CH637418A5 - Herstellung eines bis-azomethin-pigmentes. - Google Patents
Herstellung eines bis-azomethin-pigmentes. Download PDFInfo
- Publication number
- CH637418A5 CH637418A5 CH584178A CH584178A CH637418A5 CH 637418 A5 CH637418 A5 CH 637418A5 CH 584178 A CH584178 A CH 584178A CH 584178 A CH584178 A CH 584178A CH 637418 A5 CH637418 A5 CH 637418A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nickel
- formula
- minutes
- naphthaldehyde
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=O)C(O)=CC=C21 NTCCNERMXRIPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 Polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- AOPCKOPZYFFEDA-UHFFFAOYSA-N nickel(2+);dinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O AOPCKOPZYFFEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L disulfite Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])(=O)=O WBZKQQHYRPRKNJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004002 naphthaldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PKVVSQGOKZOGPE-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Ni+2].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] Chemical compound C(C)(=O)[O-].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Ni+2].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] PKVVSQGOKZOGPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KECHOGRFVWSEJJ-UHFFFAOYSA-N C1CO1.S(=O)(O)O Chemical compound C1CO1.S(=O)(O)O KECHOGRFVWSEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJOPPIKQXNSFGS-UHFFFAOYSA-N [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] RJOPPIKQXNSFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZRUWFKRETRELPY-UHFFFAOYSA-N azane;nickel(2+) Chemical compound N.[Ni+2] ZRUWFKRETRELPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QYWXVBFLPIGNNL-UHFFFAOYSA-L disodium butanedioate 1-octylsulfonyloctane Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O.CCCCCCCCS(=O)(=O)CCCCCCCC QYWXVBFLPIGNNL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGSVFNZUDLUORY-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCCCC(O)=O DGSVFNZUDLUORY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- UIHHALCHCZLUMW-UHFFFAOYSA-T hexaazanium nickel(2+) octanitrate Chemical compound [N+](=O)([O-])[O-].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[Ni+2].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-].[N+](=O)([O-])[O-] UIHHALCHCZLUMW-UHFFFAOYSA-T 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- LQAZPMXASFNKCD-UHFFFAOYSA-M potassium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O LQAZPMXASFNKCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L sodium dithionate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O CSMWJXBSXGUPGY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940079862 sodium lauryl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- ADWNFGORSPBALY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[dodecyl(methyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCN(C)CC([O-])=O ADWNFGORSPBALY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;dioxido-oxo-phosphonato-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)P([O-])([O-])=O SDVHRXOTTYYKRY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 201000009482 yaws Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/007—Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
637 418
?
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung einer Bis-azomethinverbin-dung der Formel (I)
CH=N^ ^N==CH
in Pigmentform mit orangeroter Farbe und einer x-Farbton-koordinate von 0,59-0,63 und einer y-Farbtonkoordinate von 0,33-0,36, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Suspension von 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd in alkalischem Medium in Gegenwart von einem Antioxydans herstellt, b) diese Suspension mit der zur Bildung des Monoazomethins der Formel (II)
(II)
OH
(I)
in Pigmentform mit orangeroter Farbe und einer x-Farbton-koordinate von 0,59-0,63 und einer y-Farbtonkoordinate 15 von 0,33-0,36.
Die erwähnte Patentschrift beschreibt auch zwei Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I in Pigment-20 form. Dieses Verfahren besteht darin, dass man a) eine Suspension von 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd in alkalischem Medium in Gegenwart von einem Antioxidans, herstellt, b) diese Suspension mit der zur Bildung des Monoazomethins der Formel
30
(II)
notwendigen stöchiometrischen Menge o-Phenylendiamin umsetzt, c) die Verbindung der Formel II mit der Lösung eines Nickelsalzes metallisiert, d) den Nickelkomplex der Verbindung der Formel II mit der zur Bildung der Verbindung der Formel I notwendigen stöchiometrischen Menge 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd umsetzt und e) die Verbindung der Formel I isoliert.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Stufe a) der pH-Wert nach Zugabe des Alkali zwischen 8,0 bis 12,5 liegt und dass bei 20-25 °C gearbeitet wird.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Stufe b) der pH-Wert zwischen 8,0-12,5 liegt und bei 40 bis 100 °C gearbeitet wird.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Stufe c) der pH-Wert vor der Metallisierung zwischen 8,0 bis 12,5 und nach der Metallisierung zwischen 7,5 bis 10,0 liegt und bei Temperaturen bis zu 100 °C gearbeitet wird.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Metallisierung in Gegenwart von Ammoniumsäuren erfolgt.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in Stufe c) als Nickelsalz am Nickel-Ammonium-Komplex eine anorganische oder organische Säure verwendet wird.
7. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Anspruch 1 erhaltenen Bisazomethinverbindung in hochmolekulare organische Materialien als Pigment.
45
Die GB-PS No. 1 413 512 beschreibt ein Bis-azomethin der Formel
35 notwendigen stöchiometrischen Menge o-Phenylendiamin umsetzt, c) die Verbindung der Formel II mit der Lösung eines Nickelsalzes metallisiert, d) den Nickelkomplex der Verbindung der Formel II mit der zur Bildung der Verbindung der Formel I notwendigen stöchiometrischen Menge 2-Hydr-40 oxy-l-naphthaldehyd umsetzt und d) die Verbindung der Formel I isoliert.
Die Zugabe eines Antioxidans verhindert die Zersetzung des Aldehyds oder von dessen Alkalisalz und die Oxidation des o-Phenylendiamins. Als Beispiele seien genannt: Dithio-nit wie Natriumdithionit, Alkalisulfit wie Natriumsulfit, schweflige Säure, vorzugsweise Alkalimetabisulfit, wie Natriummetabisulfit. Der Gebrauch eines Metabisulfitantioxi-dans ist bevorzugt, da es gleichzeitig die Löslichkeit des Alde-hydes im Reaktionsgemisch erhöht.
so Es ist überraschend, dass die Metallisierung auch ohne vorherige Entfernung des Antioxidans glatt verläuft.
Die Menge des Antioxydans in Stufe a) beträgt zweckmässig bis zu 200 Gew.-% bezogen auf die eingesetzte Menge 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd. Höhere Mengen Antioxydans 55 bringen keinen Vorteil.
Ein wichtiger Faktor ist die Kontrolle des pH-Wertes des Reaktionsgemisches, bei jeder Stufe muss er im alkalischen Bereich liegen.
Der pH-Wert in den einzelnen Stufen ist abhängig von der 60 Reaktionsgeschwindigkeit. In Stufe (a) liegt der pH-Wert nach der Zugabe des Alkali zweckmässig zwischen 8,0-12,5 und die Reaktionstemperatur vorteilhaft zwischen 20-25 °C. In Stufe (b) wird das Ortho-phenylendiamin zweckmässig als Trockenpulver in wässriger Suspension oder Lösung oder in 65 saurer, beispielsweise essigsaurer Lösung zugegeben. Bei Beginn der Reaktion liegt der pH-Wert zweckmässig zwischen 8,0-12,5 und die Temperatur lässt man vorteilhaft auf 40-100 °C, vorzugsweise 50-75 °C, steigen.
3 637 418
Die Metallisierungsstufe c) wird vorteilhaft beim gleichen oder Kopolymeren, wie sie für Überzugsmaterial verwendet pH-Wert wie Stufe a) durchgeführt und nach der Zugabe von werden, beispielsweise Polymere oder Kopolymere von Vi-sämtlichen Metallisierungsmitteln liegt der pH-Wert zweck- nylchlorid; Polyolefine, z.B. Polyäthylen, Polypropylen und massig zwischen 7,5 und 10,0. Die Metallisierung wird vor- Polyacrylnitril; Polystyrol und Styrol-Kopolymere, natür-teilhaft bei Temperaturen bis zu 100 °C, zweckmässig bei s liehe und synthetische Gummi, sei es in Form von Filmen 50-75 °C, durchgeführt. Um eine vollständige Metallisierung oder Gegenständen. Von besonderem Interesse sind jedoch zu erreichen, ist es vorteilhaft, das Reaktionsgemisch wäh- Überzugsmassen, wie Anstrichfarben, Tinten und Lacke.
rend bis zu 2 Stunden auf 70-100 °C zu erhitzen. Man erhält attraktive orange-rote Färbungen von hoher
In Stufe d) kann der Aldehyd als Pulver oder in wässriger Farbstärke und Transparenz, insbesondere in Automobil-Suspension zugegeben werden. Die Kondensation erfolgt vor- io lacken.
zugsweise bei erhöhter Temperatur, zweckmässig bei
95-100 °C. Das Reaktionsgemisch wird vorteilhaft bei dieser Beispiel 1
Temperatur gehalten, bis der pH-Wert auf 6,0-7,0 fällt. _ 75 g eines Kondensationsproduktes aus Nonylphenol und
Von grosser Wichtigkeit ist die Anwesenheit von Ammo- Äthylenoxyd, 5,0 kg Natriummetabisulfit und 5,45 kg niumionen während der Metallisierung. Da diese im alkali- is 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd werden in 2001 kaltes Wasser sehen Bereich erfolgt, verwendet man vorzugsweise Ammo- gegegen und die so erhaltene Aufschlämmung wird durch nium-Komplexe einfacher Nickelsalze, die auch erst im Reak- einen Rührer mit hoher Geschwindigkeit während 5 Minuten tionsgemisch hergestellt werden können. Die gelbstichigsten gerührt. Eine Lösung von Natriumhydroxyd in 251 kaltem Pigmente der Formel I erhält man, wenn man das erfindungs- Wasser wird zugegeben und die Mischung bei 20-25 °C wäh-gemässe Verfahren in Gegenwart von Ammoniak durchführt. 20 rend weiteren 15 Minuten gerührt. Zu dieser Mischung gibt Die bevorzugten Nickelsalze für die Metallisierung sind die man eine gut dispergierte Aufschlämmung von 3,425 kg o-Nickel-Ammonium-Komplexe anorganischer oder organi- Phenylendiamin in 501 kaltem Wasser enthaltend 10 g eines scher Säuren, wie Nickel-Hexammonium-Nitrat, Nickel- Nonylphenoläthylenoxydkondensates. Die Dispersion wird Hexammoniumchlorid und Nickel-Hexammonium-Acetat. bei 20-25 °C während weiteren 15 Minuten gerührt, dann
Das erfindungsgemässe Verfahren wird zweckmässig un- 25 durch Einleiten von Dampf bei 70 °C erhitzt. Es wird weiter ter mechanischem Rühren, insbesondere unter Verwendung aufgeheizt, bis die Temperatur der Mischung 90 °C erreicht eines Hochleistungsrührers wie z.B. eines Silverson-Mischers hat, dann wird während 30 Minuten bei dieser Temperatur mit 6,000 Umdrehungen pro Minute vorgenommen. gehalten und hierauf während 15 Minuten eine Lösung von
Die Verwendung eines oberflächenaktiven Mittels, wel- 10,2 kg Nickelnitrat-hexahydrat, 13,3 kg 33%iger wässriger ches nicht mit den Reaktionsteilnehmern reagiert, ist eben- 30 Ammoniaklösung (spez. Gew. 0,88) zugegeben. Das Gemisch falls von Nutzen. Es kann anionischer, kationischer oder ins- wird dann auf 95 °C erhitzt und eine wässrige Suspension von besondere nicht-ionischer Natur sein. 5,5 kg 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd zugegeben. Die Tempe-
Die typischen nicht-ionogenen, oberflächenaktiven Mittel ratur der Suspension wird während mindestens 4 Stunden bei fallen in folgende Untergruppen: 95-100 °C gehalten. Nach dieser Zeit liegt der pH-Wert bei a) Monoäther von Polyglykolen mit langkettigen Fettal- 35 6,5. Die Suspension wird abfiltriert und der Filterkuchen mit koholen, z.B. das Kondensationsprodukt von 5-20 Mol heissem Wasser gewaschen, bis er frei von Nickel und Sulfit-Äthylenoxyd mit einem C16-C18-Fettalkohol, z.B. Cetyl- ionen ist und bei 55-55 °C getrocknet.
alkohol.
b) Monoester von Polyglykolen und langkettigen Fettsäu- Beispiel 2
ren, z.B. die Kondensationsprodukte von 5-20 Mol Äthylen- 40 0,15 g eines Kondensates aus Cetyl/Oleylalkohol und oxyd mit Fettsäuren mit 12-18 C-Atomen, z.B. Laurinsäure Äthylenoxyd, 10 g Natriummetabisulfat und 10,9 g 2-Hydr-oder Stearinsäure. Spezifische Beispiele sind Polyoxy äthylen- oxy-1 -naphthaldehyd werden in 600 ml kaltem Wasser unter sorbitoleat oder -laurat und polyäthoxyliertes Monolaurat. Rühren bei hoher Geschwindigkeit während 15 Minuten sus-
c) Monoäther von Polyglykolen mit Alkylphenolen, z.B. pendiert. Eine Lösung von 4,5 g Natriumhydroxyd in 100 ml die Reaktionsprodukte aus 5-20 Mol Äthylenoxyd mit einem 45 kaltem Wasser wird zugegeben und die Mischung bei 20-25 °C C6-12 Alkylphenol, z.B. Nonylphenol. während weiteren 15 Minuten gerührt. Zu dieser Mischung d) N,N-polyäthoxylierte langkettige Fettamine, z.B. das gibt man dann eine gut dispergierte Aufschlämmung von Reaktionsprodukt von 5-50 Mol Äthylenoxyd mit einem 6,78 g o-Phenylendiamin in 100 ml kaltem Wasser enthaltend C12-C18 Fettamin, z.B. Kokosamin und Tallamin. 0,075 eines Kondensates aus Cetyl/Oleylalkohol mit Äthylen-
Ais typischer Vertreter kationischer Netzmittel seien qua- 50 oxyd. Die Suspension wird während 15 Minuten bei 20-25 °C ternäre Ammonium Verbindungen genannt. Als anionische weiter gerührt, dann durch Einleiten von Dampf auf 70 °C er-Netzmittel seien die Alkali- oder Ammoniumsalze von Fett- hitzt. Dann gibt man während 5 Minuten eine Lösung von säuren, Sulfonsäuren oder Sulfonaten genannt, wie z.B. Alka- 20,4 g Nickelnitrathexahydrat in 125 ml Wasser enthaltend listearate, Alkalialkansulfonate, z.B. Natriumdodecylsulfat, 26,6 g 33%ige Ammoniaklösung (spez. Gew. 0,88) zu. Man Alkalialkylsulfonate, wie z.B. Kaliumdodecylsulfonat, Alka- ss erhitzt weiter, bis die Temperatur 98 °C erreicht hat. Dann liarylsulfonate, wie z.B. Dodecylbenzolsulfonat, ferner Fett- wird die Mischung während 30 Minuten bei 95-100 °C gehal-säuresarkosine, sulfonierte Alkylester langkettiger Fettsäuren ten, wobei 11g 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd als trockenes und Alkylsulfosuccinate. Pulver während 1-2 Minuten zugegeben werden. Die Tempe-
Die Verbindungen der Formel I können nach ihrer Isolie- ratur der Mischung wird während 4 Stunden auf 98-100 °C ge-rung direkt als Pigmente verwendet werden. Sie werden je- 60 halten. Nach dieser Zeit liegt der pH-Wert zwischen 6 und 7. doch vorteilhaft einem der üblichen nassen oder trockenen Dann wird filtriert und der Filterkuchen mit heissem Wasser Konditionierverfahren unterworfen, wie z.B. Mahlen, gege- gewaschen, bis er frei von Nickel- und Sulfitionen ist, und bei benenfalls in Gegenwart eines wasserlöslichen Salzes oder 50-55 °C getrocknet.
einer anderen Substanz, die nach dem Mahlen durch Auswaschen entfernt werden kann. 65 Beispiel 3
Die Verbindung der Formel I kann zum Pigmentieren von Das Verfahren des Beispiels 2 wird wiederholt mit der hochmolekularem organischem Material verwendet werden, Ausnahme, dass als Netzmittel Polyäthylenglykol-monolau-beispielsweise von natürlichen oder synthetischen Polymeren rat verwendet wird. Man erhält ähnliche Resultate.
637 418
4
Beispiel 4
Das Verfahren des Beispiels 2 wird wiederholt mit der Ausnahme, dass als Netzmittel ein Kondensat von Kokos-amin und Äthylenoxyd verwendet wird. Man erhält ähnliche Resultate.
Beispiels
Verwendet man im Verfahren des Beispiels 2 als Netzmittel Hexadecyltrimethylammoniumchlorid, so erhält man ähnliche Resultate.
Beispiel 6
Verwendet man im Verfahren des Beispiels 2 als Netzmittel Natriumlaurylsarkosinat, so erhält man ähnliche Resultate.
0-Phenylendiamin in 100 ml kaltem Wasser enthaltend 0,075 g eines Kondensates aus Nonylphenol und Äthylenoxyd. Man rührt während weiteren 15 Minuten bei 20-25 °C, erhitzt dann durch Einleiten von Dampf auf 70 °C. Dann gibt
5 man eine Lösung von 20,4 g Nickelnitrat-hexahydrat in 125 ml Wasser enthaltend 26,6 g 33%ige Ammoniaklösung (spez. Gew. 0,88) innerhalb 1-2 Minuten zu. Es wird weiter erhitzt, bis die Temperatur 98 °C erreicht hat. Die Temperatur wird während 30 Minuten bei 95-100 °C gehalten, dann 11g io 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd als trockenes Pulver innerhalb
1-2 Minuten zugegeben. Die Temperatur wird während 4 Stunden bei 98-100 °C gehalten. Nach dieser Zeit liegt der pH-Wert zwischen 6 und 7. Dann wird filtriert und der Filterkuchen mit heissem Wasser gewaschen, bis er frei von Nickel-
i5 und Sulfitionen ist, und bei 50-55 °C getrocknet.
Beispiel 7 Beispiel 9
Verwendet man im Verfahren des Beispiels 2 als Netzmit- Man verfährt wie im Beispiel 8, verwendet jedoch 100 g tel Natriumdioktylsulfonsuccinat, so erhält man ähnliche Re- Natriummetabisulfit, das sind 457% bezogen auf den sultate. 20 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd.
Beispiel 8 Beispiel 10
0,15 g eines Kondensats aus Nonylphenol und Äthylen- Verwendet man im Beispiel 819 g Natriumdithionit an-
oxyd, 40 g Natriummetabisulfit und 10,9 g 2-Hydroxy-l- stelle von 40 g Natriummetabisulfit, so erhält man ein ähn-
naphthaldehyd werden in 600 ml kaltem Wasser mit einem 25 liches Produkt.
Rührer hoher Geschwindigkeit während 15 Minuten disper-
giert. Eine Lösung von 4,5 g Natriumhydroxyd in 100 ml kal- Beispiel 11
tem Wasser wird zugegeben und die Mischung während wei- Verwendet man im Beispiel 8 26,6 g Natriumhypophos-
teren 15 Minuten bei 20-25 °C gerührt. Zu dieser Mischung phit anstelle von 40 g Natriummetabisulfit, so erhält man ein gibt man eine gut dispergierte Aufschlämmung von 6,78 g 30 ähnliches Produkt.
C
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB22899/77A GB1564231A (en) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | Process for the production of a bisazomethine pigment |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH637418A5 true CH637418A5 (de) | 1983-07-29 |
Family
ID=10186864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH584178A CH637418A5 (de) | 1977-05-31 | 1978-05-29 | Herstellung eines bis-azomethin-pigmentes. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4198345A (de) |
| JP (1) | JPS53149226A (de) |
| CA (1) | CA1111436A (de) |
| CH (1) | CH637418A5 (de) |
| DE (1) | DE2823438A1 (de) |
| FR (1) | FR2393033A1 (de) |
| GB (1) | GB1564231A (de) |
| IT (1) | IT1108977B (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0100963D0 (en) * | 2001-01-15 | 2001-02-28 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
| GB0101546D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
| GB0101544D0 (en) | 2001-01-22 | 2001-03-07 | Clariant Int Ltd | Use of pigment dyes for dispersion dyeing from aqueous media |
| JP4923006B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2012-04-25 | 株式会社オーティス | 軒樋 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2993065A (en) * | 1956-10-24 | 1961-07-18 | Interchem Corp | Pigment and method of preparing same |
| DE2007844A1 (de) * | 1970-02-20 | 1971-08-26 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Azomethin Metallkomplexfarbstoffe |
| BE795836A (fr) * | 1972-02-24 | 1973-08-23 | Ciba Geigy | Pigment bis-azomethinique et sa preparation |
| GB1413511A (en) * | 1972-03-20 | 1975-11-12 | Ciba Geigy Ag | Metallised bisazomethine pigments |
| GB1413514A (en) * | 1972-03-20 | 1975-11-12 | Ciba Geigy Ag | Azomethine compounds |
| CH568368A5 (de) * | 1972-06-19 | 1975-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US3903118A (en) * | 1972-12-08 | 1975-09-02 | Du Pont | Schiff bases derived from phenanthrene-9,10-diamines and orthohydroxy aldehydes |
| GB1439048A (en) * | 1973-09-11 | 1976-06-09 | Ciba Geigy Ag | Metal complexes of bis-azomethines and processes for their manufacture |
| DE2460490A1 (de) * | 1974-12-20 | 1976-07-01 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB1500933A (en) * | 1975-01-28 | 1978-02-15 | Ciba Geigy Ag | Production of azomethine pigment |
| DE2515523C3 (de) * | 1975-04-09 | 1980-05-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
| US4113759A (en) * | 1975-07-30 | 1978-09-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Metal-containing disazomethine compounds, process for preparing them and their use as colorants |
-
1977
- 1977-05-31 GB GB22899/77A patent/GB1564231A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-05-22 US US05/908,182 patent/US4198345A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-29 CA CA304,333A patent/CA1111436A/en not_active Expired
- 1978-05-29 CH CH584178A patent/CH637418A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-05-29 DE DE19782823438 patent/DE2823438A1/de not_active Withdrawn
- 1978-05-30 IT IT7824020A patent/IT1108977B/it active
- 1978-05-31 JP JP6562578A patent/JPS53149226A/ja active Pending
- 1978-05-31 FR FR7816214A patent/FR2393033A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1564231A (en) | 1980-04-02 |
| FR2393033B1 (de) | 1980-06-06 |
| IT1108977B (it) | 1985-12-16 |
| JPS53149226A (en) | 1978-12-26 |
| CA1111436A (en) | 1981-10-27 |
| IT7824020A0 (it) | 1978-05-30 |
| US4198345A (en) | 1980-04-15 |
| FR2393033A1 (fr) | 1978-12-29 |
| DE2823438A1 (de) | 1978-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH664370A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines farbstoffpraeparates. | |
| CH626117A5 (de) | ||
| EP0128345A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Alkalien löslichem Polyvinylalkohol und seine Verwendung | |
| DE1258525B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| EP0095740B1 (de) | Feste Präparate von Metallkomplexfarbstoffen | |
| DE3212408C2 (de) | Feste Farbstoffpräparate von anionischen Farbstoffen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| CH629185A5 (de) | Verfahren zur herstellung des monoalkalimetallsalzes von 8-amino-1-naphthol-3,6-disulfonsaeure. | |
| EP0222697A2 (de) | Modifizierter Säurefarbstoff | |
| EP0088727B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoff-Präparaten | |
| DE19633484A1 (de) | Mischungen sulfogruppenhaltiger 1:2-Metallkomplexe mit Vinylpolymeren | |
| DE2743066C3 (de) | Farbstoffpräparationen | |
| CH619977A5 (de) | ||
| DE2823438A1 (de) | Herstellung eines bis-azomethin- pigmentes | |
| DE2046271C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von porösen, eine große innere Oberfläche von größer als 10 m hoch 2/g aufweisenden Feststoffen aus vernetzten Harnstoff-Formaldehyd-Polykondensationsprodukten | |
| EP0069895B1 (de) | Verfahren zur Konditionierung eines Pigments | |
| DE889042C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbkoerpern | |
| DE2500550C2 (de) | Neue Chromkomplexfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| AT141481B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe. | |
| DE2449580C3 (de) | Kaltwasserlösliche Färbezubereitung anionischer Farbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2508506C3 (de) | Wasserlöslicher Anthrachinonfarbstoff, dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE2306104C3 (de) | Farbstoff- und Pigmentdispersionen | |
| DE2504481C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pigmentes der Perylenreihe und dessen Verwendung | |
| AT137660B (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen. | |
| US1991647A (en) | Pigment and process of preparing the same | |
| DE1241985B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |