CH629527A5 - Commercial water-soluble dyeing preparations - Google Patents
Commercial water-soluble dyeing preparations Download PDFInfo
- Publication number
- CH629527A5 CH629527A5 CH1517777A CH1517777A CH629527A5 CH 629527 A5 CH629527 A5 CH 629527A5 CH 1517777 A CH1517777 A CH 1517777A CH 1517777 A CH1517777 A CH 1517777A CH 629527 A5 CH629527 A5 CH 629527A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dyeing
- group
- preparations according
- dye
- acid
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 72
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 69
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 59
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 46
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 46
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 46
- -1 alkali metal nitrite Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 28
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 24
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 9
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical group Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 claims 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 claims 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 claims 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 claims 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 claims 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 claims 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 9
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- YTRKKFXLMILVPS-UHFFFAOYSA-N N-(1-hydroxy-2H-naphthalen-1-yl)benzamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC1(CC=CC2=CC=CC=C12)O YTRKKFXLMILVPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012928 buffer substance Substances 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1 CZZZABOKJQXEBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC=C1 WYRNRZQRKCXPLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1Cl ZUVPLKVDZNDZCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTILWYBQQRECER-UHFFFAOYSA-N 5-sulfonylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound O=S(=O)=C1CC=CC=C1 VTILWYBQQRECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 2
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N alpha-aminopyridine Natural products NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K trisodium;hydroxy-[[phosphonatomethyl(phosphonomethyl)amino]methyl]phosphinate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)CN(CP(O)([O-])=O)CP([O-])([O-])=O SOBHUZYZLFQYFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- MXCCUJSCFMFTNY-UHFFFAOYSA-N (2-amino-4,5-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MXCCUJSCFMFTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDUAUGMHJFXTDD-UHFFFAOYSA-N (2-amino-4,5-dipropoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(OCCC)C(OCCC)=CC(N)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DDUAUGMHJFXTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFHWOKUXKUUKQJ-UHFFFAOYSA-N (2-amino-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GFHWOKUXKUUKQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJVUGANBDAASB-UHFFFAOYSA-N (2-amino-5-bromophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LXJVUGANBDAASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFFXIQFESQNINT-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-(4-fluorophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 FFFXIQFESQNINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXIXZHPGCSITIA-UHFFFAOYSA-N (3-amino-2,4-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PXIXZHPGCSITIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMFTYYHNIRHQGJ-UHFFFAOYSA-N (4-amino-2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RMFTYYHNIRHQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMYUWPOFHRFDHX-UHFFFAOYSA-N (4-amino-3-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LMYUWPOFHRFDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFUALNALCAZLO-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(2,4-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HHFUALNALCAZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NANSEZFQYHHZAK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(2-methyl-3-nitrophenyl)methanone Chemical compound C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 NANSEZFQYHHZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STUSEHMGXDHGKL-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(4-ethylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 STUSEHMGXDHGKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFRKLZLLGURJT-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-(4-propoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 CIFRKLZLLGURJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQRDPUARAUJRPD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[acetyloxy-benzoyloxy-(diethylamino)-(dimethylamino)-methylsulfonyloxy-sulfo-lambda7-chloranyl]oxyphenoxy]sulfonyl-2-methylbenzene Chemical compound CN(C)Cl(OC1=CC=C(C=C1)OS(=O)(=O)C1=C(C=CC=C1)C)(OC(C1=CC=CC=C1)=O)(S(=O)(=O)O)(OC(C)=O)(OS(=O)(=O)C)N(CC)CC IQRDPUARAUJRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1N ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKFTIYOZUJAGA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(OCC)C(N)=C1 XPKFTIYOZUJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWXNXVYTEOEXNP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxy-n,n-dimethylaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N(C)C)=C1 DWXNXVYTEOEXNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(N)=C1 NAZDVUBIEPVUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-ethylanilino)ethanol Chemical compound OCCN(CC)C1=CC=CC=C1 HYVGFUIWHXLVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VBLXCTYLWZJBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUCRANLMGAPESG-UHFFFAOYSA-N 2-[5-chloro-n-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyanilino]ethanol Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N(CCO)CCO IUCRANLMGAPESG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOGOIYHXIXLXGA-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-acetyloxyethyl)-3-benzamidoanilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CCOC(C)=O)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 HOGOIYHXIXLXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQGHEXBVXWBMGC-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-acetyloxyethyl)anilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CCOC(C)=O)C1=CC=CC=C1 XQGHEXBVXWBMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKHLRTNFXBTUBG-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-benzoyloxyethyl)-3-methylanilino]ethyl benzoate Chemical compound CC1=CC=CC(N(CCOC(=O)C=2C=CC=CC=2)CCOC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 OKHLRTNFXBTUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTRMFNKHYGXDI-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-cyanoethyl)anilino]ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 UJTRMFNKHYGXDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=CC(N(CCO)CCO)=C1 VMNDRLYLEVCGAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGSAXERPHLNPIC-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(cyanomethyl)anilino]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCN(CC#N)C1=CC=CC=C1 DGSAXERPHLNPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWCXGLJEJJGJB-UHFFFAOYSA-N 2-acetamido-4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O LZWCXGLJEJJGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWGPOJMULLDNY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-benzothiazole-4-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1S(O)(=O)=O JAWGPOJMULLDNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGXGKFVIYYCLPT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,6-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1S(O)(=O)=O MGXGKFVIYYCLPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQJKLJFBULRNN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(S(O)(=O)=O)=CC=C1Cl DCQJKLJFBULRNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRCJTAVXCFWUSB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chloro-6-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(N)=C1S(O)(=O)=O VRCJTAVXCFWUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYYLQSCZISREGY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1C(O)=O JYYLQSCZISREGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FJHGMUDVUAXUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZCGVPUAAMCMLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPZFNXFKIJSAM-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-ethenylsulfonylbenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(S(=O)(=O)C=C)C=C1S(O)(=O)=O JNPZFNXFKIJSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOTWXIBPRHVIP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methyl-1,3-benzothiazole-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C2SC(N)=NC2=C1S(O)(=O)=O PGOTWXIBPRHVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O LTASFWDWBYFZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- TUOWYJFPLMIKCX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxynaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(OCC)=CC=C21 TUOWYJFPLMIKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-4-nitroaniline Chemical compound COC1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N GVBHRNIWBGTNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1N NIPDVSLAMPAWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCJXIVMGQIARL-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n,n,5-trimethylaniline Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N(C)C FSCJXIVMGQIARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDBNUPQHXUKNCV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1C YDBNUPQHXUKNCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEEPEVNRWZICHJ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,5-n,5-n-tetraethylpyridine-2,5-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N(CC)CC)N=C1 AEEPEVNRWZICHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 DLURHXYXQYMPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFCKCPOJTMLVOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dimethoxyanilino)propanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(NCCC#N)=C1 HFCKCPOJTMLVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRNVHWOCXBLSNJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-n,5-dimethylanilino)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN(C)C1=CC(C)=CC=C1Cl KRNVHWOCXBLSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZAUNZSICROOPY-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloroanilino)propanenitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NCCC#N WZAUNZSICROOPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPCCPMHHNIOSHL-UHFFFAOYSA-N 3-(n-ethyl-3-methylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 NPCCPMHHNIOSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXXLKTZOCSRXEM-UHFFFAOYSA-N 3-(n-methylanilino)propanenitrile Chemical compound N#CCCN(C)C1=CC=CC=C1 IXXLKTZOCSRXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKNCWYPMMGPLLE-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-cyanoethyl)-3-methoxyanilino]propanenitrile Chemical compound COC1=CC=CC(N(CCC#N)CCC#N)=C1 MKNCWYPMMGPLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-cyanoethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC#N)C1=CC=CC=C1 NSVHSAUVIFTVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJJWQVBLSPALW-UHFFFAOYSA-N 3-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 WZJJWQVBLSPALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEWMNQUBZPVSSV-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C=C1N IEWMNQUBZPVSSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIBNFCSPPOYXPP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1-phenylthieno[2,3-c]pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=2SC(C(O)=O)=CC=2C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 KIBNFCSPPOYXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound S1C2=CC(C)=CC=C2N=C1C1=CC=C(N)C=C1 XRTJYEIMLZALBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 4-(phenylazo)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 QPQKUYVSJWQSDY-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- YFKPQCYLWJULME-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-2-methylphenyl)methyl]-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1C YFKPQCYLWJULME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MICDVUDJBHIFHA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(OC)C=C1N MICDVUDJBHIFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYQPEBQHHUSIK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C)C=C1N QTYQPEBQHHUSIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFBKYGFPUCUYIF-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C(Cl)=C1 ZFBKYGFPUCUYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQPVZZRWRMIGW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxy-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O LRQPVZZRWRMIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDIRCGKEOWZBIM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O ZDIRCGKEOWZBIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 4-amino-3,5-ditritiobenzoic acid Chemical compound [3H]c1cc(cc([3H])c1N)C(O)=O ALYNCZNDIQEVRV-PZFLKRBQSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIQUQKNJJTLSZ-UHFFFAOYSA-N 4-butylaniline Chemical compound CCCCC1=CC=C(N)C=C1 OGIQUQKNJJTLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYEVWAMADSKING-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(4-chlorophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UYEVWAMADSKING-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-nitroaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O RUFOHZDEBFYQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 5-Amino-1-naphthalenesulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 5-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 PHRVJZNHPVJYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(S(O)(=O)=O)=C1 VPXCXBHLKDPWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZDJEAIGUVJMCC-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-ethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O YZDJEAIGUVJMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDVUQFBYRBEWHJ-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(O)=CC=C21 FDVUQFBYRBEWHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANYNWDCUWOSEFH-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(O)=CC2=C1S(O)(=O)=O ANYNWDCUWOSEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- SDZUJERWLPSKII-UHFFFAOYSA-N 8-acetamido-5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(NC(=O)C)=CC=C(N)C2=C1 SDZUJERWLPSKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBPAUIDFWFXLKB-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-1-ol Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(O)=CC=C2 QBPAUIDFWFXLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIRFSKAWFFNPAD-UHFFFAOYSA-N N-[4-chloro-3-(2-hydroxyethylamino)phenyl]-4-nitrobenzamide Chemical compound OCCNC1=C(C=CC(=C1)NC(C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-])=O)Cl UIRFSKAWFFNPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMGVBPCESRCOG-UHFFFAOYSA-N OC(=O)ClS(O)(=O)=O Chemical group OC(=O)ClS(O)(=O)=O VNMGVBPCESRCOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWOXNJYBXZPRHY-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(NC(=O)CC(=O)C)=CC=C21 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC(NC(=O)CC(=O)C)=CC=C21 RWOXNJYBXZPRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007212 Verbena X moechina Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 240000001519 Verbena officinalis Species 0.000 description 1
- 235000001594 Verbena polystachya Kunth Nutrition 0.000 description 1
- 235000007200 Verbena x perriana Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 235000002270 Verbena x stuprosa Moldenke Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N alpha-naphthol Natural products C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- QTQUJRIHTSIVOF-UHFFFAOYSA-N amino(phenyl)methanol Chemical compound NC(O)C1=CC=CC=C1 QTQUJRIHTSIVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- GSITZZUEHIPPMH-UHFFFAOYSA-N aniline nitro nerol acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O GSITZZUEHIPPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GDCXBZMWKSBSJG-UHFFFAOYSA-N azane;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound [NH4+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 GDCXBZMWKSBSJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical class C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N methyl hypochlorite Chemical group COCl UCFFGYASXIPWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCUQVQDPUCMIOB-UHFFFAOYSA-N methyl n-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)carbamate Chemical compound CCOC1=CC(NC(=O)OC)=C(OCC)C=C1N CCUQVQDPUCMIOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N methyl phenyl ether Natural products COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 CIPVVROJHKLHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N n-(3-amino-4-methylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C)C(N)=C1 RBQWGHBZCHFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNXZLZNEIYFZGU-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-2,5-diethoxyphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OCC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1OCC CNXZLZNEIYFZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQNXJCNADYMERX-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)-4-methoxyphenyl]benzamide Chemical compound C1=C(OC)C(N(CC)CC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 QQNXJCNADYMERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N p-Chloroacetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 JMRJWEJJUKUBEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- BTRXYXNWHKNMAB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;dodecahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.OP(O)(O)=O BTRXYXNWHKNMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical group 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940039790 sodium oxalate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/12—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ
- D06P1/125—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ one or both of the components having fibre-reactive groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft somit handelsfähige, wasserfreie, wasserlösliche Färbepräparationen zur Erzeugung io von anionischen, faserreaktiven Azofarbstoffen, die mindestens eine faserreaktive Gruppe und mindestens eine anionische Gruppe besitzen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie aus einer Mischung, - insbesondere einer festen, homogenen Mischung, — eines diazotierbaren, aromatischen Amins, einer 15 Kupplungskomponente und eines Alkalinitrits bestehen oder eine solche Mischung enthalten, wobei das aromatische Amin oder die Kupplungskomponente oder beide mindestens eine wasserlöslich-machende, freie saure Gruppe, wie beispielsweise die Carboxy-, Sulfo-, Sulfato- (-OSQ3H) oder Phosphato-20 (0P03H2)-Gruppe, und mindestens eine faserreaktive Gruppe enthalten, wobei dieser faserreaktive Gruppe, sofern sie eine wasserlöslich-machende freie saure Gruppe enthält, auch die oben erwähnte wasserlöslich-machende freie saure Gruppe sein kann. Die erfindungsgemässen Färbepräparationen sind bevor-25 zugt dadurch gekennzeichnet, dass sie das aromatische diazo-tierbare Amin, die Kupplungskomponente und das Alkalinitrit in stöchiometrischen Verhältnissen oder in etwa stöchiometri-schen Verhältnissen enthalten oder aus einer stöchiometrischen oder etwa stöchiometrischen Mischung dieser Komponenten 30 bestehen. Die Angabe «etwa» soll sagen, dass eine oder zwei der Komponenten auch in einem Überschuss oder Unterschuss bis etwa 10 Mol-% in der Färbepräparation vorliegen können.
Solche faserreaktive Substituenten sind insbesondere Grup-35 pen, die die allgemeine Formel
-(CH2)n-(NR)p-S02-Z
besitzen, in welcher R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest 40 von 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere eine Alkylgruppe von 1 bis 4 C-Atomen, wie Methyl- oder Äthylgruppe, n die Zahl 0,1 oder 2 und p die Zahl 0 oder 1 bedeuten und Z für die Vinylgruppe oder einen Rest der Formel -QH^-CH^Z! steht, in welcher Zx die Hydroxygruppe oder ein mit einem Alkali ab-45 spaltbarer Rest ist, beispielsweise die Sulfato-, Phosphate-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Methylsulfonyloxy-, p-Tolylsul-fonyloxy-, Acetoxy-, Sulfobenzoyloxy-, Phenoxy- oder Trime-thylammonium-chlorid-Gruppe oder ein Chlor- oder Bromatom.
so Als Alkalinitrit findet vorzugsweise Natriumnitrit Verwendung.
Eine andere, jedoch nicht bevorzugte Färbepräparation des vorliegenden Anmeldungsgegenstandes ist eine Präparation, die die Diazo- und Kupplungskomponente in stöchiometrischem 55 oder etwa stöchiometrischem Verhältnis enthält oder daraus besteht oder das Alkalinitrit in einer geringeren Menge als einer stöchiometrischen oder etwa stöchiometrischen Menge enthält.
Die erfindungsgemässen Färbepräparationen können ausserdem übliche, zum Färben von Fasermaterialien verwendbare 60 Hilfsmittel und Substanzen enthalten, wie beispielsweise Egalisierhilfsmittel Elektrolyte, wie Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Natriumsulfat, und gegebenenfalls ein Sikkativ, wie bspw. wasserfreies Natriumsulfat oder wasserfreies Calciumchlorid oder Magnesiumsulfat. Insbesondere können die Färbepräparationen 65 Puffersubstanzen der nachfolgend definierten Art enthalten. Sikkative haben sich jedoch nicht als erforderlich erwiesen.
Unter Puffersubstanzen sind hier wie im folgenden Salze zu verstehen, die die bei der Farbstoffbildung frei werdende Säure
3 629 527
zu binden vermögen, insbesondere Alkalimetallsalze, wie Na- den Erfindung solche Färbepräparationen, die neben den drei trium- oder Kaliumsalze, von schwachen oder mittelstarken an- Komponenten aromatisches Amin, Kupplungskomponente und organischen oder organischen Säuren, wie der Essigsäure, Alkalinitrit, vorzugsweise in stöchiometrischer oder etwa stö-
Ameisensäure, Weinsäure, Oxalsäure, Phosphorsäure, Borsäu- chiometrischer Mischung, noch bis zu 1,5 Äquivalente an Puf-
re, Kohlensäure, so beispielsweise Natriumacetat, Natrium- 5 fersubstanzen, bezogen auf die Kupplungskomponente, und 0,8
oder Kaliumhydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat bis 1,3 Äquivalente an Puffersubstanzen pro zusätzliche freie oder Trinatriumphosphat, Natriumborate, wie Natriummetabo- saure Gruppe, enthalten, oder daraus bestehen.
rat, Natrium- oder Kaliumcarbonat oder -hydrogencarbonat so- Die erfindungsgemässen Färbepräparate enthalten insbe-
wie Natrium- oder Natriumkaliumtatrat oder Natriumoxalat, sondere dann Puffersubstanzen, wenn die verwendeten Diazo-
oder Mischungen solcher Puffersubstanzen. Auch deren Am- 10 oder Kupplungskomponenten oder beide zusammen mehr als moniumsalze, wie Ammoniumacetat, können Verwendung eine freie saure Gruppe enthalten.
finden. Der für die Farbstoffbildung erforderliche pH-Wert der Lö-Die erfindungsgemässen, wasserfreien, trockenen Färbeprä- sung der Färbepräparation soll sich durch den Gehalt an Pufferparationen lassen sich in einfacher Weise zur Herstellung von Substanzen auf 2 bis 6, vorzugsweise bei 3,5 bis 5 einstellen. Farbstofflösungen, Färbeflotten, Druckpasten und Färbebädern 15 Die erfindungsgemässen Färbepräparationen eignen sich verwenden. Die Färbepräparationen eignen sich vorzüglich ausserordentlich gut zur Herstellung von wässrigen Lösungen dazu, in kurzer Zeit hochwertige, reine Farbstofflösungen her- anionischer Azofarbstoffe, die als Substituenten eine oder meh-zustellen, die anschliessend durch Zugabe von entsprechenden rere Gruppen mit faserreaktiven Eigenschaften aufweisen ; sol-Färbe- und Druckereihilfsmitteln in die entsprechenden Färbe- che faserreaktiven Gruppen können sowohl in der Diazo- als flotten, -bäder oder -pasten übergeführt und sofort in einem 20 auch in der Kupplungskomponente enthalten sein.
Färbe- oder Druckverfahren Verwendung finden können. Der Einsatz von Färbepräparationen der vorliegenden Er-
Die Herstellung der Farbstofflösungen erfolgt zweckmässig findung zur Herstellung von wässrigen Lösungen von faserreak-durch Einrühren der pulvrigen Färbepräparationen in eine fünf- tiven Azofarbstoffen hat gegenüber den herkömmlichen Ver-bis eintausendfache, vorzugsweise in die 110- bis 50-fache Ge- fahren den Vorteil, dass die Bildung der Farbstoffe mit weniger wichtsmenge Wasser von 0 bis 80 °C, vorzugsweise von 5 bis 2s Nebenprodukten abläuft, da mittels der erfindungsgemässen 30 °C, ggf. unter gleichzeitigem oder nachträglichen Zusatz von Färbepräparationen die Synthese der Azofarbstoffe bei einem Puffersubstanzen, insbesondere in einer Menge von bis zu 1,5 optimalen pH-Bereich zwischen 3,5 und 5 durchgeführt werden Äquivalenten, bezogen auf die Kupplungskomponente, um ei- kann Weitere Vorteile der Färbepräparation und deren Ver-nen für die Kupplung günstigen pH-Wert zu erreichen. Der Wendung sind darin zu sehen, dass Abwässer, die bei der übli-anfangs durch Puffersubstanzen eingestellte pH-Wert der wäss- 30 chen Herstellung von Azofarbstoffen entstehen, nicht mehr an-rigen Färbepräparationslösung soll 5,5 nicht überschreiten. Sind faiien, dass bei der Synthese der Farbstoffe keine oder praktisch mehr als eine freie saure Gruppe in den Ausgangskomponenten keine Inertsalzbildung durch Neutralisation von Säuren anfällt, der Präparation enthalten, so beträgt der Anteil an diesen Puf- wje dies in erheblichem Masse bei den herkömmlichen Verfah-fersubstanzen etwa 0,8 bis 1,3 Äquivalente pro zusätzliche freie ren erfolgt, und dass die gesonderte Herstellung und Isolierung saure Gruppe. Hierbei bildet sich sehr schnell und in kurzer 35 der Farbstoffe, die sodann in Färbe- und Druckverfahren einge-Zeit, in der Regel innerhalb von 5 bis 30 Minuten, unter fast setzt werden sollen, nicht mehr erforderlich ist. Darüberhinaus vollständigem Umsatz der entsprechende Azofarbstoff ; durch zeichnen sich die erfindungsgemässen Färbepräparationen nachfolgende Zugabe der Färberei- und Druckereihilfsmittel durch eine sehr gute Lagerstabilität aus und besitzen ein gegengelangt man sodann zu den entsprechenden üblichen Färbeflot- über den entsprechenden faserreaktiven anionischen, wasserlösten bzw. -bädern oder Druckpasten. 40 liehen Handelsfarbstoffen, die bis zu 70 Gew.-% Elektrolyte als
Geht man von einer Färbepräparation aus, die die drei Stellmittel enthalten können, ein bis zu etwa 50% geringeres
Komponenten nicht in stöchiometrischer Menge enthalten, son- Volumen und Gewicht ; weiterhin tritt bei der Herstellung von dem eine Mischung des aromatischen Amins und der Kupp- anionischen Azofarbstoffen, die eine oder mehrere Reaktiv-
lungskomponente in stöchiometrischer oder etwa stöchiometri- gruppen der Vinylsulfonreihe, insbesondere die ß-Sulfato-
scher Menge und eine geringe Menge an Alkalinitrit, so kann 45 äthylsulfonylgruppe besitzen, keine Desaktivierung der Faserre-
man die Färbepräparation ebenfalls durch Einrühren in Wasser aktivität der Reaktivgruppe ein. Solch eine Desaktivierung ist lösen und die noch erforderliche restliche Menge an Alkalinitrit bspw. bei der ß-Sulfatoäthylsulfonyl-Reaktivgruppe durch Bil-
zugeben. Die Farbstoffbildung erfolgt dann ebenso schnell. dung der ß-Hydroxyäthylsulfonyl-Verbindung möglich.
ökonomisch günstig und insbesondere für den Anwender
(Färber, Drucker) ist es jedoch besonders vorteilhaft, wenn für 50 Die erfindungsgemässen Färbepräparationen werden im all-
die Herstellung der Farbstofflösungen und der nachfolgenden gemeinen hergestellt, indem man die Komponenten (aromati-
Zubereitung der Färbeflotten bzw. -bäder oder Druckpasten sches Amin, Kupplungskomponente, Alkalinitrit, gegebenen-
aus diesen Lösungen solche erfindungsgemässen Färbepräpara- falls Puffersubstanz und andere Hilfsmittel) unter Ausschluss tionen verwendet werden, die die drei Komponenten in stöchio- von Wasser (Feuchtigkeit) mechanisch, vorzugsweise unter metrischer oder etwa stöchiometrischer Menge enthalten oder 55 Mahlbedingungen, miteinander homogen vermischt oder mit-
daraus bestehen. einander vermahlt ; beim homogenen Vermischen sollten die
In der Regel ist es vorteilhaft, dass die Färbepräparationen Komponenten selbst bereits von feinpulvriger Konsistenz sein, bereits die Puffersubstanzen enthalten, um den für die Kupp- Bevorzugt werden zuerst das aromatische Amin und die Kupplung erforderlichen pH-Bereich, der sich durch die Auswahl der Iungskomponente miteinander vermischt, vorzugsweise unter Diazo- und Kupplungskomponente bestimmt, einzustellen und 60 Mahlbedingungen miteinander fein vermählen, danach das Ni-während der Kupplung zu halten. Die Puffersubstanzen werden trit, gegebenenfalls Puffersubstanzen und andere Hilfsmittel, deshalb im allgemeinen in den oben erwähnten Mengen von bis beispielsweise insbesondere Elektrolyte und Sikkative, zuge-zu 1,5 Äquivalenten, bezogen auf die Kupplungskomponente, setzt, homogen vermischt oder gegebenenfalls miteinander ver-und 0,8 bis 1,3 Äquivalente pro zusätzliche freie saure Gruppe mahlen. Man erhält auf diese Weise feinpulvrige, homogene den erfindungsgemässen Färbepräparationen zugegeben, wobei r)5 Mischungen der Komponenten in der Färbepräparation. Insbe-der Gehalt an Puffersubstanz jedoch so bemessen sein soll, dass sondere in Fällen, wo eine der Diazo- oder Kupplungskompoder Anfangs-pH der Lösung 5,5 nicht überschreitet. Dement- nenten flüssig ist, ist es günstig, diese beiden Komponenten zusprechend sind eine erweiterte Ausführungsform der vorliegen- erst miteinander zu einer homogenen Mischung zu vermählen.
629 527
Für die erfindungsgemässen Färbepräparationen sind eine Vielzahl von Diazokomponenten und Kupplungskomponenten einsetzbar.
Allgemein können für die vorliegenden neuen Präparationen zur Herstellung wasserlöslicher anionischer, faserreaktiver Azofarbstoffe eine Vielzahl an aromatischen Aminen als Diazokomponenten und an enolische Gruppen oder tertiäre Ami-nogruppen enthaltenden Kupplungskomponenten verwendet werden, sofern eine dieser Komponenten, oder beide, mindestens eine freie, saure Gruppe enthält.
Solche Diazokomponenten sind beispielsweise:
Anilin, 4,4'-Methylen-di-(m-toluidin), o-Anisidin, o-Phen-etidin, 4-Nitro-2-aminoanisol, 5-Nitro-2-aminoanisol, 4-Chlor-2-aminoanisol, p-Phenetidin, p-Anisidin, 4-Amino-4-methoxy-diphenylamin, 2-Nitro-4-aminoanisol, 3-Nitro-4-aminoanisoI-4-Aminodiphenyläther, 5-Methyl-o-anisidin, 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-
4-nitroanilin, 4-Aminoacetanilid, 2-Nitro-4-methylanilin, 4-(o-Tolylazo)-2-methylaniIin, 4-Aminoazobenzol, 4-Nitrophenyla-zo-1- naphthylamin, 2,4-Dinitroanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, p-Xylidin, 2,4-Xylidin, p-Butyl-anilin, p-Amino-diphenylamin, p-Aminoacetanilid, Aminobenzylalkohol, 4 ' - Amino-methyl-3 -nitrobenzophenon, 4-Amino-4'-propoxybenzophenon, 2-Ami-no-4'-fluorbenzophenon, 2-Amino-4,5-di-propoxybenzophe-non, 2-Amino-5-brombenzophenon, 4-Amino-3-chlorbenzo-phenon, 2-Amino-4,5-dichlorbenzophenon, 4-Amino-2-me-thylbenzophenon, 3-Amino-2,4-dimethylbenzophenon, 2-Ami-no-4-acetylaminotoluol, Benzidin, 3,3' -Dichlorbenzidin, 2-Ni-trobenzidin, 2-Amino-4-methoxybenzophenon, 2-Cyano-4-ni-troanilin- 2,4-Dinitro-6-chloranilin, 2,5-Diäthoxyanilin, 4-Cy-anoanilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,5-Dichloranilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, o-Toluidin, p-Toluidin,
5-ChIor-2-aminotoIuol, 6-Chlor-2-aminotoluol, 4-Chlor-2-aminotoluol, 4-Chlor-2-(p-chlorphenylsulfonyl)-anilin, p-(p'-Tolylsulfonyl)-anilin, p-(p'-Äthoxy-phenylsulfonyl)-anilin, 2-Äthoxy-l-naphthylamin, 1-Naphthylamin, Dianisidin, 4-Carbomethoxyamino-2,5-diäthoxyanilin, 4-Benzoylamino-2,5-diäthoxyanilin, 3-Amino-4-methylbenzonitril, l-(m-Ami-nophenyl)-3-methyI-5-pyrazolon, 2-Cyano-4-nitroanilin, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4-Methylsulfonylanilin, 2-(o-Ami-nophenyl) -2,1,3 -b enzotriazol, 4-Aminobenzophenon, 3-Chlor-4-cyanoanilin, o-Aminobenzotrifluorid, 5 -Chlor-2-aminoben-zotrifluorid, Dehydrothio-p-toluidin, 4'-Amino-2,4-dichlor-benzophenon, 4-Amino-4'-äthylbenzophenon, 1-Aminoan-thrachinon-2-sulfosäure, 2-Aminobenzosulfosäure, 2,5-Di-chlor-6-sulfoanilin, 2,4-Dichlor-5-carboxyanilin, p-Amino-benzolsulfosäure, 2-Methyl-5- oder -4-sulfoanilin, 2-Methoxy-
4-sulfoaniIin, 2,5-Dimethyl-4-sulfoanilin, 2,5-Dimethoxy-4-sulfoanilin, 2-Methyl-5-methoxy-4-sulfoanilin, 3-Acetyl-ami-no-4-sulfoanilin, 4'-Sulfobenzoylamino-2-sulfoanilin, 2-Ami-nonaphthalin-6,8-disulfosäure, l-Aminonaphthalin-4-sulfosäu-re, 2-Amino-naphthol(8)-4,6-disulfosäure, 4-Methoxy-5-sulfo-anilin, 4-Äthyl-5-sulfoanilin, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-4-chlorbenthiazol, 2-Amino-sulfobenzthiazol, 2-Amino-5-me-thylsulfobenzthiazol, 4-Chloranthranilsäure, 2-Aminobenzoe-säure, 4-Aminobenzoesäure, Sulfanilsäure, 2,4-Disulfoanilin, 2,5-Disulfoanilin, 6-Chlormetanilsäure, 2-Amino-5-chlorben-zolsulfonsäure, 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsäure, 3-Chlorani-lin-5-sulfonsäure, 3-Amino-5-chlor-o-toluolsulfonsäure, 2-Amino-6-chIortoluol-3-sulfonsäure, 5-Aminotoluol-4-sul-fonsäure,3-Aminotoluol-6-sulfonsäure, 4-Acetylaminoanilin-2-sulfonsäure, 2-(p-Aminoanilino)-5-nitrobenzolsulfonsäure,
5-Amino-l-naphthalinsuIfonsäure, 5-Amino-2-naphthalinsul-fonsäure, 8-Amino-2-napthalinsulfonsäure, 5-Acetamido-8-amido-2-naphthalinsulfonsäure, 8-Acetamido-5-amino-2-naphthalinsulfonsäure, 6-Amino-2-naphthalinsulfonsäure, 7-Amino-l ,3-naphthalindisulfonsäure, 6-Amino-l,3-naphtha-lindisulfonsäure, 4,4'-Diamino-2,2'-stilbendisulfonsäure, 4,4'-
Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure, 3,3'-Dimethyl-4,4'-di-aminodiphenyl-6,6 ' -disulfonsäure, 2-Äthoxy-l-naphthylamin-6-sulfonsäure, p-(p'-Aminophenylazo)-benzolsulfonsäure, p-(4-Amino-3-methoxyphenylazo)-benzoIsulfonsäure, 4-(ß-Sulfatoäthylsulfonyl)-anilin, 4-(ß-Sulfatoäthylsulfonyl)-2-hy-droxyanilin, 4-(ß-phosphatoäthylsulfonyl)-anilin, 3-(ß-Sulfa-toäthylsulfonyl)-anilin, 3-(ß-ChloräthylsulfonyI)-aniiin, 3-(ß-Dimethylamino-äthylsulfonyl)-anilin, 2,5-Disulfo-4-vinylsulfo-nylanilin, 4-Methyl-5-(ß-sulfatoäthylsuIfonyl)-anilin, 2,5-Di-methoxy-4-(ß-phosphatoäthylsulfonyl)-anilin, 2-Methyl-4-methoxy-5-(ß-vinylsulfonyl)-anilin, 4-[N-Methyl-N-(ß-sulfa-toäthylsulfonyl)]-amino-anilin, 4-Äthoxy-5-(ß-sulfatoäthylsul-fonyl)-anilin, 2-Chlor-4-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin, 2-Amino-8-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-naphthalin, 2-Amino-6-(ß-phosphatoäthylsulfonyl)-naphthalin, 2- und 3-Aminopyri-din oder 2-Brom-4-(ß-sulfatoäthylsulfonyl)-anilin.
Kupplungskomponenten, die in den erfindungsgemässen Präparationen verwendet werden können, sind beispielsweise:
Naphtholverbindungen, wie beispielsweise 1- oder 2-Naph-thol, 1 -Naphthol-4-sulfosäure, l-Naphthol-2-sulfosäure,
1-Naphthol-3,6-disulfosäure, 2-Naphthol-5,7-disuIfosäure,
2-Naphthol-3,6,8-trisulfosäure, l-Acetylamino-naphthol(8)-3,6-disulfosäure und -4,6-disulfosäure, 1-Benzoylamino-naph-thol(8)-3,6-disulfosäure und -4,6-disulfosäure, 2-Acetylamino-5-naphthol-7-suIfosäure, 2-Benzoylamino-8-naphthol-6-sulfo-säure, 2-Tosylamino-5-naphthol-7-sulfosäure, 2-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfosäure, 2-Acetylamino-5-naphthol-l ,7-disulfosäure, 2-Benzoylamino-8-naphthol-6-sulfosäure, 2-Phe-nylsulfonylamino-5-naphthol-7-sulfosäure, 2-(N-Methyl-N-acetyl)-amino-8-naphthol-6-sulfosäure,
weiterhin aromatische tertiäre Amine, insbesondere Anilinverbindungen, wie beispielsweise
N,N-Dimethylanilin, Diäthyl-m-toluidin, Di-N,N-(n-pro-pyl)-o-toluidin, N-Methyl-N-(2'-cyanoäthyl)-anilin, N,N-Bis-(2'-cyanoäthyl)-anilin,N-Methyl-N-(3'-cyanopropyl)-m-tolui-din, N-Cyanomethyl-N-(2'-acetoxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(2'-acetoxyäthyl)-anilin, N,N-Bis-(3'-butyryIoxypropyl)-m-tolui-din, N,N-Bis-(2'-benzoyloxyäthyl)-m-toluidin, N-(2'-Cyano-äthyl)-N-benzoylomethyl-anilin, N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-m-toluidin, N-(2'-Cyano-äthyl)-N-(2'-hydroxyäthyl)-anilin, 2-(N-Äthylanilino)-äthanol, Phenyldiäthanolamin,N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-m-toluidin, m-Chlor-N,N-dimethyl-anilin, N,N-Bis-(2'-acetoxyäthyl)-N'-benzoyl-m-phenylendiamin, 2-Methoxy-5-benzoylamino-N,N-diäthylanilin, N,N-Bis-(2'-benzoyläthyl)-N'-methylsulfonyl-m-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-2-methoxy-5 -methylanilin, N,N-Bis-(2'-hydroxyäthyl)-2-methoxy-5-chloranilin, N,N-Di-methyl-2,5-dimethoxy-anilin,N-Methyl-N-(2',3'-dihydroxy-propyl)-2-chlor-5-methyl-anilin, N-Methyldiphenylamin, N,N-(2'-Hydroxyäthyl)-2-chlor-5-(p-nitrobenzamido)-anilin,N-(2'-Cyanoäthyl)-2,5-dimethoxyanilin, N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-cresidin, N,N-Bis-(2'-cyanoäthyl)-m-anisidin, N-(2'-Cyano-äthyl)-o-chloranilin,N-(2'-Cyanoäthyl)-N-(benzoyloxyäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(2'-cyanoäthyl)-anilin,
weiterhin Pyrazolon-Verbindungen, wobei die Keto-Grup-pe in 4- oder 5-Stellung sitzen kann wie
3-Methyl- oder 3-Carboxy- oder 3-Carbonamid-pyrazolon,
3-Carboxy- oder 3-Carbäthoxy- oder 3-Carbomethoxy- oder 3-Methyl-l-(4'-sulfophenyl)-pyrazolon, l-(4'-ß-sulfatoäthyl-sulfonyl)-phenyl-3-methyl- oder 3-carboxy-pyrazolon-(5), l-(2'-NaphthyI)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(2'-Naphthyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)-5',7'-disulfosäure, l-(2'-Naphthyl)-3-carboxy-pyrazolon(5)-5'-(ß-phosphatoäthyl)-sulfon, l-(3'-ß-sulfatoäthylsulfonyl-6'-methoxy)-phenyl-3-carbäthoxy-pyrazo-lon-(5), l-(2,5'-Dichlor-4'-sulfo)-phenyl- oder l-(2,5'-Di-chlor-4'-ß-sulfatoäthylsulfonyI)-phenyl-3-methyI-pyrazolon-(5), l-(2',5'-Dimethoxy-4'-ß-sulfatoäthylsulfonyl)-3-carbon-amido-pyrazolon-(5), l-(3'-Carboxy)-phenyl- oder l-(3'-Ace-
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
tylamino)-phenyl-3-carboxypyrazolon-(5), l-(4'-Nitro)-phe-nyl-3-methyl-pyrazolon-(5),
weiterhin andere allgemein bekannte Kupplungskomponenten, die aktive Methylengruppen tragen, wie die Barbitursäure, Derivate der Malonsäure, Derivate der Acetoacetylarylide, wie beispielsweise Acetoacetyl-5-sulfo-2 -naphthyl-amid, Aceto-acetylanilid, Acetylacetylanilid-4-sulfosäure, AcetyIacetyl-2,5-dimethoxyanilid-4-sulfosäure, Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-ani-lid-4-ß-sulfatoäthylsulfon, Acetoacetyl-4-chlor-anilid, Aceto-
5 629 527
acetyl-2-chloranilid-4-sulfosäure, weiterhin 8-Hydroxychinolin, 2-Hydroxychinolin, 2,5-Bis-(N,N-diäthylamino)-pyridin, Hydr-oxycarbazol, Kresol, Phenol, 2-Methylindol, 5-Chlor-2-hydr-oxy-benzoesäure und 2,3-Hydroxynaphthoesäure oder 2-Hydr-5 oxycarbazol-3-carbonsäure.
Bevorzugte Komponenten lassen sich durch die nachstehenden allgemeinen Formeln wiedergeben: Als Diazokomponenten:
in welchen die Formelreste folgende Bedeutungen haben:
R] ist Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom Trifluormethyl, Al-kyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen, Alkanoyl von 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Ben-zoylamino, Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methyl-benzoylamino, Sulfobenzoylamino, Chloracetylamino, Propio-nylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N,N-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest,
N-Alkyl- oder N,N-Dialkylcarbamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest,
Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyano, Nitro oder ein Reaktivrest, insbesondere ein Rest der Formel
-(CH2)„-(NR)p-S02-Z
in welchem R gleich Wasserstoff oder Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, n die Zahl 0,1 oder 2 und p die Zahl 0 oder 1, Z die Vinylgruppe oder einen Rest der Formel
-CH2-CH2-Z!
bedeutet, worin Zi die Hydroxygruppe oder ein mit Alkalien abspaltbarer Rest ist, beispielsweise Sulfato, Phosphato, Dime-thylamino, Diäthylamino, Methylsulfonyloxy, p-Tolylsulfonyl-oxy, Acetoxy, Sulfobenzoyloxy, Phenoxy, Chlor, Brom oder Trimethylammonium-chlorid,
R2 ist Wasserstoff, Carboxy, Sulfo, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Cyano, Sulfamoyl, Carbamoyl oder ein Reaktivrest, insbesondere der Formel
-(CH2)n-(NR)p-S02-Z
R3 ist Wasserstoff, Sulfo, Sulfamoyl, Chlor, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen,
35 R4 ist Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkylen mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkanoylamino von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, Chlorbenzoylamino, Nitrobenzoylamino, Methylenzoylamino, Sulfobenzoylamino, 40 Chloracetylamino, Propionylamino, Acryloylamino, Carbalkoxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carboxy, Carbamoyl, Sulfamoyl, N-Alkyl- oder N,N-DialkyI-carbamoyI oder N-Alkyl- oder N,N-Dialkyl-sulfamoyl mit 1 bis 4 C-Atomen in jedem Alkylrest, Hydroxy, Sulfo, Alkylsulfon mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyano, 45 Nitro oder einen Reaktivrest, insbesondere den der Formel
-(CH2)n-(NR)p-S02-Z
50
obiger Definition,
R5 ist Wasserstoff, Chlor, Sulfo oder ein Reaktivrest der Formel
-(CH2)n-(NR)p-S02-Z
55
obiger Definition,
obiger Definition,
R6 ist Wasserstoff oder Sulfo,
R7 ist Wasserstoff oder Sulfo, wobei R6 von R7 verschieden ist,
60 A ist ein Benzol- oder Naphthalinkern,
X ist eine Gruppe der Formel -S-, -O-, -S02-, -NH-CO-, -CO-NH-, -NH-CO-NH-, -CH2-, -CH2-CH2-, -S02-NH-oder -NH-S02-,
m ist Null oder 1
65 und
B ist ein aromatischer heterocyclischer Ring der einen oder 2 Benzolringe ankondensiert enthalten kann, wie beispielsweise ein Benzotriazol-Ring, ein Benzthiazolring, ein Carbazol-Ring,
629 527
6
ein Benzoxazol-, Benzoxazolon-, Benzimidazol-, Benzimidazo- Ion-, Pyridin-, Triazol-, Imidazol- oder ein Phthalimid-Ring;
als Kupplungskomponenten:
P
OH
R
0
\ -f—R3
)H
R.
1
R~
(X) - A m
R.,
Rc
R«,
R,
R-, -
CH2
CO
Î
CI^-CO-NH-A
R-,
R,
R,
in welchen Rb R2, R3, R4, R5, R6, A, X und m die obengenannten Bedeutungen haben und Rg für Methyl, Carboxy, Carbalk-oxy von 2 bis 5 C-Atomen, Carbamoyl oder Phenyl steht und R9 Alkyl von 1 bis 3 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Sulfo substituiertes Phenyl bedeutet sowie die Reste R10 gleich oder verschieden sind und jeder für Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Cyanoäthyl, Cyanopropyl, Hydroxy-äthyl, Hydroxypropyl, Alkanoyl-oxyäthyl oder -oxypropyl mit jeweils einem Alkanoyl-Rest von 2 bis 4 C-Atomen, Benzoyl-oxyäthyl, Benzoyloxypropyl oder Alkoxyalkylen mit insgesamt 2 bis 6 C-Atomen steht.
Mit den erfindungsgemässen Färbepräparationen lassen sich nicht nur wässrige Lösungen von metallfreien Farbstoffen herstellen, sondern auch Metallkomplexverbindungen von Azofarbstoffen, wenn man von Diazo- und Kupplungskomponenten ausgeht, die bereits funktionelle zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppen enthalten, und beim Einrühren der Färbepräparation in das Wasser gleichzeitig oder anschliessend das zwecks Metallkomplexbildung des sich bildenden Azofarbstoffs
50 für solche Metallisierungen übliche, entspr. Schwermetallsalz, wie ein Kupfer-, Kobalt- oder Chromsalz, zugibt, Solche Azo-farbstoff metallisierende Metallverbindungen sind in der Literatur allgemein und in grosser Zahl bekannt. Man kann jedoch auch von Färbepräparationen ausgehen, die solche Schwerme-55 tallsalz in stöchiometrischer Mengen bereits enthalten oder die als funktionelle Diazo- oder Kupplungskomponente bereits einen metallhaltigen Monoazofarbstoff enthalten, wodurch man zu metallhaltigen Disazofarbstoffen kommt.
Selbstverständlich können die erfindungsgemässen Färbe-60 präparationen auch zwei oder mehrere Diazokomponenten pro Kupplungskomponente oder zwei oder mehrere Kupplungskomponenten pro Diazokomponente oder Mischungen von Diazokomponenten und Kupplungskomponenten enthalten, sofern beabsichtig ist, wässrige Lösungen von entsprechenden Mi-65 schungen von Azofarbstoffen herzustellen.
Die erfindungsgemässen Färbepräparationen sind nicht auf den Einsatz von aromatischen Monoaminen als Diazokomponenten beschränkt, obwohl deren Verwendung bevorzugt ist.
7 629 527
Zur Herstellung von Disazofarbstoffen ist auch der Einsatz von auf diese Weise eine rote Baumwollfärbung, die die gleiche
Diaminen möglich, falls man nicht, wie bereits angedeutet, be- Farbkraft besitzt wie eine Färbung, die in gleicher Weise mit 77
reits von einem anderen kupplungsfähigen Monoazofarbstoff Teilen eines Farbstoffes, - der in herkömmlicher Weise durch oder einem diazotierfähigen Monoazofarbstoff ausgeht. Als sol- Diazotieren in salzsaurer Lösung und Kuppeln der oben ge-
che bis-diazotierbare Diamine sind beispielsweise das 2,2'-Di- 5 nannten Komponenten, Neutralisation der Farbstofflösung und sulfodiphenylen-4,4'-diamin und 1,4-Diaminobenzol zu nen- Aussalzen erhalten wurde, - in 1000 Teilen Wasser durch Fou-
nen. Ausgangsamine oder Kupplungskomponenten, die bereits lardieren, Trocknen des geklotzten Gewebes, Überklotzen der eine Azogruppe enthalten, sind beispielsweise 5,7-Disulfonaph- alkalischen Lösung und Dämpfen hergestellt worden war. thyl(2)-2'-azo-3'-amino-6'-sulfo-l'-naphthol oder l-(8'-Hydr-
oxy-5'-sulfonaphthyl-2')-3-methyl-pyrazolon(5)-7'-azobenzol. io Beispiel2 Aber auch Kupplungskomponenten, die zweifach kupplungsfä- Eine Färbepräparation wird hergestellt durch homogenes hig sind, können für die erfindungsgemässen Färbepräparatio- Vermählen von 311 Teilen ß-SuIfatoäthylsulfonyl-3-amino-4-nen verwendet werden, wie beispielsweise Resorcin, p-Phtha- methoxy-benzol, 405 Teilen l-Acetylamino-8-naphthol-3,6-di-loyl-bis-(4'-sulfoessigsäureanilid) und 1,8-Dihydroxynaphtha- sulfonsäure als Dinatriumsalz und 69 Teilen Natriumnitrit. Die-lin-3,6-disulfosäure. Färbepräparationen, die als Diazokompo- 15 se Mischung ist, wie auch die Präparation nach Beispiel 1, über nente ein Monoamin und als Kupplungskomponente eine Ver- mehrere Monate lang ohne Veränderung haltbar. — 78,5 Teile bindung mit einer kupplungsfähigen Stelle besitzen, sind jedoch dieser Mischung werden in 1000 Teilen Wasser von 10 °C gelöst bevorzugt. und 20 Minuten lang stehengelassen ; es stellt sich ein pH-Wert Die Verwendung der neuen Färbepräparationen zur Her- von 4,9 ein. Mit dieser Lösung lassen sich Färbeflotten, Färbestellung von Azofarbstoffen in wässriger Lösung stellt ein neues 20 bäder und Drackpasten nach üblicher Weise herstellen; unter Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien den Fixierbedingungen für Reaktivfarbstoffe, wie sie zahlreich natürlicher oder synthetischer Herkunft der anfangs genannten aus der Literatur bekannt sind (in Gegenwart von Alkalien und Art dar, dabei geht man vorteilhaft derart vor, dass man die ggf. von Wärme) werden blaustichig rote Färbungen erhalten, erfindungsgemässen Färbepräparationen in Wasser von die die gleiche Farbstärke besitzen wie Färbungen, die in glei-0-80 °C, vorzugsweise bei 5 bis 30 °C löst, gegebenenfalls Puf- 25 cher Weise unter Verwendung von 68 Teilen eines aus den oben fersubstanzen und Schwermetallsalze zugibt, diese Lösungen bei genannten Komponenten in herkömmlicher Weise hergestellten 0 bis 80 °C, vorzugsweise bei 5-30 °C fünf Minuten bis ca. 2 Farbstoffs erhalten werden.
Stunden, vorzugsweise fünf bis 30 Minuten lang zur Bildung des
Farbstoffes stehen lässt (bspw. unter Rühren) und die so erhal- Beispiel 3
tene Farbstofflösung anschliessend zur Herstellung von Färbe- 30 281 Teile l-Amino-4-ß-sulfatoäthylsulfonyI-benzol, 423
flotten oder Färbebädern oder Druckpasten verwendet, indem Teile l-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure und 7 Tei-
man sie mit den für solche Flotten, Bäder oder Pasten üblichen le Natriumnitrit werden getrennt gemahlen und anschliessend
Färbe- und Druckereihilfsmitteln vermischt, gegebenenfalls, mechanisch homogen vermischt. 71,1 Teile der so hergestellten fais noch erforderlich, nach oder bei gleichzeitigem Verdünnen Färbepräparation werden in 750 Teilen Wasser von 10 °C unter mit Wasser, und mit den so hergestellten Farbstoffflotten, -bä- 35 Rühren eingetragen ; anschliessend wird eine Lösung von 6,2
dem oder -druckpasten nach üblichen Methoden färbt und be- Teilen Natriumnitrit und 38 Teilen Trinatriumphosphat-dçde-
druckt und den Farbstoff fixiert. kahydrat in 200 Teilen Wasser zugegeben (man kann auch so
Es ist aus zahlreichen Veröffentlichungen bekannt, aus vorgehen, dass man die Färbepräparation zuerst in 950 Teilen
Farbstofflösungen, die üblicherweise durch Auflösen eines nach Wasser von 10 °C löst und anschliessend 6,2 Teile fein gemahle-
der Synthese isolierten Farbstoffes in Wasser hergestellt wer- 40 nes Natriumnitrit und 38 Teile fein gemahlenes Trinatrium-
den, solche Färbeflotten oder -bäder oder Druckpasten herzu- phosphat-dodekahydrat in Substanz gibt). Nach halbstündigem stellen und mit ihnen Färbungen und Drucke durchzuführen. Es Rühren wird die so erhaltene Farbstofflösung als Färbebad zum erübrigt sich dementsprechend, in der vorliegenden Patentan- Färben von Baumwollgewebe verwendet, indem man die erhal-
meldung eine dem Fachmann sowieso triviale Anleitung hierfür tene Farbstofflösung mit 30 g wasserfreiem Natriumsulfat und 3
zu geben. 45 g Natriumcarbonat sowie 1 cm3 32,5 %iger Natronlauge ver-
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des setzt, danach 30 g eines Gewebes aus mercerisierter Baumwolle
Anmeldungsgegenstandes. Die Teile bedeuten Gewichtsteile. zugibt und diese sodann bei 60 °C eine Stunde lang färbt. Man erhält auf diese Weise eine farbstarke gelbstichig rote Baum-Beispiel 1 wollfärbung, wie sie auch nach bisher üblichen Methoden unter 400 Teile 4'-Amino-benzoylamino-3-ß-sulfatoäthyIsulfo- 50 Einhaltung der oben genannten Färbebedingungen und unter nylbenzol, 405 Teile l-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfon- Verwendung von 71,5 Teilen eines Farbstoffes erhalten wird, säure als Dinatriumsalz und 69 Teile Natriumnitrit werden zu- der in herkömmlicher Weise durch Diazotierung und Kupplung sammen solange fein gemahlen, bis eine homogene Mischung der oben genannten Diazo- und Kupplungskomponenten, Neuentstanden ist. Die Komponenten können auch zuerst einzeln tralisation der Azofarbstofflösung und Isolieren durch Aussal-fein gemahlen und sodann homogen miteinander vermischt wer- 55 Zen erhalten wurde.
den. - 87,4 Teile dieser Mischung werden in 1000 Teilen Wasser von 15 °C gelöst und 30 Minuten lang bei Raumtemperatur Beispiel 4
stehengelassen; die Lösung hatte einen pH-Wert von 5,0. 325 Teile l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-ß-sulfatoäthyl-
Mit dieser Lösung lassen sich Färbeflotten, Färbebäder oder sulfonylbenzol, 318 Teile N-Acetoacetylamino-2-methoxy-5-
Druckpasten zur Herstellung von Baumwollfärbungen nach den 6o methyl-benzol-4-sulfonsaures Ammonium und 69 Teile Na-
Färbe- oder Druckmethoden für Reaktivfarbstoffe herstellen. triumnitrit werden zusammen zu einer homogenen Mischung
So kann man diese Farbstofflösung direkt dazu verwenden, um gemahlen. Mit dieser Färbepräparation lässt sich sehr schnell ein Baumwollgewebe mit einer Flottenaufnahme von 80 Gew.- eine Farbstofflösung herstellen, wenn man beispielsweise 71,2
%, bezogen auf das Warengewicht, zu klotzen; das anschlies- Teile der Präparation in 1500 Teilen Wasser von 20 °C löst und send getrocknete Gewebe wird sodann mit einer alkalischen 55 diese Lösung 15 Minuten lang stehen lässt. Es stellt sich hierbei
Lösung die Natronlauge und Natriumsulfat enthält, überklotzt ein pH-Wert von 5,4 ein.
und anschliessend mit Sattdampf von 102 bis 103 °C 5 Minuten Diese Farbstofflösung kann dazu verwendet werden, in übli-
lang gedämpft, anschliessend gründlich gewaschen. Man erhält eher Weise eine Färbeflotte, ein Färbebad oder eine Druckpaste
629 527 8
herzustellen, mit der man ein Baumwollgewebe nach für Reak- unter Verwendung von 77,2 Teilen eines mit den obigen Diazo-tivfarbstoffe üblichen Färbebedingungen färbt oder druckt und und Kupplungskomponenten nach konventioneller Weise her-den Farbstoff auf der Cellulosefaser fixiert. Man erhält auf diese gestellten und isolierten Farbstoffes gefertigt wurden.
Weise eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung, die mit einer
Färbung oder einem Druck gleich ist, die unter Verwendung 5 Beispiel 7
von 53,9 Teilen eines Farbstoffes, der aus den obigen Diazo- 29,7 Teile 3-Amino-4-hydroxy-1 -ß-sulfatoäthylsulfonyl-
und Kupplungskomponenten nach konventioneller Weise her- benzol, 36,1 Teile l-Acetylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure gestellt worden war, unter Einhaltung der gleichen Applizier- als Dinatriumsalz, 18,2 Teile Kupfer(II)-acetat und 6,9 Teile und Fixierbedingungen hergestellt wurden. Natriumnitrit werden zuerst gesondert fein gemahlen und dann
10 zusammen unter Mahlen homogen vermischt. Die so hergestell-Beispiel 5 te Färbepräparation ergibt nach Einrühren in 1 Liter Wasser
325 Teile l-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-ß-sulfatoäthyl- von 35 °C und nach 2-stündiger Rühr- und Reaktionszeit eine sulfonylbenzol, 254 Teile l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazo- Farbstofflösung, mit der auf einem Baumwollgewebe nach für lon(5), 160 Teile wasserfreies Natriumacetat und 69 Teile Na- Reaktivfarbstoffe üblichen Zusätzen von Färbehilfsmitteln und triumnitrit werden fein gemahlen und anschliessend in einem 15 Fixiermittel und nach für Reaktivfarbstoffe üblichen Färbebe-schnellaufenden Rührer homogen gemischt. 80,8 Teile der so dingungen eine rot-violette Färbung erhalten wird, die einer hergestellten Färbepräparation werden in 1500 Teilen Wasser Färbung entspricht, die in gleicher Weise, jedoch unter Verwen-von 15 °C gelöst; man erhält nach 15 Minuten eine gelbe Färb- dung von 73,1 Teilen eines Farbstoffes erhalten wurde, der aus stofflösung von einem pH-Wert von 4,8, die in üblicher, bei- den obengenannten Diazo- und Kupplungskomponenten nach spielsweise in einer in den obigen Beispielen beschriebenen 20 herkömmlicher Methode unter Diazotierung in stark salzsaurer Weise, zur Herstellung von farbstarken, gelben Färbungen ver- Lösung, anschliessender Kupplung, Metallisierung mit einem wendet werden kann. Kupfersalz, Neutralisation und Aussalzen des Farbstoffes her gestellt worden war.
Beispiel 6
400 Teile 4'-Aminobenzoylamino-3-ß-suIfatoäthylsuIfo- 25 nylbenzol und 405 Teile des Dinatriumsalzes der 1 -Acetylami- Beispiel 8
no-8-naphthol-3,6-disulfonsäure werden fein gemahlen und in 93 Teile Anilin werden mit 392 Teilen l-(4'-ß-Sulfato-
einem schnellaufenden Rührer homogen gemischt. 80,5 Teile äthylsulfonyl)-phenyl-3-carboxy-pyrazolon(5) innig vermischt, der so erhaltenen Färbepräparation werden mit 1000 Teilen wobei unter Erwärmung Salzbildung erfolgt. Die erhaltene Wasser von 25 °C verrührt ; in diese Lösung gibt man 6,9 Teile 30 Masse wird fein gemahlen und danach mit 69 Teilen gemahle-Natriumnitrit. Man rührt weiterhin 30 Minuten lang bei dem nem Natriumnitrit mechanisch homogen gemischt. 55,4 Teile resultierenden pH-Wert von 5,0 und erhält so eine Farbstofflö- dieser Mischung werden in 1000 Teile Wasser von 15 °C einge-sung, die als Färbebad, Färbeflotte oder Druckpaste nach Zuga- tragen und 30 Minuten gerührt. Danach wird, wie im Beispiel 3 be der entsprechenden Färberei- und Druckereihilfsmittel und beschrieben, Baumwolle gefärbt. — Man erhält die gleiche grün--substanzen verwendet werden kann. Mit ihnen erhält man färb-35 stichig, gelbe Färbung, wie sie mit 49,6 Teilen des chemisch starke rote Färbungen oder Drucke, die solchen Färbungen und gleichen Farbstoffes erhalten wird, der auf herkömmliche Weise Drucken gleich sind, die unter denselben Bedingungen, jedoch durch Diazotierung und Kupplung hergestellt wurde.
Claims (10)
1. Handelsfähige, wasserfreie, wasserlösliche Färbepräpara-tionen, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein diazotierbares aromatisches Amin, eine Kupplungskomponente und ein Alkalini-trit enthalten, wobei das aromatische Amin oder die Kupplungskomponente oder beide mindestens eine wasserlöslich-machen-de, freie saure Gruppe und mindestens eine faserreaktive Gruppe enthalten, wobei die faserreaktive Gruppe, sofern sie eine wasserlöslich-machende, freie saure Gruppe enthält, auch diese wasserlöslich-machende, freie saure Gruppe sein kann.
2. Färbepräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie stöchiometrische oder etwa stöchiometrische Mengen an dem diazotierbaren aromatischen Amin, der Kupplungskomponente und einem Alkalinitrit sowie gegebenenfalls Puffersubstanzen enthalten, oder daraus bestehen.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Färbepräparationen nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Schwermetallsalzen.
4. Färbepräparationen nach Anspruch 1,2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die freie saure Gruppe in der Diazo- und/ oder Kupplungskomponente eine Sulfonsäuregruppe ist.
5. Färbepräparationen nach Anspruch 1,2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die freie saure Gruppe in der Diazo- und/ oder Kupplungskomponente eine ß-Sulfatoäthylsulfonylgrup-pe ist.
6. Färbepräparationen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die faserreaktive Gruppe ein Rest der Formel
-(CH2)n-(NR)p-S02-Z
ist, in welcher R ein Wasserstoff atom oder ein Alkylrest von 1 bis 4 C-Atomen, n die Zahl 0,1 oder 2 und p die Zahl 0 oder 1 bedeuten und Z die Vinylgruppe oder ein Rest der Formel -CHy-CHa-Z! ist, in welcher 2^ die Hydroxygruppe oder einen mit Alkalien eliminierbaren Rest bedeutet.
7. Färbepräparationen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Zj die Sulfato-, Phosphate-, Dimethylamino-, Di-äthylamino-, Methylsufonyloxy-, p-Tolylsulfonyloxy-, Acet-oxy-, Sulfobenzoyloxy-, Phenoxy- oder Trimethylammonium-chlorid-Gruppe oder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
8. Färbepräparationen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Z die Vinylgruppe bedeutet.
9. Färbepräparationen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Zi für die Sulfatogruppe steht.
10. Färbepräparationen nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass n und p jedes für die Zahl 0 steht.
Präparationen zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien natürlicher oder synthetischer Herkunft, insbesondere von Fasermaterialien auf dem Textilgebiet, oder Färbepräparationen zum Färben und Bedrucken von ähnlichen Materialien, so von Celluloseprodukten, wie Papier und Pappe, bestehen im allgemeinen aus pulverförmigen, pastösen oder flüssigen Farbstoffpräparationen, denen für die verschiedenen Färbe- und Druckverfahren spezifische Hilfsmittel vor dem Färbegang beigemischt werden können. Mit Ausnahme der Entwicklungsund Eisfärbeverfahren, bei denen man stabilisierte Diazonium-verbindungen im Entwicklungsbad auf dem Fasermaterial, das zuvor mit einer Lösung der Kupplungskomponente getränkt wurde, reagieren Iässt, liegt allen anderen Färbemethoden auf dem Azofarbstoffgebiet der Einsatz mit den Farbstoffen selbst zugrunde.
Es wurde nun gefunden, dass man zum Färben und Bedruk-ken von Fasermaterialien natürlicher und synthetischer Herkunft, insbesondere von natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Viskose, Baumwolle, Leinen, Hanf, Jute, von tierischen
Polyamidfasern, wie Seide, Wolle oder anderen Tierhaaren, wie Pelzen oder von polyamidhaltigen anderen Materialien, wie Häuten und Fellen, sowie von synthetischen Polyamiden, wie Polyamid-6, PoIyamid-66, Polyamid-11 oder Polyamid-4, mit-5 tels anionischer, faserreaktiver Azofarbstoffe auch Färbepräparationen einsetzen kann, die nicht die Azofarbstoffe selbst, sondern die Ausgangsprodukte zu deren Herstellung enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762656503 DE2656503C2 (de) | 1976-12-14 | 1976-12-14 | Wasserlösliche Färbepräparationen zur Herstellung anionischer Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH629527A5 true CH629527A5 (en) | 1982-04-30 |
Family
ID=5995448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1517777A CH629527A5 (en) | 1976-12-14 | 1977-12-09 | Commercial water-soluble dyeing preparations |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5374528A (de) |
| BE (1) | BE861843A (de) |
| BR (1) | BR7708260A (de) |
| CA (1) | CA1111209A (de) |
| CH (1) | CH629527A5 (de) |
| DE (1) | DE2656503C2 (de) |
| FR (1) | FR2374386A1 (de) |
| GB (1) | GB1596545A (de) |
| IN (1) | IN146325B (de) |
| IT (1) | IT1089705B (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117005056B (zh) * | 2023-08-22 | 2024-08-02 | 江苏新视界先进功能纤维创新中心有限公司 | 一种高分子着色方法、纺丝色浆、纺丝液及着色纤维 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH198679A (de) * | 1937-07-15 | 1938-07-15 | Chem Fab Vormals Sandoz | Verfahren zur Herstellung von zur Erzeugung von unlöslichen Azofarbstoffen geeigneten Präparaten. |
| GB606896A (en) * | 1945-01-25 | 1948-08-23 | Matleres Colorantes Et Prod Ch | Improvements in or relating to the dyeing of artificial fibres |
| DE2503714C3 (de) * | 1975-01-30 | 1978-05-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen |
-
1976
- 1976-12-14 DE DE19762656503 patent/DE2656503C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-12-07 IN IN1702/CAL/77A patent/IN146325B/en unknown
- 1977-12-09 CH CH1517777A patent/CH629527A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-12-12 IT IT3061477A patent/IT1089705B/it active
- 1977-12-13 CA CA292,978A patent/CA1111209A/en not_active Expired
- 1977-12-13 BR BR7708260A patent/BR7708260A/pt unknown
- 1977-12-13 JP JP14891777A patent/JPS5374528A/ja active Granted
- 1977-12-14 GB GB5208977A patent/GB1596545A/en not_active Expired
- 1977-12-14 FR FR7737663A patent/FR2374386A1/fr active Granted
- 1977-12-14 BE BE183446A patent/BE861843A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2374386B1 (de) | 1984-08-31 |
| IT1089705B (it) | 1985-06-18 |
| JPS5374528A (en) | 1978-07-03 |
| BR7708260A (pt) | 1978-09-05 |
| JPS6113503B2 (de) | 1986-04-14 |
| CA1111209A (en) | 1981-10-27 |
| DE2656503C2 (de) | 1986-02-13 |
| IN146325B (de) | 1979-04-28 |
| FR2374386A1 (fr) | 1978-07-13 |
| DE2656503A1 (de) | 1978-06-15 |
| BE861843A (fr) | 1978-06-14 |
| GB1596545A (en) | 1981-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE436179C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2139311B2 (de) | Verfahren zur einstufigen Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2503714C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
| DE60001242T2 (de) | Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial | |
| CH668977A5 (de) | Basische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen. | |
| DE60001152T2 (de) | Tiefschwarze farbstoffmischungen aus faser-azoreaktivfarbstoffen und verfahren zum färben hydroxy- und/oder carbonsäureamid- gruppierungen aufweisende fasern | |
| DE2503791B1 (de) | Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen | |
| DE10337637A1 (de) | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE69901275T2 (de) | Orange Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material | |
| DE19821573A1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0051807A2 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| CH629527A5 (en) | Commercial water-soluble dyeing preparations | |
| EP1046677B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen mit Arylcarbonamid-Diazokomponenten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE19825202A1 (de) | Tris- und Polyazofarbstoffe sowie ihre Mischungen | |
| EP0016975B1 (de) | Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder | |
| EP0265828B1 (de) | Wasserlösliche Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP1274803B1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven azofarbstoffen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| EP0271893A2 (de) | Cyangruppenhaltige Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| WO1997043345A1 (de) | Azoreaktivfarbstoffe mit einer reaktivankertragenden diazokomponente aus der reihe des m-phenylendiamins | |
| DE88595C (de) | ||
| DE955946C (de) | Verfahren zum Bedrucken von Geweben aus natuerlicher oder regenerierter Cellulose | |
| WO1999023169A1 (de) | Verdoppelte reaktivfarbstoffe | |
| CH355768A (de) | Stabile Lösung zur Herstellung von Eisfarben | |
| DE889737C (de) | Verfahren zum Faerben von Polyamidfasern und Acetatseide mit Eisfarben | |
| EP0012969A2 (de) | Neue, wasserlösliche, faserreaktive Verbindungen und deren Verwendung zur Faserveredlung, insbesondere als Farbstoffe, und neue Dihalogenopyridazonyl-carbonsäure- und -sulfonsäure-halogenide und deren Verwendung als faserreaktive Anker sowie Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |