CH639534A5 - Fungizides mittel. - Google Patents

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CH639534A5
CH639534A5 CH7978A CH7978A CH639534A5 CH 639534 A5 CH639534 A5 CH 639534A5 CH 7978 A CH7978 A CH 7978A CH 7978 A CH7978 A CH 7978A CH 639534 A5 CH639534 A5 CH 639534A5
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CH
Switzerland
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methoxy
dimethoxy
hydrogen
alkyl
fungicidal composition
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CH7978A
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Osamu Kirino
Toshiro Kato
Shigeo Yamamoto
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Sumitomo Chemical Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein fungizides Mittel, das als Wirkstoffkomponente eine fungizid wirksame Menge mindestens eines N-Benzoylanthranilsäureesters der Formel:
^>n^cooch2R
NHCO
X
worin X Wasserstoff, 3-Halogen, z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2,4-Dimethoxy, 3,4-Dimethoxy, 3-Halogen-4-methoxy, z.B. 3-Chlor-4-methoxy oder 3-Fluor-4-methoxy, 3,4-Methylendioxy oder 3,5-Di-methoxy bedeutet und R Wasserstoff oder C^-Alkyl, C3._6-Cycloalkyl, C2^-Alkenyl, C^-Halogenalkyl, z.B. Chlormethyl, C, _4-Alkoxy-C ) .^,-alkyl oder N,N-Di-Cj oder2-alkylami-no-C1_4-alkyl bedeutet, und einen inerten Träger enthält. Ferner bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung eines solchen fungiziden Mittels und auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen unter Verwendung eines solchen fungiziden Mittels.
Einige der N-Benzoylanthranilsäureester der allgemeinen Formel I sind bekannt; vgl. J. Am. Chem. Soc., Bd. 62 (1940), S. 3136; J. Chem. Soc. (1954), S. 2471; J. Chem. Soc. (1956), S. 4420; Bull. Soc. chim. France (1960), S. 337. Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegenüber pflanzenpathogenen Pilzen war jedoch nicht bekannt.
Es wurde festgestellt, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine fungizide Wirkung gegenüber den verschiedensten pflanzenpathogenen Pilzen entfalten, wie Piri-cularia oryzae, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Ven-turia inaequalis, Diaporthe citri, Botrytis cinerea, Glomerel-la cingulata, Sclerotinia cinerea und Phytophthora infestans. Sie sind besonders wirksam zur Bekämpfung von Mehltau, beispielsweise bei Getreide, Obst, Gemüsen und Zierpflanzen, der durch pflanzenpathogene Pilze, wie Podosphaera leucotricha, Phyllactinia pyri, Phyllactinia kakicola, Uncinu-la necator, Sphaerotheca fuliginea, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca pannosa, Sphaerotheca humuli, Erysiphe gra-minis f. sp. hordei oder Erysiphe graminis f. sp. tritici hervorgerufen wird. Seit kurzem treten pflanzenpathogene Pilze auf, die gegenüber Fungiziden resistent sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen auch gegenüber diesen resistenten pflanzenpathogenen Pilzen eine starke füngizide Wirkung. Beispielsweise haben sie die gleiche toxische Wirkung gegnüber dem Benomyl-resistenten Stamm von Sphaerotheca fuliginea und Erysiphe cichoracearum; [Ann. Rev. Phytopathology, Bd. 14 (1976), S. 405] sowie den entsprechenden empfindlichen Wildstämmen. Es ist daher zu erwarten, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I sich durch eine starke fungizide Wirkung auch dort auszeichnen, wo bereits Fungizidresistente Stämme aufgetreten sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben den weiteren
2
5
10
15
20
25
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35
40
45
50
55
60
65
639 534
Vorteil, dass sie eine extrem niedrige akute Toxizität besitzen und gegenüber Warmblütern und Fischen unschädlich sind.
Die N-Benzoylanthranilsäureester der allgemeinen Formel I sind strukturell verwandt mit einigen bekannten Verbindungen [vgl. J. Med. Chem., Bd. 11 (1968), S. 369], doch haben sie eine stärkere Wirkung gegenüber Mehltaupilzen als die bekannten Verbindungen, und sie sind in niedrigerer Dosis wirksam.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, fungizide Mittel zu schaffen, die N-Benzoylanthranilsäureester der allgemeinen Formel I enthalten. Von den Verbindungen der Formel I sind die N-Benzoylanthranilsäureester der Formel:
(I-a)
COCH2R'
NHCO
worin X' Wasserstoff oder ein 3-Halogenatom, z.B. ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine 4-Methoxy-, 2,4-Dimethoxy-, 3,4-Dimethoxy-, 3,4-Methylendioxy- oder 3,5-Dimethoxygruppe und R' einen C2.7-Alkyl-, C3_6-Cycloal-kyl -, C2 4-Alkenyl-, C^-Halogenalkyl-, z.B. eine Chlormethylgruppe, oder einen N,N-Di-C1_2-alkylamino-CI_ 4-al-kylrest bedeuten, neu.
Die N-Benzoylanthranilsäureester der Formel I können durch Umsetzung eines Anthranilsäureesters der Formel:
0
H
COCH2R
nh2
(II)
in der R die vorstehende Bedeutung hat, mit einem Ben-zoylchlorid der allgemeinen Formel III
COC£
(III)
in der X die vorstehende Bedeutung hat, hergestellt werden. Vorzugsweise wird die Verbindung der allgemeinen Formel II mit mindestens der äquivalenten Menge des Ben-zoylchlorids der allgemeinen Formel III bei Temperaturen von 0 bis 35 °C und gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels umgesetzt. Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Chlorbenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Nitrobenzol, Wasser, Methanol, Ethanol, Methylisobutyl-keton, Aceton, Methylendichlorid und Dichlorethan. Gegebenenfalls kann die Umsetzung unter Erhitzen (bis zur Rückflusstemperatur) und/oder in Gegenwart eines Chlor-wasserstoffacceptors, wie Pyridin, Triethylamin, Chinolin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Diethylanilin, N-Methyl-morpholin, Natriummethylat, Natriumethylat, Natriumhydroxid oder Natriumamid, durchgeführt werden. Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach üblichen Methoden gereinigt werden, beispielsweise durch Umkristallisieren, Destillation und/oder Säulenchromatographie.
10
25
35
40
45
55
60
65
Als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln werden Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, in der X ein Wasserstoff-, 3-Fluor-, 3-Chlor-, 3-Brom- oder 3-Jodatom oder eine 3-Methoxy-, 4-Methoxy-, 2,4-Dimethoxy-, 3,4-Dimethoxy-, 3-Fluor-4-methoxy-, 3-Chlor-4-methoxy-, 3,4-Methylendioxy- oder 3,5-Dimethoxygruppe bedeutet und R ein Wasserstoffatom oder einen Cj_7-Alkylrest, eine Cyclo-propyl-, Vinyl-, 2-MethylvinyI-, Chlormethyl-, Methoxymethyl- oder N,N-Dimethylaminomethylgruppe darstellt. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der X ein Wasserstoffatom und R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Vinylgruppe darstellt, oder in der X ein 3-Jodatom und R eine MethyK Ethyl-, n-Propyl-, Vinyl-, Chlormethyl- oder N,N-DimethyI-aminomethylgruppe darstellt, oder in der X eine 4-Meth-oxygruppe und R eine Ethyl-, Isopropyl- oder Vinylgruppe darstellt, oder in der X eine 3,4-Dimethoxygruppe und R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Vinyl-, Methoxymethyl- oder N,N-Dimethylamino-methylgruppe darstellt, oder in der X eine 3,4-Methylendi-oxygruppe und R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- oder Methoxymethylgruppe darstellt.
Die fungiziden Mittel können als feste Verdünnungsmittel und/oder Trägerstoffe Talcum oder Ton oder als flüssige Trägerstoffe oder Verdünnungsmittel organische Lösungsmittel enthalten. Die fungiziden Mittel können in Form von beispielsweise Stäubemitteln, Spritzpulvern, Ölspritzmitteln, Aerosolpräparaten, Tabletten, emulgierbaren Konzentration oder Granulaten vorliegen.
Die fungiziden Mittel enthalten gewöhnlich 1,0 bis 95,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2,0 bis 80,0 Gewichtsprozent, Wirkstoff bzw. Wirkstoffe. Im allgemeinen werden die Präparate in einer Menge von 10 bis 1000 g/10 Ar eingesetzt. Die Konzentration der Präparate liegt vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 0,5 Gewichtsprozent. Da jedoch die Menge und die Konzentration von der Art der Präparate, der Anwendungszeit, der Art der Anwendung, dem Ort der Anwendung, der Art der Krankheit und der Art der zu behandelnden Pflanzen abhängt, kann diese Menge erhöht oder vermindert werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch mit anderen Fungiziden eingesetzt werden. Beispiele für diese Verbindungen sind N-(3,5-Dichlorphenyl)-l,2-di-methylcyclopropan-l ,2-dicarboximid, S-n-Butyl-S'-p-tert.-butylbenzyl-N-3-pyridyldithiocarbonimidat, 0,0-Dimethyl-0-2,6-dichlor-4-methylphenylthiophosphorsäureester, 1 -(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbaminsäuremethyI-ester, N-Trichlormethylthio-4-cyclohexen-l ,2-dicarboximid, cis-N-(l,l,2,2-Tetrachlorethylthio)-4-cyclohexen-l,2-dicarb-oximid, Polyoxin, Streptomycin, Zink-ethylen-bis-(dithio-carbamat), Zink-dimethylthiocarbamat, Mangan-ethylen-bis-(dithiocarbamat), Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid, Tetrachlorisophthalsäurenitril, 8-Hydroxychinolin, Do-decylguanidin-acetat, 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilid, N'-Dichlorfluormethylthio-N,N-dimethyl-N'-phenylsulfamid, 1 -,(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l -( 1,2,4-triazol-l-yl)-2-butarion oder l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch zusammen mit Insektiziden eingesetzt werden. Beispiele für verwendbare Verbindungen sind 0,0-Dimethyl-0-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphorsäureester, O-p-Cyanophenyl-0,0-dimethylthiophosphorsäureester, O-p-Cyanophenyl-O-ethylphenylthiophosphonsäureester, 0,0-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl)-dithiophosphor-säureester, 2-Methoxy-4H-l,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid, 0,0-Dimethyl-S'-(l-ethoxycarbonyl-l-phenyl-methyI)-dithiophosphorsäureester, a-Cyano-3-phenoxy-benzyl-2-(4-chlorphenyl)-isovalerat, 3-PhenoxybenzyI-2,2-
639534
4
dimethyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropancarboxylat und 3-Phenoxybenzvlchrvsanthemat. In keinem Fall wird durch die kombiniert? Verwendung dieser Verbindungen die Wirkung der einzelnen Verbindungen verringert. Auf diese Weise ist somit die gleichzeitige Bekämpfung verschiedener Schadpilze und -msekten möglich. Ferner können die Verbindungen im Gemisch mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie Nematoziden, Mitiziden und Düngemitteln, eingesetzt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist. ' .
Beispiel 1
0,1 Mol eines Anthranilsäureesters der allgemeinen Formel II und 0,11 Mol Triethylamin werden in 200 ml Benzol gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit 0,1 Mol des Benzoylchlorids der allgemeinen Formel III versetzt. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt, sodann filtriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird aus Ethanol umkristallisiert. Es werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I in hoher Ausbeute erhalten.
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren werden die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle I 0
II
NHCO
Verbindung
X
R
F.,°C
1
H
H
101 -102
2
3-F
H
104 -105,5
3
3-C1
H
98 - 99
4
3-Br
H
90 - 91
5
3-J
H
86 - 87
6
3-CH30
H
86 - 87
7
4-CH3O
H
113,5-114,5
8
2,4-(CH30)2
H
98 - 99
9
3,4-(CHsO)2
H
109 -110
10
3-F, 4-CH30
H
157 -158
11
3-C1,4-CH3O
H
134 -135
12
3,4-0CH,0-
H
164 -165
13
H
-ch3
103 -104
14
3-J
-ch3
116,5-117,5
15
4-CH3O
-ch3
117 -118
16
2,4-(CH30)2
-ch3
91 - 92
17
3,4-(CH30)2
-ch3
110 -111
18
3,4-0CH20-
-ch3
108 -109
19
H
-ch2ch3
84 - 85
20
3-J
-ch2ch3
95,5- 97
21
4-CH3O
-ch,ch3
76 - 77
22
3,4-(CH30)2
-ch2ch3
89 - 90
23
3,4-0CH20-
-ch2ch3
101 -102
24
3-J
-CHjCHXH,
85 - 86
25
2,4-(CH30)2
-ch2ch2ch3
55 - 56
26
3.4-(CH,0),
-ch2ch,ch3
91 - 92
27
3,4-0CH,0-
-ch,ch,ch3
92 - 93
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung
X
R
F., C
28
3,5-(CH30)2
-CH2CH2CH3
89 - 90
29
4-CH3Ö
-CH(CH3)2
76 - 77
30
3,4-(CH30)2
-CH(CH3)2
87,5- 89
31
3-J
-(CH2)3CH3
57 - 58,5
32
3,4-(CH30)2
-(CH2)3CH3
75,5- 76,5
33
3,4-0CH20-
-(CH2)3CH3
94,5- 95,5
34
3,4-(CH30)2
-C(CH3)3
120 -121
35
3-J
-(CH2)4CH3
60 - 61,5
36
3,4-(CH30)2
-(ch2)4ch3
90 - 91
37
3,4-0CH20-
-(ch2)4ch3
61 - 62
38
3,4-(CH30)2
c2h5
n25'5D 1,5761
-CH(CH2)3CH3
39
3-J
-<
136 -137
40
H
-CH=CH2
65,5- 66,5
41
3-J
-ch=ch2
70 - 71,5
42
4-CH30
-ch=ch2
91 - 92
43
3,4-(CH30)2
-ch=ch2
100 -101
44
3,4-0CH20-
-ch=ch2
115,5-116,5
45
3-J
-ch=ch-ch3
79 - 81
46
3,4-0CH20-
-ch=ch-ch3
94 - 95
47
3-J
-ch2ci
103,5-105
48
H
-ch2och3
105 -106
49
3,4-(CH30)2
-ch2och3
96,5- 97,5
50
3,4-0CH20-
-ch2och3
102 -104
51
3-J
-CH2N(CH3)-,
65 - 66
52
3,4-(CH30)2
-CH2N(CH3)2
65 - 97
Beispiel 2
Herstellung von insektiziden Mitteln a) Stäubemittel
2 Teile der Verbindung (14) und 98 Teile Ton werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Es wird ein Stäubemittel mit 2% Wirkstoffgehalt erhalten.
b) Stäubemittel
3 Teile der Verbindung (27) und 97 Teile Talcum werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Es wird ein Stäubemittel mit 3% Wirkstoffgehalt erhalten.
c) Benetzbares Pulver
50 Teile der Verbindung (1), 5 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonat-Typ und 45 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Es wird ein benetzbares Pulver mit 50% Wirkstoffgehalt erhalten. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und die erhaltene Suspension verspritzt.
d) Benetzbares Pulver
80 Teile der Verbindung (17), 8 Teile eines Netzmittels vom Alkylbenzolsulfonat-Typ und 12 Teile Diatomeenerde werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt. Es wird ein benetzbares Pulver mit 80% Wirkstoffgehalt erhalten. Zur Anwendung wird das benetzbare Pulver mit Wasser verdünnt und die erhaltene Suspension verspritzt.
e) Emulgierbares Konzentrat
10 Teile der Verbindung (49), 40 Teile Dimethylsulfoxid, 40 Teile Xylol und 10 Teile eines Emulgatore des Polyoxy-ethylendodecylphenolether-Typs werden miteinander vermischt. Es wird ein emulgierbares Konzentrat mit 10% Wirkstoffgehalt erhalten. Zur Anwendung wird das emul-gierbare Konzentrat mit Wasser verdünnt und die Emulsion verspritzt.
s io
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
639 534
f) Granulat
5 Teile der Verbindung (43), 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile eines Bindemittels vom Polyvinylalkohol-Typ werden gründlich pulverisiert und miteinander vermischt, sodann mit Wasser verknetet, granuliert und getrocknet. Es wird ein s Granulat mit 5% Wirkstoffgehalt erhalten.
Die nachstehenden Beispiele zeigen typische Versuchsergebnisse mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I. In diesen Beispielen entsprechen die Nummern der Verbindungen denen in Tabelle I. io
Beispiel 3
Schutzwirkung gegenüber Gurkenmehltau (Sphaerotheca fuliginea)
Gurkenpflanzen der Sorte Sagami-hanjiro werden bis 15 zum ersten Blattstadium in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm gezogen. Sodann werden die Blätter abgeschnitten, und auf das Cotylédon wird eine wässrige Lösung eines emulgierbaren Konzentrats in einer Menge von 10 ml/ Blumentopf aufgespritzt. Nach 24 Stunden werden die Gur- 20 ken mit einer Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea besprüht. Nach weiteren 14 Tagen wird der Infektionszustand beobachtet. Der Erkrankungsgrad wird nach folgender Methode berechnet: Bei den untersuchten Blättern wird der Prozentsatz an infizierter Fläche ausgemessen und nach 25 folgenden Krankheitsindices 0,1,2,3,4 und 5 eingeteilt. Die
Blätter mit dem gleichen Krankheitsindex werden summiert. Der Erkrankungsgrad wird nach folgender Gleichung berechnet.
Krankheitsindex
Infektionszustand
0
keine Kolonien auf der Blattoberfläche
1
Kolonien auf weniger als 10% der
Blattoberfläche
2
Kolonien auf weniger als 30% der
Blattoberfläche
3
Kolonien auf weniger als 60% der
Blattoberfläche
4
Kolonien auf weniger als 95% der
Blattoberfläche
5
Kolonien auf mindestens 95% der
Blattoberfläche
Erkrankungsgrad =
Z(Krankheitsindex x Zahl der Blätter) x jqq 5 x
(Gesamtzahl der untersuchten Blätter)
Die Versuchsergebnisse sind in Tabelle II zusammenge-fasst.
Tabelle II
Verbindung Nr.
Wirkstoffkonzentration, Erk T.p.M.
l
50
0,0
2
50
2,0
3
50
0,0
4
50
1,0
5
50
0,0
6
50
1,0
7
50
0,0
8
50
0,0
9
50
0,0
10
50
0,0
11
50
0,0
12
50
0,0
13
50
1,0
14
50
0,0
15
50
0,0
16
50
0,0
17
50
0,0
18
50
0,0
19
50
2,0
20
50
0,0
21
50
1,0
22
50
0,0
23
50
0,0
24
50
0,0
25
50
1,0
26
50
0,0
27
50
0,0
28
50
1,0
29
50
1,0
30
50
1,0
31
50
2,0
32
50
0,0
33
50
0,0
34
50
2,5
35
50
1,0
36
50
0,0
Erkrankungsgrad, %
639 534
6
Tabelle II (Fortsetzung)
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, T.p.M.
Erkrankungsgrad, %
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50 50
0,0 3,0
1,0
0,0 0,0 1,0 0,0 0,0 2,0 1,0 0,0 1,0 0,0 0,0 0,0 0,0
COOCjj Hq ( n ) *1
NIL
50
100,0
COOCH-, / 3
NHCOCH-
*2
50
100,0
COOK
NHCQ—^ ^
50
100,0
COOCH^ *3
NHCQ ^— CH^
50
100,0
^ C00CoH_ r ^ 5
.-fV«
NHCO—
50
100,0
COOCH-
NHCO— Br
50
98,0
CH,
\
COMH ^ ^
50
100,0
639 534
Tabelle II (Fortsetzung)
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, T.p.M.
Erkrankungsgrad, %
OH
CON H
*5
50
100,0
coniic4h9
N
^ NhCOQCIL
N
Keine Behandlung Anmerkung:
*1 veröffentlicht in J. Med. Chem., Bd. 11 (1968), S. 369 *2 veröffentlicht in Can. J. Chem., Bd. 46 (1968), S. 2589 *2 veröffentlichtin BulL Soc. chim. France, 1960, S. 337 *4 Mebenil *5 Salicylanilid *6 Benomyl
50
7,5
100,0
Beispiel
Schutzwirkung gegenüber resistenten Pilzen Die Schutzwirkung gegenüber Gurkenmehltau (Sphaerotheca fuliginea) wird gemäss Beispiel 3 durchgeführt. Es wird ein gegen l-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarb-aminsäuremethylester resistenter Stamm von Sphaerotheca fuliginea verwendet. Die Untersuchung des Ausmasses der Infektion und die Berechnung des Erkrankungsgrades werden gemäss Beispiel 3 durchgeführt. Die Versuchsergebnisse
30
35
sind in Tabelle III zusammengefasst. Aus den Versuchsergebnissen ist ersichtlich, dass die Vergleichsverbindung Benomyl eine fungizide Wirkung gegenüber den Wildstämmen aufweist, jedoch keine oder nur eine geringe Wirkung gegenüber den resistenten Stämmen besitzt. Die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen zeigen sowohl gegenüber den resistenten als auch gegenüber den empfindlichen Stämmen eine ausgezeichnete fungizide Wirkung.
Tabelle III
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration Erkrankungsgrad, % T.p.M.
1
50
0,0
5
50
0,0
8
50
1,0
14
50
0,0
18
50
0,0
21
50
2,0
22
50
1,0
23
50
0,0
24
50
0,0
26
50
0,0
27
50
0,0
40
50
0,0
43
50
1,0
49
50
1,0
50
50
0,0
CONHC,H
[ 4 y
*1
00-
Keine Behandlung
50
NHCOQCH-
95,0
100,0
Anmerkung: *1 Benomyl
639534
Beispiel
Schutzwirkung gegenüber Gerstenmehltau (Erysiphe graminis)
Gerste der Soi ie Akashinriki wird in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm bis zum ersten Blattstadium 5 gezogen. Sodann werden die Blätter in einer Menge von 10 ml/Blumentopt mit einer wässrigen Lösung eines emul-gierbaren Konzentrats gespritzt. Sobald die Lösung verdunstet ist, wird die Gerste mit Erysiphe graminis infiziert und
10 Tage bei 18 °C unter einer Fluoreszenslampe gezogen. Danach wird der Infektionszustand beobachtet. Die Untersuchung des Infektionszustandes und die Berechnung des Erkrankungsgrades werden gemäss Beispiel 3 durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefasst. Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen eine erheblich bessere Schutzwirkung aufweisen als die Vergleichsverbindungen.
Tabelle IV
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, T.p.M
Erkrankungsgrad, %
1
50
0,0
10
0,0
5
50
0,0
10
0,5
7
50
1,0
10
2,0
8
50
0,0
10
0,5
9
50
0,0
10
0,0
12
50
0,0
10
1,0
14
50
0,0
10
0,0
17
50
0,0
10
0,0
18
50
0,0
10
0,0
20
50
0,0
10
0,5
22
50
0,0
10
1,0
23
50
0,0
10
0,0
24
50
0,0
10
0,0
25
50
1,5
10
3,0
26
50
0,0
10
0,0
27
50
0,0
10
0,0
28
50
0,5
10
3,0
29
50
1,0
10
2,0
30
50
1,0
10
1,5
36
50
0,0
10
0,5
37
50
0,0
10
0,0
40
50
0,0
10
0,0
42
50
1,0
10
3,0
43
50
0,0
10
0,0
44
50
0,0
10
0,0
45
50
2,5
10
6,5
9
Tabelle IV (Fortsetzung)
639534
Verbindung, Nr.
Wirkstofflconzentration, T.p.M.
Erkrankungsgrad, %
47
48
49
50
COOC,H„(n) *1
4 y a
nh,
2
cooch, nhcoch-
»2
50 10 50 10 50 10 50 10
50
50
0,0 0,5 1,0 2,5 0,0 0,0 0,0 0,5
100,0
100,0
COOK
nhc°~^3
cooch-. '
nhcq—^
cooc„hc 2 o nhco
*3 ■ch3
*3
Br
50
50
50
100,0
100,0
100,0
^^^COOCHg
-nhcq '
Br
CH.
CON H—^ ^
OH
xcoriH-^7~^\)
*4
50
50
50
95,0
100,0
100,0
639 534
IO
Tabelle IV (Fortsetzung)
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration. T.p.M.
Erkrankungsgrad, %
*6
- N 0 J-3 27 x /
CH.
CH.
50 10
keine Behandlung Anmerkung:
*1 veröffentlicht in J. Med. Chem., Bd. 11 (1968), S. 369 *2 veröffentlicht in Can. J. Chem., Bd. 46 (1968), S. 2589 *3 veröffentlicht in Bull. Soc. Chim. France, I960, S. 337 *4 Mebenil *5 Salicylanilid *6 Tridemorph
1,0
37,5
100,0
Beispiel 6
Schutzwirkung gegenüber Apfelmehltau (Podosphaera leucotricha)
Apfelsämlinge der Sorte Kougyoku werden mit einer wässrigen Lösung eines emulgierbaren Konzentrats in einer Menge von jeweils 40 ml/Pflanze gespritzt. Nach dem Verdunsten der Lösung werden die Pflanzen mit Podosphaera
25
30
leucotricha infiziert und 14 Tage bei 20 °C unter einer Fluo-reszenslampe gezogen. Sodann werden gemäss Beispiel 3 das Ausmass der Infektion und der Erkrankungsgrad berechnet. Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefasst. Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen eine stärkere Schutzwirkung entfalten als die Vergleichsverbindungen.
Tabelle V
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, T.p.M..
Erkrankungsgrad, %
J 9 14
23
24 40 48 51
^^COOCjjH^rt)
*1
nh2 COOCK^
NHCOCH.
*2
100 100 100-100 100 100 100 100
100
100
0,0 2,5 0,0 5,0 0,0 0,0 2,5 5,0
72,5
85,0
COOK
NHCQ—
COGCH «3
/ 3 J
nhcoH^^-ck3
100
100
70,0
80,0
11
Tabelle V (Fortsetzung)
639534
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, T.p.M.
Erkrankungsgrad, %
,COOC„H[-,/ 2 5
*3
NHC0 Br
100
75,0
cooch3
NHC0~^~^ Br
100
70,0
ch.
CON H
«4
100
77,5
OH
CONH
100
85,0
*6
o2N
NO,
OCOCH=CHCH.
100
22,5
ch-cch,_ { 6 13
ch_
keine Behandlung Anmerkung:
*1 veröffentlicht in J. Med. Chem., Bd. 11 (1968) S. 369 *2 veröffentlicht in Can. J. Chem., Bd. 46 (1968) S. 2589 *3 veröffentlicht in Bull. Soc. chim. France, I960, S. 337 *4 Mebenil *5 Salicylanilid *6 Dinocap
85,0
Beispiel 7
Schutzwirkung gegenüber Rosenmehltau (Sphaerotheca pannosa)
Rosenstöcke der Sorte Peace werden in Blumentöpfen gezogen und in einer Menge von jeweils 30 ml pro Pflanze mit einer wässrigen Lösung eines emulgierbaren Konzentrats gespritzt. Nach dem Verdunsten der Lösung werden die
Pflanzen mit Sphaerotheca pannosa infiziert und 14 Tage im Gewächshaus gezogen. Danach werden das Ausmass der Infektion und der Erkrankungsgrad gemäss Beispiel 3 be-65 stimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefasst. Aus den Ergebnissen ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen eine bessere Schutzwirkung entfalten als die Vergleichsverbindungen.
NH2
COOCH.,
j
NHCOCH-
*2
12
Tabelle VI
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, T.p.M.
Erkrankungsgrad, %
1
100
0,0
12
100
5,0
17
100
0,0
31
100
0,0
45
lOO
0,0
51
100
0,0
^x^COOC.H (n)
rì 9
100
65,0
100
62,5
COOK NHCO
1190
60,0
a
COOCH., *3
NHCQ -Y V-CH3
100
70,0
aCOOC2H5 *3
NHCO Br
100
75,0
^YC00CH3
NHCO — Br
*3
100
67,5
X2j
CONK—^ ^
100
72,5
13
Tabelle VI (Fortsetzung)
639534
Verbindung, Nr.
Wirkstoffkonzentration, Erkrankungsgrad, % T.p.M.
a
OH
100
70,0
CONK
*6
NO,
2
/
02N
0C0CH=CHCH
3
100
17,5
f-c6K13
ch3
keine Behandlung
72,5
Anmerkung:
*1 veröffentlicht in J. Med. Chem., Bd. 11 (1968), S. 369 *2 veröffentlicht in Can. J. Chem., Bd. 46 (1968), S. 2589 *3 veröffentlicht in Bull. Soc. chim. France, 1960, S. 337 *4 Mebenil *5 Salicylanilid *6 Dinocap

Claims (11)

  1. 639 534
    PATENTANSPRÜCHE 1. Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine fungizid wirksame Menge mindestens eines N-Benzoylanthranilsäureesters der Formel:
    0 II
    COCHgR (X}
    worin X Wasserstoff, 3-Halogen, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2,4-Dimethoxy, 3,4-Dimethoxy, 3-HaIogen-4-methoxy, 3,4-Methylendioxy oder 3,5-Dimethoxy bedeutet und R Wasserstoff, C,_7-Alkyl, CV6-CycIoalkyl, C2 4-Alkenyl, C|_3-Halo-genalkyl, C,_4-Alkoxy-C,_4-alkyl oder N,N-Di-C, oder2-alkyIamino-Ci_4-alkyl bedeutet, sowie einen inerten Träger enthält.
  2. 2. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Wasserstoff, 3-Fluor, 3-Chlor, 3-Brom, 3-Jod, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2,4-Dimethoxy, 3,4-Dimethoxy, 3-Fluor-4-methoxy, 3-Chlor-4-methoxy, 3,4-MethyIen-dioxy oder 3,5-Dimethoxy bedeutet und R Wasserstoff, C,_7-Alkyl, Cyclopropyl, Vinyl, 2-MethyIvinyl, Chlormethyl, Methoxymethyl oder N,N-Dimethylaminomethyl bedeutet.
  3. 3. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Wasserstoff bedeutet und R Wasserstoff, Methyl oder Vinyl bedeutet.
  4. 4. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X 3-Jod bedeutet und R Methyl, Äthyl, n-Pro-pyl, Vinyl, Chlormethyl oder N,N-Dimethylaminomethyl bedeutet.
  5. 5. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X 4-Methoxy bedeutet und R Äthyl, Isopro-pyl oder Vinyl bedeutet.
  6. 6. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X 2,4-Dimethoxy bedeutet und R n-Propyl bedeutet.
  7. 7. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X 3,4-Dimethoxy bedeutet und R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Vinyl, Methoxymethyl oder N,N-Dimethylaminomethyl bedeutet.
  8. 8. Fungizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X 3,4-Methylendioxy bedeutet und R Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl oder Methoxymethyl bedeutet.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung eines fungiziden Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirkstoffkomponente mindestens einen N-Benzoylanthra-nilsäureester der Formel:
    aCOOCH0R
    (i)
    hbco ~€kx worin X Wasserstoff, 3-Halogen, 3-Methoxy, 4-Methoxy, 2,4-Dimethoxy, 3,4-Dimethoxy, 3-Halogen-4-methoxy, 3,4-Methylendioxy oder 3,5-Dimethoxy bedeutet und R Wasserstoff, C[_7-Alkyl, C3_6-CycIoalkyl, C2 4-Alkenyl, C, ,-Halo-genalkyl, C14-Alkoxy-C]_4-alkyl oder N,N-Di-C, oder2-aIkyl-amino-Ci_4-aikyl bedeutet, mit mindestens einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel mischt.
  10. 10. Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze mit einer fungizid wirksamen Menge eines Mittels nach Anspruch 1 in Berührung bringt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10 zum Bekämpfen von Pilzen, die Mehltau von Getreiden, Obst, Gemüsen und Zierpflanzen verursachen.
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