CH636092A5 - 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer wirkung enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents

1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer wirkung enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung. Download PDF

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CH636092A5
CH636092A5 CH669278A CH669278A CH636092A5 CH 636092 A5 CH636092 A5 CH 636092A5 CH 669278 A CH669278 A CH 669278A CH 669278 A CH669278 A CH 669278A CH 636092 A5 CH636092 A5 CH 636092A5
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft neue l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäu-35 rederivate mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung, Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe sowie Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen.
In der Pflanzenproduktion hat die Unkrautbekämpfung drei wesentliche Funktionen zu erfüllen: Sie muss die Erträge 4o sichern, die Verwertbarkeit der Ernteprodukte gewährleisten und die Arbeits- und Produktionsbedingungen verbessern. Vielfach stellt die moderne Unkrautbekämpfung sogar erst die Voraussetzung für die Vollmechanisierung einer Betriebssparte, wie zum Beispiel des Getreide-, Mais- oder Rübenan-4s baues, oder sie schafft die Möglichkeit für die Einführung neuer Bodenbearbeitungs- und Bestellverfahren, wie zum Beispiel des bei Mais, Getreide, Soja und Baumwolle angewandten Direktsähverfahrens. Die bisher bekannten Herbizide erfüllen nun noch nicht optimal die geschilderten Funk-50 tionen, welche von besonderer Bedeutung für die Weiterentwicklung der landwirtschaftlichen und gärtnerischen Betriebswirtschaft sind, so dass hier-ein grosses Bedürfnis nach einer Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik vorliegt.
55 Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung einer Gruppe wirksamer Verbindungen und die Schaffung eines Mittels, das eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik ermöglicht.
Dieerfindungsgemässen l,2,3-Thiadiazol-5-carbon-säu-60 rederivate weisen die folgende Formel auf
N.
N-I
—R.
65
-C-X
II
o
I,
I,
\ >c"x . Xs/ i
in der
Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest und
X den Rest -Y-R2, wobei R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-C2-alkyl oder ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt oder X den Rest
~N:C
^R4
bedeutet, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Ci-Cis-Alkylrest, einen substituierten Ci-C i8-Alkylrest, einen C2-Cs-Alkenyl- oder -Alkinyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-Cycloalkyl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Ci-Ce-Alkyl und/oder Halogen und/ oder Ci-CVAlkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe darstellen.
Das erfindungsgemässe Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung ist dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine der weiter oben beschriebenen neuen Verbindungen der Formel I enthält.
Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine boden- und/oder blattherbizide Wirkung gegen Samenunkräuter und ausdauernde Unkräuter aus. Die Wirkung ist zum Teil systemisch. Besonders vorteilhaft bekämpfbar sind dikotyle und monokotyle Unkrautarten der Gattungen Digitalis, Trifolium, Portulaca, Papaver, Daucus, Kochia, Gypsophyla, Lactuca, Solanum, Escholtzia, Cheir-anthus, Phacelia, Euphorbia, Linum, Convolvulus, Brassica, Datura, Cichorium, Impomoea, Setaria, Agrostis, Phleum, Alopecurus, Phalaris, Dactylis, Festuca, Arrhenaterum, Lolium, Bromus, Avena, Allium, Cucumis, Medicago, Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Amaranthus, Galium, Chrysanthemum, Polygonum, Sorghum, Alopecurus, Echinochloa, Digitaria, Cyperus, Poa und andere.
Die bevorzugten Aufwandmengen für eine Unkrautbekämpfung betragen etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff /ha.
Eine selektive Unkrautbekämpfung ist möglich zum Beispiel in Kulturen von Getreide, Baumwolle, Sojabohnen und Plantagenkulturen. Die grösste Wirkung entfalten diese Wirkstoffe, wenn sie auf einen vorhandenen Unkrautbestand oder vor dessen Auflaufen gespritzt werden. Die genannten Säkulturen können auch einige Tage nach der Spritzung gedrillt werden.
Die einzelnen Verbindungen der vorliegenden Erfindung können auch die natürliche Entwicklung der Pflanzen verändern zum Erreichen verschiedener landwirtschaftlich oder gärtnerisch nutzbarer Eigenschaften.
Die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen kann erfolgen auf Samen, Keimlinge vor oder nach dem Auflaufen, auf Wurzeln, Stengel, Blätter, Blüten, Früchte oder andere Pflanzenteile.
Im allgemeinen ist die Steuerung des natürlichen Wachstums visuell zu erkennen durch Veränderung der Grösse, der Formgebung, der Farbe oder der Struktur der behandelten Pflanze oder irgendeiner ihrer Teile.
636092
Die visuell sichtbaren morphologischen Veränderungen setzen immer eine Veränderung physiologischer und biochemischer Prozesse in der Pflanze voraus. Der Fachmann verfügt über zahlreiche analytische Verfahren zur Feststellung von Art und Ausmass der biochemischen und physiologischen Veränderung. Beispielhaft werden folgende, durch die erfindungsgemässen Verbindungen verursachbare Entwicklungsänderungen der Pflanzen genannt:
Hemmung des vertikalen Wachstums Hemmung der Wurzelentwicklung Anregung des Knospenaustriebes oder der Bestockungstriebe
Intensivierung der Bildung von Pflanzenfarbstoffen Entblätterung
Die erfindungsgemässen Verbindungen erfüllen damit überraschenderweise in bisher nicht bekanntem Ausmass alle für eine Verbesserung der Unkrautbekämpfungstechnik erforderlichen Funktionen.
Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich in den beschriebenen Wirkungen insbesondere diejenigen aus, bei denen in der oben angeführten allgemeinen Formel I Ri Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituiertes C1-C4-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Propyl, Chlormethyl oder Brommethyl, der Rest R2 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, zum Beispiel Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Phenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Nitrophenyl, 3-Chlorphenyl,
2-Chlorphenyl oder 4-Methylphenyl, ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines zweiwertigen Metalls, zum Beispiel Zink, Mangan, Calcium, Magnesium oder Barium, und Y Sauerstoff oder Schwefel und worin R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen, Phenoxy, Dialkylamino, Alkoxy, Alkoxycar-bonyl substituierten Ci-Cs-Alkylrest, einen C2-Ce-Alkenyl-oder -Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cz-Cs-Cycloalkylmethylrest, einen gegebenenfalls substituierten Có-Cs-Cycloalkylrest sowie Phenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Methylphenyl darstellen.
Unter den mit R3 und R4 bezeichneten Resten sind zum Beispiel zu verstehen Wasserstoff, als Ci-Cis-Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl,
2.2-Dimethyl-l-propyl, n-Heptyl, n-Nonyl, n-Undecyl, n-Octadecyl, 3-Methylbutyl, 4-Methyl-2-pentyl, Isobutyl,
3.3-Dimethylbutyl, 2-Butyl oder 3,3-Dimethyl-2-butyl, als substituierte Ci-Cis-Alkylreste 2-Chloräthyl, 3-Chlorpropyl,
3-Brompropyl, 2-Bromäthyl, l-Phenoxy-2-propyl, 3-Dime-thylaminopropyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 3-Diäthylamino-propyl, Tetrahydrofurfuryl, Äthoxycarbonylmethyl, Cyan-methyl, 2,2-Dimethoxyäthyl oder 2-Äthoxyäthyl als C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C3-alkylreste Cyclohexylmethyl, 4-Cyancy-clohexylmethyl, 4-HydroxymethyIcyclohexylmethyl, 4-Car-bonylcyclohexylmethyl, Cycloheptylmethyl oder Cyclooctyl-methyl oder Cyclopropylmethyl, als C2-C8-Alkenyl- oder -Alkinylreste 2-Propenyl, 2-Butenyl, 2-Methyl-2-propenyI, 2-Propinyl oder 3-Äthyl-l-pentin-3-yl, als Aryl-Ci-C3-alkyl- • reste Benzyl, 4-Chlorbenzyl, 3-Chlorbenzyl, 2-Chlorbenzyl,
4-Fluorbenzyl, 3-Fluorbenzyl, 2-Fluorbenzyl, 4-Methyl-benzyl, 3-Methylbenzyl, 2-Methylbenzyl, 3,4-Methylendi-oxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 3,4-Dichlorbenzyl, 4-Metho-xybenzyl, 3-Methoxybenzyl, 2-Methoxybenzyl, 2-Pyridyl-methyl, 3-Pyridylmethyl, 4-Pyridylmethyl, a,a-Dimethyl-benzyl, 1-Phenyläthyl, 2-Phenyläthyl, 1,2-Diphenyläthyl, 2,2-Diphenyläthyl, 4-Fluor-a-methylbenzyl, 3-Phenylpropyl oder 2-Furfuryl, als C3-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methylcy-
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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6
clohexyî, 3-MethylcyclohexyÌ, 4-Methylcyclohexyl, 1-Äthi-nylcyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, als aromatische Kohlenwasserstoffreste Phenyl, 3-Chlorphenyl, 2-Chlor-phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl, 1-Naph-thyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl oder 4-Nitro-phenyl.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Je nach dem gewünschten Zweck bieten sich hierzu zum Beispiel die folgenden herbiziden Wirkstoffe an, die den erfindungsgemässen Verbindungen zugesetzt werden können:
substituierte Aniline,
substituierte Aryloxycarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Äther,
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Benzimidazole,
substituierte Benzisothiazole,
substituierte Benzthiadiazinondioxyde,
substituierte Benzoxazine,
substituierte Benzoxazinone,
substituierte Benzthiazole,
substituierte Benzthiadiazole,
substituierte Biurete,
substituierte Chinoline,
substituierte Carbamate,
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Carbamoylalkyl-thio- oder -dithiophosphate, substituierte Chinazoline,
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole,
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Esterund Amide,
substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate,
substituierte Disulfide,
substituierte Dipyridyliumsalze,
substituierte Dithiocarbamate,
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Harnstoffe,
substituierte Hexahydro-1 H-carbothioate,
substituierte Hydantoine,
substituierte Hydrazide,
substituierte Hydrazoniumsalze,
substituierte Isoxazolpyrimidone,
substituierte Imidazole,
substituierte Isothiazolpyrimidone,
substituierte Ketone,
substituierte Naphthochinone,
substituierte aliphatische Nitrile,
substituierte aromatische Nitrile,
substituierte Oxadiazole,
substituierte Oxadiazinone,
substituierte Oxadiazolidindione,
substituierte Oxadiazindione,
substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester,
substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und
Amide.
substituierte Phosphoniumchloride,
substituierte Phosphonalkylglycine,
substituierte Phosphite,
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
s substituierte Piperidine,
substituierte Pyrazole,
substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Pyrazoliumsalze,
io substituierte Pyrazoliumalkylsulfate,
substituierte Py ridazine,
substituierte Pyridazone,
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
15 substituierte Pyridine,
substituierte Pyridincarboxylate,
substituierte Pyridinone,
substituierte Pyrimidone,
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze, 20 Esterund Amide,
substituierte Pyrrolidine,
substituierte Pyrrolidone,
substituierte Arylsulfonsäure, sowie deren Salze, Ester und Amide,
25 substituierte Styrole,
substituierte Tetrahydro-oxadiazindione,
substituierte Tetrahydromethanoindene,
substituierte Tetrahydro-diazol-thione,
substituierte Tetrahydro-thiadiazin-thione,
30 substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione,
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide, substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Thiolcarbamate,
35 substituierte Thioharnstoffe,
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide,
substituierte Triazine,
substituierte Triazole,
40 substituierte Uracile und substituierte Uretidindione.
Auxine,
a-(2-Chlorphenoxy)-propionsäure, 4-Chlorphenoxyessigsäure, 45 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure,
Indolyl-3-essigsäure,
Indolyl-3-buttersäure,
a-Naphthylessigsäure,
ß-N aphthoxyessigsäure,
so Naphthylacetamid,
N-m-T olylphthalamidsäure,
Gibberelline,
S,S,S-Tri-n-butyl-trithiophosphorsäureester,
Cytokinine,
55 2-Chloräthylphosphorsäure,
2-Chlor-9-hydroxyfluoren-9-carbonsäure, 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid, N,N-Dimethylaminobernsteinsäureamid,
2-Isopropyl-4-trimethylammonio-5-methylphenylpiperidin-60 1-carbonsäure-esterchlorid,
Phenyl-isopropylcarbamat,
3-Chlorphenyl-isopropyl-carbamat, Äthyl-2-(3-chlorphenylcarbamoyloxy)-propionat, Maleinsäurehydrazid,
65 2,3-Dichlorisobuttersäure, Di-(methoxythiocarbonyl)disulfid, l,l'-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-dichlorid, 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure,
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-C-Y-R
mit Aminen der allgemeinen Formel
3-Amino-l,2,4-triazol, N
1,2,3-Thiadiazolyl-5-yl-harnstoffderivat, || I
1-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff, J.-C-Z
2-Butylthio-benzthiazol, ^ S Ü 2-(2-Methylpropylthio)-benzthiazol, s 0 3,4-Dichlorisothiazol-5-carbonsäure,
2,3-Dihydro-5,6-dimethyl-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxid,
Arsensäure,
Cacodylsäure,
Chlorat, vorzugsweise Calciumchlorat, Kaliumchlorat, io Magnesiumchlorat oder Natriumchlorat, H-X
Calciumcyanamid,
Kaliumjodid,
Magnesiumchlorid,
Abscisinsäure oder Nonanol,
N-(Phosphonomethyl)-glycin-monoisopropyl-aminsalz und N,N-Bis-(phosphonomethyl)-glycin.
Ausserdem können auch andere Zusätze verwendet werden, zum Beispiel nicht phytotoxische Zusätze, die bei Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben,
wie Netzmittel, Emulgatoren, Lösungsmittel und ölige Zusätze.
Zweckmässig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischung in Form von Zubereitungen, die Pul- 25 vern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt. 30 --R3
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, H-N aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, Cyclo- "^\r4
hexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid,
weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich vorallem Mineralerden,
zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talcum, Kaolin, Attaclay,
Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An bevorzugten oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:
Zum Beispiel Calciumlignisulfonat, Polyoxyäthylen-alkyl-phenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phe-nolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensàte,
Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 90 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume»- und «Ultra-Low-Volume»-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel
III
worin Z Halogen ist, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
IV
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln.
Ein drittes Verfahren bezieht sich auf die Umsetzung von 15 l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureestern der allgemeinen Formel
V
O
II
R1-C-ch2-C-X
II
N-NH-CO-r5
II
worin R5 Ci-C4-Alkoxy ist, mit Thionylchlorid umsetzt. Ein weiteres Verfahren beruht auf der Umsetzung von 1,2,3-Thia-diazol-5-carbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel
35 umsetzt, worin Ri, R2, R3, R4, X und Y die oben aufgeführte Bedeutung haben. In den Verbindungen der Formel III ist vorzugsweise ein Chloratom.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt in der Regel zwischen 0° und 120°C, im allgemeinen jedoch zwischen 40 Raumtemperatur und Rückflusstemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Zur Synthese der erfindungsgemässen Verbindungen werden die Reaktanden vorzugsweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt. Geeignete Reaktionsmedien sind 45 gegenüber den Reaktanden inerte Lösungsmittel. Als solche seien folgende genannt: halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Cyclohexan, Benzol, Toluol und Xylol, Alkoso hole, wie Methanol und Äthanol, Ketone, wie Aceton, Me-thylisobutylketon und Isophoron, Äther, wie Diäthyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, und Carbonsäurenitrile, wie Acetonitril.
Als Säureakzeptoren eignen sich insbesondere organische 55 Basen, wie zum Beispiel Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie Oxide, Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle. Flüssige Basen wie Pyridin können gleichzeitig als Lösungsmittel eingesetzt werden.
60 Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemässen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, 65 durch Ausfällen mit Wasser oder durch fraktionierte Destillation.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.
636092
8
Beispiel 1
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäureäthylester (Verbindung Nr. 1)
Beispiel 4
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexyl-methyl)-amid (Verbindung Nr. 4)
N-
II
N
.-CH,
N.
\s'
-C-0CoH_
II 2 5 0
N
-CH3
432,5 g (2 Mol) 3-Äthoxycarbonylhydrazono-acetessigsäure-äthylester vom Schmelzpunkt 59-61°C werden portionsweise unter Rühren und Eiskühlung bei 20°C in 700 ml Thionyl-chlorid eingetragen. Die Lösung wird 20 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wird das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert und der verbleibende Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält so 284,9 g (83% der Theorie) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-car-bonsäureäthylester als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 66-69°C/0,5 Torr.
Beispiel 2
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure (Verbindung Nr. 2)
10
15
20
N -.-CH3
'1-C-
N UP
\ / 11
\s' 0
C-OH
25
30
33,4 g (0,194 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-äthylester werden mit 80 ml 3 n methanolischer Natronlauge versetzt und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. 35 Dann wird das Methanol unter Vakuum abgezogen und das verbleibende Natriumsalz mit Äther gewaschen. Anschliessend wird das Salz in 200 ml Wasser gelöst und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Es wird abfiltriert und mit Pentan nachgewaschen. 40
Umkristallisation aus Essigester/Hexan Ausbeute: 25,9 g = 96% der Theorie Farblose Kristalle vom Fp.: 174-175°C
17,2 g (0,1 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-äthylester, gelöst in 30 ml abs. Äthanol, werden bei Raumtemperatur mit 11,3 g (0,1 Mol) Aminomethylcyclohexan versetzt und anschliessend 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird die Lösung eingeengt und das zurückbleibende Öl mit Isopropyläther digeriert.
Umkristallisation aus Cyclohexan Ausbeute: 22,9 g = 96% der Theorie Farblose Kristalle vom Fp.: 79-80°C
Ausgangsprodukt zur Herstellung der Verbindung Nr. 3 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurechlorid 103,6 g (0,72 Mol) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbon-säure werden portionsweise in 280 ml Thionylchlorid eingetragen. Dann wird 3,5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschliessend wird das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert und der verbleibende Rückstand unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält 102 g (87,2% der Theorie) als farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 48-50°C/0,5 Torr.
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.
VerbindungName Nr.
Physikalische Konstante
45 8
Beispiel 3
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluorbenzyl-amid) (Verbindung Nr. 3)
N -CH3
II !
N
50
^-C-NH-CHg- V \-F O
9,4 g (0,075 Mol) 4-Fluorbenzylamin, gelöst in 100 ml Tetra-hydrofuran, werden bei Raumtemperatur mit 10,4 ml (0,075 Mol) Triäthylamin versetzt. Unter Rühren und Kühlung werden bei 10°C 12,2 g (0,075 Mol) 4-Methyl-1,2,3-thia-diazol-5-carbonsäurechlorid vom Siedepunkt 48-50°C/0,5 Torr, gelöst in 50 ml Tetrahydrofuran, hinzugetropft. Es wird 4 Stunden nachgerührt. Nach Absaugen des Niederschlages wird das Filtrat eigeengt und mit Äther digeriert. Umkristallisation aus Äthanol.
Ausbeute: 14,2 g = 75,5% der Theorie Farblose Kristalle vom Fp.: 106-107°C
10
11
12
60 13
14
65
15
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-
4-Methyl-l,2,3
5-carbonsäure anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-methylanilid
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-anilid)
4-Methyl-l,2,3
5-carbonsäure-anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-methyl anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-anilid)
4-Methyl-1,2,3
5-carbonsäure-i anilid)
-thiadiazol-anilid
-thiadiazol-(2-chlor-
-thiadiazol-(3-chlor-
-thiadiazol-(3,4-dichlor-
-thiadiazol-(4-chlor-2-
-thiadiazol-(2-methyl-
-thiadiazol-(3-methyl-
-thiadiazol-(4-methyl-
-thiadiazol-(3-trifluor-
-thiadiazol-(4-fluor-
-thiadiazol-(4-nitro-
Fp.: 116-117°C Fp.: 106-107°C Fp.: 137-138°C Fp.: 135-136°C Fp.: 142-143°C Fp.: 115-116°C Fp.: 116-117°C Fp.: 118-119°C Fp.: 123-124°C Fp.: 108-109°C Fp.: 179-180°C
9
636092
VcrbindungName Nr.
Physikalische Konstante
VcrbindungName Nr.
Physikalische Konstante
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
Fp.:
Fp.:
„20.
nD.
Fp.:
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-methyl-anilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-
5-carbonsäuredimethyl-. amid
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-benzyl-N-2-propinylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(4-chlor-anilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3,5-dichlor-anilid) Fp.
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurebenzylamid 1,2,3-Thiadiazol-5-carbon-säureäthylester
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(4-chlor-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-chlor-6-methylanilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-cyan-methyl-2,6-dimethylanilid) Fp.:
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2,6-dimethyl-anilid) Fp.:
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2,6-dichlor-anilid) Fp.:
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurediäthylamid Fp.:
84-85°C
120-125°C 1,5848
121-122°C
Fp. Kp.
Fp.:
Fp.:
109-110°C
133-134°C
118-119°C
100-101°C
116-118°C 111-114°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-pyridyl -methylamid) Fp.:75-76°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3-pyridyl-methylamid) Fp.: 95-96°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-chlorben-zylamid) Fp.: 68°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3,4-me-thylen-dioxybenzylamid) Fp.: 87-88°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurediisopro-
py lamid Fp.: 89-91 °C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-benzyl-N-methylamid) : 1,5838
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2,4-dichlor-benzylamid) Fp.: 109-111 °C
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3,4-dichlor-benzylamid) Fp.: 109-110°C
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3-chlorben-
zylamid) Fp.: 64-65°C
38
39
>o 40
41
42
43
: 195—196°C 63-64°C 20
: 55-57°C/0,5 Torr 44
25 45
46
30
47
48
35
49 40 50
51
45
52
53
50
54
55 55 56
60 57 58
65
59
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-methoxy-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3-methoxy-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(4-methoxy-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(4-methyl-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-fluor-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-benzyl-N-isopropylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(N-benzyl-N-butylamid)
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3-methyl-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-naphthyl-methylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(3,5-dimethyl-benzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(4-tert.-butylbenzylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurecyclohexyI-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurecyclooctyl-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurecycloheptyl-amid
4-Methyl-1,2,3 -thiadiazol-
5-carbonsäurecyclopentyl-amid
4-Methyl-1,2,3 -thiadiazol-
5-carbonsäurecyclopropyl-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäurebutylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-methyl-propylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-( 1,1-dimethyl-äthylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-
5-carbonsäure-(2-propenyl-amid)
4-Methyl-1,2,3 -thiadiazol-
5-carbonsäure-(äthoxycarb-onylmethylamid)
Fp.:96-97°C Fp.:73-75°C Fp.: 115—117°C Fp.:115-116°C Fp.: 108-109°C ng1:1,5751
«d: 1,5695
üd0: 1,5623
Fp.: 52-53°C
Fp.: 108-109°C
Fp.:95-96°C
Fp.: 65-68°C
Fp.: 101-102°C
Fp.: 110-1 ITC
Fp.: 110-112°C
Fp.: 87-89°C
Fp.: 89-91°C üd0: 1,5302
n2D°: 1,5267
Fp.: 88-90°C
Fp.: 58-59°C
n2D°: 1,5298
636092
10
VcrbindungName Nr.
Physikalische Konstante
VcrbindungName Nr.
Physikalische Konstante n20 nD
nD
nD
Fp
Fp.
n20 nD
n2D°
Fp.: Fp.
60 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-äthoxy-äthylamid)
61 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1,1 -diäthyl-2-propinylamid)
62 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2,2-diäthoxy-äthylamid)
63 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-dimethyl-aminopropylamid)
64 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(diphenyl-amid)
65 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1 -äthinyl-cyclohexylamid)
66 (4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl)-pyrrolidinoketon
67 (4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl)-piperidinoketon
68 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-furfuryl)-amid
69 (4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl)-morpholinoketon
70 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1 -pheny 1-äthyl)-amid
71 4-Methyl-1,2,3*-thiadiazoI-5-carbonsäure-cyclopropyl--methylamid
72 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-morpholinoamid
73 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-piperidino-amid
74 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-anilid)
75 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-propylamid
76 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-isopropyl-amid
77 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-cyclohexyl-methylester
78 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlor-benzyl)-ester
79 4-MethyI-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-benzylester
80 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäureamid
81 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-methyl-cyclohexylamid) :
82 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyl-cyclohexylamid)
83 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methyl-cyclohexylamid)
: 1,5258
Fp.: 74-75°C
: 1,5089
: 1,5290
116-119°C
:91-93°C : 1,5618 : 1,5550
:49-50°C :85-86°C
Fp.: 78-79°C
n2D°
: 1,5470
Fp.: 184-185°C Fp.: 155-156°C
Fp.
Fp.:
n2o°
Fp
20 nD
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
: 83-84°C : 1,5360
:72-73°C
: 1,5176
.: 89-90°C : 1,5649 :122-124°C
:78-79°C
: 90-92°C
: 118-120°C
84 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5 5-carbonsäure-(tetrahydro-
furfurylamid)
85 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cycloheptyl methylamid)
io 86 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclooctyl-methylamid)
87 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5--carbonsäure-(cyclohexyl-
ls methylamid)
88 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(l ,2,2-tri-methylpropylamid)
89 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-20 5-carbonsäure-(3-phenyl-
propylamid)
90 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-phenyl-äthylamid)
25 91 4-Äthyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexyl-methylamid)
92 4-Äthyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäureäthylester 30 93 4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure
94 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1,2-diphenyl-äthyl)-amid 35 95 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-cyan-äthyl)-benzyl]-amid
96 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[l -(4-fluor-phenyl)-äthyl]-amid
97 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-methyl-cyclohexylmethyl)-amid
98 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methyl-benzyl)-amid
99 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlor-benzyl)-amid so 100 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluor-benzyl)-amid
101 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,4-dichlor-benzyl)-amid
102 4-Propyl-l,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäure-cy clohexy 1-amid
103 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-methylcy-clohexylamid)
104 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methylcy-clohexylamid)
105 4-PropyI-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methylcy-clohexylamid)
40
45
55
60
65
n2D°: 1,5471
rio : 1,5476
üd : 1,5439
Fp.:51-52°C
Fp.: 95-96°C
ng: 1,5790
nl°: 1,5838
n2D°: 1,5352
Kp.: 74-75/0,1 Torr
Fp.: 101-103°C
Fp.: 158°C Fp.:81°C Fp.: 112°C n2D°: 1,5414 Fp.:78°C Fp.: 102-103°C Fp: 77-78°C Fp.: 97-98°C Fp.:74-75°C Fp.: 85°C Fp.: 70°C n2D°: 1,5319
11
636092
VcrbindungName Nr.
Physikalische Konslunte n20
nD
Fp.
Fp.
Fp.:
106 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5 carbonsäure-(cycloheptyl-methyl)-amid Fp.
107 4-Propyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclooctyl-methyl)-amid
108 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-hydroxy-anilid)
109 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlor-phenyl)-ester
110 1,2,3-ThiadiazoI-5-carbon-säure-(cyclohexylmethyl)-amid
111 4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,4-dichlor-phenylester Fp.
112 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurephenylester
113 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1,3-dimethyl-butyl)-amid
114 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyl-butyl)-amid
115 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1 -hydroxy-cyclo-hexylmethyl)-amid
116 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-dimethyl-aminoäthyl)-amid
117 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,3-dimethylbutyl)-àmid
118 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-phenoxy-benzyl)-ester
119 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyl-carbamoyloxy-anilid)
„20 .
nD .
„20.
nD.
:40-42°C
1,5323
:176-177°C
71-74°C
115-116°C
66-68°C 1,5695
1,5159
„20. ■
nD . i
,5243
Fp.: 74-75°C
„20 .
nD.
1,5360
Fp.: 50-52°C
no :
1,5989
- Die erfindungsgemässen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose, kristalline Körper oder färb- und
- geruchlose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, mässig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen wie s Petroläther und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Äthern, wie Diäthyläther, Tetrahydro-furan und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, 10 Ketonen, wie Aceton, Alkoholen, wie Methanol und Äthanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind.
Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich insbesondere Cyclohexan, Acetonitril und Alkohol an. Die 1,2,3-j5 Thiadiazol-5-carbonsäuren und ihre Metallsalze sind gut wasserlöslich, dagegen nur wenig löslich in organischen Lösungsmitteln.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sind an sich bekannt oder können 20 nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der vorteilhaften Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen.
25 Beispiel 5
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgemässen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 5 kg Wirkstoff/ha emulgiert beziehungsweise suspendiert in 600 Liter Wasser/ha, auf die Testpflanzen Sinapis 30 (Si), Solanum (So), Beta (Be), Gossypium (Go), Hordeum (Ho), Zea mays (Ze), Lolium (Lo) und Setaria (Se) im Vor-und Nachauflaufverfahren gespritzt. 3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungsergebnis bonitiert,
wobei
35
Fp.: 173°C Zers.
0 = keine Wirkung
1 -2 = wuchsregulatorische Effekte in Form von intensiver Färbung der Primärblätter, Retardation, Anregung des Knospenantriebes oder der Bestockungstriebe, Wuchsdepression und Verkleinerung der Blätter, geringere Wurzelentwicklung
3-4 = Pflanzen sind nicht mehr lebensfähig beziehungsweise verwelkt
V = Vorauflaufverfahren 45 N = Nachauflaufverfahren
40
Erfindungsgemässe Verbindungen Si So Be Go Ho Ze Lo Se
VNVNVNVNVNVNVNVN
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäureanilid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-chloranilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-chlor-anilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyl-anilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-mehtyl-anilid)
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluor-anilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-tri-fluormethyl-anilid)
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-ben-
zyl-N-2-propinylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-
chlor-anilid)
0
3
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4
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4
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636092
12
Erfindungsgemässe Verbindungen
Si
V
N
So
V
N
Be
V
N
Go
V
N
Ho
V
N
Ze
V
N
Lo
V
N
Se
V
N
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3
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0
0
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3
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0
1
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1
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0
0
1
0
0
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo dichlor-anilid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo amid
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazo chlor-benzylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo chlor-6-methylanilid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo dichlor-anilid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo dylmethylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo chlor-benzylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo hexyl-methyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo! methylen-dioxybenzylamid) 4-Methyl-l,2,3-thiadiazo: dichlor-benzylamid) 4-Methyl-l ,2,3-thiadiazo dichlor-benzylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo chlor-benzylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo thoxy-benzylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo benzylamid)
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazo thyl-benzylamid) 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo benzylamid)
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazo xylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo tylamid
4-Methyl-l,2,3-thiadiazo heptylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo pentylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo propylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo amid
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazo furyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo nyläthyl)-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo propylmethylamid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo pholino-amid 4-Methyl-1,2,3-thiadiazo dino-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo zylanilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo pylamid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazo xylmethylester
-5-carbonsäure-(3,5--5-carbonsäurebenzyl-5-carbonsäure-(4--5-carbonsäure-(2-5-carbonsäure-(2,6-5-carbonsäurediethyl--5-carbonsäure-(2-pyri-5-carbonsäure-(2-5-carbonsäure-(cyclo--5-carbonsäure-(3,4-
d)
5-carbonsäure-(2,4-5-carbonsäure-(3,4-5-carbonsäure-(3-5-carbonsäure-(2-me-5-carbonsäure-(4-fluor-5-carbonsäure-(4-me 5-carbonsäure-(2-flui -5-carbonsäure-cyclohe--5-carbonsäure-cyclooc--5-carbonsäure-cyclo--5-carbonsäure-cyclo-5-carbonsäure-cyclo--5-carbonsäure-butyl--5-carbonsäure-(2-fur-5-carbonsäure-( 1 -phe--5-carbonsäure-cyclo--5-carbonsäure-mor--5-carbonsäure-piperi--5-carbonsäure-(N-ben--5-carbonsäure-propyl--5-carbonsäure-isopro-
13
636 092
Erfindungsgemässe Verbindung
V
Si
N
V
So
N
V
Be
N
V
Go
N
V
Ho
N
V
Ze
N
V
Lo
N
V
Se
N
0
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1
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0
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2
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0
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0
1
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0
0
0
0
4
4
4
4
4
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4
0
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0
0
0
0
0
0
2
1
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0
0
0
0
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0
0
0
0
0
0
0
0
4
4
4
4
4
4
4
4
4
3
4
3
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3
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-
2
-
2
-
1
-
1
-
1
-
1
-
1
-
2
_
3
_
2
_
2
_
3
_
3
_
0
—
0
_
3
4-Methyl-l, 2,3-(thiadiazol-5-yl)-morpholinoke-ton
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlorbenzyl)-ester
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-benzyl-ester
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäureamid 4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-me-thylcyciohexylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-me-thylcyclohexylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-me-thylcyclohexylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(tetra-hydrofurfurylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclo-heptylmethylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cy-clooctylmethylamid)
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclo-hexylmethylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1,2,2-trimethylpropylamid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-phe-nyläthylamid)
4-Äthyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohe-xylmethylamid)
4-Äthyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäureäthylester 4- Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure 4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methylbenzyl)-amid
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlor-benzyl)-amid
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluor-benzyl)-amid
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,4-dichlorbenzyl)-amid
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-cyclohe-xylamid
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-me-thylcyclohexylamid)
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-me-thylcyclohexylamid)
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-me-thylcyclohexylamid)
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cy-clooctylmethyl)-amid
4-Propyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclo-heptylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1,2-di-phenyläthyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[N-(2-
cyanäthyl)-benzyl]-amid
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-[l-(4-
fluorphenyl)-äthyl]-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-me-
thyl-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-hy-
droxyanilid)
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-( 1 -hy-
droxy-cyclohexylmethyl)-amid
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurephenyl-
ester
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(l,3-di-methyl-butyl)-amid
636092
14
Erfindungsgemässe Verbindung; Si So Be Go Ho Ze Lo Se
VNVNVNVNVNVNVNVN
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-me-
thylbutyl)-amid 4444444432324144
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-di-
methyIaminoäthyl)-amid ----------------
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-phe-
noxybenzyl)-ester -1-1------------
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-me-
thylcarbamoyloxy-anilid) ----------------
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,3-di-
methylbutyl)-amid 44444443321 14142
Analoge Wirkungen haben die folgenden Verbindungen:
20
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzyl-amid).
4-Methyl-l,2,3-thi^diazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-N-iso-propylamid).
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-N-butyl-2s amid).
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyl-benzyl-amid).
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-naphthyl-methyl)-amid. 30
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,5-dimethyl-benzyl)-amid.
4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-tert.-butyl-benzyl)-amid.
Beispiel 6
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen vor dem Auflaufen mit dem genannten erfindungsgemässen Mittel in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Das Mittel wurde zu diesem Zweck als Suspension mit 500 Liter Wasser/ha gleichmässig auf den Boden ausgebracht. Die Ergebnisse zeigen, dass das erfindungsgemässe Mittel eine grosse Auswahl von Pflanzengattungen vernichtete, während die wichtigen Kulturen Mais und Baumwolle ungeschädigt aufliefen.
i'c.2 3 | gls §o'oM § ° «1 5 1 I
.SS E S S S ■§ | S .2 S, H S g S. -| 'i ~ n. «
Erfindungsgemässe Verbindung g 5 O I <£ 1
4-Methyl-l, 2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylme-thyl)-amid
4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluorbenzyl-amid)
Unbehandelt
10 10 0 0 0 0 0 0
10 10 0 0 0 0 0 0 10 10 10 10 10 10 10 10
00000000
00000000 10 10 10 10 10 10 10 10
0000000 0
0700000 0 10 10 10 10 10 10 10 10
0 = totale Venichtung 10 = keine Schädigung
Beispiel 7
Im Gewächshaus wurden 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-5-car-bonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid und 4-Methyl-1,2,3-thia-diazol-5-carbonsäure-(4-fluorbenzylamid), emulgiert in 500 Liter Wasser/ha, in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha auf Pflanzen folgender Gattungen gespritzt:
Stellaria, Senecio, Matricaria, Lamium, Centaurea, Ama-ranthus, Galium, Chrysanthemum, Ipomoea, Polygonum, Brassica, Solanum, Allium, Pisum, Portulaca, Kochia, Daucus, Cheiranthus, Euphorbia, Datura und Cichorium.
Alle aufgeführten Pflanzen wurden vernichtet. 2 Tage danach wurde in die behandelte Erde die Kulturen Mais, Baumwolle und Soja eingesät. Die Kulturen blieben ungeschädigt und konnten frei von Unkrautkonkurrenz aufwachsen.
60 Beispiel 8
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzen in einer Aufwandmenge von 1 kg Wirkstoff/ha mit 4-Methyl-l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid behandelt. Das Mittel wurde zu diesem Zweck als Emulsion es mit 500 Liter Wasser/ha gleichmässig über die Pflanzen gespritzt. Die Ergebnisse zeigen, dass die Kulturpflanzen Reis und Mais ungeschädigt blieben, während wichtige Ungräser vernichtet wurden.
15
636092
."2 'S
Erfindungsgemässe Verbindung X.
4-MethyI-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexyl-
methyl)-amid
10
10
10
10
0
0
0
0
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluorbenzyl
amid)
10
10
10
10
0
0
0
2
Unbehandelt
10
10
10
10
10
10
10
10
0 « totale Vernichtung 10 = keine Schädigung
Beispiel 9
Getopfte Baumwollpflanzen im Stadium der beginnenden Blütenknospenbildung wurden mit den nachstehend angegebenen Wirkstoffen und Dosierungen behandelt (Wiederholung 4-fach). Die verwendete Wassermenge betrug 500 Liter/ha.
Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Nachfolgende Tabelle zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemässen Verbindung.
Erfindungsgemässe Verbindung Wirkstoff kg/ha % Entblätterung
4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexyl-
methyl)-amid 0,05 68,8 Vergleichsmittel (gemäss US-PS 2954407)
Tri-n-butyl-trithiophosphat 0,05 10,0
0,50 53,3
B

Claims (64)

  1. 636092
    PATENTANSPRÜCHE 1. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung der allgemeinen Formel
    N -R_
    11 II
    » ;-c-x X,
    \s °
    in der
    Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest und X den Rest -Y-R2, wobei R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-C2-alkyl oder ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt oder X den Rest
    ^R4
    bedeutet, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Ci-Cis-Alkylrest, einen substituierten Ci-Cia-Alkylrest, einen C2-Cs-Alkenyl- oder Alkinyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Ci-Cö-Alkyl und/oder Halogen und/ oder Ci-Cö-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe darstellen.
  2. 2. 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivate gemäss Anspruch 1, worin Ri Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor oder Brom substituiertes Ci-C4-Alkyl, R2 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Phenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl, Methyl-phenyl, ein Alkalimetallatom oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms und Y Sauerstoff oder Schwefel darstellen und worin r3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen, Phenoxy, Dialkylamino, Alkoxy, Alkoxycarbonyl substituierten Ci-Cs-Alkylrest, einen ö-Ca-Alkenyl- oder Alkinylrest, einen gegebenenfalls substituierten c3-Cs-Cycloalkylmethylrest, einen gegebenenfalls substituierten Ce-Cs-Cycloalkylrest sowie Phenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Methylphenyl darstellen.
  3. 3. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluorben-zylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  4. 4. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexyl-methyl)-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
  5. 5. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäureanilid als Verbindung nach Anspruch 1.
  6. 6. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-chlor-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  7. 7. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-chlor-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  8. 8. 4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,4-dichlor-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  9. 9. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlor-2-methylanilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  10. 10. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-methyl-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  11. 11. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyl-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  12. 12. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methyl-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
    5 13. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-fluor-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  13. 14. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-trifluor-methylanilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  14. 15. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-nitro-10 anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  15. 16. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-methyl-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  16. 17. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-dimethyl-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
    ls 18. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-N-2-propinylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  17. 19. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlor-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  18. 20. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,5-dichlor-20 anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  19. 21. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-benzylamid als Verbindung nach Anspruch 1.
  20. 22. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-chlorben-zylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
    2s 23. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-chlor-6-methylanilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  21. 24. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-cyan-methyl-2,6-dimethylanilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  22. 25. 4 Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2,6-dime-30 thylanilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  23. 26. 4-Methyl-l ,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäure-(2,6-dichlor-anilid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  24. 27. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-diäthalamid als Verbindung nach Anspruch 1.
    35 28. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-pyridyl-methylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  25. 29. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-pyridyl-methylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  26. 30. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-chlorben-40 zylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  27. 31. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,4-methy-lendioxybenzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  28. 32. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-diisopropyl-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
    45 33. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-N-methylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  29. 34. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2,4-dichlor-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  30. 35. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,4-dichlor-so benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  31. 36. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-chlorben-zylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  32. 37. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-methoxy-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
    55 38. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methoxy-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  33. 39. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methoxy-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  34. 40. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-methyl-60 benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  35. 41. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-fluorben-zylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  36. 42. 4-Methyl-l ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-äthyl-N-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
    65 43. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-N-isopropylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  37. 44. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(N-benzyl-N-butylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
    636092
  38. 45. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-methyI-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  39. 46. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-naphthyl-methylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  40. 47. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3,5-dime-thylbenzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  41. 48. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(4-tert-butyl-benzylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  42. 49. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurecyclohexyl-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
  43. 50. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurecyclooctyl-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
  44. 51. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäurecycloheptyl-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
  45. 52. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazoI-5-carbonsäurecyclopentyI-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
  46. 53. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurecyclopropyl-amid als Verbindung nach Anspruch 1.
  47. 54. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäurebutylamid als Verbindung nach Anspruch 1.
  48. 55. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-methyl-propylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  49. 56. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(l, 1 -dime-thyläthylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  50. 57. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-propenyl-amid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  51. 58. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(äthoxycar-bonylmethylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  52. 59. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2-äthoxy-äthylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  53. 60. 4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(l,l-diäthyl-2-propinylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  54. 61. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(2,2-di-äthoxyäthylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  55. 62. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(3-dimethyl-aminopropylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  56. 63. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(diphenyl-amid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  57. 64. 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(l-äthinylcy-clohexylamid) als Verbindung nach Anspruch 1.
  58. 65. (4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl)-pyrrolidinoketon als Verbindung nach Anspruch 1.
  59. 66. (4-Methyl-l,2,3-thiadiazol-5-yl)-piperidinoketon als Verbindung nach Anspruch 1.
  60. 67. Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel bedeutet, in der R.3 und R.4 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Ci-Ci 8-Alkylrest, einen substituierten Ci-Ci8-Alkylrest, einen Cî-Cs-Alkenyl- oder -Alki-nylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkyl-5 rest, einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-cycIoaliphati-schen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-Cycloalkyl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Ci-Ce-Alkyl und/oder Halogen und/oder Ci-Ce-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe io und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R.3 und R.4 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidino-gruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel
    O
    r1-C-ch2-C-X
    II
    20
    N-NH-CO-Rs worin Rs Ci-C4-Alkoxy ist,
    mit Thionylchlorid umsetzt.
  61. 68. Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,3-Thiadiazol-2s 5-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel
    -.-K,
    30 N
    vs/
    •-C-X
    11 O
    I,
    in der
    35 Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest und
    X den Rest -Y-r2, wobei r2 Wasserstoff, gegebenenfalls 40 substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-c2-alkyl oder ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt oder X den Rest
    45 _n-
    %-R,
    N /-C-X
    \s/ ii O
    X,
    in der
    Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest und
    X den Rest -Y-r2, wobei r2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-c2-alkyl oder ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt oder X den Rest bedeutet, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Ci-Cis-Alkylrest, einen substitu-50 ierten Ci-Ci8-Alkylrest, einen Ci-Cs-Alkenyl- oder -Alkinyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten Cs-Cg-Cycloalkyl-Ci-cî-alkylrest, einen gegebenenfalls ein-55 oder mehrfach durch Ci-Ce-Alkyl und/oder Halogen und/ oder Ci-Ce-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe dar-60 stellen, dadurch gekennzeichnet, dass man l,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel
    65
    -n;
    _R3 -R4
    N-
    I
    N
    ~R,
    -C-Z
    s/ 4
    III
    636092
    4
    worin Z Halogenid ist, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    H-X IV
    in Gegenwart von säurebindenden Mitteln reagieren lässt.
  62. 69. Verfahren zur Herstellung von neuen 1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel
    ■.-H,
    in der
    Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten s Alkylrest und
    X den Rest -Y-R2, wobei R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-Ca-alkyl oder ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Sauerstoff- oder Schwefel-10 atom darstellt oder X den Rest
  63. N.
    /-C-X \q/ y b 0
    i,
    -N:
    ^3
    -R4
    in der
    Ri Wasserstoff oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff- oder Schwefelatom unterbrochenen und gegebenenfalls durch Halogen substituierten Alkylrest und
    X den Rest -Y-R2, wobei R2 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aryl-Ci-C2-alkyl oder ein einwertiges Metalläquivalent und Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt oder X den Rest
    -n:
    „R3 -R4
    bedeutet, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Ci-Cis-Alkylrest, einen substituierten Ci-Cis-Alkylrest, einen C2-Cs-Alkenyl- oder -Alkinyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, 20 einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-Cycloalkyl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Ci-Cs-Alkyl und/oder Halogen und/ oder Ci-Cö-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die 2s Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe darstellen, enthält.
    30
    bedeutet, in der R3 und R4 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, einen Ci-Ci8-Alkylrest, einen substituierten Ci-Cis-Alkylrest, einen C2-Cs-Alkenyl- oder -Alkinyl-rest, einen gegebenenfalls substituierten Aryl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-Cs-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten C3-C8-Cycloalkyl-Ci-C3-alkylrest, einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch Ci-Cs-Alkyl und/oder Halogen und/ oder Ci-Có-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest oder R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man
    1,2,3-Thiadiazol-5-carbonsäureester der allgemeinen Formel
    N-
    N 7-C
    \s/ 6
    -Ri
    --C-Y-R,
    V
    mit Aminen der allgemeinen Formel -R3
    H-NC^
    ^R4
    umsetzt.
  64. 70. Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine neue Verbindung der Formel
    N -R,
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