CH649988A5 - Nematogene verbindungen und fluessigkristallmischungen mit diesen. - Google Patents

Nematogene verbindungen und fluessigkristallmischungen mit diesen. Download PDF

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CH649988A5
CH649988A5 CH425782A CH425782A CH649988A5 CH 649988 A5 CH649988 A5 CH 649988A5 CH 425782 A CH425782 A CH 425782A CH 425782 A CH425782 A CH 425782A CH 649988 A5 CH649988 A5 CH 649988A5
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Description

5 Aufgabe der Erfindung ist es, neue nematogene Verbindungen anzugeben, welche ähnlich wie die bekannten Verbindungen der Formel (10) zum Zurückdrängen oder Ausschalten von smektischen Phasen von FK-Mischungen geeignet sind, aber die Nachteile der Verbindungen (10) nicht 10 oder höchstens in sehr geringem Masse aufweisen, d.h. höhere Klärpunkte und positive Werte der DKA bieten.
Erfindungsgemäss wird diese Aufgabe durch neue Verbindungen der im folgenden angegebenen Formel (1) bzw. i5 durch FK-Mischungen gelöst, welche mindestens eine Verbindung der Formel (1) als Komponente, z.B. in Mischung mit üblichen Nematogenen, enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue nematogene Verbindungen der Formel (1)
in der R1 und X1 die in Formel (1) für R bzw. X angegebene Bedeutung haben. Bei einer bevorzugten Gruppe erfindungs-35 gemässer Verbindungen der Formel (2) bedeutet R1 eine Alkoxygruppe oder insbesondere Alkylgruppe, vorzugsweise mit 3 bis 8 C-Atomen im Alkylteil, deren C-Atome in gerader Kette vorliegen, und X1 das Fluoratom, vorzugsweise in 2-Stellung. Spezielle Beispiele erfindungsgemässer Verbin-40 düngen (1) werden weiter unten gegeben.
Erfindungsgemässe Flüssigkristallmischungen enthalten mindestens eine Verbindung der Formel (1) als Komponente zusammen mit bekannten Mesogenen und Zusätzen, welche für den Betrieb von elektrooptischen Anzeigezellen der ver-45 schiedenen Typen bekannt sind. Vorzugsweise enthalten solche Mischungen zwei oder mehr unterschiedliche Verbindungen der Formel (1), z.B. insgesamt in Anteilen von 1 bis . 50 Mol%.
Die FK-Mischungen können in üblicher Weise durch 50 Vereinigen der Komponenten, gegebenenfalls Erwärmen, und Mischen erhalten und in bekannter Weise in die Anzeigezellen eingefüllt werden.
Allgemein können die neuen Verbindungen der Formel 55 (1) nach folgendem Reaktionsschema erhalten werden:
X
n
649 988
4
worin L1 und L2 Abgangsreste, z. B. L1 ein Halogenatom, wie Chlor, oder die Hydroxylgruppe, L2 das Wasserstoffatom oder ein Alkalimetallatom, wie Natrium oder Kalium, sind und R, X und n die in Formel (1) angegebene Bedeutung haben. Die Umsetzung von (11) + (12) wird zweck- 5 mässig in einem flüssigen Medium, wie Toluol, gegebenenfalls in Gegenwart eines die als Nebenprodukt entstehende Verbindung L'L2 bindenden Mittels, wie Pyridin, als Säurebindungsmittel bzw. Schwefelsäure als wasserbindendes Mit-
h3co h3co
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele wei- 30 ter erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 4-Cyano-2-fluorophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2)octan-l-carboxylat 35
(Formel 2; R1 = n-Pentyl, X1 = 2-Fluor) 4-Pentylbicyclo(2,2,2)octan-l-carbonsäure (1,0 g, 0,0044 Mol) wurde auf dem Ölbad bei 80 °C in der zur Herstellung von Säurechloriden üblichen Weise etwa 1 Std. mit Thio-nylchlorid (25 ml) umgesetzt. Die erhaltene Lösung wurde 40 unter vermindertem Druck eingedampft, mit über Natrium getrocknetem Toluol (20 ml) versetzt und nochmals unter vermindertem Druck eingedampft.
Das so erhaltene Säurechlorid (Formel 11, n = 1, R = Pentyl, L1 = Cl) wurde ohne weitere Reinigung in Na- 45 getrocknetem Toluol (50 ml) aufgenommen und mit einer Lösung von 0,6 g (0,0044 Mol) 4-Cyano-2-fluorphenol (Formel 12, L2 = H, X = 2-F) in frisch destilliertem trockenem Pyridin versetzt. Die so entstandene Mischung wurde 3 Std. unter praktisch wasserfreien Bedingungen auf Rückfluss erhitzt.
Die Reaktionslösung wurde dann abgekühlt, zu verdünnter wässriger Chlorwasserstoffsäure gegeben und dreimal mit je 50 ml Chloroform extrahiert . Die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit je 250 ml Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das nach Abdampfen des Chloroforms unter vermindertem Druck erhaltene rohe Zielprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Silicagel mit Toluol als Eluiermittel gereinigt. Nach Abdampfen des Toluols wurde das Produkt mehrmals aus Methanol umkristallisiert, bis die Phasenübergangstemperaturen (K • N • I, entsprechend kristallin, nematisch, isotrop; jeweils in °C) konstant wurden. Die entsprechenden Werte des Zielproduktes von Beispiel 1 sind wie folgt: K 84-N 132.5-1. es
Die in diesem Beispiel verwendete 4-Pentylbicy-clo(2,2,2)octan-l-carbonsäure ist unter anderem in GB-A 7 926 901 beschrieben.
tel, durchgeführt, z.B. in äquimolaren Mengen an (11), (12).
Geeignete Verbindungen der Formel (11) sind z. B. in der GB-A 7 926 901 bzw. von Gray, G.W., und Kelly, S.M., in Mol. Cryst Liqu. Cryst. 75 (1981) 109, beschrieben oder können in analoger Weise wie die bekannten Verbindungen
(11) erhalten werden.
Als Ausgangsstoffe geeignete Verbindungen der Formel
(12) sind entweder bekannt oder analog wie die bekannten Verbindungen (12) erhältlich, z.B. nach folgendem Schema:
Das 4-Cyano-2-fluorphenol (Formel 12) wurde wie folgt hergestellt:
4-Brom-2-fluoranisol wurde nach der von Gray, G. W., und Jones, B. (J. Chem. Soc., 1954,1467) beschriebenen Methode in fast quantitativer Ausbeute hergestellt und in einer Menge von 93 g (0,4537 Mol) mit wasserfreiem Kupfer(I)-cyanid (49 g, 0,5444 Mol) in trockenem Dimethylformamid (90 ml) nach der von Adamska, G. et al. [Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 76 (1981) 93] beschriebenen Methode 3,5 Std. unter Rückfluss erhitzt. Aus dem so gewonnenen Rohprodukt wurden 39 g (57% Ausbeute) reines 4-Cyano-2-fluoranisol, F 98,5 bis 99 °C, erhalten.
Aus 5,0 g (0,0329 Mol) des 4-Cyano-2-fluoranisols und 8,75 g (0,0658 Mol) wasserfreiem Aluminiumchlorid sowie 1,9 g (0,0329 Mol) Natriumchlorid wurde eine feinpulverisierte Mischung bereitet und 40 min unter wasserfreien Bedingungen auf dem Ölbad auf 210 °C erhitzt. Die abgekühlte Mischung wurde mit 250 ml Wasser behandelt und dreimal mit je 50 ml Diethyläther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte wurden mit Kochsalzlösung ( 2 x 250 ml) extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet.
Das Lösungsmittel wurde unter schwachem Unterdruck verdampft und der Rückstand aus ToluokHexan (1 : 1) kristallisiert. Dies ergab 3,0 g (66% Ausbeute) reines 4-Cyano-2-fluorphenol, F 133,5 bis 134,5 °C.
Beispiel 2
Herstellung von 4-Cyano-2-fluorphenyl-4-(4-hexylbicyclo (2,2,2) octyl-benzoat (Formel 1; n = 1, R = n-Hexyl, X = 2-F)
Die in bekannter Weise [Gray, G.W. et al., Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 75 (1981) 109] hergestellte 4-(4-Hexylbicy-clo(2,2,2)octyl)-benzoesäure wurde in einer Menge von 1,0 g (0,0032 Mol) nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode mit Thionylchlorid in das Säurechlorid (Formel 11, R = n-Hexyl, n = 1, L1 = Cl) umgewandelt und als Lösung in Na-getrocknetem Toluol (50 ml) mit 0,44 g (0,0032 Mol) 4-Cy-ano-2-fluorphenol (Formel 12, wie Beispiel 1) in 10 ml trok-
55
649 988
kenem Pyridin wie in Beispiel 1 beschrieben kondensiert und getrocknet.
Auch dieses Zielprodukt zeigt eine enantiotrope nematische Phase (K 117.5 • N 246.5 • I).
Beispiele 3-7
Es wurde nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise mit der Abänderung gearbeitet, dass anstelle der dort angegebenen Verbindung (11) für R = Pentyl die entsprechende n-Propyl-, n-Butyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl und n-Octyl-verbindung verwendet wurden. Dies ergab folgende erfin-dungsgemässe Verbindungen:
(3) 4-Cyano-2-fluorphenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat (K 112 • N 129 • I);
(4) 4-Cyano-2-fluorphenyl-4-butylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat (K 91.5 • N 125 • I);
(5) 4-Cyano-2-fluorphenyl-4-hexylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat (K 82 • N 123.5 • I);
(6) 4-Cyano-2-fluorphenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat (K 81 • N 125.5 • I);
(7) 4-Cyano-2-fluorphenyl-4-octylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat (K 81.5 • N 120 • I).
Weitere Beispiele für neue erfindungsgemässe Nematogene der Formel (1) sind die folgenden: 4-Cyano-3-fluorophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-fluorophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-1-
carboxylat [K 80.5; N/165 (monotrop)] 4-Cyano-3-fluorophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-2-chlorophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-2-chlorophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-2-chlorophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-chlorophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-chlorophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-chlorophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-2-bromophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-2-bromophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-2-bromophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-bromophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-bromophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
4-Cyano-3-bromophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-1-carboxylat
2,4-Dicyanophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-l-carboxy-lat
2,4-Dicyanophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-l-carboxy-
lat [K 128.5; N/1101.5 (monotrop)] 2,4-Dicyanophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-l-carboxy-lat
3,4-Dicyanophenyl-4-propylbicyclo (2,2,2) octan-l-carboxy-lat
3,4-Dicyanophenyl-4-pentylbicyclo (2,2,2) octan-l-carboxy-lat
5 3,4-Dicyanophenyl-4-heptylbicyclo (2,2,2) octan-l-carboxy-lat
4-Cyano-2-fluorophenyl-4-(4-propyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-2-fluorophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-io benzoat
4-Cyano-2-fluorophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-3-fluorophenyl-4-(4-propyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
15 4-Cyano-3-fluorophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-3-fluorophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-2-chlorophenyl-4-(4-propyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-20 benzoat
4-Cyano-2-chlorophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-2-chlorophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
25 4-Cyano-3-chlorophenyl-4-(4-propyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-3-chlorophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclö (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-3-chlorophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-30 benzoat
4-Cyano-2-bromophenyl-4-(4-propyl-1 -bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-2-bromophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
35 4-Cyano-2-bromophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-3-bromophenyl-4-(4-propyl-1 -bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
4-Cyano-3-bromophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-40 benzoat
4-Cyano-3-bromophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
2,4-Dicyanophenyl-4-(4-propyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
45 2,4-Dicyanophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
2,4-Dicyanophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
3,4-Dicyanophenyl-4-(4-propyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-50 benzoat
3,4-Dicyanophenyl-4-(4-pentyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat
3,4-Dicyanophenyl-4-(4-heptyl-l-bicyclo (2,2,2) octyl)-benzoat.
55
In der folgenden Tabelle sind die Übergangstemperaturen (C-N/I für den Übergang kristallin-nematisch bzw. N-I für den Übergang nematisch-isotrop) in °C sowie die Schmelzenthalpie-Werte AH in Kilojoule (kJ) pro Mol für 60 erfindungsgemässe Verbindungen der Formel
-c0-0
n
649 988 6
zusammengestellt; die Bedeutung der Zeichen ist ebenfalls in der Tabelle angegeben; einige der Übergangstemperaturwerte sind auch in den obigen Beispielen genannt.
r
(geradkettig)
n c-n/i co .
n-i cq ah (kJ-
c3h7
0
112
129
29,1
c4h9
0
91,5
125
29,7
cshn
0
84
133
32,2
c6h13
0
82
123,5
c7h15
0
81
125,5
38,0
c8h17
0
81,5
120
ch3
1
177
(173)*
c3h7
1
166
263
c4h9
1
117,5
247
c6h13
1
117,5
246,5
c7h15
1
112
244
* monotrope Umwandlung
25
30
35
40
45
50
60
S

Claims (9)

  1. 649 988
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Nematogene Verbindungen zur Verwendung in elektrooptischen Anzeigen, gekennzeichnet durch die Formel (1)
    (1)
    in der R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoyloxygruppe darstellt, deren Alkylteil 1 bis 12 C-Atome in gerader oder verzweigter und gegebenenfalls chiraler Kette enthält, n Null oder Eins ist und X ein Halogenatom gewählt aus Fluor, Chlor und Brom oder die Cyanogruppe bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (2)
    20
    R
    c(0)-0
    (2)
    in der R1 und X1 die in Anspruch 1 für R bzw. X angegebene Bedeutung haben.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 in Formel (2) eine Q-Qj-Alkyl- oder Alk-oxygruppe und X1 Halogen bedeutet.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X1 in Formel (2) in 2-Stellung steht.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X1 in Formel (2) in 3-Stellung steht.
  6. 6. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass X1 in Formel (2) Fluor bedeutet und R1 eine C3-C8-Alkylgruppe ist.
  7. 7. Flüssigkristallmischung mit nematischer Phase für elektrooptische Anzeigen, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung als Komponente mindestens eine Verbindung der Formel (1) enthält r
    c(o)-0
    (1)
    in der R eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkanoyloxygruppe darstellt, deren Alkylteil 1 bis 12 C-Atome in gerader oder verzweigter und gegebenenfalls chiraler Kette enthält, n Null oder Eins ist und X ein Halogenatom gewählt aus Fluor, Chlor und Brom oder die Cyanogruppe bedeutet.
  8. 8. Mischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (2) entspricht
    R
    in der R1 und X1 die in Anspruch 7 für R bzw. X angegebene Bedeutung haben.
  9. 9. Mischung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie zu 1 bis 50 Mol% aus Verbindungen der Formel (1) besteht.
    Die meisten elektrooptischen Geräte bzw. Anzeigen, z.B. solche der Typen TN, GH, HN usw., benötigen nematische Flüssigkristallmischungen, deren nematische Mesophase sich über einen relativ breiten und z. B. von — 30 °C bis +90 °C reichenden Bereich erstreckt.
    50
    60
    65
    Viele derartige Flüssigkristallmischungen oder flüssigkristalline Mischungen (auch kurz FK- oder LC-Mischungen genannt) bzw. deren als nematogene Verbindungen oder kurz als Nematogene bezeichneten Komponenten mit sonst guten elektrooptischen Eigenschaften zeigen aber im Ge-samtmesomorphiebereich bei Temperaturen unterhalb der nematischen Phase einen smektischen Bereich, der mehrere smektische Phasen umfassen kann, die auch als eingeschobene oder «injizierte» smektische Phasen bezeichnet werden; häufig erstrecken sich die injizierten smektischen Phasen bis zu relativ hohen Temperaturen im genannten Bereich und sind dann nachteilig, weil sie die Schaltzeiten oder «Ansprechzeiten» verlängern.
    Aus der Literatur [siehe z.B. JP-A 7 455 579 und Gray, G.W. et al., Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 67 (1981) 1] ist es bekannt, dass Nematogene, die ein laterales Halogenatom enthalten, den smektischen Charakter von Flüssigkristallmischungen wirksam zurückdrängen können. Derartige Verbindungen sind zwar nicht kommerziell erhältlich, aber in verschiedenen Typen bekannt, z.B. in Form von zweikernigen Verbindungen der Formel (10)
    r1
    3
    649 988
    in der X' das laterale Halogenatom ist und die Flügelgruppen R', R" Gruppen ohne ausgeprägte Längspolarisierungs-wirkung sind, wie Alkylgruppen. Der Ring oder Kern A kann ein l-Phenyl-4-en-rest sein und dann gegebenenfalls ebenfalls ein laterales Halogenatom X' tragen, oder einen aliphatischen Ring, z.B. einen l-Cyclohexyl-4-en-ring darstellen, wie in den genannten Literaturstellen beschrieben. Ferner sind aus der Literatur [Gray, G. W., und Kelly, S.M., Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 75 (1981) 109] auch solche Verbindungen der Formel (10) bekannt, bei welchen der Ring A ein Bicyclo-(2,2,2)-octanring ist.
    Wie in der zuletzt genannten Literaturstelle angegeben, verursacht das laterale Halogenatom X' fast immer eine häufig ganz drastische Erniedrigung des Klärpunktes, und zwar im Vergleich zu den entsprechenden Verbindungen, bei welchen X' durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist.
    Die bekannten Verbindungen der Formel (10), insbesondere diejenigen mit X' = F, besitzen überdies eine schwach negative DK-Anisotropie (—As) und erhöhen daher die
    R bedeutet eine Alkyl- (H2m+iCm-), Alkoxy (H2n;+1Cm-0-) oder Alkanoyloxy- (H2m+1CmC(0)-0-) grappe, in deren Alkylteil H2m+1Cm m eine Zahl von 1 bis 12 darstellt und die C-Atome in gerader oder verzweigter und gegebenenfalls chiraler Kette vorliegen. Beispiele für R sind dementsprechend Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- und Dodecyl-gruppen in der normalen oder einer verzweigtkettigen isomeren Form, sowie die entsprechenden Alkoxy- bzw. Alka-noyloxygruppen.
    Beispiele für chirale Ketten sind die 3-Methylhexyl-, 3-Methylheptyl-, 3-Methyloctyl-, 3-Methylnonyl-, 3-Me-thyldecyl- und 3-Methylundecylkette sowie die entsprechenden 4-Methylalkylketten.
    X in Formel (1) ist Fluor, Chlor, Brom oder Cyano; n bedeutet Null oder Eins, d.h. die Verbindungen der Formel (1) können zweikernig oder dreikernig sein.
    Eine bevorzugte Gruppe erfindungsgemässer Verbindun-
    Schwellenspannung (Vs) von Anzeigezellen mit verdrillter nematischer Phase (TN); ausserdem erniedrigen sie wegen ihres wie oben erläutert erniedrigten Klärpunktes auch den Klärpunkt einer sie enthaltenden Mischung.
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DE3323378C2 (de) 1986-12-04

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