CH646676A5 - Omega-halo-bromoalkyne compounds - Google Patents
Omega-halo-bromoalkyne compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CH646676A5 CH646676A5 CH340781A CH340781A CH646676A5 CH 646676 A5 CH646676 A5 CH 646676A5 CH 340781 A CH340781 A CH 340781A CH 340781 A CH340781 A CH 340781A CH 646676 A5 CH646676 A5 CH 646676A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- halo
- compounds
- reaction
- compound
- general formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 43
- ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N potassium;hypobromite Chemical compound [K+].Br[O-] ORQYPOUSZINNCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims abstract description 7
- 239000000877 Sex Attractant Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- BDOOYDRTBWAVQH-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohex-1-yne Chemical compound BrCCCCC#CBr BDOOYDRTBWAVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- SPNMFERZTLVHJE-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooct-1-yne Chemical compound BrCCCCCCC#CBr SPNMFERZTLVHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- CTDDPDJWSSAMQF-UHFFFAOYSA-N BrC#CCCCCCBr Chemical compound BrC#CCCCCCBr CTDDPDJWSSAMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000006416 CBr Chemical group BrC* 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- WDNFOERVYIUQPG-UHFFFAOYSA-N 6-bromohex-1-yne Chemical compound BrCCCCC#C WDNFOERVYIUQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 3
- XXPBOEBNDHAAQH-UHFFFAOYSA-N (Z)-12-Tetradecenyl acetate Natural products CCCCC=CCCCCCCCCOC(C)=O XXPBOEBNDHAAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SUCYDSJQVVGOIW-WAYWQWQTSA-N 8Z-Dodecenyl acetate Chemical compound CCC\C=C/CCCCCCCOC(C)=O SUCYDSJQVVGOIW-WAYWQWQTSA-N 0.000 claims description 2
- XXPBOEBNDHAAQH-SREVYHEPSA-N 9Z-Tetradecenyl acetate Chemical compound CCCC\C=C/CCCCCCCCOC(C)=O XXPBOEBNDHAAQH-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241001350371 Capua Species 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 claims description 2
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 claims description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 claims description 2
- BXJHOKLLMOYSRQ-QOXWLJPHSA-N [(7z,11z)-hexadeca-7,11-dienyl] acetate Chemical compound CCCC\C=C/CC\C=C/CCCCCCOC(C)=O BXJHOKLLMOYSRQ-QOXWLJPHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- -1 for example Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N monosodium acetylide Chemical compound [Na+].[C-]#C SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 claims description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 2
- SCHBMYWHADQVBE-UHFFFAOYSA-N 7-bromohept-1-yne Chemical compound BrCCCCCC#C SCHBMYWHADQVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUGGUUBNZPZPHM-UHFFFAOYSA-N 8-bromooct-1-yne Chemical compound BrCCCCCCC#C XUGGUUBNZPZPHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/22—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.
PATENTANSPRÜCHE
1. Ein oo-Halo-l-bromalkyn, dargestellt durch die allgemeine Formel I X{-CH2-)n-CC-Br -= C-Br (1) worin X ein Halogenatom und n eine positive ganze Zahl bedeuten.
2. Das o-Halo-l-bromalkyn nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n die Bedeutung hat von 4, 5 oder 6.
3. Das e-Halo-l-alkyn nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X die Bedeutung eines Bromatoms hat.
4. 1,6-Dibrom-l-hexyn als Verbindung nach Anspruch 1.
5. 1,7-Dibrom-l-heptyn als Verbindung nach Anspruch 1.
6. 1,8-Dibrom-l-octyn als Verbindung nach Anspruch 1.
7. Verfahren zur Herstellung eines (o-Halo-l-bromalkyns nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I X-(-CH2-)n-C E C-Br (I) worin X ein Halogenatom und n eine positive ganze Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein a)-Halo-1-alkyn der allgemeinen Formel X(CH2)nC CH, worin X und n die obigen Bedeutungen besitzen, mit Kaliumhypobromit zur Reaktion gebracht wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion des (d-Halo-1-alkyns mit Kalium-hypobromit ausgeführt wird durch Vermischen des a)-Halo-l- alkyns und der wässrigen Lösung des Kalium-hypobromits bei einer Temperatur von 10 bis 20 "C.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse von organischen Verbindungen, welche bislang nicht bekannt oder nicht beschrieben waren in der zum Stand der Technik gehörenden Literatur, und auf ein Verfahren für die synthetische Herstellung davon.
Die neuen organischen Verbindungen, welche in der vorliegenden Erfindung beschrieben werden, sind e-Halo-l- bromalkyn-Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I) X-(-CH2-)n-C E C-Br (I) worin X ein Halogenatom und n eine positive ganze Zahl bedeuten.
Im speziellen werden die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), worin n 4, 5 oder 6 bedeutet, leicht synthetisiert mittels der Reaktion einer -Halo-1-alkyn-Verbin- dung mit Kalium-hypobromit, und werden in einer hohen Ausbeute erhalten und sind verwendbar als ein Zwischenprodukt für die synthetische Herstellung von verschiedenen Arten von organischen Verbindungen, einschliesslich beispielsweise jenen Verbindungen, welche als Sexualpheromon-Verbindungen für verschiedene Insekten bekannt sind.
Wie weiter oben erwähnt, werden die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die weiter oben erwähnte allgemeine Formel (1), leicht synthetisiert mittels der Reaktion einer cü-Halo-l -alkyn-Verbindung mit Kalium-hypobromit entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung: Xd-CH2-)n-C¯CH + KOBroX-(-CH2- > Ce
C-Br + KOH.
Bei der Ausführung der obigen Reaktion wird in der Regel das KaIium-hypobromit zuerst gebildet in der Form einer wässrigen Lösung mittels der Reaktion von Kaliumhydroxid mit Brom in einem wässrigen Medium, und danach wird die > -Halo-l-alkyn-Verbindung zu dieser wässrigen Lösung hinzugegeben, gefolgt vom Rühren des Gemisches bei einer Temperatur von 10 bis 20 "C. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch einer Phasentrennung unterworfen, und die organische Phase wird destilliert, um die gewünschte -Halo-1-bromalkyn-Verbindung zu ergeben. Die Ausbeute beträgt gewöhnlich von 80 bis 95% des theoretischen Wertes, wenn die ganze Zahl n in der allgemeinen Formel (I) 4, 5 oder 6 bedeutet.
Die ao-Halo-l-bromalkyn-Verbindung, welche das Aus gangsmaterial für die obige Reaktion ist, wird beispielsweise leicht erhalten mittels der Reaktion eines l-Halo-o-bromal- kans mit Natrium-acetylid in flüssigem Ammoniak.
Die a)-Halo-l-bromalkyn-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind sehr nützlich als ein Zwischenprodukt für die synthetische Herstellung von verschiedenen organischer Verbindungen, einschliesslich verschiedener Arten von Sexualpheromon-Verbindungen und quasi-Pheromon Verbindungen von schädlichen Insekten, welche zu Lepidoptera gehören, wie etwa Schmetterlinge und Motten.
Die Sexualpheromon-Verbindungen von schädlichen Insekten, leicht in einer hohen Ausbeute synthetisiert aus den -Halo-l-bromalkyn-Verbindungen als das Zwischenprodukt, werden mit Beispielen belegt, wie etwa: cis, cis-7, 11 Hexadecadienyl-acetat für Wataakaminushi (rosaroter Baumwollknospenwurm); cis-l l-Hexadecenyl-acetat für Konaga (Diamantenrückenmotte) und Yotoga (Kabis Armeewurm); cis-8-Dodecenyl-acetat für Nashihimeshinkuiga (orientalische Fruchtmotte); cis-9-Tetradecenyl-acetat für Chanokokakumonhamakiga (kleinere Tee-Tortrix); und ähnliches.
Es folgen jetzt Beispiele, welche die synthetische Herstel lung illustrieren und die erfindungsgemässen -Halo-l- 1 - bromalkyn-Verbindungen charakterisieren.
Beispiel 1
Zu 400 g einer wässrigen Lösung, welche 100 g an darin gelöstem Kalium-hydroxid enthielt und bei einer Temperatur von 10 bis 20 "C gehalten wurde, wurden tropfenweise unter Rühren 60 g Brom hinzugefügt. Anschliessend wurden
100 g 6-Brom-l-hexyn zum obigen Reaktionsgemisch hinzugefügt, und die Reaktion wurde bei einer Temperatur von bis 20 "C während 48 Stunden unter Rühren und unter at mosphärischer Luft ausgeführt.
Das Reaktionsgemisch wurde stehengelassen, um in eine wässrige Schicht und eine organische Schicht getrennt zu werden. Die Destillation dieser organischen Phase unter re reduziertem Druck ergab 138 g einer Fraktion, welche bei einer Temperatur von 74"C unter einem Druck von 93,1 Pa (0,7 mm Hg) siedete. Diese Fraktion war aus einer einzigen Verbindung zusammengesetzt, was geprüft wurde mittels Gaschromatographie, unter Verwendung einer PEG 20M Kapillare bei einer konstanten Temperatur von 170 "C.
Die Resultate der weiter unten aufgezeigten Analysen, nämlich die Massenspektrometrie, die kernmagnetische Resonanz-Spektrometrie und die Infrarot-Agsorptions-Spektrometrie, erhalten mit diesem Produkt, zeigen, dass die Verbindung 1,6-Dibrom-l-hexyn der Formel BrC C-(-CH2-·-Br
war. Die oben erhaltene Ausbeute am Produkt betrug 92,6% der Theorie.
a) Massenspektrometrie: m/e (relative Intensität der Peaks)
238* (5); 210* (25); 132 (19); 117* (29); 79 (100); 51 (35) (C6H879Br2 = 238).
Die mit einem * markierten Peaks waren begleitet mit den betreffenden Peaks der Spezies mit dem Bromisotop 81Br.
b) Kemmagnetische Resonanz: 8 p.p.m.
BrC C-CH2CH2CH2CH2-Br (a) (c) (c) (b) (a) 3,25-3,50; (b) 2,152,40(c) 1,50-2,10.
c) Infrarot-Absorptions-Spektrum: cm1
2950; 2870, 2220; 1455; 1435; 1330; 1290; I250.
Beispiel 2
Das experimentelle Verfahren war im wesentlichen das Gleiche wie im obigen Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass 100 g 8-Brom-l-octyn verwendet wurden anstelle von 100 g 6-Brom-l-hexyn. Die Destillation unter reduziertem Druck ergab 115 g einer farblosen, öligen Fraktion, welche bei einer Temperatur von 120 "C unter einem Druck von 66,5 Pa (0,5 mm Hg) siedete. Diese Fraktion bestand aus einer einzigen Verbindung, was geprüft wurde mittels der Gaschromatographie, und die Verbindung wurde identifiziert als das gewünschte 1,8-Dibrom-l-octyn, was aus den weiter unten foIgenden, analytischen Resultaten hervorgeht, nämlich aus der Massenspektrometrie, der kernmagnetischen Resonanz Spektrometrie und der Infrarot-Absorptions-Spektrometrie.
Die obige Ausbeute betrug etwa 81% der Theorie.
a) Massenspektrometrie: m/e (relative Intensität der Peaks) 266* (0,06); 187* (4); 159* (6); 145* (10)132(7); 117* (24); 107* (24); 91(28); 79 (100); 61(49); 51(46).
Die mit einem * markierten Peaks waren begleitet von den betreffenden isotopen Peaks der Spezies mit dem Bromisotop 81Br. (C8HI279Br = 266).
b) Kernmagnetisches Resonanz-Spektrum: 6 p.p.m.
BrC ¯ C-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Br (a)(c)(c)(c)(c)(b) (a) 3,20-3,50; (b) 2,12,35; (c) 1,3 > 2,05.
c) Infrarot-Absorptions-Spektrum: cm- 2950; 2870; 2210; 1460; 1435; 1260; 1230.
Beispiel 3
Das experimentelle Verfahren war im wesentlichen das Gleiche wie im obigen Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass 100 g 7-Brom-l -heptyn verwendet wurden anstelle von 100 g 6-Brom-l-hexyn. Die Destillation unter reduziertem Druck ergab 125 g einer klaren und öligen Fraktion, welche bei einer Temperatur von 102 OC unter einem Druck von 93,1 Pa (0,7 mm Hg) siedete. Diese Fraktion bestand aus einer einzigen Verbindung, was mittels der Gaschromatographie ermittelt wurde, und die Verbindung wurde identifiziert als das gewünschte 1,7-Dibrom-l-heptyn, was aus den weiter unten angegebenen analytischen Resultaten hervorgeht, erhalten mittels der Massenspektrometrie. Die obige Ausbeute betrug etwa 85% der Theorie.
Massenspektrometrie: m/e (relative Intensität der Peaks)
252* (1); 210* (2); 145* (7); 132(10); 117* (21); 93 (100); 77 (41); 65 (28); 55 (59).
Die mit einem * markierten Peaks waren begleitet von den betreffenden isotopen Peaks der Spezies mit dem Bromisotop 81bp. (C7HIO79Br2 = 252).
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Ein oo-Halo-l-bromalkyn, dargestellt durch die allgemeine Formel I X{-CH2-)n-CC-Br -= C-Br (1) worin X ein Halogenatom und n eine positive ganze Zahl bedeuten.
- 2. Das o-Halo-l-bromalkyn nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass n die Bedeutung hat von 4, 5 oder 6.
- 3. Das e-Halo-l-alkyn nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X die Bedeutung eines Bromatoms hat.
- 4. 1,6-Dibrom-l-hexyn als Verbindung nach Anspruch 1.
- 5. 1,7-Dibrom-l-heptyn als Verbindung nach Anspruch 1.
- 6. 1,8-Dibrom-l-octyn als Verbindung nach Anspruch 1.
- 7. Verfahren zur Herstellung eines (o-Halo-l-bromalkyns nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I X-(-CH2-)n-C E C-Br (I) worin X ein Halogenatom und n eine positive ganze Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass ein a)-Halo-1-alkyn der allgemeinen Formel X(CH2)nC CH, worin X und n die obigen Bedeutungen besitzen, mit Kaliumhypobromit zur Reaktion gebracht wird.
- 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion des (d-Halo-1-alkyns mit Kalium-hypobromit ausgeführt wird durch Vermischen des a)-Halo-l- alkyns und der wässrigen Lösung des Kalium-hypobromits bei einer Temperatur von 10 bis 20 "C.Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine neue Klasse von organischen Verbindungen, welche bislang nicht bekannt oder nicht beschrieben waren in der zum Stand der Technik gehörenden Literatur, und auf ein Verfahren für die synthetische Herstellung davon.Die neuen organischen Verbindungen, welche in der vorliegenden Erfindung beschrieben werden, sind e-Halo-l- bromalkyn-Verbindungen, dargestellt durch die allgemeine Formel (I) X-(-CH2-)n-C E C-Br (I) worin X ein Halogenatom und n eine positive ganze Zahl bedeuten.Im speziellen werden die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), worin n 4, 5 oder 6 bedeutet, leicht synthetisiert mittels der Reaktion einer -Halo-1-alkyn-Verbin- dung mit Kalium-hypobromit, und werden in einer hohen Ausbeute erhalten und sind verwendbar als ein Zwischenprodukt für die synthetische Herstellung von verschiedenen Arten von organischen Verbindungen, einschliesslich beispielsweise jenen Verbindungen, welche als Sexualpheromon-Verbindungen für verschiedene Insekten bekannt sind.Wie weiter oben erwähnt, werden die neuen Verbindungen der vorliegenden Erfindung, dargestellt durch die weiter oben erwähnte allgemeine Formel (1), leicht synthetisiert mittels der Reaktion einer cü-Halo-l -alkyn-Verbindung mit Kalium-hypobromit entsprechend der folgenden Reaktionsgleichung: Xd-CH2-)n-C¯CH + KOBroX-(-CH2- > Ce C-Br + KOH.Bei der Ausführung der obigen Reaktion wird in der Regel das KaIium-hypobromit zuerst gebildet in der Form einer wässrigen Lösung mittels der Reaktion von Kaliumhydroxid mit Brom in einem wässrigen Medium, und danach wird die > -Halo-l-alkyn-Verbindung zu dieser wässrigen Lösung hinzugegeben, gefolgt vom Rühren des Gemisches bei einer Temperatur von 10 bis 20 "C. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch einer Phasentrennung unterworfen, und die organische Phase wird destilliert, um die gewünschte -Halo-1-bromalkyn-Verbindung zu ergeben. Die Ausbeute beträgt gewöhnlich von 80 bis 95% des theoretischen Wertes, wenn die ganze Zahl n in der allgemeinen Formel (I) 4, 5 oder 6 bedeutet.Die ao-Halo-l-bromalkyn-Verbindung, welche das Aus gangsmaterial für die obige Reaktion ist, wird beispielsweise leicht erhalten mittels der Reaktion eines l-Halo-o-bromal- kans mit Natrium-acetylid in flüssigem Ammoniak.Die a)-Halo-l-bromalkyn-Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind sehr nützlich als ein Zwischenprodukt für die synthetische Herstellung von verschiedenen organischer Verbindungen, einschliesslich verschiedener Arten von Sexualpheromon-Verbindungen und quasi-Pheromon Verbindungen von schädlichen Insekten, welche zu Lepidoptera gehören, wie etwa Schmetterlinge und Motten.Die Sexualpheromon-Verbindungen von schädlichen Insekten, leicht in einer hohen Ausbeute synthetisiert aus den -Halo-l-bromalkyn-Verbindungen als das Zwischenprodukt, werden mit Beispielen belegt, wie etwa: cis, cis-7, 11 Hexadecadienyl-acetat für Wataakaminushi (rosaroter Baumwollknospenwurm); cis-l l-Hexadecenyl-acetat für Konaga (Diamantenrückenmotte) und Yotoga (Kabis Armeewurm); cis-8-Dodecenyl-acetat für Nashihimeshinkuiga (orientalische Fruchtmotte); cis-9-Tetradecenyl-acetat für Chanokokakumonhamakiga (kleinere Tee-Tortrix); und ähnliches.Es folgen jetzt Beispiele, welche die synthetische Herstel lung illustrieren und die erfindungsgemässen -Halo-l- 1 - bromalkyn-Verbindungen charakterisieren.Beispiel 1 Zu 400 g einer wässrigen Lösung, welche 100 g an darin gelöstem Kalium-hydroxid enthielt und bei einer Temperatur von 10 bis 20 "C gehalten wurde, wurden tropfenweise unter Rühren 60 g Brom hinzugefügt. Anschliessend wurden 100 g 6-Brom-l-hexyn zum obigen Reaktionsgemisch hinzugefügt, und die Reaktion wurde bei einer Temperatur von bis 20 "C während 48 Stunden unter Rühren und unter at mosphärischer Luft ausgeführt.Das Reaktionsgemisch wurde stehengelassen, um in eine wässrige Schicht und eine organische Schicht getrennt zu werden. Die Destillation dieser organischen Phase unter re reduziertem Druck ergab 138 g einer Fraktion, welche bei einer Temperatur von 74"C unter einem Druck von 93,1 Pa (0,7 mm Hg) siedete. Diese Fraktion war aus einer einzigen Verbindung zusammengesetzt, was geprüft wurde mittels Gaschromatographie, unter Verwendung einer PEG 20M Kapillare bei einer konstanten Temperatur von 170 "C.Die Resultate der weiter unten aufgezeigten Analysen, nämlich die Massenspektrometrie, die kernmagnetische Resonanz-Spektrometrie und die Infrarot-Agsorptions-Spektrometrie, erhalten mit diesem Produkt, zeigen, dass die Verbindung 1,6-Dibrom-l-hexyn der Formel BrC C-(-CH2-·-Br **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6972280A JPS56166129A (en) | 1980-05-26 | 1980-05-26 | Omega-halo-1-bromoalkyne compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH646676A5 true CH646676A5 (en) | 1984-12-14 |
Family
ID=13411007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH340781A CH646676A5 (en) | 1980-05-26 | 1981-05-25 | Omega-halo-bromoalkyne compounds |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56166129A (de) |
| CH (1) | CH646676A5 (de) |
| DE (1) | DE3120702A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58128330A (ja) * | 1982-01-26 | 1983-07-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ５−クロロ−１−ブロモ−１−ペンチン |
-
1980
- 1980-05-26 JP JP6972280A patent/JPS56166129A/ja active Granted
-
1981
- 1981-05-25 CH CH340781A patent/CH646676A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-05-25 DE DE19813120702 patent/DE3120702A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3120702A1 (de) | 1982-04-01 |
| JPS56166129A (en) | 1981-12-21 |
| JPS6254287B2 (de) | 1987-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1668368A1 (de) | Neue Kohlenstoff-Sauerstoff-Fluor-Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE69408919T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polydimethylsiloxanen | |
| CH646676A5 (en) | Omega-halo-bromoalkyne compounds | |
| DE1113215B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1, 1-Trifluor-2-brom-2-chloraethan | |
| EP0037003A1 (de) | 2,3-Dichlor-2-trifluormethyl-1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluorpentan und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE2264392A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-nmethylcarbamat | |
| DE2733928A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines bizyklischen alkohols | |
| EP0142812B1 (de) | 2-Ethyl-2-prenyl-3-hexenol, seine Herstellung und Verwendung als Riechstoff | |
| DE3223949A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, ihre herstellung und verwendung | |
| CH627429A5 (de) | Verfahren zur herstellung von aldehyden. | |
| CH623023A5 (en) | Process for the preparation of perfluoroalkylacetyl chlorides | |
| AT277199B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen fluorierten Bicyclo-(2,2,0)-hexa-2,5-dienen | |
| DE69729098T2 (de) | Fluorierung von ketoamiden | |
| AT214423B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-[2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(1')-yl]-4-methyl-hexadien-(3,5)-in-(1) | |
| DE2241339A1 (de) | Hochbromierte derivate des m-trifluormethyldiphenylaethers und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1028100B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diboran | |
| DE945759C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrfach ungesaettigter Ketone | |
| DE925347C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan | |
| DE932374C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolverbindungen | |
| AT202558B (de) | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Permonocarbonsäuren | |
| DE1092467B (de) | Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Dimethylcyclobutanen | |
| DE1936750A1 (de) | Ester von Phosphorsaeuren | |
| DE1082251B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenyl-alkindiolen | |
| DE102011108324A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Bis(perfluoralkyl)phosphinsäureanhydriden | |
| DE1235912B (de) | Verfahren zur Herstellung von Boranverbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |