CH648830A5 - Verfahren zur herstellung von nikotinamid. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nikotinamid aus Nikotinnitril.
Das US-Patent 4 008 241 beschreibt ein Verfahren zur Hydrolyse von Nikotinnitril zu Nikotinamid mit einer wässerigen Ammoniaklösung. Nach dem Verfahren des genannten Patentes wird das Hydrolyseprodukt in eine Dampfabziehzone eingeleitet, aus der man eine wässerige Lösung von Nikotinamid isoliert, während oben Wasserdampf, Ammoniak und Nikotinnitril entsteht, welche anschliessend destilliert werden, um wässeriges Nikotinnitril für den Kreislauf in die Hydrolyse zu gewinnen.
In US-Patent 4 139 536 ist ein Verfahren zur Gewinnung von Nikotinamid aus einem Nikotinnitril-Hydrolyseprodukt beschrieben, wobei Wasser bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes von Nikotinamid abgetrennt wird. Das Patent beschreibt die Verwendung von abfallenden Schichtverdampfern für diese Isolierung.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren für die Hydrolyse von Nikotinnitril zu Nikotinamid, welches eine verbesserte Abtrennung von Nikotinamid und nicht-umgesetztem Nikotinnitril umfasst.
Nach der Erfindung wird das bei der wässrigen Ammoniak-Hydrolyse von Nikotinnitril zu Nikotinamid entstandene Gemisch, welches Nikotinamid, nicht-umgesetztes Nikotinnitril, Ammoniak, Ammonium-Nikotinat und Wasser enthält, mit gasförmigem Ammoniak behandelt, so dass unten geschmolzenes Nikotinamid entsteht, das praktisch frei von Nikotinnitril ist und weniger als 10 Gew.-% Wasser enthält, während oben Wasserdampf, Ammoniak und Nikotinnitril gebildet werden. Eine wässrige Lösung von Ammoniak und nicht-umgesetztem Nikotinnitril wird aus diesen oberen Produkten kondensiert und im Kreislauf in die Hydrolyse zurückgeleitet.
Die Verwendung von Ammoniak als Abziehgas für die Abtrennung und Isolierung von Nikotinamid aus dem Hydrolyse-Gemisch ist eine Verbesserung gegenüber dem Verfahren des US Patents Nr. 4 008 241, da hierdurch die direkte Isolierung eines wässrigen Nikotinnitril-Kreislaufstromes aus dem Abziehverfahren möglich wird, ohne dass eine zusätzliche Destillation für die erforderliche Konzentration des Kreislaufs nötig ist. Darüberhinaus enthält das aus dem unteren Produkt der Abziehbehandlung gewonnene Nikotinamid geringere Mengen Ammoniumnikotinat, wenn man Ammoniak als Abziehgas verwendet.
Die Ammoniak-Behandlung des Hydrolyse-Gemisches wird so durchgeführt, dass man unten geschmolzenes Nikotinamid erhält, das im wesentlichen frei von Nikotinnitril ist und einen Wassergehalt von weniger als 10 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-% hat. Im allgemeinen wird diese Behandlung bei einer unteren Temperatur von 132 bis 177°C, vorzugsweise 149 bis 166°C, und einem Druck von 0 bis 7,561 ■ 105 Pa, vorzugsweise 0 bis 3,632 • 105 Pa durchgeführt. Das Ammoniak wird unten in die Abziehkolonne in einer solchen Menge eingeleitet, dass die erforderliche Abziehbehandlung gewährleistet ist. Im allgemeinen enthält das untere Produkt weniger als 10 Gew.-% Ammoniumnikotinat, meist weniger als 5 Gew.-%.
Die beim Abziehen oben entnommenen Produkte werden abgekühlt, so dass Nikotinnitril und Ammoniak enthaltendes Wasser kondensiert wird. Im allgemeinen hat der kondensierte Teil der oberen Produkte eine Nikotinnitril-Konzentration von mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 20 Gew.-%, wobei die Nikotinnitril-Konzentration im allgemeinen nicht grösser als 60 Gew.-%, meist nicht grösser als 45 Gew.-% ist. Dieses Kondensat kann ohne weitere Behandlung im Kreislauf in die Hydrolysestufe zurückgeleitet werden.
Der nicht-kondensierte Teil der oberen Produkte, der im wesentlichen aus Ammoniak besteht, kann dann im Kreislauf zur Abziehbehandlung als Abziehgas zurückgeleitet werden.
Die Hydrolyse von Nikotinnitril zu Nikotinamid wird im allgemeinen bei einer Temperatur von 90 bis 150°C, vorzugsweise 100 bis 125°C innerhalb einer Zeit von 4 bis 8 Stunden durchgeführt, wobei die Ammoniak-Konzentration im allgemeinen mindestens 3 molar, vorzugsweise mindestens 6 molar und im allgemeinen nicht höher als 8 molar, vorzugsweise nicht höher als 7 molar ist. Die Nitril-Umwandlung wird zweckmässig so kontrolliert, dass sie mindestens 30%, vorzugsweise mindestens 40%, und nicht mehr als 70%, vorzugsweise nicht mehr als 60% beträgt. Die Nitril-Umwandlung kann kontrolliert werden, indem man die Ammoniak-Konzentration mit der Zeit und der Temperatur der Hydrolyse koordiniert. Die Hydrolyse wird vorzugsweise in Anwesenheit von Ammoniumnikotinat durchgeführt, so dass man Nikotinamid mit einer praktisch 100%igen Nikotinamid-Selektivität erhält. Die Hydrolyse wird im allgemeinen mit einer Nikotinnitril-Konzentration von mindestens 100 Gew.-Teilen Amid pro 100 Teilen Wasser durchgeführt, aber nicht mehr als 300 Gew.-Teilen.
Die Erfindung soll nun anhand der beigefügten Abbildung näher erläutert werden:
Die Abbildung ist ein vereinfachtes Fliessschema einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von Nikotinamid.
Gemäss der Abbildung werden frisches Ammoniak in Leitung 9, frisches Nikotinnitril in Leitung 10, frisches Wasser in Leitung 11, ein Kreislaufstrom in Leitung 12, bestehend aus
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Nikotinnitril, Wasser und Ammoniak, sowie ein Kreislaufstrom in Leitung 14, den man aus der Nikotinamid-Isolierung erhält, in einen Mischkessel 15 eingeleitet. Die Mischung wird über die Leitung 16 aus dem Kessel 15 abgezogen und in einen Hydrolysekessel 17 eingeleitet, in welchem Nikotinnitril zu Nikotinamid hydrolysiert wird.
Die Hydrolyse wird im Kessel 17 unter den oben beschriebenen Bedingungen durchgeführt.
Ein Hydrolyse-Gemisch, welches Nikotinamid, Wasser, Ammoniak, nicht-umgesetztes Nikotinnitril und Ammoniumnikotinat enthält, wird über die Leitung 18 aus dem Hydrolysegefäss 17 abgezogen und in den oberen Teil einer Abziehkolonne 19 eingeleitet.
Die Abziehkolonne wird in ihrem unteren Teil über die Leitung 21 mit Ammoniak-Abziehgas beschickt; man betreibt die Kolonne wie oben beschrieben, so dass man unten geschmolzenes Nikotinamid isoliert, welches weniger als 10 Gew.-% Wasser enthält und im wesentlichen frei von Nikotinnitril ist. Die erforderliche Wärme für die Abziehkolonne 19 kann zugeführt werden, indem man das Ammoniak-Abziehgas überhitzt und/oder durch indirekten Wärmeaustausch. Infolge der Verwendung von Ammoniak-Abziehgas ist es nicht erforderlich, Dampf in die Abziehkolonne 19 einzuleiten.
Nikotinamid wird unten über die Leitung 23 aus der Abziehkolonne 19 abgezogen und in eine Nikotinamid-Isolie-rungszone 24 eingeleitet. Die Isolierung von Nikotinamid in der Isolierungszone 24 kann durch bekannte Methoden durchgeführt werden. So wird Nikotinamid z.B. durch Kristallisation isoliert. Das Nikotinamid wird über die Leitung 25 isoliert und ein wässriger Kreislaufstrom, der Ammoniumnikotinat enthält und in der Isolierungszone 24 erhalten wurde, wird im Kreislauf über die Leitung 14 zur Hydrolyse zurückgeleitet.
5 Aus der Abziehkolonne 19 wird oben Ammoniak, nicht-umgesetztes Nikotinnitril und Wasserdampf über die Leitung 31 gewonnen und über einen Kühler 32 geleitet, so dass nicht-umgesetztes Nikotinnitril und Ammoniak enthaltendes Wasser kondensiert, wobei ein gemischter Dampf/Flüssig-Strom in io einen Dampf/Flüssig-Abscheider 33 eingeleitet wird.
Gasförmiges Ammoniak wird über die Leitung 35 aus dem Abscheider 33 abgezogen und im Kompressor 36 komprimiert, worauf man es über die Leitung 21 wie oben beschrieben als Abziehgas in die Abziehkolonne 19 einleitet. 15 Ein Kreislaufstrom aus Wasser, nicht-umgesetztem Nikotinnitril und Ammoniak wird über die Leitung 12 aus dem Abscheider 33 isoliert, um schliesslich im Kreislauf in den Hydrolysereaktor 17 zurückgeleitet zu werden. Durch die Verwendung von Ammoniak-Abziehgas in der Abziehvorrichtung 19 wird 20 ein solcher Kreislaufstrom mit ausreichender Nikotinnitril-Konzentration gewonnen, ohne dass man eine zusätzliche Konzentrierungsstufe benötigt, um die erforderliche Konzentration zu erhalten. So wird der Nikotinnitril-Kreislaufstrom durch Abkühlen und partielle Kondensation der aus der Abziehkolonne 25 19 oben gewonnenen Produkte erhalten.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Ausdruck «Nikotinnitril» Nikotinsäurenitril, und der Ausdruck «Nikotinamid» Nikotinsäureamid.
v
1 Blatt Zeichnungen
Claims (8)
- 648 8302PATENTANSPRÜCHE1. Verfahren zur Herstellung von Nikotinamid durch Hydrolyse von Nikotinnitril mit einer wässerigen Ammoniaklösung, wobei man ein wässeriges Gemisch erhält, welches Nikotinamid, nicht-umgewandeltes Nikotinnitril, Ammoniak und Ammonium-Nikotinat enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man das Gemisch mit gasförmigem Ammoniak behandelt, so dass unten geschmolzenes Nikotinamid entsteht, das im wesentlichen frei von Nikotinnitril ist und weniger als 10 Gewichtsprozent Wasser enthält, während oben Wasserdampf, Ammoniak und Nikotinnitril gebildet werden, worauf man aus den oben entnommenen Produkten eine wässerige Lösung von Ammoniak und nicht-umgesetztem Nikotinnitril kondensiert, welche man im Kreislauf zur Hydrolyse zurückleitet.
- 2. Verfahren nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die wässerige Lösung, die man aus den oben entnommenen Produkten kondensiert, eine Nikotinnitrilkonzentration von 10 bis 60 Gewichtsprozent hat.
- 3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die aus den oben entnommenen Produkten kondensierte wässerige Lösung eine Nikotinnitrilkonzentration von mindestens 20 Gewichtsprozent hat.
- 4. Verfahren nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das unten entstandene geschmolzene Nikotinamid weniger als 10 Gewichtsprozent Ammoniumnikotinat enthält.
- 5. Verfahren nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung mit gasförmigem Ammoniak bei einer unteren Temperatur von 132 bis 177°C und einem unteren Druck von 0 bis 7,561 • 105 Pa durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das unten befindliche geschmolzene Nikotinamid weniger als 1 Gewichtsprozent Wasser enthält.
- 7. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht-kondensierte obere Produkt im Kreislauf als Abziehgas zurückgeleitet wird.
- 8. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht-kondensierte obere Produkt im Kreislauf als Abziehgas zurückgeleitet wird und die wässerige Lösung, die man aus dem oberen Produkt kondensiert, im Kreislauf zur Hydrolyse des Nikotinnitrils zurückgeleitet wird.
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