CH647537A5 - Bisazofarbstoffe fuer polyesterfasern. - Google Patents

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CH647537A5
CH647537A5 CH2539/82A CH253982A CH647537A5 CH 647537 A5 CH647537 A5 CH 647537A5 CH 2539/82 A CH2539/82 A CH 2539/82A CH 253982 A CH253982 A CH 253982A CH 647537 A5 CH647537 A5 CH 647537A5
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CH
Switzerland
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formula
lower alkyl
c2h4ococh3
c2h4cn
amino
Prior art date
Application number
CH2539/82A
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Inventor
Seiichi Imahori
Kiyoshi Himeno
Junji Yoshihara
Original Assignee
Mitsubishi Chem Ind
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
    • C09B31/043—Amino-benzenes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Bisazofarbstoffe für Polyesterfasern, welche auf Polyesterfasern beispielsweise Färbungen im Bereich von marineblau bis grün ergeben und auch dazu befähigt sind, Polyesterfasern unver-mischt schwarz anzufärben. Diese Farbstoffe ergeben Färbungen hoher Licht-, Sublimations- und Nassechtheiten und zeigen während des Färbens hohe Temperaturstabilität und Beständigkeit gegen pH-Veränderungen.
Gegenstand der Erfindung sind die im Patentanspruch 1 definierten Bisazofarbstoffe der Formel I.
Im nachstehenden sind Beispiele für die im Patentanspruch 1 definierten Substituenten der Verbindunden der Formel 1 angeführt:
D = Phenyl; mit Fluor, Gilor, Brom, Methyl, Äthyl, Trifluormethyl, Methoxy, Äthoxy, Phenylazo, Cyano, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Allylsulfonyl, Niederalkoxy-carbonyl, Niederalkoxyäthoxycarbonyl, Allyloxyäthoxycar-bonyl, mono-Niederalkylaminocarbonyl, Di-niederalkylami-nocarbonyl, Diallylaminocarbonyl, mono-Allylaminocar-bonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diäthylaminosulfonyl, Mo-nomethylaminosulfonyl, Monoäthylaminosulfonyl, Acetyl oder Phenyl substituiertes Phenyl; Pyridyl; mit Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Methylsulfonyl oder Cyano substituiertes Pyridyl; Thiazolyl; mit Methyl, Chlor, Brom, Nitro, Niederalk-oxycarbonyl, Methoxyäthoxycarbonyl, Äthoxyäthoxycar-bonyl, Trifluormethyl oder Methylsulfonyl substituiertes Thiazolyl.
Acylaminogruppen für Y = Acetyl-, Chloracetyl-, Benzo-yl-, Methylsulfonyl-, Chlorpropionyl-, Äthoxycarbonyl- und Äthaminocarbonylamino.
Unsubstituiertes Alkyl für R1 und R2 = Methyl, Äthyl, gerade- oder verzweigtkettiges Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl,
Heptyl und Octyl.
Substituiertes Alkyl für R1 und R2 = Niederalkoxyalkyl, wie Methoxy-, Äthoxy- und Butoxyäthyl; Niederalkoxyalk-oxyalkyl, wie Methoxy- und Äthoxyäthoxyäthyl; Phenoxy-alkyl, wie Phenoxyäthyl; gegebenenfalls substituiertes Aralk-oxy-niederalkyl, wie Benzyloxyäthyl und Chlorbenzyloxyäth-yl; gegebenenfalls substituiertes Hydroxyalkyl, wie Hydroxy-äthyl, -propyl, -butyl, -hexyl und 2-Hydroxy-3-methoxyprop-yl; Cyano-niederalkyl, wie Cyanomethyl- und -äthyl; gegebenenfalls substituiertes Acyloxy-niederalkyl, wie Acetyl-, Chloracetyl-, Chlorpropionyl- und Benzoyloxyäthyl; Alk-oxycarbonyloxy-niederalkyl, wie Äthoxycarbonyl- und Methoxyäthoxycarbonyloxyäthyl; Carbamoyl-niederalkyl, wie Carbamoylmethyl oder-äthyl; gegebenenfalls substituier-
III
25 kuppelt, die erhaltene Monoazoverbindung der Formel
AsA/*
30 i
D-N=N
IV
diazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einem Ani-35 Un der Formel
40
7 xVn:
kuppelt.
45 Amine der Formel II sind beispielsweise: Benzolamine, wie Anilin, o-, m-, p-Fluoranilin, o-, m-, Chloranilin, o-, m-, p-Bromanilin, 2,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2-Chlor-4-Bromanilin, 2,4-Difluoranilin, 2,4,6-Trichloranilin, o-, m-, p-Toluidin, o-, m-, p-Äthylanilin, o-, m-, p-Anisidin, m-Tri-50fluormethylanilin, 4-Phenylazoanilin, o-, p-Cyanoanilin, o-, m-, p-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroani-lin, 2-Cyano-4-nitroanilin, 2-Chlor-4-methoxyanilin, o-, m-, p-Methylsulfonylanilin, p-, m-, p-Athylsulfonylanilin, o-, m-, p-Methoxycarbonylanilin, o-, m-, p-Äthoxycarbonylanilin, 55p-Butoxycarbonylanilin, p-Allyloxycarbonylanilin, p-Allyl-oxyäthoxycarbonylanilin, o-, m-, p-Methoxyäthoxycarbonyl-anilin, p-N,N-Dimethylaminocarbonylanilin, p-N-Äthyl-aminocarbonylanilin, p-N-Allylaminocarbonylanilin, 2-Chlor-4-methoxycarbonylanilin, p-N,N-Dimethylaminosul-6C fonylanihn, m-N,N-Diäthylaminosulfonylanilin, p-N-Äthyl-aminosulfonylanilin, p-Phenylanilin; Pyridinamin, wie 3-Aminopyridin, 3-Amino-6-brompyridin, 3-Amino-5-brom-pyridin, 3-Amino-6-chlorpyridin, 4,6-Dichlor- 3-aminopyri-din, 3-Amino-6-nitropyridin, 3-Amino-4-cyanopyridin, 3-65 Amino-5-methylpyridin, 3-Amino-6-methylsulfonylpyridin, 3-Amino-4-chlor-6-nitropyridin, 3-Amino-5-methyl-6-brom-pyridin; Thiazolamin, wie 2-Aminothiazol, 2-Amino-4-methylthiazol,2-Amino-4-methyl-5-äthoxycarbonylthiazol,
2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-bromthiazol, 2-Amino-5-chlorthiazol, 2-Amino-4-trifluormethylthiazol, 2-Amino-4-methyl-5-methoxyäthoxycarbonyIthiazol, 2-Amino-4- meth-yl-5-bromthiazol.
Mit dem erfindungsgemässen Bisazofarbstoff der Formel I können beispielsweise Polyesterfasern aus Polyäthylente-rephthalat oder einem Polykondensat von Terephthalsäure und 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan oder auch Textil-materialien aus Gemischen solcher Polyesterfasern mit natürlichen Fasern, wie Baumwolle, Seide und Wolle, gefärbt werden.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I sind nicht oder höchstens geringfügig wasserlöslich, so dass Polyesterfasern nach dem Aufziehverfahren gefärbt oder bedruckt werden können mit einer Färbeflotte oder Druckpaste, in welcher der Farbstoff in wässerigem Medium in Gegenwart eines Dispergiermittels, beispielsweise einem Naphthalinsul-fonsäure/Formaldehyd-Kondensat, einem Schwefelsäureester eines höheren Alkohols oder einem höheren Alkylben-zolsulfonatsalz dispergiert ist. Zum Färben können konven3 647 537
tionelle Färbemethoden, wie Tauch-, Hochtemperatur-, Carrier-, Thermosol-Färbeverfahren angewendet werden und die erhaltenen gefärbten Fasern oder Fasergemische zeigen befriedigende Farbechtheiten. Noch bessere Resultate sind er-s hältlich durch Zusatz einer sauren Substanz, wie Ameisen-, Essig-, Phosphorsäure oder Ammoniumsulfat, zu der Färbeflotte. Die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I können in Kombination untereinander oder mit Farbstoffen anderer Klassen, zum Einsatz gelangen. Kombinationen der er-io findungsgemässen Farbstoffe der Formel I untereinander ergeben hinsichtlich der Färbeeigenschaften, wie Aufziehvermögen, bessere Resultate.
Im nachstehenden Beispiel werden Ausführungsformen der Erfindung erläutert.
Beispiel
Eine Färbeflotte wurde hergestellt durch Dispergieren 2o von 0,5 g des Farbstoffs der Formel
/ \yn^s-%w w-a c,h„ococh.
C2HS
30
in 31 Wasser, enthaltend 1 g Naphthalinsulfonsäure/Form-aldehyd-Kondensat und 2 g eines Schwefelsäureesters eines höheren Alkohols.
In der erhaltenen Färbeflotte wurden 100 g Polyesterfasern durch Eintauchen während 60 min bei 130 °C gefärbt, abgeseift, gespült und getrocknet. Die erhaltenen gefärbten Fasern zeigten marineblaue Färbung mit hoher Licht-, Sublimations- und Wasserechtheit. Der Farbstoff zeigte während des Färbens hohe Stabilität gegen Temperatur und pH-Veränderungen.
Der verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt: 9,3 g Anilin wurden in 150 ml 4%iger Salzsäure gelöst und die Lösung wurde auf 2 °C abgekühlt und dann mit 50 ml 2N Natriumnitrit vermischt, wobei darauf geachtet wurde, die Temperatur des Gemisches nicht auf höher als 5 °C ansteigen zu lassen. Die erhaltene Lösung von Anilin in Diazoniumsalz wurde einer Lösung von 18,2 g 2-Amino-4-thienylthiazol in 200 ml bei 2 °C zugesetzt und das erhaltene Gemisch wurde während 2 h bei 2 °C gerührt. Die ausgefällte Monoazover-bindung wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 14,3 g der Monoazoverbindung bzw. 2-Amino-4-
thienyl-5-phenylazothiazol wurden einem Gemisch von je 143 ml Essig- und Phosphorsäure zugesetzt. Dem erhaltenen Gemisch wurde graduell bei 0-5 °C eine durch Lösen von 3,5 g Natriumnitrit in 20 g 97%iger Schwefelsäure hergestell-35 te Nitrosylschwefelsäure zugesetzt und das Gemisch wurde zur Herstellung einer Diazolösung der Monoazoverbindung bei 0^5 °C während 30 min gerührt. Einer Lösung von 10,5 g N-(Äthyl)-N-(ß-acetoxyäthyl)-anilin in 200 ml Methanol wurde ein Gemisch von 100 ml Wasser und 200 g Eis zuge-40 setzt. Dem erhaltenen Gemisch wurde die vorgängig hergestellte Diazolösung zugegeben und das Gemisch wurde während 2 h bei 0-5 °C gerührt. Der ausgefällte Bisazofarbstoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene getrocknete Bisazofarbstoff zeigte in Azeton Xmax. 45 bei 609 nm.
Wie vorstehend beschrieben wurden Gewebe aus Polyesterfasern mit den in Tabelle 1 angeführten Farbstoffen gefärbt, welche die in der Tabelle angegebene maximale Ab-50 sorption in Azeton zeigten und das Gewebe in dem in der Tabelle angegebenen Farbton anfärbten.
Tabelle 1 H H
X^S^V/Nv
| >-N=N
D-
Versuch
Nr.
-D
-X
-Y
-Z
-R1
1
o-
-H
-H
-H
-C2H5
2
\ f do.
do.
do.
do.
do.
3
do.
do.
do.
do.
do.
4
do.
do.
do.
do.
do.
5
do.
do.
do.
do.
do.
6
do.
do.
do.
do.
do.
7
do.
do.
do.
do.
do.
8
do.
do.
do.
do.
do.
9
do.
do.
do.
do.
do.
10
do.
do.
do.
do.
do.
11
do.
do.
do.
do.
do.
12
do.
do.
do. -
do.
do.
13
do.
do.
do.
do.
do.
14
do.
do.
do.
do.
do.
15
do.
do.
do.
do.
-C2H4OCOCH3
16
do,
do.
do.
do.
-C2H4OCOOCH3
17
do.
do.
do.
do.
-c2h4och3
18
do.
do.
do.
do.
-c2h4och2-ch=
19
do.
do.
do.
do.
-c2h4cooch3
20
do.
do.
do.
do.
-c2h4cooch3
21
do.
do.
do.
do.
-ch2cooch3
22
do.
do.
do.
do.
-ch3
23
do.
do.
do.
do.
do.
24
do.
do.
do.
do.
-ch2-ch=ch2
25
do.
do.
do.
do.
do.
26
do.
do.
do.
do.
do.
27
do.
do.
do.
do.
do.
28
do.
do.
do.
do.
do.
29
do.
do.
do.
do.
-C3H7(n)
N.
-R2
Farbton
(Aceton)
nm
-c2h4cn marineblau
600
-c2h4cooch3
do.
610
-c2h4ocooch3
do.
608
-c2h4cooch2ch=ch2
do.
610
-c2h4och3
do.
617
-c2h5
do.
621
-C4H9(n)
do.
623
do.
614
-h do.
591
-ch2cooch3
do.
592
-W^)
do
615
-c2h4ococh2c/
do.
607
-C2h4COOC4h9(i)
1 f do.
610
JL11 J
do.
618
-c2h4ococh3
do.
602
~c2h4ocooch3
do.
598
-c2h4och3
do.
615
-c2h4och2-ch=ch2
do.
613
-c2h4cooch3
do.
603
-h do.
586
~ch2cooch3
do.
582
~ch3
do.
614
-c2h4cooch3
do.
607
-ch2-ch=ch2
do.
616
-c2h4cn do.
597
~c2h4cooch3
do.
608
-c2h4ococh3
do.
606
-ch2cooch3
do.
596
c2h4cn do.
602
(Fortsetzung) Tabelle I
Versuch No. -D
30
31
\L
do.
-X
-H
do.
-y
-h do.
-h do.
-r1
-C3h7(n)
do.
-r2
-C3h7(n)
-c2h4oh
Farbton marineblau do.
(Aceton) nm
624 622
32
do.
do.
do.
do.
-ch2 0-"
-ch2 0
do.
620
33
do.
do.
do.
do.
-c2h4ococ2h4c/
-c2h4ococ2h4c/
do.
600
34
do.
do.
-ch3
do.
-c2h5
-c2h4cn do.
613
35
do.
do.
do.
do.
do.
-c2h4ococh3
do.
622
36
do.
do.
do.
do.
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
do.
614
37
do.
do.
do.
do.
-c2h4cooch3
-c2h4cooch3
do.
615
38
do.
do.
do.
do.
-h
"v7
do.
603
39
do.
do.
do.
do.
-c2h5
\. / -c2h4oh grün
634
40
do.
do.
-nhcoch3
do.
do.
-c2h5
do.
630
41
do.
do.
do.
do.
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
marineblau
615
42
do.
do.
do.
do.
-c2h4cn
-c2h5
do.
613
43
do.
do.
do.
do.
-c2h4och3
-c2h4och3
do.
623
44
do.
do.
do.
do.
-c2h4cooc2h5
-c2h4cooc2h5
do.
617
45
do.
do.
do.
-ch3
-c2h5
-h do.
615
46
do.
do.
do.
-och3
-c2h4cooch3
do.
do.
609
47
do. \
do.
do.
do.
-c2h5
-c2H5
grün
638
48
do.
do.
-CI
-h
-c2h4cn do.
marineblau
588
49
do.
do.
do.
do.
-c2h5
-CH2COOCH2-// v)
do.
586
50
do.
do.
do.
do.
-ch2-ch=ch2
-ch2cooch3
do.
583
51
do.
do.
do.
do.
-c2h5
-ch2cooch2-ch=ch2
do.
586
52
do.
do.
do.
do.
-c2h4ococh3
-c2h4ococh3
do.
589
53
do.
do.
do.
do.
-c2h4ocooc2h5
-c2h4ocooc2h5
do.
587
54
do.
-CI
-h
-ch3
-c2h5
-c2h4cooch3
do.
615
55
do.
do.
do.
-CI
do.
-c2h4cn do.
593
56
v-o
-Br do.
-h do.
-c2h4ococh3
do.
606
57
do.
do.
-ch3
do.
do.
-c2h4cooc2h5
do.
618
(Fortsetzung) Tabelle 1 Versuch
Nr. -D -X -Y -Z -R1
58 0 V- -Br -CH3 -H -C2H4COOCH3
59
do.
do.
do.
do.
-c2h5
60
do.
-coch3
-h do.
do.
61
do.
do.
-nhcoch3
do.
-c2h4och3
62
CH-
£
>
-h
-h do.
-c2h4cn
63
ào.
do.
do.
do.
-c2h4ococh
64
do.
do.
do.
do.
-c2h5
65
do.
-Cl
-Cl do.
-c2h4ococh
66
do.
-h
-nhcoch3
do.
-c2h5
67
do.
-coch3
-h do.
-c2h4cooch;
68
Br-1
(F
-h i
O
S
do.
-c2h5
do. -H do. -C2H40C4H9(n)
do. -CH3 do. -C2H4OCOCH3
do. -Cl -CH3 -C2H5
do. -H -h -H
73 do. do. -CH3 do. -C2H5
74 do. do. do. do. -H
rv
75 °2N"v )~ do. -H do. -C2H5
76 do. do. do. do. do.
77 do. do. -CH3 do. do.
78 do. do. -NHCOCH3 do. do.
^max.
(Aceton) Farbton nm
-C2H4COOCH3 marineblau 611
-CH2COOCH3 do. 615
-C2H4CN do. 592
-C2H4OCH3 do. 621
-C2H5 do. 608
-C2H4OCOCH3 do. 610
-H do. 602
-C2H4OCOCH3 do. 602
-C2H5 do. 637
-H do. 598
—C2H4CN do. 622
-C2H4OC4H9(n) do. 620
-C2H4CN do. 610
-C2H4OCOCH3 do. 613
do- 601
"ch2°-^j) da 624
-H do. 601
-C2H4CN grün 628
-C2H4OCOCH3 do. 639
-C2H4CN do. 641
-C2H5 do. 655
(Fortsetzung) Tabelle 1
Versuch Nr. -D
-X -Y
-Z
79
0
113c0c ~(f ^
-H -H
-H
0
H /—A
80 CH^CIICI^NC-// M-
II
do. -Cl do.
81 Cll2^CllCll2011/)C20C-^~~^)- do. -CH;
do.
82
ö-
o2n do. -H
-CH,
83
do.
do.
do.
Cl
84
do.-
do.
do.
-H
85
do.
/- 1 y do.
-CH3
do.
86
Q
do.
-H
do.
CN
87
do.
do.
-NHCOCH,
do.
Cl
Cl do. -H
do.
(Aceton)
-R' -R2 Farbton nm
-C2H5 C2H4CN marineblau 619
-QH4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 do. 612
do. -C2H4CN do. 603
-C2H5 -C2H5 grün 645
do. -H marineblau 615
-C2H4OCOCH3 -C2H4CN do. 623
-C2H5 do. grün 635
do. do. do. 625
do. -C2H5 do. 645
-C2H4OCOCH3
-C2H4COOCH3
marineblau
615
(Fortsetzung) Tabelle 1 Versuch
Nr. -D -X
89 ~H "H
Cl
90
lI3C02S-</_NV do. do.
Cl
91 (CI13)2N02S-<^J^>- do. do.
92 (/ do. do.
93 do. do. do.
94 Cl-y y~ do. do.
CS,
95 (f do. do.
96 do. do.
97 I NN- do. do.
£>-
Il C02S'^S
F_C./N,
98 3 fi ^s- do. -CH3
(>
-R1
-R2
Farbton nm
^•max.
(Aceton)
CH2-CH=CH2 -C2H4OCOCH3 marineblau 622
-c2h5
-c2h4cn do.
625
-C2H4OCOC2H5 -C2H40C0C2H5 do.
621
-c2h5
-c2h4cn do.
612
-C2H4OC2H5 -C2H4OC2H5 do.
625
-c2h5
-C2H4OCOC2H4C/ grün 642
-C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 do.
631
-C2H4CN
-C2H4COOCH3 marineblau 623
-CH2-CH = CH2 -C2H4CN
do.
617
-c,h
2n5
-C2H4OCH3 do.
627
(Fortsetzung) Tabelle 1
Versuch Nr. -D
99
F3C
-X -Y
-H -H
-H
100 H3coh^~~^-
do. do.
do.
101
-Cl -NHCOCH, do.
102 CZ-<
'/ V
-H -H
-H
Cl 103
104 n3coc-fV
105 °2Nf>
do. do.
do. do.
do. do.
do.
do.
do.
106 H3C02S-
do. do.
do.
107 ||
«S
do. -CH,
do.
^max.
(Aceton)
-R' -R2 Farbton nm
-C2H5 -C2H4CN marineblau 624
-C2H4OCOOCH3 -C2H4OCOOCH3 do. 597
-C2H5 -C2Hs do. 629
-C2H5 -C2H4COOCH3 marineblau 617
do. -C2H4OCOOCH3 do. 621
-C2H4OCH3 -C2H4OCH3 grün 638
-C2H5 -C2H4OH do. 645
-C2H4OCOCH3 -C2H4OCOCH3 marineblau 613
-C2H5 -C2H4CN grün 640
(Fortsetzung) Tabelle 1
Versuch Nr. -D
-X -Y
-Z -R1
-R2
Farbton y
(Aceton) nm s s
108
115C?00C^S
-H -H
-H -C2H5
-C2H4OCOCH3
grun
637
109
02N^S
!>
do. -CH3
do. do.
do.
do.
654
110
O-
do. -Cl do. -C2H4OCOCH3
do.
marineblau
605
111
// \\
Dr do. -CH3
do. -C2H5
-c2h4cn
Auf gleiche Art wie vorstehend beschrieben wurde eine gleiche Färbeflotte, jedoch unter Dispergierung von 4,0 g eines Farbstoffes der Formel do.
623
/~~Vn=N-
-N\ ,
N
^C2H4COOCH3
\=/ XC4H9(n)
hergestellt und damit auf gleiche Art, jedoch an Stelle von Polyesterfasern 100 g eines Gewebes aus Polyesterfasern gefärbt. Das gefärbte Gewebe zeigte Schwarzfärbung hoher Licht-Sublimations- und Wasserechtheit. Der verwendete Farbstoff zeigte während des Färbens hohe Stabilität gegen Temperatur und Veränderungen des pH-Wertes. Der Xmax. des Farbstoffes in Azeton lag bei 600 nm.
Auf gleiche Art wurden gleiche Gewebe aus Polyesterfasern mit den in Tabelle 2 angeführten erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel I, deren jeweiliger Xmax. in Azeton in der Tabelle ebenfalls angegeben ist, gefärbt. Es wurden durchwegs Schwarzfärbungen erhalten.
Tabelle 2
r^j-sX/N /—l ^R1
t\ s-n=n-v \>-n _ D-N-N^S y=V
11
647537
Versuch Nr.
10
-D
do. do. do.
w-
// Y
do. do. do.
-X -Y
-h do. do. do.
do.
do. do. do.
do.
-h do. do. -ch3
-h do.
do.
-nhcochj -h do. do.
Z -R1
-h -c4h9(n)
do. -c3h6cooch3 do. -c2h4ococh3 do. -c2h5
do. do.
do. do. do.
-r2
~c2h4cn
-c2h5 -c2h4cn do.
do.
^max.
(Aceton) nm
605
622 592 612
627
do.
-c2h4och3 -c2h5
-c2h4ococh3 635 -c2h4och3 637 -c2h5 658
do. -c2h4ococh3 -c2h4ococh3 628
do. -c2h5
-c2h4cn
648
cn
11
do.
do.
do.
do. do.
-c2h4och3 659
12 do. do.
13
14
15
c«,
do.
do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
-c2h4cooch3 613
do. -c2h4cooch3 do.
do. -c2h5
do.
615
638
do. -c2h4och3 -c2h4och3 640
Während die Erfindung im vorstehenden unter Bezugnah- der Erfindung zahlreiche Veränderungen und Modifikatio-me auf spezifische Ausführungsformen erläutert wurde, ist es 60 nen möglich sind.
für den Fachmann offensichtlich, dass im definierten Rahmen
C

Claims (2)

  1. 647 537
    PATENTANSPRÜCHE 1. Bisazofarbstoffe für Polyesterfasern der Formel
    N=N
    D-N=N
    (I)
    worin D gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Thiazolyl, X Wasserstoff, Chlor, Brom oder Acetyl, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Acylamino, Z Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, R1 und R2 je Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclohexyl, Alkenyl oder Aryl bedeuten.
  2. 2. Bisazofarbstoffe nach Anspruch 1 der Formel I, worin D gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet.
    tes Alkoxycarbonyl-niederalkyl, wie Methoxy-, Äthoxy-, Methoxyäthoxy-, Benzyloxycarbonylmethyl; gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, wie Benzyl, Phenäthyl, Chlorbenzyl; Allyloxycarbonyl-niederalkyl, wie Allyloxycarbonyläthyl s und -methyl; Tetrahydrofurfuryl; Succinimid-niederalkyl, wie Succinimid-äthyl;Phthalylimid-niederalkyl, wie Phthal-imid-äthyl; Cyanoalkoxy-niederalkyl, wie Cyanoäthoxy- und Cyanomethoxyäthyl; Halogeno-niederalkyl, wie Chloräthyl; Aryl, wie Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl.
    io Die erfindungsgemässen Bisazofarbstoffe der Formel I können hergestellt werden, indem man ein Amin der Formel
    D-NH2
    15 diazotiert und das diazotierte Amin mit einem 2-Amino-4-thienylthiazol der Formel
    II
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JPS57177060A (en) 1982-10-30
DE3215123A1 (de) 1982-12-09
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