CH631871A5

CH631871A5 - Pesticide

Info

Publication number: CH631871A5
Application number: CH380877A
Authority: CH
Inventors: Jozef Dr Drabek; Manfred Boeger
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1977-03-25
Filing date: 1977-03-25
Publication date: 1982-09-15
Also published as: SU707500A3; ZA781696B; AT359332B; BE865290A; ATA209978A; LV5149A3

Description

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

PATENTANSPRÜCHE
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, das als Wirkstoff eine neue Verbindung der Formel I
EMI1.1
enthält, worin Rl eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Cl-Cl2-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl-, Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe und
R2 eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte C1-Cl2-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxy-C 1-C4-alkyl- gruppe bedeuten.

2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 1, das als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält, worin R1 eine Cl-Clo-Alkyl- Cl-C2-Alkoxy-Cl-C2-alkyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten.

3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 1 oder 2, das als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält, worin R1 und R2 je eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten.

4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 3, das als Wirkstoff (N-2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-methoxycarbonyl-N'-methylamino)-sulfid enthält.

5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 3, das als Wirkstoff (N-2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzo- furan-7-yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-methoxycarbonyl-N'-n-butylamino)-sulfid enthält.

6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
EMI1.2
in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel III
EMI1.3
umsetzt, worin R1 und R2 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X1 für Halogen steht.

7. Verwendung einer Verbindung der Formel I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

8. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.

9. Verwendung gemäss Anspruch 8 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Gemüse-, Baumwoll-, Obst- oder Zierpflanzenkulturen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirkstoff neue (N-2,3-Di hydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl-N-methyl- amino)-(N'-alkoxycarbonyl-N'-alkylamino)-sulfide enthält, die Herstellung dieser Wirkstoffe, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina
Die neuen (N-2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7- yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-alkoxycarbonyl-N'alkylamino)-sulfide entsprechen der Formel I
EMI1.4
worin
R1 eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte C,-Cl2-Alkylgruppe oder eine C1-4-Alkoxy-C 1-C4-alkyl-, Cyclopropyl-,

Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe und
R2 eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Cl-Cl2-Alkylgruppe oder eine C 1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl- gruppe bedeuten.

Alkyl- und Alkoxyalkylgruppen in Formel I können verzweigt oder geradkettig sein. Als Alkylgruppen kommen z. B. die Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, s- Butyl-, i-Butyl- und t-Butylgruppe sowie die n-Pentyl-, n Hexyl-, n-Octyl-, n-Decyl- und n-Dodecylgruppe und deren Isomere in Betracht. Solche Alkylgruppen können ein- oder mehrfach durch Halogen, insbesondere durch Chlor und/ oder Brom, substituiert sein.

Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina sind die Verbindungen der Formel I, worin R1 eine C1-C10-Alkyl-, C-C2-Alkoxy-Cl-C2-alkyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine Cl-C4-Alkylgruppe bedeuten. Dabei entfalten solche Verbindungen der Formel I eine besonders starke Wirkung, worin R1 und R2 je eine C 1-C4-Alkylgruppe darstellen, insbesondere, wenn R1 für eine Methyl-, Propyl- oder Butyl- und vor allem eine n Butylgruppe steht, und R2 eine Äthyl-, Propyl- oder Butylund vor allem eine n-Butylgruppe bedeutet.

Die neuen Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man a) eine Verbindung der Formel II
EMI1.5

in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel III
EMI2.1
umsetzt; oder, man kann auch b) eine Verbindung der Formel IV
EMI2.2
ebenfalls in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel V
EMI2.3
reagieren lassen, wobei in den Formeln II und IV R, und R2 die unter Formel I schon angegebenen Bedeutungen besitzen. X1 für Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, und X2 für Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor stehen.

Zweckmässigerweise wird das Verfahren (a) bei einer Reaktionstemperatur zwischen - 10 und + 50 "C und das Verfahren (b) bei einer Temperatur zwischen -10 und + 100 "C vorgenommen. Die Reaktionen können bei normalem oder erhöhtem Druck, gegebenenfalls in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel durchgeführt werden.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel für diese Reaktionen eignen sich z. B. Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diisopropyläther, Dioxan, Dimethoxyäthan und Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlormethan; Nitrile wie Acetonitril; DMSO und Ketone wie Aceton und Methyläthylketon.

Als Basen kommen insbesondere tertiäre Amine, wie Tri äthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, Picoline und Lutidine, ferner Hydroxide, Oxide, Carbonate und Bicarbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallalkoholate wie z. B. Kalium-t.-butylat und Natrium-methylat in Betracht.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der Formeln II bis V sind bekannt bzw. können analog bekannten Verfahren hergestellt werden.

Gemäss vorliegender Erfindung wurde nun gefunden, dass Schädlingsbekämpfungsmittel mit Verbindungen der Formel I als Aktivsubstanz eine breite biozide Wirkung aufweisen und entsprechenderweise zur Bekämpfung von verschiedenartigen Schädlingen, welche an Tieren und Pflanzen Schaden anrichten, eingesetzt werden können. So können diese Mittel, z. B. als Nematizide, Herbizide oder Bakterizide, vorzugsweise jedoch als Akarizide und Insektizide, verwendet werden. Bei der Verwendung als Akarizide können vor allem Vertreter der Ordnung Acarina, bei der Verwendung als Insektizide vor allem Vertreter der Ordnungen Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera und Hymenoptera bekämpft werden.

Vor allem aber besitzen die erfindungsgemässen Mittel eine wertvolle Wirksamkeit gegen Eier, Larven, Nymphen Puppen und Adulte von Insekten der Ordnungen Coleoptera und Lepidoptera wie z. B. Leptinotarsa decemlineata, Anthonomus grandis oder Dysdercus fasciatus. Ferner weisen einzelne Mittel mit Verbindungen der Formel I als Wirkstoff eine bemerkenswerte Kontaktwirkung und systemische Wirkung sowohl gegen Aphiden z. B. der Spezies Myzus persicae und Aphis fabae als auch gegen Schmierläuse wie z. B. Pseudococcus citri auf. Die erfindungsgemässen Mittel sind demgemäss zur Bekämpfung von Schädlingen in Gemüse-, Baumwoll-, Obst- und Zierpflanzenkulturen besonders geeignet.

Die insektizide bzw. akarizide Wirkung der erfindungsgemässen Mittel lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze eignen sich u. a.

organische Phosphorverbindungen; Nitrophenole und deren Derivate; Formamidine; Harnstoffe; pyrethrinartige Verbindungen; Karbamate und chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel enthalten ausser dem Wirkstoff der Formel I geeignete Träger und/oder Zuschlagstoffe. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B.

natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Verbindungen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegen über den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Verbindungen können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate);
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate; Spritz pulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Der Gehalt an Wirkstoff (Verbindungen der Formel I) in den oben beschriebenen Mitteln liegt beispielsweise zwischen 0,1 und 95%.

Beispiele von erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmitteln sind u. a.: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) Sprozentigen und b)
2prozentigen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe ver wendet: a) 5 Teile Wirkstoff der Formel I,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff der Formel I,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Der Wirkstoff wird mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulate:
Zur Herstellung eines Sprozentigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff der Formel I,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,30,8 mm).

Der Wirkstoff wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lö sung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40prozentigen, b) und c) 25prozentigen, d) 10prozentigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff der Formel I,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff der Formel I,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-Dibutylnaphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28.1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff der Formel I,
2,5 Teile Isooctylphenoxypolyoxyäthylenäthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

d) 10 Teile Wirkstoff der Formel I,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Der Wirkstoff wird in geeigneten Mischern mit dem Zu schlagstoff innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10prozentigen b) 25prozentigen und c) 50prozentigen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff der Formel I,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff der Formel 1,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkohol polyglykoläther-Gemischs,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol; c) 50 Teile Wirkstoff der Formel I,
4,2 Teile Tributylphenol-Polyglykoläther,
5,8 Teile Calcium-Dodecylbenzolsulfonat,
20 Teile Cyclohexanon,
20 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines a) Sprozentigen und b) 95prozentigen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff der Formel I,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190 C); b) 95 Teile Wirkstoff der Formel I,
5 Teile Epichlorhydrin.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1:
Herstellung von (N-2, 3-Dihydro-2,2-diinethylbenzofuran-
7-yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-methoxycarbonyl
N'-n-butylamino)-sulfid
Zu einer Lösung von 8,5 g Methyl-N-n-butylurethan in 70 ml Methylenchlorid werden bei einer Temperatur von 0 bis 5 "C 8,7 g SCl2 langsam zugegeben. Anschliessend lässt man 7.1 g Triäthylamin zur Lösung zutropfen. Das entstandene Reaktionsgemisch wird während weiteren 30 Minuten bei 0 bis 5 "C gerührt. Nach dem Abdestillieren des Rückstandes wird das rohe Zwischenprodukt in Petroläther suspendiert, abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert.

Das auf diese Weise erhaltene N-Chlorsulfenyl-N-n-butyl-methylurethan wird unter ständigem Rühren bei einer Temperatur von 5 bis 10 "C in eine Lösung von 14 g 2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yl-methyl-carbamat in 70 ml Methylenchlorid gegeben. Anschliessend werden dem Reaktionsgemisch ebenfalls bei 5 bis 10 "C 7 g Pyridin zugetropft, worauf die entstandene Lösung während weiteren 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt wird.

Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand in Benzol aufgeschlämmt, die Aufschlämmung abfiltriert und das Benzol anschliessend abdestilliert.

Auf diese Weise erhält man die Verbindung der Formel
EMI3.1
mit einem Brechungsindex n20n von 1,5289.

Die folgenden Verbindungen der Formel I sind auf analoge Weise erhältlich:
EMI4.1

<tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> nu27: <SEP> 1,5273
<tb> <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5
<tb> <SEP> 4 <SEP> (n)C4H9 <SEP> CH3 <SEP> nD20: <SEP> 1,5248
<tb> <SEP> 5 <SEP> (n)CI2H23 <SEP> CH3 <SEP> nD40: <SEP> 1,4868
<tb> <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> (n)CI2H2S <SEP> CM3
<tb> <SEP> 7 <SEP> CICH2-CH2 <SEP> CH3 <SEP> (n)C12H25
<tb> <SEP> 8 <SEP> Cl2CH-CH2- <SEP> CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> CH3 <SEP> CICH2-CH2-C1,CH-CH,- <SEP> CM3
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> ClCH2-CH2
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> CH3OCH2CH2- <SEP> CH3
<tb> 12 <SEP> CM3 <SEP> CH3OCH2CH2
<tb> 13 <SEP> CM3
<tb> 14N\
<tb> 14 <SEP> \ <SEP> CH3
<tb> <SEP> .
<tb>

15 <SEP> / <SEP> H <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> nD45: <SEP> 1,5225
<tb> <SEP> .
<tb>

16 <SEP> \ <SEP> H <SEP> /'- <SEP> (n)C4H9 <SEP> nD45: <SEP> 1,5210
<tb> 17 <SEP> \ <SEP> H <SEP> /- <SEP> (n)CIOH21
<tb>
Beispiel 2:
Insektizide Wirkung: Leptinotarsa decemlineata
Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05prozentigen wässrigen Emulsion der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 10prozentigen emulgierbaren Konzentrat) besprüht und nach dem Antrocknen des Belages mit Leptinotarsa decemlineata Larven im L3 Stadium besiedelt. Man verwendete pro Testsubstanz zwei Pflanzen und die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 2, 4, 8, 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn. Der Versuch wurde bei 24 "C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Frassgift-Wirkung gegen Larven der Spezies Leptionotarsa decemlineata.

Beispiel 3:
Insektizide Wirkung: Dysdercus fasciatus
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Baumwollpflanzen und Larven der Spezies Dysdercus fasciatus (L3) anstelle von Kartoffelstauden und Leptinotarsa decemlineata Larven wurde die im Beispiel 2 beschriebene Versuchsmethode wiederholt.

In diesem Versuch ergaben Verbindungen gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Larven der Spezies Dysdercus fasciatus.

Beispiel 4:
Insektizide Wirkung: Anthonomus grandis
Eingetopfte Baumwollpflanzen wurden mit einer Spritzbrühe enthaltend 500 ppm Test-Substanz (erhalten aus einem 25prozentigen Spritzpulver) besprüht. Nachdem der Belag angetrocknet war, wurden die Pflanzen mit je 5 eintägigen Individuen der Spezies Anthonomus grandis besiedelt und in Gewächshauskabinen bei 24 "C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit aufbewahrt.

In Zeitabständen von 2, 4, 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn wurde die Anzahl von toten bzw. moribunden Insekten ermittelt. Pro Testsubstanz verwendete man 2 Pflanzen.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute Wirkung gegen Anthonomus grandis.

Beispiel 5:
Insektizide Wirkung: Aphis fabae
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba) wurden vor dem Versuchsbeginn je mit ca. 200 Individuen der Spezies Aphis fabae besiedelt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 Stunden später mit einer Lösung enthaltend 1000 oder 100 ppm der zu prüfenden Verbindung bis zur Tropfnässe besprüht. Man verwendete pro Test-Verbindung und pro Konzentration zwei Pflanzen, und eine Auswertung der er zielten Abtötungsrate erfolgte nach weiteren 24 Stunden.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Aphis fabae.

Beispiel 6:
Insektizide Wirkung: Myzus persicae
Bei gleicher Arbeitsweise unter Verwendung von Insekten der Spezies Myzus persicae anstelle von Aphis fabae wurde die im Beispiel 5 beschriebene Versuchsmethode wiederholt.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine positive Wirkung gegen Myzus persicae.

Beispiel 7:
Insektizide Wirkung: Pseudococcus citri
In Töpfen angezogene Pflanzen (Vicia faba), welche bis auf ein gut ausgebildetes Blattpaar zurückgeschnitten waren, wurden 24 Stunden vor dem Versuchsbeginn mit ca. 200 Individuen der Spezies Pseudococcus citri besiedelt. Am nächsten Tag wurden die nun mit Läusen besetzten Unterseiten der Blätter mit einer Versuchslösung enthaltend 500 ppm der zu prüfenden Verbindungen bis zur Tropfnässe besprüht.

Man verwendete pro Test-Substanz zwei Pflanzen, und eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 24 und 48 Stunden nach Versuchsbeginn.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Versuch gut gegen Pseudococcus citri.

Beispiel 8:
Insektizide Wirkung (systemisch):
Aphis fabae/Myzus persicae
Bewurzelte Bohnenpflanzen wurden in Töpfe, welche 600 cm3 Erde enthalten, verpflanzt und anschliessend mit 50 ml einer Lösung der zu prüfenden Verbindung (erhalten aus einem 25prozentigen Spritzpulver) in einer Konzentration von 50 ppm oder 10 ppm begossen, ohne dabei die Blätter zu benetzen.

Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Läuse der Spezies Aphis fabae oder Myzus persicae gesetzt und die Pflanzen mit einem Plastikzylinder überstülpt, um die Läuse vor einer eventuellen Kontakt- oder Gaswirkung der Testsubstanz zu schützen. Die Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte 48 und 72 Stunden nach Versuchsbeginn. Pro Konzentrationsdosis Testsubstanz wurden zwei Pflanzen, je eine in einem separaten Topf, verwendet. Der Versuch wurde bei 25 "C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Versuch eine gute systemische Wirkung gegen Aphis fabae bzw.

Myzus persicae.

Beispiel 9:
Adulte und Larven der Spezies Tetranychus urticae (OP-sensible) und Tetranychus cinnabarinus (OP-tolerant)
Die Primärblätter von Phaseolus vulgaris Pflanzen wurden 16 Stunden vor dem Versuch auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae (OP-sens.) bzw. Tetranychus cinnabarinus (OP-tol.) belegt. (Die Toleranz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon). Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit einem emulgierten Testpräparat enthaltend 400 ppm oder 200 ppm der zu prüfenden Verbindung bestäubt.

Nach 24 Stunden und wiederum nach 7 Tagen wurden Adulte und Larven (alle beweglichen Stadien) unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet.

Man verwendete pro Testsubstanz, Testspezies und Konzentration je eine Pflanze. Während des Versuchsverlaufs standen die Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25 "C.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Ver such gegen Adulte und Larven der Spezies Tetranychus ur ticae und Tetranychus cinnabarinus.

Beispiel 10:
Akarizide Wirkung:
Rhipicephalus bursa und Boophilus microplus (OP-sensible und OP-tolerant)
Je 10 Adulte bzw. ca. 100 Larven der Spezies Rhipicephalus bursa oder 100 OP-sensible bzw. 100 OP-resistente Larven der Spezies Boophilus microplus wurden in ein Glasröhrchen gezählt und während 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion enthaltend 100, 10, 1 bzw. 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde anschliessend mit einem Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die überschüssige Emulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Eine Auswertung der erzielten Abtötung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch (Entwicklungsstadium oder Toleranz/Spezies/ Wirkstoffkonzentration) liefen 2 Wiederholungen.

Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Versuchen gut gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa sowie gegen OP-sensible und OP-tolerante Larven von Boophilus microplus.

Claims

PATENTANSPRÜCHE 1. Schädlingsbekämpfungsmittel, das als Wirkstoff eine neue Verbindung der Formel I EMI1.1 enthält, worin Rl eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Cl-Cl2-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl-, Cyclopropyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte C1-Cl2-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxy-C 1-C4-alkyl- gruppe bedeuten.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 1, das als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält, worin R1 eine Cl-Clo-Alkyl- Cl-C2-Alkoxy-Cl-C2-alkyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 1 oder 2, das als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I enthält, worin R1 und R2 je eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 3, das als Wirkstoff (N-2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-methoxycarbonyl-N'-methylamino)-sulfid enthält.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäss Patentanspruch 3, das als Wirkstoff (N-2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzo- furan-7-yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-methoxycarbonyl-N'-n-butylamino)-sulfid enthält.
6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI1.2 in Gegenwart einer Base mit der Verbindung der Formel III EMI1.3 umsetzt, worin R1 und R2 die in Patentanspruch 1 angegebene Bedeutung haben und X1 für Halogen steht.
7. Verwendung einer Verbindung der Formel I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
8. Verwendung gemäss Anspruch 7 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten.
9. Verwendung gemäss Anspruch 8 zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten in Gemüse-, Baumwoll-, Obst- oder Zierpflanzenkulturen.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als Wirkstoff neue (N-2,3-Di hydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxycarbonyl-N-methyl- amino)-(N'-alkoxycarbonyl-N'-alkylamino)-sulfide enthält, die Herstellung dieser Wirkstoffe, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina Die neuen (N-2,3-Dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7- yloxycarbonyl-N-methylamino)-(N'-alkoxycarbonyl-N'alkylamino)-sulfide entsprechen der Formel I EMI1.4 worin R1 eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte C,-Cl2-Alkylgruppe oder eine C1-4-Alkoxy-C 1-C4-alkyl-, Cyclopropyl-,

Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Cl-Cl2-Alkylgruppe oder eine C 1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl- gruppe bedeuten.

Alkyl- und Alkoxyalkylgruppen in Formel I können verzweigt oder geradkettig sein. Als Alkylgruppen kommen z. B. die Methyl-, Athyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, n-Butyl-, s- Butyl-, i-Butyl- und t-Butylgruppe sowie die n-Pentyl-, n Hexyl-, n-Octyl-, n-Decyl- und n-Dodecylgruppe und deren Isomere in Betracht. Solche Alkylgruppen können ein- oder mehrfach durch Halogen, insbesondere durch Chlor und/ oder Brom, substituiert sein.

Von besonderer Bedeutung wegen ihrer Wirkung gegen Schädlinge, vor allem gegen Insekten und Vertreter der Ordnung Akarina sind die Verbindungen der Formel I, worin R1 eine C1-C10-Alkyl-, C-C2-Alkoxy-Cl-C2-alkyl- oder Cyclohexylgruppe und R2 eine Cl-C4-Alkylgruppe bedeuten. Dabei entfalten solche Verbindungen der Formel I eine besonders starke Wirkung, worin R1 und R2 je eine C 1-C4-Alkylgruppe darstellen, insbesondere, wenn R1 für eine Methyl-, Propyl- oder Butyl- und vor allem eine n Butylgruppe steht, und R2 eine Äthyl-, Propyl- oder Butylund vor allem eine n-Butylgruppe bedeutet.

Die neuen Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden dadurch erhalten, dass man a) eine Verbindung der Formel II EMI1.5 **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.