CH628631A5 - Process for the preparation of butenolide derivatives - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Butenolid-Derivaten, welche beispielsweise als solche oder als aktive Komponente in herbiziden Zusammensetzungen zur Bekämpfung der parasitischen Unkräuter Striga so hermonthica, Striga asiatica (lutea), Orobanche crenata, Orobanche ramosa und Orobanche aegyptiaca nützlich sind.
Es ist bekannt, dass Verbindungen der Formel I oder II
55
60
65
3
628631
worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 5 Kohlenstoffatome bedeutet, X eine Einfachbindung oder eine -CH2-Verbindung darstellt und Y für 2 Wasserstoff atome, für eine zusätzliche Bindung oder für eine Epoxygruppe steht, durch Umsetzung eines Alkalimetallsalzes der Formeln IA oder IIA
-O9«"
ZV
0 © CH-0 M
o worin X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und M© ein Alkalimetallion ist, mit einem Methansulphonat-De-rivat der Formel III
R
ch3.so2.o worin R die obige Bedeutung hat, hergestellt werden können.
Der genannte Vorgang weist beispielsweise den Nachteil auf, dass das verwendete Methansulphonat-Derivat dazu neigt, relativ instabil als Reaktionspartner zu sein, sowie die Tendenz hat, beim Aufbewahren bis zu einem gewissen Aus-mass zu polymerisieren.
Es wurde gefunden, dass, wenn das genannte Methansulphonat-Derivat durch das entsprechende Chlor-Derivat ersetzt wird, der genannte Nachteil vermindert oder verhindert wird.
Gemäss der Erfindung wird somit ein verbessertes Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IV geschaffen,
CH - O-
R
oder ein Sauerstoffatom darstellt, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindungen der Formel V
B
X
'O
CH-09
M
V
0
io worin A, B und X die oben angegebene Bedeutung haben und M® ein Alkalimetallion ist, mit einem Chlorderivat der Formel VI
,R
15
20
VI
Cl
0
iv worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest von 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, X eine Einfachbindung oder eine -CH2-Verbrückung darstellt, sowie A und B je für ein Wasserstoffatom stehen oder sie zusammen mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen zur Bildung einer Ringstruktur worin R die obige Bedeutung hat, umsetzt.
Der Reaktionsteilnehmer der Formel VI kann eine Verbindung sein, worin der Alkylrest R für die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe steht, wobei die Methyl-25 gruppe bevorzugt ist. Die Bedeutung von X ist bevorzugt eine Einfachbindung, diejenige von Y eine zusätzliche Bindung. Als eine geeignete Verbindung der genannten Formel können beispielsweise das Natriumsalz von 3-Hydroxymethylen--1,4-butyrolacton (Formel V, worin X eine Einfachbindung 30 ist, A und B für Wasserstoff stehen und M Natrium bedeutet); das Natriumsalz von 4-Hydroxymethylen-l,5-valero-lacton (Formel V, worin X eine -CH2-Verknüpfung ist, A und B Wasserstoff bedeuten und M für Natrium steht; und das Natriumsalz des y-Lactons von 4-Hydroxycyclopentenyl-5-35 -(a-formylessigsäure), wie durch die Formel V dargestellt, worin X eine Einfachbindung bedeutet, Y eine zusätzliche Bindung darstellt und M für Natrium steht, genannt werden.
Als eine geeignete Verbindung der Formel VI können beispielsweise 5-Chlor-but-2-enolid und 5-Chlor-3-methylbut-40 -2-enolid erwähnt werden.
Üblicherweise kann die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels, wie z.B. wasserfreiem Glykoldimethylether (glyme) oder wasserfreiem Tetrahydrofuran, und bei einer Umgebungstemperatur von 45 etwa 15°C bis etwa 25°C ausgeführt werden.
Besonders nützliche Verbindungen, welche nach dem er-findungsgemässen Verfahren hergestellt werden können, sind die Verbindungen der Formel IV, worin R für Methyl, A und B für Wasserstoff, sowie X für eine Einfachbindung oder so eine -CH2-Verknüpfung stehen sowie die Verbindung der Formel IV, worin R für Methyl, X für eine Einfachbindung und Y für eine zusätzliche Bindung stehen.
Die Erfindung soll anhand der folgenden Beispiele illustriert, aber nicht eingeschränkt werden, wobei die Beispiele 55 die Herstellung der Verbindungen nach dem erfindungsge-mässen Verfahren beschreiben.
Beispiel 1
Herstellung des Chlorbutenolids (VI; R = CH3) Eine Lösung des Lactols (16,0 g) der Formel
60
65
-CH.
vereinigt werden können,
worin Y zwei Wasserstoff atome, eine zusätzliche Bindung
HO
628631
4
in 50 ml Glycoldimethylether (glyme) wird tropfenweise während einer Zeit von 3 Stunden zu einer gerührten Mischung aus Thionylchlorid (30,0 g) und wasserfreiem Natriumcarbo-nat gegeben. Die Mischung wird während dieser Zeit etwa bei 40°C gehalten und während 1 Stunde auf 80°C erwärmt. Sie wird dann abgekühlt, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, um das Chlorbutenolid (IV; R=CH3) zu erhalten, welches durch Destillation bei 60°/2 mm gereinigt werden kann.
c5h5cio2
gefunden: berechnet:
45,42 45,28
H H
3,79 3,77
CH- O
Beispiel 2
Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethylen--1,4-butyrolacton ersetzt und ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 befolgt, wird somit die Verbindung der Formel IV (R=CH3; A und B=H; X=Einfachbindung), Smp. 92-94°C mit der Formel r--CH:
CH- O-l
^o-^o erhalten.
Beispiel 3
Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes von 4-Hydroxymethylen-
-1,5-valerolacton ersetzt und ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 befolgt, wird somit die Verbindung der Formel IV (R=CH3; A und B=H; X=-CH2-), Smp. 105-107°C mit der Formel
■ CH
Herstellung des Dilatons (IV; R = CH3; X=Einfachbindung;
Y = zusätzliche Bindung)
Eine Mischung aus dem Natriumsalz des y-Lactons von 4-Hydroxycyclopentenyl-5-(a-formylessigsäure) (V; M=Na; X=Einfachbindung; Y=zusätzliche Bindung) (0,87 g) und dem Chlorbutenolid (0,67 g) in 10 ml wasserfreiem Glykol-dimethylether wird bei Raumtemperatur während 24 Stunden gerührt. Die Mischung wird dann in Eiswasser (50 ml) gegossen und mit Chloroform (3 X 50 ml) extrahiert. Die vereinigten Extrakte werden mit gesättigter Salzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingedampft, um einen semi-kristallinen Rückstand (1,13 g) zu erhalten.
Die Umkristallisation aus einer Methylenchlorid-Ether-Mischung führte zum gewünschten Dilacton (0,98 g; 80%), Smp. 128-130°C mit der Formel
.CH„
10
15 erhalten.
Beispiel 4
Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äqui-20 valente Menge des Natriumsalzes des y-Lactons von 2-Hy-droxycyclopentan-formylessigsäure ersetzt und ähnlich wie in Beispiel 1 vorgeht, wird somit die Verbindung der Formel IV (R=CHS; X=Einfachbindung; Y=2H) mit der Formel
25
30
.CH.
f ch-0_L^0/^0
O""^ o erhalten.
35 Beispiel 5
Wenn man das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes des y-Lactons von 2-Hy-droxy-4,5-epoxycyclopentan-formylessigsäure ersetzt und ähnlich wie in Beispiel 1 vorgeht, wird somit die Verbindung der 40 Formel IV (R=CH3; X=Einfachbindung; Y=0) mit der Formel
•CH-
45
CH-0
O^
o
0 x0
50
erhalten.
Beispiel 6
Wenn das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äqui-55 valente Menge des Natriumsalzes des y-Lactons von 2-Hy-droxycyclopentan-formylessigsäure und das 3-Methyl-chlor-butenolid durch eine äquivalente Menge des Chlorbutenolids ersetzt werden und ein ähnliches Verfahren, wie in Beispiel 1 angewendet wird, so erhält man damit die Verbindung der 60 Formel IV (R=H; X=Einfachbindung; Y=2H) mit der Formel
.CH-0
65
Beispiel 7
Wenn das Natriumsalz in Beispiel 1 durch eine äquivalente Menge des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethylen--1,4-butyrolacton und das 3-Methyl-chlorbutenolid durch eine äquivalente Menge des Chlorbutenolids ersetzt werden und ein ähnliches Verfahren wie in Beispiel 1 angewendet wird, so erhält man damit die Verbindung der Formel IV (R=H; A und B=H; X=Einfachbindung) mit der Formel
Claims (15)
- 6286312PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IVCH - O-O O (IV)worin R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, X eine Einfachbindung oder eine -CH2-Verknüpfung darstellt, sowie A und B je für ein Wasserstoffatom stehen oder sie mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen zusammen zur Bildung der Ringstruktur zusammengefügt werden können,worin Y zwei Wasserstoffatome, eine zusätzliche Bindung oder ein Sauerstoffatom darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel V0 © CH-0 Mworin A, B und X die oben angegebene Bedeutung haben und M'3 ein Alkalimetallion ist, mit einem Chlor-Derivat der Formel VI
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels ausgeführt wird.5 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel wasserfreier Glycoldimethylether oder Tetrahydrofuran ist.
- 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion bei Umgebungstempera-10 tur ausgeführt wird.
- 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Umgebungstemperatur von 15°C bis 25°C reicht.
- 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der For-15 mei IV herstellt, worin R für Methyl, A und B für Wasserstoff und X für eine Einfachbindung oder eine -CH2-Ver-knüpfung stehen; oder worin R für Methyl, X für eine Einfachbindung und Y für eine zusätzliche Bindung stehen.
- 12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-20 net, dass A und B die Ringstruktur bilden, worin Y für eine zusätzliche Bindung, X für eine Einfachbindung und R für Methyl stehen.
- 13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Natriumsalz des y-Lactons von 4-Hydroxycyclo-25 pentenyl-5-(a-formylessigsäure) mit 5-Chlor-3-methylbut-2--enolid in wasserfreiem Glycoldimethylether bei Raumtemperatur umgesetzt wird und die Verbindung der Formel IV erhalten wird, worin R Methyl bedeutet; A und B die Ringstruktur bilden, worin Y eine zusätzliche Bindung bedeutet,30 und X für eine Einfachbindung steht.
- 14. Verbindung der Formel IV, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1.
- 15. Verbindung der Formel IV, nach Anspruch 14, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 12, dadurch35 gekennzeichnet, dass R für Methyl steht, X eine Einfachbindung ist, sowie A und B eine Ringstruktur bilden, worinY eine zusätzliche Bindung ist.
- 16. Verbindung der Formel IV, nach Anspruch 14, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Anspruch 13, dadurch40 gekennzeichnet, dass R für Methyl steht, X eine Einfachbindung bedeutet, sowie A und B eine Ringstruktur bilden, worinY eine zusätzliche Bindung ist.VIworin R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionspartner der Formel VI eine Verbindung ist, worin der Alkylrest R für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder Isopropyl steht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer von Formel V eine Verbindung ist, worin X eine Einfachbindung bedeutet.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer der Formel V eine Verbindung ist, worin Y eine zusätzliche Bindung ist.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer der Formel V das Natriumsalz von 3-Hydroxymethylen-l,4-Butyrolacton; das Natriumsalz von 4-Hydroxymethylen-l,5-valerolacton oder das Natriumsalz des Y-Lactons von 4-Hydroxycyclopentenyl-5-(a--formylessigsäure) ist.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Reaktionsteilnehmer von Formel VI 5-Chlor-but-2-enolid oder 5-Chlor-3-methylbut-2-enolid ist.45
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| PL | Patent ceased | ||
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