JPS6054306B2 - ニコチンアミド製造法 - Google Patents
ニコチンアミド製造法Info
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- JPS6054306B2 JPS6054306B2 JP56060524A JP6052481A JPS6054306B2 JP S6054306 B2 JPS6054306 B2 JP S6054306B2 JP 56060524 A JP56060524 A JP 56060524A JP 6052481 A JP6052481 A JP 6052481A JP S6054306 B2 JPS6054306 B2 JP S6054306B2
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- nicotinonitrile
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニコチンアミドの製造法、特にニコチノニト
リルからニコチンアミドを製造するための新規にして改
良された方法に関する。
リルからニコチンアミドを製造するための新規にして改
良された方法に関する。
米国特許第４００８２４１号明細書には水性アンモニ
ア溶液でニコチノニトリルをニコチンアミドヘ加水分解
するための方法が記載されている。
ア溶液でニコチノニトリルをニコチンアミドヘ加水分解
するための方法が記載されている。
この特許の方法によれは加水分解流出液を水蒸気ストリ
ツピング帯域中に導入してニコチンアミドの水性溶液を
回収し、水蒸気、アンモニアおよびニコチノニトリルを
含有するオーバーヘッドを生成させ、オーバーヘッド生
成物を次いで蒸溜して水性ニコチノニトリルを回収して
加水分解に再循環させている。 米国特許第４１３９５
３６号明細書にはニコチノニトリル加水分解流出液から
ニコチンアミドを回収し、水をニコチンアミドの融点以
上の温度で分離する方法が記載されている。
ツピング帯域中に導入してニコチンアミドの水性溶液を
回収し、水蒸気、アンモニアおよびニコチノニトリルを
含有するオーバーヘッドを生成させ、オーバーヘッド生
成物を次いで蒸溜して水性ニコチノニトリルを回収して
加水分解に再循環させている。 米国特許第４１３９５
３６号明細書にはニコチノニトリル加水分解流出液から
ニコチンアミドを回収し、水をニコチンアミドの融点以
上の温度で分離する方法が記載されている。
この特許明細書にはかかる回収のため落下フィルム蒸発
機の使用が記載されている。 本発明はニコチノニトリ
ルのニコチンアミドヘの加水分解のための方法の改良を
目的とし、これはニコチンアミドと未反応ニコチノニト
リルの改良された分離を含む。
機の使用が記載されている。 本発明はニコチノニトリ
ルのニコチンアミドヘの加水分解のための方法の改良を
目的とし、これはニコチンアミドと未反応ニコチノニト
リルの改良された分離を含む。
本発明によればニコチノニトリルのニコチンアミドヘ
の水性アンモニア加水分解中に生成され、ニコチンアミ
ド、未変換ニコチノニトリル、アンモニア、ニコチン酸
アンモニウムおよび水を含有する流出液をガス状アンモ
ニアでストリツピングし、本質的にニコチノニトリルを
含有せず水を１０重量％未満含有する溶融ニコチンアミ
ド釜残液、および水蒸気、アンモニアおよびニコチノニ
トリルを含有するオーバーヘッドを生成させる。
の水性アンモニア加水分解中に生成され、ニコチンアミ
ド、未変換ニコチノニトリル、アンモニア、ニコチン酸
アンモニウムおよび水を含有する流出液をガス状アンモ
ニアでストリツピングし、本質的にニコチノニトリルを
含有せず水を１０重量％未満含有する溶融ニコチンアミ
ド釜残液、および水蒸気、アンモニアおよびニコチノニ
トリルを含有するオーバーヘッドを生成させる。
アンモニアおよび未反応ニコチノニトリルの水性溶液は
かかるオーバーヘッドから凝縮させ、加水分解に再循環
させる。加水分解流出液からのニユチンアミドの分離お
よび回収のためのストリツピングガスとしてのアンモニ
アの使用は、米国特許第４００８２４１号明細書に記載
された方法の改良になる。
かかるオーバーヘッドから凝縮させ、加水分解に再循環
させる。加水分解流出液からのニユチンアミドの分離お
よび回収のためのストリツピングガスとしてのアンモニ
アの使用は、米国特許第４００８２４１号明細書に記載
された方法の改良になる。
それは再循環液の濃縮のため追加の蒸溜工程を必要とせ
ずにストリツピング操作から水性ニコチノニトリル再循
環流を直接回収できるようにしたことにある。更にスト
リツピングからの釜残液生成物として回収されるニコチ
ンアミドは、ストリツピングガスとしてアンモニアを使
用する結果としてニコチン酸アンモニウムの少ない量を
含有する。加水分解流出液のアンモニアストリツピング
はニコチノニトリルを本質的に含有せず、１喧量％未満
好ましくは１重量％未満の水含有率を有する溶融ニコチ
ンアミド釜残液を与えるように行なう。
ずにストリツピング操作から水性ニコチノニトリル再循
環流を直接回収できるようにしたことにある。更にスト
リツピングからの釜残液生成物として回収されるニコチ
ンアミドは、ストリツピングガスとしてアンモニアを使
用する結果としてニコチン酸アンモニウムの少ない量を
含有する。加水分解流出液のアンモニアストリツピング
はニコチノニトリルを本質的に含有せず、１喧量％未満
好ましくは１重量％未満の水含有率を有する溶融ニコチ
ンアミド釜残液を与えるように行なう。
一般にかかるストリツピングは約２７０〜約３５０゜Ｆ
、好ましくは約３００〜約３３０゜Ｆ台の釜残液温度で
、約０〜約１１０ｐＳ１ｇ好ましくは約０〜約５０ｐＳ
ｉｇの圧力で行なう。アンモニアは要求されるストリツ
ピングを与えるのに有効な量でストリツピングカラムの
底に導入する。一般に釜残液は１鍾量％未満のニコチン
酸アンモニウム、更に一般的には５重量％未満のニコチ
ン酸アンモニウムを含有する。ストリツピングから回収
されるオーバーヘッドは冷却してニコチノニトリルおよ
びアンモニウムを含有する水の凝縮を行なう。
、好ましくは約３００〜約３３０゜Ｆ台の釜残液温度で
、約０〜約１１０ｐＳ１ｇ好ましくは約０〜約５０ｐＳ
ｉｇの圧力で行なう。アンモニアは要求されるストリツ
ピングを与えるのに有効な量でストリツピングカラムの
底に導入する。一般に釜残液は１鍾量％未満のニコチン
酸アンモニウム、更に一般的には５重量％未満のニコチ
ン酸アンモニウムを含有する。ストリツピングから回収
されるオーバーヘッドは冷却してニコチノニトリルおよ
びアンモニウムを含有する水の凝縮を行なう。
一般にオーバーヘッドの凝縮部分はニコチノニトリル濃
度少なくと．も１呼量％、最も好ましくは少なくとも２
踵量％を有する、そしてニコチノニトリル濃度は一般に
６０重量％より大てなく、最も一般的には４５重量％よ
り大ではない。かかる凝縮物は更に処理することなく加
水分解工程へ再循環てきる。本質的にアンモニアである
オーバーヘッドの非凝縮部分は次いでストリツピングガ
スとしてストリツピング操作へ再循環させることができ
る。
度少なくと．も１呼量％、最も好ましくは少なくとも２
踵量％を有する、そしてニコチノニトリル濃度は一般に
６０重量％より大てなく、最も一般的には４５重量％よ
り大ではない。かかる凝縮物は更に処理することなく加
水分解工程へ再循環てきる。本質的にアンモニアである
オーバーヘッドの非凝縮部分は次いでストリツピングガ
スとしてストリツピング操作へ再循環させることができ
る。
ニコチノニトリルのニコチンアミドへの加水分解は一般
に９０〜１５０℃、好ましくは１００〜１２５℃の・濃
度で４〜８時間で行ない、アンモニア濃度は一般に少な
くとも３モル、好ましくは少なくとも６モル、そして一
般には８モルよりは大でなく、好ましくは７モルよりは
大でない。ニトリル変換は少なくとも３０％、好ましく
は少なくとも４０％で、７０％を越えず、好ましくは６
０％を越えないよう制御する。ニトリル変換はアンモニ
ア濃度と加水分解温度および時間との調整によつて制御
する。加水分解は本質的に１００％のニコチンアミド選
択率でニコチンアミドを生成させるためニコチン酸アン
モニウムの存在下に行なうのが好ましい。加水分解は水
１００重量部について重量生成物アミドとして表わして
少なくとも１０鍾量部そして３０鍾量”部を越えないニ
コチノニトリル濃度で一般に行なう。本発明を更に図面
に示した具体例で説明する。
に９０〜１５０℃、好ましくは１００〜１２５℃の・濃
度で４〜８時間で行ない、アンモニア濃度は一般に少な
くとも３モル、好ましくは少なくとも６モル、そして一
般には８モルよりは大でなく、好ましくは７モルよりは
大でない。ニトリル変換は少なくとも３０％、好ましく
は少なくとも４０％で、７０％を越えず、好ましくは６
０％を越えないよう制御する。ニトリル変換はアンモニ
ア濃度と加水分解温度および時間との調整によつて制御
する。加水分解は本質的に１００％のニコチンアミド選
択率でニコチンアミドを生成させるためニコチン酸アン
モニウムの存在下に行なうのが好ましい。加水分解は水
１００重量部について重量生成物アミドとして表わして
少なくとも１０鍾量部そして３０鍾量”部を越えないニ
コチノニトリル濃度で一般に行なう。本発明を更に図面
に示した具体例で説明する。
第１図を参照して、ライン９中の新しい原料アンモニア
、ライン１０中の新しい原料ニコチノニトリル、ライン
１１中の新しい原料水、ライン１２中のニコチノニトリ
ル、水およびアンモニアからなる再循環流、およびニコ
チンアミド回収操作で得られる再循環流を混合容器１５
中に導入する。混合物を容器１５からライン１６で取り
出し、加水分解容器１７中に原料として導入、ここでニ
コチノニトリルをニコチンアミドに加水分解する。容器
１７で行なう加水分解は前述した条件で行なう。
、ライン１０中の新しい原料ニコチノニトリル、ライン
１１中の新しい原料水、ライン１２中のニコチノニトリ
ル、水およびアンモニアからなる再循環流、およびニコ
チンアミド回収操作で得られる再循環流を混合容器１５
中に導入する。混合物を容器１５からライン１６で取り
出し、加水分解容器１７中に原料として導入、ここでニ
コチノニトリルをニコチンアミドに加水分解する。容器
１７で行なう加水分解は前述した条件で行なう。
ニコチンアミド、水、アンモニア、未反応ニコチノニト
リルおよびニコチン酸アンモニウムを含有する加水分解
流出液は加水分解容器１７からライン１８で取り出し、
ストリツピングカラム１９の上方部分に導入する。
リルおよびニコチン酸アンモニウムを含有する加水分解
流出液は加水分解容器１７からライン１８で取り出し、
ストリツピングカラム１９の上方部分に導入する。
ストリツピングカラム１９にはその下方部分でアンモニ
アストリツピングガスを供給する、カラムは前述した如
く操作して、本質的にニコチノニトリルを含有せず、Ｉ
鍾量％未満の水を含有する溶融ニコチンアミド釜残液を
回収する。
アストリツピングガスを供給する、カラムは前述した如
く操作して、本質的にニコチノニトリルを含有せず、Ｉ
鍾量％未満の水を含有する溶融ニコチンアミド釜残液を
回収する。
ストリツピングカラム１９の加熱必要量はアンモニアス
トリツピングガスの過熱によりおよび／または間接熱交
換によつて供給できる。アンモニアストリツピングガス
の使用の結果としてストリツピングガラム１９中への水
蒸気の導入の必要をなくする。ニコチンアミド釜残液は
ストリツピングカラム１９からライン２３により取り出
し、ニコチンアミド回収帯域２４中に導入する。回収帯
域２４でのニコチンアミドの回収は当業者に一般に知ら
れている方法で行なうとよい。例えばニコチンアミドは
結晶化法で回収できる。ニコチンアミド生成物はライン
２５で回収し、回収帯域２４で回収したニコチン酸アン
モニウムを含有する水性再循環流はライン１４によつて
加水分解に再循環させる。ストリツピングカラム１９に
ついて戻つてみると、アンモニア、未反応ニコチノニト
リルおよび水蒸気を含有するオーバーヘッドはライン３
１によりカラム１９から回収し、冷却器３２を通し、未
反応ニコチノニトリルおよびアンモニアを含有する水を
凝縮させ、混合された蒸気／液体流は蒸気／液体分離器
３３中に導入する。
トリツピングガスの過熱によりおよび／または間接熱交
換によつて供給できる。アンモニアストリツピングガス
の使用の結果としてストリツピングガラム１９中への水
蒸気の導入の必要をなくする。ニコチンアミド釜残液は
ストリツピングカラム１９からライン２３により取り出
し、ニコチンアミド回収帯域２４中に導入する。回収帯
域２４でのニコチンアミドの回収は当業者に一般に知ら
れている方法で行なうとよい。例えばニコチンアミドは
結晶化法で回収できる。ニコチンアミド生成物はライン
２５で回収し、回収帯域２４で回収したニコチン酸アン
モニウムを含有する水性再循環流はライン１４によつて
加水分解に再循環させる。ストリツピングカラム１９に
ついて戻つてみると、アンモニア、未反応ニコチノニト
リルおよび水蒸気を含有するオーバーヘッドはライン３
１によりカラム１９から回収し、冷却器３２を通し、未
反応ニコチノニトリルおよびアンモニアを含有する水を
凝縮させ、混合された蒸気／液体流は蒸気／液体分離器
３３中に導入する。
ライン３５によつて分離器３３から取り出されたガス状
アンモニアは圧縮機３６で圧縮し、前述した如くライン
２１によつてストリツピングガスとしてストリツピング
カラム１９に導入する。水、未反応ニコチノニトリルお
よびアンモニアの再循環流はライン１２により分離器３
３から回収し、最終的に加水分解反応器１７に再循環さ
せる。
アンモニアは圧縮機３６で圧縮し、前述した如くライン
２１によつてストリツピングガスとしてストリツピング
カラム１９に導入する。水、未反応ニコチノニトリルお
よびアンモニアの再循環流はライン１２により分離器３
３から回収し、最終的に加水分解反応器１７に再循環さ
せる。
カラム１９でアンモニアストリツピングガスを使用する
結果として、かかる再循環流は充分なニコチノニトリル
濃度で回収され、かかる必要濃度を得るために追加の濃
縮工程の使用の必要をなくする。従つてニコチノニトリ
ル再循環流はストリツピングカラム１９から回収された
オーバーヘッドの冷却および部分凝縮によつて回収され
る。
結果として、かかる再循環流は充分なニコチノニトリル
濃度で回収され、かかる必要濃度を得るために追加の濃
縮工程の使用の必要をなくする。従つてニコチノニトリ
ル再循環流はストリツピングカラム１９から回収された
オーバーヘッドの冷却および部分凝縮によつて回収され
る。
第１図はニコチンアミドを製造するための本発明の具体
例の簡略工程図である。 １５は混合容器、１７は加水分解容器、１９はストリツ
ピングカラム、２４は回収帯域、３２は冷却器、３３は
分離器、３６は圧縮機。
例の簡略工程図である。 １５は混合容器、１７は加水分解容器、１９はストリツ
ピングカラム、２４は回収帯域、３２は冷却器、３３は
分離器、３６は圧縮機。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 水性アンモニア溶液でニコチノニトリルをニコチン
アミドに加水分解し、ニコチンアミド、未変換ニコチノ
ニトリル、アンモニアおよびニコチン酸アンモニウムを
含有する水性流出液を生成させる方法において、流出液
をガス状アンモニアでストリツピングして本質的にニコ
チノニトリルを含有せず水を１０重量％より少なく含有
する溶融ニコチンアミド釜残液、および水蒸気、アンモ
ニアおよびニコチノニトリルを含有するオーバーヘッド
を生成させ、オーバーヘッドからアンモニアおよび未反
応ニコチノニトリルの水性溶液を凝縮させ、アンモニア
および未反応ニコチノニトリルの水性溶液を加水分解に
再循環させる方法。 ２ 非凝縮オーバーヘッドをストリツピングガスとして
再循環させ、オーバーヘッドから凝縮した水性溶液をニ
コチノニトリルの加水分解に再循環させる特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US141943 | 1980-04-21 | ||
| US06/141,943 US4327219A (en) | 1980-04-21 | 1980-04-21 | Nicotinamide production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56166174A JPS56166174A (en) | 1981-12-21 |
| JPS6054306B2 true JPS6054306B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=22497912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56060524A Expired JPS6054306B2 (ja) | 1980-04-21 | 1981-04-20 | ニコチンアミド製造法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4327219A (ja) |
| JP (1) | JPS6054306B2 (ja) |
| CA (1) | CA1130293A (ja) |
| CH (1) | CH648830A5 (ja) |
| DE (1) | DE3114989A1 (ja) |
| DK (1) | DK177081A (ja) |
| FR (1) | FR2480750A1 (ja) |
| GB (1) | GB2074162B (ja) |
| IT (1) | IT8148278A0 (ja) |
| NL (1) | NL8101948A (ja) |
| SE (1) | SE436030B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3244522A1 (de) * | 1982-12-02 | 1984-06-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von nicotinsaeureamid |
| CN1173949C (zh) * | 1996-02-09 | 2004-11-03 | 莱利工业公司 | 在基本上绝热的条件下氰基吡啶类水解的连续式方式 |
| WO2015198486A1 (ja) * | 2014-06-27 | 2015-12-30 | アグロカネショウ株式会社 | ２－アミノ－６－メチルニコチン酸の製造方法 |
| CN104815455B (zh) * | 2015-04-10 | 2016-02-24 | 南阳师范学院 | 水蒸气蒸馏法提取烟碱用的进料装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2427400A (en) * | 1942-06-25 | 1947-09-16 | Paul W Garbo | Process for the manufacture of nicotinamide |
| DE2517053A1 (de) * | 1975-04-17 | 1976-10-28 | Degussa | Verfahren zur gewinnung von nicotinsaeureamid |
| US4008241A (en) * | 1975-09-02 | 1977-02-15 | The Lummus Company | Nicotinamide production |
-
1980
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