CH643865A5 - Zusammensetzung, enthaltend ein komplexsalz in esterloesung. - Google Patents

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf eine Zusammensetzung enthaltend ein Komplexsalz, das in mindestens einem flüssigen organischen Ester gelöst ist, der keine mit kationisch polymerisierbaren Gruppen reagierende Substituenten enthält,
wobei dieses Komplexsalz in einer Menge von mindestens 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist und aus der Gruppe der Diorganojodonium-Komplexsalze und Triorganosulfonium-Komplexsalze des Typs ausgewählt ist, der die Photopolymerisation von kationisch polymerisierbaren Materialien initiieren kann.
Das in der flüssigen Zusammensetzung enthaltene Komplexsalz ist im allgemeinen durch Licht zersetzlich.
Es sind bereits photocopolymerisierbare Massen beschrieben worden, die (a) ein organisches, Epoxid-Funk-tionalität aufweisendes Material, (b) ein organisches Material mit Hydroxyl-Funktionalität und (c) einen Komplexsalz-Photoinitiator enthalten, der aus der Gruppe der aromatischen Jodoniumkomplexsalze und aromatischen Sulfonium-komplexsalze ausgewählt wird. Solche photocopolymerisier-baren Massen sind zur Schaffung von gehärteten Überzügen und Beschichtungen auf einer Reihe von Substraten für dekorative oder Schutzzwecke sehr geeignet. Diese Massen werden zweckmässigerweise vom Hersteller des Endartikels, z.B. von Getränkedosen, Etikettvorräten, beschichteten Papieren etc., aufgezogen und gehärtet. Jeder Benutzer dieser Massen spezifiziert gewöhnlich die besonderen physikalischen Eigenschaften, welche die härtbaren Massen und die gehärteten Überzüge für seine speziellen Anwendungen zeigen müssen (z.B. Farbe, chemische Beständigkeit, Über-zugseigenschaften etc.).
Obwohl solche photocopolymerisierbaren Massen durch jeden industriellen Verbraucher so formuliert werden können, dass sie seine speziellen Erfordernisse erfüllen, ist es sehr viel üblicher, dass solche Massen durch die Überzugshersteller zubereitet werden, die auf die Herstellung von Überzugsmassen für industrielle Anwendungen spezialisiert sind. Der Überzugshersteller muss die verschiedenen notwendigen Bestandteile (z.B. Grundharze, Färbemittel, Viskosi-tätsmodifizierungsmittel, Härtungsmittel etc.) aus einer Reihe verschiedener Quellen beschaffen. Hinsichtlich der oben erwähnten photocopolymerisierbaren Massen wäre es ausserordentlich günstig, wenn man in der Lage wäre, dem Überzugshersteller eine konzentrierte Lösung des Komplex-salz-Photoinitiators in einer Form zur Verfügung zu stellen, die eine rasche Zugabe zu und Verträglichkeit mit den verschiedensten Überzugsmassen zulassen würde (insbesondere mit jenen, die auf kationisch polymerisierbaren Materialien beruhen).
Es ist vorgeschlagen worden, bestimmte neutrale oxy-äthylen-haltige Materialien als Lösungsmittel für bestimmte Sulfoniumkomplexsalze als Lösungsmittel zu verwenden. Obwohl solche Massen brauchbar sind, unterliegt ihre Verwendung gewissen Einschränkungen. Zum Beispiel besitzen konzentrierte Lösungen von aromatischen Jodoniumkom-plexsalzen in solchen Lösungsmitteln eine begrenzte Haltbarkeitsdauer. Die oxyäthylen-haltigen Materialien haben im allgemeinen eine ausgeprägte Affinität für Wasser und erfordern deshalb besondere Vorsicht bei Herstellung der Komplexsalzlösungen, um den Ausschluss allen Wassers zu gewährleisten, sowie Vorsicht auch auf seiten des Überzugsherstellers bei der Handhabung der Komplexsalzlösungen.
Erfindungsgemäss wird also eine Zusammensetzung vorgeschlagen, die ein Komplexsalz enthält, welches in mindestens einem flüssigen organischen Ester gelöst ist. Das genannte Salz ist in mindestens einer Menge von 10 Gew.-% enthalten, bezogen auf die Zusammensetzung. Das Komplexsalz ist entweder ein Diorganojodonium- oder Triorganosul-fonium-Komplexsalz.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erfin-dungsgemässe Zusammensetzung zusätzlich ein organisches kationisch polymerisierbares Material.
Die hier verwendeten flüssigen organischen Ester sind im allgemeinen von niedriger Viskosität und demgemäss sind die Komplexsalzlösungen ohne weiteres mit den gewünschten photopolymerisierbaren Materialien zu mischen. Ausserdem haben diese organischen Ester gewöhnlich eine geringe Affinität für Wasser, weswegen vereinfachte Methoden bei der Herstellung der erfindungsge-mässen Zusammensetzungen angewendet werden können. Die geringe Affinität für Wasser ist besonders wichtig bei bevorzugten Anwendungen, wie photohärtbaren Druckfarben und Lacken, die in der Regel durch Nasslithographie aufgebracht werden. Die organischen Ester können auch Lösungsmittel für die Diorganojodium-Komplexsalze sein und bilden im allgemeinen lagerbeständige haltbare Lösungen derselben (d.h. Lösungen, die über lange Zeiten, z.B. ein oder mehrere Jahre bei Umgebungstemperaturen stabil bleiben). Ausserdem können die hier beschriebenen organischen Ester die Komplexsalze rasch in Mengen von 10
s
10
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35
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55
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65
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bis 50 oder mehr Gewichtsprozent lösen, wodurch gewährleistet wird, dass nur eine kleinere Menge Lösungsmittel in einer fertigen Formulierung, die die erforderliche Menge an Komplexsalz enthält, notwendig vorhanden sein muss.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthalten als flüssiges Medium einen oder mehrere flüssige organische Ester. Vorzugsweise sind die hier eingesetzten Verbindungen Ester von (a) aromatischen oder aliphatischen Polycarbon-säuren und (b) aliphatischen Alkoholen.
Ein besonderer Vorzug gilt dem Einsatz von Estern, die sich von (a) Phthalsäure und (bj einem aliphatischen Alkohol mit einem Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Verhältnis von mindestens 1:4 ableiten; wenn das Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Ver-hältnis 1:4 ist, muss der Alkohol eine gerade Kette aufweisen. Ein weiterer geeigneter Estertyp leitet sich von (a) einer aliphatischen Säure mit mindestens zwei Carboxylgruppen, die direkt oder über eine Kette mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen miteinander verbunden sind (wenn die beiden Kohlenstoff -atome ungesättigt sind, sollten die Carboxylgruppen in cis-Stellung vorliegen), und (b) einem aliphatischen Alkohol mit einem Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Verhältnis von mindestens 1:3 ab.
Die hier besonders bevorzugten flüssigen organischen Ester leiten sich von Phthalsäure ab (wenn die beiden Carboxylgruppen in ortho-Stellung zueinander stehen). Der zur Herstellung dieses Estertyps verwendete aliphatische Alkohol hat gewöhnlich ein Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Ver-hältnis von mindestens 1:4. Diese Alkohole sind monofunktionell und brauchen nur Kohlenstoffatome in der Gerüstkette aufzuweisen oder sie können in der Gerüstkette Sauerstoff- und Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Alkohole sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, 3-Chlorpro-panol, Allylalkohol, 2-Methoxyäthanol, 5,8-Dioxodecanol und dergl. Es sind auch organische Mischester geeignet (z.B. wenn eine Estergruppe des Phthalats Benzylalkohol und die andere Estergruppe einen aliphatischen Alkohol mit einem Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Verhältnis von mindestens 1:4 bindet).
Geeignete aliphatische Säuren zur Herstellung der Ester sind jene mit mindestens zwei Carboxylgruppen, die direkt oder über eine Kette 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen gebunden sind. Beispiele für aliphatische Säuren sind Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Oxydiessigsäure der Formel 0 (CH:COOH):, Glutarsäure, Tricarballylsäure, 2-Bromglutarsäure, 3-Methylglutarsäure und dergleichen. Der zur Herstellung dieser Ester geeignete aliphatische Alkohol weist in der Regel ein Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Verhältnis von mindestens 1:3 auf. Geeignete Beispiele hierfür sind Methanol, Äthanol, Isopropanol, 2-Äthoxyäthanol, beta-Chloräthynol und dergleichen.
Die hier beschriebenen organischen Ester können substituiert oder unsubstituiert sein. Bei Substitution können die Substituenten neutral, d.h. weder stark basisch noch stark sauer sein, und der Ester muss frei von epoxy-reaktiven Gruppen (d.h. einer Gruppe, die mit 1,2-Oxiran-Verbindungen bei Anwendungstemperatur reagiert), wie zum Beispiel frei von Carboxyl- und Hydroxylgruppen, sein. Zu geeigneten Substituenten gehören Halogen, Alkyl, Aryl und dergleichen.
Gemische organischer Ester können ebenfalls eingesetzt werden, wenn es erwünscht ist. Zum Beispiel kann zur Viskositätseinstellung die Verwendung von Gemischen zweckmässig sein.
Die hier geeigneten flüssigen organischen Ester sind im allgemeinen mit kationisch polymerisierbaren Materialien nicht koreaktiv. Unterhalb etwa 150°C. siedende Ester können sich während der Photohärtung von Massen, zu denen die konzentrierte Photoinitiatorlösung zugesetzt worden ist, teilweise oder vollständig verflüchtigen. Solche flüchtigen Ester tragen im allgemeinen sehr wenig zur Verschmutzung bei, wegen der sehr kleinen Menge solcher Ester, die in diesen härtbaren Zusammensetzungen vorliegt. Wenn man flüchtige Abgase im wesentlichen vollständig vermeiden möchte, sind Ester s vorzuziehen, die oberhalb etwa 175°C sieden.
Die bei der praktischen Durchführung der Erfindung geeigneten komplexen Salzen umfassen Diorganojodonium-Komplexsalze und Triorganosulfonium-Komplexsalze. Die Diorganojodoniunv-Komplexsalze können allgemein durch io die Formel
+ x-
und die brauchbaren Triorgansulfonium-Komplexsalze allgemein durch die Formel
20
25
©
x©
wiedergegeben werden, worin in jeder obigen Formel R1, R2 und R3 gleich oder verschieden und unabhängig voneinander aus aromatischen Gruppen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen , 30 ausgewählt sind (z.B. substituiertes und unsubstituiertes Phenyl, Thienyl und Furanyl), Z. aus der Gruppe der folgenden Gruppierungen ausgewählt ist:
I
I
35
S = O; C = O; O = S = O; R6-N,
worin R6 Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffen wie Phenyl, oder Acyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffen wie Acetyl, Benzoyl etc. ist; 40 eine Kohlenstoff-zu-Kohlenstoff-Bindung oder
R4-C-R\
worin R4 und R5 aus der durch Wasserstoff, einem Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und einem Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bestehenden Gruppe ausgewählt ist, und so n = 0 oder 1 ist und X" ein halogenhaltiges komplexes Anion darstellt, das aus der durch Tetrafluorborat, Hexafluorphos-phat, Hexafluorarsenat und Hexafluorantimonat gebildeten Gruppe ausgewählt wird.
55 Die aromatischen Jodoniumkationen sind stabil und aus der Technik bekannt, siehe z.B. US-PSS 3 565 906,3712920, 3759989 und 3 763187; F. Beringer et al., Diaryliodonium Salts IX, J. Am. Chem. Soc. 81,342-51 (1959) und F. Beringer et al., Diaryliodonium Salts XXIII, J. Chem. Soc. 1964, 60 442-51, F. Beringer et al. Iodonium Salts Containing Hetero-cyclic lodine, J. Org. Chem. 30,1141-8 (1965).
Die aromatischen Jodoniumkomplexsalze können hergestellt werden durch Metathese entsprechender aromatischer Jodonium-Einfachsalze (wie z.B. des Diphenyljodoniumbi-65 sulfats) gemäss den Lehren von Beringer et al., J. Am. Chem. Soc. 81, 342 (1959), oder der freien Säure.
Von den aromatischen Jodoniumkomplexsalzen, die zur Verwendung in den Zusammensetzungen der Erfindung ge
643865
4
eignet sind, sind das Diaryljodoniumhexafluorphosphat und -hexafluorantimonat, wie das Diphenyljodoniumhexafluor-phosphat und -hexafluorantimonat, zu nennen. Diese Salze werden deshalb bevorzugt, weil sie im allgemeinen thermisch stabiler sind, eine schnellere Umsetzung fördern und in inerten organischen Lösungsmitteln löslicher sind als andere aromatische Jodoniumsalze von Komplexionen.
Bestimmte aromatische Sulfoniumsalze sind aus der Technik bekannt. Triaryl-substituierte Sulfoniumverbin-dungen können z.B. hergestellt werden nach den bei G.H. Weigand et al., Synthesis and Reactions ofTriarylsulfo-nium Halides, J. Org. Chem. 33,2671-75 (1968), beschriebenen Methoden. Die bevorzugte Methode zur Herstellung von Triaryl-substituierten Sulfoniumverbindungen wird in der US-PS 2807 648 beschrieben, aus welchen die komplexen Sulfoniumsalze hergestellt werden können. Die komplexen Sulfoniumsalze können aus den entsprechenden Einfachsalzen, wie den Halogenidsalzen, durch Austausch gegen das komplexe Anion in Form des Salzes oder der freien Säure hergestellt werden.
Die Sulfoniumkomplexsalze sind gewöhnlich mit drei aromatischen Gruppen wie solchen Gruppen mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen substituiert, die aus der durch Phenyl,
Thienyl und Furanyl gebildeten Gruppe ausgewählt werden können. Diese aromatischen Gruppen können wahlweise einen oder mehrere kondensierte Benzoringe enthalten (z.B. Naphthyl und dergleichen, Benzothienyl, Dibenzothienyl, Benzofuranyl, Dibenzofuranyl etc.). Solche aromatischen Gruppen können auch gegebenenfalls durch eine oder mehrere neutrale Gruppen substituiert sein, welche im wesentlichen mit Epoxid und Hydroxy nicht-reaktiv sind.
Beispiele für geeignete aromatische Sulfoniumkomplex-salz-Photoinitiatoren umfassen:
Triphenylsulfoniumhexafluorphosphat Triphenylsulfoniumhexafluorantimonat Diphenylnaphthylsulfoniumhexafluorarsenat T ritoly lsulfoniumhexafluorphosphat 4-Chlorphenyldiphenylsulfoniumhexafluorantimonat und Tris(4-phenoxyphenyl)sulfoniumhexafluorphosphat.
Die oben beschriebenen Komplexsalze werden in dem oben beschriebenen flüssigen organischen Ester unter Bildung flüssiger Lösungen gelöst, in denen das komplexe Salz in einer Konzentration von mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 20 bis 50 oder mehr Gew.-%, vorgegeben wird, was von dem speziell gewählten Salz und flüssigen organischen Ester und dem Zweck abhängt, für die die konzentrierte Zusammensetzung hergestellt wird. Obwohl das Komplexsalz in trockener Form direkt in dem flüssigen organischen Ester gelöst werden kann, stellt dies nicht das bevorzugte Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen dar, da es im allgemeinen ein längeres Erwärmen und kräftiges Bewegen erfordert. Im allgemeinen ist es zweckmässiger, das Komplexsalz durch Extraktion aus einer wässrigen Lösung oder Suspension und anschliessendes Trocknen der Esterlösung herzustellen. Hierbei erhält man eine flüssige Zusammensetzung der Erfindung.
Gegebenenfalls können inerte Füllstoffe der erfindungsge-mässen Esterlösung in Mengen bis zu etwa 25 Gew.-% inkro-poriert werden, obwohl im allgemeinen zur Einbringung von Füllstoffen keine Notwendigkeit besteht, da diese im allgemeinen zum Zeitpunkt der Herstellung der fertigen härtbaren Masse zugesetzt werden.
Die flüssigen Zusammensetzungen der Erfindung sind insbesondere als Konzentrate geeignet, die um ein Vielfaches mit kationisch-polymerisierbaren Materialien, insbesondere Epoxiden, verdünnt werden können, um die gewünschte photopolymerisierbare Masse zu bilden. Gegebenenfalls können selbstverständlich auch andere reaktive oder nichtreaktive Materialien in solchen verdünnten Zusammensetzungen inkorporiert werden, wie Flexibilisatoren, Viskosi-tätsmodifizierungsmittel, klebrigmachende Mittel, flussre-gelnde Mittel, Füllstoffe, Farbstoffe, Pigmente und andere herkömmliche Additive.
Einige der Komplexsalze können in dem organischen Ester übersättigte Flüssigkeiten oder wachsartige Feststoffe bei Raumtemperaturen bilden, die unter mässigem Erwärmen schnell schmelzen und auch geeignet sind.
Die Erfindung wird in bevorzugten Ausgestaltungen anhand der folgenden nichtbeschränkenden Beispiele weiter erläutert, worin «Teile» Gewichtsteile bedeuten, wenn nichts anderes vermerkt ist.
Beispiel 1
Eine flüssige Zusammensetzung wird hergestellt, die als Photoinitiator ein Triarylsulfoniumhexafluorphosphat-Komplexsalz, gelöst in Di(methoxyäthyl)orthophthalat in einer Konzentration von 50 Gew.-%, enthält.
Das Komplexsalz wird hergestellt, indem man als Ausgangsmaterial ein Triarylsulfoniumchlorid, hergestellt gemäss der Arbeitsweise des Beispiels 10 der US-PS 2807 648 (Pitt), verwendet. Eine Lösung aus 28,3 Teilen dieses Produktes in 28,3 Teilen Wasser wird zu einer Lösung von 17,8 Teilen HPFó in 65,9 Teilen Wasser gegeben, die auch 35,1 Teile (Di(methoxyäthyl)orthophthalat enthält, um die Komplexsalzfällung zu lösen. Die organische Phase wird dann abgetrennt und zweimal mit 116,4 Teilen entionisiertem Wasser gewaschen. Die Esterlösung wird dann durch Erwärmen auf etwa 60°C bei 20 Torr getrocknet, um Spuren von Wasser zu entfernen.
Beispiel 2
Eine photohärtbare Druckfarbe wird hergestellt unter Verwendung der folgenden Bestandteile:
Gewichtsteile
Rote Mahlgrundlage*
4
«ERL-4221 » aliphatisches Epoxyharz
von Union Carbide
0,8
Triarylsulfoniumhexafluorphosphat
(50%ige Lösung in Dibutylphthalat)
0,2
* enthält im wesentlichen die folgenden Bestandteile:
25,75 Teile «ERL-4221»
48 Teile «Epon 834», aromatisches Epoxyharz von Shell 22,5 Teile permeriertes 2B-Pigment ( Farbpigment) 2,75 Teile Antischleier-Zusätze.
Beispiel 3
Eine photohärtbare Druckfarbe wird unter Verwendung der in Beispiel 2 angegebenen Bestandteile und Mengen hergestellt, mit der Ausnahme, dass die verwendete Komplexsalzlösung Diaryljodoniumhexafluorphosphat, gelöst in Dimethylphthalat mit einer Konzentration von 50 Gew.-% ist.
Beispiel 4
Ein photohärtbarer Lack wird hergestellt unter Verwendung der folgenden Bestandteile:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
643 865
Gewichtsteile
«ERL-4221» aliphatisches Epoxyharz
von Union Carbide
3,75
«TP440» Polyoxypropylentriol von
Wyandotte (das Polyoxypropylengerüst
enthält Hydroxylgruppen, die mit dem
Epoxyharz bei Lichtexponierung in
Gegenwart von Sulfonium- oder
Jodonium-Komplexsalzen reagieren)
0,75
Triarylsulfoniumhexafluorphosphat
(20%ige Lösung in Dimethylphthalat)
0,5
nichtionisches fluorchemisches Tensid
0,025
Beispiel 5
Ein photohärtbarer Lack wird unter Verwendung der fol genden Bestandteile hergestellt:
Gewichtsteile
«ERL-4221»
8,1
Triäthylenglykol
1,5
Triarylsulfoniumhexafluorphosphat
[50%ige Lösung in
Di(methoxyäthyl)phthalat]
0,4
nichtionisches fluorchemisches Tensid
0,05
Beispiel 6
Ein photohärtbarer Lack wird unter Verwendung der fol genden Bestandteile hergestellt:
Gewichtsteile
«ERL-4221»
7,6
«TP-440» Polyoxypropylentriol
2,0
Triarylsulfoniumhexafluorphosphat
(50° oige Lösung in Diäthylmaleat)
0,4
nichtionisches fluorchemisches Tensid
0,05
Die Massen der Beispiele 2 bis 6 werden jeweils auf die gewünschten Substrate, z.B. mit einer Gummirolle, aufgetragen. Die beschichteten Proben werden dann durch einen UV-Apparat (UV processor model QC1202 von Radiation ; Polymer Company) geschickt, mit beiden Mitteldruck-Quecksilberdampflampen von 200 Watt pro 2,54 cm eingeschaltet. Die folgenden Resultate werden erhalten:
Beispiel
Substrat
Fördergeschwindigkeit Klebfrei
Nr.
(cm/min)
(Zeit)
2
Aluminiumfolie
30,48
sofort
3
Aluminiumfolie
30,48
sofort
4
Aluminiumfolie
30,48
2-3 s
5
Aluminiümfolie
30,48
10s
6
Aluminiumfolie
30,48
sofort
6
mit Ton beschichteter
Papierkarton
91,44
sofort
Beispiel 7-19
Verschiedene organische Ester wurden getestet, um ihre 25 Eignung zum Lösen von Komplexsalz-Photoinitiatoren mit hohen Konzentrationen (d.h. 10 Gew.-% oder mehr) zu bestimmen.
Beispiele für die getesteten Ester sind in der folgenden Tabelle I angegeben. Die Lösungen der Beispiele 7 bis 14 sind 30 Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung. Der organische Säurevorläufer des Esters von Beispiel 15 hat zwei Carboxylgruppen, die miteinander über eine Kette mit drei Kohlenstoffatomen verknüpft sind. Der Alkoholvorläufer des Esters von Beispiel 16 hat ein Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-35 Verhältnis kleiner als 1:3. Der Ester des Beispiels 17 weist die beiden Estergruppen an der Doppelbindung in der sie verbindenden Kette in trans-Stellung gehalten auf. Die Säurevorläufer der Beispiele 18 und 19 sind aromatische Dicarbon-säuren, in welchen die beiden Säuregruppen nicht in ortho-, 40 sondern in entsprechenden meta- und para-Stellungen vorliegen.
Tabelle I
Beispiel Nr. Organischer Ester
Triarylsulfoniumhexafluorphosphat
Diphenyijodoniumhexafluorphosphat
7
Dibutylorthophthalat löslich m. 50%
löslich m. 50%*
8
Dimethylorthophthalat löslich m. 50%
löslich m. 50%*
9
Diäthylphthalat löslich m. 50%
löslich m. 20%
10
Di(methoxyäthyl)phthalat löslich m. 50%
löslich m. 50%
11
Diäthylmaleat löslich m. 50%
löslich m. 20%
12
Diäthyloxalat löslich m. 50%
löslich m. 50%
13
Diäthylmalonat löslich m. 50%
löslich m. 50%
14
Diäthylsuccinat löslich m. 50%
löslich m. 50%
15
Diäthyladipat nicht löslich m. 10%
löslich m. 20%
16
Di-n-butylmaleat nicht löslich m. 10%
nicht löslich m. 10%
17
Diäthylfumarat nicht löslich m. 10%
nicht löslich m. 10%
18
Di-n-butyl-isophthalat nicht löslich m. 10%
nicht löslich m. 10%
19
Di-n-butylterephthalat nicht löslich m. 10%
nicht löslich m. 10%
* tliissige Lösung bei 50°C, bei Raumtemperatur wachsartiger Festkörper
B

Claims (9)

  1. 643 865
    2
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Zusammensetzung, enthaltend ein Komplexsalz, das in mindestens einem flüssigen organischen Ester gelöst ist, der keine mit kationisch polymerisierbaren Gruppen reagierende Substituenten enthält, wobei dieses Komplexsalz in einer Menge von mindestens 10 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, enthalten ist und aus der Gruppe der Diorgano-jodonium-Komplexsalze und Triorganosulfonium-Kom-plexsalze des Typs ausgewählt ist, der die Photopolymerisation von kationisch polymerisierbaren Materialien initiieren kann.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin dieser flüssige organische Ester ein Ester aus (a) einer aromatischen Säure mit mindestens zwei Carboxylgruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen des aromatischen Rings und (b) eines aliphatischen Alkohols ist und dieser flüssige organische Ester einen Siedepunkt von mindestens 175°C aufweist.
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, worin sich die Alkoholkomponente dieses Esters von einem aliphatischen Alkohol ableitet, der ein Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Ver-hältnis von mindestens 1:4 aufweist.
  4. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin dieser flüssige organische Ester ein Orthophthalatester ist.
  5. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin der flüssige organische Ester Dimethoxyethyl/phthalat ist.
  6. 6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin dieser flüssige organische Ester ein Ester aus (a) einer aliphatischen Säure mit mindestens zwei Carboxylgruppen, die direkt aneinander oder über eine Kette von 1 oder 2 Kohlenstoffatomen gebunden sind, und (b) einem aliphatischen Alkohol mit einem Sauerstoff-zu-Kohlenstoff-Verhältnis von mindestens 1:3 ist.
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin sich die Säurekomponente dieses Esters von einer aliphatischen Säure aus der Gruppe: Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Oxydiessigsäure der Formel 0(CH2C00H)2 und Glutarsäure, ableitet.
  8. 8. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin dieser Ester ein Benzylalkylphthalat ist.
  9. 9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich ein organisches kationisch polymerisierbares Material enthält.
CH67880A 1979-01-29 1980-01-28 Zusammensetzung, enthaltend ein komplexsalz in esterloesung. CH643865A5 (de)

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