CH634061A5 - Verfahren zur monoacylierung von aminohydroxynaphthalinsulfonsaeuren mit 2,4,6-trifluor-s-triazin. - Google Patents
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Description
634061
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
• HO
-N—^C—F
F (1)
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, und n = 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Aminohydroxynaphta-linsulfonsäuren der Formel
■NH
R
mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin in wässriger Lösung oder Suspension, innerhalb eines pH-Bereiches, der definiert ist durch pK.N(R)H^pH^ (pKoH-2),
worin pKN(R)H und pKoH die pK-Werte der Amino- bzw. Hydroxygruppe der Aminohydroxynaphtalinsulfonsäure sind und pH der Wasserstoffexponent ist, zu Verbindungen der Formel (1) kondensiert.
2. Verfahren gemäss Anspruch, 1, dadurch gekennzeichnet, dass man l-Amino-8-hydroxynaphtalin-3,6-disul-fonsäure mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin in wässriger Lösung im pH-Bereich von 3,6 bis 5 kondensiert.
3. Die nach dem Verfahren gemäss Anspuch 1 erhaltenen Verbindungen der Formel (1).
4. Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 3 der Formel (1) zur Kupplung mit Diazokomponenten und zur Kondensation mit Aminoverbindungen zu Reaktivazofarb-stoffen der Formel
HO
(H03S)n^9O--'"''tYA
D-N-tfT R N N
7 (3),
F
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, n = 1 oder 2, D der Rest einer Diazokomponente und A der Rest einer Aminoverbindung ist, die über das Aminostickstoffatom an den Fluortriazinrest gebunden ist.
Die direkte Monoacylierung von 1 -Amino-8-hydroxy-naphtalin-3,6-disulfonsäure (H-Säure) mit Cyanurchlorid an der Aminogruppe der H-Säure muss, um Nebenreaktionen zu vermeiden, in stark saurer Lösung durchgeführt werden. Mit Cyanurfluorid anstelle von Cyanurchlorid ist die direkte Monoacylierung von H-Säure in stark saurer Lösung jedoch nicht möglich, da das reaktivere Cyanurfluorid unter derartigen Reaktionsbedingungen stark hydrolysiert wird und somit für die gewünschte Umsetzung verloren geht. Im Neutralbereich dagegen führt die Monoacylierung von H-Säure mit Cyanurfluorid zu viel Nebenprodukt, das durch Kondensation des Cyanurfluorids mit der Hydroxygruppe der H-Säure gebildet wird.
Es wurde nun gefunden, dass man H-Säure sowie auch andere Aminohydroxynaphtalinsulfonsäuren mit Cyanurfluorid einheitlich und in hoher Ausbeute monacylieren kann, wenn man die Umsetzung in einem pH-Bereich durchführt, bei dem - aufgrund der vorher ermittelten pK-Werte der Aminohydroxynaphtalinsulfonsäure - weniger als 50% der Aminogruppe der Aminohydroxynaphtalinsulfonsäure in protonierter Form und weniger als 1% der Hydroxygruppe der Aminohydroxynaphtalinsulfonsäure in deprotonierter Form vorliegt, d.h. oberhalb des pK-Wertes der Aminogruppe und mindestens 2 pH-Einheiten tiefer als der pK-Wert der Hydroxygruppe. Dabei sind die pK-Werte die bekannten negativen dekadischen Logarythmen de Säure- bzw. Basenkonstante im Protolysegleichgewicht der Hydroxy- bzw. Aminogruppe der Aminohydroxynaphtalinsulfonsäure in wässriger Lösung; der pH-Wert ist der Wasserstoffexponent.
Als Aminohydroxynaphtalinsulfonsäuren, die in der oben angegebenen Weise mit Cyanurfluorid einheitlich und mit hoher Ausbeute monoacyliert werden können, seien genannt:
l-Amino-5-hydroxynaphtalin-7-sulfonsäure,
1-Amino-8-hydroxynaphtalin-4-sulfonsäure,
2-Amino-5-hydroxynaphtalin-7-sulfonsäure, 2-Amino-6-hydroxynaphtalin-8-sulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphtalin-6-sulfonsäure, 2-Methylamino-5-hydroxynaphtalin-7-sulfonsäure, 2-Äthylamino-5-hydroxynaphtalin-7-sulfonsäure, 2-Methylamino-8-hydroxynaphtalin-6-sulfonsäure, 2-ÄthyIamino-8-hydroxynaphtalin-6-sulfonsäure, l-Amino-6-hydroxynaphtalin-3,8-disulfonsäure, l-Amino-8-hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure,
1-Amino-8-hydroxynaphtalin-4,6-disulfonsäure,
2-Amino-5-hydroxynaphtaIin-7,1 -disulfonsäure, 2-Amino-8-hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure.
Aus der voranstehenden Aufzählung möglicher Ausgangsstoffe ergibt sich als Gegenstand der vorliegenden Erfindung somit ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
HO
!-F
F
worin R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, und n = 1 oder 2 ist, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Aminohydro-xynaphtalinsulfonsäuren der Formel
HO
R
mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin in wässriger Lösung oder Suspension, innerhalb eines pn-Bereiches, der definiert ist durch
5
10
ff
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
634061
PKnirih ^ pH (pKoH -2),
worin pKnirih und pKoH die pK-Werte der Amino-bzw. Hydroxygruppe der Aminohydroxynaphtalinsulfonsäure sind und pH der Wasserstoffexponent ist, zu Verbindungen der Formel (1) kondensiert.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsge-mässen Verfahrens besteht darin, dass man l-Amino-8-hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure mit 2,4,6-Trifluor-s-triazin in wässriger Lösung im pH-Bereich von 3,6 bis 5 kondensiert.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel (1) sind wertvolle Zwischenverbin-dungen für die Herstellung von Reaktivfarbstoffen.
Die Zwischenprodukte der Formel (1) eignen sich zur Kupplung mit Diazokomponenten und zur Kondensation mit Aminoverbindungen zu Reaktivazofarbstoffen der Formel
(HOoS)
(3),
wobei R und n die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, D der Rest einer Diazokomponente ist und A der Rest einer Aminoverbindung ist, die über das Amino-stickstoffatom an den Fluortriazinrest gebunden ist.
Besonders wertvoll ist das aus H-Säure und Cyanurfluorid erhaltene N-Monoacylierungsprodukt, welches anschliessend in beliebiger Reihenfolge mit einer Kupplungskomponente gekuppelt und einer Aminoverbindung kondensiert werden kann, und so wertvolle brillante rote Monofluor-s-triazin-Farbstoffe liefert, die sich besonders für die Continue-verfahrens-Applikation eignen.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
HO NH
C-F
H0,S' J5
SO-, H 5
F
319Teile l-Amino-8-hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure werden in 2000 Vol.-Teilen Wasser bei 15° suspendiert und durch Zugabe von 100 Vol.-Teilen 10n-Natronlaugebei ph6 gelöst. In diese Lösung gibt man 1500 Teile Eis und tropft dann unter gutem Rühren bei 0° 135 Teile 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin zu. Der pH-Wert sinkt dabei rasch auf 4,5 und wird durch fortlaufende Zugabe von 2n-Natronlauge auf diesem Wert gehalten. Nach beendeter Zugabe rührt man noch 5 Minuten nach und bestimmt dann den Gehalt durch Titration.
Ergebnis: Gehalt an unkondensierter 80 Amino-1-hydro-xynaphtalin-3,6-disulfonsäure unter 1%.
Ausbeute an 1 -(4' ,6' -Difluor-1 ' ,3 ' ,5 ' -triazin-2' -yl)-amino-8 hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure 97%.
In gleicher Weise lässt sich auch die l-Amino-8-hydroxy-
naphtalin-4,6-disulfonsäure mit 2,4,6-T rifluor-1,3,5-triazin umsetzen.
Beispiel 2
s 450 Vol.-Teile einer gemäss Beispiel 1 hergestellten Lösung enthaltend 47,8 Teile des Dinatriumsalzes der l-(4',6'-Difluor-1 ' ,3 ' ,5 ' -triazin-2' -yl)-amino-8-hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure werden mit einer Suspension der auf üblichem Wege hergestellten Diazoverbindung aus 17,3 io Teilen 2-Aminobenzolsulfonsäure versetzt. Man hält den pH-Wert während der Kupplung bei 5,5. Nach beendeter Kupplung gibt man 9,3 Teile Aminobenzol zu und rührt bei 15 bis 20° und einem pH-Wert von 7 bis 7,5, bis kein Aminobenzol mehr nachweisbar ist. Durch Einstreuen von Natri-i5 umchlorid wird der rote Farbstoff ausgefällt, dann abfiltriert und getrocknet.
Beispiel 3
450 Vol.-Teile einer gemäss Beispiel 1 hergestellten Lösung 20 enthaltend 47,8 Teile des Dinatriumsalzes der 8-(4',6'-Difluor-1 ' ,3 ' ,5 ' -triazin-2' -yl)-amino-1 -hydroxynaphtalin-3,6-disulfonsäure werden mit 9,3 Teilen Aminobenzol versetzt. Unter gutem Rühren wird die bei der Kondensation frei werdende Säure mit 2n-Natronlauge so neutralisiert, dass der 25 pH-Wert der Lösung bei 5,5 bis 6 gehalten wird. Nach beendeter Kondensation gibt man eine in üblicher Weise aus 17,3 Teilen 2-Aminobenzolsulfonsäure hergestellte Diazoverbindung zu und kuppelt bei pH 6 bis 7. Wenn keine Diazoverbindung mehr nachgewiesen werden kann, wird der entstandene 30 rote Farbstoff durch Einstreuen von Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Er ist mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 4
35
40
23,9 Teile 2-Amino-5-hydroxynaphtalin-7-sulfonsäure werden in 700 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhy-45 droxydlösung bei einem pH-Wert von 6 gelöst. In diese Lösung tropft man bei einer Temperatur von 0-2° innerhalb von 15 Minuten 14,1 Teile2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazinund lässt den pH-Wert auf 3,5 sinken. Durch nachträgliches Zutropfen von Natriumhydroxydlösung wird der pH-Wert so bei etwa 4 gehalten. Nach beendigter Kondensation kann man das ausgefallene Reaktionsprodukt abfiltrieren oder mit der Suspension weiterarbeiten.
In gleicher Weise lässt sich auch die 2-Amino-8-hydroxy-naphtalin-6-sulfonsäure mit2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin 55 umsetzen.
Beispiel 5
H03S
65
N
N-q,
CH0
F
A
V
N
ti
C-F
In die Lösung von 25,3 Teien 2-Methylamino-5-hydroxy-naphtalin-7-sulfonsäure in 700 Teilen Wasser werden bei
634061
0-2° unter gutem Rühren 14,8 Teile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin eingetropft und unter ständigem Abstumpfen des freiwerdenden Fluorwasserstoffes ein pH-Wert von etwa 4
aufrechterhalten. Den Reaktionsablauf verfolgt man chromatographisch. Die erhaltene Lösung des Zwischenproduktes wird sofort weiterverarbeitet.
B
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