CH632732A5 - Herbizide mittel, enthaltend derivate der phenoxy-phenoxypropionsaeure. - Google Patents

Herbizide mittel, enthaltend derivate der phenoxy-phenoxypropionsaeure. Download PDF

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CH632732A5
CH632732A5 CH489977A CH489977A CH632732A5 CH 632732 A5 CH632732 A5 CH 632732A5 CH 489977 A CH489977 A CH 489977A CH 489977 A CH489977 A CH 489977A CH 632732 A5 CH632732 A5 CH 632732A5
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Gerhard Dr Hoerlein
Hermann Dr Bieringer
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Description

Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, enthaltend neue 2-[4'-Phenoxyphenoxy]-propionsäurederivate der 30 Formel I als aktive Komponente ch.
I
N\ I 3 ^
VO-ch-c
0
e1),
O-R
1
40 worin
R Wasserstoff oder Halogen,
R! a) geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, das durch Cyclohexyl, Halogenphenyl, Nitrophenyl, (C1-C6)A1-kylphenyl, Phenoxy, das ggf. ein- bis dreimal durch Halogen « und/oder (C1-C4)Älkyl substituiert ist; (C5-C6)Alkoxy, (C5-C6)Alkoxy-(C2-C4)alkoxy, (Q-CJAlkoxyäthoxyäth-oxy, (C1-C4)Alcyl, einen Rest der Formel
(viii)
50
- N.
■ R,
•R.
oder
R0
i 2 n -
à4
55
ii iii
60 oder in 2- oder einer entfernteren Stellung zur Carboxyl-gruppe ein- oder mehrfach durch Phenyl substituiert ist.
b) Cyclohexenyl oder Phenyl-(C3-C4)Alkenyl c) (C3-C4)Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert ist durch geradkettiges oder verzweigtes
65 (Q-GJAlkyl, Halogen, Phenyl, Halogenphenyl oder (C1-C4)Alkylphenyl mit der Massgabe, dass Rx nicht ein unsubstituierter Prop-2-inyl oder n-Butinylrest sein kann,
d) einen Rest der Formel
632 732
4
C^3/CH3
' i 1
-R„-CH - CH.
- RJj - O
CO
Rr
IV
V
-R1 - O - CO - Nv
R,
oder
" R1 " S<°>n " R6
VI
VII
oder e) durch Furyl-, Tetrahydrofuryl-, und Pyridyl- oder Oxiranyl substituiertes (C1-C2)Alkyl bedeutet, und R2 Wasserstoff, (Cj-C4)Alkyl oder (Cj-C^alkoxy, R3 Wasserstoff, (Ci-C4)Alkyl oder Phenyl R2 und R3 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 oder 5 Gliedern, in der gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -O-, -C- oder
II
I O
-N(C!-C4)Alkyl ersetzt sein kann,
R4 Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl,
Z das Anion einer anorganischen oder organischen Säure,
R'i geradkettiges oder verzweigtes (C1-Ci2)Alkylen, Rs Wasserstoff, (Cj-CJAlkyl, (Cj-C^Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro und/oder (Ct-C4) Alkyl substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel
- CH
CH.
- o-/Vo-<^V
25
30
CH
CH.
- O—V \-0-(/ \-
ci
IX
Cl
-CF.
Rg (C1-C4)Alkyl, und n 0,1 oder 2 bedeuten.
Die durch den Disclaimer im Anspruch 1 ausgeschlossenen Verbindungen sind bekannt.
/2
Beispiele für Reste der Formel —N in denen R2 und R
VIII oder
40
\
Rs eine geschlossene Kette bilden, sind die folgenden:
«Q -O
\__/
/ \ -N NH
/ \
-N N-CH.
\ /
"0 .
-nO -<D O
« »• "
O " O o
Entsprechende Gruppen können auch in den Resten der Formel III auftreten.
«Halogen» bedeutet bevorzugt Fluor, Chlor und/oder Brom, Z- steht insbesondere für Cl-, Br-, HS04-, Methansul-fonat, Äthansulfonat, p-Toluolsulfonat, Acetat und Tri-chloracetat.
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, in denen
65 Ri a) geradkettiges oder verzweigtes (C1-C6)Alkyl, das durch einen Rest der Formel II oder III, durch (C1-C4)Acyl oder in 2- oder einer entfernteren Stellung zur Carboxyl-gruppe durch Phenyl oder ggf. durch Methyl und/oder
Chlor ein- bis dreifach substituiertes Phenoxy substituiert ist;
b) Cyclohexenyl oder Phenyl(C3-C4)alkenyl;
c) in 1-Stellung ein- oder zweifach durch (Ci-C4)Alkyl
5 632 732
und/oder Phenyl substituiertes (C3-C4)Alkinyl;
d) einen Rest der Formel IV oder V, worin R^ geradkettiges oder verzweigtes (Cj-C6)Alkylen bedeutet,
e) einen Rest der Formel
-CH.
-CH.
,-U
oder -CH0-CH - CH„,
2 V 2
wobei
R2 Wasserstoff oder (Ci-C4)Alkyl R2 und R3 zusammen eine Alkylenkette mit 4 oder 5 C-Atomen, in der ggf. eine Methylengruppe durch -O- oder -CO- ersetzt sein kann;
R5 (C1-C+)Alkyl, (C1-C4)Halogenalkyl oder einen Rest der Formeln VIII oder IX und n null bedeuten und
R, R3, R4, R6 und Z die angegebenen Bedeutungen haben.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt in für analoge Verbindungen bekannter Weise. Man erhält sie z. B.
a) durch Umsetzung der durch Halogenierung der entsprechenden Säuren leicht zugänglichen 2-(4'-Phenoxyphen-oxy)-propionsäurehalogenide der Formel X mit Verbindungen der Formel XI in Gegenwart oder Abwesenheit von säu-20 rebindenden Mitteln nach der Gleichung:
-0-
ch3 .0
-0-CH-C
/
Hai
+ HÖR.
-> I + H Hai
X
Handelt es sich bei den Verbindungen der Formel XI um solche, in denen der Rest Rj durch einen Rest der Formel II oder III substituiert ist, so können sie ohne Zusatz säurebindender Mittel umgesetzt werden. Insbesondere werden,
wenn einer der Reste R2 bzw. R3 oder beide Wasserstoff sind, die Verbindungen der Formel XI als Hydrohalogenide zur Reaktion eingesetzt.
b) Durch Umsetzung von entsprechenden 2-(4'-Phenoxy-phenoxy)-propionsäuren mit Alkoholen der Formel XI unter saurer Katalyse.
c) Durch Umsetzung von entsprechenden 4-Phenoxyphe-nolen mit 2-Halogenpropionsäureestern der Formel XII unter basischen Bedingungen nach folgendem Schema:
ch.
+ Hal-CH-C02R1
xii
ÇH3 "°
-o-ch-c
X
55
+ HCl
S0R„
d) Durch Umsetzung von Salzen von entsprechenden 2-(4'-Phenoxyphenoxy)-propionsäuren (Formel I, Rj = H) mit halogensubstituierten Verbindungen der Formel Hal-Rj.
Durch nachträgliche Abwandlung der Ester der Formel I mittels Alkylierung, Acylierung oder Oxidation kann man weitere Verbindungen der Formel I erhalten. Z.B. kann man
XI
im Esterrest durch Hydroxy-, Mercapto- oder Aminogrup-pen substituierte Ester nach bekannten Methoden alkylieren oder acylieren oder im Esterrest vorhandene Thioäther-gruppen in bekannter Weise zu Sulfin- oder Sulfongruppen oxidieren.
Die Verbindungen der Formel I sind gegen ein breites Spektrum von ein- und mehrjährigen Schadgräsern herbizid wirksam; gleichzeitig werden sie von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen gut toleriert. Damit sind sie zur selektiven Bekämpfung von Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Insbesondere eignen sie sich wegen ihrer guten Wirkung gegen Quecke, Bermudagras und andere perennierende Un-gräser zum Einsatz in Obstanlagen, Weinbergen und Plantagenanlagen.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Ungräsern.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-%. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmässig disper-gierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff ausser einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. poly-oxäthylierte Alkylphenöle, polyoxäthylierte Oleyl- oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenylsulfonate und Dispergiermittel, z.B. lignin-sulfonsaures Natrium, 2,2'-di-naphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Buta-nol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffs mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen
632732
6
Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst. Daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, •polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein.
In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 und 80%. Der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emul-gierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration etwa 10 bis 60%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2-20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äusseren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 kg/ha und 10 kg/ha Aktivsubstanz, liegt jedoch vorzugsweise zwischen 0,3 kg/ha und 3 kg/ha.
Die Wirkstoffe der Formel I können mit anderen Herbiziden und Bodeninsektiziden kombiniert werden. Als her-bizide Mischungspartner eignen sich nachfolgend aufgeführte Verbindungen.
Harnstoffderivate
Triazin-Derivate
Uracil-Derivate Pyrazon-Derivate
Wuchsstoff-Präparate
Carbaminsäurederivate
Dinitrophenol-Derivate
Chlorierte aliphatische Säuren
Amide
Dipyridilium-Verbindungen Anilide
Nitrile andere Präparate
Natriumchloracetat, Dala-pon;
Diphenamid, N,N-Diallyl-chloracetamid;
Paraquat, Diquat, Morfam-quat;
N-(3,4-Dichlorphenyl)-meth-acrylamid, Propanil, Solan, Monalide, 2-Chlor-2', 6'-di-äthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, Propachlor; Dichlobenil, Ioxynil; Flurenol, 3,4-Dichlorpro-pionanilid, Trifluralin, Ben-sulide, Mononatriummethyl-arsonat, 4-Trifluormethyl-2,4/-dinitro-diphenyläther.
20
Formulierungsbeispiele
Beispiel A:
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gewichtsteilen Wirkstoff 25 75 Gewichtsteilen Cyclohexanon als Lösungsmittel
10 Gewichtsteilen oxäthyliertesNonylphenol(10AeO)als Emulgator.
30
Linuron, Chloroxuron, Mo-nolinuron, Fluometuron, Diuron;
Simazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Me-thoprotryn;
Lenacil, Bromacil; 1 -Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6); 2,4-Dichlor-phenoxy-essig-säure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-essigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxy-essigsäure, 4-Chlor-2-methyl-phenoxy-buttersäure,
2,3,6-Trichlorbenzoesäure; Barban, Phenmedipham, Triallat, Diallat, Vernolate und 2-Chlorallyl-N,N-di-äthyl-didhiocarbamat, Swep; Dinitro-o-kresol, Dinoseb, Dinoseb-Acetat;
Beispiel B:
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gewichtsteile Wirkstoff und 90 Gewichtsteile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
35
Beispiel C:
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile Wirkstoff,
40 64 Gewichtsteile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gewichtsteil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
45
Beispiel D:
Ein Granulat besteht z. B. aus etwa 2-15 Gewichtsteilen Wirkstoff
98-85 Gewichtsteilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B. 50 Atapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1:
2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-methylmercaptoäth-l-yl)-ester 32,5 g = 0,1 Mol 2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phen-oxy]-propionsäure, 9,2 g = 0,1 Mol 2-Methylmercapto-äthanol und 2 ml konz. Schwefelsäure werden in 60 ml Chloroform unter azeotropem Abdestillieren des Reaktionswassers 6 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser gewaschen, anschliessend mit Bikarbonatlösung und nochmals mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Calciumchlorid wird das Lösungsmittel ab-65 gezogen und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält 33,2 g = 83% d.Th. 2-[4'-(4"-Trifiuorme-thylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-methylmercapto-äth-l-yl)-ester mit dem Brechungsindex nD = 1,5248.
55
60
7
632 732
cf, -
çhs -o-ch-c
\
o-ch2-ch2-s-ch3
Beispiel 2:
2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(3-methylpent-l-in-3-yl)-ester 0,1 Mol = 34,8 g 2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxyj-propionsäurechlorid wird zu einer Lösung von 9,3 g = 0,095 Mol 3-Hydroxy-3-methyl-pent-l-in und 0,1 Mol = 10,1 g Triäthylamin in 80 ml Toluol zugetropft. Nach Zugabe wird 1 Stunde bei 50 °C nachgerührt. Man filt-
cf«-
-O-
riert vom Salzniederschlag ab und wäscht die toluolische Lösung mit Natriumbikarbonatlösung und Wasser. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel im io Vakuum abdestilliert.
Man erhält 33,4 g = 89% d.Th. 2-[4,-(4"-Trifluorme-thylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(3-methylpent-l-in-3-yl)-ester mit dem Brechungsindex nD23 = 1,5069.
ch3 -o-ch-c ch3 o- -c-c=ch CA
Beispiel 3:
2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-dimethylamino-äth-1 -yl)-ester Zu einer Lösung von 0,08 Mol = 7,12 g 2-Dimethyl-aminoäthanol in 50 ml absolutem Toluol tropft man bei Raumtemperatur 0,08 Mol = 27,56 g 2-[4'-(4"-Trifluorme-thylphenoxy)-phenoxy]-propionsäurechlorid, gelöst in 30 ml Toluol. Nach Zugabe wird 1 Stunde bei 50 °C gerührt. Anschliessend gibt man 100 ml lN-Kaliumcarbonatlösung zu und rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur. Nach dem Wa-25 sehen mit Wasser und Trocknen über Na2S04 wird Toluol abdestilliert und der ölige Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Man erhält 27,95 g = 88% d.Th. 2-[4'-(4"-Trifluor-methyIphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-dimethylamino-30 äth-l-yl)-ester vom Siedepunkt 165 °C, 0,08 Torr.
cf,-
o-ch-c^
"^o-chg -ch2 -n ch3
ch,
Beispiel 4:
2-[4/-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-methylsulfonyläth-1 -yl)-ester Zu einer Lösung von 20 g = 0,05 Mol 2-[4'-(4"-Trifluor-methylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-methyl-mercaptoäth-l-yl)-ester (Beispiel 3) in 40 ml Chloroform tropft man ohne Kühlung eine Lösung von 32 g 3-Chlorper-benzoesäure (65%ig) in Chloroform, entsprechend 0,12 Mol
40 Wirksubstanz. Nach Zugabe wird 0,5 Stunden unter Rück-fluss erhitzt. Nach Abkühlen der Lösung wird vom Niederschlag abfiltirert und die Chloroformlösung mit Natriumbi-carbonatlösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat und Abziehen des Lösungsmittels 45 erhält man 19,9 g = 92% d.Th. an 2-[4'-(4"-Trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-methylsulfonyläth-1 -yl)-ester mit dem Brechungsindex nD23 = 1.5215.
CH3 o
-o-ch-c^ si
\0-ch2 -chg -s-ch3 h
0
Beispiel 5:
2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäure-(2-chloracetoxyäth-1 -yl)-ester 0,05 Mol = 18,5 g2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propionsäureglykolhalbester (Beispiel 2) und 0,055 Mol = 5,5 g Triäthylamin werden in 80 ml Toluol gelöst. Dazu tropft man 6,2 g = 0,055 Mol Chloracetylchlorid und rührt nach Zugabe 1 Stunde bei 50 °C nach. Nach Abfiltrieren des Salzniederschlags wird mit Bicarbonatlösung und Wasser gewaschen und die Lösung über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abziehen des Toluols und nachfolgender 60 Destillation im Hochvakuum erhält man 17,8 g = 80% d. Th. 2-[4'-(4"-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propion-säure-(2-chloracetoxyäth-l-yl)-ester mit dem Siedepunkt ch, i 3
-o-ch-c
:0
0
^nd-chp-cho -0-c-ch--cl
632732 g
Zur Acylierung mit Isocyanaten ist längeres Erhitzen, im allgemeinen etwa 8 Stunden, notwendig. Analog wurden dargestellt (s. Tabelle):
CF3~
Tabelle r ch.
-0 o-ch-c
/
*0-R.
Beispiel R Rt Nr.
Fp./Kp./nD
gemäss Beispiel
10
11
12
16 H
18
H -CH9-CH7-0-C-CHO-
Z / tt i
0 CH3 H -CH2-CH2-SCH(CH3)2 rx
H -CH2-CH2
"N'
/ \ -CH--CH--N 0
2 2 \_/
-CH(CH3)-CO-CH3
y°\
H -CH2-CH-CH2
H -CIL
O
13 H -CH
r*?
14 H -CH2-CH2-N(C2H5)2
15 H -CH2-CH2-N(CH3)3J-
-ch2-ch2-o-
17 h -ch2-ch=ch-
H -CH2-CH2-CH2-'
19 H
20 H
-ch-
c=nw
-0-
-CF3 nD21-5:1,5211 5
nD22:1,5175 2
nD24:1,5294 2
nD26: 1,5153 3
nD24:1,5070 2
nD2s:l,5168 2 2
Fp. 57-58°C 2
nt,24: 1,5010 3
Fp. 74-76°C 3
nD23:1,5356 2
Kp.0il: 214°C 2
nD25:1,5306 2
nD23:1,5402 2
nD24: 1,5159 2
9
632 732
Beispiel R Rt Nr.
Fp./Kp./nD
gemäss Beispiel
21 H CH.
-C-CE.CH
ch0
22 H C2H5
-C-C = CII
^2H5
H C3II7(n) -C-C=HH CI1,
23
24 H -CH-CECH
r
Cl
25 H CH.,
-C-C
I
26 H
C6H5
Cl
-ch2-ch2-0-^ \\-ci
27 H
ch.
-CH2.-CH2-0-<7 ^-Cl
CH3 Cl
28 H -CH.
-ch-o-/ \-Cl ch3
nD26:1,5473 2
nD26: 1,5330
30
h -ch(c2h5)csch nD20:1,5054 2
31 H -CH(n-C3H7)C=CH
32 h -ch0-ch0-n
2 2oX
nD22:1,5258 2
632732
10
Beispiel R Rl Fp./Kp./nD gemäss
Nr- Beispiel
-CH,-CH-CH9
z , t '
33 H nD22:1,5025 2 CH3 CH3
34 H CH2-CH2-0~CH2-CH2-0-CH2(CH2)4-CH3 nD24:1,4923 4
35 H -CH2-CH2-(0-CH2-CH2)2-ÖCH3 Kp.0025: 193°C 4
36 H -CH2-CH2-(0-CH2-CH2)2-0C2H5 ' 4
37 H CH, O nD24:1,5128 2
I -5 H
-C C-CH-
»
CH-,
Biologische Beispiele Beispiel I:
Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfindungsgemässen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschliessend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt. Das Resultat der Behandlung (ebenso auch bei den folgenden Beispielen) wurde durch eine Bonitierung nach dem Schema von Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16,1964,92-94) ermittelt:
Verbindung aus Beispiel
25
19
20
30 Fluorodifen Mecoprop kg/ha CDN SAL LOM AGR A.S.
5
1,2 5
1,2 2,5 0,6 2,5
1
1
2
2
3
5 3
6
1 1
3
4
5 8 5 8
2 2
Wertzahl
Schadwirkung in % an
Unkräutern
Kulturpflanzen
1
100
0
2
97,5 bis
100
> 0 bis 2,5
3
95 bis
< 97,5
> 2,5 bis 5
4
90 bis
< 95
5 bis 10
5
85 bis
90
10 bis 15
6
75 bis
85
15 bis 25
7
65 bis
75
25 bis 35
8
32,5 bis
65
35 bis 67,5
9
0 bis
32,5
67,5 bis 100
Ebenso wurde bei den eingesetzten herbiziden Vergleichsmitteln Fluorodifen (4-Nitrophenyl-(2'-nitro-4'-tri-fluormethylphenyl)-äther) und Mecoprop (2-(2'-Chlor-2'-methylphenoxy)-propionsäure) verfahren. Die in Tabelle I zusammengestellten Ergebnisse zeigen, dass die Verbindungen der Formel I wesentlich besser gegen Gräser wirksam sind als die beiden Vergleichsherbizide. Eine ähnliche Wirkung gegen Gräser zeigten auch die übrigen Verbindungen aus den Herstellungsbeispielen.
Tabelle I (Vorauflauf-Behandlung)
Verbindung aus Beispiel kg/ha A.S.
CDN SAL LOM AGR
1 3 H
5
1,2 5
1,2 5
1,2
35 AVF = Avena fatua SAL = Setaria lutescens LOM = Lolium perenne AGR = Agropyron repens CDN = Cynodon dactylon
40
Beispiel II:
Samen von einjährigen Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten erfin-45 dungsgemässen Mittel in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Mittel bonitiert. Von den mehrjährigen Gräsern Quecke (Agropyron) und Bermudagras (Cynodon) wurden Rhizome bzw. junge etablierte Pflanzen so in Töpfe umgepflanzt, ca. 4 Wochen angezogen und anschliessend bei einer Wachstumshöhe von ca. 10-15 cm mit den Verbindungen der Formel I behandelt, d.h. überspritzt. Die Erfolgsbonitur erfolgte ca. 4 Wochen nach der Behandlung. Auch in diesem Versuch dienten Fluorodifen und Mess coprop als herbizide Vergleichsmittel. Die Verbindungen der Formel I waren bei diesem Applikationsverfahren besser gegen ein- und mehrjährige Gräser wirksam als die beiden Vergleichsmittel (Tabelle II). Eine ähnliche Wirkung zeigten auch die anderen Verbindungen aus den Herstellungsbei-«o spielen.
Tabellen . (Nachauflauf-Behandlung)
65 Beispiel kg/ha A.S. AVF SAL LOM AGR CDN
1
5
1,2
1
1
2
3
4
6
7
8
9
10
11
13
14
15
16
17
18
19
20
28
29
30
32
33
34
s
11
632 732
kg/ha A.S. AVF SAL LOM AGR CDN Beispiel kg/ha A.S. AVF SAL LOM AGR CDN
2,5 1 1 1 1 5 35 2,5 1 1 1 - 4
0,6 1 1 3 s 0,6 1 1 1
2,5 1 1 1 5 - 37 2,5 1 1 1 - 4
0,6 1 1 4 0,6 1 1 1
2,5 11 1 6 Fluoro- 2,5 - 2 6 8 9
0,6 2 1 7 difen 0,6 - 3 8 9 9
2,5 1 1 1 7 io Meco- 2,5 - 7 8 8 8
0,6 1 1 5 - - prop 0,6 - 8 9 9 9
2,5 11114
0,6 1 1 1 - - (Erläuterungen der Ungrasarten siehe Tabelle I)
2,5 111-4
0,6 1 1 1 - - i5 Beispiel III:
2,5 1 1 1 - - Das in Beispiel 20 genannte Präparat wurde nach densel-
0,6 1 1 1 - - ben Methoden im Vor- und Nachauflauf-Verfahren an ver-
2,5 11114 schiedenen Kulturpflanzen geprüft.
0,6 1 1 1 - - Das Ergebnis wurde nach ca. 4 Wochen festgestellt (vgl.
2,5 1 1 1 1 4 20 Tabelle III). Die Zahlen zeigen, dass die Verbindung der
0,6 1 1 1 - Formel I noch in der hohen Dosierung von 2,5 kg/ha eine
2,5 1 1 1 - - grosse Anzahl von wichtigen Kulturpflanzen nicht oder nur
0,6 1 1 5 - - sehr geringfügig schädigt. Ebenso ist die Verbindung gemäss
2,5 1 1 1 Beispiel 11 sehr gut selektiv in den aufgeführten Kulturen.
0,6 1 1 1 25
2,5 1 1 1 Tabelle III
0,6 1 1 1 - - Kulturpflanzenverträglichkeit
2,5 111-5 Dosierungen in kg/ha A.S.
0,6 2 1 4 - - VA = Vorauflauf NA = Nachauflauf
2,5 1 1 5 so
0,6 7 1 8 — — Pflanzenarten Verbindung aus Beispiel 22
2,5 1 1 1 2,5
0,6 1 1 4 VA NA
2,5 1112 6
0,6 1 1 4 - - 35 Zuckerrübe 1 3
2,5 1 1 1 - - Sonnenblume 1 1
0,6 1 1 1 - - Raps 1 2
2,5 1114 7 Weisskohl 1 2
0,6 1 1 4 - - Gurke 1 4
2,5 1 1 1 5 6 40 Erdnuss 1 1
0,6 1 1 4 - - Sojabohne 1 2
2,5 1115 4 Buschbohne 1 1
0,6 1 1 1 - - Erbse 1 1
2,5 11114 Ackerbohne 1 1
0,6 1 1 1 - - 45 Baumwolle 1 3
2,5 1 1 1 - - Tomate 1 1
0,6 1 1 1 Tabak 1 1
2,5 111-4 Karotte 13
0,6 1 1 2 Weizen 1 3

Claims (8)

  1. 632732
    PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem oder mehreren neuen 2-[4'-Phenoxyphenoxy]-pro-pionsäurederivaten der Formel I als aktive Komponente
  2. cf.
    3
    -{3"0"O"0"Ìh-C ^
    C4)Alkoxyäthoxyäthoxy, (C1-C4)Acyl, einen Rest der Formel II oder III
    0
    (I), °"Ri
    5 /R2 - N
    oder r,
    - N - R.
    r,
    10
    (II)
    (III )
    wonn
    R Wasserstoff oder Halogen,
    Rj a) geradkettiges oder verzweigtes (C1-C12)Alkyl, das durch Cyclohexyl, Halogenphenyl, Nitrophenyl, (C1-C6)Alkylphenyl, Phenoxy, das ggf. ein- bis dreimal durch Halogen und/oder (Cj-C4)Alkyl substituiert ist; (C5-C6)Alkoxy, (C5-Cö)Alkoxy(C2-C4)alkoxy, (Cj-
    oder in 2- oder einer entfernteren Stellung zur Carb-oxylgruppe ein- oder mehrfach durch Phenyl substituiert ist, b) Cyclohexenyl oder Phenyl-(C3-C4)alkenyl 15 c) (C3-C4)Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert ist durch geradkettiges oder verzweigtes (Cj-QjAlkyl, Halogen, Phenyl, Halogenphenyl oder (Cj-Q) Alkylphenyl mit der Massgabe, dass Rt nicht ein unsubstituierter Prop-2-inyl- oder n-Butinylrest sein kann, 20 d) einen Rest der Formel IV, V, VI oder VII
    ch^ ch., 0^0
    • i 1
    -r„-ch - c ch9 (IV),
  3. -r.j - 0 - co - r5
    (v),
    -R„ - o - CO - N
    /R6
    ■r,
    oder
    - S(O) - Rc n 6
    oder <VI>
    e) durch Furyl-, Tetrahydrofuryl-, Pyridyl- oder Oxiranyl substituiertes (C1-C4)Alkyl bedeutet, und
    R2 Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl oder (Cj-C^Alkoxy, R3 Wasserstoff, (Cj-CJAlkyl oder Phenyl,
    R2 und R3 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 oder 5 Gliedern, in der gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -O-, -C-, oder i Ö
    -N(C1-C4)Alkyl ersetzt sein kann R4 Wasserstoff oder (Q-QjAlkyl,
    Z das Anion einer anorganischen oder organischen Säure,
    Rt geradkettiges oder verzweigtes (C1-Ci2)Alkylen, Rs Wasserstoff, (Q-C^Alkyl, (Q-CJHalogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro und/oder (C1-C4)Alkyl substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel VIII oder IX
    (vii)
    40 R6 (C1-C4)Alkyl, und n 0,1 oder 2 bedeuten.
  4. 2. Verwendung von neuen 2-[4'Phenoxyphenoxy]-propionsäurederivaten der Formel I
    45
    ^ i 3
    \\-0- -O-CH-C
  5. CH.
    I
    o
    (I),
    O-R
    1
    -CH-O-^ y-O-^ /-CF3 (VIII) oder
    L
    wonn
    R Wasserstoff oder Halogen,
    Rj a) geradkettiges oder verzweigtes (Ci-C12)Alkyl, das durch Cyclohexyl, Halogenphenyl, Nitrophenyl, (Ci-C6)-55 Alkylphenyl, Phenoxy, das ggf. ein- bis dreimal durch Halogen und/oder (Cj-CJAlkyl substituiert ist; (Cs-C6)Alkoxy, (Cs-C6)Alkoxy(C2-C4)alkoxy, (Cj-GJAlkoxyäthoxyäth-oxy, (Q-CJAcyl, einen Rest der Formel II oder EI
    60
  6. :h.
    N oder
    R3 '
    r,
    - n - r-
    I J R„
    (II)
    (III )
    oder in 2- oder einer entfernteren Stellung zur Carb-oxylgruppe ein- oder mehrfach durch Phenyl substituiert ist,
    b) Cyclohexenyl oder Phenyl-(C3-C4)alkenyl c) (C3-C4)Alkinyl, üas gegebenenfalls ein- oder zweifach substituiert ist durch geradkettiges oder verzweigtes
    3 632 732
    (Cj-C^Alkyl, Halogen, Phenyl, Halogenphenyl oder (C!-C4)Alkylphenyl mit der Massgabe, dass Rj nicht ein unsubstituierter Prop-2-inyl- oder n-Butinylrest sein kann,
    s d) einen Rest der Formel IV, V, VI oder VII
  7. ch.* ch.,
    0^<03
    ' 1 1
    -R„-CH - C
    ch2 (IV),
    -R„ - O - CO - R.
    (V),
    -Rq - 0 - CO - Nv
    ■R,
    oder -R.J - S(0)n - Rg
    (vi)
    (vii)
    oder e) durch Furyl-, Tetrahydrofuryl-, Pyridyl- oder Oxiranyl substituiertes (Cj-C2)Alkyl bedeutet, und
    R2 Wasserstoff, (Cj-C4)Alkyl oder (Q-CJAlkoxy, R3 Wasserstoff, (Q-CJAIkyl oder Phenyl,
    R2 und R3 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit 4 oder 5 Gliedern, in der gegebenenfalls eine Methylengruppe durch -O-, -C-, oder
    II
    I O
    -NtQ-CJAlkyl ersetzt sein kann R4 Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl,
    Z das Anion einer anorganischen oder organischen Säure,
    R'j geradkettiges oder verzweigtes (Ci-C12)Alkylen, R5 Wasserstoff, (Cj-QOAlkyl, (Cj-QjHalogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Nitro und/oder (C1-C4)Alkyl substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel VIII oder IX
    -CH-O-
  8. Jh.
    oder
    (ix)
    R6 (Ct-CJAlkyl, und n 0,1 oder 2 bedeuten, zur Bekämpfung von Schadgräsern.
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ZA (1) ZA772406B (de)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
US4422867A (en) * 1978-01-18 1983-12-27 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active unsaturated esters of halogenated α-[4-(pyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acids
DE2961736D1 (en) * 1978-03-17 1982-02-25 Ciba Geigy Ag Derivatives of phenoxy-alkanecarboxylic acids, their preparation, weed-killing products containing them and their use
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor
US4284566A (en) * 1979-01-04 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester
US4293329A (en) * 1980-07-07 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity
US4288243A (en) * 1980-07-07 1981-09-08 Ppg Industries, Inc. 2',5'-Dioxo-1'-pyrrolydinyl 5-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-2-halo-, cyano- or nitrobenzoates
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
EP0054715A3 (de) * 1980-12-18 1982-09-22 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
JPS5832890A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Sumitomo Chem Co Ltd ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
JPS58183666A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
US4423222A (en) * 1982-05-21 1983-12-27 The Dow Chemical Company Pyridinyl fungicides and herbicides
DE3239035A1 (de) * 1982-10-19 1984-04-19 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
DE3241830A1 (de) * 1982-11-09 1984-05-10 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS59172440A (ja) * 1983-03-23 1984-09-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル及びその中間体、それらの製法並びに除草剤
US4888050A (en) * 1983-11-10 1989-12-19 The Dow Chemical Company Fluorophenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
CN1008820B (zh) * 1985-05-10 1990-07-18 施林工业产权保护股份公司 17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4，15-雌甾二烯-3-酮的制备方法
US4589907A (en) * 1985-09-17 1986-05-20 Stauffer Chemical Company Amidomethyl ester herbicides
US5205855A (en) * 1987-08-11 1993-04-27 Suntory Limited Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
CA1257598A (en) * 1987-08-11 1989-07-18 Harukazu Fukami Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US5258521A (en) * 1989-07-26 1993-11-02 Tosoh Corporation Process of producing optically active propionic acid ester derivatives
CN118546105A (zh) * 2023-02-24 2024-08-27 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种芳氧苯氧丙酸酯类化合物及应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2728653A (en) * 1951-05-01 1955-12-27 Pittsburgh Coke & Chemical Co Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid
US3721703A (en) * 1968-01-11 1973-03-20 Hoechst Ag Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2433067B2 (de) * 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
NZ181994A (en) * 1975-09-27 1978-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions

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