CH638677A5 - 3,5,5-trimethylhexansaeureester enthaltende riechstoffkomposition. - Google Patents

Description

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PATENTANSPRÜCHE 1. Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 3,5,5-Trimethylhexansäureester der allgemeinen Formel

CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - COOR,

f I

CH5 CH3

in der R einen gesättigten, ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, als Riechstoff.

2. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel des 3,5,5-Trimethylhexan-säureesters R einen Methyl- oder Äthylrest darstellt.

3. Riechstoffkomposition nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie den 3,5,5-Trimethylhexansäureester in einer Menge von I bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, enthält.

Es wurde gefunden, dass 3,5,5-Trimethylhexansäureester der allgemeinen Formel ck3

I

CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - COOR,

t i

CH^ CH5 0)

in der R einen gesättigten, ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen darstellt, in vorteilhafter Weise als Riechstoffe der verschiedensten Geruchsnoten verwendet werden können.

Die Herstellung der in den erfindungsgemässen Riechstoffkompositionen enthaltenen 3,5,5-TrimethyIhexan-säureester erfolgt am besten nach üblichen Methoden der organischen Chemie durch Umsetzung der 3,5,5-TrimethyI-hexansäure oder des Säurechlorids mit den entsprechenden Alkoholen. Die 3,5,5-Trimethylhexansäure selbst entsteht als Hauptprodukt bei der Hydroformylierung von Diiso-butylen mit nachfolgender Oxidation der gewonnenen Zwischenprodukte. Das Gemisch der so hergestellten Säuren ist unter dem Namen «Isononansäure» Handelsprodukt und enthält im allgemeinen ca. 90% der 3,5,5-Trimethylhexan-säure. Es kann daher bei der Herstellung der 3,5,5-Trimethylhexansäureester der Formel I auch von der handelsüblichen Isononansäure ausgegangen werden, da sich die geringen Mengen an Nebenprodukten bei vielen Anwendungszwecken nicht nachteilig auswirken.

Als 3,5,5-Trimethylhexansäureester der Formel I sind zum Beispiel der 3,5,5-Trimethylhexansäuremethylester, -äthylester, -propylester, -isopropylester, -butylester, -iso-butylester, -tert. butylester, -pentylester, -allylester, -propar-gylester zu nennen. Die grösste Bedeutung kommt dabei, auf

Grund ihrer interessanten Geruchsnoten, dem Methylester und Äthylester zu.

Die 3,5,5-Trimethylhexansäureester der Formel I sind wertvolle Riechstoffe mit charakteristischen Duftnoten, die von blumig, fruchtig bis holzig reichen. Ein besonderer Vorteil der Riechstoffe der Formel I ist ihre sehr gute Kombinationsfähigkeit zu neuartigen und interessanten Geruchsnuancen.

Die 3,5,5-Trimethylhexansäureester der Formel I können mit anderen Riechstoffen in den verschiedensten Mengenverhältnissen zu neuen Riechstoffkompositionen gemischt werden. Im allgemeinen wird sich der Anteil der 3,5,5-Trimethylhexansäureester in den Riechstoffkompositionen in den Mengen von 1-50 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Komposition, bewegen. Derartige Kompositionen können direkt als Parfüm oder auch zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Duftwässern, Aerosolen, Toiletteseifen, technischen Artikeln wie Wasch- und Reinigungsmitteln, Desinfektionsmitteln und Textilbehandlungs-mitteln dienen.

Durch Reduktion des Hydroformylierungsproduktes von Diisobutylen wird «Isononylalkohol» gewonnen. Dieser handelsübliche Alkohol enthält als Hauptprodukt 3,5,5-Tri-methylhexanol. Sowohl Isononylalkohol als auch sein Ace-tat werden in der Parfümindustrie als Parfümkomponenten eingesetzt. Der Duft dieser Verbindungen ist stark abweichend von demjenigen der 3,5,5-Trimethylhexansäureester der Formel I. Obwohl sowohl Methyl- als auch Äthylester d^r 3,5,5-Trimethylhexansäure bereits seit langer Zeit literaturbekannt sind (J. Chem. Soc. 1951,2545 und J. Prakt. Chem. (4), 14, 71 [1961]), ist deren Verwendungsmöglichkeit als Riechstoffe bisher nicht beschrieben worden. Es konnte demnach aus der Eignung der Ester des Isononylalkohols als Parfümkomponente kein Schluss auf die Riechstoffeigenschaften der Ester der 3,5,5-Trimethylhexansäure gezogen werden.

Dienachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

Beispiele

Auf üblichem Wege der Veresterung von 3,5,5-Tri-methylhexansäure mit dem entsprechenden Alkohol wurden folgende erfindungsgemäss zu verwendende Ester hergestellt:

A) 3,5,5-TrimethylhexansäuremethyIester Kp1270°C nD20 1,4200 Geruch: Bergamotte-Note

B) 3,5,5-TrimethylhexansäureäthyIester Kpi2 79°C nD20 1,4205 Geruch: Apfelnote, Weinhefenote

C) 3,5,5-Trimethylhexansäurepropylester Kp15101öC nD20 1,4231 Geruch: fruchtig, Weinhefenote

D) 3,5,5-Trimethylhexansäureisopropylester Kplö91°C nD20 1,4193

Geruch: holzig, fruchtig

E) 3,5,5-Trimethylhexansäure-n-butylester Kpig 117°C nD20 1,4268

Geruch: fettig, Walnussnote, Liebstocknote

F) 3,5,5-Trimethylhexansäureallylester Kp15 101 °C no20 1,4328 Geruch: blumig, grün, fruchtig-sauer

G) 3,5,5-Trimethylhexansäurepropargylester Kp15 112°C nD20 1,4387

Geruch: Geraniumnote, Pelargoniumnote, Carveylace-tatnote

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Beispiel 1 Kölnischwasser-Formulierung 3,5,5-Trimethylhexansäuremethylester 150

Bergamottöl Citronenöl Petitgrainöl bigarade Portugalöl Guinea Neroliöl bigarade Lavendelöl franz. Rosmarinöl tunesisch Linaloöl

Isonal, Givaudan Sauge Sclarèe

260 250 100 80 50 35 30 20 20 5

Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile Gew.-Teile

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Beispiel 2 Frucht/Grün-Komplex 3,5,5-Trimethylhexansäureäthylester Phenyläthylalkohol Portugalöl, süss, Guinea Bergamottöl Geranylacetat Diphenylmethan Hexylacetat Aldehyd C16 sog.

Undecalacton Styrallylacetat

100 Gew.-Teile 250 Gew.-Teile 180 Gew.-Teile 170 Gew.-Teile 100 Gew.-Teile 70 Gew.-Teile 50 Gew.-Teile 40 Gew.-Teile 30 Gew.-Teile 10 Gew.-Teile 1000 Gew.-Teile

1000 Gew.-Teile s