DD158082A5 - Herbizidzubereitung - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von 2-Halogenacetaniliden, die zur Verwendung als Herbizide brauchbar sind. Die Erfindung betrifft ferner herbizide Zusammensetzungen, enthaltend 2-Halogenacetanlide und Verfahren zur Verwendung.
Description
Beschreibung Anwendungsgebiet der Erfindung:
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von 2-Halogenacetanilidderivaten, die als Herbizide brauchbar sind. Sie be- . trifft ferner Herbizidzubereitungen, die solche 2-Halogenacetanilide enthalten9 sowie herbizide Anwendungsverfahren, bei denen solche Verbindungen und Zubereitungen verwendet werden.
Darlegung des Wesens der Erfindung:.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die Formel I
(I)
dargestellt, worin X Chlor, Brom oder Jod bedeutet;
R. 1.1 eine -YR'-Gruppe bedeutet, worin.Y Sauerstoff oder Schwefel darstellt, und R' gewählt wird aus Phenyl, C. bis C^Q-Alkyl, C3 bis C1Q Alkenyl, C3 bis C^Q-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis C^-Alkoxyalkoxyalkyl, C1^ bis C.g-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl,-substituiertem Phenyl, C1 bis C10-Alkyl, C3 bis C10-Alkenyl, C^ bis C10-Alkynyls C2 bis Cg-Alkoxyalkyl,
2O O O / -ι ^ /L / O &&
— X,S5 - Ce» &» W ·
C3 bis C12~Alkoxyalkoxyalkyl und C4 bis Clg-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C4-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C1 bis C^-Alkoxy, C3 bis C5~Alkenoxy, C3 bis Cg nyloxy, C3 bis C^-Cycloalkyl, C1+ bis C1Q alkylalkyl, C1 bis C^-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden;·oder 1.2 eine Gruppe bedeutet, die gewählt wird aus 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, .2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und substituiertem 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydro-•pyranyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C1 bis C^-Alkoxy, C3 bis C^-Cycloalkyl, C^ bis C10-Cycloalkylalkyl und C1 bis C^-Halogenalkyl gewählt werden;
η eine ganze Zahl von 1 bis U darstellt;
Z1 und Z2 -jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine durch R1 oder R1 dargestellte Gruppe bedeuten; '
R2, R3 und R4 unabhängig voneinander aus Wasserstoff, Halogen, C1 bis C1Q-Alkyl, C2 bis C1Q-Alkoxy,
228412 A
bis Clö-Halogenalkyl und einer Gruppe
gewählt werden; und
Wasserstoff oder eine durch R1. dargestellte
Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß, wenn
R5 Wasserstoff bedeutet, Halogenalkyl bedeuten.
oder R3 nicht
Die Bezeichnung 11C1 bis C„0-Alkyl" bedeutet hier Alkylradika-Ie, die bis zu 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale sind u.a. z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Octyl, Isooctyl, Decyl . und dgl. .
Die Bezeichnung "C3 bis C.Q-Alkenyl" bedeutet hier Alkenylradikale, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen·solcher Radikale sind z.B. unter anderem Propenyl, Butenyl, 2-Methylpropenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl, U-Methyl-2-pentenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, Hexenyl, 0cte.nyl und dgl.
Die Bezeichnung '1C3 bis C^Q-Alkynyl" bedeutet hier Alkynyl-
radikale, die 3 bis 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen solcher Radikale sind z.B. unter anderem Propynyl, 1-Butynyl, 1-Hexynyl, 1-Octynyl, 5-Decynyl, 3-Methyl-l-rbutynyl, 3,3-Dimethyl-1-butynyl und dgl.
Die Bezeichnung "C2 bis C^Q-Alkoxy" bedeutet hier Alkoxyradikale, die bis zu 10 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter.Kette besitzen. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, tert.-Butoxy, Hexoxy, Decoxy und dgl.
Gruppen, die für die Bezeichnungen "C2 bis C' -Alkoxyalkyl", "C3 bis C.^-Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl" beispielhaft sind, sind z.B. unter anderem Methoxymethyl, Ethoxyethyl, Propoxymethyl, Propoxybutyls Butoxyethyl, Methoxyethoxymethyl, Ethoxybutoxyethyl, Propoxymethoxybutyl, Ethoxypropoxymethyl, Methoxyethoxyethoxymethyl, Propoxymethoxyethoxybutyl, Methoxymethoxyethoxymethyl und dgl.
Die hier verwendete Bezeichnung "Halogen" schließt Chlor, Brom, Fluor und Jod ein.
Die hier verwendete Bezeichnung "C^-C^q-Halogenalkyl" be- zeichnet Alkylradikale, bei denen 1 bis 3 Wasserstoffatome durch ein Halogenatom ersetzt sind. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Chlormethyl, Bromethyl, Jodbutyl, Dichlorethyl, Dibrompropyl,' Tri chlorine thy I5 Trifluor-
fr 2 2 ΒΛ 1 9
-I.
methyl, Chlorhexyl, Fluoroctyl, Dibromdecyl und dgl.
Die hier verwendeten Bezeichnungen "substituiertes Phenyl, C1 bis C10-Alkyl, C3 bis C1Q-Alkenyl, C3 bis C1Q-Alkynyl, C2 bis Cg-Alkoxyalkyl, C3 bis C12-Alkoxyalkoxyalkyl und Cj, bis C. --Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl" bezeichnen Alkyl··, Alkenyl··, Alkynyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxyalkyl- und Alkoxyalkoxyalkoxyalkylradikale, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, C3 bis Cg-Alkenoxy, C3 bis C5-Alkynyloxy, C3 bis ^-Cycloalkyl, C^ bis C^-Cycloalkylalkyl, C1 bis C^-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind u.a. z.B. Chlorphenyl, Trifluorphenyl, Nitrophenyl, Methylnitrophenyl, Dinitrophenyl, (Methylthio)-(ethyl)-phenyl, (Ethylthio)-Cchlor! -phenyl, Trimethy!phenyl, Ethoxyphenyl, Tributoxyphenyl, Butylthiophenyl, Trifluormethylphenyl, Chlorethy1, Dibrompropenyl, Fluorbutynyl, Chlorethoxymethyl, Difluorpropoxyethoxyethyl, Trichlorethoxymethoxyethoxymethyl, Nitrobutyl, Nitroethoxymethyl, Nitromethoxymethoxyethyl, Cyanohexyl, Cyanobutenyl, Cyanopropynyl, Cyanoethoxypropyl,.Cyanoethoxyethoxymethoxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxybutenyl, Hydroxyethoxymethyl, Hydroxymethoxyethoxypropyl, Hydroxybutoxymethoxymethoxyethyl, Methylthiomethyl, Propylthiobutynyl, Propylthioethoxymethyl, Di-(methylthio)-ethoxyethoxypropoxy,
Diethoxymethyls Dimethoxyethyl, Dimethoxyethoxypropyl, Diethoxypropoxyethyl, Propenoxymethyl, Butenoxyethoxymethyl, Butynoxyethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylethyl, Cyclohexylethoxypropyl, 1-(Cyclopentylmethy1)-ethoxymethyl, 2-(Chlormethyl)-propoxyethyl, Benzyl, Phenylethoxymethyl, Phenylpropoxyethoxyethyl, Phenylthiomethyl, Phenylthioethoxymethyl und dgl. . .
Die hier verwendeten Bezeichnungen "substituiertes 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, .2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl" bezeichnen 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Dihydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Radikal ersetzt sind, das unabhängig aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C^-Alkyl, C3 bis C7-Cycloalkyl, C^ bis C.Q-Cycloalkylalkyl und C1 bis C1^-HaIogenalkyl gewählt wird. Beispielhafte Gruppen dieser Radikale sind z.B. unter anderem l+-Methyl-2-tetrahydrofuranyl, 3-Methoxy-2-furanyl, 3-Ethyl-2-thienyl, 3-Methy'l-2-dihydropyranyl, 3-Chlormethyl-2-tetrahydropyranyl, 4-Nitro-2-thienyl, 3-Chlor-2-dihydropyranyl, U-Methylthio-2-tetrahydrofuranylj 3-Cyano-27furanyl, 3-Hydroxy-2-tetrahydropyranyl und dergleichen.
Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel I mit den folgenden Verfahren hergestellt werden:
-JVS-
228412
Verfahren A; Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, wenn Rs Wasserstoff bedeutet, wird das folgende Verfahren angewandt:
Ein substituiertes Nitrobenzol der Formel II
(II)
worin R1, R2, R3, R1,* Z-, Z2 und η' die oben angegebene Bedeutung haben,wird in Gegenwart eines Alkohols und eines Katalysators zu dem entsprechenden primären Amin der Formel III
NH
(III)
reduziert.
Das primäre Amin- der Formel III wird mit einem ct-Halogenacetylhalogenid oder Halogenessigsäureanhydrid in einem Lösungsmittel unter basischen Bedingungen umgesetzt, so daß ein sekundäres Amid der Formel IV entsteht:
Il
CCH0X
Die Reaktionen des Verfahrens A können in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln oder Verdünnungsmitteln, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind, durchgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel sind aliphatische, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Petrolether, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform; Ether und etherische Verbindungen, wie z.B. Acetonitril, Ν,Ν-dialkylierte Amide, wie z.B. Dimethylformamid, sowie Gemische aus diesen Lösungsmitteln.
Geeignete Chloracetylierungsmittel sind z.B. Chloressigsäureanhydr^id und Chloressigsäurehalogenide, Z1B. Chloracetylchlorid. Es ist jedoch auch möglich, diese Reaktion unter Verwendung von Chloressigsäure oder ihren Estern oder Amiden durchzuführen. Das Verfahren A wird bei Temperaturen zwischen 0 0C und 200 0C, vorzugsweise zwischen 20 0C und 100 C durchgeführt. Der Chloracetylierungsschritt wird am· besten in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt (besonders wenn Chloracetylhalogenide verwendet werden). Geeignete säurebindende Mittel sind tertiäre Amine wie Trialkylamine, z.B. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbasen,
228412 4
oder anorganische Basen wie Oxide und Hydroxide, Wasserstoffcarbonate und Carbonate oder Alkali- und Erdalkalimetalle.. Ferner ist es möglich,einen Oberschuß des entsprechenden Anilins der Formel III als säurebindendes Mittel zu verwenden. Der Chloracetylierungsschritt kann auch ohne säurebindendes Mittel durchgeführt werden, indem man z.B. Stickstff durch das Reaktionsgemisch leitet, wenn Chloracetylhalogenid verwendet wird.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, wenn R1. nicht V/asserstoff bedeutet, können die folgenden Verfahren verwendet werden:
Verfahren B: Ein sekundäres Amid der Formel IV wird in situ mit einer Verbindung der Formel V
R5X1 (V)
umgesetzt, worin R5 die oben angegebene Bedeutung hat, jedoch nicht Wasserstoff ist, und X. Halogen darstellt, und zwar unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators.
Verfahren C: Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, wenn R5 eine
R" - 0 - CH2 - Gruppe
bedeutet, worin R" Niedrigalkyl darstellt, kann ein ähnliches Verfahren wie Verfahren B verwendet werden, das jedoch als ein in situ Verfahren in einem Reaktionsgefäß gekennzeich-
- χί -
net ist.
Ein Gemisch, das einen Alkohol der Formel VI
R" - OH
(VI)
worin R" Niedrigalkyl bedeutet, Formaldehyd und ein Acetylhalogenid enthälts wird mit einem sekundären Amid der Formel IV unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators umgesetzt, so daß eine -Verbindung der Formel VII
R"-OCH
(VII)
entsteht.
Verfahren D: Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I» wenn R5 C1 bis C^Q-Alkyl bedeutet, kann ein ähnliches Verfahren wie Verfahren B verwendet werden.
Eine Verbindung der Formel IV wird mit einem Alkylsulfat der Formel VIII ·
(R6O)2SO2
(VIII)
228412 4
worin Rß C1 bis C0-Alkyl bedeutet, in einem Lösungsmittel unter basischen Bedingungen in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators umgesetzt, so daß eine Verbindung der Formel I entsteht, worin R5 C1 bis C10-Alkyl bedeutet.
Je geringer die Acidität des Amids der Formel IV ist, umso stärker muß die Base sein. So verlangen z.B. schwach saure Amide starke Basen wie wässriges oder festes Natrium- oder Kaliumhydroxid. Wird wässriges kaustisches Natrium oder Kalium verwendet, wird ferner eine konzentrierte Lösung (d.h. 20 bis 50%) bevorzugt.
Andererseits kann bei der Alkylierung stark saurer Stoffe gezeigt werden, daß eine schwächere Base wie festes oder wässriges Natriumcarbonat zur Alkylierung des Amids verwendet werden kann. ·
Brauchbare Phasentransferkatalysatoren sind solche, die organische lösliche Kationen enthalten, wie sie in -US-PS 3 992 432 aufgeführt sind, einschließlich Ammonium-, Phosphonium- und Sulfoniumsalze. Beispiele für Phasentransferkatalysatoren sind u.a. quartäre Ammoniumsalze, z.B. Aryl- oder Aralkyltrialkylammoniumhalogenids'alze wie Berizyltriethylammoniumbromid oder -chlorid. Weitere Phasentransferkatalysatoren sind auch die acyclischen und cyclischen Polyether, die mit dem Basenkation einen Komplex bilden und sich dann mit dem Amidanion als Gegenion für den Transport zur organi-
/it
sehen Phase für die Alkylierung paaren. Ein Beispiel für solche Katalysatoren ist u.a. "18-Kronen-6" cyclischer Ether zusammen mit Kaliumhydroxid oder -fluorid als Base.
Weitere Basen für die Verfahren B, C und D, die jedoch von der Acidität des sekundären Amids abhängen, sind Alkalimetallhydroxide, -carbonate und -phosphate, sowie Erdalkalimetallhydroxide, z.B. Calciumoxid oder -hydroxids Trinatriumphosphat, ·Kaliumcarbonat.
Inerte Lösungsmittel zur Verwendung in den Verfahren B, C und D sind z.B. Ester von alkanoischen Säuren und Alkanolen, wie z.B. Ethylacetat usw., Dichlormethan, Benzol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, Toluol, Diethylether. Werden wässrige Basen verwendet, dann sollte das Lösungsmittel beträchtlich wasserunlöslich sein.
Verfahren E: Verbindungen der Formel IX
R1f'-OCH
(IX)
werden durch Umesterung einer Verbindung der Formel X
9 ? ft L 1 Ί
C L· U H I L·
R" -OCII2
CCH2X
(X)
mit einer Verbindung der Formel XI
R"1 - OH'
(XI)
worin X, Z^, Z2, R1, R2, R3, R1+ und η die oben angegebene Bedeutung haben, in einem inerten Lösungsmittel bei Rückläuftemperaturen in Gegenwarf eines sauren Katalysators hergestellt.
R11 und RMI sind, unabhängig voneinander C._e-Alkyl-, HaIogenalkyl-. Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Alkynyl-, Halogenalkynyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Cyanoalkyl- oder Niedrigalkoxycarboalkylradikale oder 1,3-Dioxolanylmethyl mit Niedrigalkylgruppen als Substituenten.
Geeignete Lösungsmittel, die in Verfahren E verwendet werden können, sind u.a. aliphatische und aromatische kohlenwasserstoffe oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Naphtha, die halogenierten Alkane, z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Ethylendichlorid, Trichlorethan usw. «·' Benzol, halogenierte Benzole, Toluol, die Xylole und andere inerte Lösungsmittel.
Λ-
Andere saure Katalysatoren-, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind u.a. anorganische. Säuren wie H2SO4, H3PO4; die Wasserstoffhalogenide HCl, HBr, HI; Sulfosäuren wie Sulfamidsäure, Methansulfosäure, Benzolsulfosäure, p-Toluolsulfosäure usw.; Lewis-Säuren, z.B. BF_, BFg-Etherate, AlCl3, usw. Die Verwendung von Salzen organischer Säuren als saure Katalysatoren ist erfindungsgemäß. Beispiele solcher Salze sind die Halogenide und Acetate, Oxalate, usw. von Bor, Kupfer und Quecksilber. Ferner ist es erfindungsgemäß, saure Ionenaustauschharze, wie sulfonierte Styrolpolymere oder Copolymere -zu' verwenden, die 1-15 Gew.% eines Vernetzungsmittels wie Divinylbenzol enthalten können.
Molekularsiebe, die hier verwendet werden können, sind u.a. natürliche Zeolite (Aluminiumsilicate) oder synthetische Zeolite wie Alkalimetall-Aluminiumsilicathydrate; Beispiele dafür sind Typ 3A, d.h. K9Na3 [(A1O2>12 (SiO2 ) ^ .. 27H2O; Typ HAS d.h. Na12 [(AlO2 )12 (SiO3 )12"] #27H2O; Typ 5A, d.h. Ca4-5Na3 [(AlO2) 2]y3H2O usw. Die Auswahl eines bestimmten Molekularsiebs wird dadurch bestimmt, daß seine interzelluläre Porengröße -klein genug ist, um das Nebenprodukt Alkohol aufzufangen oder zu absorbieren, während größere Moleküle ausgeschlossen werden. Molekularsiebe werden hier vorzugsweise verwendet, um Methanol und Wasser in Ausführungsformen zu absorbieren9 in denen diese Nebenprodukte gebildet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Art und Weise näher erläutern, in der bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen hergestellt werden können. Soweit nichts anderes angegeben ist, sind alle Anteile Gewichtsanteile.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1 . . ·
Ein Gemisch aus 21,1 g (0,1 mol) 6-Methyl-2-methoxyethoxynitrobenzol in 100 ml Ethanol und 1 g 5% Palladium auf Holzkohle-Katalysator wurde auf einem Parrgerät 3 h lang bei 35 N/cm, hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung des Katalysators abfiltriert und dann konzentriert, dies ergab einen ölrückstand, der sich verfestigte und 6-Methyl-2-methoxyethoxyanilin ergab. Ein Teil (15,3 g, 0,085 mol) des 6-Methyl-2-methoxyethoxyanilin in 100 ml Methylenchlorid wurde im Eisbad gekühlt. Zu dem gekühlten Reaktionsgemisch wurden auf einmal 80 ml einer 10%igen Natriumhydroxidlösung (0,2 mol) gegeben. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden 11,3 g (0,1 mol) Chloracetylchlorid in 70 ml Methylenchlorid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Schichten wurden getrennt und die organische Methylenchloridschicht mit Wasser, dann mit einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, was ein Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde aus einer·wässrigen Methanollösung umkristallisiert und ergab 2-Chlor- {j2 '-(2-methoxyethoxy)-6-methyl]-acetanilid (Verbindung Nr. 1) (IH,1 g, 6H%) als
#ΠΜ> ·
weißen Feststoff. Die Daten für die Verbindung Nr. 1 sowie die Verbindungen Nr. 2-17. die mit einem ähnlichen Verfahren hergestellt wurden, sind in Tabelle I zusammengestellt.
. Tabelle I
| h | |
| Verbin | — C — t |
| dung | Z9 |
| Nr. |
-CH2CH2
-OCH.
-OCH.
-OCH2CH3
| R3 | • | -H- | -CH0 130-132, | * | Ele | Berech | Gefunden |
| -H | 0 | ment | net | 55,96 | |||
| C | 55,93 | 6,31 | |||||
| -CH0 101-102 | H . | 6,26 | 5,45 | ||||
| -H | -H (a) | ο | N | 5,44 | 13,72 | ||
| Cl | 13,76 | 54,00 | |||||
| C | 54,22 | 5,83 | |||||
| H | 5,79 | 5,72 | |||||
| N | 5,75 | 14,56 | |||||
| • ei | 14,55 | 57,40 | |||||
| C | 5,744 | 6,70 | |||||
| H | 6,67 | 5,15 | |||||
| N | 5,19 | 13,02 | |||||
| Cl | 13,04 | ||||||
Tabelle I - Fortsetzung
| I | n... Ri | -0CH0 , | p | -H | 4 | Fp. | 0C | Ele | Elementaranalyse | Gefunden | |
| Z2 | -0(CH ) CH. | O | R3 | -CH | 85-86 | ment | 60,04 | ||||
| Verbin | -CH9CH9- , | 3 "Η | C | Berech | 7,39 | ||||||
| dung | j | -H | H | net | 4,66 | ||||||
| Nr. | -OCH3 | N | 60,10 | 11,81 | |||||||
| 4 | -0CH(CHo)o | -CH0 | 95-95,5 | Cl | 7,40 | 58,88 | |||||
| -CH9CH9- | ο Ζ | O | C | 4,67 | 7,08 | ||||||
| -H | H | 11,83 | 12,51 | ||||||||
| CH0 ι -J | -CH0 | 87,5-88 | N Cl | 58,84 | 57,42 | ||||||
| 5 | -CH-CH9- | -OCH9CH, | O | C | 7,05 ; | 6,69 | |||||
| 4- O | H | 12,41 | — | ||||||||
| N | 5 7,^46 | 13,09 | |||||||||
| 6 · | -H | -CH(C | „η ο / ο | Cl | 6,68 | ||||||
| -CH9CH9- | 97-98 | - | 58,86 | ||||||||
| C | 13,05 | 7,06 | |||||||||
| H | |||||||||||
| 7 | N | 58,84 | 12,38 | ||||||||
| -H | 36-37 | Cl | 7,05 | 55,86 | |||||||
| -CH9CH9- | C | — | 6,27 | ||||||||
| H | 12,41 | — | |||||||||
| N | 55,93 | 13,78 | |||||||||
| 8 | Cl | 6,26 | |||||||||
| - | |||||||||||
| 13,76 | |||||||||||
Tabelle I - Fortsetzung
| h | |
| Γ | |
| Verbin | Z-, |
| dung | |
| Nr. | -CH2CH2-, |
| 9 | -CH2- |
| 10 | |
-CH2CH2CH2-
-CH
.
-CH2CH2-
R.
-OCH2CH(CH3)2 -H -CH
•OCH(CH3)2
-H
-H -CH3
-CH3
-H -H
-OCCH2 )2O.CH3 -H
Element aranalys e
| Fp. | °C | Sl | 125-127 | Ele | Berech | Gefunden | |
| ment | net | 60,12 | |||||
| C | 60,10 | 7,41 | |||||
| H | 7,i+0 | - | |||||
| 103-105 | 71 | N | - | 11,79 | |||
| Cl | 11,83 | 57,48 | |||||
| C | 57,46 | 6,69 | |||||
| H | 6,6 8 | - | |||||
| 107-109 | N | - | 13,05 | ||||
| Cl | 13,05 | 64,68 | |||||
| C | 64,77 | 6,05 | |||||
| H | 6,04 | - | |||||
| ' N | - | 10,60 | |||||
| Cl | 10,62 | 59,36 | |||||
| C | ,59,26 | . 6,39 | |||||
| H | 6,39 | - | |||||
| N | - | 12,49 | |||||
| Cl | 12,49 | '55,53 | |||||
| C | 55,72 | 6,67 | |||||
| H | 6,68 | - | |||||
| N | - | 11,65 | |||||
| Cl | 11,75 | ||||||
Tabelle I - Fortsetzung
Verbindung Nr.
r1
Z-,
-CH,
OCH. > . >
-CH2-CH- · . -CH2-
-CH2-
0(CH,),CH,
.-OCH.
OCH2CH3
.(a) Kp. = 135 0C bei 0,1 mm Hg -CH.
-H -CH.
-CF, -H
Fp.
100
92-95
67-69
| Ele | Berech | Gefunden |
| ment | net | 58,81 |
| C | 58,84 | 7,06 |
| H | 7,01 | - |
| N | - | 12,42 |
| Cl | 12,43 | 54,13 |
| C | 54,26 | 6,35 |
| H | 6,31 | _ |
| N | - | 12,42 |
| Cl | 12,32 ·: | 55,81 |
| C | 55,93 · | 6,30 |
| H | 6,26 * | - |
| N | _ | 13,85 |
| Cl | 13,76 | 49,84 |
| C | 49,79 | . 4,49 |
| H | 4,48 | • 4,13 |
| N | 4,15 | 10,47 |
| Cl | 10,50 | |
228412
Beispiel 2 . .
Ein Gemisch aus 4,7 g (0,015 mol) 2-Chlor-[2'-(2-ethoxyethoxy)-6-methyl]-acetanilid, 3,75' g' (0,03 mol) (Brommethyl)-methylether, 1,5 g Benzyltriethylammoniumbromid und 2 50 ml Methylenchlorid wurde, auf 0 0C abgekühlt. Während die >Temperatur des Reaktionsgemisches unter 15 0C gehalten wurde, wurden 50 ml einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 1 h lang gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden abgetrennt, die o'rganische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert. Dies ergab if,7 g (99% Ausbeute) 2-Chlor- [2 ' -(2-ethoxyethoxy-6-methyfj ecetanilid als bernsteinfarbenes öl (Verbindung Nr. 30). .Die Daten für die Verbindung Nr. 30 sowie andere mit einem Sinnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in der Tabelle II zusammengestellt.
-IJj/
.Tabelle II
Ii
H v /C-CH-Cl ' N . ·
. 1 4 R.
Verb
Nr. η
18 1
19. 2 -OCH, 2 0 2· -OCH.
21 2 -OCH.
22 2 -OCH.
R-
-H
-H
-H . -CH.
PTC*
NqOH
-H -H
-H -H
| Y' | Kp. (0C) | 3C | Hg | Elementaranalyse | Berech | Gefun | |
| P | Λ | ν ν- J | Hg | Ele | net | den | |
| R5 . | -Br | 130-140( | ment | 57,42 | 57,38 | ||
| -CH2OCH3 | 0,03 mm | C | 6,42 | 6,44 | |||
| 130-15O0C, | Hg | H | 4,46 | 4,46 | |||
| 0,03 mm | N | 11,30 | 11,33 | ||||
| -CH0OCH0 | -Br | Cl | 55,72 | 55,66 | |||
| Z O | C | 6,68 | 6,68 | ||||
| 134 0C, | Hg | H | 4,64 | 4,6 3 | |||
| 0,08 mm | N | 11,75 | 11,81 | ||||
| -CH0OCH0 | -Br | Cl | 54,26 | 54,10 | |||
| L ο | C | 6,31 | 6,34 | ||||
| 137 0C, | Hg | H | 4,87 | 4,85 | |||
| 0,08 mm | N | 12,32 | 12,39 | ||||
| -CH0OCH0CH' | -Cl | Cl | .55,72 | 55,65 | |||
| LL O | C | 6,68 | 6,73 | ||||
| 135 0C, | H | 4,64 | 4,62 | ||||
| 0,07 mm | N | 11,75 | 11,78 | ||||
| -CH2OCH2CH2CH3 | -Cl | Cl | 57,05 | 57,08 | |||
| C | 7,02 | 7,04 | |||||
| H | 4,44 | 4,40 | |||||
| N | 11,23 | 11,17 | |||||
| Cl |
Tabelle II - Fortsetzung
Verb
Nr. η
2 3 2 -OCH-
24 " 1
25 2 -OCH.
26 2 -
2 7 1 -OCH2CH3 28 2 -OCH,
Kp,
Xf ,o
EIe- Berech" ment net
-H -H -CH9OCH9CH(CH,L -Cl 150 0C,
. ύ l 0,08 mm Hg
Η -H -CH9OCH9CH(CHo)9 -Cl 150 0C,
* 0,07 mm Hg
-H -CH3 -CH2OCH2CH(CH3^ -Cl (b)
-CF3 -H -CH2OCH2CH3
-H -CH3 -CH2OCH2CH2CH3
-H -CH3 -CH2OCH2CH3 Gefunden
-Cl 120-1UO0C, 0,04 mm Hg
-Cl 12O-135°C, 0,03 mm Hg
-Cl 140 °C,
0,05 mm Hg
58,27 7,33 4,25
10,75
C 60,75
H 7,36
N 3,94
Cl 9,96
C H N Cl
C H N Cl
C H N Cl
C H N Cl
59,38 7,62 4,07
10,31
48,72 5,18 3,79 9,59
58,27 7,33
10,75
C 57,05
H 7,02
N 4,44
Cl 11,23
58,27 7,35 4,22
10,64
60,72 7,39 3,94 9,97
59,44 7,69 4,08
10,28
48,72
5,20
"3,79
9,51
58,21 7,32
10,71
56,88 7,07 4,44
11,19
. Tabelle II - Fortsetzung
Elementaranalyse
Verb-Nr. η
29 2 -OCH
30 2 -OCH2CH3
31 2 -OCH2CH3 -H
32 2 -OCH2CH2CH2CH3 -H
33 2 -OCH2CH2CH2CH3 -H 34 2 -OCH2CH2CH2CH3 -H
-CH3 -
-CH3 -
X1
-Cl
-Br
-CH3 -CH2OCH2CH(CH3^ -Cl
-CH3 -CH2OCH3 -Br
-CH3 -CH2OCH2CH3 -Cl
-CH3 -CH2OCH(CH3)2 -Cl
| Kp. | Hg | Ele | Berech | Gefun |
| '(0C) | ment | net | den | |
| 150 0C, | C | 58,27 | 58,18 | |
| 0,06 mm | H | 7,33 | 7,34 | |
| Hg | N | 4,25 | 4,25 | |
| Cl | 10,75 | 10,67 | ||
| 145 0C, | C | 57,03 | 56,87 | |
| 0,08 mm | Η | 7,02 | 7,09 | |
| Hg | Ν | 4,46 | 4,41 | |
| Cl | 11,23 | 11,30 | ||
| 158 °C, | C | 60,39 | 60,16 | |
| 0,07 mm | H | 7,88 | 7,93 | |
| Hg | N | 3,94 . | 3,86 ' | |
| Cl | . 9,91 | 10,03 | ||
| 160 0C, | C | 59,38 | 5.9,10 | |
| 0,07 mm | H | 7,62 | 7,59 | |
| Hg | N | 4,07 | "4,05 | |
| Cl | 10,31 | 10,37 . | ||
| 162 ° C, | C | 60,41 | 60,29 | |
| •0,08 mm | H | 7,89 | 7,91 | |
| Hg | N | 3,91 | 3,86 | |
| Cl | "9,91 | 9 ,96 | ||
| 165 0C, | C | . 61,36 | 61,28 | |
| 0,08 mm | H | 8,13 | 8,13 | |
| N | • 3,77 | 3,77 | ||
| Cl | 9 ,53 | 9,54 | ||
Tabelle II - Fortsetzung
Verb. R
Rr. η 1
2 -OCH.
2 -OCH.
2 -OCH2CH3
2 -OCH2CH3
1 -OCH2CH3
2 -OCH(CH3J2
R.
-H
-H
-H
-H
-H
-H
R,
-CH- -CH0CHsCH
-CH3 -CH2CsCH
-CH3 -CH2OCH2CH2CH3
-CH3 -CH2OCH(CH3)2
-CH3 -CH2OCH3
-CH3 -CH2OCH2CH3
| Yl | Kp. | 0C | Hg | Hg | Ele | Berech | Gefun |
| (°C) | mm | ment | net | den | |||
| -Br | 130 | C | 60,50 | 59,80 | |||
| 0,15 | H | 6,77 | 6,75 | ||||
| 0C | mm Hg | Hg | N | - | - | ||
| Cl | 11,91 | 12,08 | |||||
| -Br | 125 | • | *-> | C | 60,91 | 60,78 | |
| ο,ι | °c, | Hg | H | 6,13 | 6,14 | ||
| mm | N | - | - | ||||
| Cl | 11,99 | 11,97 | |||||
| -Cl | 136 | Hg | ' C | 59,38 | 59,29 | ||
| 0,04 | H | 7,62 | 7,67 | ||||
| mm | N- | - | |||||
| Cl | 10,31 | 10,2V | |||||
| -Gl | 135 | 135C | C | 59,38. | 59,31 | ||
| 0,03 | mm | H M | 7,62 | 7,67 | |||
| N Cl' | 10,31 | 10,26. | |||||
| -Br | 125- | C | 55,72 | 55,50 | |||
| 0,03 | mm | H M | 6,68 | 6,70 | |||
| Cl | 11,75 | 11,68 | |||||
| -Cl | 140 | C | 59,38 | 59,22 | |||
| 0,05 | H | 7,62 | 7,63 | ||||
| N | - | - | |||||
| Cl | 10,31 | 10,29 | |||||
Tabelle II - Fortsetzung
Elementaranalyse
Verb. R Hr. η 1
41 2 -OCH2CH3 42 .2 -OCHC CH3) 4 3 2 -OCH(CHg)2 44 2 -OCHCCH3)2 45 2 -OCH2CH3 46 1 -OCH2CH2-OCH3
R3 R4
R,
H -CH3 -CH2OCH2CH3
-H -CH3 -CH2OCH3
-H-. -CH3 -CH2OCH2CH2CH3
H -CH3 -CH2OCH(CH3.)2
H -H -CH2CH=CH2
-H -H
| Y ι | Kp. | Hg | Ele | Berech | Gefun |
| Λ | (0C) | ment | net | den | |
| Cl | 135 °CS | C | 58,27 | 58,16 | |
| 0,04 mm | H | 7,33 | 7,34 | ||
| Hg | N | - | - | ||
| Cl | 10,75 | 10,76 | |||
| Br | 135 0C, | C | 58,27 | 58,05 | |
| 0,03 mm | H | 7,33 | 7,35 | ||
| Hg | N | - | - | ||
| Cl | 10,75 | 10,81 | |||
| Cl | 142 0C, | C | 58,27 : | 58,05 | |
| 0,03 mm | H | 7,33 | 7» 35 | ||
| Hg | N | - | - | ||
| Cl | 10,75 | 10,81 | |||
| Cl' | 130 0C, | C | 60,41 | 60,36 | |
| 0,0-2 mm | H | 7,89 | 7,93 | ||
| Hg | N | - | .- | ||
| Cl | 9,91 | 9,90 . | |||
| Br | 117 0C, | C | 60,50 | 6 0 ,·5 0 | |
| 0,02 mm | . H | 6,77 | 6,80 | ||
| Hg | N | - | - | ||
| Cl | 11,91 | 11,93 | |||
| Br | 140 0C, | C | 57,79 | 57,62 | |
| 0,03 mm | H | 5,82 | 5,90 | ||
| N | - | - | |||
| Cl | 11,37 | 11,22 | |||
Tabelle II - Fortsetzung
Verb
Nr. η
4 7 2 -OCH2CH3
48 2 -OCH(CH3J2
-H -CH3 -
-H -CH. -CH0C=CH
49 2 -OCH2CH2-OCH3 -H -CH3 -( 50 2 rOCH.
-H -CH3 -
51 2 -OCH2CH2OCH3 -H -CH3 -CH2CH=CH2 52 1 -OCH2CH2CH2CH3 -H -CH3 -CH2C=CH
Xf ·
Kp
EIe- Berech- Gefunment net den
Br 124 UC,
0,05 mm Hg
-Br 145 0C,
0,15 mm Hg
•Br 150 UC, 0,2 mm Hg
-Cl' 134 UC,
0,05 mm Hg
-Br 14 8 0C,
0,1 mm Hg
-Br 138 0C,
0,15 mm Hg
C 60,91
H 6,14
Cl 11,99
C 6 3,06
H 6,80
Cl 10,97
C 60,08
H 6,53
Cl 10,43
56,66
11,95
5,77 9,44
Cl
C . 59,73
H 7,08 N - -
Cl 10,37
C 63,05
H 6,85 N - -
Cl 10,95
60,87 6,19
12,01
63,10 6,87
10,90
59,91 6,5
10,39
56,67 5,77. "9,40 11,90
59,66 7,09
10,35
62,97 6,92
10,99
| Verb. Nr. | η | Rl | R3 · R11 | Tabelle XX ~ R5 | Tqrtsetzung 'Kp. X' (oc) | C, Hg | Elementaranalyse EIe- Berech- Gefun- ment net den | 50,34 5,02 3,67 9.29 | 50,46 5,06 3,64 9,34 |
| 1 __ | • "CF3 ~H | -CH2OCH3 | -Br 130-150° 0,04 mm | C H N Cl | |||||
| 53 |
(b) Fp. = 49 C,
2 2 8 Λ 1 2
Ein Gemisch aus 5,75 g (0,125 mol) Ethylalkohol und 1,86 g (0,062 mol) Paraforjnaldehyd in 100 ml Methylenchlorid wurde auf 5 0C abgekühlt. Zu dem gekühlten -Gemisch wurden 7,56 g (0,062 mol) Acetylbromid gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 45 min gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurde ein Gemisch gegeben;das 4,5 g (0,015 mol) 2-Chlor- [2 '-(2-ethoxyethoxy)-6-isopropylJ-acetanilide 1,5 g Benzyltriethylammoniumbromid in 75 ml Methylenchlorid enthielt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches bei 15 0C gehalten wurde, wurden 45 ml einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Re-'•ktionsgemisch gegeben, und die erhaltene Lösung wurde 2 h gerührt. Zu dem erhaltenen Gemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die organische Schicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, was ein Rohprodukt ergab. Das Rohprodukt wurde bei 12 8 0C (0,03 mm Hg) destilliert und ergab 4,4 g (80% Ausbeute) 2-Chlor-\2'-(2-ethoxyethoxy)-6-isopropyl]-N-ethoxymethylacetanilid als gelbe Flüssigkeit. Die Daten für die Verbindung Nr. 55 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle III zusammengestellt.
Q) H H
er
CU
(Ö
1H C
<D 0) CD Ό
cnO.J- COvHCM OcjicD cnoocn OnO to σι cn o) cn cn co co r— oococm j- co co
O γ- cn co
H Ol rl
st co cn
O co
cn
oo
LO
cn ο- Ο
LO rH
cn
LO
oocn CMOor— oococo oocqoo
O co
CD O
co
H CJ X CJ CJ
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LO
CJ O
cn r- O cn r-
LO rH LO vH
CJ CJ
O CJ
bO
* E CJ E O
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CM ·> rH O
CQ I
cl
CM
to
O E O
oo co O
CM « rH O
CQ I
CM
bO
- E O E O
OO LO
CM ·> •Η Ο
CQ I
CM
bO
CJ E O
r-
CM ·» T-i O
U CQ I
CM
CJ E O oo
LO
CM ·> rH
JU CQ I
| OO | CM | co | CM | co | OO | CM | co | OO | co | |
| OO | X | OO | X | X | X | |||||
| CJ | X | O | X | O | CJ | ro | CJ | CJ | CJ | |
| CM | O | CM | CJ | CM | CM | CM | CM | CM | ||
| X | »*/ | X | X | ac | X | |||||
| CJ | O | O | O | χ-' | ο | CJ | O | |||
| CM | O | 1 | O | I | I | ac | I | CM | ||
| X | I | I | O | |||||||
| U | 1 | CJ | ||||||||
| I | I | |||||||||
| J- | ||||||||||
| CO | OO | CO | CO | |
| X | X | X | ||
| U | CJ | O | CJ | |
| CO | CM | O | •o | O |
| X | X | I | I | I |
| O | CJ | |||
| O | O | |||
| I | I | |||
CM
| Λ | J- | LO | CD | r- | CO |
| U · | to | LO | LO | to | |
| O) U | |||||
Tabelle III - Fortsetzung
.Verb
Nr, η
59 1
60
61 2 -OCH2CH3
62- , 2 -OCH2CH3
-CH.
-CH.
-H
-H
63 "2 -OCH2CH(CH3)2 -CH3
64 2 -ÖCH2CH(CH3)2 -CH3
65 2 -OCH2CH(CH3)2 -CH3
66 1 -O-(CH2)2-OCH3 -H
| R" | X1 | Kp. (° C) | Hg | Ele ment | Berech net | Gefun den |
| -CH2CH3 | -Br | 125 0C, 0,03 mm | Hg | C H Cl | 59,73 7,08 10,37 | 59,69 . 7,11 10,34 |
| -CH(CH3)2 | -Br | 135 0C, 0,04 mm | Hg | C H Cl | 60,75 7,36 9,96 | 60,71 •7,38 9,97 |
| -CH2CH2CH3 | 12 4 °C, 0,03 mm | Hg | C H Cl | 5 8,27 7,33 10,75 | 58,31 7,36 10,70 | |
| — CH « CH ( CH ο ' ο | -Br | 131 0C, 0,02 mm | Hg | C H Cl | 59,38 7,62 10,31 . | 59,32 7,δΟ 10,32 |
| -CH2CH3 | -Br | 126 0C, 0,03 mm | Hg | C H Cl | 60,41 7,89 9,91 | 60,31- 7,89 9,89 |
| -CH2CH2Cl | -Br | 162 0C, 0,03 mm | Hg | C Η" Cl | 55,11 6,94 18,07 | 55,02 6,97 18,01 |
| -CH2CH2CH3 | -Br | 143 0C, 0,03 mm | Hg | C H Cl | 61,36 8,13 9,53 | 61,47 8,15 9,51 |
| -CH2CH3 | '-Cl | 145 0C, 0,06 mm | C H Cl | 54,30 6 ,68 10,59 | 54,31 6,67 10,63 | |
P ίΐ O
| (L) | ω | ω | ο | OO | LO | VH | CSI | CO | CO | f- | CM |
| U) | Ό | CD | CO | Η | 00 | ro | 00 | CM | vH | LO | |
| r-H | Ι | CS! | •Η | CO | f^ | CD | vH | 00 | CD | ||
| fO | ο | LO | VH | LO | ID | ||||||
| fÖ | ere | P ω | |||||||||
| fÖ | CQ | CM | OO | CO | T-H | 00 | LO | CD | 00 | OO | |
| CD | CO | vH | r- | CM | 00 | 00 | τΗ | LO | |||
| C | I | μ | CM | CO | Γ- | σ> | vH | CO | CD | ||
| E | O | C | LO | cH | LO | ID | |||||
| t—i | φ | ||||||||||
| r-1 | W | E | |||||||||
| W | K | H | ιΗ | H | |||||||
| O | O | O | K | O | O | K | O | ||||
O O
Pi
« ε
O E O
O
st ·» vH
CO
C!
co
O β O
OO
O
CO Λ vH
CO
O I
co
CM
OO CO
W) K
ο ε ο
LO LO OCM r.
| ro | CM | |
| O CM | CO | |
| 00 | O I | O |
| O I | O I | |
CM
ro
K O
O I
| O | CSI | O | CsI | ro |
| O | <-^ | O | jt; | |
| I | CM | t | CM | O |
| K | K | CM | ||
| ο · | O | O | ||
| I | I | O | ||
| O | O | I | ||
| I | I | |||
Csi
cn CD
Ein Gemisch aus 5,0 g (0,018 mol) 2-Chlor- [(2-ethoxyethoxy)-6-methyl]-acetanilid, 2,^ g (0,019" mol) Dimethylsulfat, 1,8 g Benzyltriethylammoniumbromid und 250 ml Methylenchlorid wurde auf 15 0C abgekühlt. Während die Temperatur des Reaktionsgemisches unter 15 0C gehalten wurde, wurden 50 ml einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu dem Reaktionsgemisch gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde 2 h gerührt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden 100 ml kaltes Wasser gegeben. Die Schichten wurden getrennt, und die organische Methylendichloridschicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert. Das Rohprodukt wurde bei 135 0C bei 0,07 mm Hg destilliert und ergab 3,8 g (72% Ausbeute) 2-Chlor- [2 '-(2-ethoxyethoxy )-6-methyl]-N-methylacetanilid als klares öl (Verbindung Nrt 71). Die Daten für die Verbindung Nr. 71 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle IV zusammengestellt.
| O | -GI | . | -C- | η | |
| il C- | Z- | ,-0CH3 | |||
| J | s . | ||||
| TT | |||||
| j | |||||
| L· ^ η . | |||||
| t | |||||
| Verb. | |||||
| Nr. | -CH7), | ||||
| 70 | |||||
(R6O)2SO2
PTC
NaOEl
Kp
Elementaranalyse'
EIe- Berech- Gefunment net den
71
72
73 -(CH2)2-O"CH(CH3)2
-CH,
-CH,
— Cn,
-CH,
74 -(CH2)2-O-CH2CH2GH2CH3 -CH3
-CH.
-CH,
-CH2CH3
-CH,
-CH.
0C,
0,3 mm Hg
0C, 0,07 mm Hg
0C, 0,05 mm Hg
0C, C 0,05 mm HgI H Cl
°C, C 0,07 mm Hg H Cl
C H .Cl
H Cl
C H Cl
57,U6
6,68
13905
5 8,84
7,05
12,41
60,10
7,40
11,83
60,10
7,40
11,83
61,24
• 7,71
11,30
57,48
6,73 · 12,99
58,73
7,08
12,36
59,95 7,45 11,75
60,08
7,40
11,83
61,17.
7,74
11,26
-sir
- Κ
| Q) | c: | Cl | I | i | Λ | J- CM | ro | co | CM | 00 | CT) CO | co | co | CM | O | CO | C— Γ | co | co | CM | CD | rH rH | co | CSI | J- | cn co | , | co | CO | co | ΟΟ | J- CD | CM | co | LO |
| U) | 3 Ii *~* | μ · | CM O | K | K | O | C- O | K . | K | K | J- | K | ΟΟ J- | K | K | K | c— | LO rH | K | co | LO CO | O O | K | rH | rH J- | CO | K | 1— | |||||||
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| C | O | O | O | O | O | CJ | O | bO | O | K | |||||||||||||||||||||||||
| rö | t | CM | I | I | I | I | K | CJ | CM | ||||||||||||||||||||||||||
| (O | O | CO CT) | K | 00 | J" LO | rH | O O | CO | J· LO | K | rH | rH OO | I | CD | O O | \^ | co | ||||||||||||||||||
| Q) f" t t | CM CT) | O | O | co O | ID | J- | rH J" | Γ— | CO | co O | O | J- | CD CO | O i | co | rH | H J- | 1 | CM | CO | |||||||||||||||
| C Q) | M -P Q) 0) | CSl t— | CM | LO | rH | 00 Γ | CM | O C- | C- | r-i | CO Γ | O | CM | LO CD | O | K | cn | O | O C- | K | rH | ||||||||||||||
| E | CQ C | CO | K | Γ- | ΙΟ | rH | CO | rH | ΙΟ | CM | rH | co | CJ | Γ | rH | co | O | rH | |||||||||||||||||
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| M | I Ή Q) C | I | CJ | rH | H | O | r-i | Θ | pH | I | H | ||||||||||||||||||||||||
| r-{ Q) | OK | O | OK | O | UK | O | OK | 1 | O | I | O | O K | O | ||||||||||||||||||||||
| W E | I | O | O | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| co | I | co | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| bO | bO | bO | bO | C- | |||||||||||||||||||||||||||||||
| K | K | K | K | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| O E | O E | O E | O E | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| • O | O E | O E | O E | O E | |||||||||||||||||||||||||||||||
| • Λ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ^ O | CO rH | CO rH | CO rH | O Ή | |||||||||||||||||||||||||||||||
| CO ·» | rH »· | CM ·» | CM - | Λ | |||||||||||||||||||||||||||||||
| rH O | rH O | rH O | rH O | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| CO | CO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| K | K | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CD | O | O | |||||||||||||||||||||||||||||||||
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| K | K | K | K | K | |||||||||||||||||||||||||||||||
| O | O | CJ | O | O | |||||||||||||||||||||||||||||||
| I | I | I | I | I | |||||||||||||||||||||||||||||||
| J- | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| I | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| I f | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| CO | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| K | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| o- | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
> 55
Tabelle IV - Fortsetzung
Verb. Nr,
R,
82 -(CH2)2-OCH2CH3
84 -CH2OCH2CH2-OCH3
85 -CH2-OCH2CH3
*2'2 2'
87 -(CH2)2-OCH3
-CH.
-H
83 -(CH2)2-OCH2CH(CH3)2 -CH3
-H
-CH.
86 -(CH0K-OCH0CH0-OCH0 -CH.
-CH.
Kp
C)
EIe- Berech- Gefunment net den
| 126 | 0C | Hg | Hg | C |
| 0,03 | mm | H | ||
| Cl | ||||
| 118 | 0C | Hg | C | |
| 0,04 | mm | H | ||
| Cl | ||||
| 148 | Op | Hg | C | |
| 0,04 | mm | H | ||
| Cl | ||||
| 126 | Op | Hg | C | |
| 0,05 | mm | H | ||
| Cl | ||||
| 125 | Op | Hg | C | |
| 0,07 | mm | H | ||
| Cl | ||||
| 148 | Op | mm Hg | C | |
| 0,2 | H | |||
| Op | Cl | |||
| 133 | mm | 1S..; C | ||
| 0,15 | H | |||
| Cl | ||||
60,50
6,77
11,91
57,46
6,68
13,05
61,24
7,71
11,30
54,26
6,31
12,32
57,46
6,68
13,05
57,05
7,02
11,2 3
58,84
7,05
12,41
60,41
6,81
11,89
57,45
6,69
13,07
61,17 7,7 11,27
54,03
6,34
12,28
57,16 6,68 13,15
57,04
7,02
11,23
58,77
7,07
12,40
Tabelle IV - Fortsetzung
-.R1
88 -CH2OCH2CH2CH2CH3
89 -CH2-CH(OCHg)2
90 -CH2CH2OCH3
R,
-CK3
-CH,
-CH2CH3
(b) Fp. = 82 0C bis 82,5 0C.
-CH.
-CH
-CH.
| Kp. | Hg | Ele | Berech | Gefun |
| (° C) | ment | net | den | |
| 132 0C, | C | 60,10 | 59,89 | |
| 0,1 mm | Hg | H | 7,40 | 7,43 |
| Cl | 1183 | 11,93 | ||
| 150 °C, | C | 55,72 | 55,59 | |
| 0,15 mm | Hg | H | 6,68 | 6,69 |
| Cl | 11,75 | 11,80 | ||
| 130 0C, | C | 58,84 | 58,73 | |
| 0,02 mm | H | 7,05 | 7,09 | |
| Cl | 12,41 | 12,38 | ||
Ein Gemisch aus 3,91 g (0,0125 mol) 2-Chlor- [2'-(tetrahydro-2-fur any 1) -me thoxjTj -N-methoxymethylacetanilid, 150 ml Isopropylalkohol und 0,5 ml Methansulfosäure wurde in einem Soxhletapparat 2 4 Stunden unter Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert, der erhaltene Rückstand wurde in Methylenchlorid gelöst. Die Methylenchloridlösung wurde mit 5%igem Natriumbicarbonat ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert. Das Rohprodukt wurde bei 130 0C (OjOS mm Hg) destilliert und ergab 3,2 g (75% Ausbeute) 2-Chlor- JJ2' -(tetrahydro-2-furanyl)-methoxy] -N- Ql-methylethoxy)-methy}~j-acetanilid als gelbes öl (Verbindung Nr. 92) Die Daten für die. Verbindung Nr. 92 sowie andere mit einem ähnlichen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in Tabelle V zusammengefaßt.
I ^C-OU
R'" -0-
R^ σΐ,εο,Η u . + R' " - oh —-—>
RA^(^r 0Ηθ^η
Elementaranalyse Kohlenstoff Wasserstoff Stickstoff Chlor
Nr. R1.1 ·
-CH(CH3J2
-CH(CH3)
-CH2CH=CH2
-CH2CH=CH2
96 -CH2CH2OCH3
η R1
*3 R4
Kp.
Be- Ge- Be- Gerech- fun- rech- funnet den net den Be- Ge- Be- Gerech- fun- rech— funnet den net den
•-9
-9
2 -OCH3 2 -CCH.
-CF, -H 140 C, 53,01 53,09 5,19 5,23 0,07 ran Kg
-CF3 -H 140 °C 52,75 52,66 5,66 5,68 ... 0,07 mm Hg . ·
-H -H 130 °C, 59,73 59,56 7,08 7,10 0,05 mm Hg
-H -H 15 0C, 60,09 59>91 6,53 6,63 0,07 mm Hg
-H . -CH3 140 0C, 58,62 58,53 6,76 6,79 0,03 mm Hg
-H -H 155 0C, 54,30 54,26 6,68 6,69 0,09 mm Hg
3,43 3,40 8,69 8,74 3,42 3,42 8,65 8,75 4,10 4,08.10,37 10,36 4,12 4,08 10,43 10,37 4,27 4,24 10,82 10,76 4,22 4,23 10,69 10,68
97 -CHCH CH, ·
2 -OCR, -H -H 140 °C, 58,27 58,08 7,33 7,32
! _ " 0,09 mm Hg
4,25 4,25 10,75 10,85
Tabelle V - Fortsetzung '
Eleraentaranalyse Kohlenstoff Wasserstoff Stickstoff Chlor
K Be- Ge- Be- · Ge- Be- Ge- Be- GeVerb. „ τ, ρ rech- fun- rech- fun- rech- fun~ rech- fun-
Nr. R''' η 1 3_ 4 (° C) net den net den net den net den
98 · -CH9CH9CH9-CN 1 ~O "H -H 160 °C, 60,75 60,74 7,36 7,37 3,94 3,94 9,96 9,96
λ 0 0,05 ran Hg
99 ' -CH(CHJ9 2 -OCH -H -CH, 142 °C, 58,27 58,09 7,33 7,34 4,25 4,26 10,75 10,79 ,
. ' 3 °f°7 nro Hg stn-c'
100 -CH9CH=CH9 .2 -OCH, -H -H 135 ^C, 57,42 57,52 6,42 6,45 4,46 4,42 11,30 11,29
z' 0,03 ran Hg
101 -CH(CHJ7 2 -OCH, -H. -H 134 0C, 57,05 56,76 7,02 6,94 4,44 4,58 11,23 11,35
0,04 ran Hg .
-V- 228412 4
Beispiel 6 .
Ein Gemisch aus 30,6 g (0,2 mol) 3-Methyl-2-nitrophenol, 40,2 g (0,22 mol) 2-(2-Methoxy)-ethoxybromethan und 30,5 g (0,22 mol) Kaliumcarbonat in 300 ml Dimethylformamid wurde 24 h unter Rückfluß gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde auf 26 0C abgekühlt, dann wurden 200 ml Wasser dazugegeben. Das erhaltene Gemisch wurde in Methylenchlorid extrahiert und die organische Methylenchloridschicht wurde mit Natriumhydroxid, dann mit Wasser ausgewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem ölrückstand konzentriert. Der Rückstand wurde bei 12 7 0C (0,07 mm Hg) , destilliert und ergab 45,3 g 1-[2-(2-Methoxyethoxy)-ethoxyJ -3-methyl-2-nitrobenzol als gelbes öl.
Ein Gemisch aus einem Teil (44,2 g, 0,173 mol) des 1- [2- ( 2-Methoxyethoxy )-ethoxy[] - 3-methy 1-2-nitrobenzol in 15 ml Ethanol und 15 ml Essigsäure wurden auf 60 0C erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde 1 g eines 5% Palladium auf Holzkohle-Katalysators gegeben, und das erhaltene Gemisch wurde bei 60 0C 24 h hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde dann zur Entfernung des Katalysators abfiltriert, anschließend konzentriert, und ergab 39 g 6-Methyl-2- (j2-C2-methoxyethoxy)-ethoxyj-anilin.
Ein Gemisch, das einen Teil (11,2.5 g, 0,05 mol) des 6-Methyl-2- {j2- (2-methoxyethoxy )-ethoxyJ -anilin in 10 ml
Hl
Ethanol und 10 ml Ethylacetat enthielt, wurde auf 50 0C erhitzt. Zu diesem Reaktionsgemisch wurden 10 ml Aceton und 0,5 g PlatinCIV)-0xid-Katalysator gegeben und das erhaltene Gemisch wurde H h bei 60 0C hydriert. Das Reaktionsgemisch wurde zur Entfernung von Katalysator durch Ton filtriert und dann im Vakuum konzentriert, was 8,6 g 6-Methyl-2- jj2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-N-2-methylethylanilin ergab.
Ein Gemisch, das einen Teil (5,34 g, 0,02 mol) des 6-Methyl-2- [j2-(2-methoxyethoxy )-ethox£] -N-2-methylethylanilin und 0,88 g (0,22 mol) Natriumhydroxid in 150 ml Methylenchlorid enthielt, wurde auf 10 0C abgekühlt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden tropfenweise 2,5 g (0,022 mol) Chloracetylchlorid gegebens und das erhaltene Gemisch wurde 10 min •gerührt. Die Schichten wurden getrennt, und die organische -Methylenchloridschicht wurde mit Wasser ausgewaschen, über ijagnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum zu einem Rohprodukt konzentriert. Das Rohprodukt wurde auf einer Kieselgelsäule getrennt, wobei ein 2:5 Ethylacetat:Cyclohexangemisch als Eluationsmittel verwendet wurde, und ergab 2,7 g (39% Ausbeute) N-2-Methylethyl-N- {j3-methyl-2-(2-(2-methoxyethoxy )-ethoxy)-phenyl] -acetamid (Verbindung Nr. 102) als klares gelbes öl mit einem Kp. bei 16 3 0C (0,13 mm Hg) und der folgenden Elementaranalyse:
Berechnet: C: 59,38; H: 7,62; Cl·: 10,31. Gefunden: . C: 59,30; H: 7,63; Cl: 10,27.
Die herbizide Nachauflauf-Aktivität der verschiedenen erfindungsgemäßen Verbindungen wird auf folgende Weise durch Treibhaustests gezeigt. Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfannen mit Löchern im Boden gegeben und bis zu 0,9 5 bis 1,27 cm unterhalb der Pfannenoberkante kompaktiert. Eine bestimmte Anzahl von Samen einer jeden von mehreren zweikeimblättrigen und einkeimblättrigen einjährigen Pflanzenarten und/oder Ablegern von mehrjährigen Pflanzenarten werden auf den Boden gegeben und in die Bodenoberfläche eingedrückt. Die Samen und/oder Ableger werden mit Boden bedeckt und eingeebnet. Die Pfannen werden dann auf eine Sandbank im Treibhaus gestellt und nach Bedarf von unten bewässert. Nachdem die Pflanzen das gewünschte Alter erreicht haben (2-3 Wochen) wird jede Pfanne mit Ausnahme der Kontrollpfannen einzeln in eine Sprühkammer gebracht und mit einem Zerstäuber besprüht, der mit einem Luftdruck von etwa 14,5 N/cm absolut arbeitet. Der Zerstäuber enthält 6 ml einer Lösung oder Suspension der Chemikalie und eine Menge eines Cyclohexanon-Emulgiermittelgemisches, so daß die Sprühlösung oder -suspension etwa O5H Gew.% des Emulgiermittels enthält. Die Sprühlösung oder -suspension enthält eine ausreichende Menge. der zu prüfenden Chemikalie, so daß Aufwandmengen erreicht werden, die den in den Tabellen aufgeführten entsprechen. Die Sprühlösung ist hergestellt, indem man Aliquot einer 1,0 Gew.%igen Vorrats lösung oder Suspension der zu prüfenden
Chemikalie in einem organischen Lösungsmittel wie Aceton oder Tetrahydrofuran oder in Wasser nimmt. Das verwendete Emulgiermittel ist ein Gemischs das 35 Gew.% Butylamindodecylbenzolsulfonat und 65 Gew.% eines Tallöl-Ethylenoxidkondensats mit etwa 11 mol Ethylenoxid pro 1 mol Tallöl enthält. Die Pfannen werden in das Gewächshaus zurückgestellt und wie zuvor gewässert. Die Schädigung der Pflanzen im Vergleich zu den Kontrollen wird etwa 2 Wochen danach beobachtet, was in den Tabellen als WAT (Wochen nach Behandlung) aufgeführt wird9 und die Ergebnisse werden aufgezeichnet.
Der in den Tabellen VI und VII verwendete Index für die Nachauflauf-Herbizidaktivität ist wie folgt:
0-2 4% Kontrolle 0
2 5-49% Kontrolle 1
50-74% Kontrolle 2
75-99% Kontrolle 3
100% Kontrolle 4
Die in diesen Tests verwendeten Pflanzenspezies sind gemäß der folgenden Legende mit Buchstaben gekennzeichnet:
228412
| A - Canada Thistle | Ackerkratzdistel | ·. | Winde | Malvaceae |
| B - Cocklebur | Klette | Melde | ||
| C - Velvetleaf | gelbes Riedgras | |||
| D - Morningglory | Quecke | Persicaria hydropiper | ||
| E - Lambsquarters | ||||
| F - Smartweed G - Yellow Nutsedge | flaumige Trespe | Sorghum hai | ||
| H - Quackgrass | Sojabohne | |||
| I - Johnsongrass | Zuckerrübe | Echinochloa crus-galli | ||
| J. - Downy Brome | Weizen | |||
| K - Barnyardgrass L - Soybean | Reis | |||
| M -. Sugar Beet | Sorghum | |||
| N - Wheat | wilder Buchweizen | |||
| 0 - Rice | Hanf Sesbania | |||
| P - Sorghum | ||||
| Q - Wild Buckwheat | Salzkraut | Panicum.spe | ||
| R - Hemp Sesbania | ||||
| S - Panicum Species | ||||
| T - Crabgrass |
Aus Ablegern gezogen.
| 2 | kg/ha | Tabelle | A | B | C | VI | E | Pflanzens | G | H | ;pecies | J | K | |
| 2 . | 11,2 | o · | 0 | 1 | D | 1 | F | • b | 0 | 1 | Ü | 1 | ||
| Verbindung Nummer WAT | 2 | llr2 | 1" | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | - | ü | 0 | 1 | 2 | |
| 1 | 2 | 11,2 | — | 0 | U | 2 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 2 | 2 | 11,2. . | 0 | U | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 3 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | - - | 1 | 0 | 0 | 0 | ü | 0 | 1 | |
| 4 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 5 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | ü | |
| 6 | 2 | 11,2 | 0 | ü · | 1 | 1 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 7 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | ü | 0 | 0 | 1 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 8 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 3 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0' | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 10 | 2 | 11,2 | 0 | Ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | υ | |
| 11 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | o> | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 12 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | Ü | 0 | |
| 13 | 2 | Ilj2 | 1 | 0 | 0 | ü | 1 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 14 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | ' ü | 0 | |
| 15 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 1 | |
| 16 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | . 0 | 0 | 2 | 0 | • - | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 17 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 18 | 2 | 11,2 | - - | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | ü | 0 | 0 | 1 | |
| 19 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 3 | |
| 20 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 21 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | ü | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 22 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 23 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | .1 | 1 | 0 | 0 | υ | Ü | 0 | 2 | |
| 24 | . 2 - | 11,2 | • - | 0 | 0 | 0 | .0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 25 | 2 | 11,2 | . 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 26 | 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | |
| 27 | 2 | 11,2 | - . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | Ü | 0 | 2 | |
| 2ü | 2 | 11,2 | - | 0 | 0 | - | - | b1 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 29 | 2 | 11,2 | b | 1 | 0 | 0 | - | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | |
| 30 | 11,2 | 0 | ü' | 1 | 1 | 0 | 0 | ü | 0 | 2 | 0 | 0 | ||
| 31 | 0 | ü | Ü | |||||||||||
| 32 | ||||||||||||||
Tabelle VI -.Fortsetzung
| Verbindung Nummer WAT | 2 | kg/ha | Λ | B | C | D | Pflanzenεpeeies E F C- H Ί | 0 | 1 | 0 | 0 | J | K |
| 33 | 2 | 11,2 | _ | • ι | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 34 | 2 | 11,2 | - | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 35 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 1 | . 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 3b | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 |
| 37 | 2 | .11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | i | 1 | 1" | 0 | 1 |
| 38 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | i | 1 | 0 | Ü | 1 |
| 39 | 2 | 11,2 | -— | 1 · | 0 | — | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 40 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 41 | 2 | llf2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 4 | 0 | 1' | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 42 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | ü | 0 | 0 | 2 |
| 43 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 0 | - | ,3 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 44 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | Οΐ- | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 4 5 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | Ü | 0 | 2 |
| 4 6 | 2 | 11,2 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 47 | 2**'· | -11,2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | - | 2 | 0 | Ü | 0 | 2 |
| 4.8 | 2 | •11,2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 49 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | ü | 2 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 50 | 2 | 1-1,2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 1 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 51 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 |
| 52 | 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 53 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | U | 0 | 0 | 0 |
| 54 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | ' 0 | 1 | 2 |
| 55 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 |
| 56 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 57 | 2 | 11,2 | . 0 | 2 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 2 |
| 58 | 2 | Ii, 2 | 1 | ö | 1 | 2 | ~3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 59 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0. | - | ü | 2 |
| 00 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| Gl | 2 ·. | 11,2 | 0 | 1 | ü | 1 | 1 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 02 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | .- | Ü | ü | 0 | 3 |
| 63 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | - | . Ü | 0 | ü | 1 |
| 64 | 11.2 | 0 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
H2
| 2 | kg/ha | Tabelle | VI | B | — | Fortsetzung | Pflanzenspecies E F G H I | 0 | • — | 0 | 0 | J | K | |
| 2 | 11,2 | Λ | 0 | C | D | 0 | i | 1 | 1 | ü | ü | 1 | ||
| Verbindung Nummer WAT | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 0 | 1 | o | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 1 | |
| 65 | 2 | 11,2 | - | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | - | Ü | 0 | |
| 66 | 2 | 11,2 | 1 | O | i | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ||
| 67 | 2 | 11,2 | . 1 | 0 | υ | 2 | 0 | 1 | 0 | ü | ü | 0 | 0 | |
| 6b | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | ü | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | |
| 69 | 2 | 11,2 | ü | 2 | 1 | ü | 2 | 1 | Ü | 0 | ü | 0 | 2 | |
| 70 | 2 | 11,2 | - | 1 | 1 | 2 | Ü | 2 | 0 | ü | 0 | 0 | 2 | |
| . 71 | 2 | 11,2 | "1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| '72 | 2 | 11,2. | 1. | 1 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | 1 | |
| 73 | 2 | 11,2 | - O | 1 | O | 0 | 1 | 2 | 0 | Ü | 0 | 0 | 1 | |
| 74 | 2 | 11,2 | O | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 75 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | G | 1 | |
| 7b | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | ||
| 77 | 2, | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | |
| 78 | 2 | . 11J2 | O | 2 | 0 | 1 | 1 | 1 | - | 0 | 0 | Ü | 2 | |
| 79 | 2 | -11,2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | ό | 0 | 0 | 0 | 2 | |
| 80 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 81 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | .0 | ü | 1 | |
| 82 | 2 | 11,2 | O | 1 | O | 1 | 0 | - | 2 | 0 | 0 | Ü | 0 | |
| 83 | 2 | .11,2 | - | 1 | ü | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 84 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | Ü | 2 | |
| • - 85 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | υ | 2 | 3 | - | 1 | 0 | 0 | ü | 2 | |
| 80 | 2 | 11,2 | 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | - | 1 | ü | ü | 0 | 2 | |
| 87 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | .0 | "2 | 0 | 1 | 2 | 1 | ü | ü | 2 | |
| 83 | 2 | 11.2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | |
| : 89 | ,' 2 | - 11,2 | 1 | - | O | 3 | 1 | ρ | ü | 0 | U | 0 | 1 | |
| 90 | 2 | Ij.,2 | O | - | ü | 0 | 0 | . ö | 1 | Ü | 0 | U | Ü | |
| 91 | 2 | 11,2 | ü | 2 | 0 | 0 | 2 | 0 | U | 0 | Ü | 0 | 1 | |
| Γ S2 | 2 | 11,2 | 1 " | 1 | U | 1 | 2 | υ | - | 1 | Ü | 1 | 1 | |
| 93 | 2 | J.1,2 | ü | 1 | O | • 1 | U | ü | U | U | ϋ | 1 | 3 | |
| ix, 2 | ü | 1 | υ | 1 | υ | ü | 2 | |||||||
| 95 | υ | 1 | - | /6J9" | ||||||||||
| 9 υ · | ||||||||||||||
Tabelle VI - Fortsetzung
| Verbindung Nummer V/AT | 2 | kg/ha | 0 | B | C | D | Pflanzenspecies EPGHI | 0 | 0 | 0 | 1 | J | κ |
| ' 97 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | υ | 1 |
| 9ό | 2 | 11,2 | . . . 1 | 0 | 0 | q | Ό | 1 | — | 1 | 1 | 0 | 1 |
| 99 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - |
| 100 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ο | 2 |
| 101 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | .0 | 0 | 0 | 0- | 0 | 1 |
| 102 | 11.2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 2 | ||||||
' :-· 92
-/sy
| Verbindung Nummer | WAT | kg/ha |
| 1 | 2 | 5,6 |
| 1 | 2 | 1,12 |
| 2 | 2 | 5,6.. |
| 2 | 2 · | 1,12 |
| 7 | 2 | 5,6 |
| 7 | 2 | 1,12 |
| 35. | 2 . | 5,6 |
| 35. · | 2 | 1,12 |
| 41 . | 2 | 5,6 |
| 41 | 2; | 1,12 |
| 55 | 2 | 5,6 |
| 55 ' ; | 2 | 1,12. |
| '56 ' . | 2 | 5,6 |
| 56 ... | 2 | 1,12 |
| 62 . ' .. | 2 | |
| • 62 | 2 | 1,12 |
| 9 0 . ^ | 2 | 5;6 |
| 90 | 2 | 1,12 |
| 95 | 2 | 5,6 |
| 95 | 2 | 1.12 |
| M | N | :.2j~... | VII | 3" | Q | D. | R | E | F | C | j | S | K | T | |
| 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 2 | 1 | 1 | O | O | 2 | 2 | |||
| L | 0 | 0 | O | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | O | O | O | O | O | O | |
| 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | - | 4 | 1 | O | O | 1 | O | 1 | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | O | O | O | O | O | |
| 1 | .0 | 0 | 0 | Pf lanzenspecxejB | 0 | 0 | 1 | ~ | - | O | O | O | O | O | O |
| •1 | 0 | 0 | 0 | P | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O |
| 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 4 | 2 | O | O | 1 | 2 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | O | O | O | O | 2 | 2 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | Ι | - | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | Ο | O | O | O · | O | O | 1 | 1 |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 1 | O | 1 | 2 | 1; |
| 1 | ο . | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | O |
| 2 | ι · | 1 | 0 | 1 | ι | 1 | 2 | 4 | 2 | 2 | O | O | ,- ι | 2 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 0' | O | 1 | 1 | 1 |
| 2 | 0 | 0 | 1 | ' 1 | 1 | 0 | 0 | - | 1 | 1 | O | O | 1· | 2 | - |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | 1 | O ' | O | 1 | .1 | -. |
| 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 1. | "2 | 2 | 4 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 2 |
| 0 | 0 | 0 | • ο | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | O | O | O | O | 2 | 2 |
| 2 | - | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | O | - | 2 | O | 1 | 1 | 2 | 3 |
| 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 ' | _ | O | O | • ο | O | O | 1 | 1 |
| .1 | 1 | 1 | |||||||||||||
| 1 | 1 | ο | |||||||||||||
| 1 | |||||||||||||||
| 0 | |||||||||||||||
| 1 | |||||||||||||||
| 1 |
Die herbizide Vorauflauf-Aktivität verschiedener erfindungsgemäßer Verbindungen werden wie folgt dargestellt. Guter Mutterboden wird in Aluminiumpfännen gegeben und bis zu 0,95 bis 1,2 7 cm unterhalb der Oberkante jeder Pfanne kompaktiert. Eine vorbestimmte Anzahl von Samen oder Ablegern einer jeden von mehreren Pflanzenspezies wird auf den Boden in jeder Pfanne gelegt und dann festgedrückt. Herbizidzubereitungen, die wie in den vorhergehenden Beispielen zubereitet wurden, werden mit der oberen Bodenschicht vermischt oder in sie hineingearbeitet.
Bei diesem Verfahren wird der zum Abdecken von Samen und Ablegern benötigte Boden gewogen und mit einer Herbizidzubereitung vermischt, die eine bekannte Menge des Wirkstoffs (einer erfindungsgemäßen Verbindung) enthält. Die Pfannen werden mit dem Gemisch gefüllt und eingeebnet. Die Bewässerung erfolgt, indem man den Boden in den Pfannen Feuchtigkeit durch Öffnungen in den Pfannenböden absorbieren läßt. Die die Samen, und Ableger enthaltenden Pfannen werden auf eine nasse Sandbank gestellt und· etwa 2 Wochen unter normalen Sonnenlicht-" und Bewässerungsbedingungen gehalten. Am Ende dieses Zeitraums wird die Zahl der aufgegangenen Pflanzen .jeder Spezies festgestellt und mit einer unbehandelten Kontrolle verglichen. · Die Daten sind in Tabelle VIII und IX zusammengefaßte % ' / ^f
sz
Der verwendete Index für die herbizide Vorauflauf-Aktivität basiert auf der durchschnittlichen prozentualen Kontrolle jeder Spezies wie folgt:
% Kontrolle ' Index
0-2H% Kontrolle 0
25-49% Kontrolle 1
50-74% Kontrolle 2
75-100% Kontrolle 3
In der Tabelle sind die Pflanzenspezies mit den gleichen Kennbuchstaben identifiziert, die in dem vorhergehenden Beispiel verv?endet wurden.
| Verbindung Nummer | WAT | kg/ha | ' Λ | B | C | D | Pflanzenspeeies E F . G Hl | 1 | 0 | 0 | 0 | J | K |
| φ- 1 | 2 | .1.1,2 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 1 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 2 | '2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 |
| .2 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | o. | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 2 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 2 | 11^2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | Ü | 3 |
| 3 | 2 | 5J6 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| .•4 ' | 2 | 11I2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0' | 0 | . 0 | 0 | 0 | 3 |
| 4 | 2 | 5;6 | 0 | ü | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 5 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 3 | 1 | 3 | 1 | Ί | O | 0 | O | 3 |
| 5 . · | 2 | 5J6 | 1 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 |
| 6 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 6 | 2 | 5.6 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | |
| 7 | 2 | 11;2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 3 |
| 7 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 8 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 8 | 2 ' | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | O | 0 | 2 |
| 9 | . 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 9 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 10 | 2 | 5,6 | O | 0 | 0 | 2 | 3 | O | 0 | 0 | O | 1 | 3 |
| 11 | 2 | 11,2 | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü |
| 11 | 2 | 5,6. | Ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 12 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 . | .0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | 1 |
| 12 | 2 | 5,6 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 |
| 13 | 2 | 11,2 | . 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 13 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0. | 0 | 0 | 0 . | 0 | 0 |
| 14 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | : ϋ | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 14 | 2 | 5,6 | 0. | 0 | 0 . | 0 | ' 3 | 1 | 0 | 0 | O | ü | 3 |
| 15 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | - | 0 | 0 | O | 0 | 0 |
| 15 | 2 . | 5,6 | ο | 0 | 0 | 0 | 2 | Ü | 0 | 0 | ü | 0 | 0 |
| 16 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 |
Tabelle VIII - Fortsetzung
| Verbindung Nummer w | 2 | kg/ha | Λ | ß | C | D | Pflanzenspecies EF GUI | 1 | 0 | 1 | 0 | J | K |
| 16 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 . | 0 | ü | Ü | 0 | 0 | 3 |
| 17 | 2 | 11,2 | ü | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | Ö | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 2 | 5,6 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | Ü | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 |
| 18 | 2 | 11,2 ·, | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 18 | 2 | 5,6 | 0 | ü | 1 | 0 | 0 | 1 | ι. | 3 | 1 | 0 | 1 |
| 19 | 2 | 11.2 | 1 | ü | 2 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 19 | 2 | 5,6 | ο | 0 | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 2ü | 2 | 11,2 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | 0 | 3 |
| 20 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 3 |
| 21 | 2 | 11,2 -. | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| • 21 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | o' | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 |
| 22 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 |
| 22 | 2 | 5,6 · | 0 | 0 | ö | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 23 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | . 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 23 | 2*"·.- | 5,6 | 3 | 0 | 0. | .0 | 3 | 2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 24 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | ü | 1 | 1 | ü. | 3 | 3 |
| .24 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 |
| 25 | 2 | 11,2 | 3 | 1" | 2 | D | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 25 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 26 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 26 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 ' | 3 | 2 | 1 | 3 |
| 26 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 27 | .2 | 5?6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 28 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 28 . . ; | 2 | ':, 5,6 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | .3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 29 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | . 3 | 3 | 3 | 3 |
| 29 | 2 | 5,6 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | •3 | 3 | 3 | 2 . | 3 | 3 |
| 30 . .;. ; | 2 | 2 | 1 | 2.: | ,2 | 3. | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 - | 3 | |
| 30 | 2 . | 5)6 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 31 | 2 | 11,2 | 3 | ü | 1 | ü | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 31 | • 5.6 | 1 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | |||||
£2Γ
228412 4
Tabelle VIII - Fortsetzung
| Verbindung Nummer | WAT | kg/ha | Λ | ί B | C | D | Pflanzenspecies EFG H I | ι· | 3 | 2 | 0 | J | K |
| 32 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 . | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 32 | 2 | 1 | 0 | 1 | ,0 | 3 | 2 | 3 | 3 . | 1 | 3 | 3 | |
| 33 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | b | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 33 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 34 .·;. . | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | ü | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 34 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 35 | 2 | 11,2 ·-. | 2 | 2 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0, | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 35 | 2 | 5,6 | 0 | ü | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 |
| 35 | 2 | 11,2 | - | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 35 | 2 | 5,6' | - | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| •36 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 36 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 2 V | 2 | 3 | . 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 |
| 37 | 2 | 11,2 · | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 37 | 2 | 5,6 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 38 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | .2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 38 | 2. | 5;6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 39 | . 2 ' | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 39 | 2 | 5,6 | 3 | l' | 2 | .3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 40 | 2 | 11,2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 40 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| -41 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3' | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 41 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 42 | 2 | 11,2. | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 42 | . 2 | 5,6 | 3 | 0 | 2· | 2 | 3 | 2 | "3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 43 | 2 ' | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 43 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 44 | 2 " | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | .3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 4 4 .-;. | 2 30 | 5,6 ,. | 1 | O1 | 1 | 3 | .3 | 1 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 45 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 |
| 45 | 2 | 5,o | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | 0 | 0 | Ü | 1 | 3 |
| Ab | 2 | 11.2 | - | 0 | 0 | 0 | 1 | ü | 3 |
Tabelle VIII - Fortsetzung
| WAT | kg/ha · | Λ | B | C | D | Pflanzens | "F' | G | pecies | I | 'J | K | |
| Verbindung Numir.er | 2 | 5,6 | —' | 1 | ü . | ü | E | 0 · | 0 | H | 0 | ϋ | 3 |
| 46' | 2 | 11,2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 2 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 11,2 . | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 48 | 2 | 5,6 ". | 2 | 1 | . 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 48 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | . 2 | 1 | 0 | 3 | 3 |
| 49 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | • 1 | 3 | 2 | 1 | 3 |
| 49 | 2 | 11,2 " | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 50 | 2 | 11,2· | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | : 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 52 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | Ό | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 52 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | . Ü | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 |
| 53 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | . 0 | Ü | 1 | 0 |
| 53 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2·.· | 5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 3. | 3 | 3 | 3 |
| 55 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | X | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 55 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 56 | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 56 | 2 | •11,2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 57 | .2 | 5,6 · | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 57 | 2 | 11,2 " | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 5« | 2 | 5,6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 58 | 2 " | 11,2 | 1 | . 0 | " 0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 | '3 |
| 59 | 2 " | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 3 | "1 | 0 | 0 | "3 | 3 | 3 | 3 |
| 59 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 60 | 2 " | • 5,6- : | 0 | 0 | ' \ | 1 | 1 | 0 | "1 | 3 | Ό | '3 | 3 |
| 60 . ·- | 2 | 11,2 | Ü | 0 | 0 | 1 | •'2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 61 | 2 . • | 5,6 | 1 | 0 | ü | ü | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | .3 | 3 |
| 61 | 2 | 2 | |||||||||||
| 57 -^ - | WAT | Tabelle | A | VI | II - | Fortsetzung | Pflanzenspecies E FGHI | .2. | 3 | 3 | 0 | J | K |
| Verbindung Nummer | 2 | kg/ha | 0 | B | C | D | 1 | 3 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 |
| 62 | 2 | 11}2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 62 | 2 | 5J6 | 0 | 0 | 0 · | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 63 | 2 | 11)2. | 0 | ü | 1 | 2 | 3 | ü | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 |
| 63 | 2 | 5,6 | 0 | Ü | 0 | 1 | 1 | .0 | 1 | 1 | ü | 3 | 3 |
| 64 | 2 | llf2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 |
| 64 | 2 | 5,6 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 65 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 65 | 2 | 5,6 | '— | Ü | Ü | 1 | 1 | 1 | 1 | U | 0 | 2 | 3 |
| 66 | 2 | - | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 2 | 3 | |
| 66 | 2 | 5,6" | - | 0 | 0 . | 0 | ü | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3 |
| 67 | 2 | 11,2 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 3 |
| 67 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | >o | ü | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| •68 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 68 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 3 |
| 69 | 2 ''" | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 |
| 69 | 2 | .5,6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 |
| 69 | 2 | 1,12 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 70 | 2 | 11,2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 70 . ; | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | ||
| 71 | .2 | 11,2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 71 :. | 2 | .5,6 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 72 | 2 | llf2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 1 | . 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 72 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 73 | 2 | . 11I2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 73 | 2 | 5,6 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 3 |
| 74 | 2 | 11,2 | 1 | Ü | 0 | 2 | 2 | .0 | 1 | Γ | 2 | 1 | 3 |
| 74 | 2 | - 5,6 | 0 | 0 | ü | 0 | 3 | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 75 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | Γ' | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 |
| 75 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 76 | 2 | . 11,2 | 3 | 3 | - 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| 76 | 5.6 | '3 | 3 | 3 | |||||||||
s? 2 2 8 ά 1 2
Tabelle VIII - Fortsetzung
| Verbindung Nummer | WAT | kg/ha | A | B | C | Pflanzenspecies DEFGHl | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | J | K |
| 77 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 77 | 2 | 5,6. | i | 2 | 2 | .2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 |
| 78 | 2 | 11,2 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 78 | 2 | 5?6 | 2 | 2 | 3 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0. | 3 | 3 |
| 79 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 79 | 2 | 5;6 | 1 | 1 | 0 | - | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 80 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 80 | 2 | 5J6 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3. | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 81 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 1. | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| " 81 | 2 | 5,6 | 2 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 . | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 82 | 2 | 11,2 | 2 | 1 ί | 2 | 1 | 3. | 3. | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 |
| 82 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | 1 | 2 | 3 | |
| 83 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | I | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| 83 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 84 | 2" | 11,2 | - | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 84 | . 2 | 5,6 | - | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | 3 | 1 | 0 | 2 |
| 85 | 2 | 11.2 | 2 | 2 | 2 · | 3 | 3 | 3 | ü | 3 | 1 | 3 | 3 |
| . 85 | 2 | 5;6 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 86 | 2 | 11,2 | 2 | 1 | 1 | 3 | 2 | 3 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 86 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | Ϊ | 3 | ü | 1 | 3 |
| 87 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 |
| 87 | 2 | 5,6 | 3 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 |
| I 88 : | • 2 | 11,2 | - 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 88 | 2 | 5,6 | 3 | 0. | 0 | 0 | 3. | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 89 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 2 | .3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 5,6 | 3 | 0 '· | 2 | 2 | 3 | . 3 | 2 | 2 | 0 | •3 | 3 | |
| 90" | 2 | 11,2 | " 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 2 | Ü | 3 | 3 |
| 90 | 2 | 5,6 | ' 1 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 91 | 2 · | 11,2. | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 91 | 2 | 5,6 | υ | 0 | ü | 0 | 0 | 0- | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 92 | 2 | 11*2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
U." 228412 4
Tabelle VIII - Fortsetzung
| WAT | kg/ha | Λ | B | C | Pflanzenspecies | D | E | F- | G | H | I | J. | K | |
| Verbindung Nummer | 2 | 5,6 | 0 | 0 | .0 | , 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 92 | 2 | 1V | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 93 | 2 | 5,6- | 0 | 0 | 0 | - | 2 | 3 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 93 | 2 | 11,2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | |
| 94 | 2 | 5.6 | 1" | 0 | 0 | - | 1. | 1 | . - | 0 | ü | 3 | 3 | |
| 94 | 2 | 11,2 | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 95 | 2 | 1 | 0 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | ||
| 95 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3 | |
| 96 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ü | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | ||
| 96 | 2 | 1V | 2 | 0 | 0 ' | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 97 * | 2 | / | 0 | 0 | xo | Ü | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 97 | 2 | 11,2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | |
| 98 | 2 | 5,6 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 98 | 2 | 11,2 | 2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 99 | 2-. . | 5,6 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 3 | 0 | 3 | 3 | |
| 99 | 2 | 11,2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | 2 | Ü | 3 | 3 | |
| 1Ü0 | 2 | 1 | i | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | ü | 2 | 3 | ||
| 100 | 2 | 11,2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | |
| .101 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | |
| 101 | 2 | 11,2 | 3 | 2 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | |
| 102 | 2 | 5, 6 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | |
| 102 | ||||||||||||||
O iH H
• a-
- χ-
| K | ro | ro | ro | CNl | |
| W | ro | ro | ro | CNl | |
| ro | ro | CNJ | |||
| U | ro | ro | rH | rH | |
| Ph | CNJ | O | O | O | |
| W | ro | rH | O | O | |
| Pi | ro | ro | rH | O | |
| O | ro | H | O | I | |
| :ies | O | ro | O | O | |
| VJ Q) P | CQ | CNl | O | O | |
| anzens | O | O ro | O ro | O rH | O rH |
| PfI | ro | rH | O | O | |
| tH | rH | O | O | ||
| CNl | rH | O | O | ||
| CNl | rH | O | rH | ||
(ti
bO
cn} co in
U3 rH <N IT) rH O
CN! CN] CNJ cm
C P Ό C •Η
Q)
rH rH rH rH
Tabelle IX - Fortsetzung
· ' Pflanzenspecies
Verbindung-Nr. WAT kg/ha ' LMNOPBQ DREFCJSK T
3 , - 2 -5,6. 1 10 2 2 00 2 3 3 2 00 2 3 3
3 2 1,12 00-00000000000022
.3 , 2 O728 0 0 0 ,.'0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 2 1 2
'' 4 2 5,6 000000001000012 3
.4 . 2 : 1,12 1 0 0 0 0 0 0 0 030 00 0 0 2
.4 2 0,28 000 00000,0 3000 0 02
5 2 5,6 21013 0 0303.322 2 33
5 . 2 1,12 0000300-120 1. 0 1·· 1. 3
5 .; ;' 2 0,28 0 00 00 0 0 0 000 00 0 02
6 ' . 2 5,6 3 2 1 2 2 2., 2 3 23 3.1 233 3 6 ". 2 .1,12 2-212312223303233 6 2 0,28 0211101023 310 123
6 ' 2 0,056 0 0 0 0 0.1002320010-3 . . ' 7 " .2 5,6 . 12333. 10212102 3' 33
7 2 1,1-2 01123002-121 Ö 3333 7 ; 2 0,28 0 00110010200133 3
.10 -2 5,6 "0100011322000013
2 . 1,12 0000100030000022
^ 10 2 0,28 0000000012000002
<\ . 13 2 5,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 3
Ρω C
| E* | O | ro | ro | CO | ro | • ro | CM | ro | ro | ro | OJ | OJ | ro .· | OJ | CM | OJ | rH | co | ro | ro | ro |
| O | OJ | OJ | rH | ro | co | ρ | ro | ro | ro | OJ | rH | ro | ro | rH | CM | O | ro | ro | ro | OJ | |
| σ | ο | rH | O | rH | O | ro | ro | .ro | o· | O | rH | H | O | O | O | ro | ro | O | H | ||
| ο | ο | O | O | OJ | O | O | ro | ro | CM | O | O | O | rH | O | O | O | ro | rH | O | rH | |
| U | ο | ο | O | O | O | O | O | rH | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O |
| - h | ο | OJ | rH | rH | «' ι | O | Ö | CM | rH | O | O | O | O | O | O | O | O | ro | rH | O | O |
| ο | CM | OJ | CM | C^ | O | H | ro | ro | OJ | rH | H | Ol | rH | O | O | rH | ro | CM | O | • | |
| Pi | ο | CO | σ | ρ | O | O | I | OI | rH | Ol | OJ | rH | ro | rH | O | rH | O | rH | O | O | ! |
| Q | ο | O | ο | O | O | O | O | ro | rH | rH | .O | O | O | O | O | O | O | rH | O | O | rH |
| α | ο | O | ο | rH | O | O | O | ro | •H | Q | O | O | O | O | O | σ | O | rH | O | O | O |
| CQ | ο | O | rH | rH | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | rH |
| Pu | ο | O | O | O | ro | O | O | ro | OJ | rH | O | O | O | O | O | O | O | CM | rH | O | rH |
| O | ο | O | O. | - O | O | O | O | CM | rH | O | O | O | O | rH | O | O | O | ro | H | O | rH |
| ο | O | ο | O | O | O | O | Ol | O | O | O | O | O | O | O | O | O | CM | O | O | O | |
| ο | O | σ | O | O | rH | rH | ΓΜ | rH | rH | O | O | O | H | O | O | O | CM | O | O | O | |
| O | O | ο | P | O | O | O | rH | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O |
ro
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U) rH V£> rH U)
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0)
CO ^χ>^DVDCOCOCOO^Cr^σ^σ^O^OOOOOr^r^r^r^ tHrHrHiHr-trHrHrHrHrHrHrHCMCMOJCMOiCMOJCMCM
Tabelle IX - Fortsetzung
| WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | · '- 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | B | — | O | O | O | O | O | O | O | 3 | 2 |
| ' 21 < - | CN | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | O | 3 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 22 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | .>2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | O | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 22 .. | 2 | -J, 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | . 1 | 1 | O | O | O | 3 | 3 |
| 22 | 2 | " 0.056 | 0 | 0 | 0 | o | 0 | 0 | O | O | O | 2 | 1 | O | O | 1 | CN | 2 |
| 22 | CN | Γ 5 »ο | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 0 | 1 | 1 | . 1 | 3 | 2 | 1 | 3 | .3 | 3 | 3 |
| . 23 | 2 | :; i;i2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | O | 1 | O | 3 | .3 | O | 3 | 3 | .3 | 3 |
| 23 · | CN | ' 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | O | O | O | 3 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 23 | 2 | ' 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | 3 | 3 | 2 |
| 23 | 2 | ' 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ' ° | O | O | O | O | O | O | .3 | 2 | 1 |
| 23 | 2 | "1 | 0 | 1 | 3 | 2 | 1 | O.w | 1 | O | O | 1 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 24 '._ | 2 | ''.1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | 1 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 24 | CN | : 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | o. | O | O | O | O | 1 | 3 | 2 |
| 24 · | 2 | ' 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | 1 | O | O | O | O | O | 2 . |
| 24 | 2 · | '"' 5 ,6 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | O | 3 | 1 | O | 3 | 3 | b | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 25 | 2 | ' 1,12 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | O | 2 | O | O | 3 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 25 ' · | 2 | 0,2 8 | ο | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | O | . 3 | 3 | 3 |
| 25 | CN | 0.056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | , O | O | O | 2 | 1 | O | O | 3 | 2 | • 3 |
| 25 | 2 | 0f0112 | ' ο | 0 | 0 | 0 | 0 | O , | O | O | O | 2 | 1 | O | O | 3 | 3 | 2 |
| ^ 25 | 2 | 5 6 | ö | 0 | 0 | 2 | 1 | O | O | 1 | O | 2 | 2 | O | 2 | 2 | 3 | 3 |
| ä 26 | O | |||||||||||||||||
| WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - Fortsetzung | P | Pflanzenspecxes | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 2 | · 0^28 | 0 | 0 | B | 0 | o· | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | ||||
| Verbindung-Nr. | 2 | 0,056 | L | 0 | n' | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 26 | 2 | 5?6 | o | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3.. | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 26 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3· |
| 27 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 27 | 2 | . 0?056 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 · | 3 | 3 |
| 27 . ~ | 2 | 0j0112 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | .0 | 1 | 2 |
| 27 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 27 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | .3 |
| 28 ' | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | „0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| •28 | 2 | 0,056 . | ο | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 . | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 · |
| 28 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | o | 1 | 2 |
| 28 · | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 28 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | • 3 | 3 | |
| 29 | 2 | 0,2 8 | 1 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | -3 | 3 | 1 | 0' | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 29 | 2 | 0,056 · | 0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 29 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | O | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | o' | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 29 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 29 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 1' | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 30 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| 30 | 2 | 0.056 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| ί 30 GO | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||||||||
| \ 30 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
| Verbindung-Nr. | WAT | kg/ha | L | M | N | 0 | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 30 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | .0 | 0 | 0 | 0 | ό | 0 | 0 | 0 | ol | 0 | 0 | 2 | 1 |
| 31 | 2 | 5,6 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 31 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | o. | >2 | 3 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 31 | ' 2 | > 0,2 8 | 0 | •0 | 0 | 1 | 3 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 31 | 2 | ..-'; ' 0,056. | o | 0 | 0 | 0 | o· | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 31 | 2 | . O70112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 32 | 2 | ! 5J6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 32 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | ο. | 3 | 3 | 3 | 3 . |
| •32 | 2 | . 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | •0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | |
| 32 | 2 | ; 0,056 | 0 | 0 | 0. | 0 | 0 | 0-v | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | o: | 0 | 1 | 1 |
| 33 | 2 | , 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 . | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 31 |
| 33 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 33 · | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | .0 | 0 | 2 | 3 | 3 |
| 33 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 . |
| 33 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 34 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 34 | 2 | 1,12 | ο | 1 | 2 | 2. | 3 | 0 | 2 | 0. | 2 | 0 | 1 | .0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 34 | 2 | 0,2 8 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | Ι | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| si 34 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | Ο | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| ^ 34 | . 2 | O70112 C C | ...0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 2 | kg/ha | TcIDe | M | IX | — | Fortsetzung | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 2 | 1,12 | 1 | B | 1 | 0 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||||
| 2 | 0728 | L | χ | N | O | P | 0 | 0 | ο | 0 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| Verbindung-Nr, WAT | 2 | 5,6 | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2. | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 35 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 3 | 3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 35 | 2 | 0r28 | .0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 |
| 35 | 2 | 0,056 | 0 | ο | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | - | ' 0 - | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 |
| • 36 | 2 | 0,0112 | 0 | ι | 0 | 0 | 0 | ο | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| 36 | : " 2 | 5,6 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 . | 3 | 3 | 3 |
| 36 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 1 | 3 | 0 | • 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| '36 | 2 | 0728 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | °„ | 1 | • 2 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 36 · | 2 | 0.056 | 1 | 1 | 2. | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 2 | .0 | 0 ' | 1 | 3 | 3 |
| 37 | 2 | 0,0112 | 0. | 0 | 0 | .1 | 2 | 0 | 0 | ' 0 ' | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | Ό | 2. | 2 |
| 37 | 2 | 5Τ6 | 0 | 3 | 0 | 1 | ρ | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 . |
| 37 | 2 | 1,12 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 37 | 2 | 0*28 | 2 | 2 | 2 | .3 | .3 . | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 37 ·" | 2 | 0,056 | 0 | 3 | 1 | 1 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 38 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 38 | 2 | 5,6 | . 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 38 | 2 | 1Τ12 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 38 | ' 0,28 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | |
| 38 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | |||||||||||||
| 5 39 | • 0 | 0 | 0 | 1 | ||||||||||||||
| ob Ν 39 | ||||||||||||||||||
| 39 | ||||||||||||||||||
Tabelle IX- Fortsetzung
Pflanζenspecies
Verbindung-Nr.
39 39 40 '
4 0 :*
40
..' 40 41
. 41 .41
41' :·
41
42 . :
42
42
42 ·
42
43
43
43
WAT
2 1 2
2 .2
2 • 2
| kg/ha | L | M | N | 0 | P | B | Q | D | R | E | P | C | J | S | K | T |
| 0?056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 0 | ι | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 |
| 576 | 1 | 3 | 3 | ^3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 0 | '•2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3. | 3 |
| 0,28 | . 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | . 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 . | 3 |
| 0.0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0. | 0 | 0 | 0 | •0 | - | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 |
| 5,6 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | '3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | Ι | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | Ο | 3 . | 3 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 1 | 0' | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 3. | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | o- | 0 | 2 | 3 |
| 5.6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 . | 0 | 3 | 2 | 2 | 3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3- | 3 |
| 0,28 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | - | 1 | 3 | 3 | 2 | 1 | .0 | 3 | 2 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 5,6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 1 | 2 | 3 | %3 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3.· | 1 | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | o · | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 |
• I
N? «
. Tabelle IX - Fortsetzung
| WAT · | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | B | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 44 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3. | 2 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 44 | , 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | Λ | 2 | 0 | O | O | O | 3 | 2 | O | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 44. | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 1 | O | O | O | O | O | 1 | O | 1 | 3 | 3 |
| 44 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | θ' | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | O | 1 | 2 |
| 44 | 2 "" | 5j6 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | O | O | .1 | O | 1 | O | 3 | 2 | 3 | - |
| 45 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | 0 . | 2 | - |
| 45 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | "o | O | O | O | O | O . | .0. | 0 | O | 1 | - |
| 45 | 2 | 0,056 | 0 | 0. | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | - |
| 45 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | 0 | . 2 | 0 | O | γ O | O | O | O | O | O | 1 | .3 | 3 | - |
| ' 46 . | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O - | O | ο' | O | 1 | O | O | O | 3 | 3 | - |
| 46- | 2 | 0j28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | O | O | 2 | - |
| 46 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | O | O | 1 | |
| 46 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 ' | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | .3 | 3 | 3 ' | 3 | 3 . |
| 47 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | O | 2 | O | 1 | 2 | 3 | O | O | 1 | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 0.056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | 1 | 3 | O | O | O | 3 | 3 |
| 47 | 2 | 0,0112- | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | ~ | O | O | O | O | 1 |
| 47 | 2 | 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | α | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| » 48 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | O | 2 | O | O | 2 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | ' 3 |
| ^ 48 | 2 | 0,28 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | O | 1 | O | - | O | 1 | O | 1 | 2 | 3 | 3 |
| 48 | 1 . | |||||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
| Verbindung-Nr. WAT | 2 | kg/ha | L | M | N | O | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 48 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | O | O | 1 | 3 | 2 | 2 |
| 48 | 2 | 0.0112 ' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | - | • ο | - | O | 1 | O | O | 2 |
| 49 . | 2 | 0 | 2 | 2 | 2.·1 | 3 | 0 | 3 | 3 | 2 | 3 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 49' | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 1 | .1 | 0 | O | O | O | 2 | O | 1 | 2 | 3 | 2 | |
| 49 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | 1 | O | O | O | O | O | |
| 49 | 2 | ' 0?056 | 0 | , 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | - | O | O | O | .0 | O |
| 50' | .2 | 5 6 | - | . 3 | 3 | 3 | 3 | 2 · | 3 | 2 | 3' | 3 .. | 3 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 50 | ' 2 | - | 2 | 1 | 3 | 3 | 0 | 2 | O | 2 | 3 | 2 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 50 | • · 2 · | 0^28 | 0 | 1 | •ο | 2 | 0 | 0 | O | O | 1 | 2 | - | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 50 · | 2 | 0,056 | - | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | O | O | 3 | 1 | - | O | .2 | 2 | 3 | 3 |
| ' 50 | 2 | 0,0112 | - | 1 | 0 | 0 | ' 0 | 0 | ό' | O . | 3 | O | - | O | O | O | 3 | 2 |
| 51 | ' . .2 | 5^6 | - | 3 | 1 | 3 | 2 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | O | 3 | 3 | 3 | '3 |
| 51 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | ο | 0 | 0 | 1 | O | O | 2 ; | 2 . | - | O | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 0ν28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | . ο' | O | O | O | 1 | - | O | O | 1 | 3 | 3 |
| 51 | 2 | 0,056 | - | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O' | O | - | 1 | • O | O | O | 1 | |
| 51 | 2 | 0,0112 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | O | 1 | O | 1 | 2 | - | O | O | O | 1 | 3 |
| 54 | 2 | 5 6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 54 | 2 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | O | 1 | 3 | 2 | O | 2 | O | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 54 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 | - | 1 | O | O | O | 1 | O | 2 | 2 | 3 | 3 ,. |
| δ 54 | 2 | - 0^056 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | O | O | O | O | O | O | O | 2 | 2 | 2 | 3 |
| -ι\ 54 | 0,0112. | 0 | . 0 | 0 | 1 | 0 | O | O | 2 | O | O | O | O | O | 1 | O |
| WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - Fortsetzung | P | Pflanζens peeies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 2 | ' 5)β | 1 | 3 | B | 0 | 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| /erbindung-Nr. | 2 | 1,12 | L | 1 | N | O. | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | '3 | 3 | 3 |
| 55 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 |
| 55- | 1 2 | ,, .,0,056 . | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 55. | '2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | ,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 55 | 2 | "'5,6 | 0 | 3 | 0 ' | 1 0 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3' |
| 55 | 2 | : 1,12 | • ·.' o | 2 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 3 | ' 3 | 1 . | 1. | 0 | 3 | '3 | 3 | 3 |
| 56 | 2 | 0-j2 8 | o. | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 | 1 ' | 0 | 1 | 2^ | ' 3 | 3 | .3 |
| 56 . | 2 | 0,056 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 " |
| 56 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 2 | 2 | o. | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| • 56 | 2 | 5,6 | 0 | 3 | 1 . | 1 | 3 | 0 | . 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 56 ' | 2 | '. 1,12 | 0 | 2 | 0 | 1 | 1 | l' | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | •2 | 3 | 3 |
| 57 ;· | 2 | " ' 0F28 | 1 | 2 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 57 | 2 | 0,056 | 1- | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | o | 0 | 0 | 0 | 0· | 2 | 3 |
| 57 · ' | 2 | 0,0112 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | o. | 0 | 1 | 1 | 2 |
| 57 | 2 | ••5,6 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 1 | .3 | 3 | 3 | 3 |
| • 57- | 2 | ' 1,12 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 58 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 0 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 58 | 2 | 0,056 | . 0 | 0 | 3 | 3 | 1 | 0 | 0 | .0 | 0 | 0 | p | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 |
| 58 | 2 | Όf0112 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 58 | 2 | 5 g | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| ' 58 | 0 | 0 | 0 | 2 | ||||||||||||||
| N 59 | 2 | 3 | 3 | |||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
Verbindung-Nr. WAT
| •59 | 2 |
| 59 | 2 |
| 59 | 2 |
| 59 | 2 |
| 60 | 2 |
| 60 | 2 |
| 60 | 2 |
| 60 | 2 |
| 61 | 2 |
| 61' | 2 |
| 61 | • ' : 2 |
| 61 | 2 |
| 62 | ' 2 |
| 62 | 2 |
| 62 | 2 |
| 62 | 2 |
| . . 62 | 2 |
| 63 | 2 |
| 63 | 2 |
| 63 | 2 |
| 63 | 2 |
| kg/ha | L | M | N | O | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 1,12 | • ο | 2 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | O | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | Ox | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | O | O | 1 | 2 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 0 | ο- | Ö | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | 1 | 2 |
| 5,6 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 2 | 2 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | O | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | . 0 | 0 | 3' | 2 | 0 | O | 1 | 2 ' | 3 | 3 |
| 0;056 - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | o· | o' | O | O | 2 | 3 | 2 |
| 5,6 | 0 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | O | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 1 | • ο | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | O | 3 | 3 | 3 | - |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | O | O | O | O | 2 | - |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | C | -1 ' | - |
| 5,6 | 0 | 1 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | O | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | - |
| 0,28 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | • 1 | 1 | 3 | - |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | 1 | - |
| 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | p | O | - |
| 5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 | .3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 1,12 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | O | 3 | 3 | 3 | - |
| 0.28 | .0-! | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | ο | 0 | 1 | O | O | 2 | 2 | 3 | |
| 0.056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | O | O | O | 3 |
Tabelle IX - Fortsetzung
Pflanzenspecies
Verbindurig-Nr. WAT
| - | I | 63 | 2 | |
| t | 64 · | 2 | ||
| 64 | 2 | |||
| 64 | '2 | |||
| 65 | 2 | |||
| i | 65 | CNJ | ||
| 65· | 2 | |||
| 65 | 2 | |||
| 65 | 2 | |||
| 66 | 2 | |||
| 66 | '. ' · 2 | |||
| 66 | 2 | |||
| 67 | ' 2 | |||
| 67 | 2 | |||
| 67 | CNJ | |||
| 67 | 2 | |||
| 68 | 2 | |||
| 68 | 2 | |||
| 68 | 2 | |||
| 68 68 | 2 2 |
| kg/ha | L | M | N | O | P | B | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T |
| 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| 5,6 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | - |
| 1,12 ' | 0 | 0 | " 0 | 0, | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | '3 | |
| 0? 2 8 | 0 | 1 | 0 | i | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | |
| 5,6 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 1 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 3 ' | 3 | - |
| 0,28 | 0. | 0 | 1 | 1 | .1 | 0 | 0 | 0 | 0' | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 ' | 3 | - |
| 0j056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0' | 0 | χ | 0 | 3 | - |
| 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| V | 1 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | — |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | o· | 0 | 0 | 1 | ;o | .0 | .3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | - |
| 0?28 | 0 | Ό | 0 | 0 ' | 0 | 0 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 | tr | 2 | ·' - |
| 5,6 | 1 | 0 | 0 | yi | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 1 | 1 | 3 | 3 | - |
| 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0" | 1 | •1 | - |
| 0.28 | 0 | 0 | O | 0 | 0 ' | 0' | .0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| 5?6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 1,12 | 0 | 2 | •1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 3 | 2 | 3 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,28 | 0 | 1 | 1 | ο | 1. | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | — | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 0,056 ' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 3 | 1 |
| 0*0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | _ | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 |
Tabelle χΧ - Fortsetzung
| b'9 | WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 69 | 2 | 5,6 | . 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | B | 0 | 1 | .0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| Verbindung-Nr. | 69 | 2 | .1? 12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 3 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0' | 3 | 3 |
| 69- * | 2 | 0,28 | . 0 | 0 | 0 | P | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | . 0 | 0 | 2 | 3 | |
| 70 | • >2 | :-o7o56 | 0 | 0 | 0 | Ό | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | |
| 70 | 2 | ,5,6 | .1 | 3 | .3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | ,3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 70 | 2 | • 1,12 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 70 | 2 | ,°328 | .0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 1 | 3 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | |
| 70 | 2 | r0.056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | o' | 2 | 3 · | |
| 71 | 2 | ,0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
| 71 . | 2 | ;5j6 | 2 | 2 | • 2 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 ' | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 71 . | 2 | .1)12 | 1 | 3 | 2 | 2 | 3 | 1 | •3- | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | "3 | |
| 71 ' . · | 2 | . 0,28 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | ί | 3 | 1 | ί | 3 | 1 | 0 | 1 | 3« | 3 | ' 3 | |
| 71 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | ο | 0 | 3 | ο | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 72 | 2 | 0j0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ο | 0 | 1 | 1 | 2 | |
| 72 | 2 '· | .5,6 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 . | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 72 | 2 | 1,12 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 72 | 2 | 0,2.8 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 72 | 2 | 0^056 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | • ι | 1 | 3 | 3 | |
| 73 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | |
| 73 | 2 | 5,6 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | |
| 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | |||
| on | 1 | ||||||||||||||||||
| \ |
Verbindung-Nr.
: 74 74 74 74 75 75
' ;:
-
-
·
WAT
2 2 2 2 2 2 O 2 2
" 2 2 2 2 2 .2 2 2 2 2 2 2 2
| Tabelle | M | IX | — | Fortsetzung | Pflanzen | Q | D | species | E | F | C | J | S | K | T | |
| 1 | B | 1 | 1 | R | 3 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | |||||
| kg/ha | L | 1 | N | O | P | 0 | 1 | 1 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| 0,28 ; | • o | 0 | 2 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 0,056 | o | 2 | 0 | O | 1 | .0 | 0 | 1 | 0 | : 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0,0112 | 0 | 1 | Ο» | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5j6 | 2 | 0 | ί | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 1 | 2 · | 3 |
| 1,12 | 0 | 1 | ο | 2 | 2 | 0 | 0 | ο' | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 ' | 0 | 1 | 2 |
| 0.28 | . 0 | 1 | O | O | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0^056 | 0 | 0 | O | O | 0 · | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 2 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 |
| 536 | 1 | 0 | 1 | 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 |
| 1)12 | 0 | 0 | 1 | O | 0 | 0 | 0 | .0 | 1 | 1 · | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 0.28 | 0 | 2 | O | O | 0 | 0 | 3 . | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3" | 3 | " 3 | 3 |
| 0^056 | 0 | 2 | d | O | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 1 | 0 | 3 | 3 | 2 | 2 | 2 | 3 | 3' | 3 |
| Ijl2 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | ί | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 0?28 | 1 | 1 | 1 | .3 | 3 | .0 | 1 | 0 | 2 | 2 . | ο | ι' | 0 | 3 | 2 | 3 |
| 0-056 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 0.0112 | O | 3 | O | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 0?0056 | . 0 | 2 | O | O | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 5,6 | 2 | 1 | 3 | .3 | 3 | 0 | 1 | 0 | 3 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 3 | 3 |
| Ϊ.12 | · o | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 ' | Ό | 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| 0^2 8 | • 1 | 0 | O | 1 | 0 | .0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 |
| 0.056 | 0 | 1 | 1 | 0 | O | 0 | ||||||||||
| 0*0112 | 0 | O | O | 0 | ||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
| WAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecxes | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | 5,6 ; | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | B | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| . 78 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 2 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 ' | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 78 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 2 | 3 | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 78 | '2 | 0j056 | 0 | 1 | 0 | i | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 78. ' | 2 | 0,0112 | 0 | 1 | 0 . | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 78 | 2 | 5,6 | 0 . | 1 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| 79 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 . | 0 | 0 | • 3 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ί | 1 | 3 |
| 79 | .2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ,0 | - | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ο | 0 | 2 |
| 79 | 2 | 0r056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | d | 0 | 0 | 2 |
| .79 | 2 | 5,6 | 2 . | 3 | ' 3 | 3 | 3 | - | 1 | 3 | 2 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 80. | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 . | 1 | 2 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| ·. · . 80 · ; ; | 2 | 0,28 | 0. | 1 | 1 | 1 | .3 | 0 | 0 | 1 | - | 3 | 1 | 0 | 3 | 3 | 3 " | 3 |
| 80 " | • 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | - | 0 | 0 | - | 2 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| 80 '· | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | . 1 | 1 |
| 80 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 81 · | 2 | I712 | 0 | 2 | 1 | 3 | 2 | 1 | 0 | 1 . | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 81 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 0 | 1. | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 81 | 2 | 0,056 : | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 81 | 2 | 0,0112 | . 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | " 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 81 | 2 | 5,6 | 1 | 3 | 1 | 2 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | .- |
| -iv 82 to | 2 | 1.12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3 | 2 | 3 | _ |
| Λ 82 | 0 | |||||||||||||||||
| WAT - | ' - kg/ha | Tabelle | M | IX | O | Fortsetzung | Pflanzensp | Q- | D | R | ecxes | F | C | J | S | K | τ | |
| 2 | 0,056 | 0 | 0 | B | 0 | q | 0 | E | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | — | ||||
| Verbindung-Nr. | 2 | 5,6 | L | 2 | 3 | P | 0 | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 3 | 3 | 3 | - · ' | |
| 82 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | ? | 0 | 1 | 3 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | - ' ·' |
| 03 | 1 2 | 0f28 | 1 | 0 | 3 | ' 2 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 " | 0 | 1 | 2 | 3 | - |
| 83 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - |
| ' , 83 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | - |
| 83 | 2 | 5,6 | . 0 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | - |
| . 83 | 2 | 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | |
| 84 | 2 | 0,28 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - |
| 84 | 2 | 5,6 | 0 | 3 | 0 | 2 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | •3 | 3 | 3 |
| 84 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 1 | 2 | 0. | 2 | 3 | 3 | 1 | 2 | 3 | 3 | 3. |
| '85 | 2 | 0,28 | 1 | 1 | 2 | 0 | 3- | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3" | 3 |
| .85 ; | 2 , ' | 0,056 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 0 | .0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 |
| 85 | 2 | 0j0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | — | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | • 0 | 2 |
| 85 | 2 | . 5^6 | 0 | 2 | 0 | 3 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | 0 | - | ί | 3 | 3 | 3 | 3 ."; |
| 85 | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | — | ο | 0 | 1 | 2 | 3 |
| . 86 | 2 | O12 8 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | — | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| . . 86 | 2 | 0,56 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| 86 | 2 | 5,6. | 0 | 2 | 0 | 3 | 1 | Ο | 2 | 3 | 2 | 0 | - | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 86 | 2 | 1,12 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | Ι | 1 | 3 | 2 | 3 | - | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 87 | 2 | 0,28 | 0 | 1 | 3 | ι; | 3 | Ο | 0 | 0 | 1 | 3 | - | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 |
| 87 | 2 | 0.056·; | 0 | 0 | 1. | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 2 | 1 | |
| \ 87 | 0. | 1 | 1 | 0 | 0 | |||||||||||||
| . X 87 | 0 | 0 | 0 | |||||||||||||||
Tabelle IX - Fortsetzung
| WAT | kg/ha | • L | M | N | O | ρ | Pflanζenspecies | Q | D | • R | ' E | F | C | j ' | S | K | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | 5I6 | 0 | V3 | 3 | .3 | 3 | B | 3 | 3 | .3 | 3 | 2 | 1 | 3 | 3 | 3 ' | 3 |
| . 90 | 2 | ' 1 | ' 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 2 | 0 | 3 | ' 3 | 3 | 3 | |
| 90 | 2 | 0,28 | 1 | 2 | 1 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 90 | 2 | 0,056 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 |
| 90 | 2 | • 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | b | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 90 | 0 | |||||||||||||||||
ro ro.
Tabelle IX - Fortsetzung
| VJAT | kg/ha | L | M | N | O | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | κ- | T | |
| Verbindung-Nr. | 2 | 5,6 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | B | 0 | 0 | 3 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 |
| 92 | 2 | 0 | 1 | P | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 3 | 3 | |
| 92 | 2 | : °)28 | 0 | 0 | 0 | ' 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | |
| 92 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | 1 | 2" | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 1' | 0 | 3 | 3 | 3 | .3 |
| 93 · | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | |
| 93 | 2 | ' 0528 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | .0 | 0 | O | 1 | 1 | 3 | 3 |
| 93 | 2 | 0?056 · | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | ο ; | 0 | 0 | 0 | Ί | 2 |
| 93" | .2 | 5?6 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 94 · | 2 | 1,12 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | O | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 94 | • 2 | O j 2 8 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1, | 0 | 0 | 2 | 1 | 0 | .0 | Γ | 3 | 3 |
| 94 · | 2 | 0,56 | 1 | 1 | 0 | 0 | . 0 | 0 | 0 | 0 | • ·ι | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 |
| ' - 94 | 2 | 5,6 | .0 | 2 | 3 | 3 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 95 | 2 | 1,12 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 0 | 1 | 1 | 1' | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | '3 | 3 |
| 95 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 | |
| 95 | 2 | ' 0,056 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | .0' | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | "0 | 0 | 3 | 3 |
| 95 | 2 | 0,0112 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 |
| 95 | 2 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | . 0 | 3 | 3 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | |
| 96 | 2 | • 1,12 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | O | 3 | 3 | 3 |
| 96 | 2 | 0.28 | 0 : | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 |
| 96 | 2 | 0,056 · | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | σ | 0 | 0 | 0 | 0 | O | 0 | . 0 | 0 | 2 |
| ? 9β | 2 | 5J6 -· | 0 . | 1 | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| ^ 97 | 2· | 1*12 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 97 | 0 | |||||||||||||||||
| WAT | kg/ha | Tabelle | M | IX | - Fortsetzung | P | Pflanzenspecies | Q | D | R | E | F | C | J | S | K | T | |
| 2 | 0}28 | 0 | 3 | B | 0 | ο· | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 | ||||
| tferbindung-Nr. | 2 | 0;056 | •L | 0 | N | O | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 |
| 97 | 2 | 5,6 | 0 | 0 | O | 0 | 2 | 0 | 3 | 3 | 0 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 |
| 97 | 2 | 1 12 | 0 | 0 | O | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 98 | 2 | • 0 | 0 | %2 | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 | 3 | 2 | 3 | |
| 98· | 2 | 0?056 | 0 | 0 | O | 1 | 0 | . 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0. | 0 | 0 |
| 98 | 2 | 5 6 . | 0 | 2 | O | 0 | 3 | 0 | 3 | 2 | 3 | 3 | 3 | 2 | 3 | .3 | 3 | 3 |
| 98 | 2 | 0 | 1 | O | 0 | 3 | ί | 1 | 2 | 2 | 3 | 2 | 1 | .3 | 3 | 3 | 3 | |
| 99 | 2 | 0;28 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | ο | 1 | 0 | 2 | 3 | 1 | 0 | 2 | 3 | 3 . | 3 |
| 99 | 2 | 0?056 | 0 | o' | 3 | 3 | 0 ' | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | . 2 | 3 | 1 |
| 99 | 2 | 0;0l'l2 | 0 | O | O | 0 | 0 | 0 | 0 | ο · | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 |
| 99 | 2 | 5,6 | 0 | 2 | O | 0 | 2 | 0 | 3 | 2 | i | 2 | 2 | O | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 99· | 2 | 0 | 1 | O | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 | 3 | 0 | 1 | 3 | 3 | 3 | |
| 100 | 2 | 0,28 | 0 | O | 1 | 3 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | O | 0 | 3 : | 3 | 2 |
| 100 | 2 | V | 0 | 1 | O | 3 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 3 | 2 | 0' | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 100 | 2 | 1,12 | 0 | O | O | 1 | i | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | 2 | 3 | 3 | 3 |
| 101 | 2 | 0,2 8 | 0 | O | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3 | 3 |
| ' 101 | 0 | 1 | 1 | 0 | ||||||||||||||
| ιοί · | 0 | O | 0 | |||||||||||||||
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zubereitungen, einschließlich der Konzentrate, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen, enthalten mindestens einen Wirkstoff und ein Adjuvans in flüssiger oder fester Form. Die Zubereitungen werden durch Vermischen des Wirkstoffes mit einem Adjuvans, wozu Verdünnungsmittel, Streckmittel, Trägerstoffe und Konditionierungsmittel gehören, hergestellt, so daß Zubereitungen in Form von feinverteilten Feststoffpartikeln, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen entstehen. Der Wirkstoff kann also mit einem Adjuvans wie einem feinverteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Benetzungsmittel, einem Dispergierungsmittel, einem Emulgie-' rungsmittel oder einer geeigneten Kombination derselben verwendet werden. .
Die erf in dun g.s gemäßen Zubereitungen, insbesondere Flüssigkeiten und benetzbare Pulver, enthalten vorzugsweise als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenwirksame Mittel in ausreichenden Mengen, um eine bestimmte Zubereitung in Wasser oder Öl leicht dispergierbar zu machen. Die Aufnahme eines oberflächenwirksamen Mittels in die Zubereitungen fördert ihre Wirksamkeit wesentlich. Unter den Begriff "oberflächenwirksames Mittel" fallen Benetzungsmittel, Dispergierungsmittel, Suspendierungs- und Emulgierungsmittel. Anionische, kationische und-nichtionische Mittel können gleichermaßen verwendet werden.
Bevorzugte Benetzungsmittel sind Alkylbenzol- und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte FettsSurealkohole, Air.ine oder Säurearr.ide, langkettige Säureester des Natriumisothionat, · Natriuiäsulfosuccinatester, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petroleumsulfcnate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre acetylenische Glyccle, Polyoxyethy.lenderivate der Alkylphenole (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der höheren Fettsäureir.onoester der Hexitolanhydride (z.B. Sorbitan). Bevorzugte Dispergierungsmittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, NatriUHiIigninsulfcnate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate^ Natriuirnaphthalinsulfonat, sowie Polyiiietliylenbisnaphthalinsulfonat.
Benetzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Zubereitungen: die einen oder mehrere Wirkstoffe, einen inerten Streckfeststoff und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergierungs-' "mittel enthalten. Die inerten Streckfeststoffe sind gev.-ohnlieh mineralischen Ursprungs, z.B. natürliche Tone, Diatomeenerde und synthetische Minerale aus Kieselerde und dgl. Zu solchen Streckmittel gehören Kaolinite, Attapulgitton und synthetisches Hagnesiuir.silikat. Die erfindungsgeriäßen benetzbaren Pulver enthalten gev;öhnlich etwa 0,5 bis 60 An- teile (vorzugsweise 5 bis 20 Anteile) Wirkstoff, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1·bis IB Anteile) Benetzungsmittel, etwa 0,25 bis 25 Anteile (vorzugsweise 1,0 bis
-1%
ά. 22
15 Anteile) Dispergierungsmittel und 5 bis etwa 95 Anteile (vorzugsweise 5 bis 50 Anteile) inerten Streckfeststoff, wobei alle Anteile auf das Gewicht, der gesamten Zubereitung bezogen sind. Wenn nötig, können etwa 0,1 bis 2,0 Anteile des inerten Streckfeststoffs durch einen Korrosionsoder Schaumhemmers oder beides, ersetzt werden. -
Andere Rezepturen enthalten Staubkonzentrate, die O9I bis 60 Gew.% Wirkstoff auf einem geeigneten Streckmittel enthalten; diese Stäube können für die Anwendung mit Konzentrationen von etwa 0sl bis 10 Gew.% verdünnt werden.
Wässrige Suspensionen oder Emulsionen können hergestellt werden, indem man ein wässriges Gemisch aus einem in Wasser1 unlöslichen Wirkstoff und einem Emulgiermittel rührt, bis es gleichförmig ist, Und es dann homogenisiert, so daß man eine stabile Emulsion von sehr fein verteilten Partikeln erhält. Die dabei entstehende konzentrierte wässrige Suspension ist durch.ihre extrem kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß nach dem Verdünnen und Sprühen die Beschichtung sehr gleichförmig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Zubereitungen enthalten etwa 0,1-bis 60 Gew.%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.% Wirkstoff} wobei die Obergrenze durch die Löslichkeitsgrenze des Wirkstoffs im Lösungsmittel bestimmt wird.
Bei einer anderen Art wässriger Suspensionen wird ein mit Wasser nicht mischbares Herbizid verkapselt, so daß eine in
Cl-' 2
einer wässrigen Phase dispergierte Mikrokapselphase entsteht. , In einer Ausführungsform werden sehr kleine Kapseln gebildet, indeni man eine wässrige Phase, die ein Ligninsulfonat-Emulgiermittel enthält, eine nicht mit Wasser mischbare Chemikalie und Polymetbylenpolyphenylisocyanat zusammenbringt, die nicht mit V/asser mischbare Phase in der wässrigen Phase dispergiert und anschließend ein p.olyfunktionelles Amin zugibt. Die Isocyanat- und Aminverbindungen reagieren und bilden eine feste Harnstoffschale um Partikel der nicht mit Wasser mischbaren Chemikalie, so daß Mikrokapseln derselben entstehen. Im allgemeinen liegt die Konzentration des verkapselten Materials bei etwa 480 bis 700 g/Liter, vorzugsweise 480 bis : -_. 600 g/Liter der gesamten Zubereitung.
Konzentrate sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in nicht oder nur teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, zusammen mit einem Surfaktanten. Geeignete Lösungsmittel für den erfindungsgemäßen Wirkstoff sind u.a. Dimethylformid, Dimethylsulfoxid, N-l-iethylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe und nicht mit V.'asser mischbare Ether, Ester oder Ketone. Andere starke flüssige Konzentrate können jedoch auch durch Auflösen des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel.und anschließende Verdünnung, z.B. mit Kerosin, zur Sprühkonzentration zubereitet werden.
Die Konzentratzubereitungen enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) Wirkstoff,
etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) Surfaktant und, wenn nötig, etwa 4 bis 94 Teile Lösungsmittel\ alle Teile sind Gewichtsanteile und auf das Gesamtgewicht des emulgierbaren Öls bezogen.
Granula sind physikalisch stabile-partikelförmige Zubereitungen, die einen Wirkstoff enthalten, der an einer Matrix aus inertem, feinverteilten;, partikelförmigen Streckmittel haftet oder in derselben verteilt ist. Um das Auslaugen des Wirkstoffs aus den Partikeln zu unterstützen.» kann in der Zubereitung ein oberflachenwirksaF.es Mittel, wie sie oben
'S. t
aufgeführt sind, vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illit und Vermiculit sind Beispiele für brauchbare Arten von partikelförir.igen mineralischen Streckmitteln. Bevorzugte Streckmittel sind poröse, absorptive, vorgeformte Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes partikelförmiges Attap'ulgit· oder durch Wärme expandiertes, partikelförmiges Vermiculit, sowie die fein verteilten Tone wie Kaolintone, hydrierte Attapulg.it- oder Bentonittone. Diese Streckmittel werden zur Herstellung der herbiziden Granula mit dem Wirkstoff besprüht oder gemischt.
Die erfindungsgemäßen Granulazubefeitungen können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsanteile, vorzugsweise etwa 3'bis 20 Gewichtsanteile Wirkstoff pro 100 Gewichtsanteile Ton und 0 bis etwa S Gewichtsanteile Surfaktant pro 100 Gewichtsanteile Tonpartikel enthalten»
-If- 2 2 8 412
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können auch noch andere Zusätze enthalten, z.B. Dünge"mittel., andere Herbizide oder Pestizide, Schutzstoffe und dgl., die als Adjuvantien oder in Kombination mit einem der oben aufgeführten Adjuvantien verwendet werden. Chemikalien, die für die Kombination mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen brauchbar sind,, sind u..a. Triazine, Harnstoffe, Carbamate, Acetamide, Acetanilide, Uracile, Essigsäure- oder Phenolderivate, Thiocarbamate, Triazole, Benzoesäuren, Nitrile, Biphenylether und dergleichen, wie z.B.:
2-Chlor-4-ethylai:iino~5-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-Uj 6-bis-(isopropylamino)-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(ethylamino)-s-triazin
-.3 •Isopropyl-lH-2,lj 3-benzothiadiazin-4-( 3H)-on-2 , 2-dioxid 3-Amino-l,2,4-triazol·
G,7-Dihydrodipyrido-(ls 2-a:2',1' -c )-pyrazidiiniuni5alz 5-Brom-3-isopropyl-o-methyluracil 1ί1'-Dimethyl-4,4'-bipyridinium
N'-(4-Chlorphenoxy)-phenyl-xN,N-dimethylharnstoff
N,N-Dimethyl-N'-(3-chlor-4-methylphenyl)-Harnstoff
3-(3,4-Dichlorphenyl)~l,l-dimethylharnstoff 1,3-Dimethyl-3-(2-benzcthiazolyl)-Harnstoff 3-(p-Chlorpheny1)~1,1-dimethylharns toff l-Butyl-3-(3,H-dichlorphenyl)-l-methylharnstoff
- Sri
2-Chlorallyldiethyldithiocarbairtat S- (U-Chlorbenzy1)-N,N-diethylthiolcarbamat Iscpropyl-N-(3-chlorpheny1)-carbamat S-2, S-Dichlorallyl-NsN-diisopropylthiolcarbaniat Ethyl-NjN-dipropylthiolcarbajr.at S-Propyldipropylthiolcarbair.at • Acetamide/Acetanilide/Aniline/Amide
2-Chlor-N.,N-diallylacetamid NjN~Din:ethyl-2,2-diphenylacetainid "
N-(2.,U-Diniethyl-5- [£( trif luorniethyD-sulfonyJ -aminojphenyl )-acetarnid
N-Isopropyl~2-chloracetanilid 2' ,6'-Diethyl-N-ir.ethoxyi3iethyl-2-chloracetariilid
2 '-Kethy 1-6 '-ethy 1-N-(2-n,ethoxyprop-2-yl)-2-chloracetanilid
a,a,a-Trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin N-(I, l-Di'ir.ethylpropynyD-SsS-dichlorbenzamid
Sauren/Ester/Alkohole
2,^-Dichlorpropicnsäure 2-Methyl-U-chlorphenoxyessigsäure 2,H-Dichlorphenoxyessigsäure Methyl-2-[U-(2s4-dichlorphenoxy)-phenoxyJ -propionat 3-Amino-2j5-dichlorbenzoesäure 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure
it
2,3,6-Trichlorpheny!essigsäure
N-i-NaphthylphthalamsSure
Natrium-5- [2-chlor-4-(trif luor>iiethyl.)-phenoxy]]-2-nitrobenzoat
4,6-Dinitro~o-sek.-buty!phenol
N-(Phosphonoiiiethyl)-glycin und sine C1-- Monoalkylamin- . ' und Alkalimetallsalze sowie Kombinationen derselben
- Ether
2, U-Dichlorphenyl-4-nitropheny lether·
2-Chlor-α,α,a-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrodiphenylether
2,6-Dichlorbenzonitril
Mononatriumsäuremethanarsonat .
Dinatriuirjnethanarsonat
In Kombination ir.it den Wirkstoffen brauchbare Düngemittel · •sind z. B-. Amnoniunnitrat, Harnstoff, Pottasche und Superphosphat. Andere brauchbare Zusätze sind u.a. Stoffe, in denen Pflanzenorganisnen wurzeln und v:achsen, z.B. Koinpost, Mist, Hunus, Sand und dgl.
Für Herbizidzubereitungen der oben beschriebenen Art werden im folgenden verschiedene beispielhafte Ausführungsformen angegeben. '. ' ..
λ η*· esse &6Xt SaSri* W * WDP1-
I* Emulgierbare Konzentrate
A» Verbindung Nr. 76 50,0
Calciumdodecylbenzolsulfonat/ Polyoxyethylenether-Gemisch
(z.B. Atlox 3437F und Atlox 3438F) · 5.,0 Monochlorbenzol 45,0
B. Verbindung Nr. 29 85,0 CalciumdodecyIsulfonat/Alkylarylpolyetheralkohol-Gemisch 4,0 Cq aromatisches Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel 11,0
C. Verbindung Nr. 39 5,0 Calciumdodecy!benzolsulfonat/Polyoxy-
ethylenether-Gemisch
(z.B. Atlox 3437F) 1,0
Xylol 94,0
II. Flüssige Konzentrate
. Gew.% A. Verbindung Nr. 76 10,0
xylol 9O5O
Gew. %
B. Verbindung.Nr. 29 . ' . 85,0 Dimethylsulfoxid 15,0
100,0
C. Verbindung Nr. 39 50,0 N-Methylpyrrolidon 50,0
100,0
D. Verbindung Nr. 4 8 5,0 Ethoxyliertes Rhizinusöl 20,0 Rhodamin B 0,5 Dimethylformamid 74 ? 5
100,0
III. Emulsionen
Gew.%
:A. Verbindung Nr. 39 " 40,0
Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Block-
Copolymer mit Butanol (z.B. Tergitol XH) 4,0
Wasser .. 56,0
B. Verbindung Nr. 48 Polyoxyethylen/Polyoxypropylen-Blockpolymer mit Butanol Wasser
100,0
IV. Benetzbare Pulver
Gew. %
A. Verbindung Nr,- 4 8 Natriumlignosulfonat Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat Amorphe Kieselerde (synthetisch)
100,0
| 100 | ,0 |
| 5 | ,0 |
| 3 | ,5 |
| 91 |
| 25 | ,0 |
| 3 | ,0 |
| 1 | ,0 |
| 71 |
. Gew.%
B. Verbindung Nr. 29 · 80,00 Natriunidioctylsulfosuccinat 1,25 Calciumlignosulfonat . ' 2,75 Amorphe Kieselerde (synthetisch) 16,00
100,00
C. Verbindung Nr. 76 10,0 Natriumlignosulfonat · 3,0 Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat l»0 Kaolinit-Ton . 86,0
100,0
V. Stäube
Gew. %
A. Verbindung Nr. 76 - " 2,0 Attapulgit 98,0
100,0
B. Verbindung Nr. 39 60,0 Montmorillonit · ΊΟ,Ο
100,0
C. Verbindung Nr. 29 30,0 Bentonit " 70,0
D. Verbindung Nr. U8 1,0 Diatomeenerde 99,0
- V31 -VI. Granula
A.'Verbindung Nr. 76 . , 15,0
Granuliertes Attapulgit (20/UO Sieb) 85,0
B. Verbindung Nr. 48 30,0 . Diatomeenerde (20/40) 70,0
C. Verbindung Nr. 29 0,5 Bentonit (20/40) ' 99,5
D. Verbindung Nr. 39 . 5,0 Pyrophyllit (20/40) . 95,6
VII. Mikrokapseln
A. Verbindung Nr. 76
verkapselt in Polyharnstoffschale 49,2
Natriumlignosulfonat (z.B. Reax 88 B) 0,9
Wasser 49,9
B. Verbindung Nr. 48
verkapselt in Polyharnstoffschale 10,0
Kaliumlignosulfonat (z.B. Reax Ο21) 0,5
Wasser 89,5
C. Verbindung Nr. 39
verkapselt in Polyharnstoffschale · 80,0
Magnesiumsalz des Lignosulfat (Treax LTM) 2,0 Wasser . · 18,0
Bei erfindungsgemäßer Anwendung werden wirksame Mengen der erfindungsgemäßen Acetanilide auf die die Pflanzen enthaltende Erde aufgebracht oder in geeigneter Weise in wässrige Medien aufgenommen. Das Aufbringen der Zubereitungen als Flüssigkeiten und Feststoffpartikel auf die Erde kann mit herkömmlichen Verfahren'erfolgen, z.B. mit Motorzerstäubern, Tank- und Handsprühern oder Sprühzerstäubern. Die Zubereitungen können wegen ihrer Wirksamkeit in geringen Dosen auch von Flugzeugen als Staub- oder Spray verteilt werden. Die Anwendung herbizider Zubereitungen bei Wasserpflanzen erfolgt gewöhnlich durch Zusatz der Zubereitungen zu dem wässrigen •Medium in' dem Gebiet, in dem Kontrolle der Wasserpflanzen gewünscht wird.
Das Aufbringen einer wirksamen Menge der erfincungs.gemäßen Zubereitungen am Standort der unerwünschten Unkräuter ist wesentlich und kritisch für die erfindungsgemäße Anwendung. Die su verwendende exakte Wir): stoffnenge hängt von verschiedenen Faktoren ab, so z.B. vor. der Pflanzenart, und ihrem Entwicklungsstadium, Art und 2ustand des Bodens, de:r Regenmenge und den spezifischen verwendeten Acetanilid. Bei selektiver Vorauflauf-Aufbringung auf Pflanzen oder Boden wird gewöhnlich eine Aufwandmenge'von 0,02 bis 11,2 kg/ha, vorzugsweise von etwa 0,-OU bis 5,60 kg/ha, oder 1,12 bis 5,6 kg/ha Acetanilid verwendet. In einigen Fällen können größere oder kleinere Mengen benötigt werden. Der Fachmann kann
auf Grund der Beschreibung., einschließlich der Beispiele, leicht die für jeden Fall optimale Menge bestimmen.
Die Bezeichnung "Boden" wird im weitesten Sinn des Wortes gebraucht und schließt alle üblichen Bodenarten ein, wie sie unter "soils" in Webster's New International Dictionary» Second Edition, Unabridged (1961) definiert sind. Die Bezeichnung bezieht sich also auf jede Substanz bzw. jedes Medium, in dem Pflanzen wurzeln und wachsen können, und schließt nicht nur Erde» sondern auch Kompost, Mist, Dung, Humus, Sand und dgl. ein, die Pflanzenwachstum unterhalten können.
Ende der Beschreibung
Claims (15)
- Erfindungsanspruch: ·.enthält, worin X Chlor. Brom oder Jod bedeutet;R1 1.1 eine -YR'-Gruppe bedeutet, worin Y Sauerstoff oder Schwefel darstellt, und R' gewählt wird aus Phenyl, C bis C -Alykl, C bis C Q-Alkenyl, C0 b is C -Alkynyl, C bis C -Alkoxyalkyl. C0lUbis C1 „-Alkoxyalkoxyalkyl, C^1 bis C -Alkoxyalkoxyalkoxyalkyl, substituiertem Phenyl, C1 bis C10-Alkyr, C3 bis C1Q-Alkenyl.. C3 bis C10~Alkynyi, C„ bis C0 Alkoxyalkyl, C-, bis C -Alkoxyalkoxyalkyl und C. bis C1r-Alkoxyalkoxyalkoxyaikyl, die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C1 bis C^-Alkylthio, C1 bis C4-AIiCyI, C1 bis C -Alkoxy, C0 bis C -Alkenoxy, C bis Cj.-Alkynyloxy, C0 bis C -Cycloalkyl, C bis Cj^-Cycloalkylalkyl, C bis C.-Halogenalkyl, Phenyl und Phenylthio gewählt werden; oder- 95"-1.2 eine Gruppe bedeutet., die gewählt wird aus 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Furanljy, 2-Thienyl, 2<-Dihydropyranyl, 2-Tetrahydropyranyl und
substituiertem 2-tetrahydrofuranyl, 2-Furanyl, 2-Thienyl, 2-Di.hydropyranyl und 2-Tetrahydropyranyl. die einen oder mehrere Substituenten enthalten, die unabhängig voneinander aus Halogen. Nitro, Cyano. Hydroxy, C. bis C.-Alkylthio, C bis C -Alkyl, C1 bis C4-Cycloalkylalkyl und C bis C ,-Halogenalkyl gewählt werden;η eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt;Z und Z jeweils unabhängig voneinander VVAsserstoff oder eine durch R1 .oder R' dargstellte
Gruppe bedeuten;R , R und R. unab hängig voneinander aus Wasser stoff, Halogen, C1 bis C10-AlUyI, C£ bis C10-A C1 bis C -Halogenalkyl und einer GruppeC I-R.gewählt werden; undR1. Wasserstoff oder eine durch R' dargestellteGruppe bedeutet', mit der Maßgabe, daß, wenn R-Wasserstoff bedeutet, R„ oder R nicht Halogenalkyl bedeuten. - 2. Zubereitung nach Punkt 1. gekennzeichnet dadurch, daß
in der Verbindung der Formel I Y Sauerstoff bedeutet.-36- 2 - 3. Zubereitung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß R1 C1 bis C -Alkyl bedeutet.
- 4. Zubereitung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß Rr aus C bis C „-Alkyl, C bis C Alkynyl und C bisO - X XU ο XU aCp-Alkoxyalkyl gewählt wird.
- 5. Zubereitung nach Punkt 4. gekennzeichnet dadurch, daß R C bis C -Alkyl bedeutet;
- 6. Zubereitung nach Punkt 5. gekennzeichnet dadurch, daß die verbindung der Formel I 2-Chlor- {2' -(2~rnethoxy~ l-rnethylethoxy)-6-methylJ-N-methylacetanilid ist.
- 7. Zubereitung nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I 2-Chlor-f"2 ' -(2-(l-methylethoxy)-ethoxy)-6-methylJ-N-2'-propenylacetanilid ist.
- 8. Zubereitung nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I 2-Chlor-L2'-ethoxy-methoxy-6' -methylj-N-methoxymethylacetanilid ist.
- 9. Zubereitung nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I 2-Chlor-[2' -(2--methoxy~ ethoxy)-6' -methyO-N-propoxymethylacetanili d ist.lOtr Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß diese Pflanzen oder das Wachstumsmedium der Pflanzen mit einer herbiziden Menge einer Verbindung der Formel I in Kontakt gebracht wird.
- 11. Verfahren nach Punkt 10, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I .Y-Sauerstoff bedeutet.
- 12. Verfahren nach Punkt·11, gekennzeichnet dadurch, daß in der Verbindung der Formel I R' C. bis C -Alkylbedeutet.
- 13. Verfahren nach Punkt 12. gekennzeichnet dadurch., daßin üer Verbindung der Formel I l·^ .aus C bis C Q~ - Alkyl, C0 bis C^-Alkynyl und C2 bis Cg-AlkoxyaJlkyl gewählt wird,14- Verfahren nach.Punkt 13. gekennzeichnet dadurch, daßin der Verbindung der Formel I R^ C. bis C1„-Alkyl bedeu-· tet. .15- Verfahren nach Punkt 14. gekennzeichnet dadurch,- daß die Verbindung der Formel I 2-Chlor-C2'-(2-methoxy-linethylethoxy)-6-methylJ'-N!-methylacetani 1 id ist.
- 16. Verfahren nach Punkt 14.. gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I· 2-.Chlor-C2 ' -(2-(l-methyl~ · ethoxy)-ethpxy)-6-methyO -N-2 ' -propenylacetanilid i'st -
- 17. Verfahren nach Punkt 14.. gekennzeichnet dadurch, daß die Verbindung der Formel I 2-Chlor -Ü2' -etlioxymethoxy-G! -methylj -N-inethoxyiiiethylacetani 1 id ist.
- 18. Verfahren nach Punkt 14.. gekennzeichnet dadurch, daßdie Verbindung der Forrael I 2-Chlor-L2' -(2-niethoxyechoxy)· 6'-methylj-N-propoxyiiiethylacetanilid ist.
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