CH628363A5 - Verfahren zur herstellung anionischer disazoverbindungen. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind ein Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel I,
oh
<o.
c(ch3)3
worin die S03M-Gruppe sich in m- oder p-Position zur Azo-gruppe befindet,
M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines farblosen Kations und
Rj und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1--4C)-Alkyl oder (l-4C)Alkoxy bedeuten, sowie von Gemischen der Verbindungen der Formel I, die nach dem Verfahren hergestellten Verbindungen und deren Verwendung.
Die Verbindungen der Formel I werden erhalten, indem man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel II,
N =
so3m ii
50
worin die S03M-Gruppe sich in m- oder p-Stellung zur Azo-gruppe befindet, oder Gemischen davon auf p-tert. Butylphe-nol kuppelt.
R[ resp. R2 in der Bedeutung von Alkyl steht bevorzugt für Methyl oder Äthyl, insbesondere für Methyl.
Ri resp. R2 in der Bedeutung von Alkoxy steht bevorzugt für Methoxy oder Äthoxy, insbesondere für Methoxy.
Vorzugsweise steht rj für r\ in der Bedeutung von Wasserstoff oder Methoxy, insbesondere für Wasserstoff. Vorzugsweise steht r2 für r'2 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, insbesondere für Wasserstoff.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen Rj für r\ und r2 für r'2 stehen; insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin ri und r2 für Wasserstoff stehen.
Die Beschaffenheit des Kations M der Sulfogruppe in Verbindungen der Formel I stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie anioni-55 scher Azofarbstoffe übliches Kation handeln, beispielsweise ein Alkalimetallion oder ein unsubstituiertes oder substituier-
©
tes Ammoniumion entsprechend der Formel N(R3)4, worin jedes R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, (l-3C)Alkyl oder 2-, 3- oder 4-Hydroxy-(2-4C)alkyl bedeutet; bekannter-massen instabile Kationen wie Tetraalkanolammoniumionen sind dabei auszuschliessen.
Beispiele geeigneter Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Triäthylammonium, Mono-, Di-, Tri- und 65 Tetramethylammonium, Mono-, Di- und Triäthanolammo-nium und Mono-, Di- und Triisopropanolammonium. Als Kationen bevorzugt sind die Alkalimetallionen, insbesondere Natrium, sowie auch Ammonium.
60
3
628 363
Die Herstellung der Diazoverbindungen der Formel I erfolgt auf an sich bekannte Weise, zweckmässig in alkalischem Medium.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden. Für gewöhnlich fallen die Verbindungen der Formel I in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen in Form ihrer Salze an. Gewünschtenfalls kann eine Überführung in die freie Säure oder auch eine Umsalzung vorgenommen werden; die Überführung in eine andere Salzform kann ebenso auf an sich bekannte Weise erfolgen.
A - Ì; = N - B
worin u.a.
A gegebenenfalls substituiertes Sulfophenyl,
B gegebenenfalls substituiertes 1,4-Phenylen,
R, Wasserstoff oder (l-5C)Alkyl und
R (l-5C)Alkyl bedeuten, bekannt. Die gemäss vorliegender Erfindung erhaltenen Verbindungen stellen eine spezifische Auswahl aus dieser allgemeinen Verbindungsklasse dar, sie sind als solche in dem US-Patent nicht offenbart. Aufgrund der gezielt ausgewählten Kupplungskomponente p-tert. Butyl-phenol werden mit diesen Farbstoffen Färbungen auf Polyamid von bemerkenswerten Echtheiten, insbesondere Nassechtheiten erreicht.
Die Verbindungen der Formel I stellen anionische Farbstoffe dar und können für das Färben, Foulardieren und Bedrucken von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendet werden. Geeignete Substrate sind beispielsweise natürliche und synthetische Polyamide, Polyurethane oder basisch modifizierte Polyolefine sowie auch Leder.
Mit besonderem Vorteil werden die Farbstoffe jedoch für das Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasermaterial eingesetzt, welches aus natürlichen Polyamiden wie Wolle oder Seide und insbesondere aus synthetischen Polyamiden, bevorzugt Nylon, besteht oder diese enthält, wobei gelbe bis rote Töne unterschiedlicher Nuancierung erreicht werden.
Insbesondere körinen die erfindungsgemässen Farbstoffe wegen ihrer guten Eigenschaften in der Teppichfärberei, in konventionellem Druck- wie auch Teppichdruckverfahren Verwendung finden. Weiterhin eignen sie sich gut für das Space Dye-Verfahren.
Die Verbindungen der Formel I oder Gemische davon können als solche oder auch in Form von flüssigen oder festen Präparationen eingesetzt werden. Die Verarbeitung zu stabilen flüssigen, beispielsweise konzentrierten wässrigen, oder festen Färbezubereitungen kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z. B. durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln wie Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines üblichen Hilfsmittels, beispielsweise eines Lösungsvermittlers wie Harnstoff, oder dann auch durch Mahlen oder Granulieren. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben der französischen Patentschriften 1 572 030 oder 1 581 900 erhalten werden.
Ebenso besteht die Möglichkeit, die Verbindungen in Form von kaltdispergierbaren Präparationen einzusetzen. Dazu werden die Farbstoffe in Gegenwart eines oder mehrerer üblicher anionischer Dispergatoren und gegebenenfalls weiterer Hilfsmittel auf dem Wege einer Trocken- oder Nassmahlung mit dem Dispersionsmedium Wasser einer mechanischen Zerkleinerung unterworfen und gegebenenfalls anschliessend durch Zerstäubung getrocknet. Die so hergestellten Präparationen verteilen
Die als Ausgangsmaterial eingesetzten Monoazoaminover-bindungen def Formel II sind entweder bekannt oder sie können analog zu an sich bekannter Methode hergestellt werden. Die Diazotierung eines Amins der Formel II wird ebenso auf an sich bekannte Weise durchgeführt.
Aus dem US-Patent 3 676 050 ist ein spezielles Färbeverfahren (sog. Differential Dyeing) für bestimmte, insbesondere synthetische Polyamidfaserarten unter Verwendung von Diazofarbstoffen der allgemeinen Formel III,
R
sich bei Einbringen in kaltes Wasser wieder in feindisperser Form und sind somit leicht zu handhaben.
Um an dasselbe Ziel wie mit einer kaltdispergierbaren Präparation zu gelangen, kann in einigen Fällen auch auf die Zugabe des Dispergators verzichtet werden, da der Farbstoff an sich (lediglich vermischt mit gewöhnlichem Coupagemittel) kaltwasserlöslich oder zumindest kaltwasserdispergierbar ist.
Das Fasermaterial kann nach beliebigen geeigneten Methoden mit den Farbstoffen der Formel I oder Zubereitungen davon gefärbt werden, insbesondere nach dem Klotzverfahren oder Ausziehverfahren, wovon letzteres bevorzugt wird, da die Verbindung der Formel I neutralziehend sind.
Für den Druck und insbesondere den Teppichdruck sind die üblichen Verfahren anwendbar.
Die Farbstoffe der Formel I zeichnen sich durch gute Löslichkeit und ein gutes Aufbauvermögen aus. Die mit den Farbstoffen der Formel I oder Mischungen davon erhaltenen Färbungen und Drucke zeigen gute Allgemeinechtheiten, insbesondere hohe Lichtechtheit, Reibechtheit und gute Nassechtheiten wie Wasch-, Wasser- oder Schweissechtheit.
Ausserdem lassen sich mit den Farbstoffen der Formel I streifig färbendes Nylon deckende Färbungen erreichen.
Diese guten Eigenschaften verbunden mit demselben färberischen Echtheitsniveau kommen insbesondere auch im Teppichdruck zum Tragen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I haben zudem den wesentlichen Vorteil, dass sie gut kombinierbar sind mit aufgrund ihrer färberischen Eigenschaften ähnlichen Farbstoffen, insbesondere in Trichromien; die qualitativ guten Färbungen der Einzelfarbstoffe bleiben auch für die Kombinationsfärbungen erhalten, insbesondere zeigen diese kein cataly-tic fading.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
27,7 Teile 4-Amino-l,l'-azobenzol-4'sulfonsäure werden bei 35-40° in 200 Teilen Wasser unter Zugabe von 30%iger wässriger Natriumhydroxidlösung bei einem pH-Wert von 9-10 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit gelöst in 25 Teilen Wasser versetzt und im Verlauf von 15 Minuten bei einer Temperatur von 0-5° einer Vorlage von 35 Teilen 30%iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis zugetropft.
15,2 Teile p-tert. Butylphenol werden in 100 Teilen Aceton und 200 Teilen Wasser mit 30%iger Natriumhydroxidlösung gelöst und auf 0-4° gekühlt. Im Verlaufe von 30 Minuten lässt man die gemäss obiger Vorschrift hergestellte Diazosuspension zutropfen, wobei durch Zugabe von 10%iger Natriumhydroxidlösung der pH-Wert bei 8,5-9,0 gehalten wird. Es wird 1
5
10
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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Stunde nachgerührt, anschliessend die Reaktionsmasse sauer gestellt und mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der abgeschiedene Farbstoff wird filtriert, mit ICK/iiger Salzlösung gewaschen und getrocknet; er entspricht der Formel
Na03S
= S
und färbt Wolle und synthetische Polyamide in reinen gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Analog Beispiel 1 können weitere Farbstoffe der Formel I hergestellt werden, die in Form des Natriumsalzes erhalten werden und für welche in der folgenden Tabelle die Variablen Rx und R2 sowie die Stellung der Sulfogruppe und in der letzten Kolonne J die Nuance der Färbung auf Polyamid angegeben sind. Die mit diesen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Tabelle
Beispiel Nr.
ri r2
Stellung der S03Na-Gruppe
J
2
h h
3
gelb
3
och3
h
3
do.
4
do.
h
4
do.
5
do.
ch3
4
orange-braun
6
do.
do.
3
do.
7
do.
och3
4
braunstichig rot
8
do.
do.
3
do.
Färbevorschrift In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes aus Beispiel 1 bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon 66) ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben
25
30
35
40
OH
<o>
= N
c(ce3)3
durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das gelb gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. 15 Nach dem gleichen Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Auf analoge Weise kann mit den Farbstoffen aus den Bel-20 spielen 2-8 gefärbt werden.
Druckvorschrift Polyamid wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
30 Teile Farbstoff gemäss Beispiel 1
50 Teile Harnstoff
50 Teile eines Lösungsvermittlers
(z.B. Thiodiäthylenglykol)
300 Teile Wasser
500 Teile eines geeigneten Verdickungsmittels (z.B. auf Basis von Johannisbrotkernmehl)
60 Teile eines Säurespenders (z.B. Ammontartrat) 60 Teile Thioharnstoff.
Das bedruckte Textilgut wird während 40 Minuten bei 102° (Sattdampf) gedämpft, dann kalt gespült, anschliessend 5 Minuten bei 60° mit einer verdünnten Lösung eines handelsüblichen Waschmittels gewaschen und nochmals kalt gespült. Man erhält einen rotstichig gelben Druck von guten Nass- und Lichtechtheiten.
Auf analoge Weise kann mit Druckpasten gedruckt werden, welche als Bestandteil einen Farbstoff der Beispiele 2-8 enthalten.
s
Claims (3)
- 628 363PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der Formel I,/
- SO.Mworin die S03M-Gruppe sich in m- oder p-Position zur Azo-gruppe befindet,M Wasserstoff oder ein Äquivalent eines farblosen Kations und c(ch3)3Rx und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (1-4C)-Alkyl oder (l-4C)Alkoxy bedeuten, sowie von Gemischen der Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass 15 man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel II,n = • 11S03M /worin die S03M-Gruppe sich in m- oder p-Stellung zur Azo-gruppe befindet, oder Gemischen davon auf p-tert. Butylphe-nol kuppelt.
- 2. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 er-25 haltenen Verbindungen der Formel I oder Gemische davon. 3. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I, definiert in Patentanspruch 1, oder Gemische davon einsetzt.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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