CH638503A5 - Verfahren zur herstellung von 2,4-difluor-6-amino-s-triazin. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Herstellung des 2,4-Difluor-6-amino-s-triazins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Cyanurfluorid in wässeriger Lösung mit Ammoniak oder Ammoniumsalzen bei Temperaturen zwischen —5 und 10°C und pH-Werten zwischen 7,5 und 9 umsetzt. Vorzugsweise führt man die Umsetzung bei pH-Werten zwischen 7,5 und 8,5 aus.
Eine bevorzugte Ausführungsform ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung kontinuierlich ausführt. Dies geschieht dadurch, dass man die Reaktionspartner Cyanurfluorid und Ammoniak kontinuierlich zusammenbringt. Praktisch kann dies wie folgt durchgeführt werden:
1. Man legt in wässeriger Lösung wenig Ammoniak vor und gibt nun kontinuierlich Cyanurfluorid und Ammoniak im Molverhältnis von etwa 1:2 zu. Das in geringem Überschuss in der Lösung vorhandene Ammoniak wirkt dabei als Säureakzeptor.
2. Man legt eine wässerige Lösung eines Ammoniumsalzes vor, gibt in diese kontinuierlich Cyanurfluorid und setzt gleichzeitig durch kontinuierliche Zugabe eines Alkalihydroxids eine entsprechende Menge Ammoniak aus dem Ammoniumsalz frei.
Statt eines Alkalihydroxids kann man auch ein Alkalicarbonat oder -bicarbonat oder gegebenenfalls auch ein Erdalkalihydroxid oder -carbonat verwenden.
Als Ammoniumsalze kommen z.B. in Frage: Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat und Ammoniumnitrat.
Wegen der Notwendigkeit, die angegebenen pH-Werte einzuhalten und wegen der raschen Hydrolyse des Cyanurfluorids in Wasser, ist es nicht zweckmässig, Cyanurfluorid vorzulegen und Ammoniak oder ein Ammoniumsalz und Alkali zuzugeben.
Das Verfahren der vorliegenden Anmeldung ist überraschend, denn es war nicht vorauszusehen, dass es trotz der hohen Basizität und Nucleophilie des eingesetzten Ammoniaks und trotz der hohen Reaktivität der Fluoratome am s-Triazinring gelingt, das Monosub-stitutionsprodukt aus wässeriger Lösung in guten Ausbeuten herzustellen.
Das verfahrensgemäss erhaltene 2,4-Difluor-6-amino-s-triazin ist ein wertvolles Zwischenprodukt, das sich vor allem für die Herstellung von Farbstoffen eignet. So erhält man durch Umsetzung des 2,4-Difluor-6-amino-s-triazins mit aminogruppenhaltigen wasserlöslichen Farbstoffen wertvolle Reaktivfarbstoffe, die sich durch hohe Reaktionsfähigkeit und gute Echtheitseigenschaften der mit ihnen erhaltenen Färbungen auszeichnen.
Das 2,4-DiflUor-6-amino-s-triazin lässt sich ferner auch zur Herstellung von Textilveredlungsmitteln, optischen Aufhellern, Photochemikalien, Vernetzungsmitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln und pharmazeutischen Präparaten verwenden.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nicht anders angegeben, Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1:
66 Teile Cyanurfluorid werden im Laufe von 60 min zu einer eiskalten Lösung von 27,5 Teilen Ammoniumchlorid in 500 Teilen Wasser zugetropft, wobei durch gleichzeitige Zugabe einer 5N-Na-triumhydroxydlösung der pH-Wert zwischen 7,8 und 8,5 und die Temperatur durch Zugabe von Eis bei 0 bis 2° gehalten werden. Das 2,4-Difluor-6-aminotriazin fällt als weisse kristalline Substanz aus, welche abfiltriert und über Calciumchlorid im Vakuum getrocknet wird. Ausbeute = 42,5 Teile = 65% der Theorie.
Die Substanz ist in Aceton gut löslich. Mit Wasser tritt hydrolyse ein.
Die Substanz zeigt keinen richtigen Schmelzpunkt. Beim Erhitzen tritt starke Zersetzung ein.
Analyse für C3H2N4F2:
Berechnet: N 42,43 F 28,77%
Gefunden: N42,5 F 28,5 %
In analoger Weise erhält man 2,4-Difiuor-6-aminotriazin, wenn
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
638 503
man anstelle von Ammoniumchlorid 42 Teile Ammoniumnitrat oder 35 Teile Ammoniumsulfat verwendet.
Beispiel 2:
Zu einem Gemisch von 150 Teilen Wasser und 100 Teilen Eis gibt man 5 Teile einer 24%igen wässerigen Ammoniaklösung. Man lässt nun unter gutem Rühren innert 5 min 33 Teile Cyanurfluorid kontinuierlich zulaufen. Der pH-Wert des Reaktionsgemisches wird durch Zutropfen von weiterer 24%iger wässeriger Ammoniaklösung bei 7,7 bis 8 gehalten. Nach vollständiger Zugabe des Cyanur-fluorids rührt man noch 10 min bei pH 8 weiter, saugt dann den kristallinen Niederschlag ab und wäscht zur Entfernung von Hydrolysenprodukten des Cyanurfluorids mit Eiswasser gut aus. Man erhält nach dem Trocknen 23 Teile 2,4-Difluor-6-amino-l,3,5-triazin.
Beispiel 3:
Man verfährt wie in Beispiel 2, gibt jedoch in die wässerige Lösung von Beginn der Cyanurfluoridzugabe anstelle von Ammoniak 50 Teile Ammoniumchlorid.
Man erhält nach beendeter Reaktion und Aufarbeiten des Reak- : tionsgemisches in analoger Weise 25 Teile 2,4-Difluor-6-amino-1,3,5-triazin, das sind 77% der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Cyanurfluorid.
Beispiel 4:
64 Teile des Kupferkomplexes von N-(2-Carboxy-5-sulfo-phenyl)-N'-(2'-hydroxy-3'-amino-5'-sulfophenyl)-ms-phenylfor-mazan, Dinatriumsalz, werden in 400 Vol.-Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst. Man gibt 13,2 Teile frisch hergestelltes 2-Amino-4,6-difluor-l,3,5-triazin zu und rührt das Gemisch bei Raumtemperatur, wobei man durch gleichzeitige Zugabe von Natriumhydroxydlösung den pH-Wert bei 7 bis 7,5 hält. Sobald man im Reaktionsgemisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen kann, wird der entstandene ReaktivfarbstofFder Formel:
F
i
✓ C*
- NH,
HC« S
durch Zugabe von Kochsalz ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren in echten blauen Tönen.
R
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung des 2,4-Difluor-6-amino-s-triazins, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurfluorid in wässeriger Lösung mit Ammoniak oder Ammoniumsalzen bei Temperaturen zwischen —5 und 10 'C und pH-Werten zwischen 7,5 und 9 umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei pH-Werten zwischen 7,5 und 8,5 ausführt.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung kontinuierlich ausführt.
4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zu einer schwach ammoniakalischen wässerigen Lösung kontinuierlich Cyanurfluorid und Ammoniak im Molverhältnis von etwa 1:2 zugibt.
5. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man zu der wässerigen Lösung eines Ammoniumsalzes kontinuierlich Cyanurfluorid zugibt und gleichzeitig durch kontinuierliche Zugabe eines Alkalihydroxids eine entsprechende Menge Ammoniak aus dem Ammoniumsalz freisetzt.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Cyanurfluorid in wässeriger Lösung mit Ammoniumchlorid bei 0 bis 2~ C und einem pH-Wert zwischen 7,8 und 8,5 umsetzt.
7. Das nach dem Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6 erhaltene 2,4-Difluor-6-amino-s-triazin.
8. Verwendung des 2,4-Difluor-6-amino-s-triazins gemäss Anspruch 7 zur weiteren Umsetzung mit aminogruppenhaltigen wasserlöslichen Farbstoffen zu Reaktivfarbstoffen, enthaltend eine 2-Fluor-4-amino-s-triazinyl-6-gruppe.
Das 2,4-Difluor-6-amino-s-triazin der Formel:
/N,
F - C C - NHr,
i il ^
N N !
F
war bisher nur durch Umsetzung von 2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid) mit Ammoniak in wasserfreiem Medium, z.B. Äther, bei — 5 bis — 10°C erhältlich (O.P. Shkurko et al., „Zh. Org. Khim" 9 [5] 1012-4 [1973]).
Es wurde nun gefunden, dass man das 2,4-Difluor-6-amino-s-tri-azin auch durch Umsetzung von Cyanurfluorid mit Ammoniak in wässeriger Lösung erhalten kann, wenn man die Umsetzung bei niedriger Temperatur und im neutralen bis schwach alkalischen Bereich ausführt. Statt des Ammoniaks kann man auch Ammoniumsalze einsetzen. Niedrige Temperatur soll in diesem Falle eine Temperatur zwischen —5 und 10°C bedeuten. Unter neutralem bis schwach alkalischem Bereich sind pH-Werte zwischen 7,5 und 9 zu verstehen. Der für die Umsetzung zwischen einem Cyanurhalogenid und einem Amin optimale pH-Bereich liegt im allgemeinen 1 bis 2 pH-Einheiten niedriger als der pKs-Wert der korrespondierenden Säure der eingesetzten Base. Da der pKs-Wert des Ammoniumions 9,25 beträgt (G. Hägg, „Die theoretischen Grundlagen der analytischen Chemie", Verlag Birkhäuser Basel, 1950, S. 48), ergibt sich der optimale pH-Bereich für die Umsetzung von Cyanurfluorid mit Ammoniak zu 7,25 bis 8,25 oder etwa 7,5 bis 8,5.
Um reines Monokondensationsprodukt zu erhalten, ist es wesentlich, bei pH-Werten innerhalb der angegebenen Grenzen von 7,5 bis 9 zu arbeiten, da oberhalb pH = 9 viel Dikondensationsprodukt gebildet wird und unterhalb pH = 7,5 die Hydrolyse des Cyanur-fluorids überwiegt.
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