CH643281A5 - Composition elastomere thermoplastique et garniture ou joint qui en est forme. - Google Patents

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Description

La présente invention se rapporte à une composition élastomère thermoplastique comprenant un mélange de (A) un copolymère de poids moléculaire élevé d'acrylate d'éthyle ou de butyle ou leurs mélanges avec un monomère éthylénique contenant un groupe acide et (B) une polyvinyl lactame soluble dans l'eau.
On a déjà proposé de produire des compositions élasto-mères thermoplastiques sous forme de copolymères séquencés hydrogénés chargés à l'huile de styrène et de diènes conjugués comme cela est par exemple écrit dans le brevet US no 3.485.787, au nom de Haefele et autres. De telles compositions ne sont pas comme les élastomères ordinaires car elles possèdent la résistance nécessaire sans vulcanisation ou réti-culation et par conséquent, elles conservent en permanence leur thermoplasticité. Des élastomères acryliques on été faits par réticulation chimique de polymères d'esters acryliques comme des polymères d'acrylate d'éthyle ou de butyle, ces polymères, sans réticulation, ayant une résistance à la traction inappropriée dans la plupart des cas, mais cette réticulation détruit ou diminue fortement la thermoplasticité d'origine des polymères. On a également proposé de faire réagir des poly (N-vinyl lactames) solubles dans l'eau avec des acides carboxyliques polymèriques (comprenant les copolymères) pour former des compositions insolubles dans l'eau utiles dans un grand nombre de cas et décrites dans le brevet US no 2.901.457 au nom de Stoner et autres et dans le brevet US no 3.975.570 au nom de Ono et autres, où il a été proposé d'améliorer la perméabilité à l'humidité des adhésifs traditionnels sensibles à la pression, qui sont des copolymères d'acrylates, d'alcoyle avec de l'acide acrylique ou méthacry-lique, en les mélangeant à de l'hydroxyéthyl cellulose, il a été indiqué que les mélanges de ces additifs avec de la poly (vinyl pyrolidone) ne présentaient pas une perméabilité améliorée à l'humidité. Il a également été proposé de faire réagir des poly (N-vinyl lactames) solubles dans l'eau avec des acides polymèriques carboxyliques (comprenant les copolymères) pour former des compositions insolubles dans l'eau, utiles dans un grand nombre de cas, comme cela est décrit dans le brevet US no 2.901.457 de Stoner et autres. Comme Stoner et autres le font remarquer à la colonne 4, lignes 56-73, le produit de réaction qui y est décrit a toujours sensiblement les mêmes propriétés et contient les deux composants polymèriques aux mêmes proportions, quelles que soient les proportions des deux utilisées pour former le produit. Les compositions de la présente invention, par ailleurs, varient par les propriétés et les proportions des composants, selon les proportions des matières premières.
Dans la demande de brevet US en cours au nom de Shah no 956.061 déposée le 30 Octobre 1978 est décrite une composition adhésive sensible à la pression qui est un mélange d'une poly (N-vinyl lactame) avec certains copolymères d'esters acryliques d'un poids moléculaire relativement faible. Dans la demande US en cours de Shah no 957.885, déposée le 6 Novembre 1978, est également décrite une composition très absorbante de l'eau, qui est un mélange d'une grande proportion d'une poly (N-vinyl lactame) avec certains copolymères.
On a maintenant trouvé que des copolymères de poids moléculaire supérieur d'acrylate d'éthyle ou de butyle ou leurs mélanges avec des monomères éthyléniques acides où le groupe acide sulfonique, phosphonique ou carboxylique, ces copolymères étant thermoplastiques, pouvaient être convertis en compositions élastomères fortes et solides, non visqueuses et non adhésives, sans perte de thermoplasticité, par mélanges avec les copolymères, d'une poly (N-vinyl lactame), le mélange total contenant de l'ordre de 2 à 15% en poids de poly (N-vinyl lactame).
Les copolymères employés dans la présente invention ont des poids moléculaires élevés, de l'ordre de 600 000 à 1000 000 ou plus, ont des températures de transition du verre del'ordrede —10°Càenviron —50°C et sont des copolymères d'acrylate d'éthyle ou de butyle ou leurs mélanges avec des monomères éthyléniques contenant un groupe acide qui est carboxylique, sulfonique ou phosphonique, comme un acide acrylique ou méthacrylique, de l'acide crotonique, de l'acide maléique, du 2-sulfoéthylméthacrylate, et de l'acide 1-phé-nylvinylphosphonique. De préférence, le groupe acide dans le monomère éthylénique est carboxylique, l'acide acrylique étant le monomère acide de choix. La quantité du monomère contenant un acide éthylénique copolymérisable dans le copolymère peut varier entre 2 et 10% en poids du copolymère, le restant étant de l'acrylate d'éthyle ou de butyle.
Les N-vinyl lactames, dont des polymères peuvent être utilisés dans la présente invention, comprennent celles ayant la structure: - x
/ _ _
CH=CH2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
643281
où X représente un pont alcoylène ayant de 3 à 5 atomes de carbone, comme de la l-vinyl-2-pyrrolidone, de la l-vinyl-5-méthyl-2-pyrrolidone, de la l-vinyl-2-pipéridone, et de la N-vinyl-e-caprolactame; les polymères peuvent avoir des poids moléculaires de l'ordre de 10000 à 1000000 ou plus. On préfère les polymères de l-vinyl-2-pyrrolidone, c'est-à-dire ceux où X représente -CH2CH2CH2-. La quantité de la N-vinyl lactame polymérique dans le mélange peut varier de 2 à 15% en poids du mélange total. De préférence, le pourcentage pondéral de poly (N-vinyl lactame) basé sur le poids total du polymère et du copolymère doit atteindre un total de 5 à 15.
Les copolymères employés dans la composition selon la présente invention peuvent être préparés par des procédés traditionnels de polymérisation en émulsion, en solution ou en masse; leur poids moléculaire peut être compris entre environ 600 000 et 1 000 000 ou plus et de préférence entre 750 000 et 1000 000 ou plus. Les poly (N-vinyl lactames) qui sont mélangées aux copolymères peuvent également être préparées par des processus traditionnels et sont largement commercialisées.
Les compositions mélangées peuvent être obtenues en mélangeant ensemble des solutions des copolymères et des N-vinyl lactames polymèriques dans tout véhicule ou solvant souhaité miscibles les uns avec les autres, puis en retirant le véhicule ou solvant, par exemple par évaporation. II est également possible de mélanger le copolymère au polymère dans un équipement traditionnel de mélange tel qu'un broyeur à deux cylindres ou dans une extrudeuse.
Bien que différents polymères et copolymères soient normalement considérés comme étant incompatibles les uns avec les autres quand ils sont mélangés, et incapables de former un mélange homogène ayant des propriétés différentes de chacun des composants, les mélanges selon l'invention sont optiquement clairs et transparents en l'absence de toute charge ou additif sensible, ce qui indique qu'ils sont homogènes au moins au point qu'il n'y a aucune particule distincte de chaque composant dépassant 4000 A de diamètre.
Du fait de la thermoplasticité des compositions mélangées selon l'invention, on peut les former ou les configurer de façon répétée et de façon simple en les chauffant à des températures élevées, comme 170-200°C et en les soumettant à une certaine pression, par exemple dans un moule ou dans une tubulure d'extrudeuse. Quand ils sont refroidis à la température ambiante, les articles en forme faits de la composition mélangée sont transparents, extrêmement solides et ont une nature élastique. Ils peuvent être étirés d'au moins 500% de leur longueur d'origine pour reprendre rapidement leur longueur d'origine quand la tension est relâchée.
Les compositions mélangées présentent une résistance à la traction et un module d'élasticité considérablement améliorés, et un allongement quelque peu diminué, contrairement aux copolymères d'acrylate non mélangés. La grandeur de ces propriétés des compositions mélangées dépend de la quantité du comonomère acide, du poids moléculaire du copolymère, de la proportion relative de poly (N-vinyl lactame) au copolymère et du poids moléculaire de la poly (N-vinyl lactame). En général, une augmentation de la grandeur des variables ci-dessus produit une augmentation de la résistance à la traction de la composition mélangée.
Afin d'obtenir des propriétés souhaitables et une certaine durée de vie des compositions mélangées, il peut être souhaitable d'incorporer, dans la composition, en plus de la N-vinyl lactame polymérique et du copolymère, des agents stabilisants, des pigments, des charges et autres agents de mélange traditionnels.
Ces compositions mélangées sont particulièrement adaptées à une performance acceptable dans un environnement où il y a une exposition à des huiles modifiées au soufre à des températures élevées, conditions dans lesquelles les caoutchoucs insaturés du commerce font habituellement défaut. Les élastomères acryliques, en tant que classe, ne sont pas recommandés pour une utilisation dans l'eau, la vapeur ou des matières solubles dans l'eau comme le méthanol ou l'éthylène glycol. Ces compositions mélangées ont une application importante dans le domaine des joints et garnitures pour moteurs automobiles et autres machines.
Les exemples spécifiques qui suivent sont destinés à illustrer plus complètement la nature de la présente invention, sans en aucun cas en limiter le cadre.
Exemples 1-6
On prépara des copolymères d'acrylate, d'éthyle avec trois proportions différentes d'acide acrylique, par des processus traditionnels de polymérisation en solution, en dissolvant les proportions souhaitées (40% de solides) des monomères dans l'acétate d'éthyle et en employant, comme initiateur de polymérisation, une faible quantité (0,1% en poids des monomères) d'un générateur de radicaux libres, comme du péroxyde de benzoyle ou du 2-t-butylazo-2-cyanopropane.
La polymérisation fut effectuée à 80-90°C jusqu'à un degré élevé de conversion. Le poids moléculaire de crête déterminé par Chromatographie de perméation de gel et les propriétés de résistance à la traction déterminées par le processus de la norme américaine MSTM D-412, étaient comme suit:
Copolymères d'acrylate d'éthyle
No.
Acide
Acrylique
%
en poids
MpxlO'
Résistance à la traction, kg/cm2 à
Allongement à
la rupture
%
100%
300%
Rupture
1
3
923
2,67
3,5
5,97
1155
2
4
1076
2,8
5
7,45
1285
3
5
1076
-
—
14,2
670
Des mélanges des copolymères avec de la poly (vinyl pyr-rolidone), qualité K-90 (poids moléculaire: 360000), furent préparés en dissolvant des quantités appropriées du copolymère et du polymère respectifs dans du chloroforme puis en chauffant la solution résultante à 120°C sous pression réduite pour évaporer le solvant et laisser un résidu polymérique solide et transparent. Les mélanges polymèriques secs furent alors formés en feuilles de 2 à 3 mm d'épaisseur dans une presse chauffée à 170°C, puis les caractéristiques de résistance à la traction furent déterminées par le même processus ASTM que celui ci-dessus.
Les résultats étaient les suivants:
Mélange du copolymère avec de la poly (vinyl pyrrolidone)
Co- Poly (vinyl Résistance à la traction Allongement poly- pyrrolidone) kg/cm2 à à la rupture mère % en poids %
Ko. 100% 300% Rupture
1
5
4,43
7,03
22,7
706
1
10
5,34
10,97
35,7
778
2
5
4,7
9,07
35,7
1040
2
10
6,3
14,06
49,56
. 738
3
5
7,45
16,1
39,14
853
3
10
8,44
21,93
70
773
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
643 281
4
Exemple 7 transparente. La composition mélangée fut formée en une On prépara un copolymère de 97,5% en poids d'acrylate de feuille comme dans les exemples qui précèdent. La feuille butyle et de 2,5% en poids d'acide acrylique, en polymérisant formée était transparente, solide et élastique mais plus souple les monomères en solution (50% de solides) dans l'acétate que chacune de celles des mélanges des exemples 1 à 6.
d'éthyle au reflux, en utilisant le même initiateur que dans les s exemples précédents. Le copolymère résultant fut isolé en Bien entendu, l'invention n'est nullement limitée aux chaffant la solution à 120°C sous vide pour évaporer les modes de réalisation décrits et représentés qui n'ont été
matières volatiles. Un mélange de 8,57 g du copolymère et de donnés qu'à titre d'exemple. En particulier, elle comprend
0,95 g de poly (N-vinyl-2-pyrrolidone) d'un poids molécu- tous les moyens constituant des équivalents techniques des laire de 360 000 fut dissous dans 50 ml de chloroforme et la io moyens décrits, ainsi que leurs combinaisons, si celles-ci sont solution fut chaffée à 120°C sous vide pour évaporer le sol- exécutées suivant son esprit et mises en œuvre dans le cadre vant, laissant la composition de polymères mélangés solide et de la protection comme revendiquée.
B

Claims (8)

643 281
1. Composition élastomère thermoplastique caractérisée en ce qu'elle se compose d'un mélange optiquement clair de (A) un copolymère de poids moléculaire élevé d'acrylate d'éthyle ou debutyle ou leurs mélanges avec de 2 à 10% en poids en se basant sur le poids du copolymère, d'un monomère éthylénique copolymérisable contenant un groupe acide et (B) d'un polymère soluble dans l'eau d'une vinyl lac-tame ayant pour structure:
- X-
I ~"c=o I
CH=CH2
où X représente un pont alcoylène ayant 3 à 5 atomes de carbone, ledit copolymère (A) ayant un poids moléculaire d'au moins 600 000 et une température de transition du verre de — 10°C à —50°C, ledit polymère (B) étant présent en une quantité de 2 à 15% en poids du mélange et ayant un poids moléculaire d'au moins 10000.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que X représente -CH2CH2CH2-.
-2
REVENDICATIONS
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisée en ce que le polymère (A) précité est un copolymère d'acrylate d'éthyle avec un monomère éthylénique copolymérisable contenant un groupe carboxyle.
4. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le copolymère (A) précité est un copolymère d'acrylate de butyle avec un monomère éthylénique copolymérisable contenant un groupe carboxyle.
5. Composition selon l'une des revendications 3 ou 4 caractérisée en ce que le monomère éthylénique précité est de l'acide acrylique.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le copolymère (A) précité a un poids moléculaire d'au moins 750 000.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité du polymère (B) précité dans le mélange est de 5 à 15% en poids dudit mélange.
8. Garniture ou joint caractérisé en ce qu'il est formé d'une composition selon l'une des revendications précédentes.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA833926B (en) * 1982-06-17 1984-02-29 Kimberly Clark Co Creping adhesives containing polyvinyl pyrrolidone
US4473679A (en) * 1983-12-12 1984-09-25 Borg-Warner Chemicals, Inc. Thermoplastic acrylic elastomers
DE10052955A1 (de) * 2000-10-25 2002-06-06 Tesa Ag Verwendung von Haftklebemassen mit anisotropen Eigenschaften für Stanzprodukte

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3027347A (en) * 1957-07-20 1962-03-27 Basf Ag Mixtures of vinyl chloride polymers and copolymers of acrylic acid esters and nu-vinyllactams
FR2103858A5 (en) * 1970-08-06 1972-04-14 Basf Ag Adhesives for textile printing - based on vinyl caprolactam vinyl methyl ether co-polymers and acrylic co-polymers
JPS5333984B2 (fr) * 1972-12-21 1978-09-18

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ATA103480A (de) 1981-04-15
ZA8001021B (en) 1900-01-01
US4306039A (en) 1981-12-15
GB2069508B (en) 1983-07-06
BE882155A (fr) 1980-07-01
AT364868B (de) 1981-11-25

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