CH637416A5 - Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeuregruppenfreien nitroaminoazofarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen sulfonsaeuregruppenfreien nitroaminoazofarbstoffen. Download PDF

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CH637416A5
CH637416A5 CH827677A CH827677A CH637416A5 CH 637416 A5 CH637416 A5 CH 637416A5 CH 827677 A CH827677 A CH 827677A CH 827677 A CH827677 A CH 827677A CH 637416 A5 CH637416 A5 CH 637416A5
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aryl
dye
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Karl Heinz Dr Schuendehuette
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Description

637 416
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen sulfonsäuregrup-penfreien Nitroaminoazofarbstoffen der Formel I
M°2
N
EL
-n-@r
0-(A-0)n-Z
(I),
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen sulfonsäuregruppen freien Nitroaminoazofarbstoffen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von s neuen sulfonsäuregruppenfreien Nitroaminoazofarbstoffen der Formel I
0-(A-0)n-Z
worin
A eine Alkylengruppe,
Z Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Acyl und n eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeuten, die Ringe A, B und D weitere in der Azofarbstoffchemie übliche nicht-ionische Substituenten und der Ring A ausserdem den Rest -COO-(A-0)n-Z enthalten können und sich die Azogruppe in m- oder p-Stellung bezüglich der sekundären Aminogruppe in Ring B befindet, dadurch gekennzeichnet, dass man in Azofarbstoffen der Formel II
(i),
N02
äm-nh w
n = N^V)H
wonn
A eine Alkylengruppe,
Z Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Acyl und n eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeuten, die Ringe A, B und D weitere in der Azofarbstoffchemie übliche nicht-ionische Substituenten und den Ring A ausserdem den Rest -COO-20 (A-0)n-Z enthalten können und sich die Azogruppe in m- oder p-Stellung bezüglich der sekundären Aminogruppe in Ring B befindet, dadurch gekennzeichnet, dass man in Azofarbstoffen der Formel II
(II):
25
worin A, B und D die obengenannte Bedeutung haben, die phenolische OH-Gruppe durch Verätherung in den Rest -0-(A-0)n-Z überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Azofarbstoff e der Formel III
V
(II),
30
35
worin A, B und D die obengenannte Bedeutung haben, die phenolische OH-Gruppe durch Verätherung in den Rest -0-(A-0)n—Z überführt.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel III
R,
40
R1
(HI)
R.
R,
R.
wonn an)
Rj für H, N02, CN, Halogen, Alkyl, COX1; S02X2, COX3X4, S02-NRX3X4, COOZ, SCN, OXl SXj oder 0-(A-0—)raZ
R2 für HjN02, Halogen, Alkyl, O-Alkyl oder Aryl, R3, R4, R5 unabhängig voneinander für H, Alkyl, O-Alkyl oder Halogen,
R6 für H, Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl, und R7 für 0-(A-0-)mZ stehen, wobei
X! Alkyl oder Aryl,
X2 Alkyl, Aryl oder Aralkyl,
X3, X4 unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem N-Atom einen 5- bis 7-gliedrigen, gesättigten Heterocyclus bilden und Z H, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl,
m eine ganze Zahl 2-8 bedeuten, und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und die vorstehend genannten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkyl-reste weitere in der Farbstoffchemie übliche nichtionogene Substituenten enthalten können mit der Massgabe, dass die Azogruppe in m- oder o-Stellung bezüglich der sekundären Aminogruppe am Ring B steht, herstellt.
45
wonn
Ri für H, N02i CN, Halogen, Alkyl, COXls S02X2, COX3X4, S02-NRX3X4, COOZ, SCN, OXj, SXj oder 0-(A-0—)mZ
R2 für H1N02, Halogen, Alkyl, O-Alkyl oder Aryl, 50 R3, R4, R5 unabhängig voneinander für H, Alkyl, O-Alkyl oder Halogen,
R6 für H, Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl und R7 für 0-(A-0-)mZ stehen, wobei 55 Xx Alkyl oder Aryl,
X2 Alkyl, Aryl oder Aralkyl,
X3, X4 unabhängig voneinander H, Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl bedeuten oder gemeinsam mit dem N-Atom einen 5- bis 7gliedrigen, gesättigten Heterocyclus büden und 60 Z H, Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl,
m eine ganze Zahl 2-8 bedeuten,
A die obengenannte Bedeutung hat und die vorstehend genannten Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste weitere in der Farbstoffchemie übliche nichtionogene Substituenten ent-65 halten können mit der Massgabe, dass die Azogruppe in m- oder o-Stellung bezüglich der sekundären Aminogruppe am Ring B steht und dass mindestens einer der Reste R7 und R8 unabhängig voneinander für den Rest -(A-0-)mZ steht.
637 416
Unter Alkylengruppen sind im Rahmen dieser Erfindung vorzugsweise solche mit 2 bis 8 C-Atomen, wie z.B. -CH2-CH2-, -CH2-C H- oder -C H-CH2- zu verstehen.
I I
ch3 ch3
Geeignete Alkylreste ri bis r6, Y sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, die vorzugsweise unsubstituiert sind.
Geeignete Alkylreste Xt bis X4, Z sind solche mit 1 bis 8 C-Atomen, die durch Halogen, Cyan, Hydroxyl, C1-C4-Alkoxy oder Acyloxy weiter substituiert sein können, wobei unter Acyl-oxy C1-C4-AlkyIcarbonyl, Benzoyloxy zu verstehen ist.
Geeignetes Aryl R2, R6, Xt bis X4, Z ist Phenyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Q-Q-Alkoxy, Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro ein oder zweimal substituiert ist.
Geeignetes Cycloalkyl, R6, X3 bis X4, Z ist Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl.
Geeignete Alkylreste R2 bis R5 sind solche mit 1-4 C-Atomen.
Geeignetes Aralkyl X2, Z sind Phenyl-C1-C4-alkylreste, die im Phenylkern ein bis dreimal durch C1-C4-Alkyl, Cj-Cj-Alk-oxy, Halogen (wie Fluor, Chlor, Brom) oder Nitro substituiert sein können.
Geeignete Heterocyclen, die unter Einschluss des N-Atoms der Carbonamid- bzw. Sulfonamidgruppe X3 und X4 bilden,
sind Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin. Vorzugsweise enthalten die neuen Farbstoffe jedoch keine Heterocyclen.
Unter Halogen wird in dieser Erfindung in der Regel Fluor, Brom oder vorzugsweise Chlor verstanden.
Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Azo-farbstoffe der Formel II können hergestellt werden, indem man Amine der Formel
(IV)
worin
A und B die obengenannte Bedeutung haben und die Aminogruppe am Ring in p- oder m-Stellung zur sekundären Aminogruppe steht, diazotiert und auf Verbindungen der Formel
(V)
Die Diazotierung der Diazokomponente (IV) erfolgt gewöhnlich in an sich bekannter Weise.
Die Kupplung der diazotierten Amine (IV) mit den Phenolen (V) erfolgt normalerweise ebenfalls in üblicher Weise, be-5 vorzugt in wässrig alkalischem Medium.
Die Verätherung der Azofarbstoffe der Formel (II) mit den oben genannten Alkylhalogeniden erfolgt üblicherweise nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise in wässrig-alkalischem 10 Medium oder in alkalischem wässrig-organischem Medium. Man arbeitet am günstigsten bei Temperaturen von 50 bis 100 °C.
Die Verätherung der Farbstoffe der Formel (II), mit Alky-lenoxiden erfolgt gewöhnlich in an sich bekannter Weise, beispielsweise in wässrig alkalischem Medium oder in alkalischem wässrig organischem Medium oder aber in organischem Medium unter Zusatz von Alkali oder basischen Ionenaustauschern. Man arbeitet bei Temperaturen zwischen 50 und 150 °C, bei niedrig siedenden Alkylenoxiden gegebenenfalls im
15
20
Autoklaven.
wonn
D die obengenannte Bedeutung hat, kuppelt.
Zur Alkylierung der phenolischen OH-Gruppe in Ring D sind beispielsweise geeignet: Alkylenoxide, wie Äthylenoxid, Propylenoxid, Epichlorhydrin, Butylenoxid-(l,2); Alkylhaloge-nide, wie 2-Äthoxy-2'-chlor-diäthyläther, Diäthylenglykol-mo-nomethyl-mono-(2-chloräthyl)-äther, Diäthylenglykol-mono-(2-chIoräthyläther), Triäthylenglykol-mono-(2-chloräthyl-äther), Tetraäthylenglykol-mono-(2-chloräthyIäther); Ester aliphatischer und aromatischer Sulfonsäüren, wie Glykol-mono-(2-methoxyäthyl)-äther-mono-methylsulfonat,Tetra-äthylen-glykol-mono-p-toluolsulfonat, Triäthylenglykol-mono-äthyl-äther-mono-methylsulfonat.
Die zur Alkylierung bevorzugt eingesetzten Polyäthylen-glykolderivate können auch aus Gemischen homologer Verbindungen bestehen. So kann man beispielsweise anstelle der einheitlichen Verbindung Cl-(C2H4-0-)4CH3 eine Mischung Cl-(C2H4-0-)VCH3 einsetzen, worin der Hauptanteil mit v=3,4,5 70% ausmacht, die restlichen 30% sich auf v= 1,2,6, 7, 8 verteilen.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich beispielsweise zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Materialien, insbesondere von Textilien oder Fasern aus aromatischen Poly-25 estern, wie Polyäthylenerephthalaten und Polyestern aus Ter-phthalsäure und 1,4-Bishydroxymethyl-cyclohexan sowie Cellu-losetriacetat, Cellulose-272-acetat und synthetischen Super-polyamiden nach den für diese Faserarten üblichen Färbe- und Druckverfahren. Die Farbstoffe gelangen dabei vorzugsweise in 30 Form von wässrigen Präparationen zum Einsatz, die sich im vorliegenden Fall in besonders einfacher Weise herstellen lassen.
Vor allem aber eignen sich die neuen Farbstoffe zum Färben 35 von Polyesterfasern aus wässriger Flotte nach dem Ausziehverfahren, da sie sich durch ein gutes Zieh- und Aufbauvermögen auszeichnen. Die erhaltenen Färbungen sind im allgemeinen sehr klar und weisen gute Allgemeinechtheiten wie Licht-, Su-blimier- und Massechtheiten auf.
40
Beispiel 1
a) 27,4 g 2-Nitro-4-carboxy-4'-aminodiphenylamin werden in 850 ml Wasser bei pH 10 gelöst. Man setzt 75 ml 10%ige Natriumnitritlösung zu und lässt die Lösung während 1 Stunde 45 in eine Mischung aus 350 g Eis und 45 ml 30%iger Salzsäure laufen. Man rührt bei 5 °C 1 Stunde nach und zerstört überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure. Die Suspension des Diazoniumsalzes gibt man zu einer Mischung aus 9,6 g Phenol, 320 ml 20%iger Sodalösung, 270 g Eis und 380 ml Cellosolve. i Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der
Formel j ( N02
55
^-N = N-/
HOOC-^jy ^j abgesaugt und mit 11 Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 50 °C erhält man 35 g gelbbraunes Pulver.
60
b) 37,8 g 4'-4-Hydroxybenzolazo)-2-nitro-4-carboxy-di-phenylamin und 68 g Triäthylenglykol-2-chloräthyl-monome-thyläther werden in 150 ml Wasser und 250 ml Isopropanol mit 20,3 ml 40%iger Natronlauge und 7 g Soda 8 Stunden bei 65 100 °C im Autoklav gerührt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und mit 100 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80 °C im Vakuum erhält man 51g Farbstoff der Formel
637 416
no2
hooc-^ ^ -nh-^ ^
-0-tC2H4-0>4CH3
der Polyesterfasern aus wässriger Flotte bei Kochtemperatur rotstichig gelb färbt.
Verwendet man anstelle des Triäthylenglykol-2-chloräthyl-monomethyläthers zur Alkylierung 68 g einer Mischung der Formel CHC^O^-CHa, worin v= 1 (2%), 2 (12%), 3 (23%), 4 (26%), 5 (19%), 6 (12%), 7 (5%), 8 (1%) mit den in Klammern vermehrten Anteile in Gewichts-% bedeutet, so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, der Polyesterfasern nach dem geschilderten Färbeverfahren mit guten Echtheiten goldgelb färbt.
Beispiel 2
ai 22,9 g 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin werden in 100 ml Wasser und 55 ml 36%iger Salzsäure mit 76 ml 10%iger Natriumnitritlösung bei 20 °C diazotiert. Man rührt 1 Stunde nach und zerstört den Nitritüberschuss mit Amidosulfonsäure. Zu de geklärten Lösung gibt man 9,5 g Phenol und stumpft mit 20%iger Sodalösung auf pH 7 ab. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit 500 ml Wasser gewaschen und bei 50° im Vakuum getrocknet. Man erhält 29,7 g braungelbes Produkt 10 der Formel b) 29,7 g2-Nitro-4'-(4-hydroxybenzolazo)-diphenylamin 20 werden in 500 ml Aceton und 200 ml Wasser mit 59,4 g Di-äthylenglykol-monomethyläther-mono-methansulfonsäureester bei 60 °C und pH 11-12 alkyliert. Durch Zutropfen von ca. 60 ml 4n Natronlauge hält man den pH im gewünschten Bereich. Nach Reaktionsende wird ein Teil des Acetons abdestil-25 liert und der ausgefallene Farbstoff der Formel abgesaugt und mit 500 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trock- Anwendungsbeispiel nen im Vakuum bei 70 0 erhält man 43 g braunes Pulver, das 0,5 Teile des Farbstoffs der Formel Polyester in guten Echtheiten rotstichig gelb färbt. 40
no,
ch.
hooc-/ vnh- -n = n-f^-o-
°~(C2H4"°*)4CH3
werden in einem Bad von 500 Teilen Wasser, das ein Teil Laryl-sulfat enthält, neutral gelöst. Nach Zugabe von 2 Teilen 60 %iger Essigsäure werden in dieser Flotte 50 Teile eines Ge- 55 webes aus Polyestermaterial derart gefärbt, dass unter ausreichender Bewegung des Gewebes oder/und genügend grosser Flottenzirkulation das Färbebad auf 120 °C aufgeheizt und während 1 Stunde bei dieser Temperatur gefärbt wird. Anschliessend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine goldgelbe ào Färbung mit guter Licht und Sublimierechtheit.
r_
Beispiel 3
Verfährt man wie in den Beispielen 1 und 2 angegeben unter Verwendung der entsprechenden Diazokomponenten, Kupplungskomponenten und Alkylierungsmittel, so erhält man die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffe der Formel
65
(VI)
worin Rj bis R8 dieselbe Bedeutung haben wie in Formel (III). Die in den Spalten der Tabelle 1 vorangestellten Indexzahlen entsprechen Formel (VI).
637 416
Tabelle 1
Bei- Rj spiel-Nr.
3 COOH
4 COOH
5 do.
so2-NH-^ V
R,
H
H
H
H
Ri
H
H
H
H
R4
H
H
H
H
Rs
H
H
H
H
Rfi
H
»0
H
2-CHo
R7
Farbton auf Polyester
4-0 -fC2H4-02>C2H5 rotstichig gelb
2-0 -fC2H4-0>CH3 rotstichig gelb
4-0-(C2H4-0-)2CH3 rotstichig gelb
4-0-(C2H4-0-)4H rotstichig gelb
7
so2-°-(/_7 * '
H
H
H
H
H
4-0-(C2H4-0-)3C2H5
rotstichig gelb
8
H
H
H
H
H
2-CH3
4-0-(C2H4-0-)3H
rotstichig gelb
9
CN
H
H
H
H
H
4-0-(C2H4-0-)5H
rotstichig gelb
10
no2
5-Cl
H
H
H
3-CH3
4-0-(C2H4-0-)4H
rotstichig gelb
11
CO—C4H9
H
2-OCH3
H
H
5-CH3
2-0-(C2H4-0—)3C2H5
rotstichig gelb
12 CO-NH-C4H9 CO-N(-C3H7)2 CO-N(-CH3)-C2H4-
13
14
20
eoo o
H
H
H
H
H
H
H
H
•0
H
4-0-(C2H4-0-)4H 4-0-(C2H4-0—)3H
c6hs h
h h
h
2-ch3
4-0-(c2h4-0-)4h
15
co-n(-ch3)-c6h5
h h
h h
3-ch3
4-0-(c2h4-0-)5h
16
coo-c3h7
h h
h h
h
4-0-(c2h4-0-)2c2h5
17
coo-c2h4-och3
h h
h h
h do.
18
coo-c2h4-oh h
h h
3-c1
h do.
19
coo-c6h5
h
2-c1
h h
h do.
rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb rotstichig gelb orange rotstichig gelb
H
H
H
H
H
4-0-(C2H4-0-)3H rotstichig gelb
50
Beispiel 21
a) 28,7 g2-Nitro-4-methoxycarbonyl-3'-aminodiphenyl-amin werden in 1000 ml Wasser und 70 ml 30%iger Salzsäure mit 80 ml 10 %iger Natriumnitritlösung bei 20 °C diazotiert. Man rührt 1 Stunde nach und zerstört den Nitritüberschuss durch Amidosulfonsäure. Man fügt die Diazoniumsalzlösung nach Klärung zu einer Mischung aus 10,8 g m-Kresol, 400 ml Cellosolve, 360 ml 20%iger Sodalösung und 360 ml Wasser und kuppelt bei 20 °C. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
ch., ooc
" j x # x
N = ^rQH
ch3
wird abgesaugt und mit 11 Wasser gewaschen. Nach Trocknen bei 50 °c erhält man 37 g Produkt.
65
637 416
b) 40,6 g 3'-(2-Methyl-4-hydroxybenzolazo)-2-nitro-4-me- 10-11 ein, unter Zutropfen von 52 ml 4n Natronlauge. Nach thoxycarbonyldiphenylamin werden in 500 ml Aceton und beendeter Alkylierung wird der grösste Teil des Acetons abde-
200 ml Wasser mit 81,6 g Tetraäthylenglykol-mono-methansul- stilliert und der ausgefallene Farbstoff der Formel fonsäureester auf 60 °C erwärmt. Unter Rühren hält man pH
5
_/°2
CH3OOC y~NH- \
N
=N-f^>-0-(C2H4-0)d-H
CH3
abgesaugt und mit 200 ml Wasser gewaschen. Durch Trocknen Entsprechend erhält man die in der folgenden Tabelle auf-
ini Vakuum bei 70 °C erhält man 51g Farbstoff, der Polyester geführten Farbstoffe der Formel in guten Echtheiten färbt.
4 5
Vv1 3/rr^\ n>-NH Jf B vv
Kn=n_i/
(VII)
Die in den Spalten der Tabelle vorangestellten Indexzahlen entsprechen dieser. Die Substituenten Rj bis R8 haben dieselbe Bedeutung wie in Formel (III).
35
Tabelle 2
Bei-
spiel-
Nr.
Ri
R2
R3
r4
R5
Rfi
R7
Farbton auf Polyester
22
CO-C6H5
H
6-O-CH3
H
H
H
4-0-(C2H4-0-)4H
gelb
23
CO-N0
H
6-O-CH3
H
H
H
4-0-(C2H4-0-)6CH3
gelb
24
COOC6H13
H
H
H
H
2-CH3
4-0-(C2H4-0-)3H
gelb
25
C00-(C2H4-0-)4
ch3
H
H
H
H
5-0
2-OH
gelb
26
COOH
H
H
H
H
3-CH3
4—0-(C2H4-0—)4CH3
gelb
27
COOH
H
H
H
H
H
4—0-(C2H4-0-)4H
gelb
28
COOC6H5
H
H
H
H
5-CHj
2-0-C2H4-0-)6CH3
gelb
29
cooc6h5
H
H
H
H
H
4—0-(C2H4-0—)4H
gelb
30
cooch3
H
h
H
H
H
4-0-(C2H5-0)5CH3
gelb
C
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0544408Y2 (de) * 1985-11-01 1993-11-11
CA2534298C (en) * 2003-08-01 2013-12-31 Nobex Corporation Aryl carbamate oligomers for hydrolyzable prodrugs and prodrugs comprising same
CN104710813B (zh) * 2013-12-16 2017-02-08 上海安诺其集团股份有限公司 可碱性染色的嫩黄色分散染料
CN111518413B (zh) * 2020-05-09 2021-07-27 浙江山川科技股份有限公司 一种短流程染色的染色组合物
CN111518411B (zh) * 2020-05-09 2021-10-22 浙江爱利斯染整有限公司 一种短流程染色的耐碱黄色分散染料
CN111518410B (zh) * 2020-05-09 2021-06-29 浙江山川科技股份有限公司 一种耐碱黄色分散染料的制备方法
CN111535052B (zh) * 2020-05-09 2021-03-23 绍兴伽瑞印染有限公司 一种短流程染色方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1310078A (de) * 1963-03-04
US2118088A (en) * 1934-02-23 1938-05-24 Ici Ltd Monoazo dyestuffs and their production
US2077322A (en) * 1935-03-05 1937-04-13 Cie Nat Matieres Colorantes Process for the manufacture of azo dyestuffs for esters of cellulose and azo dyestuffs obtained therefrom
US2191040A (en) * 1939-01-14 1940-02-20 Eastman Kodak Co Process of coloring
US2241247A (en) * 1940-04-30 1941-05-06 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US2879269A (en) * 1955-10-20 1959-03-24 Saul & Co Water-insoluble diphenylamine dyestuffs
US2843580A (en) * 1956-04-04 1958-07-15 Eastman Kodak Co Metallized azo dyes prepared by coupling amino-phenols to diphenylamines
FR1265505A (fr) * 1960-07-01 1961-06-30 Sandoz Sa Colorants azoïques difficilement solubles dans l'eau, leur procédé de fabricationet leurs applications
BE668829A (de) * 1964-08-26
US3516982A (en) * 1965-07-16 1970-06-23 Basf Ag Monoazo dyes containing a 2-nitro diphenylamine
GB1166347A (en) * 1966-06-06 1969-10-08 Sandoz Ltd Azo Dyes of Low Water Solubility, their production and use
CH481991A (de) * 1966-07-29 1969-11-30 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Nitroazofarbstoffe
US3865805A (en) * 1968-08-30 1975-02-11 Ruedi Altermatt Azo compounds having a 2-nitro-4-phenylsulfamoyldiphenyl amine nucleus
FR2156170A1 (de) * 1971-10-13 1973-05-25 Sandoz Sa

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BR7704486A (pt) 1978-04-11
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