CH629079A5 - Fungicide - Google Patents

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CH629079A5
CH629079A5 CH930477A CH930477A CH629079A5 CH 629079 A5 CH629079 A5 CH 629079A5 CH 930477 A CH930477 A CH 930477A CH 930477 A CH930477 A CH 930477A CH 629079 A5 CH629079 A5 CH 629079A5
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CH
Switzerland
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weight
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phenyl
active ingredient
triazolyl
Prior art date
Application number
CH930477A
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English (en)
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Costin Dr Rentzea
Ernst-Heinrich Dr Pommer
Bernd Dr Zeeh
Original Assignee
Basf Ag
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

629 079
PATENTANSPRUCH Fungizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Träger-stoff und ein ß-Azolkylketon der Formel I
R^CO-CH.-CH-R2
\-J (i),
in der R1 Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen, Cycloalkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl, R2 Furanyl, Thiophenyl, Naphthyl, Biphenylyl oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Nitro, Trifluormethyl substituiert sein kann und R1 und R2 nicht gleichzeitig Phenyl bedeuten, sowie deren Salze.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Fungizid, das neue ß-Azolylketone und deren Salze enthält.
Es ist bekannt, dass 1,2,4-Triazol-Derivate, zum Beispiel l-[l,2,4-Triazolyl-(l)]-2-(4'-chlorphenoxy)-4,4-dimethyl-pentan-3-on eine gute fungizide Wirksamkeit zeigen. Die Wirkung dieser Stoffe ist bei niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht befriedigend. Darüber hinaus ist ihre fungitoxische Wirkung mit einer hohen Phytotoxizität verbunden, so dass in den für die Bekämpfung von Rostpilzen notwendigen Konzentrationen auch die Kulturpflanzen geschädigt werden. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen nicht immer und nicht bei allen Getreidearten und -Sorten geeignet.
Es wurde gefunden, dass die neuen ß-Azolylketone der Formel I
R1-C0-CH„-CH-R2
2 I
\-j (I),
in der R1 Alkyl mit bis zu 7 C-Atomen, Cycloalkyl, vorzugsweise mit 3 bis 8 C-Atomen, und gegebenenfalls substituiertes Aryl, R2 Furanyl, Thiophenyl, Naphthyl, Biphenylyl oder Phenyl bedeutet, wobei der Phenylrest durch Halogen, Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy, vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen, Alkenyloxy, Nitro, Trifluormethyl substituiert sein kann und R1 und R2 nicht gleichzeitig Phenyl bedeuten sowie deren Salze gut wirksam gegen Schadpilze, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten sind.
R1 bedeutet beispielsweise Methyl, Isopropyl, tert.-Bu-tyl, Neopentyl, Norbornyl, Phenyl, p-Chlor-phenyl oder 2,4-Dichlorphenyl.
R2 bedeutet beispielsweise Phenyl, Tolyl, p-Isopropyl-phenyl, Naphthyl, Thienyl, Furyl, m- und p-Chlor-phenyl, p-Brom-phenyl, 2,4-Dichlor-phenyl, 3,4-Dichlor-phenyl, p-Methoxy-phenyl, 3,5-Dichlor-4-alIyloxy-phenyl, o-Allyloxy-phenyl, p-Nitro-phenyl oder p-Trifluormethyl-phenyl.
ß-Azolylketone der Formel I bzw. deren Salze können durch Umsetzung a,ß-ungesättigter Ketone der Formel II
RI_CO-CH=CH-R2 (II),
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels hergestellt werden. Dieses Herstellungsverfahren wird bevorzugt. Man erhält die Verbindungen auch, wenn man ß-Halogenketone der Formel III
RI-CO-CH2-CH-R2 (III),
in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und X Halogen bedeutet, mit 1,2,4-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Schliesslich erhält man die Verbindungen, wenn man Ketone der Formel R^CO-CHs (IV) und Aldehyde der Formel OCH-R2 (V), in welcher R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1,2,4-Triazol gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. Aus den nach diesen Verfahren erhaltenen Verbindungen kann man mit Säuren die Salze herstellen.
Die Umsetzung von a,ß-ungesättigten Ketonen mit 1,2,4-Triazol nach dem oben beschriebenen Verfahren wird zweckmässig ohne Verdünnungsmittel oder in einem indifferenten Verdünnungsmittel, z.B. Methanol, Äthanol, Iso-propanol, n-Butanol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Xy-lol, Dimethylformamid bei Temperaturen von etwa 0 bis 100 °C„ vorzugsweise +20 bis + 50°C durchgeführt.
Dabei ist es zweckmässig, eine alkalische Verbindung, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid oder Triäthylamin oder N,N-Dimethyl-cyclohexylamin in kataly-tischer Menge zuzusetzen.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen II sind aus der Literatur bekannt und können aus Ketonen der Formel IV und Aldehyden der Formel V nach üblichen Verfahren hergestellt werden. Wenn dabei die notwendige Menge an Triazol zugesetzt wird, erhält man in einem Schritt direkt die Wirkstoffe der Formel I. Diese Umsetzungen werden beispielsweise in Alkoholen wie Methanol oder Äthanol oder iso-Propanol oder in Amiden, z.B. Dimethylformamid, bei Temperaturen von etwa 0 bis 100°C, vorzugsweise +20 bis + 50 °C, und in Gegenwart eines basischen, in Wasser gelösten Katalysators, z.B. Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel I sind farblose kristalline Produkte, leichtlöslich in Essigester, Aceton, Äthanol, Tetrahydrofuran, Methylenchlorid, Chloroform, Dimethyl-sulfoxid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.
Die neuen ß-Azolyl-ketone und ihre Salze zeigen eine erheblich breitere fungizide Wirkung und eine überlegene Pflanzenverträglichkeit als das bekannte l-[l,2,4-Triazolyl-(l)]-2-(4'-chlor-phenoxy)-4,4-dimethyl-pentan-3-on.
Die neuen Wirkstoffe können auch in Form ihrer Salze, z.B. Hydrochloride, Oxalate oder Nitrate verwendet werden.
Von grossem Interesse sind die erfindungsgemässen fun-giziden Mittel bei Pilzerkrankungen an verschiedenen Kulturpflanzen, z.B. bei
Ustilago scitaminae (Zuckerrohrbrand)
Hemileia Vastatrix (Kaffeerost)
Uromyces fabae bzw. appendiculatus (Bohnenrost) Puccinia Arten (Getreiderost)
Erysiphe graminis (Getreidemehltau)
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
629 079
Botrytis cinerea an Rebe, Erdbeeren,
Uncinula necator,
Sphaerotheca fuliginea,
Erysiphe cichoracearum,
Podosphaera leucotricha.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer,
Reis, Mais, Apfelbau, Gurken, Bohnen, Kaffee, Zuckerrohr, Weinrebe, Erdbeeren sowie Zierpflanzen im Gartenbau.
Die Wirkstoffe der Formel I sind systemisch wirksam. Die systemische Wirksamkeit dieser Mittel ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit der Bekämpfung von inneren Pflanzenkrankheiten, z. B. Getreiderost, Getreidemehltau.
Die erfindungsgemässen Mittel können gleichzeitig das Wachstum von zwei oder mehr der genannten Pilze unterdrücken und besitzen eine hohe Pflanzenverträglichkeit. Die zur Bekämpfung der phythopathogenen Pilze erforderlichen Aufwandmengen liegen zwischen 0,05 und 2 kg Wirkstoff/ha Kulturfläche.
Als Beispiele für die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
1 -[1,2,4-T riazolyl-(I )]-1 -phenyl-4,4-dimethyI-pentan-3-on l-[l,2,4-Triazolyl-(l)]-l-(p-tolyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on l-[l,2,5-Triazolyl-(l)]-l-(4'-isopropyl-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
1 -[1,2,4-T riazolyl-(l )]-1 -( 1 '-naphthyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
1 -[ 1,2,4-T riazolyl-( 1 )]-1 -(3'-thienyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
1 -[ 1,2,4-T riazolyH 1 )]-1 -(2'-furyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on 1-[1,2,4-TriazolyH 1 )]-1 -(4'-chlor-phenyl)-butan-3-on 1 -[ 1,2,4-T riazolyl-( 1 )]-1 -(4'-chlor-ohenyl)-4-methyl-pentan-3-on
1 -[1,2,4-T riazolyH 1 )]-1 -(4'-chlor-phenyl)-5,5-dimethyl-he-xan-3-on
1 -[ 1,2,4-T riazolyl-(l )]-1 -(4'-chlor-phenyl)-
4,4-dimethylpentan-3-on 1 -[1,2,4-T riazolyH 1 )]-1 -(4'-brom-phenyl)-4,4-dimethyl-pen-tan-3-on
1 -[ 1,2,4-TriazolyH 1)]-1 -(3'-chlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pen-tan-3-on
1 -[ 1,2,4-T riazolyH 1)H -(2',4'-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
1 -[ 1,2,4-T riazolyH 1 )]-1 -(3',4'-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-
1-1-
5
1-3-lo 3-3-3-
15
3-3-
3-
20
3-
pentan-3-on
1,2,4-T riazolyH 1 )]-1 -(4'-trifluormethyl-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on [ 1,2,4-T riazolyl-(l )]-1 -(4'-nitro-phenyl)-4,4-dimethyl-pen-tan-3-on
[1,2,4-T riazolyH 1 )]-l -(4'-methoxy-phenyl)-4,4-dimethyI-
pentan-3-on [1,2,4-T riazolyH 1 )]-3-(4'-methoxy-phenyl)-
1 -(2-norbonyI)-propan-1 -on [ 1,2,4-T riazolyl-( 1 )]-3-(2'-allyloxy-phenyl)-l -(4'-chlor-phe-
nyl)-propan-l-on [1,2,4-T riazolyl-( 1 )]-3-(2'-allyloxy-phenyl)-1 -(2',4'-dichlor-
phenyl)-propan-1 -on [1,2,4-T riazolyl-( 1 )]-1 -phenyl-3-(4'-chlor-phenyl)-propan-1-on
{1,2,4-T riazolyl-( 1 )]-l ,3-bis-(4'-chlor-phenyl)-propan-1 -on [1,2,4-T riazolyH 1 )]-1 -(4'-chlor-phenyl)-3-(p-tolyl)-pro-pan-l-on
[ 1,2,4-T riazolyl-(l )]-1 -(2',4'-dichlor-phenyl)-3-phenyl-pro-pan-l-on
[ 1,2,4-Triazolyl-( 1 )]-1 -(4/-chlor-phenyl)-3-(2',4'-dichlor-phenyl)-propan-1 -on
25
30
Beispiel 1 -C0-CHo-CH-
C- I
Ù
-Cl
HCl
24,8 g (0,1 Mol) l-Phenyl-3-(4'-chlorphenyl)-prop-2-en-1-on, 11 g 1,2,4-Triazol (0,15 Mol) und 0,3 g Kaliumhydroxyd werden in 200 ml Dimethylformamid aufgelöst und 10 Stunden bei 45 °C gerührt. Danach wird das Lö-35 sungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in 300 ml Äther aufgelöst und die organische Lösung zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird danach über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und mit Chlorwasserstoffgas begast. Der Niederschlag von 40 3-[l ,2,4-T riazolyH 1)]-1 -phenyl-3-(4'-chlor-phenyl)-propan-1-on-hydrochlorid wird abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 20 g weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 156 bis 158°C (83%) neben 7,4 g wiedergewonnenem 1-Phenyl-3-(4'-chlor-phenyl)-prop-2-en-l-on. Analog werden die in 45 der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle 1 F^-CO-CI-^-CH-R2
Verbindung R1 Nr.
R2
Schmelzpunkt "C
Base Hydrochlorid
(ch3)3c-
(ch3),c
141-143
153-155
Nr.
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
Tabelle 1 (Fortsetzung)
R1
R2
Schmelzpunkt "C
Base Hydrochlorid
(CH3)3C-
(CH3)3C-(CH3)3C-
(ch3)3c-
(CH3)2CH-
(CH3)3c-
(ch3)3c-ch2-ch3-
(ch3)3c-
(CH3)3c-(CH3)3c-
(Ch3)3C-
(CH3)3C-(CH3)3C-(CH3)3c-
er ch3
/
ch
3
oro"
// w
0
Cl
Cl
Cl
Cl
-©• -<o>
OÏ
Cl Br
Cl-
-<Ö>
CH3°-<5>-
F3C
0~N
.CH,0
69-71
155-157
162-164 118-120
156-160 118-120 139-141
110-111
69-72
146-147
142-145 154-156
158-160
166-168 164-167 158-161 78-82
5
Tabelle 1 (Fortsetzung)
629 079
Verbindung R1 Nr.
R2
Schmelzpunkt °C
Base Hydrochlorid
20
21
22
23
24
25
26
27
28
30
31
32
33
ci-®-
C«H«-
C1 Cl
-<§>-
°i^o>
(CH3)3C-
Cl-
Cl
(CH3)2CH-
(CH3)3C-CH2-
c2n5, CH-z'
"CH-
o
0-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
Cl Cl
-<2>
H,C
c6h5-
cl-<^o)-
©
ch2=ch-ch2-ox:i
CH2=CH-CH2-0 Cl wCl &
CH2 = CH-CH2-0'^C1
ci-(0>-
81-82
49-50
156-158
94-95
156-158
115-117
136-139
135-138
151-153
105-107 145-148
162-165
143-145
164-169
126-128
34
ci-<Of
Cl
165-167
629 079
6
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
R1
R2
Schmelzpunkt Base
Hydrochlorid
35
36
37
38
39
40
41
42
(CH3)3C-
(CH3)3C-
(CH3)3c-
104-106
130-132
50-52
*<o>-<ö>-
(CH3)2CH-CH2-
(CH3)3c-(CH3)3c-
(CH3)3c-
Nr
111-113
113-115
70-72
104-106
163-166
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel, wie Aromaten (z.B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel, wie nichtiono-gene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methyl-cellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%. Die Formulierungen bzw. die daraus hergestellten gebrauchsfertigen Zubereitungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten oder Granulate, werden in bekannter Weise angewendet, beispielsweise durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Giessen.
Die erfindungsgemässen Mittel können in diesen Anwen-45 dungsformen auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren und Fungiziden, oder auch mit Düngemitteln vermischt werden. Fungizide, die mit den erfindungsgemässen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise Diso thiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyldithiocarbamat,
Zinkdimethyldithiocarbamat, Manganäthylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat, 55 Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
Tetramethylthiuramdisulfide,
Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocar-bamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disul-fid
6o Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithio-carbamat) und N,N'-PolypropyIen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
65 Nitrophenolderivate, wie
Dinitro-( 1 -methylheptyl)-phenylcrotonat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat,
2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat;
629 079
heterocyclische Strukturen wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat,
2.4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diäthyl-phthalimidophosphonothioat,
5-Amino-1 -[bis-(dimethylamino)-phosphinyl]-3-phenyl-
1,2,4-triazol,
5-Äthoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithiaanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin,
1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethyl-ester,
2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol,
4-(2-ChlorphenyIhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thiol-1 -oxid,
8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2-[Furyl-(2)]-benzimidazol,
Piperazin-1,4-diyl-bis-1 -(2,2,2-trichlor-äthyl)-formamide,
2-[Thiazolyl-(4)]-benzimidazol,
5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, I,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
und verschiedene Fungizide wie Dodecylguanidinacetat,
3-[2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyäthyl]-glutar-imid,
Hexachlorbenzol,
N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwe-felsäure-diamid,
2.5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid,
2-Methyl-benzoesäure-anilid,
2-Jod-benzoesäure-anilid,
1 -(3,4-Dichloranilino)-1 -formylamino-2,2,2-trichloräthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, s 2,6-Dimethyl-N-cyclodecyl-morpholin bzw. dessen Salze,
2.3-Dichlor-1,4-naphthochinon,
1.4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, p-Dimethylaminobenzol-diazonatriumsulfonat, 1 -Chlor-2-nitrol-propan,
k> Polychlornitrobenzole, wie Pentachlornitrobenzol, Methyl-isocyanat, fungizide Antibiotika, wie Griseofulvin oder Kausgamycin, T etrafluordichloraceton, l-Phenylthiosemicarbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.
Bei der Bekämpfung von Mehltau- und Rostkrankheiten an Getreide wurde ein wirkungssteigender Effekt (Synergismus) bei Anwendung von l-[l,2,4-Triazolyl-(l)]-l-(4'-chlor-phenyl)-4,4-dimethylpentan-3-on oder l-[l,2,4-Triazolyl-( 1 )]-1 -(2',4'-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on, ent-2o weder als Basen oder in Form ihrer Salze in Mischung mit N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und seinen Salzen erzielt. Besonders deutlich ist die Wirkungssteigerung bei den Mischungsverhältnissen 1: 2 bis 1 : 4 Gewichtsteile zu beobachten.
25 Die folgenden Beispiele erläutern die fungizide Wirkung der neuen Wirkstoffe.
Beispiel 28 3o Gerstenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen werden mit wässrigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gerstenmehltaus 35 (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Aus-mass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit... %iger Wirkstoffbrühe
0,1
0,05
0,025
0,012
3
0
0
0
0
9
0
0
0
0
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0
0
0
0
15
0
0
0
0
bekannt (DE-OS 2 335 020) Kontrolle (unbehandelt)
Beispiel 29 Weizenmehltau Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte «Jubilar» werden mit wässrigen Emulsionen aus 80% (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit
Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschliessend «5 im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
629079
8
0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall
Wirkstoff
CH,
» J
ch,-c-co-0H
2 I
CH..
N
-®c:
bekannt (DE-OS 2 335 020)
Kontrolle (unbehandelt)
Beispiel 30 Gurkenmehltau
Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen werden mit wässrigen Emulsionen aus 80% Wirkstoff und 20% Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen
Befall der Blätter nach Spritzungen mit... %iger Wirkstoffbrühe
0,05
0,025
0,012
9
0
0
0
10
0
0
0
13
0
0
0
14
0
0
0
15
0
0
0
des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoriacearum) bestäubt. Die Versuchspflanzen 25 werden anschliessend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmass der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
0 kein Befall, abgestuft bis 5 Totalbefall
Wirkstoff
Befall der Blätter nach Spritzung mit... %iger Wirkstoffbrühe 0,1
0
Kontrolle (unbehandelt) * leichte Blattschäden
Beispiel 31
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 9 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 32
20 Gewichtsteile der Verbindung 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Olsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an I Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 33
20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctyl-phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
45 von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 34
20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 55 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingiessen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 35
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfon-65 säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsul-fonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pul-verförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung
9
629 079
in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 36
3 Gewichtsteile der Verbindung 6 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 37
30 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
Beispiel 38
40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 9 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-form-aldehyd-Kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Was-5 ser innig vermischt. Man erhält eine stabile wässrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
io Beispiel 39
20 Teile des Wirkstoffs 8 werden mit 2 Teilen Calcium-salz der Dodecylbenzsulfosäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen Natriumsalz eines Phenol-sulfon-säure-harnstoff-formaldehyd-Kondensats und 68 Teilen ei-15 nes paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
s
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