CH644585A5

CH644585A5 - Herbizide 2-halogenacetanilide.

Info

Publication number: CH644585A5
Application number: CH185481A
Authority: CH
Inventors: Gerhard Horst Alt
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1980-03-25
Filing date: 1981-03-18
Publication date: 1984-08-15
Also published as: RO81680A; ATA126381A; EG14786A; PL230199A1; RO85531B; DD158082A5; BG36783A3; GB2072666A; US4451285A; RO85532B; HU188656B; AT381002B; PT72683B; BE888003A; BR8101600A; GR73693B; IT1193587B; AU541175B2; RO81680B; LU83228A1

Description

Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von 2-Halogenacet-anilidderivaten, die als Herbizide brauchbar sind. Sie betrifft ferner Herbizidzubereitungen, die solche 2-Halogenacetanilide enthalten, sowie herbizide Anwendungsverfahren, bei denen 45 solche Verbindungen und Zubereitungen verwendet werden.

Die erfindunggemässen Verbindungen werden durch die Formel I

(I)

60 dargestellt, worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;

Ri 1.1 eine-YR'-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff oder Schwefel darstellt und R' gewählt wird aus Phenyl, Q bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl, C4 bis C16-65 Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem Phenyl, Q bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Ci6-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen oder mehrere Sub-

644 585

4

stituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Q bis C4-Alkylthio, Ci bis C4-Alkyl, Cj bis C4-Alkoxy, C3 bis C5-Alkenoxy, C3 bis C5-Alkynyloxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Qo-Cyclo-alkylalkyl, Ci bis C4-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder

1.2 eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und2-Tetrahydro-pyranyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci bis C4-Alkylthio, Q bis C4-Alkyl, Q bis C4-Alkoxy, C3 bis CvCycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl und Ci bis C4-Halogenalkyl gewählt werden;

n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;

Zi und Z2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine durch R.! oder R' dargestellte Gruppe bedeuten;

R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Halogen, Q bis Cio-Alkyl, C2 bis Ci0-Alkoxy, Q bis C10-Halogenalkyl und einer Gruppe

•0-

I1

c-

I

-R,

n gewählt werden; und R5 Wasserstoff oder eine durch R' dargestellte Gruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn R5 Wasserstoff bedeutet, R2 oder R3 nicht Halogenalkyl bedeuten. Die Bezeichnung «Q bis Cio-Alkyl» bedeutet hier Alkyl-radikale, die bis zu 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale sind u.a. z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobu-tyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Isooctyl, Decyl und dgl.

Die Bezeichnung «C3 bis Cio-Alkenyl» bedeutet hier Alke-nylradikale, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale sind z.B. unter anderem Propenyl, Butenyl, 2-Methylpropenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 2,3-Di-methyl-2-buteny], Hexenyl, Octenyl und dgl.

Die Bezeichnung «C3 bis Cio-Alkynyl» bedeutet hier Alky-nylradikale, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale sind z.B. unter anderem Propynyl, 1-Butynyl, 1-Hexynyl, 1-Octynyl, 5-Decynyl, 3-Methyl-l-butynyl-, 3,3-Dimethyl-l--butynyl und dgl.

Die Bezeichnung «C2 bis Cio»-Alkoxy» bedeutet hier Alk-oxyradikale, die bis zu 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, tert.-Butoxy, Hexoxy, Decoxy und dgl.

Gruppen, die für die Bezeichnungen «C2 bis Cg-Alkoxyalkyl», «C3 bis Cn-AIkoxyalkoxyalkoxyalkyl» beispielhaft sind, sind z.B. unter anderem Methoxymethyl, Eth-oxyethyl, Propoxymethyl, Propoxybutyl, Butoxyethyl, Methoxymethyl, Ethoxybutoxyethyl, Propoxymethoxybutyl, Ethoxypropoxymethyl, Methoxyethoxyethoxymethyl, Propoxy-methoxyethoxybutyl, Methoxymethoxyethoxymethyl und dgl.

Die hier verwendete Bezeichnung «Halogen» schliesst Chlor, Brom, Fluor und Jod ein.

Die hier verwendete Bezeichnung «Ci-Cio-Halogenalkyl» bezeichnet Alkylradikale, bei denen 1 bis 3 Wasserstoffatome durch ein Halogenatom ersetzt sind. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Chlormethyl, Bromethyl, Jodbutyl, Dichlorethyl, Dibrompropyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, Chlorhexyl, Fluoroctyl, Dibromdecyl und dgl.

5 Die hier verwendeten Bezeichnungen «substituiertes Phenyl, Ci bis cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Ci6-Alkoxyalkoxyalkyl» bezeichnen Alkyl-, Alkenyl-, Alkynyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxyalkyl- und Alkoxyalkoxyalkoxy-10 alkylradikale, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci bis C4-Alkylthio, Ci bis C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, C3 bis Cs-Alkenoxy, C3 bis Cs-Alkynyloxy, C3 bis CvCycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl, Ci bis C4-Halo-15 genalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Chlorphenyl, Trifluor-phenyl, Nitrophenyl, Methylnitrophenyl, Dinitrophenyl, (Me-thylthio)-(ethyl)-phenyl, (Ethylthio)-(chlor)-phenyl, Trimethyl-phenyl, Ethoxyphenyl, Tributoxyphenyl, Butylthiophenyl, Tri-20 fluormethylphenyl, Chlorethyl, Dibromopropenyl, Fluorbuty-nyl, Chlorethoxymethyl, Difluorpropoxyethoxyethyl, Trichlor-ethoxymethoxyethoxymethyl, Nitrobutyl, Nitroethoxymethyl, Nitromethoxymethoxyethyl, Cyanohexyl, Cyanobutenyl, Cya-nopropynyl, Cyanoethoxypropyl, Cyanoethoxyethoxymethoxy-25 methyl, Hydroxyethyl, Hydroxybutenyl, Hydroxyethoxyme-thyl, Hydroxymethoxyethoxypropyl, Hydroxybutoxymethoxy-methoxyethyl, Methylthiomethyl, Propylthiobutynyl, Propyl-thioethoxymethyl, Di-(methylthio)-ethoxyethoxypropoxy, Di-ethoxymethyl, Dimethoxyethyl, Dimethoxyethoxypropyl, Di-30 ethoxypropoxyethyl, Propenoxymethyl, Butenoxyethoxymethyl, Butynoxyethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylethyl, Cyclohe-xylethoxypropyl, l-(Cyclopentylmethyl)-ethoxymethyl, 2--(Chlor-methyl)-propoxyethyl, Benzyl, Phenylethoxymethyl, Phenylpropoxyethoxyethyl, Phenylthiomethyl, Phenylthio-35 ethoxymethyl und dgl.

Die hier verwendeten Bezeichnungen «substituiertes 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und

2-Tetrahydropyranyl» bezeichnen 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl, bei

40 denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci bis C4-Alkylthio, Q bis C4-Alkyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl und Ci bis C4-Halogenalkyl gewählt wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind z.B. unter an-45 derem 4-Methyl-2-tetrahydrofuranyl, 3-Methoxy-2-furanyl,

3-Ethyl-2-thienyl, 3-Methyl-2-dihydro-pyranyl, 3-Chlormethyl--2-tetrahydropyranyl, 4-Nitro-2-thienyl, 3-Chlor-2-dihydroxy-pyranyl, 4-Methylthio-2-tetrahydrofuranyl, 3-Cyano-2-furanyl, 3-Hydroxy-2-tetrahydropyranyl und dergleichen.

50 Erfindungsgemäss können die Verbindungen der Formel I mit den folgenden Verfahren hergestellt werden:

Verfahren A:

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, wenn R5 55 Wasserstoff bedeutet, wird das folgende Verfahren angewandt:

Ein substituiertes Nitrobenzol der Formel II

(II)

worin R|, R2, R3, R4, Zu Z2 und n die oben angegebene Bedeutung haben, wird in Gegenwart eines Alkohols und eines Katalysators zu dem entsprechenden primären Amin der Formel III

5

644 585

VerfahrenC:

Zut Herstellung von Verbindungen der Formel I, wenn R5

eine

(III)

'3

reduziert.

Das primäre Amin der Formel III wird mit einem a-Halo-genacetylhalogenid oder Halogenessigsäureanhydrid in einem Lösungsmittel unter basischen Bedingungen umgesetzt, so dass ein sekundäres Amid der Formel IV entsteht:

o

H IcH^X

N

(IV)

R" - O - CH2 - Gruppe bedeutet, worin R" Niedrigalkyl darstellt, kann ein ähnliches Verfahren wie Verfahren B verwendet werden, das jedoch als ein in situ Verfahren in einem Reaktionsgefäss gekennzeichnet io ist.

Ein Gemisch, das einen Alkohol der Formel VI

R" - OH

(VI)

15 worin R" Niedrigalkyl bedeutet, Formaldehyd und ein Acetyl-halogenid enthält, wird mit einem sekundären Amid der Formel IV unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasen-transferkatalysators umgesetzt, so dass eine Verbindung der Formel VII

R5X,

(V)

umgesetzt, worin R5 die oben angegebene Bedeutung hat, jedoch nicht Wasserstoff ist, und Xi Halogen darstellt, und zwar unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentrans-ferkatalysators.

R"-OCH

Die Reaktionen des Verfahrens A können in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind, durchgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel sind aliphatische, aromatische oder halogenier-te Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Petro-lether, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform; Ether und etherische Verbindungen, wie z.B. Acetonitril, N,N-dialkylierte Amide, wie z.B. Dimethylformamid, sowie Gemische aus diesen Lösungsmitteln.

Geeignete Chloracetylierungsmittel sind z.B. Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide, z.B. Chloracetyl-chlorid. Es ist jedoch auch möglich, diese Reaktion unter Verwendung von Chloressigsäure oder ihren Estern oder Amiden durchzuführen. Das Verfahren A wird bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 100°C durchgeführt. Der Chloracetylierungsschritt wird am besten in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt (besonders wenn Chloracetylhalogenide verwendet werden). Geeignete säurebindende Mittel sind tertiäre Amine wie Trialkylamine, z.B. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Wasserstoffcarbonate und Carbonate oder Alkali- und Erdalkalimetalle. Ferner ist es möglich, einen Überschuss des entsprechenden Anilins der Formel III als säurebindendes Mittel zu verwenden. Der Chloracetylierungsschritt kann auch ohne säurebindendes Mittel durchgeführt werden, indem man z.B. Stickstoff durch das Reaktionsgemisch leitet, wenn Chloracetylhalogenid verwendet wird.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, wenn R5 nicht Wasserstoff bedeutet, können die folgenden Verfahren verwendet werden:

Verfahren B:

Ein sekundäres Amid der Formel IV wird in situ mit einer Verbindung der Formel V

30 3

entsteht.

(VII)

— R,

n

Verfahren D:

Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, wenn R5 35 Ci bis Cio-Alkyl bedeutet, kann ein ähnliches Verfahren wie Verfahren B verwendet werden.

Eine Verbindung der Formel IV wird mit einem Alkylsulfat der Formel VIII

(R60)2S02

(VIII)

worin Re, Q bis Cio-Alkyl bedeutet, in einem Lösungsmittel unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransfer-katalysators umgesetzt, so dass eine Verbindung der Formel I 45 entsteht, worin R5 Q bis Cio-Alkyl bedeutet.

Je geringer die Acidität des Amids der Formel IV ist, umso stärker muss die Base sein. So verlangen z.B. schwach saure Amide starke Basen wie wässriges oder festes Natrium- oder Kaliumhydroxid. Wird wässriges kaustisches Natrium oder Ka-50 lium verwendet, wird ferner eine konzentrierte Lösung (d.h. 20 bis 50%) bevorzugt.

Andererseits kann bei der Alkylierung stark saurer Stoffe gezeigt werden, dass eine schwächere Base wie festes oder wässriges Natriumcarbonat zur Alkylierung des Amids verwendet 55 werden kann.

Brauchbare Phasentransferkatalysatoren sind solche, die organische lösliche Kationen enthalten, wie sie in US-PS 3 992 432 aufgeführt sind, einschliesslich Ammonium-, Phosphonium- und Sulfoniumsalze. Beispiele für Phasentrans-60 ferkatalysatoren sind u.a. quartäre Ammoniumsalze, z.B. Aryl-oder Aralkyltrialkylammoniumhalogenidsalze wie Benzyltri-ethylammoniumbromid oder -chlorid. Weitere Phasentransferkatalysatoren sind auch die acyclischen und cyclischen Poly-ether, die mit dem Basenkation einen Komplex bilden und sich 65 dann mit dem Amidanion als Gegenion für den Transport zur organischen Phase für die Alkylierung paaren. Ein Beispiel für solche Katalysatoren ist u.a. «18-Kronen-6» cyclischer Ether zusammen mit Kaliumhydroxid oder -fluorid als Base.

644 585

6

Weitere Basen für die Verfahren B, C und D, die jedoch von der Acidität des sekundären Amids abhängen, sind Alkali-metallhydroxide, -carbonate und -phosphate, sowie Erdalkalimetallhydroxide, z.B. Calciumoxid oder -hydroxid, Trinatriumphosphat, Kaliumcarbonat.

Inerte Lösungsmittel zur Verwendung in den Verfahren B, C und D sind z.B. Ester von alkanoischen Säuren und Alkano-len, wie z.B. Ethylacetat usw., Dichlormethan, Benzol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, Toluol, Diethylether. Werden wässri-ge Basen verwendet, dann sollte das Lösungsmittel beträchtlich wasserunlöslich sein.

Verfahren E:

Verbindung der Formel IX

O

II

-OCH

(IX)

werden durch Umesterung einer Verbindung der Formel X

0

II

R"—OCH

mit einer Verbindung der Formel XI

R'" - OH (XI)

worin X, Z|, Z2, Ri, R2, R3, R4 und n die oben angegebene Bedeutung haben, in einem inerten Lösungsmittel bei Rücklauftemperaturen in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt.

R" und R'" sind unabhängig voneinander Ci^-Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Alkynyl-, Halogen-alkynyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Cyanoalkyl- oder Niedrigalk oxycarboalkylradikale oder 1,3-Dioxolanylmethyl mit Nie-drigalkylgruppen als Substituenten.

Geeignete Lösungsmittel, die in Verfahren E verwendet werden können, sind u.a. aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Naphtha, die halogenierten Alkane, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Ethylendichlorid, Trichlorethan usw., Benzol, halogenierte Benzol, Toluol, die Xylole und andere inerte Lösungsmittel.

Andere saure Katalysatoren, die in dem erfindungsgemässen Verfahren verwendet werden können, sind u.a. anorganische Säuren wie H2S04, H3PO4; die Wasserstoffhalogenide HCl, HBr, HI; Sulfosäuren wie Sulfamidsäure, Methansulfosäure, Benzolsulfosäure, p-Toluolsulfosäure usw.; Lewis-Säuren, z.B. BF3, BF3-Etherate, AICI3, usw. Die Verwendung von Salzen organischer Säuren als saure Katalysatoren ist erfindungsgemäss. Beispiele solcher Salze sind die Halogenide und Acetate, Oxalate, usw. von Bor, Kupfer und Quecksilber. Ferner ist es erfindungsgemäss, saure Ionenaustauschharze, wie sulfonierte Sty-rolpolymere oder Copolymere zu verwenden, die 1-15 Gew.-% eines Vernetzungsmittels wie Divinylbenzol enthalten können.

Molekularsiebe, die hier verwendet werden können, sind u.a. natürliche Zeolite (Aluminiumsilicate) oder synthetische Zeolite wie Alkalimetall-Aluminiumsilicathydrate; Beispiele dafür sind Typ 3A, d.h. K9Na3 [(A102)i2 (Si02)i2] • 27HzO; Typ 4A, d.h. Na12[(AI02)i2 (Si02)i2] • 27H20; Typ 5A, d.h. Ca4.5Na3[(A102)i2] " 3H20 usw. Die Auswahl eines bestimmten Molekularsiebs wird dadurch bestimmt, dass seine interzelluläre Porengrösse klein genug ist, um das Nebenprodukt Alkohol aufzufangen oder zu absorbieren, während grössere Moleküle ausgeschlossen werden. Molekularsiebe werden hier vorzugsweise verwendet, um Methanol und Wasser in Ausführungsformen zu absorbieren, in denen diese Nebenprodukte gebildet werden.

Die folgenden Beispiele sollen die Art und Weise näher erläutern, in der bestimmte erfindungsgemässe Verbindungen hergestellt werden können. Soweit nichts anderes angegeben ist, sind alle Anteile Gewichtsanteile.

Beispiel 1

Ein Gemisch aus 21,1 g (0,1 mol) 6-Methyl-2-methoxy-ethoxynitrobenzol in 100 ml Ethanol und 1 g 5% Palladium auf Holzkohle-Katalysator wurde auf einem Parrgerät 3 h lang bei 35 N/cm2 hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung des Katalysators abfiltriert und dann konzentriert, dies ergab einen Ölrückstand, der sich verfestigte und 6-Methyl-2--methoxyethoxyanilin ergab. Ein Teil (15,3 g, 0,085 mol) des 6-Methyl-2-methoxyethoxyanilin in 100 ml Methylchlorid wurde im Eisbad gekühlt. Zu dem gekühlten Reaktionsgemisch wurden auf einmal 80 ml einer 10%igen Natriumhydroxidlösung (0,2 mol) gegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden 11,3 g (0,1 mol) Chloracetylchlorid in 70 ml Methylenchlorid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Schichten wurden getrennt und die organische Methylenchloridschicht mit Wasser, dann mit einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was ein Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde aus einer wässrigen Methanollösung umkristallisiert und ergab 2-Chlor-[2'-(2-methoxyethoxy)-6-methyl]-N-acetanilid (Verbindung Nr. 1) (14,1 g, 64%) als weissen Feststoff. Die Daten für die Verbindung Nr. 1 sowie die Verbindungen Nr. 2-17, die mit einem ähnlichen Verfahren hergestellt wurden,

sind in Tabelle I zusammengestellt.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

644 585

Tabelle I

H

0

II

\ ^C'CH2Cl r

c I

n

Ver-

Elementaranalyse bindung Nr.

—

n ri r3

r»

Fp. °C

Element

Berechnet

Gefunden

1

-CH2CH2-

-0CH3

-h

-ch3

130-132

C

55,93

55,96

h

6,26

6,31

N

5,44

5,45

Cl

13,76

13,72

2

-CH2CH2-

-0CH3

-h

(a)

C

54,22

54,00

h

5,79

5,83

N

5,75

5,72

Cl

14,55

14,56

3

-CH2CH2

-och2ch3

-h

-ch3

101-102

C

57,44

57,40

h

6,67

6,70

N

5,19

5,15

Cl

13,04

13,02

4

-CH2CH2-

-0(ch2)3ch3

-h

-ch3

85-86

c

60,10

60,04

h

7,40

7,39

N

4,67

4,66

Cl

11,83

11,81

5

-ch2ch2-

-och(ch3)2

-h

-ch3

95-95,5

C

58,84

58,88

h

7,05

7,08

N

—

Cl

12,41

12,51

ch3

6

-ch2ch2-

-0CH3

-h

-ch3

87,5-88

c

57,46

57,42

h

6,68

6,69

N

—

Cl

13,05

13,09

7

-ch2ch2-

-0CH3

-h

-ch(ch3)2

97-98

C

58,84

58,86

h

7,05

7,06

N

—

Cl

12,41

12,38

8

-ch2ch2-

-och2ch3

-h

36-37

c

55,93

55,86

h

6,26

6,27

N

—

Cl

13,76

13,78

9

-ch2ch2-

-och2ch(ch3)2

-h

-ch3

91

c

60,10

60,12

h

7,40

7,41

N

—

Cl

11,83

11,79

10

-ch2-

-och(ch3)2

-h

-ch3

103-105

C

57,46

57,48

h

6,68

6,69

N

—

Cl

13,05

644 585 8

Tabelle I (Fortsetzung)

Verbindung Nr.

-c— 1

Z2

n r!

r3

R4

Fp. °C

Element

Elementaranalyse

Be- Gerechnet funden

11

-ch2ch2ch2-

-°-Ö

-h

-ch3

107-109

C h N Cl

64,77 6,04

10,62

64,68 6,05

10,60

12

-ch2-

-U

-h

125-127

C h N

59,26 6,39

59,36 6,39

Cl

12,49

13

-ch2ch2-

-0(ch2)2och3

-h

-ch3

71

c h N ci

55,72 6,68

11,75

55,53 6,67

11,65

14

-ch2

och3

-0(ch2)3ch3

-h

-ch3

94

C h N Cl

58,84 7,01

12,43

58,81 7,06

12,42

15

-ch2-ch-

-och3 -h

-ch3

100

c

54,26

54,13

h

6,31

6,35

N

—

Cl

12,32

12,42

16

-ch2-

-och2ch3 -h

-ch3

92-95

c

55,93

55,81

h

6,26

6,30

N

—

1 )

Cl

13,76

13,85

17

-ch2-

j j -cf3

-h

67-69

c

49,79

48,84

h

4,48

4,49

N

4,15

4,13

Cl

10,50

10,47

(a) Kp. = 135°C bei0,1 mmHg

Beispiel 2 45

Ein Gemisch aus 4,7 g (0,015 mol) 2-Chlor-[2'-(2-ethoxy-ethoxy)-6-methyl]-acetanilid, 3,75 g (0,03 mol) (Brom-methyl)-methylether, 1,5 g Benzyltriethylammoniumbromid und 250 ml Methylenchlorid wurde auf 0°C abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches unter 15°C gehal- so ten wurde, wurden 50 ml einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 1 h lang gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden abgetrennt, die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, 55 über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Dies ergab 4,7 g (99% Ausbeute) 2-Chlor-[2'-(2-ethoxy-ethoxy)-6-methyl]-acetanilid als bernsteinfarbenes Öl (Verbindung Nr. 30). Die Daten für die Verbindung Nr. 30 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellt Verbindungen sind 60 in der Tabelle II zusammengestellt.

644 585

O

1!

H ^ C-CH 7 Cl N Z

R4~-j^jr°-<ai2'>-n %

R

Tabelle II

PTC \

NaOII

O

il. /C-ai-d N ù

°^OT2^n PI

Verb.

Nr. n Rj

Rs

R4

Rs

X'

Elementaranalyse Kp. Eie- Be- Ge-

(°C) ment rechnet funden

18

1

-H

-ch2och3

-Br

130-140°C,

C

57,42

57,38

0^

0,03 mm Hg

H

6,42

6,44

n

4,46

Cl

11,30

11,33

19

2

-och3

-H

-ch3

-ch2och3

-Br

130-150°C,

C

55,72

55,66

0,03 mm Hg h

6,68

n

4,64

4,63

Cl

11,75

11,81

20

2

-och3

-H

-ch2och3

-Br

134°C,

C

54,26

54,10

0,08 mm Hg

H

6,31

6,34

n

4,87

4,85

Cl

12,32

12,39

21

2

-och3

-H

-ch2och2ch3

-Cl

137°C,

C

55,72

55,65

0,08 mm Hg

H

6,68

6,73

n

4,64

4,62

Cl

11,75

11,78

22

2

-och3

-H

-ch2och2ch2ch3

-Cl

135°C,

C

57,05

57,08

0,07 mm Hg h

7,02

7,04

n

4,44

4,40

Cl

11,23

11,17

23

2

-och3

-H

-CH2OCH2CH(CH3)2

-Cl

150°C,

C

58,27

0,08 mm Hg

H

7,33

7,35

n

4,25

4,22

1

Cl

10,75

10,64

24

1

-H

-CH2OCH2CH(CH3)2

-Cl

150°C,

C

60,75

60,72

0,07 mm Hg h

7,36

7,39

n

3,94

Cl

9,96

9,97

25

2

-och3

-H

-ch3

-CH2OCH2CH(CH3)2

-Cl

(b)

C

59,38

59,44

H

7,62

7,69

n

4,07

4,08

Cl

10,31

10,28

26

2

-och3

-cf3

-h

-ch2och2ch3

-Cl

120-140°C,

C

48,72

0,04 mm Hg

H

5,18

5,20

n

3,79

Cl

9,59

9,51

27

1

-och2ch3 -h

-ch3

-ch2och2ch2ch3

-Cl

120-135°C,

C

58,27

58,21

0,03 mm Hg

H

7,33

7,32

n

—

Cl

10,75

10,71

28

2

-och3

-H

-ch3

-ch2och2ch3

-Cl

140°C,

C

57,05

56,88

0,05 mm Hg

H

7,02

7,07

n

4,44

Cl

11,23

11,19

n

2

1

10

Tabelle II (Fortsetzung)

Ri ra

R4

r5

X'

Kp. (°c)

Elementaranalyse Eie- Be- Ge-ment rechnet fundei

-och3

-h

-ch3

-ch2och2CH2CH3

-CI

150°C,

C

58,27

58,18

0,06 mm Hg

H

7,33

7,34

N

4,25

Cl

10,75

10,67

-OCH2CH3

-H

-ch3

-ch2och3

-Br

145 °C,

C

57,03

56,87

0,08 mm Hg

H

7,02

7,09

N

4,46

4,41

Cl

11,23

11,30

-OCH2CH3

-H

-ch3

-ch20ch2ch(ch3)2

-Cl

158°C,

c

60,39

60,16

0,07 mm Hg h

7,88

7,93

N

3,94

3,86

Cl

9,91

10,03

-OCH2CH2CH2CH3

-h

-CH3

-ch2och3

-Br

160°C,

c

59,38

59,10

0,07 mm Hg

H

7,62

7,59

N

4,07

4,05

Cl

10,31

10,37

-OCH2CH2CH2CH3

-H

-ch3

-ch2och2ch3

-Cl

162°C,

c

60,41

60,29

0,08 mm Hg

H

7,89

7,91

N

3,91

3,86

Cl

9,91

9,96

-OCH2CH2CH2CH3

-H

-ch3

-ch20ch(ch3)2

-Cl

165°C,

c

61,36

61,28

0,08 mm Hg

H

8,13

N

3,77

Cl

9,53

9,54

-OCH3

-H

-ch3

-ch2ch=ch2

-Br

130°C,

c

60,50

59,80

0,15 mm Hg

H

6,77

6,75

N

—

Cl

11,91

12,08

-OCH3

-h

-ch3

-ch2c=ch

-Br

125°C,

c

60,91

60,78

0,1 mm Hg

H

6,13

6,14

N

—

Cl

11,99

11,97

-OCH2CH3

-H

-ch3

-ch2och2ch2ch3

-Cl

136°C,

c

59,38

59,29

0,04 mm Hg

H

7,62

7,67

N

—

Cl

10,31

10,25

-OCH2CH3

-H

-ch3

-CH2OCH(CH3)2

-Cl

135°C,

C

59,38

59,31

0,03 mm Hg

H

m

7,62

7,67

in

Cl

10,31

10,26

-OCH2CH3

-H

-ch3

-ch2och3

-Br

125-135°C,

c

55,72

55,50

0,03 mm Hg

H

6,68

6,70

N

—

Cl

11,75

11,68

-OCH(CH3)2

-H

-ch3

-ch2och2ch3

-CI

140°C,

c

59,38

59,22

0,05 mm Hg

H

7,62

7,63

N

—

Cl

10,31

10,29

-OCH2CH3

-h

-ch3

-ch2och2ch3

-Cl

135°C,

c

58,27

58,16

0,04 mm Hg

H

7,33

7,34

N

—

Cl

10,75

10,76

11

Tabelle II (Fortsetzung)

644 585

Elementaranalyse

Verb. Kp. Eie- Be- Ge-

Nr. n Ri R3 R4 R5 X' (°C) ment rechnet funden

42

2

-och(ch3)2 -h

-ch3

-ch2och3

-Br

135°c,

c

58,27

58,05

0,03 mm Hg h

7,33

7,35

n

—

Cl

10,75

10,81

43

2

-och(ch3)2 -h

-ch3

-ch2och2ch2ch3

-cl

142°c,

c

58,27

58,05

0,03 mm Hg h

7,33

7,35

n

—

Cl

10,75

10,81

44

2

-och(ch3)2 -h

-ch3

-ch2och(ch3)2

-Cl

130°c,

c

60,41

60,36

0,02 mm Hg h

7,89

7,93

n

—

Cl

9,91

9,90

45

2

-och2ch3 -h

-H

-ch2ch=ch2

-Br

117°c,

c

60,50

0,02 mm Hg

H

6,77

6,80

n

—

Cl

11,91

11,93

46

1

-och2ch2-och3 -h

-H

-ch2c=ch

-Br

140°c,

c

57,79

57,62

0,03 mm Hg

H

5,82

5,90

n

—

Cl

11,37

11,22

47

2

-och2ch3 -h

-ch3

-ch2c=ch

-Br

124°c,

c

60,91

60,87

0,05 mm Hg h

6,14

6,19

n

—

Cl

11,99

12,01

48

2

-och(ch3)2 -h

-ch3

-ch2c=ch

-Br

145°c,

C

63,06

63,10

0,15 mm Hg h

6,80

6,87

n

—

Cl

10,97

10,90

49

2

-och2ch2-och3 -h

-ch3

-ch2c=ch

-Br

150°c,

c

60,08

59,91

0,02 mm Hg h

6,53

6,58

n

—

Cl

10,43

10,39

50

2

-och3 -h

-ch3

2

III

u

1

<N

X u

1

-Cl

134°c,

c

56,66

56,67

0,05 mm Hg h

5,77

n

9,44

9,40

Cl

11,95

11,90

51

2

-och2ch2och3 -h

-ch3

-ch2ch=ch2

-Br

148°c,

C

59,73

59,66

0,01 mm Hg

H

7,08

7,09

n

—

Cl

10,37

10,35

52

1

-och2ch2ch2ch3 -h

-ch3

-ch2c=ch

-Br

138°c,

C

63,05

62,97

0,15 mm Hg

H

6,85

6,92

n

—

1 1

Cl

10,95

10,99

53

1

—L J -cf3

-H

-ch2och3

-Br

130-150°c,

c

50,34

50,46

Nr

0,04 mm Hg h

5,02

5,06

n

3,67

3,64

Cl

9,29

9,34

(b) Fp. = 49°C.

Beispiel 3 65 (0,062 mol) Acetylbromid gegeben, und das erhaltene Gemisch

Ein Gemisch aus 5,75 g (0,125 mol) Ethylalkohol und 1,86 g wurde 45 min gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde ein (0,062 mol) Paraformaldehyd in 100 ml Methylenchlorid wurde Gemisch gegeben, das 4,5 g (0,015 mol) 2-Chlor-[2'-(2-ethoxy-auf 5°C abgekühlt. Zu dem gekühlten Gemisch wurden 7,56 g ethoxy)-6-isopropyl]-acetanilid, 1,5 g Benzyltriethylammonium-

644 585

12

bromid in 75 ml Methylenchlorid enthielt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches bei 15°C gehalten wurde, wurden 45 ml einer 50% igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und die erhaltene Lösung wurde 2 h gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden 100 ml kaltes Was- 5 ser gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, was ein Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde bei 128°C (0,03 mm Hg) destilliert und ergab 4,4 g (80% Ausbeute) 2-Chlor-[2'-(2-eth-oxyethoxy)-6-isopropyl]-N-ethoxymethylacetanilid als gelbe Flüssigkeit. Die Daten für die Verbindung Nr. 55 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle III zusammengestellt.

R

H /C-O^Cl r0^

Tabelle III

_ i»

-O-CH

2V

o

II

OCHCl

Verb.

Nr. n Ri

R4

R"

X'

Kp. (°C)

Elementaranalyse Eie- Be- Ge-ment rechnet funden

54 2 -OCH3

55

56

57

58

59

60

61

-OCH2CH3

-OCH3

-O

-CD

-OCH2CH3

62 2 -OCH2CH3

-ch(ch3)2

-CH(CH3)2

-CH2CH3

-ch3

-H

-CH2CH2CH3 -Br

63 2 -och2ch(ch3)2 -ch3

64 2 -och2ch(ch3)2 -ch3

65 2 -och2ch(ch3)2 -ch3

66 1 -0-(ch2)2-0ch3 -h3

-ch2ch3

-Br

-CH(CH3)2 -Br

-CH2CH2CH3 -Br

-CH2CH3 -Br

-CH(CH3)2 -Br

-CH2CH2CH3

-CH2CH(CH3)2 -Br

-Br

-ch2ch2c1 -Br

-CH2CH2CH3 -Br

-CH2CH3

-Cl

125°C,

128°C,

125°c,

127°C,

125°C,

135°C,

124°C,

131°c,

126°C,

162°C,

143°C,

145°C,

C

60,41

60,39

H

7,89

7,90

Cl

9,91

9,94

C

60,41

60,36

H

7,89

7,91

Cl

9,91

9,92

C

58,27

58,30

H

7,33

7,39

Cl

10,75

10,76

C

59,38

59,39

H

7,62

7,63

Cl

10,31

10,29

C

59,38

59,40

H

7,62

7,63

CI

10,31

10,30

C

59,73

59,69

H

7,08

7,11

Cl

10,37

10,34

C

60,75

60,71

H

7,36

7,38

Cl

9,96

9,97

C

58,27

58,31

H

7,33

7,36

Cl

10,75

10,70

C

59,38

59,32

H

7,62

7,60

Cl

10,31

10,32

C

60,41

60,31

H

7,89

Cl

• 9,91

9,89

C

55,11

55,02

H

6,94

6,97

Cl

18,07

18,01

C

61,36

61,47

H

8,13

8,15

Cl

9,53

9,51

C

54,30

54,31

H

6,68

6,67

Cl

10,69

10,63

13

Tabelle III (Fortsetzung)

644 585

Verb.

Nr. n Ri

R4

R'

X'

Kp. (°C)

Elementaranalyse Eie- Be- Gemen! rechnet funden

67 1 -0-(CH2)2-0CH3 -H

68 2 -0-(CH2)2-0CH3 -CH3

69 2 -OCH2CH3

-CH(CH3)2

-ch3

-CH2CH3

-CH(CH3)2

-Cl

-Br

140°C, 0,07 mm Hg

160°C, 0,08 mm Hg

125°C, 0,05 mm Hg c

52,92

52,90

H

6,34

Cl

11,16

11,15

C

56,71

56,81

H

7,28

7,32

Cl

9,85

9,88

C

61,36

61,28

H

8,13

8,17

Cl

9,53

9,52

Beispiel 4

Ein Gemisch aus 5,0 g (0,018 mol) 2-ChIor-[(2-ethoxy-thoxy)-6-methyl]-acetanilid, 2,4 g (0,019 mol) Dimethylsulfat, 1,8 g Benzyltriethylammoniumbromid und 250 ml Methylenchlorid wurde auf 15°C abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches unter 15°C gehalten wurde, wurden 50 ml einer 50% igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 h gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die organische 20 Methylendichloridschicht wurde mit Wasser ausgewaschen,

über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert. Das Rohprodukt wurde bei 135°C bei 0,07 mm Hg destilliert und ergab 3,8 (72% Ausbeute) 2-Chlor-[2'-(2-ethoxyethoxy)-6-methyl]-N-methylacetanilid als 2s klares Öl (Verbindung Nr. 71). Die Daten für die Verbindung Nr. 71 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle IV zusammengestellt.

Tabelle IV

+ <R6O)2SO2

PTC

NaOH

"z,"

Elementaranalyse

Ver

1

P

r-

bindung

1 L- ■

i

Ki

Kp.

Ele

Be

Ge

Nr.

. Z2_

n r4

re

(°c)

ment rechnet funden

70 -(ch2)2-0ch3

-ch3

135°c,

c

57,46

57,48

0,3 mm Hg h

6,68

6,73

Cl

13,05

12,99

71 -(ch2)2-och2ch3

-ch3

135°c,

c

58,84

58,73

0,07 mm Hg

H

7,05

7,08

Cl

12,41

12,36

72 -(ch2)2-och2ch3

-ch3

-ch2ch3

125°c,

c

60,10

59,95

0,05 mm Hg

H

7,40

7,45

Cl

11,83

11,75

73 -(ch2)2-och(ch3)2

-ch3

130°c,

c

60,10

60,08

0,05 mm Hg

H

7,40

Cl

11,83

74 -(ch2)2-0-ch2ch2ch2ch3

-ch3

143°c,

c

61,24

61,17

0,07 mm Hg h

7,71

7,74

Cl

11,30

11,26

75 -(ch2)2-0-ch2ch2ch2ch3

-ch3

-ch2ch3

136°c,

c

62,28

62,24

0,1 mm Hg

H

7,99

8,02

Cl

10,81

10,83

644 585 14

Tabelle IV (Fortsetzung)

Verbindung Nr.

f'

-C-

-Ri

R4

Re

Kp. (°C)

Elementaranalyse

Eie- Be- Ge-ment rechnet funden

76

-chch2-o-ch3 ch3

-ch3

118°c, 0,1 mm Hg c h Cl

58,84 7,05 12,41

58,79 7,06 12,40

77

|

-chch2-o-ch3

-ch3

-ch2ch3

128°c, 0,1 mm Hg c H Cl

60,10 7,40 11,83

59,87 7,47 11,76

78

-ch2-och(ch3)2

-ch3

120°c, 0,1 mm Hg c H Cl

58,84 7,05 12,41

58,61 7,11 12,34

79

-(ch2)3-o-^o^

-ch3

-cha

160°c, 0,03 mm Hg c h Cl

65,61 6,38 10,19

65,59 6,38 10,18

80

-(ch2)2-och3

-ch(ch3)2

-ch3

(b)

c h Cl

60,10 7,40 11,83

60,14 7,46 11,75

81

-CH<J

-ch3

126°c, 0,03 mm Hg c h Cl

60,50 6,77 11,91

60,41 6,81 11,89

82

-(ch2)2-och2ch3

-h

-ch3

118°c, 0,04 mm Hg c h Cl

57,46 6,68 13,05

57,45 6,69 13,07

83

-(ch2)2-och2ch(ch3)2

-ch3

148°c, 0,04 mm Hg c h Cl

61,24 7,71 11,30

61,17 7,73 11,27

84

-ch2och2ch2-och3

-H

-ch3

126°c, 0,05 mm Hg c h Cl

54,26 6,31 12,32

54,03 6,34 12,28

85

-ch2-och2ch3

-ch3

125°c, 0,07 mm Hg c h Cl

57,46 6,68 13,05

57,16 6,68 13,15

86

-(ch2)2-och2ch2-och3

-ch3

148°c, 0,2 mm Hg c h Cl

57,05 7,02 11,23

57,04 7,02 11,23

87

-(ch2)2-och3

-ch3

-ch2ch3

133°c, 0,15 mm Hg c H Cl

58,84 7,05 12,41

58,77 7,07 12,40

88

-ch2och2ch2ch2ch3

-ch3

132°c, 0,1 mm Hg c H Cl

60,10 7,40 11,83

59,89 7,43 11,93

89

-ch2-ch(och3)2

-ch3

150°c, 0,15 mm Hg c h ci

55,72 6,68 11,75

55,59 6,69 11,80

90

-ch2ch2-och3

-ch2ch3

-ch3

130°c, 0,02 mm Hg c h ci

58,84 7,05 12,41

58,73 7,09 12,38

(b) Fp. = 82°C bis 82,5°C.

15

644 585

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 3,91 g (0,0125 mol) 2-Chlor-[2'-(tetra-hydro-2-furanyl)-methoxyl]-N-methoxymethylacetanilid, 150 ml Isopropylalkohol und 0,5 ml Methansulfonsäure wurde in einem Soxhletapparat 24 Stunden unter Rückfluss gehalten. Das s Reaktionsgemisch wurde konzentriert, der erhaltene Rückstand wurde in Methylenchlorid gelöst. Die Methylenchloridlösung wurde mit 5 %igem Natriumbicarbonat ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert. Das Rohprodukt wurde bei 130°C (0,05 mm io Hg) destilliert und ergab 3,2 g (75% Ausbeute) 2-Chlor-[2'--(tetrahydro-2-furanyl)-methoxy]-N-[(l-methylethoxy)-methyl]--acetanilid als gelbes Öl (Verbindung Nr. 92). Die Daten für die Verbindung Nr. 92 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellt Verbindungen sind in Tabelle V zusammengefasst. is

Tabelle V

0

II

OLOCH^ .C-CHpCl n *

.» t »

o

II

-O-OL. .OCH Cl n ^

°-ÇCH2^nRl+

*1

Elementaranalyse

Kohlenstoff

Wasserstoff

Stickstoff

Chlor

Be

Ge

Be

Ge

Be

Ge

Be

Ge

Verb.

Kp.

rech fun rech fun rech fun rech fun

Nr.

r'"

n ri

R3

R4

(°c)

net den net den net den net den

91

-ch2ch2ch3

. JT

~] -cf3

-h

140°c,

53,01

53,09

5,19

5,23

3,43

3,40

8,69

8,74

r

0,07 mm Hg

92

-ch(ch3)2

1 -c

1 -cf3

-h

140°c,

52,75

52,66

5,66

5,68

3,42

8,65

8,75

£

/

0,07 mm Hg

93

-ch(ch3)2

■ -Ç

1.H

-h

130°c,

59,73

59,56

7,08

7,10

4,10

4,08

10,37

10,36

Î

<

0,05 mm Hg

94 -CH2CH = CH2 1

-Q-h

95 -ch2ch = ch2 2 -OCH3 -h

96 -ch2ch2och3 2 -OCH3 -h ch3

i

97 -chch2ch3 2 -ochs -h

98 -ch2ch2ch2-cn 1 -o -h

0

99 -ch(ch3)2 2 -och3 -h

100 -ch2ch = ch2 2 -och3 -h

101 -ch(ch3)2 2 -och3 -h

-H 15°C,

0,07 mm Hg

-CH3 140°C,

0,03 mm Hg

-H 155°C,

0,09 mm Hg

-H 140°C,

0,09 mm Hg

-H 160°C,

0,05 mm Hg

-CH3 142°C,

0,07 mm Hg

-H 135°C,

0,03 mm Hg

-H 134°C,

0,04 mm Hg

60,09 59,91 6,53 6,63 4,12 4,08 10,43 10,37

58,62 58,53 6,76 6,79 4,27 4,24 10,82 10,76

54,30 54,26 6,68 6,69 4,22 4,23 10,69 10,68

58,27 58,08 7,33 7,32 4,25 4,25 10,75 10,85

60,75 60,74 7,36 7,37 3,94 3,94 9,96 9,96

58,27 58,09 7,33 7,34 4,25 4,26 10,75 10,79

57,42 57,52 6,42 6,45 4,46 4,42 11,30 11,29

57,05 56,76 7,02 6,94 4,44 4,58 11,23 11,35

644 585

16

Beispiel 6

Ein Gemisch aus 30,6 g (0,2 mol) 3-Methyl-2-nitrophenol, 40,2 g (0,22 mol) 2-(2-Methoxy)-ethoxybromethan und 30,5 g (0,22 mol) Kaliumcarbonat in 300 ml Dimethylformamid wurde 24 h uner Rückfluss gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde auf 26°C abgekühlt, dann wurden 200 ml Wasser dazugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde in Methylenchlorid extrahiert und die organische Methylenchloridschicht wurde mit Natriumhydroxid, dann mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Ölrückstand konzentriert. Der Rückstand wurde bei 127°C (0,07 mm Hg) destilliert und ergab 45,3 g l-[2-(2-Methoxyethoxy)-ethoxy]-3-methyl--2-nitrobenzol als gelbes Öl.

Ein Gemisch aus einem Teil (44,2 g, 0,173 mol) des l-[2--(2-Methoxyethoxy)-ethoxy]-3-methyl-2-nitrobenzol in 15 ml Ethanol und 15 ml Essigsäure wurden auf 60°C erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde 1 g eines 5% Palladium auf Holzkohle-Katalysators gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde bei 60°C 24 h hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde dann zur Entfernung des Katalysators abfiltriert, anschliessend konzentriert, und ergab 39 g 6-Methyl-2-[2-(2-methoxyethoxy)--ethoxy]-anilin.

Ein Gemisch, das einen Teil (11,25 g, 0,05 mol) des 6-Me-thyl-2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-anilin in 10 ml Ethanol und 10 ml Ethylacetat enthielt, wurde auf 50°C erhitzt. Zu diesem Reaktionsgemisch wurden 10 ml Aceton und 0,5 g Platin-(IV)-Oxid-Katalysator gegeben und das erhaltene Gemisch wurde 4 h bei 60°C hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung von Katalysator durch Ton filtriert und dann im Vakuum konzentriert, was 8,6 g 6-Methyl-2-[2-(2-methoxyethoxy)--ethoxy]-N-2-methylethylanilin ergab.

Ein Gemisch, das einen Teil (5,34 g, 0,02 mol) des 6-Me-thyl-2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-N-2-methylethylanilin und 0,88 g (0,22 mol) Natriumhydroxid in 150 ml Methylenchlorid enthielt, wurde auf 10°C abgekühlt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden tropfenweise 2,5 g (0,022 mol) Chloracetylchlorid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 10 min gerührt. Die Schichten wurden getrennt, und die organische Methylenchloridschicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert. Das Rohprodukt wurde auf einer Kieselgelsäule getrennt, wobei ein 2:5 Ethylacetat:Cyclohexangemisch als Elua-tionsmittel verwendet wurde, und ergab 2,7 g (39% Ausbeute) N-2-Methylethyl-N-[6-methyl-(2-<2-methoxyethoxy>-ethoxy)--phenylj-acetamid (Verbindung Nr. 102) als klares gelbes Öl mit einem Kp. bei 163°C (0,13 mm Hg) und der folgenden Elementaranalyse:

Ber.: C 59,38 H 7,62 Cl 10,31

Gef.: C 59,30 H 7,63 Cl 10,27

Beispiel 7

Die herbizide Nachauflauf-Aktivität der verschiedenen er-findungsgemässen Verbindungen wird auf folgende Weise durch Treibhaustests gezeigt. Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen mit Löchern im Boden gegeben und bis zu 0,95 bis 1,27 cm unterhalb der Pfannenoberkante kompaktiert. Eine bestimmte Anzahl von Samen einer jeden von mehreren zwei-keimblättrigen und einkeimblättrigen einjährigen Pflanzenarten und/oder Ablegern von mehrjährigen Pflanzenarten werden auf den Boden gegeben und in die Bodenoberfläche eingedrückt. Die Samen und/oder Ableger werden mit Boden bedeckt und eingeebnet. Die Pfannen werden dann auf eine Sandbank im Treibhaus gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Nachdem die Pflanzen das gewünschte Alter erreicht haben (2-3 Wochen) wird jede Pfanne mit Ausnahme der Kontrollpfannen einzeln in eine Sprühkammer gebracht und mit einem Zerstäuber besprüht, der mit einem Luftdruck von etwa 14,5 N/cm2 absolut arbeitet. Der Zerstäuber enthält 6 ml einer

Lösung oder Suspension der Chemikalie und eine Menge eines Cyclohexanon-Emulgiermittelgemisches, so dass die Sprühlösung oder -suspension etwa 0,4 Gew.-% des Emulgiermittels ' enthält. Die Sprühlösung oder -suspension eine ausreichende s Menge der zu prüfenden Chemikalie, so dass Aufwandmengen erreicht werden, die den in den Tabellen aufgeführten entsprechen. Die Sprühlösung ist hergestellt, indem man Aliquot einer 1,0 Gew.-%igen Vorratslösung oder Suspension der zu prüfenden Chemikalie in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton io oder Tetrahydrofuran oder in Wasser nimmt. Das verwendete Emulgiermittel ist ein Gemisch, das 35 Gew.-% Butylamin-dodecylbenzolsulfonat und 65 Gew.-% eines Tallöl-Ethylen-oxidkondensats mit etwa 11 mol Ethylenoxid pro 1 mol Tallöl enthält. Die Pfannen werden in das Gewächshaus zurückgestellt 15 und wie zuvor gewässert. Die Schädigung der Pflanzen im Vergleich zu den Kontrollen wird etwa 2 Wochen danach beobachtet, was in den Tabellen als WAT (Wochen nach Behandlung) aufgeführt wird, und die Ergebnisse werden aufgezeichnet.

Der in den Tabellen VI und VII verwerndete Index für die 20 Nachauflauf-Herbizidaktivität ist wie folgt:

Pflanzenreaktion

Index

0-24% Kontrolle

0

25-49% Kontrolle

1

50-74% Kontrolle

2

75-99% Kontrolle

3

100% Kontrolle

4

Die in diesen Tests verwendeten Pflanzenspezies sind gemäss 30 der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:

Malvaceae

A

- Canada Thistle

Ackerkratzdistel

B

- Cocklebur

Klette

C

- Velvetleaf

D

- Morningglory

Winde

E

- Lambsquarters

Melde

F

- Smartweed

G

- Yellow Nutsedge*

gelbes Riedgras

H

- Quackgrass*

Quecke

I

- Johnsongrass*

J

- Downy Brome flaumige Trespe

K

- Barnyardgrass

L

- Soybean

Sojabohne

M

- Sugar Beet

Zuckerrübe

N

- Wheat

Weizen

O

- Rice

Reis

P

- Sorghum

Sorghum

Q

- Wild Buckwheat wilder Buchweizen

R

- Hemp Sesbania

Hanf Sesbania

S

- Panicum Species

T

- Crabgrass

Salzkraut

*

Aus Ablegern gezogen.

Persicaria hydropiper

Sorghum halepense

Echinochloa crus-galli

Panicum species

60

Tabelle VI

Pflanzenspecies

Verbindung

Nr. WAT kg/ha ABCDEF GHI J K

1

2

11,2

0

1

3

1

0

1

2

11,2

1

2

3

—

0

1

2

3

2

h,2

—

0

1

4

2

11,2

0

—

0

5

2

11,2

0

1

0

1

0

1

6

2

11,2

0

1

2

0

2

7

2

11,2

0

1

0

3

1

0

8

2

11,2

0

1

0

2

1

0

9

2

11,2

0

1

—

0

10

2

11,2

0

1

0

1

11

2

11,2

2

0

12

2

11,2

0

13

2

11,2

0

1

0

14

2

11,2

0

—

0

15

2

11,2

1

0

1

—

0

16

2

11,2

0

1

0

17

2

11,2

0

3

0

1

18

2

11,2

0

1

2

0

—

0

2

19

2

11,2

0

1

0

1

0

2

20

2

11,2

—

1

0

2

0

1

21

2

11,2

0

1

2

1

0

1

0

3

22

2

11,2

0

1

0

2

0

1

0

2

23

2

11,2

0

1

0

1

0

2

0

2

24

2

11,2

0

1

0

1

25

2

11,2

0

1

0

1

0

2

26

2

11,2

—

0

27

2

11,2

0

2

1

2

0

1

0

1

0

2

28

2

11,2

—

1

0

1

0

2

29

2

11,2

—

0

—

0

1

0

1

0

2

30

2

11,2

—

0

—

1

0

1

2

31

2

11,2

0

1

0

1

—

0

2

0

2

32

2

11,2

0

1

0

33

2

11,2

—

1

2

0

1

0

2

34

2

11,2

—

0

1

0

2

0

1

35

2

11,2

1

4

3

0

1

36

2

11,2

0

1

37

2

11,2

0

1

2

1

0

1

0

1

38

2

11,2

0

1

0

1

0

1

0

1

39

2

11,2

—

1

0

—

1

0

2

40

2

11,2

0

1

2

1

0

1

0

2

41

2

11,2

0

1

2

4

3

1

0

1

2

42

2

11,2

0

1

0

1

0

1

0

2

43

2

11,2

1

0

—

3

2

1

0

2

44

2

11,2

0

1

0

2

0

1

0

1

0

1

45

2

11,2

0

2

0

1

0

2

46

2

11,2

—

0

1

47

2

11,2

1

2

3

1

0

2

48

2

11,2

0

1

—

2

0

1

49

2

11,2

0

2

0

2

1

2

1

0

2

50

2

11,2

0

2

0

1

2

1

0

2

51

2

11,2

0

1

0

1

—

1

0

2

644 585

Tabelle VI (Fortsetzung)

Pflanzenspecies

Verbindung

Nr. WAT kg/ha ABCDEFGHI JK

52

2

11,2

—

1

2

3

1

0

1

0

2

53

2

11,2

0

54

2

11,2

0

1

2

1

0

1

2

55

2

11,2

1

2

1

3

2

1

0

1

3

56

2

11,2

0

2

0

3

2

1

2

0

1

2

57

2

11,2

0

2

0

2

1

0

2

58

2

11,2

1

0

1

2

3

1

2

0

1

2

59

2

11,2

1

0

2

1

0

2

60

2

11,2

0

1

0

1

0

—

0

1

61

2

11,2

0

1

0

1

0

2

62

2

11,2

0

1

0

3

63

2

11,2

0

1

—

0

1

64

2

11,2

0

—

0

1

65

2

11,2

1

0

1

0

—

0

1

66

2

11,2

—

1

0

1

0

1

67

2

11,2

—

1

0

1

0

68

2

11,2

1

0

2

1

0

—

0

1

69

2

11,2

0

1

0

70

2

11,2

0

1

0

1

0

2

71

2

11,2

—

2

1

2

0

1

0

2

72

2

11,2

1

0

1

0

2

73

2

11,2

1

2

3

2

0

1

74

2

11,2

0

1

0

1

0

1

75

2

11,2

0

1

0

1

76

2

11,2

0

1

2

0

1

77

2

11,2

1

0

2

1

2

1

0

1

78

2

11,2

0

1

2

3

1

0

2

79

2

11,2

0

1

0

1

0

1

80

2

11,2

0

2

1

2

1

0

2

81

2

11,2

1

3

1

—

0

2

82

2

11,2

0

2

1

0

1

83

2

11,2

0

1

0

1

0

—

0

1

84

2

11,2

—

1

0

85

2

11,2

0

1

0

1

—

2

0

1

86

2

11,2

0

1

0

2

1

0

2

87

2

11,2

1

2

1

2

3

1

0

2

88

2

11,2

0

2

0

2

1

—

1

0

2

89

2

11,2

1

2

0

—

1

0

2

90

2

11,2

1

0

3

2

1

2

1

0

1

2

91

2

11,2

0

—

0

1

0

1

92

2

11,2

0

—

0

93

2

11,2

1

2

0

1

2

0

1

0

1

94

2

11,2

0

1

0

1

2

0

•1

1

95

2

11,2

0

1

0

1

0

—

1

0

1

3

96

2

11,2

0

1

0

1

2

0

2

97

2

11,2

0

1

0

1

0

1

0

1

98

2

11,2

0

1

99

2

11,2

1

2

1

—

1

—

100

2

11,2

0

1

0

1

3

0

2

101

2

11,2

0

1

0

1

0

1

102

2

11,2

0

1

2

0

2

17

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

644 585

18

Tabelle VII

Pflanzenspecies

Verbindung

Nummer

WAT

kg/ha

L

M

N

o p

B

Q

D

R

E

F

C

J

S

K

T

1

2

5,6

1

0

1

2

0

2

1

0

2

1

2

1,12

1

0

2

0

1

0

2

5,6

1

0

1

0

1

—

4

1

0

1

0

1

2

1,12

1

0

1

0

7

2

5,6

1

0

1

—

0

7

2

1,12

0

35

2

5,6

1

0

1

2

1

4

2

0

1

2

35

2

1,12

0

2

0

2

41

2

5,6

1

0

1

2

1

—

2

1

41

2

1,12

1

0

1

2

0

1

55

2

5,6

2

0

1

0

1

2

3

1

3

1

0

1

2

1

55

2

1,12

0

0 .

0

56

2

5,6

2

1

2

4

2

0

1

2

56

2

1,12

1

0

1

3

2

0

1

62

2

5,6

0

2

1

0

—

1

0

1

2

—

62

2

1,12

0

1

0

1

0

1

—

90

2

5,6

2

1

0

1

2

4

3

1

3

2

90

2

1,12

1

0

1

0

3

1

0

2

95

2

5,6

1

—

1

2

0

—

2

0

1

2

3

95

2

1,12

1

0

1

—

0

1

Beispiel 8

Die herbizide Vorauflauf-Aktivität verschiedener erfin-dungsgemässer Verbindungen werden wie folgt dargestellt. Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen gegeben und bis zu 0,95 bis 1,27 cm unterhalb der Oberkante jeder Pfanne kom-paktiert. Eine vorbestimmte Anzahl von Samen oder Ablegern einer jeden von mehreren Pflanzenspezies wird auf den Boden in jeder Pfanne gelegt und dann festgedrückt. Herbizidzubereitungen, die wie in den vorhergehenden Beispielen zubereitet wurden, wurden mit der oberen Bodenschicht vermischt oder in sie hineingearbeitet.

Bei diesem Verfahren wird der zum Abdecken von Samen und Ablegern benötigte Boden gewogen und mit einer Herbizidzubereitung vermischt, die eine bekannte Menge des Wirkstoffs (einer erfindungsgemässen Verbindung) enthält. Die Pfannen werden mit dem Gemisch gefüllt und eingeebnet. Die Bewässerung erfolgt, indem man den Boden in den Pfannen Feuchtigkeit durch Öffnungen in den Pfannenböden absorbieren lässt. Die die .Samen und Ableger enthaltenden Pfannen werden auf eine nasse Sandbank gestellt und etwa 2 Wochen unter normalen Sonnenlicht- und Bewässerungsbedingungen gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird die Zahl der aufgegangenen Pflanzen jeder Spezies festgestellt und mit einer unbehandelten Kontrolle verglichen. Die Daten sind in Tabelle VIII und IX zusam-mengefasst.

Der verwendete Index für die herbizide Vorauflauf-Aktivität basiert auf der durchschnittlichen prozentualen Kontrolle jeder Spezies wie folgt:

% Kontrolle Index

0-24% Kontrolle 0

25-49% Kontrolle 1

50-74% Kontrolle 2

75-100% Kontrolle 3

In der Tabelle sind die Pflanzenspezies mit den gleichen Kennbuchstaben identifiziert, die in dem vorhergehenden Beispiel verwendet wurden.

Tabelle VIII

Pflanzenspecies

Verbindung

Nr.

WAT

kg/ha

A

B

c

D

E

F

G

H

I

J

K

1

2

11,2

0

2

3

1

0

3

1

2

5,6

0

2

3

1

0

1

3

2

11,2

0

2

0

2

5,6

0

3

2

11,2

1

0

1

2

3

1

0

3

2

5,6

2

0

3

0

2

0

1

2

4

2

11,2

0

3

0

3

4

2

5,6

0

3

0

3

5

2

11,2

1

0

3

1

3

1

0

3

5

2

5,6

1

0

3

0

3

1

0

3

6

2

11,2

0

2

3

1

3

6

2

5,6 ■

0

2

3

2

3

7

2

11,2

0

1

3

0

3

1

3

0

3

7

2

5,6

0

2

0

2

8

2

11,2

1

0

1

0

1

0

1

8

2

5,6

0

2

9

2

11,2

3

0

—

0

9

2

5,6

0

—

0

10

2

11,2

2

0

3

2

0

1

10

2

5,6

0

2

3

0

1

3

11

2

11,2

0

11

2

5,6

0

12

2

11,2

0

1

12

2

5,6

0

13

2

11,2

0

3

0

3

2

3

13

2

5,6

0

14

2

11,2

0

3

0

2

3

14

2

5,6

0

3

0

3

15

2

11,2

0

1

0

15

2

5,6

0

2

—

0

16

2

11,2

—

0

2

3

0

1

2

16

2

5,6

0

2

1

0

1

0

3

19

644 585

Tabelle VIÏI (Fortsetzung)

Verbindung Nr.

WAT

kg/ha

A

B

Pflanzenspecies C D E F G

H

I

J

K

17

2

11,2

0

1

0

17

2

5,6

0

18

2

11,2

0

3

0

1

0

3

18

2

5,6

0

1

0

3

0

1

19

2

11,2

1

0

2

3

1

3

1

3

19

2

5,6

0

1

2

3

0

2

3

0

3

20

2

11,2

0

1

0

3

20

2

5,6

0

3

21

2

11,2

0

1

0

1

3

2

1

3

0

3

21

2

5,6

0

2

1

0

1

3

22

2

11,2

0

2

1

3

0

1

3

22

2

5,6

0

2

0

2

1

0

3

23

2

11,2

0

2

3

1

3

23

2

5,6

3

0

3

2

3

2

0

3

24

2

11,2

0

1

2

3

0

3

24

2

5,6

0

3

0

1

0

1

3

25

2

11,2

3

1

2

0

3

25

2

5,6

3

0

1

0

3

1

3

26

2

11,2

0

1

3

1

0

2

3

26

2

5,6

0

1

0

1

3

27

2

11,2

3

1

2

3

2

3

27

2

5,6

1

2

3

0

3

28

2

11,2

3

1

3

1

3

28

2

5,6

0

2

3

2

3

0

3

29

2

11,2

3

1

2

3

29

2

5,6

3

1

2

3

30

2

11,2

2

1

2

3

2

3

30

2

5,6

0

1

0

3

2

3

2

3

31

2

11,2

3

0

1

0

3

2

3

31

2

5,6

1

0

2

1

3

2

3

32

2

11,2

2

1

2

3

1

3

2

0

3

32

2

5,6

1

0

1

0

3

1

0

2

0

3

33

2

11,2

3

1

3

2

3

1

3

33

2

5,6

1

0

1

3

0

3

34

2

11,2

3

0

2

3

34

2

5,6

3

0

1

0

3

0

3

2

3

35

2

11,2

2

3

2

3

35

2

5,6

0

1

0

35

2

11,2

—

3

35

2

5,6

—

2

3

1

3

1

3

36

2

11,2

0

1

2

3

1

2

0

3

36

2

5,6

1

0

2

3

1

2

0

2

3

37

2

11,2

3

1

2

3

37

2

5,6

2

1

2

3

2

3

38

2

11,2

3

1

2

3

2

3

38

2

5,6

3

0

2

3

1

2

3

0

3

39

2

11,2

3

2

3

2

3

39

2

5,6

3

1

2

3

0

3

40

2

11,2

1

2

3

2

3

1

3

40

2

5,6

3

0

2

3

2

3

41

2

11,2

3

1

2

3

41

2

5,6

2

0

1

3

2

3

42

2

11,2

3

0

3

42

2

5,6

3

0

2

3

1

2

3

1

3

43

2

11,2

3

0

3

2

3

2

3

43

2

5,6

3

0

1

3

2

3

44

2

11,2

3

0

2

3

2

3

44

2

5,6

1

0

1

3

45

2

11,2

1

0

1

2

0

3

45

2

5,6

0

3

1

0

1

3

46

2

11,2

—

0

1

0

3

Tabelle VIII (Fortsetzung)

i

Verbindung Nr.

WAT

kg/ha

A

B

Pflanzenspecies C D E F G

H

I

J

K

46

2

5,6

1

0

3

47

2

11,2

2

3

2

3

1

3

47

2

5,6

0

2

3

2

3

0

3

48

2

11,2

3

1

3

2

3

48

2

5,6

2

1

2

3

1

3

49

2

11,2

0

2

1

3

2

3

0

3

49

2

5,6

1

0

3

2

3

1

2

1

3

50

2

11,2

2

1

2

3

0

3

50

2

5,6

1

0

1

2

3

0

3

51

2

11,2

1

0

2

3

1

2

1

3

51

2

5,6

1

3

1

3

1

0

3

52

2

11,2

2

0

2

1

3

2

3

52

2

5,6

1

0

1

3

1

3

1

3

53

2

11,2

0

1

0

2

53

2

5,6

0

3

0

1

0

54

2

11,2

1

0

1

2

3

54

2

5,6

0

1

3

55

2

11,2

0

1

2

1

3

55

2

5,6

3

0

1

2

1

3

56

2

11,2

2

1

2

3

1

3

56

2

5,6

0

1

3

2

3

1

3

57

2

11,2

1

0

3

2

3

1

3

57

2

5,6

1

0

1

2

1

3

2

1

3

58

2

11,2

3

1

2

3

0

3

58

2

5,6

1

2

3

2

0

3

59

2

11,2

1

0

3

1

3

2

3

59

2

5,6

1

0

3

1

0

2

3

60

2

11,2

0

1

2

1

0

3

0

3

60

2

5,6

0

1

2

0

1

2

0

3

61

2

11,2

0

1

3

61

2

5,6

1

0

2

3

2

0

3

62

2

11,2

0

1

2

3

0

3

62

2

5,6

0

1

3

2

1

3

63

2

11,2

0

1

2

3

2

3

63

2

5,6

0

1

3

2

3

1

3

64

2

11,2

0

1

0

2

1

0

3

64

2

5,6

0

1

0

2

3

65

2

11,2

2

0

1

0

3

2

3

65

2

5,6

2

0

1

2

3

1

3

66

2

11,2

—

0

1

0

2

3

66

2

5,6

—

0

2

1

0

2

3

67

2

11,2

—

0

1

0

3

1

3

67

2

5,6

—

0

1

0

3

68

2

11,2

3

2

1

3

0

3

68

2

5,6

3

2

3

2

3

0

3

69

2

11,2

0

1

3

1

3

1

3

69

2

5,6

0

2

1

0

1

3

69

2

1,12

0

2

3

70

2

11,2

3

2

3

70

2

5,6

2

1

2

3

1

3

2

3

71

2

11,2

3

2

3

1

3

71

2

5,6

3

1

2

3

1

0

2

0

3

72

2

11,2

3

0

2

3

2

3

0

3

72

2

5,6

3

0

1

3

1

3

2

3

73

2

11,2

3

1

2

3

1

3

73

2

5,6

2

1

2

3

1

2

3

2

3

74

2

11,2

3

0

2

3

0

2

1

3

74

2

5,6

1

0

2

0

3

0

1

3

75

2

11,2

0

1

3

0

1

2

3

75

2

5,6

1

0

3

0

3

2

3

76

2

11,2

3

2

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

644 585

20

Tabelle VIII (Fortsetzung) Tabelle VIII (Fortsetzung)

Verbindung Nr.

WAT kg/ha

A

B

Pflanzenspecies C D E F G

H

I

J

K

Verbindung 5 Nr. WAT kg/ha

A

B

Pflanzenspecies C D E F G

H

I

J

K

76

2

5,6

3

2

3

90

2

11,2

1

3

2

3

2

0

3

77

2

11,2

3

2

3

90

2

5,6

1

3

2

0

2

0

3

. 77

2

5,6

1

2

3

1

3

0

2

3

91

2

11,2

0

1

78

2

11,2

3

1

2

3

0

3

io 91

2

5,6

0

78

2

5,6

2

3 »2

3

1

2

3

0

3

92

2

11,2

0

3

79

2

11,2

0

2

0

3

92

2

5,6

0

1

79

2

5,6

1

0

1

0

3

93

2

11,2

0

2

1

0

2

0

3

80

2

11,2

2

0

2

1

3

1

3

93

2

5,6

0

—

2

3

0

2

0

3

80

2

5,6

1

0

2

3

2

3

2

0

3

15 94

2

11,2

0

1

3

2

1

0

2

0

3

81

2

11,2

3

0

1

3

1

3

94

2

5,6

1

0

—

1

—

0

3

81

2

5,6

2

1

2

1

3

1

3

95

2

11,2

3

0

2

3

1

3

0

3

82

2

11,2

2

1

2

1

3

2

0

3

95

2

5,6

1

0

2

1

3

0

3

82

2

5,6

0

1

0

1

3

2

0

2

3

96

2

11,2

1

0

2

3

2

3

1

0

1

3

83

2

11,2

3

0

1

3

2

1

3

1

3

20 96

2

5,6

0

3

83

2

5,6

3

0

1

3

1

3

97

2

11,2

2

0

1

3

0

3

84

2

11,2

—

0

1

0

2

0

1

0

3

97

2

5,6

0

2

3

0

3

84

2

5,6

—

0

2

98

2

11,2

1

0

3

2

1

0

3

85

2

11,2

2

3

1

3

1

3

98

2

5,6

1

0

1

0

2

1

3

0

3

85

2

5,6

2

1

2

3

0

3

1

3

25 99

2

11,2

2

0

1

2

3

2

3

0

3

86

2

11,2

2

1

3

2

3

0

3

99

2

5,6

0

1

2

1

3

0

3

86

2

5,6

1

0

2

3

0

3

0

1

3

100

2

11,2

0

1

0

1

3

2

0

2

0

3

87

2

11,2

2

0

1

2

1

3

0

3

100

2

5,6

1

0

1

2

0

1

0

2

3

87

2

5,6

3

0

1

2

3

1

3

0

3

101

2

11,2

0

2

0

1

2

0

2

1

2

3

88

2

11,2

3

0

1

0

3

2

3

1

3

30 101

2

5,6

0

2

0

2

1

0

2

3

88

2

5,6

3

0

2

3

102

2

11,2

3

2

1

0

1

2

1

0

3

89

2

11,2

3

0

2

3

2

3

102

2

5,6

0

1

0

1

0

1

3

89

2

5,6

3

0

2

3

2

1

3

Tabelle IX

Verbindung Nummer

WAT

kg/ha

L

M

N

o

P

B

Q

Pflanzenspecies DRE

F

C

J

S

K

T

1

2

5,6

2

1

3

0

2

3

3 .

3

2

3

1

2

1,12

1

3

0

1

3

1

0

3

1

2

0,28

0

1

0

1

0

1

2

3

1

2

0,056

1

0

1

0

—

0

1

2

3

2

5,6

1

0

2

0

2

3

2

0

2

3

2

1,12

0

2

3

2

0,28

0

2

1

0

2

1

2

4

2

5,6

0

1

0

1

2

3

4

2

1,12

1

0

3

0

2

4

2

0,28

0

3

0

2

5

2

5,6

2

1

0

1

3

0

3

0

3

2

3

5

2

1,12

0

3

0

—

1

2

0

1

0

1

3

5

2

0,28

0

2

6

2

5,6

3

2

1

2

3

2

3

1

2

3

6

2

1,12

2

1

2

3

1

2

3

0

3

2

3

6

2

0,28

0

2

1

0

1

0

2

3

1

0

1

2

3

6

2

0,056

0

1

0

2

3

2

0

1

0

3

7

2

5,6

1

2

3

1

0

2

1

2

1

0

2

3

7

2

1,12

0

1

2

3

0

2

1

2

1

0

3

7

2

0,28

0

1

0

1

0

2

0

1

3

10

2

5,6

0

1

0

1

3

2

0

1

3

10

2

1,12

0

1

0

3

0

2

10

2

0,28

0

1

2

0

2

13

2

5,6

0

1

0

3

13

2

1,12

0

3

0

13

2

0,28

0

16

2

5,6

0

3

2

0

2

3

16

18

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

3

2

3

2

3

2

1

3

2

3

2

3

2

1

3

2

3

2

3

2

1

0

3

2

3

2

3

2

3

21

Tabelle IX (Fortsetzung)

Pflanzenspecies

WAT

kg/ha

L

M

N

o

P

B

Q

D

R

E

F

C

J

S

2

1,12

0

1

0

2

1

0

1

2

0,28

0

1

0

2

1

0

2

5,6

0

3

0

2

1

0

2

1

2

1,12

0

1

0

1

2

0,28

0

1

0

—

1

0

•0

2

5,6

1

2

3

0

3

2

3

2

1

3

2

1,12

0

1

0

1

2

0

1

3

1

0

3

2

0,28

0

1

0

1

0

1

2

0

2

3

2

0,056

0

2

1

0

2

0,0112

0

1

0

2

5,6

0

3

2

0

1

2

1,12

0

1

0

1

0

1

0

1

2

0,28

0

2

0,056

0

1

0

2

0,0112

0

1

0

2

5,6

0

2

3

2

0

1

3

0

3

2

1,12

0

1

0

2

1

0

1

3

2

0,2.8

0

2

0,056

0

1

0

1

—

0

1

2

0,0112

0

—

0

2

5,6

0

1

2

3

0

1

2

0

3

0

3

2

1,12

0

2

0

1

2

1

0

1

3

2

0,28

0

1

0

2

0,056

0

2

1

0

1

2

5,6

0

1

2

3

0

1

3

2

1

3

2

1,12

0

1

3

0

1

0

3

0

3

2

0,28

0

1

0

3

1

0

3

2

0,056

0

3

2

0,0112

0

3

2

5,6

0

1

3

2

1

0

1

0

1

0

3

2

1,12

0

1

0

3

2

0,28

0

1

2

0,056

0

1

0

2

5,6

0

2

3

0

3

1

0

3

0

3

2

1,12

0

1

3

0

2

0

3

0

3

2

0,28

0

3

2

0,056

0

1

0

2

1

0

3

2

0,0112

0

2

1

0

3

2

5,6

0

2

1

0

1

0

2

0

2

1,12

0

3

1

0

2

0,28

0

2

0,056

0

2

5,6

0

2

3

1

3

2

1,12

0

2

1

3

1

3

2

3

1

3

2

0,28

0

2

1

0

1

0

1

2

3

2

0

1

3

2

0,056

0

1

0

1

0

2

0

2

0,0112

0

2

5,6

0

2

3

0

2

3

2

3

2

3

2

1,12

0

2

1

3

0

2

1

2

3

1

3

2

0,28

0

1

0

1

3

0

1

2

0

1

3

2

0,056

0

1

0

3

0

1

2

0,0112

0

3

0

2

5,6

1

2

3

2

3

2

3

2

3

2

1,12

0

1

3

1

2

1

3

0

3

2

0,28

0

1

0

3

0

1

0

3

1

0

1

3

2

0,056

0

1

0

1

0

3

0

1

2

0,0112

0

1

0

2

0

2

5,6

0

2

3

1

3

2

3

1

3

2

1,12

0

1

0

1

3

1

0

1

0

2

3

2

0,28

0

3

0

1

2

0,056

0

30

31

32

33

34

35

36

37

38

39

40

41

42

43

22

Tabelle IX (Fortsetzung)

Pflanzenspecies

WAT

kg/ha

L

M

• N

O

P

B

Q

D

R

E

F

C

J

S

K

T

2

0,0112

0

2

1

2

5,6

1

2

3

1

2

1

3

1

3

2

1,12

0

2

3

0

1

0

2

0

3

2

0,28

0

1

3

1

2

0

3

2

0

3

2

0,056

0

3

1

2

0

1

2

3

2

0,0112

0

2

5,6

0

2

3

0

2

1

2

3

1

3

2

1,12

0

1

3

0

1

0

1

2

0

3

2

0,28

0

—

0

3

1

2

0,056

0

1

0

1

2

5,6

1

2

3

1

3

2

3

2

3

2

1,12

0

1

2

3

0

1

0

2

3

2

1

3

2

0,28

0

1

3

0

1

0

3

0

2

3

2

0,056

0

1

3

2

0,0112

0

1

2

5,6

0

2

3

0

3

1

2

3

2

1

3

2

1,12

0

1

2

3

0

2

0

2

0

1

0

3

2

0,28

0

1

2

0

1

0

1

3

2

0,056

0

1

3

1

0

3

2

0,0112

0

1

0

1

2

5,6

0

3

0

3

2

3

2

1,12

0

1

0

2

3

0

1

0

2

3

2

1

3

2

0,28

0

1

0

3

0

3

1

0

1

3

2

0,056

0

2

1

0

1

2

5,6

0

3

2

3

1

3

2

3

2

1,12

0

2

0

2

0

2

0

3

1

3

2

0,28

0

1

0

1

0

2

3

2

0,056

0

—

0

3

0

3

2

0,0112

0

1

0

2

0

3

0

1

2

5,6

1

3

2

3

1

3

2

3

2

3

2

1,12

1

2

3

0

3

1

3

0

1

3

2

0,28

0

2

0

1

2

0

1

2

0

1

0

2

3

2

0,056

0

1

0

1

0

1

0

1

2

0

1

3

2

0,0112

0

3

1

0

2

5,6

2

3

2

3

1

3

2

3

2

1,12

0

3

1

3

0

3

2

3

1

3

2

0,28

0

2

0

1

2

0

1

3

2

3

2

0

2

3

2

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0

3

0

1

0

1

0

3

0

1

2

3

2

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0

1

0

1

2

5,6

0

3

2

3

2

3

2

3

2

1,12

0

3

0

2

3

1

3

1

2

3

1

3

2

0,28

0

3

0

1

0

1

0

3

2

0

3

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0

1

0

1

0

2

0

1

0

1

2

3

2

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0

1

0

2

3

2

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1

3

1

2

3

2

3

2

1,12

0

2

0

2

3

0

3

2

1

3

2

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0

1

0

1

0

1

0

1

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2

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0

1

0

1

0

1

3

2

0,0112

0

—

0

1

2

5,6

2

3

1

2

3

2

3

2

1,12

I

2

3

0

1

3

1

3

2

0,28

0

2

3

0

1

2

3

0

3

2

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1

0

1

0

1

0

1

3

0

2

3

2

0,0112

0

1

0

2

3

2

5,6

2

3

1

2

3

2

1,12

0

3

2

3

0

1

2

1

3

2

0,28

1

2

—

1

3

2

1

0

3

2

3

2

0,056

0

1

0

1

3

2

0

2

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2

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0

1

0

3

0

1

0

1

2

5,6

2

3

2

3

2

1,12

0

2

1

2

3

1

3

0

3

43

44

45

46

47

48

49

50

51

54

55

56

57

58

3

2

3

1

3

2

3

2

0

3

2

3

1

3

0

3

2

3

2

3

23

Tabelle IX (Fortsetzung)

Pflanzenspecies

WAT

kg/ha

L

M

N

O

P

B

Q

D

R

E

F

C

J

S

2

0,28

0

2

3

1

2

1

2

3

2

0,056

0

3

0

1

0

1

0

2

1

2

0,0112

0

3

0

2

5,6

1

2

3

0

3

2

3

2

1,12

0

2

3

0

1

2

3

2

0

3

2

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0

1

2

1

0

3

2

0

2

3

2

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0

1

0

1

2

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0

2

5,6

0

1

0

1

0

1

0

1

0

3

2

1,12

0

2

0,28

0

2

0,056

0

2

5,6

0

2

0

1

3

2

1,12

0

1

0

3

2

0,28

0

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0,056

0

2

5,6

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1

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1,12

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0

2

3

0

2

3

1

3

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Ò

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1

3

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—

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—

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1,12

—

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—

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—

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—

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—

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2

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58

59

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63

64

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66

67

68

69

70

71

T

3

2

3

2

3

2

3

1

0

3

1

3

2

24

Tabelle IX (Fortsetzung)

Pflanzenspecies

WAT

kg/ha

L

M

N

O

P

B

Q

D

R

E

F

C

J

2

1,12

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2

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1

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1

2

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2

5,6

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2

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2

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2

1

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1,12

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1

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1,12

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1,12

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2

0,28

0

1

0

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0

1

2

5,6

2

3

1

2

3

2

3

2

1,12

0

1

2

3

2

0

1

0

1

0

3

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0,28

0

1

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3

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1

2

0,0112

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2

5,6

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2

1

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0

1

0

2

1,12

0

1

0

3

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1

2

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5,6

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1

0

1

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1,12

0

2

0,28

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5,6

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0

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2

3

—

1

3

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2

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—

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—

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3

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1,12

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2

3

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1

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1

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1

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72

73

74

75

76

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78

79

80

81

82

83

84

85

3

2

3

2

3

2

3

2

3

2

1

3

2

1

3

25

Tabelle IX (Fortsetzung)

Pflanzenspecies

WAT

kg/ha

L

M

N

o

P

B

Q

D

R

E

F

C

J

S

2

5,6

1

2

3

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2

3

2

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0

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2

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3

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2

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2

3

2

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—

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—

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—

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2

0,28

0

2

5,6

1

3

2

3

1

3

2

3

644 585 26

Tabelle IX (Fortsetzung)

Verbindung Nummer

WAT

kg/ha

L

M

N

o

• P

B

Q

Pflanzenspecies DRE

F

C

J

S

K

T

85

2

1,12

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2

1

2

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2

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2

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1

2

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85

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2

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2

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3

0

2

3

85

2

0,0112

0

—

0

1

0

2

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2

5,6

0

2

3

0

1

2

1

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—

1

3

86

2

1,12

0

1

0

1

0

1

—

0

1

2

3

86

2

0,28

0

1

0

3

—

0

1

2

3

86

2

0,056

0

—

0

1

87

2

5,6

0

2

3

1

2

3

2

3

—

1

3

87

2

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0

2

1

2

0

1

3

2

3

—

0

1

3

87

2

0,28

0

1

0

1

2

—

0

2

3

87

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0

—

0

1

2

1

90

2

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0

3

0

3

2

1

3

90

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1,12

1

2

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0

2

3

2

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90

2

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1

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1

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90

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1

0

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2

1

0

3

2

92

2

1,12

0

1

0

2

0

2

0

;

3

92

2

0,28

0

1

0

2

1

93

2

5,6

0

2

1

2

3

0

1

0

2

I

0

3

93

2

1,12

0

2

1

0

1

3

93

2

0,28

0

1

0

1

3

93

2

0,056

0

1

2

94

2

5,6

0

1

0

2

3

0

1

0

3

2

0

3

94

2

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I

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1

0

3

Die erfindungsgemässen herbiziden Zubereitungen, ein- wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Kon-

schliesslich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt 65 ditionierungsmittel gehören, hergestellt, so dass Zubereitungen werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen wer- Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirk-den durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, stoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten

27

644 585

Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsmittel, einem Emulgierungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden.

Die erfindungsgemässen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff «oberflächenwirksames Mittel» fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und nichtionische Mittel können glei-chermassen verwendet werden.

Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkyl-naphthalinsulfonate, sulfatierte Fettsäurealkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, Natriumsulf osuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glycole, Polyoxyethylenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäuremonoester der Hexitol-anhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfona-te, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsul-fonat, sowie Polymethylenbisnaphthalinsulfonat.

Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen, die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungsmittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gewöhnlich mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmitteln gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthethisches Magnesiumsilikat. Die erfindungsgemässen benetzbaren Pulver enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis 60 Anteile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1 bis 15 Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis 15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2,0 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosions- oder Schaumhemmer, oder beides, ersetzt werden.

Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die 0,1 bis 60 Gew.-% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% verdünnt werden.

Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, und es dann homogenisiert, so dass man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch ihre extrem kleine Teilchengrösse gekennzeichnet, so dass nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-% Wirkstoff, wobei die Obergrenze die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.

Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so dass eine in einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indem man eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emul-giermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymethylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit Wasser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschliessend ein polyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so dass Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.

Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemässen Wirkstoff sind u.a. Dimethylfor-mid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit Wasser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel und anschliessende Verdünnung, zB. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.

Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel; alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des Emulgierbaren Öls bezogen.

Granula sind physikalisch stabile partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteiltem, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen, kann in der Zubereitung ein oberflächenwirksames Mittel, wie sie oben aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illit und Vermiculit sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförmigen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attapulgit oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die feinverteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulgit- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirkstoff besprüht oder gemischt.

Die erfindungsgemässen Granulazubereitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten.

Die erfindungsgemässen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Düngemittel, andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemässen Wirkstoffen brauchbar sind, u.a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiolcarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie z.B.:

Heterocyclische Stickstoff/Schwefelderivate

2-Chlor-4-ethyamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin

2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin

3-Isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid 3-Amino-l ,2,4-triazol

6,7-Dihydrodipyrido-(l,2-a:2',r-c)-pyrazidiiniumsalz 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridinium

Harnstoffe

N'-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-N,N-dimethylharnstoff N,N-Dimethyl-N'-(3-chlor-4-methylphenyl)-Hrnstoff 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l, 1 -dimethylharnstoff l,3-Dimethyl-3-(2-benzothiazolyl)-Harnstoff

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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28

3-(p-Chlorphenyl)-l, 1-dimethylharnstoff

1-Butyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-l-methylharnstoff

Carbamate/Thiolcarbamate

2-Chlorallyldiethyldithiocarbamat S-(4-ChIorbenzyl)-N,N-diethylthiolcarbamat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolcarbamat Ethyl-N,N-dipropylthiolcarbamat S-Propyldipropylthiolcarbamat

Acetamide/Acetanilide/Aniline/Amide

2-Chlor-N,N-diaIlylacetamid N,N-Dimethyl-2,2-diphenylacetamid

N-(2,4-Dimethyl-5-{[(trifluormethyl)-sulfonyl]-amino)-phenyl)--acetamid N-Isopropyl-2-chloracetanilid 2',6'-Diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid 2'-Methyl-6'-ethyl-N-(2-methoxyprop-2-yl)-2-chloracetaniIid a,a,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluiclin N-(l, 1 -DimethyIpropynyl)-3,5-dicblorbenzamid

Säuren/Ester/Alkohole

2,2-Dichlorpropionsäure

2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Methyl-2-[4-(2-dichlorphenoxy)-phenoxy]-propionat

3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure N-l -Naphthylphthalamsäure

Natrium-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoat 4,6-Dinitro-o-sek.-butylphenol

N-(Phosphonomethyl)-glycin und seine Monoalkylamin-und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselben

Ether

2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenylether 2-Chlor-a,a:,a-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrodiphenylether

Verschiedenes

2,6-Dichlorbenzonitril

Mononatriumsäuremethanarsonat

Dinatriummethanarsonat.

In Kombination mit den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel sind z.B. Ammoniumnitrat, Harnstoff, Pottasche und Su-perphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, z.B. Kompost, Mist, Humus, Sand und dgl.

Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben.

I. Emulgierbare Konzentrate

A. Verbindung Nr. 76

Calciumdodecylbenzolsulfonat/ Polyoxyethylenether-Gemisch (z.B. Atlox 3437F und Atlox 3438F)

Monochlorbenzol

C. Verbindung Nr. 39

Calciumdodecylbenzolsulfonat/ Polyoxyethylenether-Gemisch (z.B. Atlox 3437F)

Xylol

II. Flüssige Konzentrate

A. Verbindung Nr. 76 Xylol

B. Verbindung Nr. 29 Dimethylsulfoxid

C. Verbindung Nr. 39 N-Methylpyrrolidon

D. Verbindung Nr. 48 Ethoxyliertes Rhizinusöl Rhodanin B 25 Dimethylformamid

30

III. Emulsionen

A. Verbindung Nr. 39

Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-Copolymer mit Butanol (z.B. Tergitol XH) ' Wasser

B. Verbindung Nr. 48 i Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockpolymer mit Butanol Wasser

Gew.-Vo 50,0

5,0 45,0 100,0

Verbindung Nr. 29 Calciumdodecylsulfonat/ Alkylarylpolyetheralkohol-Gemisch C9 aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel

85,0 4,0

11,0

:- 45

IV. Benetzbare Pulver

50 A. Verbindung Nr. 48 Natriumlignosulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Amorphe Kieselerde (synthetisch)

B. Verbindung Nr. 29

Natriumdioctylsulfosuccinat Calciumlignosulfonat 60 Amorphe Kieselerde (synthetisch)

C. Verbindung Nr. 76 Natriumlignosulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Kaolinit-Ton

100,0

Gew.-Vo 5,0

1,0 94,0 100,0

Gew.-0/ 10,0 90,0 100,0 85,0 15,0 100,0

50,0 50,0

100,0

5,0 20,0 0,5 74,5 100,0

Gew.-% 40,0

4,0 56,0

100,0 5,0

3,5 91,5

100,0

Gew.-% 25,0 3,0 1,0 71,0

100,0

80,00 1,25 2,75 16,00

100,0

10,0 3,0 1,0 86,0 100,0

29

644 585

V. Stäube

Gew.-

A. Verbindung Nr. 76 Attapulgit

B. Verbindung Nr. 39 Montmorillonit

C. Verbindung Nr. 29 Bentonit

D. Verbindung Nr. 48 Diatomeenerde

VI. Granula

A. Verbindung Nr. 76

Granuliertes Attapulgit (20/40 Sieb)

B. Verbindung Nr. 48 Diatomeenerde (20/40)

C. Verbindung Nr. 29 Bentonit (20/40)

D. Verbindung Nr. 39 Pyrophyllit (20/40)

VII. Mikrokapseln

A. Verbindung Nr. 76

verkapselt in Polyharnstoffschale Natriumlignosulfonat (z.B. Reax 88 B) Wasser

Gew.-% 2,0 98,0 100,0

60,0 40,0 100,0

30,0 70,0 100,0

1,0 99,0 100,0

Gew.-Vo 15,0 85,0 100,0

30,0 70,0 100,0

0,5 99,5 100,0

5,0 95,0 100,0

Gew.-

49,2 0,9 49,9 100,0

B. Verbindung Nr. 48

verkapselt in Polyharnstoffschale Kaliumlignosulfonat (z.B. Reax C-21) Wasser

C. Verbindung Nr. 39

verkapselt in Polyharnstoffschale Magnesiumsalz des Lignosulfat (Treax LTM) Wasser

10,0 0,5 89,5

100,0

80,0 2,0 18,0 100,0

Bei erfindungsgemässer Anwendung werden wirksame Men-15 gen der erfindungsgemässen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, 20 Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wäss-25 rigen Medium in dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.

Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfindungsgemässen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch für die erfindungsgemässe 30 Anwendung. Die zu verwendende exakte Wirkstoffmenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. vor der Pflanzenart und ihrem Entwicklungsstadium, Art und Zustand des Bodens, der Regenmenge und dem spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Bo-35 den wird gewöhnlich eine Aufwandmenge von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,04 bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können grössere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kann aufgrund der Beschreibung, einschliesslich der Beispiele, 40 leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.

Die Bezeichnung «Boden» wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schliesst alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter «soils» in Webster's New International Dictionary,

Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeich-45 nung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schliesst nicht nur Erde, sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.

Claims

644 585

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindungen der Formel

/tCH2X

N

(I)

dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-methoxy-l-methylethoxy)--6-methyl]-N-methylacetanilid ist.

7. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-<l-methylethoxy>-ethoxy)-6-

5 -methyl]-N-2'-propenylacetanilid ist.

8. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-ethoxymethoxy-6'-methyl]-N--methoxymethylacetanilid ist.

9. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, io dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-methoxyethoxy)-6'-methyl]-

-N-propoxymethylacetanilid ist.

10. Herbizidzubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein inertes Adjuvans und eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;

Ri (1) eine -YR'-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff oder Schwefel darstellt und R' gewählt wird aus Phenyl, Q bis Cio-Alkyl, C3 bis CI0-Alkenyl, C3 bis Ci0-Alkinyl, C2 bis C8-Alkoxyalkyl, C3 bis Cn-Alkoxyalkoxyalkyl, C4 bis C]6-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem Phenyl, Ci bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkinyl, C2 bis C8-Alkoxyalkyl, C3 bis Cn-Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Cie-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen oder mehrere Sub-stituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Q bis C4-Alkylthio, Ci bis C4-Alkyl, Ci bis C4-Alkoxy, C3 bis C5-Alkenoxy, C3 bis C5-Alkinyloxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Cio-Cyclo-alkylalkyl, Ci bis C4-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder

(2) eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus 2-Tetra-hydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydro-pyranyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci bis C4-Alkylthio, Q bis C4-Alkyl, Ci bis C4-Alkoxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl und C] bis C4-Halogenalkyl gewählt werden;

eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;

und Z2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine durch Ri oder R' dargestellte Gruppe bedeuten; R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Halogen, Ci bis C|0-Alkyl, C2 bis C]0-Alkoxy, Ci bis Ci0-Halogenalkyl und einer Gruppe

(I)

-R,

30

n Z,

■0-

I1

c I

z.

R-,

n gewählt werden; und R5 Wasserstoff oder eine durch R' dargestellte Gruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn R5 Wasserstoff bedeutet, R2 oder R3 nicht Halogenalkyl bedeuten.

2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y Sauerstoff bedeutet.

3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R' Ci bis Cio-Alkyl bedeutet.

4. Verbindung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R5 aus Ci bis Cio-Alkyl, C3 bis Qo-Alkinyl und C2 bis Cg-Alkoxyalkyl gewählt wird.

5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R4 Ci bis C)0-Alkyl bedeutet.

6. Verbindung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet,

n enthält, worin X Chlor, Brom, oder Jod bedeutet;

Ri (1) eine -YR'-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff oder Schwefel darstellt und R' gewählt wird aus Phenyl, Q bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkinyl, C2 bis Cr Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl, C4 bis C16-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem Phenyl, Ci bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkinyl, C2 bis Cs-Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Ci6-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Q bis C4-Alkylthio, Ci bis C4-Alkyl, Ci bis C4-Alkoxy, C3 bis C5-Alkenoxy, C3 bis C5-Alkinyloxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Ci0-Cyclo-alkylalkyl, C] bis C4-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder

(2) eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydro-pyranyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci bis C4-Alkylthio, Q bis C4-Alkyl, Q bis C4-Alkoxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl und Ci bis C4-Halogenalkyl gewählt werden;

eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;

und Z2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine durch Ri oder R' dargestellte Gruppe bedeuten;

55 R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Halogen, Q bis Cio-Alkyl, C2 bis Cio-Alkoxy, Ci bis C10-Halogenalkyl und einer Gruppe n Z,

O-

I1

c-

I

Rn n

R<

gewählt werden; und

Wasserstoff oder eine durch R' dargestellte Gruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn R5 Wasserstoff be-

3

644 585

deutet, Ha oder R3 nicht Halogenalkyl bedeuten.

11. Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass Y Sauerstoff bedeutet.

12. Zubereitung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R' Ci bis Cio-Alkyl bedeutet.

13. Zubereitung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass R5 aus Cj bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkinyl und C2 bis Cg-Alkoxyalkyl gewählt wird.

14. Zubereitung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass R4 Ci bis Cio-Alkyl bedeutet.

15. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-methoxy-l-methyl-ethoxy)-6-methyl]-N-methylacetanilid ist.

16. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-<l-methylethoxy>--ethoxy)-6-methyl]-N-2'-propenylacetanilid ist.

17. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-ethoxyethoxy-6'-methyl]--N-methoxymethylacetanilid ist.

18. Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-methoxyethoxy)-6'--methyl]-N-propoxymethylacetanilid ist.

19. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen oder das Wachstumsmedium der Pflanzen mit einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung der Formel:

o

R«.v ,CCH0X

5\ / 2

N

R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Halogen, Q bis Cio-Alkyl, C2 bis Qo-Alkoxy, Ci bis Qo-Halogenalkyl und einer Gruppe

Z.

(I)

c-

I

z.

R,

n gewählt werden; und Rs Wasserstoff oder eine durch R' dargestellte Gruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass, wenn R5 Wasserstoff be-

15 deutet, R2 oder R3 nicht Halogenalkyl bedeuten.

20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass Y Sauerstoff bedeutet.

21. Verfahren nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass R' Ci bis Cio-Alkyl bedeutet.

20 22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass Rj aus Q bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkinyl und C2 bis Cg-Alkoxyalkyl gewählt wird.

23. Verfahren nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass R4 Ci bis Cio-Alkyl bedeutet.

25 24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-methoxy-l-methyl-ethoxy)--6-methyl]-N-methylacetanilid ist.

25. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-<l-methylethoxy>-ethoxy)-

30 -6-methyl]-N-2'-propenylacetanilid ist.

26. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung 2-ChIor-[2'-ethoxymethoxy-6'-me-thyl]-N-methoxymethylacetanilid ist.

27. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,

35 dass die Verbindung 2-Chlor-[2'-(2-methoxyethoxy)-6'-

-methyl]-N-propoxymethylacetaniIid ist.

n in Berührung bringt,

worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;

Ri (1) eine -YR'-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff oder Schwefel darstellt und R' gewählt wird aus Phenyl, Q bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkinyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl, C4 bis C16-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem Phenyl, Q bis Cio-Alkyl, C3 bis Cio-Alkenyl, C3 bis Cio-Alkinyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis Ci2-Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Cif,-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci bis C4-Alkylthio, Ci bis Gt-Alkyl, Ci bis C4-Alkoxy, C3 bis Cs-Alkenoxy, C3 bis C5-Alkinyloxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl, Ci bis C4-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder
(2) eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydro-pyranyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hy-. droxy, Ci bis Gi-Alkylthio, Ci bis C4-Alkyl, Q bis C4-Alkoxy, C3 bis C7-Cycloalkyl, C4 bis Cio-Cycloalkylalkyl und Ci bis C»-Halogenalkyl gewählt werden;

n eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;

Zi und Z2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine durch R| oder R' dargestellte Gruppe bedeuten;