CH648013A5 - Fluessigkristalline cyclohexanderivate. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, flüssig-kristalline Verbindungen, die für die Verwendung in elek-trooptischen Anzeigezellen geeignet sind.
Typische Flüssigkristall-Anzeigezellen sind beispielsweise die von M. Schadt «Applied Physics Letters», 18, S. 127-128 (1971) beschriebenen Anzeigesysteme nach dem Prinzip der Deformation homogenorientierter, verdrillter nematischer Schichten, die von G.H. Heilmeier et al. in «Proceedings of the I.E.E.E.», 56, S. 1162-1171 (1968) beschriebenen Anzeigesysteme nach dem Prinzip der dynamischen Streuung und die von G.H. Heilmeier et al. «Applied Physics Letters», 13, S. 91 (1968) und D.L. White et al. «Journal of Applied Physics», 45, S. 4718 (1974) beschriebenen Anzeigesysteme nach dem Gast/Wirt-Prinzip. An in derartigen Flüssigkristall-Anzeigezellen verwendete Flüssigkristallmaterialien werden verschiedene Anforderungen gestellt. Beispielsweise ist zur Erhöhung der Ansprechgeschwindigkeit niedrige Viskosität notwendig, was für alle vorstehend genannten Typen von Anzeigezellen eine allgemein verlangte wichtige Eigenschaft darstellt. Die zur Erhöhung des Dichroismus von Anzeigezellen nach dem Gast/Wirt-Prinzip benötigte Eigenschaft ist ein niedriger Anisotropiewert (An) der Doppelbrechung.
Diese Anforderungen werden von den erfindungsgemässen, im Patentanspruch 1 definierten l,2-Di-[trans(aeq-aeq)-20 cyclohexylj-äthanderivaten vollends erfüllt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I zeigen sehr niedrige Anisotropiewerte (An) der Doppelbrechung. Demzufolge kann durch Zusatz eines geringen Mengenanteils einer Verbindung der Formel I zu verschiedenen 25 nematischen Flüssigkristallmaterialien der An-Wert dieser Materialien wirksam herabgesetzt werden. Da die Verbindungen der Formel I ausserdem niedrige Viskosität aufweisen, kann der Zusatz eines geringen Mengenanteils dieser Verbindungen zu verschiedenen nematischen Flüssigkristall-30 materialien zu einer wirksamen Herabsetzung deren Viskosität führen. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können somit als Mittel zur Herabsetzung der Viskosität und der Anisotropiewerte der Doppelbrechung von verschiedenen nematischen Flüssigkristallmaterialien verwendet 35 werden und sind besonders nützlich als Flüssigkristallmaterialien für Anzeigezellen nach dem Gast/Wirt-Prinzip.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I können beispielsweise hergestellt werden durch Reaktion einer Verbindung der Formel
CH2Br
(II)
mit einem trans-4-n-Alkylcyclohexyl-methyl-lithium- oder -magnesium-halogenid, vorzugsweise -magnesiumbromid, Hydrolyse des erhaltenen Produktes, Destillation des Hy-drolysats in Vakuum und Umkristallisation des erhaltenen
Produktes.
Diese Reaktion ist im nachstehenden Reaktionsschema dargestellt:
50
CH2Br + R"
(II)
CH2MgBr
R
CH2CH2-
H
Die Übergangspunkte solcherart hergestellter, typischer Beispiele von erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I sind in Tabelle 1 angeführt.
3
648 013
Tabelle 1
Verbindung
Übergangspunkt, C
Nr. R
R'
C->S
S?±I
1 c2h5-
c2h5-
17
29
2 n-C3H7-
n—c3h7—
35
73
3 n-C4H9-
n-C4H9-
20
97
4 n-CjHj!-
n-cshj
49
108
5 n-C7H15-
n—c7hi 5—
53
112
6 CH3-
n-C8H17—
15
76
7 C2H5-
n-C7H15-
13
73
Anmerkung: In Tabelle 1 bedeuten: C die kristalline, S die smektische, I die isotrop flüssige Phase und die Pfeile den Phasenübergang.
Die Verbindungen der Formel I sind wirksam als Mittel zur Herabsetzung der Viskosität und/oder der Anisotropiewerte der Doppelbrechung von allen nematischen Flüssigkristallmaterialien. Somit kann der Zusatz von Verbindungen der Formel I zu nematischen Flüssigkristallmaterialien zur Verbesserung der Ansprechgeschwindigkeit von verschiedenen Flüssigkristall-Anzeigezellen und der Deutlichkeit bzw. des Kontrastes von Anzeigezellen nach dem Gast/Wirt-Prin-zip führen. Typische Beispiele derartiger nematischer Flüssigkristallmaterialien sind Phenyl- und Thiophenyl-4,4'-disubstituiertes-benzoat, 4,4'-disubstituiertes-benzyliden-anilin, -azoxybenzol, -biphenyl, -phenylcyclohexan, Phenyl-4,4'-disubstituiertes-cyclohexancarboxylat und 4,4'-Biphe-nyl-cyclohexan.
In Tabelle 2 sind die Viskositäten und Anisotropiewerte der Doppelbrechung von nematischen Flüssigkristallgemischen aus 90 Gew.% eines gemischten nematischen Flüssigkristallmaterials A niedriger Viskosität, das gegenwärtig weitverbreitete Verwendung findet, und 10 Gew.% von erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nr. 1-7 gemäss Tabelle 1 und vergleichsweise von Flüssigkristallmaterial A allein angeführt.
Das nematische Flüssigkristallmaterial A besteht aus je 18 Gew.% der Verbindungen der nachstehenden Formel (a)-(e) und 10 Gew.% der Verbindung der stehenden Formel (f):
n-C5Hll"<5}-COO-^OC2H5 (a'
COO-^yOn-C5H1 1 (b)
-c,h7<D®-« (c)
n-c5Hii-(EK2)'CN (d)
r"C7H15\îXÇ^CN (e)
n"C5Hll{E)"COO"©K^C5Hll <f)
Tabelle 2
Flüssigkristallmaterial
Viskosität bei 25"C, mPa.s
Anisotropiewert der Doppelbrechung bei 25 'C, An
(A)
20
0.0944
(A) + (Nr. 1)
15.9
0.0871
(A) + (Nr. 2)
16.1
0.0875
(A) + (Nr. 3)
16.4
0.0878
(A) + (Nr. 4)
16.5
0.0879
(A) + (Nr. 5)
16.8
0.0883
(A) + (Nr. 6)
16.3
0.0878
(A) + (Nr. 7)
16.3
0.0877
Aus Tabelle 2 geht hervor, dass durch Zusatz eines geringen Mengenanteils einer erfindungsgemässen Verbindung der Formel I die Viskosität und der Anisotropiewert der Doppelbrechung des nematischen Flüssigkristallmaterials A stark herabgesetzt werden, wobei zu beachten ist, dass die Viskosität und der Anisotropiewert der Doppelbrechung des nematischen Flüssigkristallmaterials A allein bereits viel niedriger sind, als diejenigen von verschiedenen handelsüblichen nematischen Flüssigkristallmaterialien. Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I haben somit einen hohen Nutzungswert, indem sie die bereits niedrige Viskosität und Anisotropiewerte der Doppelbrechung des nematischen Flüssigkristallmaterials A weiterhin stark herabsetzen können.
Die Vorteile der Erfindung werden unter Bezugnahme auf die Zeichnungen im nachstehenden Vergleichsversuch erläutert. In den Zeichnungen zeigen:
Fig. 1 ein Diagramm von Viskositätsmessungen bei 25 °C, und
Fig. 2 ein Diagramm von Messungen der Anisotropiewerte der Doppelbrechung bei 25 °C und X = 534 nm.
In den Diagrammen sind die Messpunkte der Vergleichskurven mit x und diejenigen der Kurven entsprechend der Erfindung mit o eingezeichnet.
Vergleichsversuch
In je zwei verschiedenen Ansätzen wurde das nematische Flüssigkristallmaterial A, bezogen auf das Gesamtgewicht, mit 10 Gew.% bzw. 20 Gew.% der erfindungsgemässen Verbindung der Formel I Nr. 2 gemäss Tabelle 1 und vergleichsweise mit gleichen Mengenanteilen einer in «Mol. Cryst. Liq. Cryst.», 56, S. 157 (1980) beschriebenen Verbindung niedriger Viskosität und ähnlicher chemischer Struktur der For-
C00
n-C3H7
vermischt.
An den erhaltenen vier verschiedenen nematischen Flüssigkristallgemischen wurden die Viskosität und der Anisotropiewert der Doppelbrechung gemessen. Die erhaltenen Messwerte sind in den Diagrammen gemäss Fig. 1 und 2 aufgezeichnet. Bei Zusatz von gleichen Mengenanteilen der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nr. 1 und 3-7 gemäss Tabelle 1 wurden ähnliche Messwerte erhalten.
Aus dem Vergleichsversuch geht eindeutig hervor, dass im Vergleich mit der typischen analogen Verbindung nach dem Stand der Technik die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I die Viskosität und den Anisotropiewert der Doppelbrechung von nematischen Flüssigkristallmaterialien in viel stärkerem Ausmass herabsetzen.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
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4
Es war bisher noch keine Verbindung bekannt, welche sowohl die Viskosität wie auch den Anisotropiewert der Doppelbrechung von Flüssigkristallmaterialien bei Zusatz in einem geringen Mengenanteil von 10-20 Gew.% in solchem Ausmass herabsetzt. Demzufolge sind die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I sehr wertvoll für die Herstellung von praktischen Flüssigkristallmaterialien durch Beimischung zu bekannten Flüssigkristallmaterialien.
In den nachstehenden Beispielen wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
80 ml wasserfreier Diäthyläther wurde mit 2,43 g (0,10 mol) Magnesium versetzt und dann wurden 21,9 g (0,10 mol) einer Verbindung der Formel
H
eingerührt. Das erhaltene Gemisch wurde während 1 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Dann wurden erneut 21,9 g (0,10 mol) der Verbindung der vorstehenden Formel langsam eingetropft und das erhaltene Gemisch wurde während weiteren 5 h auf Rückflusstemperatur erwärmt. Nach Ab-schluss der Reaktion wurden 200 ml 0,5 N Salzsäure eingetropft. Dann wurde das Reaktionsgemisch mit einer 5 gew.%igen wässrigen Lösung von Natriumbicarbonat und s danach mit Wasser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde der Diäthyläther abdestilliert, das erhaltene Reaktionsprodukt destilliert und aus Äthynol umkristallisiert, wobei mit einer Ausbeute von 38,8% 10,8 g (0,0388 mol) der erfindungsgemässen Verbin-lo dung der Formel I Nr. 2 gemäss Tabelle 1 erhalten wurde welche die nachstehenden Phasenübergangspunkte aufwies: Nr. 2; 38,8%; 35 °C (C^S), 73 °C (S?±I)
Beispiel 2
i5 Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgehen wurden die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I Nr. 1 und 3-7 gemäss Tabelle 1 hergestellt. Die jeweilige Ausbeute und die jeweiligen Phasenübergangspunkte sind nachstehend angeführt:
20 Nr. 1; 32,0%; 17°C(C->S),29°C(S?±I)
Nr. 3; 35,9%; 20°C(C-*S), 97 °C (S^I)
Nr. 4; 37,4%; 49 °C (C->S), 108 °C (S<±I)
Nr. 5; 32,1%; 53°C(C->S), 112°C(S?±I)
Nr. 6; 31,1%; 15°C (C->S), 76°C (S<±I) 25 Nr. 7; 30,4%; 13 °C (C^S), 73 °C (S<±I)
35
40
45
50
55
60
S
2 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1-10 C-Atomen bedeuten. 8. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I, worin R
1. l,2-Di-[trans-(aeq-aeq)-cyclohexyl]-äthanderivate der und R' beide n-Propyl bedeuten.
Formel 4. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I, worin R
und R' beide n-Butyl bedeuten,
pj /s. s 5. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I, worin R
/ \ | ^ , ? -p \ und R' beide n-Pentyl bedeuten.
CH2CH2——v / 6. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I, worin R
v N./ und R' beide n-Heptyl bedeuten.
H H 7. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I, worin R
worin R und R' unabhängig voneinander lineares Alkyl mit 10 Methyl und R' n-Octyl bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel I, worin R Äthyl und R' n-Heptyl bedeuten.
und R' beide Äthyl bedeuten.
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