuriikation liegt vorzugsweise bei 50 g bis 400 g pro Litër.
Vorzugsweise enthält das Mittel auch ein oberflächenaktives Mitte]. '
Oberflächenaktive Mittel können kationisch, nicht-ionisch oder anionisch sein. Allgemein werden kationische und nicht--ionische oberflächenaktive Mittel gegenüber anionischen oberflächenaktiven Mitteln für die erfindungsgemässen Zusammensetzungen bevorzugt, da ein auionisches Mittel in unerwünschter Weise auf das quaternäre Dipyridyliumsalz der Zusammensetzungen einwirken kann. Zu Beispielen für nicht-ionische oberflächenaktive Mittel gehören die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Alkylphenolen wie Oc-tylphenol, Nonylphenol und Octylkresol, Weitere nicht-ionische Mittel werden durch die Teilester von langkettigen Fettsäuren und Hexitol-Anhydriden, wie z.B. Sorbitan-monolau-rat, gebildet oder durch die Kondensationsprodükte der besagten Teilester mit Äthylenoxid oder durch die Lecithine. Zu Beispielen für kationische oberflächenaktive Mittel gehören quaternäre Salze und Kondensate von Äthylenoxid mit Aminen* wie z.B. die im Handel als «Ethomeen» ®, «Etho-duomeen»®, «Duoquad» ® und «Arquad»® erhältlichen Substanzen.
Besonders bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind die Kombinationen von oberflächenaktiven Mitteln, die in der GB-PS 998 264 für die Anwendung in Zubereitungen von herbiciden quaternären Dipyridyliumsalzen genannt werden.
Die Herstellung der Triazolo-pyrimidine (I) wird in der GB-PS 1 234 635 beschrieben, auf die liier ausdrücklich Bezug genommen wird.
Die emetischen Eigenschaften des erfindungsgemässen herbiciden Mittels werden primär durch die Menge an enthaltenem Triazolo-pyrimidin bestimmt. Bei der Festlegung der geeignetsten Triazolo-pyrimidinmengen für irgendeine Aus-führungsform muss die Wirksamkeit des Triazolo-pyrimidins relativ zur Toxizität des Herbicids in Betracht gezogen werden. Dabei sollte die einzubauende Triazolo-pyrimidinmenge vorzugsweise derart sein, dass irgendeine Probe des herbiciden Mittels, diè eine möglicherweise tödlich wirkende Her-biciddosis enthält, ausreichend Triazolo-pyrimidin für eine entsprechende emetische Wirkung aufweist. Selbstverständlich können weder die Letal-dösen noch die emetischen Dosen direkt beim Menschen bestimmt werden; auf sie kann lediglich aus Daten von Tierversuchen rückgeschlossen werden.
Das herbicide Mittel gemäss der Erfindung enthält vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-Teile des Triazolo-pyrimidins (z.B. das Triazolo-pyrimidin II) pro 100 Gew.-Teile des herbiciden quaternären Dipyridyliumkations (z.B. Paraquat). Zweckmässigerweise liegt die angewandte Menge des Triazolo-pyrimidins (z.B. des Triazolo-pyrimidins II) bei 0,25 bis 2,0 Teilenpro 100 Teile herbiciden quaternären Dipyridyliumkations (z.B. Paraquat).
Konzentrierte wässrige Zubereitungen des Mittels gemäss der Erfindung wirken korrosiv. Sie müssen vorsichtig gehandhabt werden, um ein Verspritzen oder Aufbringen auf Augen oder Haut zu vermeiden Und sie sollten vor der Verdünnung nicht mit korrodierbaren Metallen in Kontakt kommen können.
Das erfindungsgemässe herbicide Mittel kann auch farbige Farbstoffe oder Pigmente aufweisen, die ihm eine charakteristische oder eine deutliche Unterscheidung ermöglichende Farbe verleihen. Beispiele für solche Verbindungen sind «Mo-nastral Blau BNV Paste» und «Lissamine Türkis VN 150».
Das erfindungsgemässe herbicide Mittel kann auch ein geruchsaktives bzw. unangenehm riechendes Mittel aufweisen. Zu Beispielen hierfür gehören: Alkylpyridine, wie sie in der GB-PS 1 406 881 beschrieben werden (auf die hier aus5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
628208
drücklich Bezug genommen wird); n-Valeriansäure und Te-trahydrothiophen.
Nach Wunsch, können die Triazolo-pyrimidine (I) in thixotrope Zubereitungen von herbiciden quaternären Salzen eingebaut werden. Insbesondere können die Triazolo-py-rimidine (I) in den Zubereitungen von herbiciden quaternären Dipyridyliumsalzen vorgesehen werden, wie sie in der GB-PS 1 395 502 beschrieben werden, auf die hier ausdrücklich Bezug genommen wird. Diese Zubereitungen umfassen eine wässrige Lösung eines herbiciden quaternären Dipyri-dyliumsalzes, die ein Gelierungsmittel enthält, wie z.B. fein zerteilte Kieselsäure oder eine Kombination von Xanthan-gummi (im Handel als «Kelzan») mit Natriummetaborat. Xanthangummi ist ein komplexes Polysaccharid.
Das herbicide Mittel gemäss der Erfindung kann auch ein weiteres von dem oben definierten herbiciden quartenä-ren Dipyridyliumsalz verschiedenes Herbicid aufweisen. Beispiele für solche Herbicide sind:
Amide (z.B. N,N-Diallylchloracetamid, 3,4-Dichlorpro-pionanilid, N-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-2-methyIpentamid).
Carbamate (z.B. Isopropyl-N-phenylcarbamat, Isopropyl--N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 4-Chlor-2-but-2-inyl-N-(3-chIor-phenyl)-carbamat, 2-Chlorallyl-N,N-diäthyl-dithiocarbamat).
Harnstoffe/Anilide (z.B. N,N'-Bis-(2,2,2-trichlor-l-hydr-oxyäthyl)-harnstoff, 3,4-Dichloracetanilid, O-Chlorisobutyr-anilid, a-Brom-3,4-dichloracetanilid, 3,4-Dichlorformanilid, 2-Acetamido-3-chlortoluol).
Diazine (z.B. 3,4,5,6-Tetrahydro-3,5-dimethyl-2-thio-2H--1,3,5-thiadiazin, 5-Brom-3-isopropyI-6-methyluracil, 5-Ami-no-4-chlor-2-prenyl-3-pyridazon, l,2,3,6-Tetrahydro-3,6--dioxopyridazin).
Triazine (z.B. 2-Chlor-4,6-bis-[äthyIamino]-l,3,5-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyIamino-l,3,5-triazm, 2-Chlor--4,6-bis-[isopropylamino]-l,3,5-triazin, 4-Äthylamino-6-iso-propylamino-2-methoxy-l,3,5-triazin, 4,6-Bis-[isopropyl-amino] -2-methoxy-1,3,5-triazin).
Der Einbau des Triazolo-pyrimidins (I) in das herbicide Mittel gemäss der Erfindung hat keine bedeutende nachteilige Wirkung auf die herbicide Wirksamkeit des Mittels.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung, das 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-«-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[l,5-a]-pyridin (II) in wässriger Lösung aufweist.
Bestandteile % (Gew./Vol.)
Paraquatkonzentrat *
(II) 0,05
Wasser für 100 ml
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
Paraquatkonzentrat ist eine Lösung von Paraquatdichlo-rid mit 25 bis 30 Gew.-% l,r-Dimethyl-4,4'-dipyridyIium-kation. Die angewandte Menge wurde derart gewählt, dass ein herbicides Mittel mit 20% (Gew./Vol.) Paraquatkation erhalten wurden. Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Verrühren bzw. Vermischen der Bestandteile miteinander hergestellt.
Beispiel 2
Dieses Beispiel zeigt ein erfindungsgemässes herbicides Mittel mit Triazolo-pyrimidin (II) in wässriger Lösung. Das herbicide Mittel enthielt folgende Bestandteile:
Bestandteile! % (Gew./Vol.)
Paraquatkonzentrat
*
N atriummetaborat
1,3
Natriumbenzoat
2,0
«Lissapol NX» ®
1,1
«DS 4392»
4,1
«Silcolapse 5000» ®
0,06
(II)
0,05
Wasser für 100 ml
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
«Lissapol NX» ist ein oberflächenaktives Mittel, welches ein Kondensat von 7 bis 8 Molteilen Äthylenoxid mit 1 Molteil p-Nonylphenol aufweist.
«DS 4392» ist eine Codenummer für ein oberflächenaktives Mittel, das eine Mischung von Aminen umfasst, die sich von mit etwa 15 Molteilen Äthylenoxid kondensierten Sojabohnenfettsäuren ableiten.
«Silcolapse» ist ein ein Siliconderivat aufweisendes Schaumbremsmittel.
Zur Herstellung des herbiciden Mittels wurden die genannten Bestandteile einfach zusammengerührt.
Beispiel 3
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung, das ein Gelierungsmittel zusätzlich zum Triazolo--pyrimidin (II) aufweist. Das Mittel enthielt folgende Bestandteile:
Bestandteile
Menge in Gramm
Paraquatkonzentrat
*
«Kelzan» ®
0,4
(zugesetzt als
l%ige Lösung in
Wasser)
Natriummetaborat
0,014
«Lissapol NX» ®
1,1
«DS 4392»
4,1
(II)
0,05
«Silcolapse 5000» ®
0,01
Wasser für 100 ml
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile hergestellt und war im Herstellungszustand für ein Eingiessen in Behälter ausreichend fliess-fähig. Bei 15 bis 20 Minuten langem Stehen bildete die Zu-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
628208
6
sammensetzung ein Gel und war dann nur giessbar, wenn heftig geschüttelt wurde.
Beispiel 4
Dieses Beispiel zeigt eine trockene freifliessende gekörnte Masse, die sowohl lagerbeständig, als auch bequem in eine wässrige Lösung für die Anwendung als Spray oder Sprühmittel umwandelbar ist.
Eine Lösung mit der folgenden Zusammensetzung (in Gew.-%) wurde hergestellt: io
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
Paraquatkonzentrat «Synperonic 2» ® «Synperonic 16» ® «Nansa 1106» ® Monastral BNVS Paste
Paraquat-dichlorid
2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro--s-triazolo- [ 1,5-a] -pyrimidin (II)
Natriummetaborat
Kaliumphosphat
«Lissapol NX» ®
Wasser
33,0 Pyridin-Base
0,1
2.5
1.6 24,0 38,8
II
15 Wasser
2,5
2,5 8,5 1,0 1,0 0,05
für 100 ml
310 g der obigen Lösung wurden dann in dünnem Strahl zu 690 g getrocknetem Magnesiumsulfat zugesetzt, das in dem Trog eines «HOB ART C. E. 100»® Teigmischers enthalten war. Das resultierende trockene Produkt wurde dann durch eine Granuliermaschine geschickt und abschliessend zur Entfernung von Staub in einem Sieb mit etwa 0,5 mm lichter Maschenweite bewegt bzw. gerührt. Die resultierenden Körner hatten eine Grösse von zumindest 0,9 mm und zeigten eine Lösungsgeschwindigkeit von 150 s.
(* ergibt 200 g/1 Paraquation)
«Synperonic 2» ist ein Kondensationsprodukt von einer 20 Mischung von 67 % C13- und 33 % C15-aliphatischen Alkoholen mit 2 Äquivalenten Äthylenoxid. «Synperonic 16»® ist ein Kondensationsprodukt von einer Mischung von 67 %
100,0 ci3- und 33% ,C15-aliphatischen Alkoholen mit 16 Äquivalenten Äthylenoxid. «Nansa 1106»® ist Natriumdodecyl-25 (im wesentlichen C12-geradkettig)-benzolsulfonat. «Monastral BNVS Paste» ist eine Dispersion mit 15% (Gew./Vol.) Kupferphthalocyaninpigment in Wasser. Pyridin-Base ist eine Mischung, die im wesentlichen aus Alkylpyridinen besteht.
30 Beispiel 7
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Ammo-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in wässriger Lösung.
35
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
Beispiel 5
Dieses Beispiel zeigt ein erfindungsgemässes herbicides Mittel mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-«-propyl-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) und einem geruchsaktiven Mittel in wässriger Lösung.
40
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
Paraquatkonzentrat n-Valeriansäure
II
«DS 4392» «Silcolapse» ® «Lissapol NX» ® Wasser
1,0
0,05
4,0
0,01
1,0
für 100 ml
45
50
55
(* ergibt 200 g/1 Paraquation)
Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenmischen bzw. -rühren der Bestandteile erhalten.
Diquat-dibromid *
Natriummolybdat 0,18
Kaliumphosphat (eine Mischung von Kaliumhydrogenphosphat und Kaliumdihydrogenphosphat) 2,75
(II) 0,05
Wasser für 100 ml
(* ergibt 140 ± 5 g/1 Diquation)
Das Diquation ist das l,r-Äthylen-2,2'-dipyridyliumkat-ion. Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile erhalten und hatte einen pH-Wert von 6,5 ± 0,3.
Beispiel 8
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-6-methyI-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in wässriger Lösung.
60 Bestandteile
% (Gew./Vol.)
Beispiel 6
Dieses Beispiel zeigt ein erfindungsgemässes herbicides Mittel mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyI-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in eingedickter gefärbter wässriger Lösung.
Morfamquat-dichlorid II
65
Wasser
0,05
für 100 ml
(* ergibt 300 ± 5 g/1 Morfamquation)
7
628 208
Das Morfamquation ist das l,l'-Bis-(3,5-dimethylmorpho-lino-carbonyImethyl)-4,4'-dipyridyliumion. Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile erhalten.
Beispiel 9
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin (II) in wässriger Lösung.
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
(* ergibt 200 ; ridyliumion)
5 g/1 l,r-Bis-(diäthylcarbamoylmethyl)-4,4'-dipy-
Das herbicide Mittel wurde durch einfaches Zusammenrühren der Bestandteile erhalten.
«Tween 20» ist ein Kondensationsprodukt von 1 Mol Sorbitanmonolaurat mit 20 Mol Äthylenoxid.
Beispiel 10
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-«-Propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5--dihydro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung.
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
Paraquatkonzentrat
2-«-Propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n--propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-- [ 1,5-a] -pyrimidin
Wasser
0,05
für 100 ml
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
Paraquatkonzentrat
2-Amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl-
-4,5-dihydro-s-triazoIo-[l,5-a]-
-pyrimidin
Wasser
0,05
für 100 ml
10
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
l,r-Bis-(diäthylcarbamoylmethyl)-
-4,4'-dipyridyliumdichlorid *
«Tween 20» ® 8
(II) 0,05
Wasser für 100 ml
15
Beispiel 12
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-/j--propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung.
20
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
25
Paraquatkonzentrat
2-ÄthoxycarbonyIamino-6-methyl--5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s--triazolo-[ 1,5-a] -pyrimidin
Wasser
0,05
für 100 ml
30
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
35
40
Beispiel 13
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-allyl-4,5-dihydro-s--triazoIo-fl,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung.
Bestandteile
% (Gew./Vol.)
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
Beispiel 11
Dieses Beispiel zeigt ein herbicides Mittel gemäss der Erfindung mit 2-Amino-5-oxo-4,6-di- n-propyl-4,5-dihydro--s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidin in wässriger Lösung.
Paraquatkonzentrat
45 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-aI!yI--4,5-dihy dro-s-triazo lo- [ 1,5 -a] --pyrimidin
Wassel
0,05
für 100 ml
50
(* ergibt 200 ± 5 g/1 Paraquatkation)
Claims (13)
1,1 '-Dimethy l-4,4'-dipyridylium-di(methylsulf at), 1, r-Äthylen-2,2'-dipvridylium-dibromid, 1,1 '-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid,
wobei R' Wasserstoff oder einen Cj- bis C4-Alkylrest oder einen COOC2H5-Rest darstellt, R2für einen Ct- bis C4-Alkylrest oder einen Allylrest steht und R3 einen Cr bis C4-Al-kylrest bedeutet,
30 ist.
2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-35 - [ 1,5-a] -pyrimidin,
2 n ist, wobei R und R", die gleich oder verschieden sein können, für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, die mit Hydroxyl, Halogen, Carboxyl, Alkoxy, Alkylcarbo-nyl, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder N-substituiertem Car-bamoyl substituiert sein können und [X]n~ ein Anion bedeutet und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 einschliesslich ist.
2. Herbicides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz des herbiciden Dipyridyliumkations eine Verbindung der Formel:
20
25
NHR'
i [»]-
oder
N-R»
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Herbicides Mittel mit verminderter Gesundheitsgefährdung, gekennzeichnet durch eine Kombination eines Salzes eines herbiciden quaternären Dipyridyliumkations und eines s-Triazolo-[l,5-a]-pyrimidinderivats der Formel:
R
(I)
l,l'-Di-(2"-hydroxyäthyl)-4,4-dipyridylium-dichlorid, l-(2"-Hydroxyäthyl)-l,-methyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid, l,r-Di-carbamoylmethyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid, l,l'-Bis-[N,N-dimethylcarbamoylmethyl]-4,4'-dipyridylium-5 -dichlorid,
l,l'-Dimethyl-4,4'-dipyridylium-sulfat, l,r-Bis-[N,N-diäthylcarbamoylmethyl]-4,4'-dipyridylium--dichlorid,
l,l'-Diacetonyl-4,4'-dipyridylium-dichlorid oder io 1, l'-DiäthoxycarbonyImethyl-4,4'-dipyridyliuni-dibromid ist.
3
62820«
3. Herbicides Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz des herbiciden quaternären Dipyridyliumkations
4. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das s-Triazolo-[l,5-a]--pyrimidin eine Verbindung der Formel:
15
in der R1 eine Amino-, Alkylamino-, Phenylalkylamino-, Dialkylamino-, Äthoxycarbonylamino-, Ureido-, Carboxyl-, Hydroxylalkyl- oder Carbamoylgruppe ist; R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkenylrest bedeutet, R3 Wasserstoff, Halogen oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe darstellt; einer der Reste X und Y für einen Oxo- oder Thioxorest steht, während der andere Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet und der Pyrimidinkern im Falle, dass X ein Oxo-oder Thioxorest ist, eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen in 6- und 7-Stellung aufweist und im Falle, dass Y für einen Oxo- oder Thioxorest steht, eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen in 5- und 6-Stel-lung aufweist; oder eines Basenanlagerungssalzes eines oben definierten Triazolo-pyrimidinderivats mit einer Säuregruppe; oder eines acylierten Derivats oder Basenanlagerungssalzes desselben.
5. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das s-Triazolo-[l,5-a]--pyrimidin
6. Herbicides Mittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge des 2-Amino-6-methyl-5-oxo-4-rc--propyl-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]-pyrimidins bei 0,1 bis 5,0 Teilen und vorzugsweise bei 0,25 bis 2,0 Teilen pro 100 Teile herbicides quaternäres Dipyridyliumkation liegt.
6-MethyI-5-oxo-n-n-propyl-2-n-propyIamino-4,5-dihydro-s-
-triazolo-[ 1,5-a]-pyrimidin, 4-Allyl-2-amino-6-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[ 1,5-a]--pyrimidin,
40 2-Amino-4,6-di-n-propyl-5-oxo-4,5-dihydro-s-triazolo-[l,5-a]--pyrimidin oder 2-Äthoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihy-dro-s-triazolo-[ 1,5-a] -pyrimidin ist.
7. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Träger- oder Verdünnungsmittel, vorzugsweise einen Feststoff oder eine n- wässrige Phase, enthält.
8. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden An-55 Sprüche und insbesondere nach Ansprach 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ein oberflächenaktives Mittel enthält.
9. Herbicides Mittel nach einem der verangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ein geruchsaktives Mittel, vorzugsweise eine Alkylpyridin-Base, enthält.
60
10. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es einen Farbstoff oder ein Pigment enthält.
11. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Gelierungs-
65 mittel enthält.
12. Herbicides Mittel nach einem der Vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es eine weitere herbicide Verbindung enthält.
45
50
13. Herbicides Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche in Form einer wässrigen Lösung eines Salzes eines herbiziden quaternären Dipyridyliumkations, die 50 bis 400 g/1 dieses Salzes und 0,1 bis 5 Gew.-Teile 2-Amino-6--methyl-5-oxo-4-rc-propyl-4,5-dihydro-s-triazoIo-[ 1,5-a] -pyri-midin pro 100 Gew.-Teile des herbiziden quaternären Dipyridyliumkations enthält.
Im Laufe der Jahre sind eine Vielzahl von Pesticiden für landwirtschaftlichen Gebrauch zur Kontrolle von Pilz- und Insektenschäden und Unkräutern entwickelt worden. Obgleich diese Stoffe notwendigerweise für gewisse Lebensformen toxisch sind, bedeuten sie bei sorgfältiger Anwendung und unter Beachtung der gesetzlichen Bestimmungen und Anweisungen keine Gefahr für das menschliche Leben. Trotz der Bemühungen um eine sichere Handhabung der Pesticide in der Praxis treten jedoch immer wieder Unfälle durch miss-bräuchliche Anwendung auf. Eine besonders gefahrenträchtige Praxis im Falle flüssiger Pesticide besteht darin, dass der Benutzer kleine Mengen konzentrierter Pesticide in einen haushaltsüblichen Behälter, wie eine Bierflasche, für späteren Privatgebrauch abfüllt. Das mit einer solchen Praxis verbundene Risiko besteht natürlich darin, dass Kinder oder unerfahrene Erwachsene sich der Flasche bemächtigen und den Inhalt aufnehmen oder verschlucken können mit den entsprechenden möglichen ernsten Folgen.
Es wurde nun festgestellt, dass es möglich ist, die Wahrscheinlichkeit ernster Folgen einer solchen unplanmässigen Aufnahme durch Auslösung von Erbrechen zu vermindern. Auf diese Weise kann in einigen Fällen eine rasche Entfernung der pesticiden Mittel aus dem Magen oder Verdauungstrakt erreicht werden, bevor tödliche oder gesundheitsschädliche Mengen des Pesticids vom Körper assimiliert werden können.
Es wurde ferner festgestellt, dass die Zumischung eines bekannten Triazolo-[l,5-a]-pyrimidinderivats der nachfolgend angegebenen Formel I zu einem herbiciden quaternären Di-pyridyliumsalz in einem herbiciden Mittel zu einer Zusammensetzung führt, die bei einer Aufnahme bzw. beim Verschlucken dazu neigt, ein Erbrechen und damit Wiederabgabe der Zusammensetzung auszulösen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB15584/76A GB1507407A (en) | 1976-04-15 | 1976-04-15 | Herbicidal compositions |
| GB3458976 | 1976-08-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH628208A5 true CH628208A5 (en) | 1982-02-26 |
Family
ID=26251408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH471677A CH628208A5 (en) | 1976-04-15 | 1977-04-15 | Herbicidal composition |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52128222A (de) |
| AR (1) | AR217825A1 (de) |
| BE (1) | BE852862A (de) |
| BG (1) | BG27712A3 (de) |
| BR (1) | BR7702375A (de) |
| CA (1) | CA1096191A (de) |
| CH (1) | CH628208A5 (de) |
| CU (1) | CU34684A (de) |
| CY (1) | CY1025A (de) |
| DD (1) | DD129965A5 (de) |
| DE (1) | DE2709307C2 (de) |
| DK (1) | DK145811C (de) |
| DO (1) | DOP1977002588A (de) |
| EG (1) | EG12605A (de) |
| ES (1) | ES457860A1 (de) |
| FI (1) | FI58711C (de) |
| FR (1) | FR2347883A1 (de) |
| GB (1) | GB1507407A (de) |
| GR (1) | GR61602B (de) |
| HK (1) | HK70179A (de) |
| HU (1) | HU179721B (de) |
| IE (1) | IE44883B1 (de) |
| IL (1) | IL51570A (de) |
| IT (1) | IT1077294B (de) |
| KE (1) | KE2994A (de) |
| LU (1) | LU77128A1 (de) |
| MY (1) | MY8000150A (de) |
| NL (1) | NL172115C (de) |
| NO (1) | NO146563C (de) |
| NZ (1) | NZ183410A (de) |
| OA (1) | OA05635A (de) |
| PH (1) | PH13711A (de) |
| PL (1) | PL101203B1 (de) |
| PT (1) | PT66431B (de) |
| RO (1) | RO71904A (de) |
| SE (1) | SE444631B (de) |
| TR (1) | TR19211A (de) |
| YU (1) | YU44402B (de) |
| ZM (1) | ZM2977A1 (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE46306B1 (en) | 1977-02-11 | 1983-05-04 | Ici Ltd | Safeguarded toxic chemical compositions containing an emetic |
| FR2588723B1 (fr) * | 1985-11-12 | 1990-04-13 | Sds Biotech Kk | Composition herbicide solide anti-deglutition contenant du paraquat et un agent epaississant |
| GB9015134D0 (en) * | 1990-07-10 | 1990-08-29 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| KR100329374B1 (ko) * | 1999-09-22 | 2002-03-22 | 우종일 | 파라콰트 입상수화제 조성물 및 그의 제조방법 |
| CN108218766A (zh) * | 2017-12-11 | 2018-06-29 | 东南大学 | 一种含有百草枯或敌草快阳离子的化合物的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH348003A (fr) * | 1958-04-21 | 1960-07-31 | Complements Alimentaires S A R | Procédé de fabrication d'appâts toxiques raticides |
| IE33549B1 (en) * | 1968-09-13 | 1974-08-07 | Ici Ltd | S-triazolo (1,5-a) pyrimidine derivatives |
| AT292698B (de) * | 1969-09-12 | 1971-09-10 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazolo[1,5-a]pyrimidinen |
| GB1406881A (en) * | 1972-04-13 | 1975-09-17 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
| GB1450531A (en) * | 1972-10-27 | 1976-09-22 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
-
1976
- 1976-04-15 GB GB15584/76A patent/GB1507407A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-31 IT IT19802/77A patent/IT1077294B/it active
- 1977-02-16 CY CY1025A patent/CY1025A/xx unknown
- 1977-02-18 IE IE357/77A patent/IE44883B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-02-22 NO NO770586A patent/NO146563C/no unknown
- 1977-02-22 NZ NZ183410A patent/NZ183410A/xx unknown
- 1977-03-01 PH PH19512A patent/PH13711A/en unknown
- 1977-03-01 IL IL51570A patent/IL51570A/xx unknown
- 1977-03-03 DE DE2709307A patent/DE2709307C2/de not_active Expired
- 1977-03-04 DK DK96777A patent/DK145811C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-14 GR GR52988A patent/GR61602B/el unknown
- 1977-03-15 NL NLAANVRAGE7702758,A patent/NL172115C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-17 RO RO7789689A patent/RO71904A/ro unknown
- 1977-03-18 AR AR266919A patent/AR217825A1/es active
- 1977-03-19 EG EG163/77A patent/EG12605A/xx active
- 1977-03-22 CU CU7734684A patent/CU34684A/es unknown
- 1977-03-23 PL PL1977196854A patent/PL101203B1/pl unknown
- 1977-03-24 BE BE176106A patent/BE852862A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-28 FR FR7709213A patent/FR2347883A1/fr active Granted
- 1977-03-30 ZM ZM7729A patent/ZM2977A1/xx unknown
- 1977-04-06 BG BG035933A patent/BG27712A3/xx unknown
- 1977-04-11 TR TR19211A patent/TR19211A/xx unknown
- 1977-04-11 DO DO1977002588A patent/DOP1977002588A/es unknown
- 1977-04-13 PT PT66431A patent/PT66431B/pt unknown
- 1977-04-13 LU LU77128A patent/LU77128A1/xx unknown
- 1977-04-13 YU YU977/77A patent/YU44402B/xx unknown
- 1977-04-13 DD DD7700198379A patent/DD129965A5/de unknown
- 1977-04-13 SE SE7704238A patent/SE444631B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 JP JP4157577A patent/JPS52128222A/ja active Granted
- 1977-04-13 FI FI771161A patent/FI58711C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-14 OA OA56141A patent/OA05635A/xx unknown
- 1977-04-14 HU HU77IE775A patent/HU179721B/hu unknown
- 1977-04-14 BR BR7702375A patent/BR7702375A/pt unknown
- 1977-04-15 ES ES457860A patent/ES457860A1/es not_active Expired
- 1977-04-15 CA CA276,251A patent/CA1096191A/en not_active Expired
- 1977-04-15 CH CH471677A patent/CH628208A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-09-27 KE KE2994A patent/KE2994A/xx unknown
- 1979-10-04 HK HK701/79A patent/HK70179A/xx unknown
-
1980
- 1980-12-31 MY MY1980150A patent/MY8000150A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10103419A1 (de) | Herbizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE1692053B1 (de) | Wasserloesliches Pulvergemisch mit sterilisierender Wirkung | |
| EP0465899B1 (de) | Herbizide Mittel auf Basis einer Kombination von Metamitron/Ethofumesat/Phenmedipham/Desmedipham | |
| US4046552A (en) | Herbicidal compositions of bipyridylium quaternary salts and emetic amounts of s-triazolo pyrimidine derivatives | |
| DD153325A5 (de) | Emetische zusammensetzungen | |
| CH628208A5 (en) | Herbicidal composition | |
| DE2318847A1 (de) | Verbesserte herbizide stoffzusammensetzungen | |
| US4058626A (en) | Composition and method for killing snails and slugs | |
| DE2701681C2 (de) | ||
| AT358870B (de) | Herbizide mittel | |
| DE1005311B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenkrankheiten | |
| DE69333848T2 (de) | Herbizide Zusammensetzung und Verfahren zur Unkrautbekämpfung | |
| DE1745902B1 (de) | Substituierte 2,4-Diamino-6-azido-s-triazine | |
| DE69432880T2 (de) | Aluminium Komplexe enthaltende Zusammensetzung zur Behandlung von chemischen oder thermischen Verletzungen | |
| AT254611B (de) | Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| DE951181C (de) | Unkrautvertilgungsmittel | |
| DE1542920A1 (de) | Herbicide Mittel | |
| DE1140396B (de) | Unkrautvertilgungsmittel | |
| DE2712032C2 (de) | ||
| DD278267A5 (de) | Synergetische herbizide kombination auf basis von bifenox und sulfonamiden | |
| DE2951037A1 (de) | Verbesserungen im zusammenhang mit insektiziden | |
| DE1745902C (de) | Substituierte 2,4 Diamino 6 azido s triazine | |
| AT248174B (de) | Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| US5456913A (en) | Method for treating animals infested with ectoparasites | |
| DE273571C (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUE | Assignment |
Owner name: ZENECA LIMITED |
|
| PL | Patent ceased |