CH651299A5 - 1,4-Dioxoquinoxalin-2-yl ethenyl ketones and process for the preparation thereof, and their use in fattening animals - Google Patents

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CH651299A5
CH651299A5 CH3588/81A CH358881A CH651299A5 CH 651299 A5 CH651299 A5 CH 651299A5 CH 3588/81 A CH3588/81 A CH 3588/81A CH 358881 A CH358881 A CH 358881A CH 651299 A5 CH651299 A5 CH 651299A5
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Description

Die Erfindung betrifft neue (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-ketone, ein Verfahren zur Herstellung derselben und 40 diese Verbindungen enthaltende Präparate, insbesondere Futterkonzentrate beziehungsweise Futter.
Die neuen (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-ketone entsprechen der allgemeinen Formel
C0-CH=CH-R
4
/!/
/V
60 worin
Ri für eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe oder eine ein oder mehrere Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatom(e) enthaltende heterocy-clische Gruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substi-65 tuiert ist, steht,
R2 Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
Die Arylgruppe bedeutet vorzugsweise eine Phenyl-,
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alpha-Naphthyl- oder beta-Naphthylgruppe. Die substituierte Arylgruppe kann einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3 identische oder verschiedene Substituenten tragen. Der Substituent ist zum Beispiel ein Halogenatom, eine Hydroxy-gruppe, eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe.
Die heterocyclische Gruppe kann ein oder mehrere Stickstoff* und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatom(e) als Heteroatom enthalten. Die heterocyclische Gruppe kann aus einem oder mehreren Kernen bestehen, die miteinander kondensiert sind. Wenigstens einer der Kerne enthält Hetero-atome, und die anderen Kerne sind Benzol- oder ebenfalls heterocyclische Kerne.
Die heterocyclische Gruppe kann sowohl am Benzolkern, als auch am heterocyclischen Kern ein- oder mehrfach substituiert werden. Die Substituenten können identisch oder verschieden sein, und zwar aus einem Halogenatom, Hydroxy-, Alkyl- oder Alkoxygruppen bestehen.
Der Ausdruck «Halogenatom» umfasst die Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome.
Unter dem Ausdruck «Alkylgruppe» sind Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Isobutylgruppe zu verstehen.
Der Ausdruck «Alkoxygruppe» umfasst Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, zum Beispiel eine Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy-, n-Butoxy-, sek.-Butoxy-, tert.-Butoxy- oder Isobutoxygruppe.
Eine Untergruppe der neuen (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-ketone besteht aus den Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Ri für eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls ein- bis dreifach durch ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine Hydroxygruppe substituiert ist, eine Naphthylgruppe oder eine ein oder zwei Stickstoff- und/oder Sauerstoffatome enthaltende und aus einem oder zwei Kernen bestehende heterocyclische Gruppe, die gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert ist, steht, Rî Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Bevorzugte erfindungsgemässe Verbindungen sind die folgenden:
(3-Methyl-1,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)-(phenyläthenyl)-keton, (3-Methyl-l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton.
Dieerfindungsgemässen l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I werden derart hergestellt, dass man ein Acetyl-chinoxalinderivat der allgemeinen Formel
Ri-CHO
(III)
0 t
/ii/
0
worin R2 die obige Bedeutung hat, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel worin Ri die obige Bedeutung hat, umsetzt.
Die Reaktion des Acetyl-chinoxalinderivates der allge-s meinen Formel II mit dem Aldehyd der allgemeinen Formel III wird erwünschtenfalls in der Gegenwart von einer Base durchgeführt. Die Base, die als Katalysator verwendet wird, kann entweder eine anorganische Base, zum Beispiel Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Natrium-lo carbonat oder Kaliumcarbonat, oder eine organische Base sein. Die organische Base ist zweckmässig ein Amin, zum Beispiel Pyridin, Piperidin, Pyrrolidin, Diazabicycloun-decen, Diazabicyclononen, Triäthylamin, weiterhin ein Ammoniumcarboxylat, zum Beispiel Ammoniumacetat. ls Vorteilhaft werden die Reaktionskomponenten in der Gegenwart von Piperidin umgesetzt.
Erwünschtenfalls kann auch ein Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel verwendet werden. Als Verdünnungsmittel können inerte organische Lösungsmittel, 20 besonders Alkanole (zum Beispiel Methanol, Äthanol, Iso-propanol oder Butanol), Alkylketone (zum Beispiel Aceton oder Methyläthylketon), Äther (zum Beispiel Diäthyläther, Dioxan oder Tetrahydrofuran), Dimethylformamid, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel 25 Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Xylol), chlorierte Kohlenwasserstoffe (zum Beispiel Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Nitro-benzol, Acetonitril, Pyridin usw. oder Gemische von zwei oder mehreren Lösungsmitteln verwendet werden.
30 Wenn die Ausgangsverbindungen mit Wasser nicht reagieren, kann das Verdünnungsmittel auch ein wässriges Gemisch von einem oder mehreren Lösungsmitteln sein.
Auch ein Überschuss vom Aldehyd der allgemeinen Formel III kann als Verdünnungsmittel verwendet werden. 35 Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise von 10 bis 100°C.
Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Atmosphärendruck oder unter höherem Druck durchgeführt werden.
Das Acetyl-chinoxalinderivat der allgemeinen Formel II 40 wird im allgemeinen mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 1,1 äqui-molarer Menge des Aldehyds der allgemeinen Formel III, gegebenenfalls in der Gegenwart von 0,01 bis 0,2 äquimo-larer Menge eines basischen Katalysators umgesetzt. Selbstverständlich können auch andere Molverhältnisse verwendet 45 werden.
Im allgemeinen wird das erfindungsgemässe Verfahren fol-gendermassen durchgeführt:
Das Acetyl-chinoxalinderivat der allgemeinen Formel II so wird in einem Lösungsmittel gelöst oder suspendiert. Der Aldehyd der allgemeinen Formel III wird zugesetzt, und erwünschtenfalls wird auch ein basischer Katalysator zugegeben. Man kann aber auch das Acetyl-chinoxalinderivat dem gelösten Aldehyd zugeben.
55 Meistens scheiden die erhaltenen Chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I in kristallener Form aus dem heissen oder gekühlten Reaktionsgemisch aus. In manchen Fällen kann das Reaktionsprodukt nur aus dem eingedampften Reaktionsgemisch kristallisiert werden. 60 Die als Ausgangsverbindung verwendete Acetyl-chinoxa-linderivate der allgemeinen Formel I können auf bekannte Weise hergestellt werden (z.B. J. Org. Chem., 31, 1067). Die Aldehyde der allgemeinen Formel III sind bekannte Handelsprodukte.
65 Die ( 1,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I können aufgrund ihrer gewichtszunahmesteigernden und antibakteriellen Eigenschaften in der Tierzüchtung Verwendung finden.
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4
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können für die Prophylaxe und Behandlung von verschiedenen bakteriellen Infektionen - entweder lokal oder systematisch - eingesetzt werden. Diese Verbindungen sind gegenüber verschiedenen grampositiven und gramnegativen Bakterien wirksam, und zwar gegenüber den folgenden Bakterienarten:
Enterobacteriaceae, zum Beispiel Escherichia coli, Pseudo-monadaceae, zum Beispiel Pseudomonas aeruginosa, Micro-coccaceae, zum Beispiel Staphylococcus aureus usw.
Die minimale hemmende Konzentration der verschiedenen Verbindungen der allgemeinen Formel I gegenüber den obigen Bakterienstämmen liegt zwischen 0,5 und lOOy/ml.
Die gewichtszunahmesteigernde Wirksamkeit der neuen Verbindungen der Formel I wurde durch den nachstehenden Test nachgewiesen. Als Versuchstiere wurden Schweine verwendet. Für jede Dosis wurden aus je 6 Tieren bestehende Gruppen eingesetzt, und jeder Versuch wurde noch zweimal wiederholt. Das zur Fütterung der Schweinegruppen verwendete Futter enthielt 50 mg/kg (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-keton der allgemeinen Formel I.
Die Mästung der Tiere erfolgte unter identischen Umständen, und sämtliche Tiergruppen verzehrten ansonsten dieselbe Menge des Futters identischer Zusammensetzung. Die Kontrollgruppe erhielt ein Futter in derselben Menge, aber ohne (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-keton der allgemeinen Formel I.
s Die Gewichtszunahme wurde täglich registriert, und die durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme wurde durch die untenstehende Formel prozentual ermittelt:
durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme in der Testgruppe x 100
durchschnittliche tägliche Gewichtszunahme in der Kontrollgruppe
15
Die Menge des im Test verzehrten Futters wurde durch die im Test erzielte Gewichtszunahme dividiert, und der auf diese Weise erhaltene Quotient wurde mit dem Quotienten verglichen, der für die Kontrollgruppe auf ähnliche Weise 20 berechnet wurde. Das prozentuale Resultat zeigt jene Menge an Futter, die 1 kg Gewichtszunahme bewirkt, im Vergleich mit demselben Kennwert der Kontrollgruppe.
Die unter Anwendung der nach Beispiel 3 hergestellten Verbindung erhaltenen Ergebnisse werden in der Tabelle I 25 zusammengefasst.
Tabelle I
Test-Verbindung Durchschnittliche, tägliche, 1 kg Gewichtszunahme bewirkende,
prozentuale Gewichtssteigerung prozentuale Futtermenge
[3-Methyl-( 1,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-1,4-
dioxo-[(chinoxalin-2-yl)-äthenyl]-keton 122,6 80,9
Kontrollgruppe (ohne Wirkstoff) 100 100
Es ist aus den obigen Versuchsergebnissen ersichtlich, dass die unter Anwendung der neuen Verbindung der allgemeinen Formel I gefütterten Tiere eine wesentlich höhere Gewichtszunahme zeigen als die Tiere der Kontrollgruppe. Gleichzeitig kann dieselbe Gewichtszunahme mit einer erheblich geringeren Menge von Futter erreicht werden, was auf eine verbesserte Futterverwertung hinweist.
Ein wesentlicher Vorteil der neuen Chinoxalin-2-yl-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel I besteht darin, dass sie sich aus dem tierischen Organismus sehr schnell entfernen, d.h. den Organismus binnen äusserst kurzer Zeit verlassen. Das bedeutet, dass die Wartungsdauer bei den erfin-dungsgemässen neuen Verbindungen ziemlich kurz ist.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind gegenüber Nutztieren so wenig toxisch, dass sie praktisch als atoxisch angesehen werden können.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Präparate zur Anwendung in der Tierzüchtung, welche in einer wirksamen Menge eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Ri und Rî die obige Bedeutung haben, und geeignete, inerte, feste oder flüssige Träger enthält.
Die erfindungsgemässen Präparate können in Form von in der Tiermedizin üblichen Präparaten vorliegen, zum Beispiel als Tabletten, Dragées, Bolus usw. Diese Präparate können die üblichen inerten Träger enthalten und nach an sich bekannten Methoden der pharmazeutischen Industrie hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere Futterkonzentrate, Futterzusätze und Futter, welche eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Ri und R2 die obige Bedeutung haben, und in der Futterkonzentrat- beziehungsweise
Futterbereitung übliche inerte, feste oder flüssige Träger enthalten.
40 Die erfindungsgemässen Futter, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I in einer biologisch wirksamen Menge, im allgemeinen in einer Konzentration von 1 bis 500 ppm, vorzugsweise 10 bis 50 ppm enthalten, können zur Fütterung von verschiedenen Nutztieren, wie Schweinen, Schafen, Rin-45 dern, Geflügeln, insbesondere Schweinen, verwendet werden.
Die erfindungsgemässen Futterkonzentrate enthalten eine Verbindung der allgemeinen Formel I in einer Menge von 0,1 bis 25 Gew.% neben inerten, festen oder flüssigen Trägern. 50 Die obigen Präparate, insbesondere Futterkonzentrate, Futterzusätze und Futter, werden hergestellt, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Ri und R2 die obige Bedeutung haben, mit den in der Futterkonzentrat- und Futterbereitung üblichen, inerten, festen oder flüssigen Trä-55 gern vermischt.
Als Träger ist jede Substanz von pflanzlichem oder tierischem Ursprung geeignet, die zur Fütterung dient. Als Träger werden zweckmässig Weizengriess, Weizenkleie, Reiskleie, Sojamehl, Knochenmehl, Luzernenmehl, Sojagriess, Fleisch-60 mehl, Fischmehl, Maismehl oder ihre Gemische verwendet. Ein besonders vorteilhafter Träger ist ein faserfreies Grün-pflanzenfutterkonzentrat mit erhöhtem Eiweissgehalt, zum Beispiel Vepex®.
Weitere Träger können auch verwendet werden, wie Hilfs-65 stoffe, zum Bespiel Benetzungsmittel, Antioxidationsmittel, Stärke, Mineralsubstanzen, Sorbinsäure usw.
Das Benetzungsmittel kann zum Beispiel irgendein atoxisches Öl, vorteilhaft Soja-, Mais- oder Mineralöl sein. Als
5
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vorteilhaftes Benetzungsmittel haben sich die verschiedenen Alkylenglykole erwiesen.
Ais Stärke wird Mais-, Weizen- oder Kartoffelstärke angewandt.
Die Mineralsubstanzen können zum Beispiel Silicium-dioxid, Calciumcarbonat, Dicalciumphosphat sein.
Nach einer vorteilhaften Äusführungsform der Erfindung wird zuerst ein Futterkonzentrat hergestellt, das 0,1 bis 25 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.% von einer Verbindung der allgemeinen Formel I und einen oder mehrere obige Träger enthält. Ein vorteilhaftes Konzentrat besteht aus den folgenden Komponenten:
Chinoxalin-2-yl-äthenyl-keton der allgemeinen
Formell 0,1-25%
Calciumhydrogenphosphat 0,01 -40%
Calciumcarbonat 0,01-23%
Knochenmehl und/oder Luzernenmehl 0,01-12%
Siliciumdioxid 0,2-1,6%
Antioxidationsmittel 0,1 -0,4%
Benetzungsmittel 1-8%
Erwünschtenfalls kann das Konzentrat auch 10-25 Gew.% Stärke und/oder in einer Menge von höchstens 3 Gew.% verschiedene Vitamine enthalten.
Das erfindungsgemässe Futterkonzentrat kann nach seiner Verdünnung zum Beispiel mit den oben angeführten Trägern zum Füttern der Tiere verwendet werden. Mit dem Futter können dagegen die Tiere unmittelbar gefüttert werden.
Die Erfindung wird anhand folgender Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
[3-Methyl-( 1,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(phenyläthenyl)-keton
21,8 g (0,1 Mole) 3-Methyl-2-acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurden mit 10,6 g (0,1 Mole) Benzaldehyd in 250 ml Isopro-panol in der Gegenwart von 0,85 g (0,01 Mole) Piperidin bei 50°C 20 Stunden lang umgesetzt. Nach der Abkühlung des Gemisches wurde das ausgeschiedene Produkt filtriert.
So wurden 23,9 g (78% der Theorie) [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(phenyläthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 187-188°C erhalten.
Beispiel 2
[3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-2,2-dimethyl-benzo[l,3]dioxan-6-yl-äthenyl-keton
3-Methyl-2-acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurde mit 2,2-Dimethyl-6-formyl-benzo[l ,3]dioxan in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 3 Stunden lang umgesetzt.
So wurde [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-2,2-dimethyl-benzo[l,3]dioxan-6-yl-äthenyl-keton mit einem Schmelzpunkt von 153-155°C erhalten. Ausbeute 88% der Theorie.
Beispiel 3
[3-Methyl-( 1,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-( 1,4-dioxo-chin-oxalin-2-yl-äthenyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurde mit 2-Formyl-l,4-dioxo-chinoxalin in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 8 Stunden lang umgesetzt.
So wurde [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-[(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl]-keton mit einem Schmelzpunkt von 340°C erhalten. Ausbeute: 98% der Theorie.
Beispiel 4
[3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(pyrid-3-yl-äthenyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurde mit
Pyridin-3-aldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt.
So wurde [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(pyrid-3-yl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 198-199°C erhalten. Ausbeute: 96% der Theorie.
Beispiel 5
(l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yI)-(alpha-naphthyl-äthenyl)-keton
2-Acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurde mit alpha-naphthal-dehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 5 Stunden lang umgesetzt.
So wurde (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-(alpha-naphthyl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 187-188°C erhalten. Ausbeute: 87% der Theorie.
Beispiel 6
( 1,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-(p-methoxy-phenyl-äthenyl)-keton
2-Acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurde mit p-Methoxybenz-aldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise 16 Stunden lang umgesetzt.
So wurde (l,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-(p-methoxy-phenyl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 169-170°C erhalten. Ausbeute: 76% der Theorie.
Beispiel 7
[3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(p-methoxy-phenyl-äthenyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-l ,4-dioxo-chinoxalin wurde mit p-Me-thoxy-benzaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt.
So wurde [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(p-methoxy-phenyl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 186-187°C erhalten. Ausbeute: 86% der Theorie.
Beispiel 8
[3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(3-methoxy-4-hydroxy-5-brom-phenyl-äthenyl)-keton
3-Methyl-2-acetyl-l,4-dioxo-chinoxalin wurde mit 3-Me-thoxy-4-hydroxy-5-brom-benzaldehyd in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise umgesetzt.
So wurde [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(3-me-thoxy-4-hydroxy-5-brom-phenyl-äthenyl)-keton mit einem Schmelzpunkt von 212-213°C erhalten. Ausbeute: 81% der Theorie.
Beispiel 9
Ein Konzentrat «A» wurde folgendermassen hergestellt:
37 kg Weizenkleie wurden mit 30 kg des nach Beispiel 3 hergestellten [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chin-oxalin-2-yl-äthenyl)-ketons vermischt. Auf die Mischung wurden 3 kg Propylenglykol zerstäubt. Nach Zugabe von 2 kg Sorbinsäure, 0,5 kg Natriumchlorid und 2 kg Fischmehl wurde das Gemisch 5 Minuten lang gerührt.
In einem anderen Apparat wurden 120 kg Luzernenmehl und 210 kg Grünpflanzenfutterkonzentrat (Vepex®) eingewogen. Auf die Mischung wurden 6 kg Propylenglykol gesprüht. Nach Zugabe von 37 kg des Konzentrats « A» unter Umrühren wurden 5,5 kg Propylenglykol besprüht und schliesslich 85 kg Stärke zugefügt.
Beispiel 10
350 kg Sojamehl wurden in den Mixer eingewogen; unter Rühren wurden 2,7 kg Sojaöl zugefügt, und das Rühren wurde so lange fortgesetzt, bis das Mahlgut von Öl überzogen war. Danach wurden 8,2 kg [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
651299
2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton zugefügt, und das Rühren wurde bis zur Beendigung der Homogenisierung fortgesetzt. Schliesslich wurde das Gemisch nach der Zugabe von 8,2 kg Sojaöl homogenisiert.
Beispiel 11
Zu 90 kg Maismehl wurden 1,2 kg [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton unter Rühren zugefügt, und inzwischen wurden 6,2 kg Propylenglykol fortlaufend in das System gesprüht. Dann wurden 3,2 kg Dicalciumphosphat dem Gemisch zugefügt, und es wurde homogenisiert.
Beispiel 12
20 kg Luzernenmehl und 30 kg Vepex® wurden anderthalb Minuten lang gerührt, und das Gemisch wurde mit 2 kg Maisöl mit gleichmässiger Geschwindigkeit derart besprüht, dass die Dosierung während der ganzen Zeit der Zugabe der nachstehenden weiteren Komponenten andauerte: 5 kg [3-Methyl-( 1,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton, 20 kg Maisstärke, 5 kg des obigen Wirkstoffes, 0,7 kg Siliciumdioxid, 1,3 kg Ascorbinsäure, 17 kg Maisstärke und wieder 5 kg des obigen Wirkstoffes. Dann wurde das Gemisch weitere 5 Minuten lang gerührt.
Beispiel 13
Das im Beispiel 10 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit dem Unterschied, dass als Benetzungsmittel Äthy-lenglykol statt Sojaöl verwendet wurde.
Beispiel 14
Gemisch «A»
35 kg Kartoffelstärke wurden mit 29 kg [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton ver-s mischt. Das Gemisch wurde mit 0,5 kg Mineralöl besprüht, dann wurden 2 kg Sorbinsäure, 3,8 kg Siliciumdioxid und 0,9 kg Calciumpropionat zugesetzt, und das Gemisch wurde weitere 2 Minuten lang gerührt.
42 kg Fischmehl und 220 kg Roggenkleie wurden ver-10 mischt, das Gemisch wurde mit 6,3 kg Mineralöl besprüht, dann wurden 38 kg Gemisch «A», 105 kg Maismehl, 37 kg Gemisch «A» und 90 kg Maismehl zugegeben; schliesslich wurde das Gemisch mit 6 kg Mineralöl besprüht.
15 Beispiel 15
80 kg Weizenkleie, 9 kg [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton, 2,3 kg Calciumcarbonat, 0,1 kg alpha-Tocoferol und 0,3 kg Calciumpropionat wurden mit 3 kg Propylenglykol homogenisiert.
20
Beispiel 16
100 kg Sojamehl, 5,5 kg [3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton und 2,3 kg Butylen-glykol wurden homogenisiert.
25
Beispiel 17
90 kg Sojamehl, 11 kg[3-Methyl-(l,4-dioxo-chinoxalin-2-yl)]-(chinoxalin-2-yl-äthenyl)-keton, 0,9 kg Siliciumdioxid, 3,2 kg Sojaöl und 0,2 kg Calciumpropionat wurden homoge-3onisiert.
B

Claims (7)

  1. 651299
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1.(1,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-ketone der allgemeinen Formel
    0 t
    ^wNvC0-C H-CH-Pm
    R
    0
    worin
    Ri für eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe oder eine ein oder mehrere Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatom(e) enthaltende heterocy-s clische Gruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, steht,
    R2 Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acetylchinoxalin-Derivat der allgemeinen Formel
    10
    /I/
    0 f
    15
    /ii/
    worin
    Ri für eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituierte Arylgruppe oder eine ein oder mehrere Stickstoff- und/oder Sauerstoff- und/oder Schwefelatom(e) enthaltende heterocy-clische Gruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, steht,
    R2 Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist.
  2. 2. Präparat zur Anwendung in der Tierzüchtung, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff in einer wirksamen Menge eine Verbindung nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, worin Ri und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und geeignete inerte, feste oder flüssige Träger enthält.
  3. 3. Futter mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden Eigenschaften als Präparat nach Anspruch 2.
  4. 4. Futterkonzentrat mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden Eigenschaften als Präparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es in 0,1 bis 25 Gew.%iger Menge eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Ri und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und geeignete inerte, feste oder flüssige Träger enthält.
  5. 5. Futterzusatz mit antimikrobiellen und/oder gewichtssteigernden Eigenschaften als Präparat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass er eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin Ri und R2 die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und geeignete inerte, feste oder flüssige Träger enthält.
  6. 6. Verfahren zur Verbesserung der Gewichtssteigerung und Futterverwertung von Tieren, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tiere mit einem Verbindung der Formel I nach Anspruch 1 enthaltenden Futter füttert.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung von (1,4-Dioxo-chinoxalin-2-yl)-äthenyl-ketonen der allgemeinen Formel
    0 t
    C0~CH~CH-R,|
    worin R die obige Bedeutung hat, mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel
    30
    Ri-CHO
    worin Ri die obige Bedeutung hat, umsetzt.
    (III)
    35
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