CH634054A5 - Herstellung von cyanpyridinen aus piperidinen. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von gegebenenfalls alkylsubstituierten Cyanpyridinen, insbesondere auf ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nikotinnitril, aus einem Piperidin durch Oxidation und Amoxidation.
Das US-Patent No. 3 555 021 offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines Cyanpyridins aus einem alkylsubstituierten Piperidin durch Reaktion mit Ammoniak und Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators aus Vanadium- oder Molybdänoxid, das chemisch an Kobalt, Vanadium oder Molybdän gebunden ist. Das Patent offenbart ferner, dass Versuche, Vanadiumpentoxid zur Umwandlung der alkylsubstituierten heterocyclischen Verbindung zu benutzen, zur Abspaltung der Alkylsubstituenten führen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Umwandlung durch Oxidation und Ammoxidation eines entsprechenden Alkylpiperidins in cyansubstituiertes Pyridin durch Umsetzung mit Ammoniak in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff und in Gegenwart von höher oxidiertem Vanadiumoxid, aufgebracht auf einen porösen Träger in einer Menge zwischen 25 bis 75 Gewichtsprozent, wobei das Vanadiumoxid in geschmolzener Form praktisch vollständig innerhalb der Poren des Trägers eingebracht wurde und der Träger eine Oberfläche von über 50 mVg und eine Porosität grösser als 0,4 cmVg aufweist und der Träger entweder aus y-Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid-Aluminiumoxid besteht.
Die Ausgangsmaterialien, die bei der vorliegenden Erfindung benutzt werden, sind alkylsubstituierte Piperidine. Die alkylsubstituierten Piperidine sind im allgemeinen alkylsubstituierte Piperidine, die Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen aufweisen, wobei sich eine oder mehrere solcher Alkylgruppen am Ring befinden können. Als Beispiele für solche Ausgangsmaterialien seien genannt: 2-, 3- und 4-Me-thylpiperidin; 2-, 3- und 4-Äthylpiperidin; 2,3-Dimethylpipe-ridin; 2-Methyl-5-äthylpiperidin; 2,4-Dimethylpiperidin; 2,5-Dimethylpiperidin und dergleichen.
Die vorliegende Erfindung ist insbesondere anwendbar auf die Herstellung von Nikotinnitril aus einem Alkylpiperidin, das mindestens eine Alkylgruppe enthält, welche sich in 3-Stellung am Ring befindet. Genauer gesagt, ist das Ausgangsmaterial, um Nikotinnitril herzustellen, ein 3-Alkyl-piperidin, 2,3-Dialkylpiperidin oder ein 2,5-Dialkylpipe-ridin.
Der auf einem Träger befindliche Vanadiumoxid-Katalysator - wie hier oben beschrieben - ist ein höher oxidiertes Vanadiumoxid, nämlich Vanadiumpentoxid, das in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 30 bis 60 Gewichtsprozent, bezogen auf den Träger, vorliegt und zwar praktisch vollständig innerhalb der Poren eines Trägers aus y-Aluminiumoxid oder Siliciumdioxid-Aluminiumoxid, wobei der Träger eine Oberfläche hat, die grösser als 50 m2/g ist, und eine Porosität, die grösser als 0,4 cmVg ist. Das Vanadiumoxid wurde praktisch vollständig innerhalb der Poren in geschmolzener Form mittels einer Schmelztechnik eingebracht. Wie eingehender, z.B. im US-Patent No. 3 925 447 beschrieben, und welches hier als Referenz angeführt werden soll.
Das Verfahren kann beispielsweise wie folgt durchgeführt werden: Der Kontakt des alkylsubstituierten Piperidins mit Ammoniak wird in der Dampfphase in Gegenwart des trägergebundenen Vanadiumoxid-Katalysators - wie oben beschrieben - durchgeführt, praktisch in Abwesenheit von freiem (molekularem) Sauerstoff bei Temperaturen zwischen ca. 300°C (575°F) bis ca. 500°C (930°F), vorzugsweise zwischen 370°C (700°F) bis 450°C (850°F), wobei die Vanadiumoxidverbindung in ihrer oxidierten Form vorhanden ist und Sauerstoff für das Verfahren liefert und selbst während des Verfahrens reduziert wird. Die reduzierte Vanadiumoxidverbindung wird periodisch oder gegebenenfalls durch ständigen Umlauf, in ihren oxidierten Zustand durch Kontakt mit molekularem Sauerstoff in einer getrennten Reaktionszone regeneriert.
Der Reaktionsfluss enthält Nikotinnitril sowie nicht umgesetztes Alkylpiperidin und Alkylpyridin-Zwischenprodukte, wobei das Nikotinnitril als Produkt gewonnen wird und das nicht umgesetzte Alkylpiperidin und die Alkylpyridin-Zwi-schenprodukte in die Reaktion zurückgeführt werden zur letztlichen Umwandlung in Nikotinnitril.
Die Erfindung wird im folgenden unter Bezugnahme auf eine Ausführungsform beschrieben, die aus der beigefügten Zeichnung hervorgeht, welche ein vereinfachtes schemati-sches Fliessdiagramm darstellt.
Wie aus der Zeichnung ersichtlich, werden ein Alkylpiperidin, wie z.B. 3-Methylpiperidin, in Leitung 10, und Ammoniak in Leitung 11, in einen Nikotinnitril herstellenden Reaktor, wie schematisch bei 12 gezeigt, eingeführt. Der Reaktor 12 ist vorzugsweise ein Wirbelschichtreaktor, obgleich auch andere Reaktortypen, wie z.B. ein Festbettreaktor, benutzt werden können. Der Wirbelschichtreaktor wird jedoch bevorzugt. Im Reaktor 12 reagieren Ammoniak und Alkylpiperidin in Anwesenheit von Sauerstoff und in Gegenwart eines oxidierten, auf einem Träger aufgebrachten Vanadiumoxid-Katalysators des Typs, wie oben beschrieben, eingeführt durch die Leitung 13, um die Herstellung von Nikotinnitril zu bewirken.
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Ein Reaktionsausfluss, der Nikotinnitril enthält, sowie nicht umgesetztes Ausgangsmaterial und ein Alkylpyridin-Zwischenprodukt, wird aus dem Reaktor 12 durch die Leitung 14 abgezogen und in eine Trenn- und Gewinnzone - wie schematisch bei 15 gezeigt - eingeführt. Das Nikotinnitril-Produkt, das in der Zone 15 gewonnen wird, wird durch die Leitung 16 abgezogen.
Nicht umgesetztes Alkylpiperidin sowie Alkylpyridin-Zwi-schenprodukt, das in Zone 15 gewonnen wird, wird durch die Leitung 17 in den Reaktor 12 zurückgeführt.
Der reduzierte Vanadiumoxid-Katalysator wird aus dem Reaktor 12 durch die Leitung 18 abgezogen und in den Abstreifer 1 eingeführt, schematisch dargestellt bei 19, wobei der Katalysator in Kontakt mit einem inerten Strippgas, wie Dampf, Stickstoff und dergleichen, eingeführt durch die Leitung 21, zwecks Entfernung der flüchtigen Bestandteile aus dem Vanadiumoxid-Katalysator, in Kontakt gebracht wird.
Der reduzierte trägergebundene Vanadiumoxid-Katalysator, der vom Reaktor 19 durch Leitung 22 abgezogen wurde, wird in einem Katalysator-Regenerator, schematisch bei 23 dargestellt, eingeführt, worin der Katalysator mit molekularem Sauerstoff, der durch die Leitung 24 eingeführt wird, in Kontakt gebracht wird, um die Regeneration des Vanadiumoxides durch Oxidation derselben in ihren oxidierten Valenzzustand zu bewirken, nämlich Vanadiumpentoxid. Die oxidierte Vanadiumverbindung wird durch Leitung 13 aus dem Regenerator 23 entfernt und in den Nikotinnitril herstellenden Reaktor 12 geleitet.
Die Erfindung wird weiterhin anhand des folgenden Beispiels beschrieben.
Beispiel
Im folgenden Beispiel handelte es sich um eine 40 gewichtsprozentige Vanadiumoxidverbindung, in der Schmelzung praktisch vollständig innerhalb der Poren eines Silicium-dioxid-Aluminiumoxid-Trägers aufgebracht, dereine Oberfläche grösser als 50 m2/g und eine Porosität grösser als 0,4 cmVg (Grace, 135) aufwies. Der Versuch wurde in einem Umlauf-Wirbelschichtreaktor-System durchgeführt, das aus einem Reaktor, Stripper und Regenerator, jeweils 1 " Durchmesser x 4', bestand und 400 g des Katalysators enthielt. In den Reaktor eingeführt wurden 3-Methylpiperidin und Ammoniak, in den Regenerator Luft und in den Stripper Stickstoff.
Die Betriebsbedingungen und Ergebnisse sind in der s Tabelle aufgezeigt.
Tabelle
10
Betriebsbedingungen Temperaturen Reaktor Stripper Regenerator
15 atmosphärischer Druck
Umwälzgeschwindigkeit des Katalysators, g/St.
20 Beschickung des Reaktors, g/Mol/St.
3-Methylpiperidin Ammoniak
25 Beschickung des Regenerators, g/Mol/St.
Luft
Umwandlung, Mol-Prozent
30 Selektivität, Mol-Prozent Nikotinnitril ß-Pi colin Pyridin unbekannt
35 Kohlenoxide
Endausbeute an Nikotinnitril (a)
427°C (800°F) 427°C (800°F) 482°C (900° F)
1
3000
1,54 9,24
14,0 100
14.7 51,1
6,9 6,5
20.8
58,1
40 (a) Nikotinnitril-Selektivität +0,85 (ß-Picolin-Selektivität).
B
1 Blatt Zeichnungen
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung eines gegebenenfalls alkyl-substituierten Cyanpyridins durch Oxidation und Ammoxi-dation, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Alkylpiperidin mit Ammoniak umsetzt in Abwesenheit von gasförmigem Sauerstoff und in Gegenwart von oxi-diertem Vanadiumoxid, aufgebracht auf einem porösen Träger, wobei dieser Träger 25 bis 75 Gewichtsprozent des Vanadiumoxides enthält, das in geschmolzener Form praktisch vollständig innerhalb der Poren des Trägers angebracht wurde, und der Träger eine Oberfläche von über 50 m2/g und eine Porosität grösser als 0,4 cmVg aufweist und ausgewählt ist aus der Gruppe, die aus y-Aluminiumoxid und Silicium-dioxid-Aluminiumoxid besteht.
2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkylpiperidin mindestens eine Alkyl-gruppe enthält, und sich diese in 3-Stellung befindet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung von Nicotinnitril, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsprodukt 3-Methylpiperidin oder 3-Äthylpiperidin verwendet.
4. Verfahren nach Patentanspruch 1 zur Herstellung eines methylsubstituierten Nicotinnitrils, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsprodukt 2,3-Dimethylpiperidin, 2,5-Dimethylpiperidin oder 2-Methyl-5-äthylpiperidin verwendet.
5. Verfahren nach einem der Patentansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 300°C und 500°C durchgeführt wird.
6. Verfahren nach einem der Patentansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Vanadiumoxid auf dem porösen Träger periodisch in einer getrennten Kontaktzone mit molekularem Sauerstoff regeneriert wird.
7. Verfahren nach den Patentansprüchen 3 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsprodukt 3-Methylpiperidin verwendet.
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