CH644367A5 - Herbizid wirksame 2-halogenacetamide. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft Herbizide, insbesondere betrifft sie die Verwendung von 2-Halogenacetamiden als Herbizide.
Die Verwendung verschiedener 2-Halogenacetamide als Herbizide, entweder allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden, ist bekannt.
Zu den bekannten Herbizidverbindungen gehören diejenigen Acetamide, die in verschiedenen Zusammenstellungen mit Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkoxy-, Halogen-, Aryl- und anderen Gruppen substituiert sind, von denen jede wieder mit anderen Radikalen substituiert sein kann.
Beispiele für bekannte und mit den hier beschriebenen und beanspruchten 2-Halogenacetamiden am nächsten verwandte Halogenacetamide sind diejenigen, die in den US-PS Nrn. 3 495 967, 3 574 746, 3 586 496, 3 901 917, 3 819 661, 3 946 045,4 012 222,4 097 262,4 055 410 und 4 155 744 veröffentlicht sind. Die 2-Chloracetamide der US-PS 3 495 967 sind durch Substitutionen am Stickstoffatom gekennzeichnet, darunter auch ein Benzothiophenradikal, das wiederum andere Substituenten haben kann. Die US-PS 3 574 746 und 3 586 496 befassen sich generell mit den gleichen 2-Halogen-acetamiden, die durch eine C5 -7-Cycloalken-1 -yl-Gruppe und andere Substituenten am Amidstickstoff gekennzeichnet sind. Die US-PS 3 901 917 betrifft 2-Halogenacetanilide, die eine Thienylmethylengruppe am Stickstoffatom substituiert haben, die mit einer Niedrigalkylgruppe substituiert sein kann, und die US-PS 3 819 661 betrifft 2-Halogenacet-
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anilide, die am Stickstoffatom mit einem Furfuryl oder Teiraiiydrofurfuryl substituiert sind. Die PS Nrn. 3 946 045 una 4 012 222 beschreiben 2-Halogenacetanilide, die durch eine Liiüxolanyl-Niedrigalkylgruppe am Anilidstickstoff-atom gekennzeichnet sind. Die PS Nr. 4 055 410 betrifft 2-Haiogenacetanilide, die am Stickstoffatom mit 2,4-Dioxo-thiazoiidinylmethyl- oder 2,4-Dioxoimidazolidinylmethyl-radikaien substituiert sind, während die PS Nr. 4 155 744 2-Halogenacetamide betrifft, die durch Substitution von Cycloalkenyl- und heterocyclischen Radikalen am Stickstoffatom gekennzeichnet sind. Die PS Nr. 4 097 262 betrifft N-(0-substituiertes-Phenyl)-N-[(2-oxooxazolidin-3-yl)-methyl]-2-halogenacetamide.
Bekannte Verfahren zur Herstellung verschiedener 2-Halogenacetamide verwenden die Halogenacetylierung des geeigneten Anilins oder Cyclohexylidenimins zur Erzeugung des entsprechenden Produkts.
Die am nächsten verwandten, bekannten 2-Halogenacet-amide besitzen am Acetamid- oder Acetanilidstickstoffatom eine heterocyclische oder Cycloalkenyl- oder Phenylgruppe angelagert (die substituiert sein kann). In den obigen Veröffentlichungen werden jedoch die neuen erfindungsgemässen 2-Halogenacetamide und Herstellungsverfahren nicht beschrieben, wie sich aus der nachfolgenden Diskussion ersehen lässt.
Die Erfindung betrifft herbizid wirksame Verbindungen, ein neues Verfahren zu ihrer Herstellung, Herbizidzubereitungen, die diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zu ihrer Anwendung in landwirtschaftlichen Kulturen, insbesondere bei Reis.
Die erfindungsgemässen Herbizide sind gekennzeichnet durch die Formel I
O
II
° c.
II / \
n
XCH
2
worin
X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;
R ein C5_7-Cycloalkenyl- oder -Phenylradikal, oder ein solches R-Radikal bedeutet, das mit C^-Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Polyalkoxy, C2-6-Alkenyl oder Alkinyl, C5_10-Aryl, Halogen, N02, CF3, oder einem C5_6 heterocyclischen Ring, der O oder S enthält, substituiert ist;
Y O, S oder NR4, und R4 Wasserstoff oder C^-Alkyl bedeuten;
Rj Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, die an R substituiert sein können; und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 darstellt.
Zu den besonders interessanten Verbindungen gehören diejenigen, bei denen in der obigen Formel I R eine niedrig-alkyl- und/oder alkoxy-substituierte Phenylgruppe oder niedrigalkyl-substituierte Cycloalken-l-yl-gruppe, und Y Schwefel bedeuten.
Eine bevorzugte erfindungsgemässe Verbindung ist N-(2,6-Dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzo-thiazoiyl)-methyl]-2-chloracetanilid. Weitere Verbindungen werden unten beschrieben.
Bei dem neuen erfindungsgemässen Verfahren werden die Verbindungen der Formel I durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II
R
mit einer Verbindung der Formel III O
II
H
in Gegenwart einer Base und vorzugsweise eines Phasen-transferkatalysators hergestellt; dabei bedeutet X1 Halogen, und X, Y, R, Rj und n haben die oben angegebene Bedeutung. Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen 0 und 120 °C, vorzugsweise 10 bis 60 °C, durchgeführt.
Die zur Verwendung in diesem Verfahren bevorzugten Basen sind Alkalimetallhydroxide, obwohl auch andere Basen wie elementare Metalle, Metallfluoride, -hydride, -oxide, -carbonate oder -alkoxide verwendet werden können.
Bevorzugte Phasentransferkatalysatoren sind die quar-tären Ammoniumhalogenidsalze, z.B. Aryl- oder Aralkyltri-alkylammoniumhalogenidsalze wie Benzyltriethylammo-niumbromid oder -chlorid. Zu weiteren Phasentransferkatalysatoren gehören die acyclischen und cyclischen Poly-ether, z.B. «18-Crown-6» cyclischen Ether in Kombination mit Alkalimetallhydroxid als Base.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind als Herbizide brauchbar.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können mit verschiedenen Verfahren hergestellt werden. In Beispiel 1 wird die Herstellung einer erfindungsgemässen Verbindung mit einem N-Alkylierungsverfahren beschrieben, das kürzlich vom gleichen Erfinder entwickelt wurde. Bei diesem Verfahren wird ein sekundäres 2-Halogenacetamid unter basischen Bedingungen zu einem Anion desselben umgewandelt, anschliessend wird das Anion mit einem Alkylierungsmittel, vorzugsweise in Gegenwart eines Phasentransferkatalysa-tors, umgesetzt.
Beispiel 1
4 g (0,02 Mol) 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-acetamid, 5,5 g (0,0275 Mol) 3-Chlormethyl-2-benzothia-zolinon, 2 g Benzyltriethylammoniumbromid und 75 ml Methylenchlorid wurden in einen 500-ml-Kolben mit rundem Boden gegeben. Unter Rühren wurden 15 g 50%iges wässriges Natriumhydroxid auf einmal zugegeben. Es wurde für 1 h gerührt, dann wurden 150 ml Wasser zugegeben. Die Methylenchloridschicht wurde abgetrennt, über MgS04 getrocknet, abfiltriert, und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, wonach ein bernsteinfarbener Schaum zurückblieb. Dieser Schaum wurde in heissem Isopropanol gelöst. Nach dem Abkühlen wurden 4,4 g weisse Kristalle, Fp.
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133-136 °C, sowie eine kleine Menge höher schmelzenden Materials abfiltriert. Weitere Umkristallisation entfernte das höher schmelzende Material nicht. Der Feststoff wurde durch Kieselgel mit Chloroform als Eluierungsmittel chro-matographiert. Die Fraktionen 10 und 11 enthielten Produkt. Verdampfen des Lösungsmittels ergab 2,6 g weisse Kristalle, Fp. 141-143 °C.
Elementaranalyse:
Berechnet für Ci8H21C1N202S(%):
C 59,25 H 5,80 N 7,68 Gefunden:
C 59,11 H 5,82 N 7,69.
Das Produkt wurde als N-(2,6-Dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracet-amid identifiziert.
Die in diesen erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien sind gut bekannt. So sind die in Beispiel 1 verwendeten sekundären Ausgangsmaterialien in US-PS Nr. 3 574 746 beschrieben. Das Benzothiazolinon-derivat ist in der US-PS Nr. 3 050 526 beschrieben.
Beispiel 2
In diesem Beispiel wird ein anderes und neues Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen dargestellt. 3,6 g (0,0137 Mol) N-(Chlormethyl)-2'-methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid in 100 ml CH2C12 wurden mit 2,2 g (0,0145 Mol) Benzothiazolin-2-on und 1,0 g Benzyltriethyl-ammoniumbromid gemischt. Zu diesem Gemisch wurden unter Rühren 30 ml 50%iges Natriumhydroxid gegeben; das Gemisch Hess man etwa 3 h reagieren. Nach dem Aufarbeiten isolierte man 5,8 g Rohprodukt, das dann aus Isopro-panol zu einem hellbräunlichen Feststoff, Fp. 120-121 °C, umkristallisiert wurde.
Elementaranalyse:
5 Berechnet für C18H17C1N203S(%):
C 57,37 H 4,55 N 7,43 Gefunden:
C 56,89 H 4,51 N 7,34.
Das Produkt wurde als N-(2'-Methoxy-6'-methyl)-N-[(2-lo oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracetanilid identifiziert.
Das Benzothiazolin-2-on ist ein handelsübliches Produkt, und das N-(Chlormethyl)-2-chloracetanilidderivat kann mit dem bekannten Verfahren der Chloracetylierung i5 des entsprechend substituierten Phenylazomethins hergestellt werden, wie dies z.B. in den US-PS Nrn. 3 637 847 und 3 547 620 beschrieben ist.
Beispiele 3 bis 11 20 Mit praktisch den gleichen Verfahren, wie sie in den Beispielen 1 und 2 beschrieben sind, jedoch unter Verwendung der geeigneten Ausgangsstoffe und Reaktionsbedingungen, werden weitere 2-Halogenacetamide gemäss der Formel I oben hergestellt. Die gleichen oder gleichwertige Lösungs-25 mittel, Basen und Katalysatoren, zusammen mit geeigneten Temperaturen und Reaktionszeiten können in diesen Aus-führungsformen leicht verwendet werden. Typische weitere Verbindungen, die mit den obigen Verfahren hergestellt wurden, sind in Tabelle I zusammen mit einigen ihrer Material-30 eigenschaften zusammengestellt.
Tabelle I
Beispiel Nr.
Verbindung
Empirische Formel
Fp. °C
Elementaranalyse Element Berechnet
Gefunden
3
N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-
methyl]-2'-6'-diethyl-2-
chloracetanilid
Ci8C17C1N202S
152-153
C H N
51,91
4.75
7.76
51,95 4,77 7,77
4
N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2-ethyl-6-methyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid, gemischt mit seinem N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2-methyl-6-ethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid c19h23cin2o2s
135-160
C H N
60,23 6,12 7,39
60,29 6,15 7,37
5
N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2,6-diethyl-l-cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid c20h2Scin2o2s
147-148
C H N
61,13 6,41 7,13
60,87 6,40 7,05
6
N-[(5-Chlor-2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2,6-dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid
Ci8H20C12N2O2S
183-187
C H N
54,12 5,05 7,02
53,98 5,11 6,98
7
N-[(6-Brom-2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2,6-dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid
C18H20BrCN2O2S
125-127
C H N
48,72 4,54 6,31
48,83 4,58 6,29
8
N-[(6-Ethoxy-2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2,3-dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid
C20H25ClN2O2S
135-137
C H N
58,74 6,16 6,85
58,82 6,19 6,82
9
N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-N-(2,6-dimethyl-1 -
Ci8H25C1N202S
95-99
C H
58,60 6,83
58,65 6,83
cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid
N
7,59
7,58
644 367 6
Tabelle I (Fortsetzung)
Beispiel Verbindung Empirische Forfnel Fp. °C Elementaranalyse
Nr.
Element
Berechnet
Gefunden
10
N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)- C17H19C1N202S 134-139
C
58,19
58,15
methyl]-N-(2-methyl-1 -cyclohexen-1 -
H
5,46
5,50
yl)-2-chloracetamid
N
7,98
7,96
11
N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzoxyzolyl)- C18H21C1N203 140-142
C
61,98
61,99
methyl]-N-(2,6-dimethyl-1 -
H
'6,07
6,10
cyclohexen-1 -yl)-2-chloracetamid
- N
8,03
8,03
Wie bereits erwähnt erwiesen sich die erfindungsgemässen Verbindungen als wirksame Herbizide, insbesondere als Vorauflauf-Herbizide, jedoch wurde auch Nachauflauf-Aktivität nachgewiesen. In den Tabellen II und III sind die Ergebnisse von Tests zusammengefasst, die zur Bestimmung der herbiziden Vorauflauf-Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen durchgeführt wurden.
Diese Vorauflauf-Tests wurden wie folgt durchgeführt: Guter Mutterboden wurde in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu einer Höhe von 1 bis 1,3 cm unterhalb der Oberkante der Pfannen festgeklopft. Auf die Erde wurde eine bestimmte Zahl von Samen oder Ablegern verschiedener Pflanzenarten gegeben. Die zum Auffüllen der Pfannen nach dem Aussäen oder Verteilen der Ableger benötigte Erde wurde in eine Pfanne gewogen. Eine bestimmte Wirkstoffmenge, die in Form eines Lösungsmittels oder einer Suspension aus benetzbarem Pulver aufgebracht wurde, und die Erde wurden gründlich gemischt und zum Abdecken der vorbereiteten Pfannen verwendet. Nach der Behandlung wurden die Pfannen auf einen Treibhaustisch gestellt und nach Bedarf von unten gewässert, so dass ausreichend Feuchtigkeit für das i5 Keimen und das Wachstum vorhanden war.
Etwa 2 bis 3 Wochen nach dem Aussäen und der Behandlung wurden die Pflanzen begutachtet und die Ergebnisse zusammengestellt; sie sind in Tabelle II zusammengefasst. Die Bewertung des herbiziden Effekts erhielt man auf-20 grund einer festen Skala, die auf % Schädigung jeder Pflanzenart beruht. Die Bewertungen sind wie folgt:
% Kontrolle Bewertung
25 0-24 0
25-49 1
50-74 2
75-100 3
30 Die in einer Testreihe verwendeten Pflanzenspezies, für welche die Daten in Tabelle II zusammengefasst sind, sind gemäss der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:
A
Canada Thistle
Ackerkratzdistel
Cirsium arvense
B
Cocklebur
Xanthium pensylvanicum
C
Velvetleaf
Abutilon theophrasti
D
Morningglory
Winde
Ipomoea sp.
E
Lambsquarters
Melde
Chenopodium album
F
Smartweed
Polygonum sp.
G
Yellow Nutsedge
Cyperus esculentus
H
Quackgrass
Quecke
Agropyrum repens
I
Johnsongrass
Sorghum halepense
J
Downy Brome flaumige Trespe
Bromus tectorum
K
Barnyardgrass
Echinochloa crus-galli
Tabellen Vorauflauf-Test
Verb, von kg/ha Pflanzenspezies Beispiel
Nr. ABCDEFGHI J K
1
11,0
0
0
0
2
0
3
2
2
3
2
3
5,6
0
1
0
2
1
1
0
2
0
2
3
2
11,2
0
0
0
0
1
0
3
1
0
2
3
5,6
0
0
0
0
1
0
3
2
0
1
3
3
11,2
0
0
0
0
0
0
1
1
0
1
3
5,6
0
0
0
0
0
0
1
0
0
1
3
4
11,2
2
0
0
0
3
0
0
0
3
1
3
5,6
I
0
0
0
1
0
0
0
0
1
3
5
11,2
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
1
5,6
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
1
6
11,2
1
0
0
0
3
0
0
1
0
0
3
5,6
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
Tabelle II (Fortsetzung) Vorauflauf-Test
Verb, von kg/ha Pflanzenspezies Beispiel
Nr. ABCDEFGHIJK
7
11,2 0
0
0
0 1 0
0
0
0 0 1
5,6 0
0
0
0 0 0
0
0
0 0 1
8
11,2 0
0
0 0 0
0
0
0 0 0
5,6 0
0
0
0 0 0
0
0
0 0 1
9
11,2 0
0
0
0 1 3
0
1
0 2 3
5,6 0
0
0
0 1 0
0
0
0 0 3
10
11,2 0
0
0
1 0 0
1
0
0 3 3
5,6 0
0
0
3 0 0
1
3
0 3 3
11
11,2 0
0
0
0 1 0
1
3
0 3 3
5,6 0
0
0
0 2 0
3
1
0 3 3
Die
Verbindungen wurden ferner mit dem obigen Verfahren an den folgenden Pflanzenspezies getestet:
L
Soybean
Sojabohnen
M
Sugarbeet
Zuckerrüben
N
Wheat
Weizen
O
Rice
Reis
P
Sorghum
Sorghum
B
Cocklebur
Xanthium pensylvanicum
Q
Wild Buckwheat
Winden-Knöterich
Polygonum convulvulus
D
Morningglory
Ipomoea sp.
R
Hemp sesbania
Sesbania exaltata
E
Lambsquarters
Melde
Chenopodium album
F
Smartweed
Polygonum sp.
C
Velvetleaf
Abutilon theophrasti
J
Downy brome
flaumige Trespe
Bromus tectorum
S
Panicum species
Panicum spp.
K
Barnyardgrass
Echinochloa crus-galli
T
Crabgrass
Digitaria sanguinalis
Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III Vorauflauf-Test
Verb, von kg/ha Pflanzenspezies
Beispiel Nr.
L
M
N
o
P
B
Q
D
R
E
F
C
J
S
K
T
1
5,6
1
1
0
2
1
_
0
0
_
1
0
0
0
2
3
3
1,12
0
1
1
2
3
-
0
0
-
2
0
0
3
3
3
3
0,28
0
1
0
2
0
—
0
0
-
2
1
0
0
3
3
3
0,056
1
1
0
0
0
0
0
1
0
1
1
0
0
3
3
3
0,0112
0
0
0
1
1
0
0
3
1
1
1
0
1
3
3
2
0,0056
0
0
0
1
0
-
0
3
-
1
1
0
0
3
3
3
2
5,6
0
0
2
3
1
0
0
0
2
1
2
0
3
3
3
3
1,12
0
0
0
3
1
0
0
0
0
3
2
0
3
3
3
3
0,28
0
0
0
1
0
0
0
0
0
2
1
0
1
1
3
1
0,056
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
2
0
0,0112
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
3
5,6
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
3
3
3
1,12
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
1
1
3
2
0,28
0
0
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
3
1
4
5,6
0
1
0
1
0
3
0
1
3
3
3
0
0
2
3
3
1,12
0
0
0
0
0
0
0
0
0
2
3
0
0
0
3
3
0,28
0
1
0
0
0
-
0
1
0
0
0
0
0
0
0
2
644 367
Tabelle III (Fortsetzung) Vorauflauf-Test
Verb, von kg/ha Pflanzenspezies
Beispiel Nr.
LMNOP BQDREFCJ S K
6
5,6
0
1
0
0
0
0
0
0
3
1
1
0
0
0
1
3
1,12
0
1
0
1
0
0
0
0
3
3
2
0
0
0
0
2
9
5,6
0
1
2
2
2
0
0
0
1
1
0
2
3
3
3
1,12
0
0
0
2
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
3
2
0,28
0
0
0
0
0
0
0
-
-
0
0
0
0
0
2
1
10
5,6
0
0
1
3
0
0
0
0
0
3
2
0
2
2
3
3
1,12
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
1
0
0
0
2
3
0,28
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
3
3
0,056
0
0
0
0
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
3
3
Beispiele 12 bis 45
Die Verbindungen in den folgenden Beispielen können sind solche, deren Gruppen durch die allgemeinen Formeln auch hergestellt werden, indem man das in den Beispielen 1 identifiziert sind. In Tabelle IV betrifft die Formel IA Ver-
und 2 beschriebene Verfahren praktisch wiederholt, es jedoch bindungen, in denen R durch substituierte oder unsub-
in bezug auf Ausgangsstoffe, Reaktionstemperaturen, Zei- stituierte 1-Cycloalken-l-ylradikale gekennzeichnet ist; in ten, Lösungsmittel, Katalysatoren, Basen usw. variiert, um 25 Tabelle V betrifft die Formel IB Verbindungen, in denen R
der Art der jeweiligen Reaktionsteilnehmer gerecht zu wer- durch substituierte oder unsubstituierte Phenylradikale ge-
den. Die einzelnen Verbindungen in den Tabellen IV und V kennzeichnet ist.
Tabelle IV
I A
Verb, von Beispiel Nr.
X
Y
n
R3
R
12
Cl o
0
—
2-Methyl-6-methoxy-1 -cyclopenten-1 -yl
13
Br s
1
4-CH3
2-Ethyl-1 -cyclohexen-1 -yl
14
Cl n-ch3
0
-
2-Methoxymethyl-6-methyl-1 -
cyclohexen-1-yl
15
Cl
N-H
1
5-OCH3
1-Cyclohepten-l-yl
16
Br
S
2
4,5,6-Trimethyl
2,6-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl
17
Cl s
1
4-SCH3
2,6-Diethyl-l-cyclopenten- 1-yl
18
Cl s
0
-
2-Allyl-l-cyclohepten-l-yl
19
Br s
0
-
2-Propargyl-6-methyl-1 -cyclohexen-1 -yl
20
Cl
0
0
-
2-CF3-6-Methyl-l-cyclohexen-l-yl
21
Br s
3
4,5,6-Trimethyl
2-Chlor-6-methyl-l-cyclopenten-l-yl
22
Cl n-c3h7
0
-
2-N02-6-Methyl-l-cyclohepten-l-yl
23
Cl s
1
4-Furfuryl
2,6-Dimethyl-l-cyclohexen-1 -yl
24
Cl s
0
2-Furfuryl-6-ethyl-1 -cyclohexen-1 -yl
25
Cl s
1
5-Allyl
3-Tetrahydrofurfuryl-6-n-propyl-l-
cyclohexen-l-yl
26
Cl s
0
-
2,5-Dimethyl-1 -cyclopenten-1 -yl
27
Cl s
0
-
2-Methyl-1 -cyclopenten-1 -yl
9 644 367
Tabelle V
O
II
o c
II / \
I B XCH,C CH0N Y
• 2 \ / 2
N
xx ^Ri>n
Verb, von Beispiel Nr.
X
Y
n
Rs
R
28
Cl s
0
—
2,6-Dimethyl-phenyl
29
Br s
1
6-C1
2-Methyl-6-ethylphenyl
30
Br s
2
5,6-diCl
2-tert.-Butyl-6-chlorphenyl
31
Cl
0
0
-
2-Methylthio-6-methylphenyl
32
Cl
0
1
4-Phenyl
2-Nitrophenyl
33
Br nh
0
-
2-Benzyl-6-methylphenyl
34
Cl nch3
1
5-Furfuryl
Phenyl
35
Cl
N-n-C4HQ
0
-
2-CF3-6-Ethylphenyl
36
Cl
S
3
4,5,6-Trimethyl
2,3-Dimethylphenyl
37
Cl
S
0
-
2-Propargyl-6-ethylphenyl
38
Cl
O
1
4-N02
2-MethoxymethyI-6-methylphenyl
39
Cl s
0
-
2-(2-Methoxyethoxy)-6-methylphenyl
40
Cl s
1
4-Br
2-Allyl-6-methoxyphenyl
41
Cl s
0
-
2-tert.-Butyl-6-chlorphenyl
42
Cl s
1
4-Ethoxy
2-Tetrahydrofurfuryl-6-ethylphenyl
43
Cl s
0
-
2-Furfuryl-6-n-propylphenyl
44
Cl s
0
-
2-Methyl-6-isobutoxyphenyl
45
Cl s
0
-
2-(T rifluormethyl)-6-methylphenyl
Die Verbindung von Beispiel 1 erwies sich als besonders wirksames Reisherbizid. In Tabelle VI sind Daten zusammengestellt, die die Wirkung dieser Verbindung auf die hauptsächlichen asiatischen Reisunkräuter Echinochloa crus-galli (EC), Monochoria vaginalis (MV), Cyperus seroti-
40 nus (CS), Eleocharis kuroguwai (EK) und Sagittaria trifolia (ST) in ausgepflanztem Reis bei Aufwandmengen zwischen 0,28 bis 2,24 kg/ha zeigen; die Begutachtung erfolgte 18 Tage nach der Behandlung.
Tabelle VI
Verb, von Menge % Hemmung
Beispiel Nr. kg/ha Reis EC MV CS EK ST
2,24 1,12 0,56 0,28
10 0 0 0
100 100 100 100
100 100 100 100
100 100 90 80
100 100 100 100
Die Verbindung von Beispiel 1 kontrollierte selektiv alle getesteten Unkräuter, ausgenommen Sagittaria trifolia, bei so niedrigen Mengen wie 0,28 kg/ha, der kleinsten Testmenge, während die Unschädlichkeit für Reis (d.h. 15% oder weniger Schädigung) bei 2,24 kg/ha oder mehr aufrecht erhalten wurde.
Die erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen, einschliesslich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so so dass Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, ei-65 nem Dispergierungsmittel, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise
644 367
10
als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff «oberflächenwirksames Mittel» fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungsund Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können gleichermassen verwendet werden.
Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, Natriumsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sul-fonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glycole, Poly-oxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctyl-phenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methyl-cellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymère Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfo-nat, sowie Polymethylenbisnaphthalinsulfonate.
Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungsmittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde u.dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, At-tapulgitton und synthetisches Magnesiumsilikat. Die erfindungsgemässen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis 15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosionsoder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden.
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.-% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% verdünnt werden.
Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so dass man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengrösse gekennzeichnet, so dass nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, Wirkstoff, wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.
Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so dass eine in einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wässrige Phase, die ein Lignin-sulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenyliso-cyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschliessend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so dass Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter, der gesamten Zubereitung.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemässen Wirkstoff sind u.a. Di-methylformid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschliessende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfak-tant und, wenn nötig, etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.
Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyl-lite, Illite und Vermiculite sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirkstoff besprüht oder gemischt.
Die erfindungsgemässen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile, Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe u.dgl., die als Ad-juvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemässen Wirkstoffen brauchbar sind, sind u.a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether u. dgl., wie z. B.:
Heterocyclische Stickstoff/Schwefelderivate 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin
3-Isopropyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid 3-Amino-l ,2,4-triazol
6,7-Dihydrodipyrido-( 1,2-a:2', 1 '-c)-pyrazidiiniumsalz 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridinium
Harnstoffe
N'-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-(3-chlor-4-methylphenyl)-Harnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethylharnstoff 1,3-Dimethyl-3-(2-benzothiazolyl)-Harnstoff
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3-(p-Chlorphenyl)-1,1 -dimethylharnstoff
1-Butyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-l-methylharnstoff
Carbamate/Thiolcarbamate
2-Chlorallyldiethyldithiocarbamat S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diethylthiolcarbamat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolcarbamat Ethyl-N,N-dipropylthiolcarbamat S-Propyldipropylthiolcarbamat
Acetamide/Acetanilide/Aniline/Amide 2-Chlor-N,N-diallylacetamid N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid N-(2,4-Dimethyl-5-[[(trifluormethyl)-sulfonyl]-amino]-phe-
nyl)-acetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid 2',6,-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid 2'-Methyl-6'-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracet-anilid a,a,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin N-(l,l-Dimethylpropynyl)-3,5-dichlorbenzamid
Säuren/Ester/Alkohole 2,2-Dichlorpropionsäure
2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Methyl-2-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionat
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure
N-1 -Naphthylphthalamsäure
Natrium-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitroben-zoat
4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol
N-(Phosphonomethyl)-glycin und seine C^-Monoalkyl-amin- und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselben
- Ether
2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenylether 2-Chlor-a,a,a-trifluor-p-toly!r3-ethoxy-4-nitrodiphenylether
Verschiedenes
2,6-Dichlorbenzonitril
Mononatriumsäuremethanarsonat
Dinatriummethanarsonat
In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, Mist, Humus, Sand u.dgl.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.
I. Emulgierbare Konzentrate
Gew.-%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 1,0
Freie Säure eines komplexen organischen Phosphats einer aromatischen oder aliphatischen hydrophoben Base (z.B. GAFAC RE-610, eingetragenes Warenzeichen der GAF Corp.) 5,59
644 367
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-
Blockcopolymer mit Butanol (z. B. Ter-
gitol XH, eingetragenes Warenzeichen der Union Carbide Corp.) 1,11
Phenol 5,34
Monochlorbenzol 77,16
100,00
B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 25,00
Freie Säure eines komplexen organischen Phosphats einer aromatischen oder aliphatischen hydrophoben Base (z.B. GAFAC RE-610, eingetragenes Warenzeichen der GAF Corp.) 5,00
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockcopolymer mit Butanol (z. B. Ter-gitol XH, eingetragenes Warenzeichen der Union Carbide Corp.) 1,60
Phenol 4,75
Monochlorbenzol 63,65
100,00
II. Flüssigkeiten
Gew.-%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 25,0 Methylcellulose 0,3 Siliziumoxidaerogel 1,5 Natriumlignosulfonat 3,5 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 2,0 Wasser 66,7
100,0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 45,0 Methylcellulose 0,3 Siliziumoxidaerogel 1,5 Natriumlignosulfonat 3,5 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 2,0 Wasser 47,3
100,0
III. Benetzbare Pulver
Gew.-%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 2 25,0 Natriumlignosulfonat 3,0 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 1,0 Amorphe Kieselerde (synthetisch) 71,0
100,0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 80,00 Natriumdioctylsulfosuccinat 1,25 Calciumlignosulfonat 2,75 Amorphe Kieselerde (synthetisch) 16,00
100,00
C. Verbindung von Beispiel Nr. 6 10,0 Natriumlignosulfonat 3,0 Natrium-N-methyl-N-oleyl-taurat 1,0 Kaolinit-Ton 86,0
100,0
IV. Wasserlösliche Pulver
Gew.-%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 10,0
Natriumdioctylsulfosuccinat 2,0
Siliziumoxidaerogel 5,0
Methylviolett 0,1
Natriumbicarbonat 82,9
100,0
11
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
644 367
B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 90,0
Ammoniumphosphat 10,0
100,0
V. Stäube
Gew.-%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 2 2,0 Attapulgit 98,0
100,0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 3 60,0 Montmorillonit 40,0
100,0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 6 30,0 Ethylenglycol 1,0 Bentonit 69,0
100,0
D. Verbindung von Beispiel Nr. 10 1,0 Diatomeenerde 99,0
100,0
VI. Granula
Gew.-%
A. Verbindung von Beispiel Nr. 1 15,0 Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb) 85,0
100,0
B. Verbindung von Beispiel Nr. 4 30,0 Diatomeenerde (20/40) 70,0
100,0
C. Verbindung von Beispiel Nr. 6 1,0 Ethylenglycol 5,0 Methylenblau . 0,1 Pyrophyllit 93,9
100,0
12
D. Verbindung von Beispiel Nr. 10 • 5,0
Pyrophyllit (20/40) 95,0
100,0
5 Bei erfindungsgemässer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemässen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel 10 auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizi-15 der Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wässrigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungs-20 gemässen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch für die erfindungsge-mässe Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. von der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und 25 Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbrin-gung aufpflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, .vorzugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid ver-30 wendet. In einigen Fällen können grössere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kann auf Grund der Beschreibung, einschliesslich der Beispiele, leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.
Die Bezeichnung «Boden» wird im weitesten Sinn des 35 Wortes gebraucht und schliesst alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter «soils» in Webster's New International Dic-tionary, Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, 40 und schliesst nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand u.dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.
Claims (28)
- 644 367PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel:(I)l^n dadurch gekennzeichnet, dassX Chlor, Brom oder Jod bedeutet;R ein C5_7-Cycloalkenyl- oder Phenylradikal oder ein solches R-Radikal bedeutet, das unabhängig voneinander mit C[_6-Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Polyalkoxy, C2_6-Alkenyl oder Alkinyl, C^10-Aryl, Halogen, N02, CF3 oder einem C5_6 heterocyclischen Ring, der O oder S als Heteroatome enthält, substituiert ist;Y O, S oder NR4 bedeutet, wobei R4 Wasserstoff oder C,_4 -Alkyl bedeutet;Rt Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, mit denen R substituiert sein kann; und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
- 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R ein niedrigalkyl-substituiertes 1-Cycloalken-1-yl-Radikal, n Null, X Chlor und Y Schwefel bedeuten.
- 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-(2,6-Dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracetamid ist.
- 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R mit C^6-Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, n Null, X Chlor und Y Schwefel bedeuten.
- 5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-[2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2'-methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid ist.
- 6. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2',6'-diethyl-2-chloracetanilid ist.
- 7. Herbizidzubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Adjuvans und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel:XCH2\ /H2-R(I)enthält, worinX Chlor, Brom oder Jod bedeutet;R ein Cj_7-Cycloalkenyl- oder Phenylradikal, oder ein solches R-Radikal, bedeutet, das unabhängig voneinander mit C]_6-Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Polyalkoxy, C2_6-Alkenyl oder Alkinyl, C^10-Aryl, Halogen, N02, CF3oder einem Cj_6 heterocyclischen Ring, der O oder S als Heteroatome enthält, substituiert ist;Y O, S oder NR4 bedeutet, wobei R4 Wasserstoff oder C,„4-Alkyl bedeutet;s Rj Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, mit denen R substituiert sein kann; und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
- 8. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung R ein niedrigalkyl-substituiertes io 1-Cycloalken-l-yl-Radikal, n Null, X Chlor und Y Schwefel bedeuten.
- 9. Zubereitung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung N-(2,6-Dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracet-15 amid ist.
- 10. Zubereitung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung R mit C^-Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, n Null, X Chlor, und Y Schwefel bedeuten.20 11. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung N-[2-Oxo-3-(2H)-benzothia-zolyl)-methyl]-2'-methoxy-6'-methyl-2-chloracetanilid ist.
- 12. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothia-25 zolyl)-methyl]-2',6'-diethyl-2-chloracetanilid ist.
- 13. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen, dadurch gekennzeichnet, dass auf den Standort derselben eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel:3035(I)01 /uxXCH2C\ /CH2—^ yNIRaufgebracht wird, worin 45 X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;R ein C5_7-Cycloalkenyl- oder Phenylradikal oder ein solches R-Radikal bedeutet, das unabhängig voneinander mit Cj^-Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Polyalkoxy, C2_6-Alkenyl oder Alkinyl, C5_10-Aryl, Halogen, N02, CF3 so oder einem C5_6 heterocyclischen Ring, der O oder S als Heteroatome enthält, substituiert ist;Y O, S oder NR4 bedeutet, wobei R4 Wasserstoff oder C,_4-Alkyl bedeutet;Rj Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, mit denen 55 R substituiert sein kann; und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet.
- 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung R ein niedrigalkyl-substituiertes 1-Cycloalken-l-yl-Radikal, n Null, X Chlor und Y Schwefel60 bedeuten.
- 15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung N-(2,6-Dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracet-amid ist.65 16. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass R in der Verbindung mit C]_6-Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, n Null, X Chlor und Y Schwefel bedeuten.3644 367
- 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung N-[2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2'-methoxy-6'-methyl-2-chIoracetanilid ist.
- 18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2',6'-diethyl-2-chloracetanilid ist.
- 19. Verfahren nach Anspruch 13 zur Bekämpfung von Unkräutern in Reis, dadurch gekennzeichnet, dass auf den Standort derselben eine herbizid wirksame Menge von N-(2,6-Dimethyl-1 -cyclohexen-1 -yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzo-thiazolyl)-methyl]-2-chloracetamid aufgebracht wird.
- 20. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel:/ XN Y.CH\NRworinX Chlor, Brom oder Jod bedeutet;R ein C5_rCycloalkenyl- oder Phenylradikal oder ein solches R-Radikal bedeutet, das unabhängig voneinander mit C|_6-Alkyl, Thioalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Polyalkoxy, C2_6-Alkenyl oder Alkinyl, C5_10-Aryl, Halogen, N02, CF3 oder einem C5_6 heterocyclischen Ring, der O oder S als Heteroatome enthält, substituiert ist;Y O, S oder NR4 bedeutet, wobei R4 Wasserstoff oder C^-Alkyl bedeutet;R! Wasserstoff oder solche Radikale bedeutet, mit denen R substituiert sein kann; und n eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeutet,dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel:0» i ,XCH2C /CH2Xx (II) NIRmit einer Verbindung der Formel:0wobei X1 ein Halogen darstellt und X, Y, R, R, und n die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.
- 21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Base ein Alkalimetallhydroxid ist.
- 22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkalimetallhydroxid Natriumhydroxid ist.
- 23. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass ein Phasentransferkatalysator vorhanden ist.
- 24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass der Phasentransferkatalysator ein quartäres Ammoniumsalz ist.
- 25. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass das Salz Benzyltriethylammoniumchlorid oder -bromid ist.
- 26. Verfahren nach einem der Ansprüche 21 bis 25, dadurch gekennzeichnet, dass X und X1 Chlor, R in der Verbindung der Formel I ein niedrigalkyl-substituiertes 1-Cycloalken-l-yl-Radikal, n Null und Y Schwefel bedeuten.
- 27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I N-(2,6-Dimethyl-l-cyclohexen-l-yl)-N-[(2-oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2-chloracetamid ist.
- 28. Verfahren nach einem der Ansprüche 21 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass X und X1 Chlor, R mit Cj_6-A1-kyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, n Null und Y Schwefel bedeuten.
- 29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I [(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2'-methoxy-6'-methyl-2-chloracet-anilid ist.
- 30. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel I N-[(2-Oxo-3-(2H)-benzothiazolyl)-methyl]-2',6'-diethyl-2-chloracetanilid ist.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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