CH643583A5 - Reaktivfarbstoffe sowie deren herstellung. - Google Patents

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CH643583A5
CH643583A5 CH751779A CH751779A CH643583A5 CH 643583 A5 CH643583 A5 CH 643583A5 CH 751779 A CH751779 A CH 751779A CH 751779 A CH751779 A CH 751779A CH 643583 A5 CH643583 A5 CH 643583A5
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    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
    • C09B62/24—Azo dyes
    • C09B62/25—Disazo or polyazo dyes

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Description

643583
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel I,
so3H
OH NHr ri~C/~n = N"inorN = N_C^
NH
Cl
/R2
s°2<
15
wonn
Ri Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, (l-6C)Alkyl, durch Hydroxy, (l-2C)Alk-oxy, Halogen oder Phenyl monosubstituiertes (l-4C)Alkyl,
unsubstituiertes (5-7C)Cycloalkyl, durch 1 bis 3 (l-4C)Alk- 2Q auf die Verbindung der Formel III ylgrappen substituiertes (5-7C)Cycloalkyl, unsubstituiertes Phenyl, durch bis zu 2 Substituenten aus der Reihe Halogen,
(l-4C)Alkyl oder (l-4C)Alkoxy substituiertes Phenyl oder -CH2CH2S03H und
R3 Wasserstoff oder (l-6C)Alkyl bedeuten oder 2; ^ = N—
R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen N- . " T(^T(^)T Atom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Hetero- çn H SO Nv atoms, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Heteroring bil- S ß 3 2 \
den, in Form der freien Säure oder in Salzform. "3
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For- 30 mei I, definiert in Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium kuppelt, dass man die Diazoverbindung eines Amins der Formel IIa 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For mel I, definiert in Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel IV
OH NH„ KL 1 1 2
t/R2 VR-
III
s°3h
35
IIa
40
OH NH,
/R2
so2Nn
R3
IV
mit der Verbindung der Formel V F
S03H
OH NH,
kondensiert.
55
V Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I,
Rj-O-N - N-jf5]0-N = N_C^
NH
Cl
" /R2
S°2<
N
K
643583
worin
R, Wasserstoff oder Methyl,
R2 Wasserstoff, (l-6C)Alkyl, durch Hydroxy, (l-2C)Alk-oxy, Halogen oder Phenyl monosubstituiertes (l-4C)Alkyl, unsubstituiertes (5-7C)Cycloalkyl, durch 1 bis 3 (l-4C)Alk-ylgruppen substituiertes (5-7C)Cycloalkyl, unsubstituiertes Phenyl, durch bis zu 2 Substituenten aus der Reihe Halogen, (1-4C)-Alkyl oder (l-4C)Alkoxy substituiertes Phenyl oder -CH2CH2S03H und
R3 Wasserstoff oder (l-6C)Alkyl bedeuten oder
R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom, gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Hetero-atoms, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen Heteroring bilden, in Form der freien Säure oder in Salzform und Verfahren zu deren Herstellung.
Halogen steht generell für Fluor, Chlor oder Brom.
Steht R2 bzw. R3 für einen unsubstituierten Alkylrest, so kann dieser linear oder verzweigt sein und enthält bevorzugt l-4C-Atome, weiter bevorzugt 1 oder 2C-Atome und bedeutet insbesondere Methyl.
Steht R2 für substituiertes Alkyl, so ist die Alkylkette vorzugsweise unverzweigt und enthält bevorzugt 1-3C-Atome, insbesondere 1 oder 2C-Atome. Halogen als Alkylsubstituent bedeutet vorzugsweise Chlor oder Brom; bevorzugte Alkyl-substituenten sind Hydroxy, Phenyl, Chlor, Brom Methoxy oder Äthoxy.
Bedeutet R2 einen Cycloalkylrest, so enthält dieser vorzugsweise 5 oder 6C-Atome und bedeutet insbesondere den Cyclohexylrest; ein substituierter Cycloalkylrest bedeutet vorzugsweise Cyclohexyl, das durch 1-3 Methylgruppen substituiert ist.
Bedeutet R2 substituiertes Phenyl, so steht Halogen als Phenylsubstituent bevorzugt für Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor; bevorzugt ist der Phenylrest durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy monosubstituiert oder durch je zwei Methyl-, Methoxy- oder Äthoxygruppen disubsti-tuiert.
Insbesondere bevorzugt ist der Phenylrest unsubstituiert.
Bilden R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen Heteroring, so stellt dieser vorzugsweise einen Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinorest dar.
Bevorzugt stehen R2 für R2' als Wasserstoff, (l-4C)Alkyl, durch Hydroxy, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy oder Phenyl substituiertes (l-3C)Alkyl, unsubstituiertes Phenyl oder -CH2CH?S03H; weiter bevorzugt für R2" als Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Phenyl, Benzyl oder-CH2CH2S03H; weiter bevorzugt für R2"' als Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder -CH2CH2S03H und ganz besonders für Wasserstoff und R3 für R3' als Wasserstoff oder (l-4C)Alkyl;
weiter bevorzugt für R3" als Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und insbesondere für Wasserstoff oder auch R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom für einen Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinoring.
5 Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
(1) R2 und R2' und R3 für R3' stehen oder R2 und R3 zusammen mit dem an sie gebundenen N-Atom einen Pyrrolidino-, Piperidino- oder Morpholinoring bilden;
(2) R2 für R2" und R3 für R3" stehen;
io (3) R2 für R2"' und R3 für R3", insbesondere für Wasserstoff stehen und die Sulfonamidgruppe sich in 4-Stellung zur Azo-gruppe befindet;
(4) R2 und R3 für Wasserstoff stehen und der Sulfonamid-rest sich insbesondere in Stellung 4 zur Azogruppe befindet.
15 Die Beschaffenheit des Kations der Sulfogruppen stellt keinen kritischen Faktor dar, sondern es kann sich um ein beliebiges in der Chemie anionischer Reaktivfarbstoffe übliches nicht chromophores Kation handeln, beispielsweise ein Alka-Jimetallion oder unsubstituiertes oder substituiertes Ammoni-
20 umion. Beispiele für geeignete Kationen sind Lithium, Natrium, Kalium, Ammonium, Mono-, Di-, Tri- und Tetramethylammonium, Triäthylammonium und Mono-, Di- und Triäthanolammonium.
Bevorzugte Kationen sind die Alkalimetallionen ein-
25 schliesslich Ammonium, davon besonders bevorzugt ist Natrium.
Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man die Diazoverbindung eines Amins der Formel IIa
30
35
IIa cl f auf die Verbindung der Formel III
D
oh nh
45 s03h so3h
/R2 S°2N\r
3
III
5'J
in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium kuppelt.
Die Verbindungen der Formel I können auch hergestellt werden, indem man die Verbindung der Formel IV
oh nh,
» - "—(3)
\
s03h s°2ì\
IV
mit der Verbindung der Formel V F
Cl
60
kondensiert.
Diazotierung eines Amins der Formel IIa und Kupplung auf eine Verbindung der Formel III werden nach an sich bekannter Methode durchgeführt. Die Kondensation der freien Aminogruppe mit 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin erfolgt nach an sich bekannter Methode.
Die Isolierung der Verbindungen der Formel I kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden; z.B. können die Verbindungen durch übliches Aussalzen mit Alkalimetallsal-65 zen aus dem Reaktionsgemisch abgeschieden, abfiltriert und ila Vakuum getrocknet werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III können hergestellt werden, indem man die Diazoverbindung des Amins der Formel
643 583
H
!HH0t
XR2 s«y,
VI
auf l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in saurem pH-Bereich kuppelt.
Amine der Formel VI können beispielsweise erhalten werden durch Umsetzung von 4-Acetylaminobenzolsulfonylchlo-ric! resp. von 2- oder 3-Nitrobenzolsulfonylchlorid mit dem 10 entsprechenden Amin HNR2R3 und nachfolgender Abspaltung der Acetylschutzgruppe durch Verseifung resp. Reduktion der Nitrogruppe. Diese nach an sich bekannter Methode durchgeführte Kondensationsreaktion wird zweckmässig in schwach saurem bis alkalischem pH-Bereich bei Temperatu- 15 ren von vorzugsweise 20 bis 80 °C vorgenommen.
Verbindungen der Formel IV können erhalten werden, indem man die Diazoverbindung des Amins der Formel IIb so,11
3 20
R.
NH-Q
NH,
IIb
25
worin Q eine Schutzgruppe bedeutet, auf eine Verbindung der Formel III in schwach saurem bis schwach alkalischem Medium kuppelt und anschliessend die Schutzgruppe abspaltet.
Q bedeutet dabei vorzugsweise den Acetylrest, der nach 30 erfolgter Kupplung durch übliche Verseifung wieder abgespalten wird.
Die Amine der Formel IIa und IIb sind bekannt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I und Gemische davon stellen Reaktivfarbstoffe dar, sie eignen sich 35 zum Färben und Bedrucken hydroxygruppen- und amidgrup-penhaltiger organischer Substrate. Bevorzugte Substrate sind Textilmaterialien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden, wie Wolle, Seide oder Nylon, und insbesondere aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Vis- 40 kose oder Zellwolle, bestehen oder diese enthalten.
Die Farbstoffe besitzen ausgeprägten Ausziehcharakter, sie werden deshalb bevorzugt im Ausziehfärbeverfahren eingesetzt. Sie können in Färbeflotten nach allen für Reaktivfarbstoffe des Ausziehbereiches gebräuchlichen Färbemetho-45
den als Selbstfarbstoff oder auch als Kombinationselement verwendet werden. Möglich ist beispielsweise auch ihre Verwendung im Pad-Batch-Kurzverfahren (bis 100 °C) sowie im Kontinuefarbeverfahren.
Die Farbstoffe der Formel I sind sehr ausgiebig, sie besitzen ein gutes Aufbauvermögen, wodurch insbesondere farbtiefe Nuancen (im Bereich Marineblau bis Schwarz) erhalten werden können. Die Farbstoffe zeigen zudem bemerkenswert hohe Fixierwerte. Die erhaltenen Färbungen haben eine gute Lichtechtheit, gewöhnliche Nassechtheiten wie Wasch-, Was-ser- oder Schweissechtheit sind für die Färbungen perfekt.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 34,7 Teilen Sulfanilamid in 300 Teilen Wasser und 60 Teilen 30%-iger Salzsäure wird innert 20 Minuten bei maximal 7° eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser getropft, anschliessend wird 30 Minuten bei maximal 7° nachgerührt. Zu der resultierenden Diazoniumsalz-Suspension wird dann innerhalb von 30 Minuten eine mit 30%-iger Natronlauge auf pH 5,6 gestellte Lösung von 63,8 Teilen l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-di-sulfonsäure und 100 Teilen Harnstoff in 300 Teilen Wasser gepumpt. Nach 90 Minuten ist die Kupplung beendet. Das Reaktionsgemisch wird darauf mit 30%-iger Natronlauge von pH 1,2-1,5 auf pH 6,0-6,5 eingestellt, dabei geht die gebildete Monoazoverbindung in Lösung.
Zu einer Suspension von 67,3 Teilen l-Amino-3-(5'-chlor-2',6'-difluorpyrimidyl-4')-aminobenzol-6-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser werden unter gutem Rühren 68,9 Teile 30%-ige Salzsäure gegeben. Bei einer Reaktionstemperatur von maximal 12° wird eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser innert 40 Minuten zugetropft und noch 30 Minuten nachgerührt. Die resultierende Diazonium-salz-Suspension wird zur oben hergestellten Lösung der Monoazoverbindung gegossen. Durch Zutropfen von 20%-iger wässriger Natriumcarbonatlösung wird das Reaktionsgemisch auf pH 6,0-6,5 eingestellt und auf diesem Wert gehalten. Die Kupplung ist nach 30 Minuten beendet und es werden dann 405 Teile Natriumchlorid portionenweise zugefügt. Das Gemisch wird 30 Minuten gerührt, anschliessend wird der ausgefallene Farbstoff isoliert und bei 80-100° im Vakuum getrocknet. Der Farbstoff entspricht der Formel
SO
2NH2
er färbt Baumwolle nach üblichem Ausziehfärbeverfahren in marineblauen Farbtönen unter Erzielung sehr guter Fixierwerte; die Färbungen sind lichtecht und zeigen gute Nassecht-heiten.
Gemäss Beispiel 1 können weitere Farbstoffe der Formel I hergestellt werden; sie entsprechen der Formel I mit R] = H und dem Rest
5
643 583
für welchen in der folgenden Tabelle die Variablen angefüh sind. Die erhaltenen Farbstoffe färben Baumwolle in marineblauen Tönen, die Färbungen zeigen gute Lichtechtheit und insbesondere gute Nassechtheiten.
Tabelle
Bsp. Nr. R2 R3 Stellung
-S02NR2R3
2
H
H
2
3
H
H
3
4
ch3
H
4
5
do.
ch3
4
6
do.
do.
3
7
c2h5
H
4
8
c2h5
c2h5
4
9
ch3
H
3
10
do.
H
2
11
n-C3H9
H
3
12
do.
H
4
13
C2H5
H
2
14
-CH2CH2S03Na
H
4
15
do.
H
3
16
do.
H
2
17
do.
ch3
2
18
do.
do.
3
19
do.
do.
4
20
Isopropyl
H
3
21
-CH2CH2OH
H
3
22
do.
H
4
23
do.
ch3
4
24
-CH2CH2CH2OH
H
3
Bsp. Nr. R2 R3 Stellung
SOtNRTR^
25
do.
h
4
5 26
Benzyl h
4
27
do.
ch3
4
28
do.
h
2
29
Cyclohexyl h
4
30
do.
ch3
4
io31
Phenyl h
4
32
R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom: Morpholinyl
4
15 In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können die Farbstoffe der Beispiele 1-32 statt als Natriumsalz auch in anderer Salzform, z.B. mit einem der in der Beschreibung sonst noch aufgeführten Kation, hergestellt werden.
Eine Applikationsmöglichkeit der erfindungsgemässen 20 Reaktivfarbstoffe wird in der folgenden Vorschrift illustriert.
Färbebeispiel
0,6 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden in 200 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile Baumwolle werden dem Färbebad 25 zugegeben und die Temperatur wird innerhalb von 10 Minuten auf 40° gestellt. 30 Minuten nach Zugabe von 10 Teilen Glaubersalz werden dem Färbebad 4 Teile Soda zugesetzt.
Man lässt während einer Stunde weiterfärben. Anschliessend wird das gefärbte Material zuerst kalt, dann heiss ge-30 spült. Die Färbung wird kochend während 20 Minuten in 500 Teilen Wasser und 0,25 Teilen Natriumalkylsulfonat geseift. Nach dem Spülen erhält man eine marineblaue Färbung von guter Lichtechtheit und insbesondere gute Nassechtheiten.
C
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