CH637682A5 - Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen. - Google Patents
Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen. Download PDFInfo
- Publication number
- CH637682A5 CH637682A5 CH135879A CH135879A CH637682A5 CH 637682 A5 CH637682 A5 CH 637682A5 CH 135879 A CH135879 A CH 135879A CH 135879 A CH135879 A CH 135879A CH 637682 A5 CH637682 A5 CH 637682A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- salts
- dye
- brighteners
- dyes
- inorganic
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 70
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 23
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 13
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 10
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 4
- 125000005528 methosulfate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000108 ultra-filtration Methods 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005370 electroosmosis Methods 0.000 claims 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000029422 Hypernatremia Diseases 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- XRFRTDKENRGSSX-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;3-[[4-[[4-[(4,8-disulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methylphenyl]carbamoylamino]-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N=NC3=CC=C(NC(=O)NC=4C=C(C)C(N=NC=5C=C6C(=CC=CC6=C(C=5)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=4)C=C3C)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 XRFRTDKENRGSSX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical class O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical class CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O hydrazinium(1+) Chemical compound [NH3+]N OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical class [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical class [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/664—Preparations of optical brighteners; Optical brighteners in aerosol form; Physical treatment of optical brighteners
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoff- und Aufhellerlösungen von ionischen Farbstoffen, bei dem die schwerlöslichen Farbstoffsalze mittels eines Membrantrennprozesses und unter 10 Zusatz einer ionischen Verbindung von den anorganischen Salzen weitgehend befreit und zu leichter löslichen Farbstoffsalzen umgesetzt werden.
Die DT-AS 2 204 725 beschreibt die Herstellung von Farbstofflösungen durch die Druckpermeation, wobei die anorgani-15 sehen Salze entfernt werden. Dabei bleiben die Kationen der Farbstoff- bzw. Aufhellersalze unverändert. Es sind üblicherweise Natrium-, Kalium- oder Erdalkaliionen.
Werden solche Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen anschliessend, z.B. über die Druckpermeation aufkonzentriert, so ist die 20 maximale Konzentration durch die Löslichkeitsgrenze des Farbstoff- bzw. Aufhellersalzes gegeben.
Zwar ist bekannt, dass anionische Farbstoffe in Form der Aminsalze und kationische Farbstoffe als Salze organischer Säuren meist besser zur Herstellung konzentrierter Lösungen geeignet sind, jedoch ist die Herstellung solcher Salze, sofern sie nicht direkt bei der Farbstoffproduktion anfallen, bisher nur umständlich durchzuführen gewesen (beispielsweise DT-OS 1 719 396,2 209 478 und DT-PS 2 115 877).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man die Abtrennung der anorganischen Salze und die Umwandlung der Farbstoff-natrium-, -kalium- und -erdalkalisalze im Falle der anionischen Farbstoffe und Aufheller bzw. der Chloride, Sulfate und Methosulfate von kationischen Farbstoffen und Aufhellern in leicher lösliche Salze in einfacher und eleganter Weise ohne Zwischenisolierung der freien Säuren bzw. Basen oder anderer Derivate durchführen kann, wenn man die anorganischen Salze mittels eines Membrantrennprozesses abtrennt und vor, während oder nach der Abtrennung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze im Falle anionischer Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Ammoniumsalzen der Formel
(I)
worin
50 R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxyalkyl, -(C2H40)n-H,
-(C3H60)n—H, —[CH2-CH(CH20H)0]n-H oder -[CH2 -CH(CH20H)-CH20]„-H oder zwei Reste aus R1, R2, R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom und gegebenenfalls 55 weiteren Heteroatomen einen gesättigten Heterocyldus bedeuten, wobei Alkyl oder Alkoxy 1-20 C-Atome aufweisen,
n eine Zahl 2 bis 20 und
X© das Anion einer anorganischen Säure oder OH© bedeuten,
60 oder an Lithiumsalzen zusetzt und im Falle der kationischen Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-% bezogen auf Farbstoff an Salzen cyclischer oder acyclischer organischer Säuren, die als Kation das Kation einer anorganischen Base enthalten zusetzt.
Geeignete Anionen X© der Ammoniumsalze der Formel (I) 65 sind beispielsweise Chlorid, Sulfat, Bromid, Carbonat oder Phosphat.
Geeignete gesättigte Heterocyclen, die zwei Reste R1, R2,
25
30
40
R1
I
45 R4—N © —R2 X© I
R3
3
637 682
R3 und R4 zusammen mit dem N-Atom bilden können, sind beispielsweise Piperidin, Piperazin und Morpholin.
Geeignete Lithiumsalze sind beispielsweise Lithiumchlorid, -carbonat, -oxid und -sulfat.
Bevorzugte Ammoniumverbindungen der Formel I sind solche, deren Molekulargewicht gleich oder grösser dem Molekulargesicht des jeweiligen Farbstoffs ist und/oder von der verwendeten Membran überwiegend zurückgehalten wird.
Bei den erfindungsgemäss verwendbaren wasserlöslichen anionischen Farbstoffen und Aufhellern handelt es sich insbesondere um solche mit Sulfonsäure-, Carbonsäure- und Sulfon-amidgruppen sowie um Metallkomplexfarbstoffe. Erwähnt seien hier die Alkali- und Erdalkalisalze der sauren Wollfarbstoffe, der Reaktivfarbstoffe, der sauren Farbstoffe für Polyamid, der Metallkomplexfarbstoffe und der substantiven Baumwollfarb-stoffe, die der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe angehören können. Erfindungsgemäss verwendbare anionische optische Aufheller sind beispielsweise Derivate der Stilben-, Cumarin-, Pyrazin-, Pyrazolin-, Oxazin-, Oxazolyl-, Imidazolyl-und der Naphthalsäureimid-Reihe.
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich besonders zur Herstellung von Lösungen von Stilbenazo- und Stilbenazoxy-farbstoffen, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentschriften 38 735, 883 024 und 922 123 sowie im Colour Index unter den Konstitutionsnummern 40 000 bis 40 006,40 015, 40 025,40 030,40 045,40 050,40 055,40 065,40 066, 40 070, 40 205, 40 210, 40 215,40 220,40 225,40 230, 40 235,40 240,40 245,40 260,40 265,40 270,40 275, 40 290,40 291,40 295, 40 500,40 505 und 40 510 beschrieben sind.
In der Reihe der Azofarbstoffe eignet sich das erfindungsgemässe Verfahren insbesondere zur Herstellung von Lösungen sulfogruppenhaltiger Farbstoffe, die eine Harnstoffgruppe aufweisen.
Erfindungsgemäss verwendbare wasserlösliche kationische Farbstoffe sind beispielsweise die Salze und Metallhalogendoppelsalze der Methin- und Azamethinfarbstoffe, die die verschiedensten heterocyclischen Ringe enthalten können, sowie Farbstoffe der Diphenylmethan-, Triphenylmethan-, Oxazin-, Thia-zin- und 1,2-Pyron-Reihe sowie Farbsalze der Arylazo- und Anthrachinon-Reihe mit externer Oniumgruppe. Die kationischen optischen Aufheller können den gleichen Substanzklassen angehören wie die bereits aufgeführten anionischen optischen Aufheller und enthalten Amin- oder Ammoniumgruppen.
Geeignete Oniumgruppen sind beispielsweise Ammonium und Hydrazinium.
Geeignete cyclische und acyclische organische Säuren, deren anorganische Salze mit den kationischen Farbstoffen und Aufhellern umgesetzt werden, sind z.B. aliphatische oder aromatische Mono- oder Polycarbon- und -sulfonsäuren, die durch Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Nitro, Amino, C1-C4- Alkyl (im Falle aromatischer Säure), Cyan oder Oxogruppen substituiert sein können, ferner CH-acide Verbindungen wie Acetessig-säureester, insbesondere die Q-Q-Alkylester. Besonders geeignet sind Ameisensäure, Essigsäure.
Die organischen Säuren werden vorzugsweise als Alkalioder Erdalkalisalze eingesetzt, insbesondere als Natrium- oder Kaliumsalze.
Geeignete Kationen anorganischer Basen der Salze organischer Säuren sind beispielsweise die Kationen der Alkali- und
Erdalkalimetalle, insbesondere des Kaliums, Natriums und Calciums.
Vorzugsweise werden die den Farbstoff oder Aufheller leichter löslich machenden ionischen Verbindungen nach der 5 Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze zugegeben. Diese vorausgehende Entsalzung wird vorzugsweise bei anionischen Farbstoffen bzw. Aufhellern bei pH 1-5 und bei kationischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 9-13 durchgeführt.
io Der Membrantrennprozess wird fortgesetzt, um die durch die Umsalzung neu entstehenden anorganischen Salze ebenfalls abzutrennen und um anschliessend die Farbstoff- bzw. Aufhellerlösung bis zur gewünschten Endkonzentration aufzukonzen-trieren.
15 Als Mempranprozesse sind im Sinne dieser Erfindung einsetzbar Reversosmose, Ultrafiltration, Dialyse und Elektrodia-lyse.
Solche Membranprozesse sind beispielsweise in U.F.
Franck, Dechema-Monographie 75 (1974), 1452-1485 9/37 20 ausführlich beschrieben.
Für die Druckpermeation, also Ultrafiltration und Reversosmose, wie auch für die Dialyse in Frage kommende Membranen sind solche aus Cellulose, Cellulosedi- bzw. triacetat oder solche aus synthetischen Polymeren wie Polyamiden, Polyolefi-25 nen, Polysulfonen u.a. mehr. Des weiteren aber auch solche aus porösem Glas oder Schwermetalloxiden. Letztgenannte sind unter dem Begriff dynamische Membranen bekannt.
Für die Elektrodialyse, aber auch für die Druckpermeation und die Dialyse kommen sogenannte Ionenaustauschmembra-30 nen in Frage, wie sie bei W. Pusch, Chemie-Ingenieur-Technik 47 (1975), 22 914-925 beschrieben sind.
Vorzugsweise wird die Druckpermeation bei Drücken zwischen 0,5 und 60 bar mit Poren- oder Lösungsdiffusionsmem-branen eingesetzt.
35 Es werden solche Membranen eingesetzt, die den Farbstoff überwiegend, vorzugsweise zu über 90% zurückhalten.
Der pH-Wert und die Temperatur sind für die Durchführung des Membrantrennprozesses nicht kritisch, da für alle pH-und Temperatur-Bereiche geeignete Membranen zur Verfü-40 gung stehen.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen wässrigen Lösungen haben einen Gehalt an leichter löslichen Salzen gemäss der Definition dieser Anmeldung von 10—40 Gew.-%, vorzugsweise 10-30 Gew.-%, und können ausser 45 Wasser noch bis zu 30 Gew.-% an Ammoniumverbindungen der Formel (I) bzw. an Salzen cyclischer und acyclischer organischer Säuren enthalten, wobei sich Gew.-% auf das Gesamtgewicht der Lösung bezieht.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 5C Lösungen können noch mit üblichen Zusatzstoffen wie Harnstoff, Dextrin, Glucose oder Äthylenglykol versetzt werden.
Solche Lösungen zeichnen sich durch eine hohe Lagerstabilität zwischen 0-40 °C und durch bequeme Anwendung aus. Die Farbstoff- bzw. Aufhellerlösungen eignen sich zur Herstel-55 lung von Färbebädern und Druckpasten für das Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien, z.B. von Wolle, Seide, Leder, Polyamid, sauer modifiziertem Polyester, Polyacrylnitril und Cellulose, insbesondere von Papier.
Beispiel 1
50 kg der nach der Herstellung des Farbstoffs der Formel
OCH.
N=N-
/ V-NH-CO-NH-// NvVn=N-T X
S03Na
S03Na
637 682
4
anfallenden Lösung mit einem Trockengehalt von 3 % und einem Natriumchloridgehalt von 120 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Celluloseacetatmembran von nomineller Trenngrenze MG 500 und einer Kochsalzrückhaltung von 30% bestückt ist, mit 100 kg Wasser diafiltriert. Die Diafiltration, hierbei wird das anfallende Permeat durch Wasser ersetzt, wird bei pH 6,5,20 °C und einem Druck von 40 bar durchgeführt. Die mittlere Filtrationsstromdichte I beträgt 850 l/m2d.
Danach wird die Farbstofflösung auf einen Trockengehalt von 6% aufkonzentriert (I = 825 l/m2d) und nochmals mit 100 kg Wasser diafiltriert (I = 800 l/m2d).
Dieser Lösung mit einem NaCl-Gehalt von <0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, werden 2,16 kg eines Umsetzungsproduktes aus Triäthanolamin mit Äthylenoxid mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1080, mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Anschliessend wird mit 1001 Wasser diafiltriert (I = 1000 l/m2d).
5 Nach der anschliessenden Aufkonzentrierung erhält man 9 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 25 % Trockengehalt, deren Natriumchlorid-Gehalt unter 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, liegt.
Unter annähernd gleichen Bedingungen werden stabile, io hochkonzentrierte Farbstofflösungen mit Direct Yellow 50 (Colour Index 29 025) und Direct Orange 49 (Colour Index 29 050) erhalten.
Beispiel 2
i5 40 kg einer 3,4%igen Lösung des Aufhellers der Formel
0"vv r
0
/ CH2-CH2.
CH2-CH2
N
HN
M
CH
SO^Na
~2
35
die 200 Gew.-% Natriumchlorid, bezogen auf Aufheller, enthält, werden mit 240 kg destilliertem Wasser entsalzt. Es wird mit gleicher Apparatur, gleicher Membran und gleichen Versuchsbedingungen bezüglich Druck und Temperatur wie in Beispiel 1 eine Filtrationsstromdichte von I = 350 l/m2d erreicht. Danach werden der Lösung 1.620 g des Amins aus Beispiel 1, ebenfalls mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Diese Lösung wird nochmals mit 50 kg destilliertem Wasser diafiltriert. I = 350 l/m2d. Anschliessend wird die Lösung des umgesalzten Aufhellers aufkonzentriert (I = 230 l/m2d).
Man erhält 10 kg einer stabilen Lösung, die 16% Aufheller-Aminsalz enthält, mit einem NaCl-Gehalt kleiner 0,1 Gew.-% bezogen auf Aufheller. Unter annähernd gleichen Bedingungen wird von dem Aufheller der Formel
40
S03Na
50
ebenfalls eine stabile hochkonzentrierte Lösung erhalten. Beispiel 3
50 kg der nach der Herstellung des Farbstoffes der Formel
> ( 0CÎ*3
(f y-NH-CO-NH-(/ \
S03Na anfallenden Lösung mit einem Trockengehalt von 3 % und einem Natriumchloridgehalt von 120 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Celluloseacetatmembran von nomineller Trenngrenze MG 500 und einer Kochsalzrückhaltung von 30% bestückt ist, mit 100 kg Wasser diafiltriert. Die Diafiltration, hierbei wird das anfallende Permeat durch Wasser ersetzt, wird bei pH 6,5,20 °C und einem Druck von 40 bar
S03Na durchgeführt. Die mittlere Filtrationsstromdichte I beträgt 850 l/m2d.
Danach wird die Farbstofflösung auf einen Trockengehalt 65 von 6% aufkonzentriert (I = 825 l/m2d) und nochmals mit 100 kg Wasser diafiltriert (I = 800 l/m2d).
Dieser Lösung mit einem Natriumchloridgehalt voq <0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, werden zum Zwecke der Um-
637 682
salzung 530 gTris-(2-(2-hydroxyäthoy)-äthyl)-amin, mit HCl auf pH 3 gestellt, zugesetzt. Anschliessend wird erneut mit 751 Wasser diafiltriert (I = 10001/m2d).
Dieser Vorgang der Umsalzung wird noch zweimal wiederholt.
Nach der anschliessenden Aufkonzentrierung (I = 450 l/m2d) erhält man 8,5 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 20%, Trockengehalt, deren Natriumchloridgehalt unter 0,1 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff, liegt.
Unter annähernd gleichen Bedingungen werden stabile, hochkonzentrierte Farbstofflösungen mit Direct Yellow 50 (Colour Index 29 025) und Direct Orange 49 (Colour Index 29 050) erhalten.
Beispiel 4
zu 40 kg einer 3,4%igen Lösung des Aufhellers der Formel
©-vv
N HN
CH2-CH2. CH2-CH2'
•N
S03Na
die 200 Gew.-% Natriumchlorid, bezogen auf Aufheller, ent- Unter annähernd gleichen Bedingungen wird von dem Auf hält, werden 4,3 kg Triäthanolamin und 0,75 kg konzentrierter 30 heller der Formel HCl zugegeben.
Die resultierende Lösung wird mit gleicher Apparatur, gleicher Membran und gleichen Versuchsbedingungen bezüglich Druck und Temperatur wie in Beispiel 1 mit 90 kg einer wässri-gen Lösung diafiltriert, die 8,6 kg Triäthanolamin und 1,5 kg 35 konzentrierter HCl enthält. Die Filtrationsstromdichte I beträgt 350 l/m2d.
Anschliessend wird die Lösung des umgesalzten Aufhellers aufkonzentriert (I = 230 l/m2d).
Man erhält 9,7 kg einer stabilen Lösung, die 16 % Aufhel- 40 ler-Triäthanolaminsalz enthält, mit einem Natriumchloridgehalt kleiner 0,1 Gew.%, bezogen auf Farbstoff.
S03Na ebenfalls eine stabile hochkonzentrierte Lösung erhalten. Beispiel 5
10 kg Presskuchen des Farbstoffs der Formel
NaOjS
SOjNa
N » NH-CO-NH- — N -
SO^Na werden mit Wasser zu 50 kg einer 10%igen Lösung gelöst. Der trockene Farbstoff enthält 14,6% Na (ermittelt über eine Restaschebestimmung) .
Diese Lösung wird auf einem Reversosmosetechnikumsgerät mit 0,36 m2 Membranfläche, das mit einer Membran aus einem synthetischen Polymer mit molekularer Trenngrenze MG 300 und einer Kochsalzrückhaltung von 5-10% bestückt ist, bei 30 °C und einem Druck von 40 bar diafiltriert. Zunächst wird mit 1501 Wasser diafiltriert, wobei die Farbstofflösung auf pH
60 4-5 mit verdünnter Salzsäure gehalten wird, danach wird nochmals mit 1501 Wasser diafiltriert, der pH-Wert jedoch auf pH 3 angehoben und während der Diafiltration auf diesem Wert gehalten.
Nach 751 des zweiten Abschnitts der Diafiltration werden as 250 gTris-2-[(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin zum Zwecke der Umsalzung zugegeben.
Uber die gesamte Diafiltration erreicht man eine Filtrationsstromdichte von I = 1400 l/m2d.
637 682
Die vorliegenden 50-kg-Farbstofflösungen werden nach der Diafiltration aufkonzentriert. Während der Aufkonzentrierung werden weitere 500 g Tris-[2-(2-hydroxyäthoxy)-äthyl]-amin zugegeben.
Nach der Aufkonzentrierung (I = 500 l/m2d) erhält man 15 kg einer stabilen Farbstofflösung mit 29% Trockengehalt, deren Na-Gehalt (ermittelt über eine Restaschebestimmung) 1,8% beträgt.
C
Blatt Zeichnungen
Claims (8)
- 637 682
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Membrantrennverfahren die Reversosmose, die Ultrafiltration, die Dialyse die Elektrodialyse oder die Elektroosmo-se angewandt werden.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoff- und Aufhellerlösungen unter Abtrennung der anorganischen Salze und Umwandlung der Farbstoffnatrium-, -kalium-und -erdalkalisalze im Falle der anionischen Farbstoffe bzw. der Chloride, Sulfate und Methosulfate im Falle kationischer Farbstoffe in leichter lösliche Salze ohne Zwischenisolierung der freien Säuren bzw. Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man die anorganischen Salze mittels eines Membrantrennprozesses abtrennt und vor, während oder nach der Abtrennung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze im Falle anionischer Farbstoffe und Aufheller 10—500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Ammoniumsalzen der Formel Ir4-n©-r2 x©IR3worinR1, R2, R3 und R4 Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Alkoxyalkyl, -(C2H40)n-H, -(C3H60) n-H, -[CH2-CH(CH20H)0]n-H0der-[CH2-CH-(CH20H)-CH20]n-H oder zwei Reste aus R^R2, R3 und R4 gemeinsam mit dem N-Atom und gegebenenfalls weiteren Heteroatomen einen gesättigten Heterocyclus bedeuten, wobei Alkyl oder Alkoxy 1 bis 20 C-Atome aufweisen,n eine Zahl 2 bis 20 undX© das Anion einer anorganischen Säure oder OH© bedeuten,oder Lithiumsalze zusetzt, und im Falle der kationischen Farbstoffe und Aufheller 10-500 Mol-%, bezogen auf Farbstoff an Salzen cyclischer oder acyclischer organischer Säuren, die als Kation das Kation einer anorganischen Base enthalten, zusetzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die den Farbstoff oder Aufheller leichter löslich machenden ionischen Verbindungen nach der Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze zugibt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Entfernung der ursprünglich vorhandenen anorganischen Salze bei anionischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 1 bis 5, bei kationischen Farbstoffen und Aufhellern bei pH 9 bis 13 durchgeführt wird.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Natrium-, Kalium-, und Erdalkalisalze anionischer Farbstoffe und Aufheller mit Ammoniumsalzen der Formel I umsetzt, wobei das Molekulargewicht der Ammoniumsalze gleich oder grösser dem Molekulargewicht des Farbstoffs ist und/oder von den verwendeten Membranen vorwiegend zurückgehalten wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chloride, Sulfate und Methosulfate kationischer Farbstoffe und Aufheller mit anorganischen Salzen aliphatischer oder aromatischer Mono- oder Polycarbon- und -sulfon-säuren, die durch Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy-Nitro, Amino, Q-C4-Alkyl (im Falle aromatischer Säure), Cyan oder Oxogruppen substituiert sein können, oder CH-acider Verbindungen umsetzt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chloride, Sulfate und Methosulfate kationischer Farbstoffe und Aufheller mit Alkali- oder Erdalkaliacetaten oder -formiaten umsetzt.
- 8. Konzentrierte Farbstoffe- bzw. Aufhellerlösungen, die nach dem Verfahren des Anspruchs 1 erhalten wurden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2805891A DE2805891C2 (de) | 1978-02-13 | 1978-02-13 | Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH637682A5 true CH637682A5 (de) | 1983-08-15 |
Family
ID=6031763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH135879A CH637682A5 (de) | 1978-02-13 | 1979-02-12 | Verfahren zur herstellung konzentrierter farbstoff- und aufhellerloesungen. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54117535A (de) |
| BR (1) | BR7900849A (de) |
| CH (1) | CH637682A5 (de) |
| DE (1) | DE2805891C2 (de) |
| ES (1) | ES477635A1 (de) |
| FR (1) | FR2416926B1 (de) |
| GB (1) | GB2015018B (de) |
| IT (1) | IT7920106A0 (de) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2948292A1 (de) * | 1979-11-30 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Waessrige, loesungsmittelfreie konzentrierte praeparationen von raktivfarbstoffen und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6034993B2 (ja) * | 1980-05-06 | 1985-08-12 | キヤノン株式会社 | 記録液及びその製造法 |
| DE3171902D1 (en) * | 1980-06-04 | 1985-09-26 | Ciba Geigy Ag | Process for spray dyeing of leather |
| DE3038393A1 (de) | 1980-10-10 | 1982-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lederfaerbemittel und ihre herstellung |
| DE3174666D1 (en) * | 1981-03-06 | 1986-06-26 | Ciba Geigy Ag | Process for producing concentrated aqueous dyestuff preparations of anionic paper or wool dyes |
| CH647021A5 (de) * | 1981-09-22 | 1984-12-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler aufhellerformulierungen. |
| CH659654A5 (de) * | 1982-06-15 | 1987-02-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher anorganischer salze kationischer farbstoffe und aufheller in leichter loesliche salze organischer saeuren. |
| US4523924A (en) * | 1982-12-20 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of stable aqueous solutions of water-soluble reactive dyes by membrane separation |
| EP0122224B1 (de) * | 1983-03-04 | 1987-04-01 | Ciba-Geigy Ag | Konzentrierte lagerstabile wässrige Lösungen gelber bis grünstichig gelber Stilbenazo(xy)farbstoffe |
| CH654121A5 (de) * | 1983-03-25 | 1986-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von festen photoaktivatorpraeparaten. |
| CH654424A5 (de) * | 1983-03-25 | 1986-02-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur verhinderung des gelierens von konzentrierten waessrigen photoaktivatorloesungen. |
| JPS59182861A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Canon Inc | 染料精製装置 |
| CH657144A5 (de) * | 1983-05-04 | 1986-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung schwerloeslicher salze anionischer farbstoffe und optischer aufheller in leichter loesliche salze mittels kationenaustausch. |
| DE3424506A1 (de) * | 1984-07-04 | 1986-01-09 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung salzarmer, fluessiger, waessriger zubereitungen von faserreaktiven farbstoffen |
| US4648883A (en) * | 1984-07-25 | 1987-03-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of storage stable aqueous formulations of anionic dyes: amon exchange resin treatment |
| DE3446695A1 (de) * | 1984-12-21 | 1986-06-26 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur aufkonzentrierung waessriger loesungen von organischen verbindungen, die salze enthalten, unter gleichzeitiger verringerung des salzgehaltes |
| CH667664A5 (de) * | 1985-03-29 | 1988-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von praeparaten wasserloeslicher organischer farbstoffe. |
| DE3521129A1 (de) * | 1985-06-13 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von anionischen farbstoffen und farbstoffadditiven |
| JP2506327B2 (ja) * | 1985-09-17 | 1996-06-12 | 三菱化学株式会社 | スルホン酸リチウム基又はスルホン酸アンモニウム基を有する染料水溶液の製造方法 |
| US4685968A (en) * | 1985-12-05 | 1987-08-11 | Hewlett-Packard Company | Process for preparing ink compositions for ink-jets printers |
| DE3687631T2 (de) * | 1985-12-05 | 1993-06-03 | Hewlett Packard Co | Tintenzusammensetzung fuer tintenstrahlschreiber. |
| DE3703738A1 (de) * | 1987-02-07 | 1988-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung einer konzentrierten waessrigen reaktivfarbstoff-loesung |
| DE3861738D1 (de) * | 1987-04-16 | 1991-03-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter waessriger farbstoffzubereitungen. |
| DE3831848A1 (de) * | 1988-09-20 | 1990-03-29 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von salzen mittels elektrodialyse |
| DE4008262A1 (de) * | 1990-03-15 | 1991-09-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung lagerstabiler farbstoffloesungen |
| GB9416438D0 (en) * | 1994-08-15 | 1994-10-05 | Fisher Peter | Manifold airflow deflector |
| ES2183924T3 (es) * | 1995-12-22 | 2003-04-01 | Ciba Sc Holding Ag | Soluciones acuosas de colorantes. |
| US6660048B2 (en) | 1995-12-22 | 2003-12-09 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Aqueous dye solutions |
| WO2000008105A1 (de) * | 1998-08-08 | 2000-02-17 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung wässriger lösungen kationischer di- und triarylmethanfarbstoffe |
| US5986075A (en) * | 1999-01-20 | 1999-11-16 | Bayer Corporation | Process for the production of diazonium compounds with a low content of sodium ions |
| US7597721B2 (en) | 2003-12-04 | 2009-10-06 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Concentrated aqueous compositions of dyestuffs |
| FR2990852A1 (fr) * | 2012-05-24 | 2013-11-29 | Oreal | Colorant ou azurant anionique a contre ion ammonium ou phosphonium, composition de teinture les comprenant et procede de coloration des fibres keratiniques a partir de ces colorants |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE597219A (de) * | 1959-11-20 | |||
| CH185570A4 (de) * | 1969-01-20 | 1972-09-15 | ||
| DE2029314A1 (de) * | 1970-06-13 | 1971-12-23 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | Stabile, konzentrierte Lösungen basischer Azofarbstoffe |
| IT949703B (it) * | 1971-02-02 | 1973-06-11 | Ciba Geigy Ag | Procedimento per produrre prepara ti coloranti liquidi concentrati poveri di sali |
| DE2115877B2 (de) * | 1971-04-01 | 1973-05-03 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Mei ster Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von konzentrierten, stabilen fluessigeinstellungen von anionisch loeslichen optischen aufhellungsmitteln und farbstoffen |
| JPS5412937B2 (de) * | 1971-11-15 | 1979-05-26 | ||
| GB1473657A (en) * | 1973-09-21 | 1977-05-18 | Ici Ltd | Fluid dyestuff compositions |
| DE2451219C3 (de) * | 1974-10-29 | 1978-06-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Lösungen von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten und Verwendung der Lösungen |
| DE2527703A1 (de) * | 1975-06-21 | 1977-01-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen anionischer farbstoffe |
| GB1569259A (en) * | 1975-11-20 | 1980-06-11 | Ici Ltd | Concentrated aqueous solutions of disazo dyes |
-
1978
- 1978-02-13 DE DE2805891A patent/DE2805891C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-02-08 GB GB7904453A patent/GB2015018B/en not_active Expired
- 1979-02-09 IT IT7920106A patent/IT7920106A0/it unknown
- 1979-02-09 JP JP1345379A patent/JPS54117535A/ja active Pending
- 1979-02-12 ES ES477635A patent/ES477635A1/es not_active Expired
- 1979-02-12 CH CH135879A patent/CH637682A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-02-12 BR BR7900849A patent/BR7900849A/pt unknown
- 1979-02-13 FR FR7903604A patent/FR2416926B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2805891A1 (de) | 1979-08-16 |
| BR7900849A (pt) | 1979-09-04 |
| FR2416926B1 (fr) | 1986-04-04 |
| GB2015018B (en) | 1982-06-30 |
| FR2416926A1 (fr) | 1979-09-07 |
| IT7920106A0 (it) | 1979-02-09 |
| DE2805891C2 (de) | 1988-12-22 |
| GB2015018A (en) | 1979-09-05 |
| JPS54117535A (en) | 1979-09-12 |
| ES477635A1 (es) | 1979-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2805891C2 (de) | Konzentrierte Farbstoff- und Aufhellerlösungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| EP0992547B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und/oder Aufhellerzubereitungen | |
| EP0197006B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Präparaten wasserlöslicher organischer Farbstoffe | |
| DE3234784C2 (de) | ||
| DE2204725B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, flüssigen, salzarmen Färbepräparaten | |
| EP0287515B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, wässrigen Farbstoffzubereitungen wasserlöslicher organischer Farbstoffe | |
| DE2451257C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Farbstofflösungen und Verfahren zum Färben | |
| EP0288434B1 (de) | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Farbstoffzubereitungen | |
| EP0126830B1 (de) | Verfahren zur Umwandlung schwerlöslicher Salze anionischer Farbstoffe und optischer Aufheller in leichter lösliche Salze mittels Kationenaustausch | |
| DE2948292A1 (de) | Waessrige, loesungsmittelfreie konzentrierte praeparationen von raktivfarbstoffen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3029581A1 (de) | Wasserunloesliche salze basischer farbstoffe | |
| EP1022267B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von natriumionenarmen Diazoniumverbindungen | |
| DE2527703A1 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen anionischer farbstoffe | |
| DE3017070A1 (de) | Verfahren zur herstellung salzarmer wasserloeslicher farbstoffe | |
| EP0097125B1 (de) | Verfahren zur Umwandlung schwerlöslicher anorganischer Salze kationischer Farbstoffe und Aufheller in leichter lösliche Salze organischer Säuren | |
| EP1031614B1 (de) | Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2451219A1 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von farbstoffen und farbstoffzwischenprodukten | |
| EP0802240B1 (de) | Verfahren zur Herstellung salzarmer, flüssiger Farbstoffpräparationen | |
| EP0278320B1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer konzentrierten wässrigen Reaktivfarbstoff-Lösung | |
| EP0992544B1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2449206A1 (de) | Verfahren zur herstellung konzentrierter loesungen von harnstoffverbindungen | |
| CH617911A5 (en) | Process for removing water-soluble ionic compounds from aqueous solutions by ultrafiltration | |
| DE1619546A1 (de) | Anwendung neuer Kobaltphthalocyaninpolyamin-Komplexe fuer die Textilfaerberei und Druckerei | |
| DE2902034A1 (de) | Waessrige farbstoffzubereitung, ihre herstellung und ihre verwendung | |
| DE19927398A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und/oder Aufhellerzubereitungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |