CH639962A5 - N-aryle oxazolidinones et pyrrolidinones. - Google Patents

N-aryle oxazolidinones et pyrrolidinones. Download PDF

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CH639962A5
CH639962A5 CH216180A CH216180A CH639962A5 CH 639962 A5 CH639962 A5 CH 639962A5 CH 216180 A CH216180 A CH 216180A CH 216180 A CH216180 A CH 216180A CH 639962 A5 CH639962 A5 CH 639962A5
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hydroxymethyl
linear
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Jean-Francois Ancher
Guy Bourgery
Colette Douzon
Philippe Dostert
Patrick Guerret
Alain Lacour
Michel Langlois
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Description

La présente invention a pour objet des composés de formule:
-°o-»r
(la)
dans laquelle R'6 a les mêmes significations que dans la formule (VIII).
Les composés (IX) sont, pour leur part, obtenus par une synthèse en trois étapes qui consiste à condenser la chlorhydrine de formule:
Cl' V^^OR'
dans laquelle A représente:
— un atome d'hydrogène, auquel cas Y représente un atome d'oxygène et B représente un groupe de formule CH2OR'6 où R'6
est un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 50 5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle, ou un groupe CH2 et B est un groupe hydroxyméthyle, ou
— un groupe benzyle, auquel cas Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 a la même signification que ci-dessus, ou un groupe CH2 et B est un groupement hydroxy- 55 méthyle, éthoxycarbonyle ou carboxyle,
qui sont utiles par exemple comme produits intermédiaires, notamment dans la synthèse des composés à utilité thérapeutique faisant l'objet du brevet des demandes de brevet françaises publiées sous les Nos 78.17388 et 78.24024. 60
Des composés particulièrement préférés dans le cadre de la présente invention sont les suivants:
A) les composés de formule:
(VIII)
(x)
OH
dans laquelle R'6 a les mêmes significations que dans (IX), avec le phosgène, puis à condenser le produit brut de réaction ainsi obtenu avec la parabenzyloxyaniline et enfin à cycliser le produit brut de réaction obtenu par la potasse éthanolique ou le méthylate de sodium en solution mêthanolique.
Le composé de formule:
(XVI)
est obtenu par hydrogénolyse en présence de palladium sur charbon, du composé de formule:
(XVII)
3
639 962
lui-même obtenu par réduction par le borohydrure de lithium du
COOEt
(XVIII)
Le composé de formule (XVIII) est obtenu par estérification par l'éthanol en présence d'acide sulfurique du composé de formule:
COOH
qui résulte de la condensation de la parabenzyloxyaniline avec l'acide itaconique.
Les préparations suivantes sont données à titre d'exemple pour illustrer l'invention.
Exemple 1 :
l" étape: N-(p-benzyloxyphêtiyl)-3-hydroxyméthyl-5 oxazolidinone
Ce composé est préparé par mise en œuvre d'un procédé qui consiste à chauffer entre 100 et 110°C pendant 5 h un mélange de 0,2 mol du composé de formule:
CH2 -°-£3~M"CH2~~?H"(îH2
~~ OH OH
de 200 ml de carbonate d'éthyle et de 8 ml de triéthylamine, puis on filtre et recristallise le produit obtenu dans l'alcool absolu.
2e étape: fp-Hydroxyphényl)-3 hydroxyméthyl-5 oxazolidinone
On hydrogénolyse en autoclave, à température ambiante, sous une pression de 4 à 5 kg d'hydrogène, une suspension de 18 g (0,046 mol) du composé préparé à l'étape précédente et de 2 g de palladium sur charbon à 10% dans 400 ml d'alcool absolu. Puis on filtre, évapore le solvant et recristallise dans l'alcool absolu.
Rendement: 73%
Point de fusion: 196°C Formule brute: C^H^NOj
Exemple 2:
Ier stade: N-p-benzyloxyphênyl-3 isopropyloxyméthyl-5 oxazolidinone-2 [IX]. N° de code: 225
A une solution de 59 g de phosgène dans 560 ml de dichlor-éthane, on ajoute 83,4 g de chloro-1 isopropyloxy-3 propanol-2 puis, en 30 min, une solution de 81,9 g de N,N-diéthylaniline dans 160 ml de dichloréthane, chauffe à 50° C pendant 2 h, ajoute 250 ml d'eau, décante la phase organique que l'on ajoute en 30 min sur 217,5 g de parabenzyloxyaniline. On porte à reflux pendant 3 h, puis on filtre, lave avec une solution d'acide chlorhydrique IN, à l'eau, sèche, évapore le solvant, et recristallise le résidu dans l'éthanol. On isole ainsi 165,5 g du produit attendu.
Rendement: 81%
Point de fusion: 107°C Spectre de RMN: S ppm (DMSO)
9,80,s, -NH - COO- 1 proton
7,40,s et 5,08,s 7 protons
7,18,m, protons aromatiques 4 protons
5,20,m — O — CtT^ 1 proton
I ^
H
3,85,d, (J = 5 Hz) — CH2 — O— 2protons
3,59,m, Cl — CH2 — CH — 3 protons ^CH3
l,06,d, (J = 7 Hz) — 0^_ 6 protons xch3
Spectre IR: bande NH —COO à 1700 et 3305 cm-1 Puis on porte 3 h à 50° C une solution de 165,5 g du composé obtenu et de 29,3 g de potasse dans 2,41 d'éthanol. Puis on évapore le solvant, reprend le résidu dans le chloroforme, lave à l'eau, sèche et évapore le solvant. On cristallise le résidu dans l'éther et le recristallise dans le dioxanne, ce qui conduit à l'obtention de 113 g du produit attendu.
Rendement: 75%
Point de fusion: 110°C Formule brute: C20H23NO4 Poids moléculaire: 341,4
Analyse élémentaire:
Calculé: C 70,36 H 6,79 N4,10%
Trouvé: C 70,14 H 6,49 N4,22%
Par le même procédé, mais à partir des réactifs correspondants, on obtient les composés de formule (IX) figurant dans le tableau I et portant les numéros de code 226 à 229.
2e stade: Parahydroxyphényl-3 isopropyloxyméthyl-5 oxazolidinone-2 [VIII]. No de code: 221
On hydrogénolyse en autoclave, sous une pression de 6 kg pendant 6 h une solution de 85 g du composé obtenu au stade précédent dans 1700 ml de dioxanne, et 15 ml d'alcool chlorhydrique 6,5N, en présence de 8,5 g de palladium sur charbon à 10%. Puis on filtre, évapore le solvant, cristallise le résidu dans l'éther, et recristallise dans le toluène. On isole ainsi 43,7 g du composé attendu. Rendement: 70%
Point de fusion: 93°C Formule brute: C13H17N04 Poids moléculaire: 251,3
Analyse élémentaire:
Calculé: C 62,14 H 6,82 N 5,57%
Trouvé: C 62,14 H 6,80 N 5,56%
Par le même procédé, mais à partir des réactifs correspondants, on obtient les composés de formule (VIII) figurant dans le tableau II et portant les numéros de code 222 à 224 et 230 à 232.
Exemple 3:
N-parabenzyloxyphényl-1 hydroxyméthyl-4 pyrrolidinone-2 [XVII]
1er stade: acide [(N-parabenzyloxyphénylpyrrolidinone-2) yl-4] car-boxylique [XIX]
On porte à reflux un mélange de 46 g d'acide itaconique et de 70 g de parabenzyloxyaniline dans 400 ml d'eau. Puis on filtre, lave sur le filtre avec du chloroforme, sèche et recristallise dans l'acétone. On obtient 77 g du produit attendu.
Rendement: 71%
Point de fusion: 194°C Formule brute: C18H17N04 Poids moléculaire: 311,32
Analyse élémentaire:
Calculé: C 69,44 H 5,50 N4,50%
Trouvé: C 69,69 H 5,48 N4,80%
2e stade: [(N-parabenzyloxyphénylpyrrolidinone-2) ]yl-4 carboxylate d'éthyle [XVIII]
On porte 2 h à reflux une solution de 84 g d'acide obtenu au stade précédent dans 400 ml d'éthanol et 6 ml d'acide sulfurique
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
639 962
4
concentré. Puis on refroidit, filtre le précipité, le lave à l'eau, le sèche et le recristallise dans l'isopropanol. On obtient ainsi 47 g du produit attendu.
Rendement: 51%
Point de fusion: 106°C Formule brute: C2oH2iN04 Poids moléculaire: 339,38
Analyse élémentaire:
Calculé: C 70,78 H 6,24 N4,13%
Trouvé: C 70,96 H 6,39 N4,44%
3e stade: N-parabenzyloxyphënyl-1 hydroxyméthyl-4 pyrrolidinone-2 [XVII]
A un mélange de 7,9 g de borohydrure de sodium et de 18 g de bromure de lithium dans 400 ml de diglyme, on ajoute 70 g du composé obtenu au stade précédent.
Puis on porte le mélange à 100°C pendant 50 min, dilue dans 500 g de glace et 50 ml d'acide chlorhydrique concentré, extrait au chloroforme, évapore le solvant, cristallise le résidu dans l'éther iso-propylique et le recristallise dans le toluène. On obtient 45 g du produit attendu.
Rendement: 72%
Point de fusion: 110°C Formule brute: C18H19N03 Poids moléculaire: 297,34
Analyse élémentaire:
Calculé: C 72,70 H 6,44 N4,71%
Trouvé: C 72,44 H 6,36 N4,68%
Tableau
-o
CH2-°r,6
(IX)
n° de code
R'6
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion (°C)
Rendement (%)
Analyse élémentaire
%
C
h n
226
-c3h,„
c20h23no4
341,39
105
62
Calculé
70,36
6,79
4,10
Trouvé
70,17
6,80
3,86
227
-Et cl9îh2in04
327,37
105
58
Calculé
69,70
6,47
4,28
Trouvé
69,44
6,48
4,23
228
-ch2 <[
C2iH25N04
355,42
107
61
Calculé
70,96
7,09
3,94
Trouvé
71,09
6,77
3,70
229
-ch2 - ch2
c22h27no4
369,44
101
61
Calculé
71,52
7,37
3,79
Trouvé
71,71
7,41
3,83
/7~\ i—{^0R,6
Tableau II KO—v v NO (VIII)
Y
n° de code
R'ô
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion (°C)
Rendement (%)
Analyse élémentaire
%
C
h n
221
ch3
-ch ^ch,
c13h17no4
251,27
93
70
Calculé
62,14
6,82
5,57
Trouvé
62,14
6,80
5,56
222
ch3
c11h13no4
223,22
106
81
Calculé
59,18
5,87
6,28
Trouvé
59,15
6,01
6,38
223
-o c16h21no4
291,34
108
92
Calculé
65,96
7,27
4,81
Trouvé
66,17
7,58
5,01
224
— c3h7 (n)
c13h17no4
251,27
88
78
Calculé
62,14
6,82
5,57
Trouvé
62,16
6,58
5,30
5
639 962
ho-fvrr "CS
8
N° de code
R'Ô
Formule brute
Poids moléculaire
Point de fusion (°C)
Rendement (%)
Analyse élémentaire
%
C
h
N
230
-c2h5
c12h15no4
237,25
86
81
Calculé
60,75
6,37
5,90
Trouvé
60,60
6,21
5,83
231
ch3
y
-ch2 - ch
^ch,
c14h19no4
265,30
98
85
Calculé
63,38
7,22
5,28
Trouvé
63,28
7,04
5,39
232
ch3
y
-ch2 - ch2 - ch
\
ch3
c15h21no4
279,33
80
82
Calculé
64,49
7,58
5,01
Trouvé
64,30
7,42
4,84

Claims (5)

639 962
1. Composés de formule:
" ° o ^
dans laquelle R'6 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C, à C5, un radical cyclohexyle ou méthoxyméthyle; B) les composés de formule:
"OR»
(la)
dans laquelle A représente: O
— un atome d'hydrogène, auquel cas Y représente un atome d'oxygène et B représente un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 est un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à
5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle, ou un groupe CH2 et B est un groupe hydroxyméthyle, ou
— un groupe benzyle, auquel cas Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 a la même signification que ci-dessus, ou un groupe CH2 et B est un groupement hydroxyméthyle, éthoxycarbonyle ou carboxyle.
2. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un atome d'hydrogène, Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'e représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle.
2
REVENDICATIONS
3. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un atome d'hydrogène, Y est un groupe CH2 et B est un groupe hydroxyméthyle.
4. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un groupe benzyle, Y est un atome d'oxygène et B est un groupe de formule CH2OR'6 où R'6 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié comportant de 1 à 5 atomes de carbone, un groupe cyclohexyle ou un groupe méthoxyméthyle.
5. Composé selon la revendication 1, dans lequel A est un groupe benzyle, Y est un groupe CH2 et B est choisi parmi les groupes suivants: hydroxyméthyle, éthoxycarbonyle, carboxyle.
Y
(ix)
io dans laquelle R'6 a la signification donnée ci-dessus; C) les composés de formule:
HO
et
(XVI)
D) les composés de formule:
(XVII, XVIII, XIX)
où R = -CH2OH (XVn), -COOC2Hs(XVIII) ou -COOH (XIX).
Dans la description qui suit, on donne des exemples généraux de 30 préparation de ces composés.
Les composés de formule (VIII) sont obtenus par hydrogénolyse en présence de palladium sur charbon, des composés de formule:
OR'
Or ^o—(o>-n o n o
(IX)
CH216180A 1978-06-09 1980-03-19 N-aryle oxazolidinones et pyrrolidinones. CH639962A5 (fr)

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