CH645512A5 - Arilidrazo-aldossime e derivati ad attivita fungicida. - Google Patents

Arilidrazo-aldossime e derivati ad attivita fungicida. Download PDF

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CH645512A5
CH645512A5 CH1054979A CH1054979A CH645512A5 CH 645512 A5 CH645512 A5 CH 645512A5 CH 1054979 A CH1054979 A CH 1054979A CH 1054979 A CH1054979 A CH 1054979A CH 645512 A5 CH645512 A5 CH 645512A5
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CH
Switzerland
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oxymino
compositions according
active substance
hydrochloride
propyl
Prior art date
Application number
CH1054979A
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English (en)
Inventor
Nicola Troiani
Franco Gozzo
Simone Lorusso
Original Assignee
Montedison Spa
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Publication date
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Publication of CH645512A5 publication Critical patent/CH645512A5/it

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

La presente invenzione riguarda l'attività fungicida di arilidrazo-aldossime; più precisamente riguarda l'attività di arilidrazo-aldossime nel combattere infezioni da funghi in piante utili. 40
Alcune arilidrazo-aldossime sono note dai lavori di E. Bemberger et al. (cfr. Berichte 55-1902- pg 72-74; ibid 1085 ibd 36-1903-57); non sono noti i loro impieghi se non come intermedi per ottenere altri composti.
Scopo pertanto della presente invenzione è mostrare l'at- 45 tività biologica delle arilidrazo-aldossime.
Altro scopo è quello di impiegarle in un metodo per combattere infezioni da funghi in piante utili.
Altro scopo ancora è quello di descrivere arilidrazo-al-dossime nuove e dimostrarne l'utilità nella lotta contro i fun- 50 ghi.
Abbiamo infatti trovato che arilidrazo-aldossime di formula generale:
X
NH-NH R
o le loro tautomere lì
Y Nr-OH 60
9933
9340
9341
6980
7048
7049
7005
7006
10027
L0028
7046
7047
6879
9390
9391
7009
7010
9284
9288
9333
9335
9373
9374
7045
7087
7088
6984
6985
6981
7090
7091
9396
9466
9467
6948
6951
6882
6982
6950
6953
9289
9290
9363
9371
7493
6881
7496
6424
6425
7007
7008
7043
7044
6954
7495
4
tabella 1 Proprietà dei composti di formula generale I.
X
Y
R
Fonna p.f.
Analisi elementare
N
(base libera
°C
C
H
trov.%
0 sale)
calc.%
trov.%
calc.% trov.%
calc.%
4-C1
H
H
cloridrato
118
37,87
37,60
4,00
4,01
19,93
19,00
2-Me
H
CHo
116
60,31
59,68
7,31
7,32
23,44
23,40
2-Me
H
CH3
cloridrato
180
50,12
49,82
6,65
6,54
19,48
19,31
4-Me
H
ch3
cloridrato
148
50,12
49,96
6,65
6,56
19,48
19,49
2-C1
H
ch3
128
48,13
47,89
5,05
4,80
21,05
20,85
2-C1
H
ch3
cloridrato
185
40,70
40,63
. 4,70
4,62
17,80
17,46
3-C1
H
ch3
148
48,13
48,00
5,05
5,04
21,05
21,25
3-C1
H
ch3
cloridrato
160
40,70
40,44
4,70
4,60
17,80
17,83
2-F
H
ch3
140
52,45
52,35
5,50
5,61
22,42
22,29
2-F
H
ch3
cloridrato
180
43,74
43,66
5,05
5,10
19,14
19,22
3-CFg
H
ch3
115
46,35
46,05
4,32
4,24
18,02
18,10
3-CFs
H
ch3
cloridrato
161
40,08
40,18
4,11
4,06
15,58
15,40
4-OjMe
H
ch3
105
55,37
55,04
6,71
6,73
21,52
21,38
3-Me
5-Me ch3
124
62,15
62,45
7,82
7,86
21,14
21,18
3-Me
5-Me ch3
cloridrato
170
52,29
52,37
7,02
6,89
18,29
18,15
3-CI
4-C1
ch3
150
41,05
41,09
3,87
3,90
17,95
18,24
3-C1
4-C1
ch3
cloridrato
156
35,52
35,47
3,72
3,67
15,53
15,43
3-C1
4-C1
ch3
ossalato
160
38,70
39,00
3,60
3,70
15,0
15,0
3-C1
4-C1
ch3
p-toluen-
182
44,30
45,10
4,20
4,40
10,30
10,50
solfonato
3-C1
5-C1
ch3
155
41,05
41,19
3,89
3,83
17,95
17,96
3-C1
5-C1
ch3
cloridrato
114
35,52
35,56
3,72
3,60
15,53
15,44
2+Me
H
c2h5
103
62,15
62,56
7,82
8,06
21,74
21,97
2-Me
H
QÄ
cloridrato
159
52,29
51,86
7,02
6,95
18,29
18,18
4-Me
H
qä
cloridrato
145
25,59
51,94
7,02
6,95
18,29
18,07
2-C1
H
QHg
111
50,59
50,56
5,66
5,68
19,67
19,71
2-C1
H
c>h5
cloridrato
160
43,22
43,06
5,24
5,50
16,80
16,09
3-C1
H
CaHg
112
50,59
50,68
5,66
5,75
19,67
20,43
3-C1
H
ÇjHj cloridrato
148
43,22
43,03
5,24
5,23
16,80
16,97
4-C1
H
QHg cloridrato
166
43,22
43,23
5,24
5,27
16,80
16,75
3-CF3
H
c2h5
106
48,58
48,44
4,89
4,73
17,00
16,93
3-CFs
H
c2h5
cloridrato
155
42,34
42,53
4,62
4,57
14,81
14,86
3-Me
5-Me c2h5
cloridrato
150
54,21
54,37
7,44
7,45
17,24
17,05
2-Me
6-Me c2h5
94
63,74
63,64
8,27
8,48
20,27
20,44
2-Me
6-Me c2h5
cloridrato
145
54,21
53,71
7,44
7,58
17,24
17,02
2-Me
4-C1
c2h5
112
52,75
51,75
6,20
6,04
18,45
18,01
2-Me
4-C1
c2h5
cloridrato
175
45,47
45,36
5,72
5,81
15,91
15,66
2-C1
4-C1
c2h5
130
45,58
45,31
4,47
4,42
16,94
16,65
2-C1
4-CI
c2h5
cloridrato
182
38,00
37,91
4,25
4,26
14,76
14,62
3-C1
4-C1
c2h5
125
43,57
43,06
4,47
4,40
10,93
17,11
3-C1
4-C1
c2h5
cloridrato
152
38,00
38,05
4,25
4,37
14,76
14,50
3-C1
4-C1
c2h5
ossalato
147
12,25
3-C1
4-C1
c2h5
p-toluen-
166
39,70
39,59
3,87
3,96
12,43
solfonato
45,72
45,55
4,56
4,66
10,00
9,67
3-C1
5-C1
c2h5
127
43,57
43,35
4,47
4,41
16,93
16,85
3-C1
5-C1
c2h5
cloridrato
160
38,00
37,94
4,25
4,23
14,76
14,56
H
H
C6H4(4-C1)
cloridrato
148
52,37
53,13
4,39
4,84
14,09
14,07
4-C1
H
c2h5
98
50,59
49,65
5,66
5,60
19,67
19,36
H
H
CeHsO^-cy cloridrato
158
46,94
46,56
3,63
3,59
12,63
12,54
H
H
ch3
Bamberger, F
4-Me
H
ch3
Bamberger,
4-C1
H
ch3
Bamberger,
4-C1
H
ch3
cloridrato
Bamberger,
2-C1
4-C1
ch3
Bamberger,
2-C1
4-C1
ch3
cloridrato
Bamberger,
H
H
Cft
Bamberger, F
H
H
QHg cloridrato
Bamberger, F
5
645512
I metodi di preparazione sono quelli tratti dalla letteratura citata.
Le arilidrazo-aldossime oggetto della presente invenzione possono essere somministrate alla pianta come tali o in forma di formulati preparati secondo le tecniche usuali: possono essere mescolate con polveri inerti, come ad esempio farina fossile, carbone attivo, gesso, urea ecc., o fatte adsorbire, eventualmente aiutandosi con tensio attivi, per ottenere polveri bagnabili; possono altresì essere sciolte, o disperse, o emulsionate in acqua, o somministrate come soluzioni in solventi organici.
L'attività è stata saggiata su varie speci di piante infettate artificialmente con funghi nocivi prima (per rilevare l'attività curativa) e dopo (per rilevare l'attività preventiva) il trattamento con Parilidrazo-aldossima; e trattandole con l'agente antifungino in parti lontane dal punto di infezione (per rilevare l'attività immunizzante).
Allo scopo di meglio illustrare l'invenzione vengono forniti i seguenti esempi, i primi due relativi al metodo di sintesi dei composti nuovi, gli altri riguardanti l'attività biologica di alcune delle arilidrazo-aldossime oggetto della presente invenzione.
Esempio 1
M 6950
a) Ad una soluzione idro-alcoolica di sale di diazonio preparata da 81 g di 3,4-dicloroanilina, 210 cc di HCl conc., 35 g di NaNO, e 225 g di acetato di sodio tri-idrato viene aggiunta, a 0°C e in 30', una soluzione acquosa contenente 44,5 g di 1-nitropropano e 20 g di NaOH.
Al termine dell'aggiunta si agita ancora per 3 h a 0°C, quindi si filtra il prodotto solido formatosi. Dopo lavaggio con H,0 ed essiccamento si raccolgono 125 g di 1-nitro--l-(3,4-diclorofenilidrazone)-propano sotto forma di solido giallo a p.f. 137°C con decomposizione.
b) 125 g di l-nitro-l-(3,4-diclorofenilidrazone)-propano vengono aggiunti a 400 cc di etanolo saturato a 0°C con NH= gassosa. Quindi si fa gorgogliare nella miscela di reazione H.S anidro fino a che non si osserva più sviluppo di calore e avendo cura che la temperatura interna non salga mai oltre i 35°C. AI termine della reazione si elimina il solvente a pressione ridotta e il solido residuo viene lavato con H20. Risultano 75 g di ß-(a-ossiminopropil)-3,4-diclo-rofenilidrazina sotto forma di solido bianco a p.f. 124°C dee.
Esempio 2
M 6953
75 g di ß-(a-ossimino-propil)-3,4-diclorofenilidrazina disciolta in una miscela di etanolo-etere etilico vengono trattati, a 5-10°C, con HCl anidro fino a pH acido.
Si filtra il solido che si separa e risultano in tal modo 75 g di ß-(a-ossimino-propil)-3,4-diclorofeniIidrazina cloridrato sotto forma di cristalli bianchi a p.f. 155°C con decomposizione.
Esempio 3
Attività curativa su Peronospora della vite (Plasmopara viticola [B et C] Beri, et de Toni)
Le foglie di vite cv. Dolcetto, allevate in vaso in ambiente condizionato a 25°C e 60% U.R., sono state irrorate sulla pagina inferiore con una sospensione acquosa di conidi (200 000 conidi/cc); dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità a 21°C le piante sono state divise in tre gruppi. Le piante di ciascun gruppo sono state trattate per irrorazione di ambedue le pagine fogliari con i prodotti in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (voi./voi.) rispettivamente dopo 1, 2 e 3 giorni dalla infezione.
Al termine del periodo di incubazione (7 giorni) si è stimata a vista la gravità delle infezioni con con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) o 0
(pianta completamente infetta).
Prodotto Dose %0 s.a. Attività
6425 1,5 75
6953 1,5 100
7007 1,5 42
7008 1,5 100
Esempio 4
Attività immunizzante su Peronospora della vite (Plasmopara viticola [Bet C] Beri et de Toni)
Le foglie di vite cv Dolcetto, allevato in vaso in ambiente condizionato, sono state irrorate sulla pagina superiore con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (vol./vol.). Le piante sono state poi tenute in ambiente condizionato per 6 giorni; al settimo giorno sono state irrorate sulle pagine inferiori con una sospensione di conidi di Plasmopara viticola (200 000 conidi/cc); dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, sono state riportate in ambiente condizionato. Al termine del periodo di incubazione (7 giorni) si è stimata a vista la gravità dell'infezione, con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
Prodotto
Dose %0 s.a.
Attività
6425
3
100
6953
3
100
7008
3
100
Esempio 5
A ttività curativa su Cercospora della bietola (Cercospora beticola Sacc.)
Le foglie di piante di bietola cv. KWS polibeta, allevate in ambiente condizionato, sono state irrorate su entrambe le pagine con una sospensione acquosa di conidi di Cercospora beticola (200 000 conidi per cc.); dopo 48 ore dette foglie sono state trattate con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (voi./voi.) per irrorazione di ambedue le pagine fogliari.
Al termine del periodo di incubazione (20 giorni), si è valutata a vista la gravità dell'infezione con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
Prodotto
Dose %0 s.a.
Attività
6953
1
85
7007
1
46
7008
1
62
7010
1
100
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
645512
6
Esempio 6
Attività immunizzante su Cercospora della bietola (Cercospora beticola Sacc.)
Le foglie di bietola cv. KWS polibeta, allevate in vaso in ambiente condizionato, sono state irrorate sulla pagina superiore con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (vol./vol.).
Le piante sono state poi tenute in ambiente condizionato per 6 giorni; al 7° giorno sono state irrorate le foglie sulla pagina inferiore con una sospensione di conidi di Cercospora beticola (200 000 conidi per cc). Dopo 48 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, sono state riportate in ambiente condizionato.
Al termine del periodo di incubazione (20 giorni) si è stimata a vista la gravità dell'infezione con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
Prodotto
Dose %0 s.a.
Attività
6953
1
72
7007
1
86
7008
1
84
7010
1
100
Esempio 7
Attività curativa su Oidio del cetriolo (Spaerothea fuliginea [Schlech] Salmon.)
Le foglie di piante di cetriolo cv. Marketer, allevate in vaso in ambiente condizionato, sono state irrorate sulla pagina superiore, con una sospensione acquosa di conidi di Sphaerotheca fuliginea (200 000 conidi cc); dopo 24 ore dette foglie sono state trattate con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (voi./voi.) per irrorazione di ambedue le pagine fogliari.
Al termine del periodo di incubazione (8 giorni), si è valutata a vista la gravità dell'infezione con indici di una scala di valutazione che va da 100 (= pianta sana) a 0 (= pianta completamente infetta).
Prodotto
Dose %0 s.a.
Attività
6425
0,3
80
6881
0,3
80
6953
0,3
100
7007
0,3
100
7008
0,3
100
7010
0,3
87
7496
0,3
100
Esempio 8
Attività immunizzante su Oidio del cetriolo (Sphaerotheca fuliginea [Schlech] Salmon.)
Le foglie di piante di cetriolo cv. Marketer, allevate in vaso in ambiente condizionato, sono state irrorate sulle pagine inferiori con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (vol./voI.).Le piante sono state poi tenute in ambiente condizionato per 6 giorni; al settimo giorno sono state irrorate sulle pagine superiori con una sospensione acquosa di conidi di Sphaerothea fuliginea (200 000 conidi per cc.); dopo sono state riportate in ambiente condizionato. Al termine del periodo di incubazione (8 giorni), si è valutata a vista la gravità dell'infezione con indici di una scala di valutazione che va da 100 (= pianta sana) a 0 (= pianta completamente infetta).
Prodotto
Dose %0 s.a.
Attività
6953
0,1
100
7496
0,1
50
7008
0,1
74
7010
0,1
40
Esempio 9
Attività curativa su Ruggine del fagiolo (Uromyces appendiculatus [Pers.] Link)
Le foglie di fagiolo Borlotto di Vigevano, allevate in vaso in ambiente condizionato, sono state irrorate sulla pagina inferiore con una sospensione acquosa di spore di Uromyces appendiculatus (200 000 spore per cc.); dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità dette foglie sono state trattate con i prodotti in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (voi./voi.) per irrorazione di ambedue le pagine fogliari.
Al termine del periodo di incubazione (14 giorni), si è stimata a vista la gravità dell'infezione, con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
Prodotto
Dose %0 s.a.
Attività
6425
0,5
100
6881
0,5
100
7007
0,5
80
7496
0,5
100
Esempio 10
Attività immunizzante su Ruggine del fagiolo (Uromyces appendiculatus [Pers.] Link.)
Le foglie del fagiolo cv. Borlotto di Vigevano, allevate in vaso in ambiente condizionato, sono state irrorate sulla pagina superiore con il prodotto in esame in soluzione idroacetonica al 20% di acetone (vol./vol.).
Le piante sono state poi tenute in ambiente condizionato per 6 giorni; al 7° giorno sono state irrorate le foglie sulla pagina inferiore, con una sospensione di spore di Uromyces appendiculatus (200 000 spore/cc); dopo 24 ore di permanenza in ambiente saturo di umidità, sono state riportate in ambiente condizionato.
Al termine del periodo di incubazione (14 giorni) si è stimata a vista la gravità dell'infezione, con indici di una scala di valutazione che va da 100 (pianta sana) a 0 (pianta completamente infetta).
s
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Prodotto Dose %0 s.a. Attività
6425 1 100
7007 1 70
6881 1 28
7496 1 95
io

Claims (35)

  1. 645512
  2. 2. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-ossiminometil-4--clorofenilidrazina.
    2
    RIVENDICAZIONI 1. Composizioni atte a curare e/o immunizzare piante utili da infezioni fungine, e a combattere infezioni in atto, caratterizzate dal fatto che contengono come principio attivo arilidrazo-aldossime, come tali o in forma di sali organici o inorganici, aventi formula generale:
    X
    NH-NH
    C-R
    NOH
    o loro tautomere in cui:
    X, Y = H, alogeni, alchili a C^Cg, alchili alogenati, alcossili, N02;
    R = H, alchile a Ct-C5, fenile, fenile sostituito.
  3. 3
    645512
    40. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2,4-diclorofenilidrazina cloridrato.
    41. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,4-diclorofenilidrazina.
    42. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,4-diclorofenilidrazina cloridrato.
    43. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,4-diclorofenilidrazina ossalato.
    44. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,4-diclorofenilidrazina p-toluensolfonato.
    45. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,5-diclorofenilidrazina.
    46. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,5-diclorofenilidrazina cloridrato.
    47. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino--4-clorobenzil)-fenilidrazina cloridrato.
    48. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino--3,4-diclorobenzil)-fenilidrazina cloridrato.
    49. Metodo per combattere infezioni fungine in piante utili, e/o prevenire l'infezione, e/o immunizzare la pianta, caratterizzato dal fatto che si trattano le piante con arilidra-zo-aldossime di formula generale I come tali o come sali organici od inorganici, in modo che i quantitativi di agente antifungino siano da 0,1 %0 in su.
    (in cui:
    X e Y = H, alogeni, alchili a C1-C5, alchili alogenati, alcossili, NOa;
    R = H, alchile a Cj-Q, fenile, fenile sostituito)
    3. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-2-metilfenilidarazina.
  4. 4. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-2-metilfenilidrazina cloridrato.
  5. 5 sono attive come tali o sotto forma di sali organici o inorganici, a prevenire (cioè a impedire l'insorgere) ed a curare (cioè a far regredire), le infezioni fungine in piante utili, nonché a immunizzare le piante contro l'infezione (in quanto, anche se applicate lontano dal punto di infezione, non io permettono l'insorgere della infezione stessa) in dosi da "3,01% in su.
    Le arilidrazo-aldossime nuove sono quelle elencate nella seguente tabella 1; pure arilidrazo-aldossime note di cui è stata saggiata l'attività sono riportate nella stessa tabella 1, i5 con accanto i dati bibliografici relativi.
    5. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-4-metilfenilidrazina cloridrato.
  6. 6. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-2-cIorofenilidrazina.
  7. 7. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-2-clorofenilidrazina cloridrato.
  8. 8. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3-clorofenilidrazina.
  9. 9. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3-clorofenilidrazina cloridrato.
  10. 10
    10. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-2-fluorofenilidrazina.
  11. 11. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-2-fluorofenilidrazina cloridrato.
  12. 12. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3-trifluorometilfenilidrazina.
  13. 13. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3-trifluorometilfenilidrazina cloridrato.
  14. 14. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-4-metossifenilidrazina.
  15. 15
    15. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,5-dimetilfenilidrazina.
  16. 16. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,5-dimetilfenilidrazina cloridrato.
  17. 17. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,4-diclorofenilidrazina.
  18. 18. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,4-diclorofenilidrazina cloridrato.
  19. 19. Composiizoni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,4-diclörofenilidrazina ossalato.
  20. 20
    20. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,4-dicloromenilidrazina p-toluensolfonato.
  21. 21. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,5-diclorofenilidrazina.
  22. 22. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-etil)-3,5-diclorofenilidrazina cloridrato.
  23. 23. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2-metilfenilidrazina.
  24. 24. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2-metilfenilidrazina cloridrato.
  25. 25
    25. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propi )-4-metilfenilidrazina cloridrato.
  26. 26.- Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2-clorofenilidrazina.
  27. 27. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2-clorofenilidrazina cloridrato.
  28. 28. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3-clorofenilidrazina.
  29. 29. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3-clorofenilidrazina cloridrato.
  30. 30
    35
    40
    45
    50
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    30. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto, che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-4-clorofenilidrazina.
  31. 31. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-4-clorofenilidrazina cloridrato.
  32. 32. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3-trifluorometilfenilidrazina.
  33. 33. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(«-ossimino-propil)-3-trifluorometilfenilidrazina cloridrato.
  34. 34. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratte rizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-3,5-dimetilfenilidrazina cloridrato.
    35. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2,6-dimetilfenilidrazina.
    36. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratterizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2,6-dimetilfenilidrazina cloridrato.
    37. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratte rizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2-metil-4-clorofenilidrazina.
    38. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratte rizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2-metil-4-clorofenilidrazina cloridrato.
    39. Composizioni secondo la rivendicazione 1, caratte rizzate dal fatto che il principio attivo è la ß-(a-ossimino-propil)-2,4-diclorofenilidrazina.
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  35. 35
CH1054979A 1978-11-29 1979-11-27 Arilidrazo-aldossime e derivati ad attivita fungicida. CH645512A5 (it)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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