DK145811B - Herbicidt middel - Google Patents
Herbicidt middel Download PDFInfo
- Publication number
- DK145811B DK145811B DK96777AA DK96777A DK145811B DK 145811 B DK145811 B DK 145811B DK 96777A A DK96777A A DK 96777AA DK 96777 A DK96777 A DK 96777A DK 145811 B DK145811 B DK 145811B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- agent
- triazole
- pyrimidine
- paraquat
- bipyridylium
- Prior art date
Links
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 49
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 23
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N paraquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 INFDPOAKFNIJBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- -1 N-substituted carbamoyl Chemical group 0.000 description 18
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 17
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 15
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 14
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 11
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 10
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 6
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 5
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000095 emetic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002895 emetic Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 2
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 2
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 2
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 2
- LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-one Chemical class OC=1N=CNN=1 LZTSCEYDCZBRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FARHYDJOXLCMRP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]pyrazol-3-yl]oxyacetic acid Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O)OCC(=O)O FARHYDJOXLCMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYQXRMKDLVBDK-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-n-phenylpropanamide Chemical compound ClC(Cl)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 VCYQXRMKDLVBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYNPRKUXHXZFJ-UHFFFAOYSA-L 6,7-dihydrodipyrido[1,2-b:1',2'-e]pyrazine-5,8-diium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SKYNPRKUXHXZFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMRHGHJZTGHXAL-UHFFFAOYSA-J CCOC(C[N+](C=C1)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(OCC)=O)C=C1)=O.CC(C[N+](C=C1)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(C)=O)C=C1)=O.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].Br.Br Chemical compound CCOC(C[N+](C=C1)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(OCC)=O)C=C1)=O.CC(C[N+](C=C1)=CC=C1C1=CC=[N+](CC(C)=O)C=C1)=O.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].Br.Br ZMRHGHJZTGHXAL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical group O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282553 Macaca Species 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSNXNJJOGGKJKZ-UHFFFAOYSA-N [Cl-].[Cl-].C(N)(=O)C[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[N+](C=C1)CC(N)=O.[Cl-].[Cl-].C(N)(=O)C[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[N+](C=C1)CC(N)=O Chemical compound [Cl-].[Cl-].C(N)(=O)C[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[N+](C=C1)CC(N)=O.[Cl-].[Cl-].C(N)(=O)C[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[N+](C=C1)CC(N)=O BSNXNJJOGGKJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTKVWOOPKHTIFT-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[Cl-].CN(C(=O)C[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[NH+]C=C1)C Chemical compound [Cl-].[Cl-].CN(C(=O)C[N+]1=CC=C(C=C1)C1=CC=[NH+]C=C1)C DTKVWOOPKHTIFT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229950004394 ditiocarb Drugs 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- VFGNPYWQUOSOSR-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloro-6-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1Cl VFGNPYWQUOSOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYGGCAQZFJGRF-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SCYGGCAQZFJGRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N sodium metaborate Chemical compound [Na+].[O-]B=O NVIFVTYDZMXWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015393 sodium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011684 sodium molybdate Substances 0.000 description 1
- TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N sodium molybdate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O TVXXNOYZHKPKGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(19) DANMARK
fj| (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT (11) 145811 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 967/77 (61| lnta, A 01 N 25/32 (22) Indleveringsdag 4. mar. 1977 (24) Løbedag 4. mar. 1977 (41) Aim. tilgængelig 16. okt. 1977 (44) Fremlagt 14. mar. I983 (86) International ansøgning nr. -(86) International indleveringsdag -(85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 15- apr. 1976, 15584/76, GB 19. aug. 1976, 54589/76, GB
(71) Ansøger IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED, London SW1P 4QG, GB.
(72) Opfinder George Edward Davies, GB: David Mackie Foulkes, GB.
(74) Fuldmægtig Firmaet Chas. Hude.
(54) Herbicidt middel.
Den foreliggende opfindelse angår herbicide midler indeholdende et herbicidt kvaternært bipyridyliumsalt som aktiv bestanddel.
Gennem årene er der blevet udviklet mange forskellige pesticider til brug i landbruget til bekæmpelse af svampe, insekter og ukrudt. Disse stoffer er nødvendigvis giftige for visse former for liv, men når de anvendes med omhu og ifølge anerkendte forskrifter, frembyder de ingen fare for menneskeliv. Trods bestræbelser på at få dem, der ® har at gøre med pesticider, til at anlægge en farefri praksis ved £ håndteringen, forekommer der dog tilfælde af misbrug af pesticider.
OO En særlig usikker praksis, hvor det drejer sig om flydende pestici- 5 der, er at overføre en ringe mængde af det koncentrerede pesticid T— *
O
2 145811 til en husholdningsbeholder, såsom en drikkevareflaske, med henblik på senere brug hjemme. Risikoen, der er forbundet med denne praksis, er naturligvis, at et barn eller en uforsigtig voksen person, der finder flasken, kan drikke indholdet med deraf følgende alvorlige konsekvenser.
Det har nu vist sig, at det er muligt at reducere sandsynligheden for alvorlige konsekvenser af en sådan utilsigtet slugning ved at fremkalde opkastning. Dette kan i nogle tilfælde resultere i hurtig fjernelse af det pesticide middel fra maven og fordøjelseskanalen, før dødelige mængder af pesticidet kan assimileres af legemet.
Det er endvidere opdaget, at iblanding af et kendt triazol[l,5-a]-pyrimidinderivat af formlen .(I) anført nedenfor i et herbicidt kva-ternært bipyridyliumsalt i et herbicidt middel giver et middel, som, hvis det synkes, er tilbøjeligt til at fremkalde opkastning og derfor uddrivning af midlet.
Opfindelsen angår derfor et herbicidt middel med nedsat sundhedsfare indeholdende et salt af en herbicid kvaternær bipyridylium= kation, og midlet er egendommeligt ved, at det endvidere indeholder en s-triazol[l,5-a]pyrimidin med formlen: \\-NHRX (I) o^n^n/
T
R2 hvor R·*" er hydrogen eller en C^_^-alkylgruppe, eller en COOC2H^-gruppe R2 er en C^_4~alkylgruppe eller en allylgruppe, og R3 er en alkylgruppe, hvorhos saltet af den herbicide kation er en forbindelse med formlen: (fjL_Γ^Ί) - [Χ]η~ + #~\ /Γ~\+ 1 2 r n n- W n eUer R-tf J-(f S-R 5 [X] + \h2CH^ + \=/ \=/ hvor R og R^, der kan være ens eller forskellige, er alkylgrupper 3 145811 med 1 til 4 carbonatomer, som kan være substitueret med hydroxyl, halogen, carboxyl, alkoxy, alkylcarbony1, alkoxycarbonyl, carbamoyl eller N-substitueret carbamoyl, [X]n er en anion, og n er et helt tal fra 1 til 4 inklusive, hvilket middel eventuelt kan indeholde et fortyndingsmiddel eller bærestof og eventuelt også et overfladeaktivt middel.
S-triazol[l,5-a]pyrimidinringstrukturen nummereres som vist nedenfor: 7 1 6 i'^N "" *1 [ J > 4 3
Specielle derivater af 5-oxo-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin til brug i midlet ifølge opfindelsen er: 6-methyl-4-n-propyl-2—n-propylamino-2-amino-6-me thyl-4-allyl-2-amino-4,6-di-n-propyl-2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-4-n-propyl-
En særligt nyttig triazolpyrimidin til brug i midlerne ifølge opfindelsen er 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-tria= zol[l,5-a]pyrimidin (II).
CH3 i V ih, <AKAi/ (II) n-propyl 4 145811
Herbicide kvaternære bipyridyliumsalte til brug i midlerne ifølge . opfindelsen er de med følgende formler; 0-0 a .
Sr ^ ^n ^ § [x] + \ / + eller I tx] n" hvori R og R^, der kan være ens eller forskellige, er alkylgrupper med fra 1 til 4 carbonatomer, der kan være substitueret med hydro= xyl, halogen, carboxyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl eller N-substitueret carbamoyl, [χ]η“ er en anion og n er et helt tal fra 1 til 4 inklusive.
Særligt foretrukne herbicide kvaternære bipyridyliumsalte er de nedenfor anførte; 1, Γ-dimethyl-4,41-bipyridylium-di(methylsulfat) (paraquat dimetho= sulfat) 1,1’-ethylen-2,21-bipyridyliumdibromid (diquat dibromid) 1,1’-dimethyl-4,4'-bipyridyliumdichlorid (paraquat dichlorid) 1,1’-di-2-hydroxyethyl-4,4’-bipyridyliumdichlorid 1-(2-hydroxyethyl-l’-methyl)-4,4 *-bipyridyliumdichlorid 1,1'-di-carbamoylmethyl-4,4'-bipyridyliumdichlorid 1,1’-bis-N,N-dimethylcarbamoylmethyl-4,4’-bipyridyliumdichlorid 1,1*-dimethyl-4,4,-bipyridyliumsulfat (paraquat sulfat) 1,1'-bis-N,N-diethylcarbamoylmethyl-4,41-bipyridyliumdichlorid 1,1'-diacetonyl-4,4'-bipyridyliumdichlorid 1,1’-diethoxycarbonylmethyl-4,4’-bipyridyliumdibromid
Navnene i parentes af forbindelserne i ovenstående liste er de accepterede almindelige navne for disse forbindelser. "Paraquat" 5 145811 er således det almindelige navn for 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridylium= kationen. Paraquat er en særligt foretrukken Mpyridyliumkation til trug i midlerne ifølge opfindelsen. En særligt foretrukket anion [X] n” er chloridanionen, af økonomiske grunde og bekvemmelighedsgrunde, men enhver anion, som giver et passende vandopløseligt salt, kan anvendes, hvis det ønskes. Den herbicide virkning skyldes alene kationen, og af denne grund anføres koncentrationen af et middel med et herbicidt bipyridyliumsalt ofte som kationen alene. Mængden af et herbicidt kvaternært bipyridyliumsalt, der findes i midlerne ifølge opfindelsen, er i almindelighed fra 1,0 til 99,9 vægt%.
Midlerne ifølge opfindelsen kan omfatte et bærestof eller fortyndingsmiddel, og de kan være faste,f.eks. korn,eller væsker, f.eks. vandige opløsninger.
I en foretrukken udførelsesform angiyes et koncentreret herbicidt middel indeholdende en vandig opløsning af et salt af en herbicid kvaternær bipyridylinmkation og en triazolpyrimidin som defineret i det foregående. Fortrinsvis er den herbicide kyat'ernære bipyridylium-kation paraquat.
Mængden af herbicid kvaternær Mpyridyliumkation i den vandige opløsning er fortrinsvis fra 50 g til 400 g pr. liter.
Fortrinsvis indeholder midlet også et overfladeaktivt middel.
Overfladeaktive midler kan være kationiske, ikke-ioniske eller anioniske. I almindelighed foretrækkes kationiske og ikke-ioniske overfladeaktive midler frem for anioniske overfladeaktive midler til brug i midlerne ifølge opfindelsen, fordi sidstnævnte kan reagere uønsket med det kvaternære bipyridyliumsalt i midlerne. Eksempler på ikke-ioniske overfladeaktive midler til brug i midlerne ifølge opfindelsen indbefatter kondensationsprodukterne af ethylenoxid med alkylphenoler, såsom octylphenol, nonylphenol og oxtylcresol.
Andre ikke-ioniske midler er partialesterne afledt af langkædede fedtsyrer og hexitanhydrider, f.eks. sorbitanmonolaurat,og kondensationsprodukterne af disse partialestere med ethylenoxid og lecithi-nerne. Eksemplerne på kationiske overfladeaktive midler indbefatter kvaternære salte og kondensater af ethylenoxid med aminer, f.eks. de
® (R
stoffer, der forhandles under varemærket Ethomeerr', Ethoduomeen'-', "Duoquad" og ArquacPk 145811 6 Særligt foretrukne overfladeaktive midler er de kombinationer af overfladeaktive midler, der er beskrevet i britisk patent nr.
998.264 til brug i præparater af herbicide kvaternære bipyridylium-salte.
Fremstillingen af triazolpyrimidiner (I) er beskrevet i dansk patent nr. 137.498.
De emetiske egenskaber af midlet bestemmes først og fremmest af mængden af triazolpyrimidinen, som det indeholder. Ved afgørelse af de mest passende mængder af triazolpyrimidin til anvendelse i et givet middel må der tages hensyn til effektiviteten af triazolpyrimidinen i forhold til toxiciteten af herbicidet. Den mængde triazolpyrimidin, som skal inkluderes, er fortrinsvis således, at enhver prøve af midlet indeholdende en potentielt dødelig dosis herbicid indeholder tilstrækkelig meget af triazolpyrimidinen til at give en emetisk virkning. Det er dog klart, at hverken dødelige doser eller emetiske doser kan måles direkte på mennesker. Man kan kun slutte sig til dem ud fra data for dyr.
Midler ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis fra 0,1 til 5 vægtdele af triazolpyrimidinen (f.eks. triazolpyrimidinen II) pr. 100 dele af den herbicide kvaternære bipyridyliumkation (f.eks. paraquat). Hensigtsmæssigt er mængden af triazolpyrimidinen (f.eks. triazolpyri= midinen II) 0,25 til 2,0 dele pr. 100 dele herbicid kvaternære bi= pyridyliumkation (f.eks. paraquat).
Koncentrerede vandige præparater ifølge opfindelsen er korroderende.
De må håndteres med forsigtighed for at undgå, at der sprøjtes på øjnene eller huden, og de må ikke få lov at komme i berøring med korroderbare metaller før fortynding.
Midlerne ifølge opfindelsen kan også indeholde farvede stoffer eller pigmenter for at give dem en karakteristisk eller adskillende farve. Eksempler på sådanne forbindelser er "Monastral Blue BNV Paste" og "Lissamine Turquoise VN 150".
Midlerne ifølge opfindelsen kan også indeholde et stinkemiddel. Eksempler på sådanne stinkemidler er: Alkylpyridiner, som beskrevet i britisk patent nr. 1.406.881, n-valerianesyre og tetrahydrothiophen.
7 145811
Hvis det ønskes, kan triazolpyrimidinerne (I) inkorporeres i thixo= trope præparater af herbicide kvaternære salte. Specielt kan triazol= pyrimidinerne (I) inkorporeres i de præparater af herbicide kvaternære bipyridyliumsalte, der er beskrevet i dansk patent nr. 138.822. Disse præparater omfatter en vandig opløsning af et herbicidt kvaternært bipyridyliumsalt indeholdende et geleringsmiddel, f.eks. findelt siliciumdioxid, eller en kombination af den xanthan gummi, der forhandles under varemærket Kelzan®, med natriummetaborat. Xan= than gummi er et komplekst polysaccharid.
Midlerne ifølge opfindelsen kan også indeholde et andet herbicid foruden et herbicidt kvaternært bipyridyliumsalt som defineret i det foregående. Eksempler på sådanne herbicider er:
Amider (f.eks. N,N-diallylchloracetamid, 3,3-dichlorpropionanilid, N-(3-chlor-4-methyl-phenyl)-2-methylpentamid).
Carbamater (f.eks. isopropyl-N-phenylcarbamat, isopropyl-N-(3-chlor= phenyl)carbamat, 4-chlor-2-but-2-ynyl-N-(3-chlorphenyl)carbamat, 2- >chlorallyl-N, N-diethyl-dithiocarbamat).
Urinstoffer/anilider (f.eks. N,N’-di-(2,2,2-trichlor-l-hydroxy= ethyl)urinstof, 3,4-dichloracetanilid, O-chlorisobutyranilid, a-brom-3,4-dichloracetanilid, 3,4-dichlorformanilid, 2-acetamido- 3- chlortoluol).
Diaziner (f.eks. 3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-thio-2H-l,3,5-thiadiazin, 5-brom-3-isopropyl-6-methyluracil, 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3-pyridazon, 1,2,3,6-tetrahydro-3,6-dioxopyridazin),
Triaziner (f.eks. 2-chlor-4,6-bisethylamino-l,3,5-triazin, 2-chlor- 4- ethylamino-6-isopropylamino-l,3,5-triazin, 2-chlor-4,6-bisisopro= pylamino-1,3,5-triazin, 4-ethylamino-6-isopropylamino-2-methoxy- 1,3,5-triazin, 4,6-bisisopropylamino-2-methoxy-l,3,5-triazin).
Tilsætning af triazolpyrimidinerne (I) til midlerne ifølge opfindelsen har ingen kendelig skadelig virkning på den herbicide aktivitet af midlerne. Opfindelsen illustreres af følgende eksempler.
145811 8
Eksempel 1
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[1,5-a]pyri= midin (II) i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x (II) 0,05
Vand til 100 ml (hvor x giver 200 i 5 g/liter paraquat kation)
Paraquatkoncentratet er en opløsning af paraquatdichlorid indeholdende 25°/ til 30 vægt% 1,1’-dimethyl-4,4'-Mpyridyliumkation. Den anvendte mængde var valgt således, at den giver et middel indeholdende 20 vægt%/rumfang paraquatkation. Midlet hlev fremstillet ved simpel omrøring af hestanddelene sammen.
Eksempel 2
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter triazolpyrimidinen (II) i vandig opløsning. Midlet omfatter følgende bestanddele.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x
Natriummetaborat 1,3
Natriumbenzoat 2,0
Lissapol NX 1,1 DS 4392 4,1
Silcolapse 5000 0,06 (II) 0,05
Vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/liter paraquat kation) "Lissapol" NX er et varemærke for et overfladeaktivt middel omfattende et kondensat af fra 7 til 8 molære mængder ethylenoxid med 1 molær mængde p-nonylphenol.
DS 4392 er et kodetal for et overfladeaktivt middel omfattende en blanding af aminer afledt af soyabønnefedtsyre kondenseret med ca.
9 145811 15 molære mængder ethylenoxid.
Silcolapse® er et varemærke for et antiskummemiddel omfattende et siliconderivat.
Det ovenfor beskrevne middel blev fremstillet ved simpel omrøring af bestanddelene sammen.
Eksempel 3
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter et geleringsmiddel foruden triazolpyrimidinen (il). Midlet omfatter følgende bestanddele.
Bestanddele Mængder i gram
Paraquat koncentrat x
Kelzan*^ (xanthangummi). 0,4 (tilsat som 1% opløsning i vand)
Natriumetaborat 0,014
Lissapol NX 1,1 DS 4392 4,1 (II) 0,05
Silcolapse® 5000 0,01
Vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/liter paraquat ion)
Det ovenfor beskrevne middel blev fremstillet ved simpel omrøring af bestanddelene sammen og var tilstrækkelig flydende efter fremstillingen til at kunne hældes i beholdere. Efter henstand i 15 til 20 minutter dannede midlet en gel, som ikke kunne hældes, medmindre den blev kraftigt rystet.
Eksempel 4
Dette eksempel illustrerer et tørt fritstrømmende kornet middel, som er både stabilt ved lagring og let kan omdannes til en vandig opløsning til anvendelse som sprøjtevæske.
Der blev fremstillet en opløsning med følgende sammensætning, hvori procenterne er efter vægt.
10 U5811
Paraquat dichiorid 33»0 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl- 4,5-dihydro-s-triazolC1,5-a]-pyrimidin (II) 0,1
Natriummetaborat 2,5
Kaliumpho sphat 1,6
Lissapol NX 24,0
Vand 38,8 100 310 g af ovenstående opløsning blev i en tynd strøm sat til 690 g tørret magniumsulfat indeholdt i skålen i en HOBART C.E. 100 dejblander ("HOBART" er et varemærke). Det fremkomne produkt, som var tørt, blev så ført igennem en granuleringsmaskine og til sidst omrørt i en sigte med 30 masker pr. lineær tomme for at fjerne støv.
De fremkomne korn havde en størrelse på mindst 0,9 mm og havde en opløsningstid på 150 sekunder.
Eksempel 5
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[1,5-a]pyri= midin (II) og et stihkemiddel i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x n-vale ri ane syre 1,0 II 0,05 DS 4392 4,0
Silcolapse 0,01
Lissapol NX 1,0
Vand til 100 ml (hvor x giver 200 g/l paraquat ion).
Det ovenfor beskrevne middel blev fremstillet ved simpel omrøring af bestanddelene sammen.
Eksempel 6
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen,som omfatter 11 U5811 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5--dihydro-s-triazol[l,5-a]-pyrimidin (II) i en fortykket, farvet, vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x
Synperonic 2 2,5
Synperonic 16 2,5
Nansa 1106 8,5
Monastral BNVS Paste 1,0
Pyridinbase 1,0 II 0,05
Vand til 100 ml (hvor x giver 200 g/1 paraquat ion).
"Synperonic" og "Nansa" er varemærker. Synperonic 2 er et kondensationsprodukt af én blanding af 67% C^ og 33% C-j^ alifatiske alkoholer med to ækvivalenter ethylenoxid. Synperonic 16 er et kondensationsprodukt af en blanding af 67% C-^ og 33% C15 alifatiske alkoholer med seksten ækvivalenter ethylenoxid. Nansa 1106 er natri= umdodecylbenzolsulfonat (i hovedsagen C^ ligekædet). Monastral BNVS paste er en dispersion indeholdende 15% w/v kobberphthalocya= ninpigment i vand. Pyridinbase er en blanding bestående i det væsentlige af alkylpyridiner.
Eksempel 7
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyri= midin (II) i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v diquat dibromid x
Natriummolybdat 0,18
Kaliumphosphat (som en blanding af kaliumhydrogenphosphat og kaliumdihydrogenphosphat) 2,75 (II) 0,05 vand til 100 ml (hvor x giver 140 - 5 g/l diquat ion).
12 145811
Diquationen er 1,1’ -ethylen-2,2' -Mpyridyliumkationen. Det ovenfor beskrevne middel blev fremstillet ved simpel omrøring af bestanddelene sammen, og det havde en pH-værdi på 6,5 - 0,5.
Eksempel 8
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]-pyrimidin (II) i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Morfamquat dichlorid x II 0,05 vand til 100 ml (hvor X giver 300 - 5 g/1 morfamquat ion).
Morfamquationen er 1,1'-bis(3,5-dimethylmorpholinocarbonylmethyl)- 4,4,-bipyridyliumionen. Det ovenfor beskrevne middel blev fremstillet ved simpel omrøring af bestanddelene sammen.
Eksempel 9
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[1,5-a]-pyrimidin (II) i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v 1,1’-bis(diethylcarbamoylmethyl) 4,4,-bipyridyliumdichlorid x
Tween 20 8 (II) 0,05 vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/l l,l'-bis(diethylcarbamoylmethyl)-4,4’-bipyridyliumion).
Det ovenfor beskrevne middel blev fremstillet ved simpel omrøring af bestanddelene sammen.
"Tween" er et varemærke. Tween 20 er et kondensationsprodukt af et mol sorbitanmonolaurat med tyve mol ethylenoxid.
145811
Eksempel 10 13
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-n-propylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol-[l,5-a]pyrimidin i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x 2-n-propylamino-6-methyl-5-oxo- 4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin 0,05 vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/liter paraquat kation)
Eksempel 11
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-amino-5-oxo-4,6-di-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x 2-amino-5-oxo-4,β-di-n-propyl- 4,5-dihydro-s-triazol[1,5-a]-pyrimidin 0,05 vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/liter paraquat kation)
Eksempel 12
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x 2-ethoxycarbonylamino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin 0,05 vand til 100 ml (hvor x giver 200 i 5 g/liter paraquat kation)
Eksempel 15 14 1Λ 5 811
Dette eksempel illustrerer et middel ifølge opfindelsen, som omfatter 2-aminO“6-methyl-5-oxo-4-allyl-4,5-dihydro-a-triazol[l,5-a]pyrimidin i vandig opløsning.
Bestanddele % w/v
Paraquat koncentrat x 2-amino-6r methyl-5-oxo-4-allyl- 4,5-dihydro-s-triazol[1,5-a]-pyrimidin 0,05 vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/liter paraquat kation)
Eksempel 14
Dette eksempel illustrerer den nedsatte sandsynlighed for alvorlige følger af indtagelse af et herbicidt middel ifølge opfindelsen. Der blev anvendt hancynomulgusaber (Macaca fasicularis ) med en legemsvægt i intervallet 3,5 - 5 kg.
Prøve 1
Otte aber fik doseret et herbicidt middel med et kvaternært bipyridy= liumsalt som nedenfor anført indeholdende 100 mg paraquation/kg legemsvægt.
Den nødvendige mængde af et middel omfattende;
Bestanddele % w/v
Paraquat x
Lissapol NX 1,1 DS 4392 4,1
Silcolapse 5000 0,01
Vand til 100 ml (hvor x giver 200 - 5 g/liter paraquation) blev fortyndet med vand til 20 ml for at give 100 mg paraquation/ kg legemsvægt, og dertil blev sat 10 g "Complan" (varemærke for en 15 U5811 carboxymethylcellulose). Alle otte aber døde.
Prøve 2
Otte aber fik doseret et middel ifølge opfindelsen omfattende samme mængde af samme middel (der giver 100 mg paraquation/kg legemsvægt) som i prøve 1 plus 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[1,5-a]pyrimidin ( 2 mg/kg legemsvægt).
Kun to af aberne døde. De seks dyr, som overlevede, kastede alle op den første time efter doseringen.
Prøve 3
Prøve 1 blev gentaget med fire aber. Alle aberne døde i løbet af 3-4 dage.
Prøve 4
Prøve 2 blev gentaget med fire aber og udført samtidig med prøve 3.
Alle aberne kastede op, to ca. 20 minutter efter dosering, en efter ca. 45 minutter, og en efter ca. 8 timer. De tre aber, som kastede op tidligt, overlevede. Aben, som kastede op senere, døde.
Forsøg med hunde.
Der blev anvendt han Beagler med en legemsvægt i intervallet 9-12 kg. Prøve 5
Fire hunde fik doseret et herbicidt middel med et kvaternært bipyridy= liumsalt som nedenfor anført i en mængde af 20 mg paraquation/kg legemsvægt.
Bestanddele % w/v
Paraquatkoncentrat x
Vand til 50 ml 16 145811
Til denne opløsning blev sat 6 g carboxymethylcellulose (x giver 20 mg paraquation/kg legemsvægt).
Tre af fire hunde døde i løbet af den første uge efter dosering.
Prøve 6
Fire hunde fik doseret et middel ifølge opfindelsen omfattende samme mængde af samme sammensætning (der giver 20 mg paraquation/kg legemsvægt) som i prøve 5 plus 2-amino-6-methyl-5-oxo-4-n-propyl-4,5-di= hydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin (3 mg/kg legemsvægt).
Alle hundene kastede op i løbet af en time efter dosering, og ingen af dem døde.
Prøve 7
Prøve 5 blev gentaget men med midlet omfattende 30 mg paraquation/kg legemsvægt. Tre af fire hunde døde.
Prøve 8
Prøve 6 blev gentaget men med midlet omfattende 30 mg paraquation/kg legemsvægt. Alle hundene kastede op indenfor en time efter dosering, og inden af dem døde.
Prøve 9
Prøve 6 blev gentaget men med midlet omfattende 2 mg 2-amino-6-methyl- 5-oxo-4-n-propyl-4,5-dihydro-s-triazol[l,5-a]pyrimidin/kg legemsvægt. Alle fire hunde kastede op inden 15 minutter og overlevede.
Eksempel 15
Dette eksempel illustrerer den emetiske styrke af flere repræsentanter for s-triazol[l,5-a]pyrimidinklassen af formel I.
Pyrimidinderivaterne blev administreret oralt til Beaglehunde (legems- ,, 146311 17 vægt ca. 10 kg) enten ved gastrisk inkubation (med materialet i 50 ml af en 12,5% w/v carboxyiriethyiceilulose-suspension), eller, når materialet var særligt uopløseligt i vand/ yed h.jælp af en gelar-tinekapsel; tabellen viser den tid, indenfor hvilken der skete emesis.
Derivat af 5-oxo-4,5-dihydro-s- Dosis Tid (min) indenfor triazol [l,5-a]pyrimidin_mg/hund hvilken der skete emesis 6-methyl-4-n-propyl-2-n-propylamino 25 30-60 2-amino-4,6-di-n-propyl- 25 30-60 2-amino-6-methyl-4-allyl 25 30-60 250 30-60
Af tabellen vil det ses, at opkastning skete indenfor 30-60 minutter fra administrationen af pyrimidinderivatet. Da giftvirkningerne af bipyridyliumherbicider kun manifesterer sig indenfor en periode på dage (se prøve 3 ovenfor), medens den emetiske virkning af pyrimidin= derivaterne ses indefor en periode af timer, er det klart, at et middel indeholdende et bipyridyliumherbicid og et triazolpyrimidinderivat af formlen I sandsynligvis vil blive udskilt ved opkastning, før det kan forårsage nogen alvorlige giftvirkninger.
Eksempel 16
Dette eksempel illustrerer den nedsatte sandsynlighed for alvorlige følger af indtagelse af et herbicidt middel indeholdende det bipyridy= liumherbicid, der kaldes diquatdiklorid, og som har formlen 2 =1- W +
To aber med en legemsvægt på 3,25 og 3,40 kg fik en dosis diquat svarende til 400 mg diquat per kg legemsvægt. Dosen blev givet i 50 ml postevand. Den første abe døde i løbet af to dage, og den anden døde 8-24 timer efter dosering.
To andre aber med legemsvægt på 2,75 og 2,45 kg fik doser af diquat
Claims (1)
1. Herbioidt middel med nedsat sundhedsfare indeholdende et salt af en herbicid kvaternær bipyridyliumkation, kendetegnet ved, at det endvidere indeholder en s-triazol[1,5-a]pyrimidin med formlen: R a ! i? hvor er hydrogen eller en C-, .-alkylgruppe, eller en COOC2H5-gruppe, 2 ± ^ A 3 R er en C^^-alkylgruppe eller en allylgruppe, og R-' er en C^^- alkylgruppe, hvorhos saltet af den herbicide kation er en forbindelse med formlen: x I_N I § cxin- \ / + ch2ch2 + eller iø—<Q>-r1 i [χιή_
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB15584/76A GB1507407A (en) | 1976-04-15 | 1976-04-15 | Herbicidal compositions |
| GB1558476 | 1976-04-15 | ||
| GB3458976 | 1976-08-19 | ||
| GB3458976 | 1976-08-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK96777A DK96777A (da) | 1977-10-16 |
| DK145811B true DK145811B (da) | 1983-03-14 |
| DK145811C DK145811C (da) | 1983-08-29 |
Family
ID=26251408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK96777A DK145811C (da) | 1976-04-15 | 1977-03-04 | Herbicidt middel |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52128222A (da) |
| AR (1) | AR217825A1 (da) |
| BE (1) | BE852862A (da) |
| BG (1) | BG27712A3 (da) |
| BR (1) | BR7702375A (da) |
| CA (1) | CA1096191A (da) |
| CH (1) | CH628208A5 (da) |
| CU (1) | CU34684A (da) |
| CY (1) | CY1025A (da) |
| DD (1) | DD129965A5 (da) |
| DE (1) | DE2709307C2 (da) |
| DK (1) | DK145811C (da) |
| DO (1) | DOP1977002588A (da) |
| EG (1) | EG12605A (da) |
| ES (1) | ES457860A1 (da) |
| FI (1) | FI58711C (da) |
| FR (1) | FR2347883A1 (da) |
| GB (1) | GB1507407A (da) |
| GR (1) | GR61602B (da) |
| HK (1) | HK70179A (da) |
| HU (1) | HU179721B (da) |
| IE (1) | IE44883B1 (da) |
| IL (1) | IL51570A (da) |
| IT (1) | IT1077294B (da) |
| KE (1) | KE2994A (da) |
| LU (1) | LU77128A1 (da) |
| MY (1) | MY8000150A (da) |
| NL (1) | NL172115C (da) |
| NO (1) | NO146563C (da) |
| NZ (1) | NZ183410A (da) |
| OA (1) | OA05635A (da) |
| PH (1) | PH13711A (da) |
| PL (1) | PL101203B1 (da) |
| PT (1) | PT66431B (da) |
| RO (1) | RO71904A (da) |
| SE (1) | SE444631B (da) |
| TR (1) | TR19211A (da) |
| YU (1) | YU44402B (da) |
| ZM (1) | ZM2977A1 (da) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE46306B1 (en) * | 1977-02-11 | 1983-05-04 | Ici Ltd | Safeguarded toxic chemical compositions containing an emetic |
| FR2588723B1 (fr) * | 1985-11-12 | 1990-04-13 | Sds Biotech Kk | Composition herbicide solide anti-deglutition contenant du paraquat et un agent epaississant |
| GB9015134D0 (en) * | 1990-07-10 | 1990-08-29 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| KR100329374B1 (ko) * | 1999-09-22 | 2002-03-22 | 우종일 | 파라콰트 입상수화제 조성물 및 그의 제조방법 |
| CN108218766A (zh) * | 2017-12-11 | 2018-06-29 | 东南大学 | 一种含有百草枯或敌草快阳离子的化合物的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH348003A (fr) * | 1958-04-21 | 1960-07-31 | Complements Alimentaires S A R | Procédé de fabrication d'appâts toxiques raticides |
| IE33549B1 (en) * | 1968-09-13 | 1974-08-07 | Ici Ltd | S-triazolo (1,5-a) pyrimidine derivatives |
| AT292698B (de) * | 1969-09-12 | 1971-09-10 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazolo[1,5-a]pyrimidinen |
| GB1406881A (en) * | 1972-04-13 | 1975-09-17 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
| GB1450531A (en) * | 1972-10-27 | 1976-09-22 | Ici Ltd | Herbicidal compositions |
-
1976
- 1976-04-15 GB GB15584/76A patent/GB1507407A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-31 IT IT19802/77A patent/IT1077294B/it active
- 1977-02-16 CY CY1025A patent/CY1025A/xx unknown
- 1977-02-18 IE IE357/77A patent/IE44883B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-02-22 NZ NZ183410A patent/NZ183410A/xx unknown
- 1977-02-22 NO NO770586A patent/NO146563C/no unknown
- 1977-03-01 PH PH19512A patent/PH13711A/en unknown
- 1977-03-01 IL IL51570A patent/IL51570A/xx unknown
- 1977-03-03 DE DE2709307A patent/DE2709307C2/de not_active Expired
- 1977-03-04 DK DK96777A patent/DK145811C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-14 GR GR52988A patent/GR61602B/el unknown
- 1977-03-15 NL NLAANVRAGE7702758,A patent/NL172115C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-17 RO RO7789689A patent/RO71904A/ro unknown
- 1977-03-18 AR AR266919A patent/AR217825A1/es active
- 1977-03-19 EG EG163/77A patent/EG12605A/xx active
- 1977-03-22 CU CU7734684A patent/CU34684A/es unknown
- 1977-03-23 PL PL1977196854A patent/PL101203B1/pl unknown
- 1977-03-24 BE BE176106A patent/BE852862A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-28 FR FR7709213A patent/FR2347883A1/fr active Granted
- 1977-03-30 ZM ZM7729A patent/ZM2977A1/xx unknown
- 1977-04-06 BG BG035933A patent/BG27712A3/xx unknown
- 1977-04-11 TR TR19211A patent/TR19211A/xx unknown
- 1977-04-11 DO DO1977002588A patent/DOP1977002588A/es unknown
- 1977-04-13 LU LU77128A patent/LU77128A1/xx unknown
- 1977-04-13 SE SE7704238A patent/SE444631B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 FI FI771161A patent/FI58711C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-13 DD DD7700198379A patent/DD129965A5/xx unknown
- 1977-04-13 PT PT66431A patent/PT66431B/pt unknown
- 1977-04-13 JP JP4157577A patent/JPS52128222A/ja active Granted
- 1977-04-13 YU YU977/77A patent/YU44402B/xx unknown
- 1977-04-14 BR BR7702375A patent/BR7702375A/pt unknown
- 1977-04-14 HU HU77IE775A patent/HU179721B/hu unknown
- 1977-04-14 OA OA56141A patent/OA05635A/xx unknown
- 1977-04-15 CH CH471677A patent/CH628208A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-15 CA CA276,251A patent/CA1096191A/en not_active Expired
- 1977-04-15 ES ES457860A patent/ES457860A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-09-27 KE KE2994A patent/KE2994A/xx unknown
- 1979-10-04 HK HK701/79A patent/HK70179A/xx unknown
-
1980
- 1980-12-31 MY MY1980150A patent/MY8000150A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100791198B1 (ko) | 고형 제초제 조성물의 제조 방법 | |
| TWI669059B (zh) | 用以減少農藥殘留的農藥組合物 | |
| US4160017A (en) | Herbicidal compositions | |
| Ridenour et al. | Some factors affecting the properties of quaternary ammonium compounds as sanitizers | |
| CA1096191A (en) | Herbicidal compositions | |
| US3932655A (en) | Surgical skin scrub | |
| US3290305A (en) | Chloro-s-triazinyl-aminoacids | |
| NO180662B (no) | Herbicid blanding | |
| JP2020063215A (ja) | 抗ウイルス・抗菌・抗真菌剤及び処理方法 | |
| HRP20050023A2 (en) | Solid adjuvants | |
| RU1834635C (ru) | Гербицидно-антидотна композици | |
| JPS61103807A (ja) | 相乗作用を有する選択的除草剤 | |
| SI7710977A8 (sl) | Postopek za pripravo novih herbicidnih sestavkov z zmanjšano nevarnostjo za življenje uporabnika | |
| US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
| JPS6135964B2 (da) | ||
| CA2130118A1 (en) | Method for spray tank cleanout | |
| IL29956A (en) | Disinfectant compositions | |
| JP3173166B2 (ja) | 種子処理用殺菌組成物 | |
| NL8801373A (nl) | Herbicidepreparaten die een sulfonylureumderivaat als werkzaam bestanddeel en een glycinamidederivaat als antidotum bevatten. | |
| Bacon et al. | Antibac—A New Type of Chlorine Sanitizer | |
| Shikashio | Some aspects of the mechanism of action of iodophor and other germicides on microorganisms | |
| CS205643B1 (cs) | Sp8sob inaktivécie mikroorganizmov | |
| JPS6411604B2 (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |