CH651845A5 - Dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

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CH651845A5 CH7317/82A CH731782A CH651845A5 CH 651845 A5 CH651845 A5 CH 651845A5 CH 7317/82 A CH7317/82 A CH 7317/82A CH 731782 A CH731782 A CH 731782A CH 651845 A5 CH651845 A5 CH 651845A5
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Description

651845
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Gemische aus mindestens zwei Dispersionsfarbstoffen der Formel I
NO, -<
CHo CN
N-4 >=0 V N
OH \
(I)
worin R C3-7-n-Alkyl bedeutet, wobei sich die Mischungsbestandteile nur durch die Anzahl der Kohlenstoffatome im n-Alkylrest R unterscheiden und in einer Menge von mindestens 10 Gewichtsprozenten im Gemisch anwesend sind.
2. Gemisch gemäss Anspruch 1, worin R 25 bis 75 Molprozente n-Propyl und 75 bis 25 Molprozente n-Butyl ist.
3. Gemisch gemäss Anspruch 1, worin R 50 Molprozente n-Propyl und 50 Molprozente n-Butyl ist.
4. Gemisch gemäss Anspruch 3 als y-Kristallmodifikation, gekennzeichnet durch mittelstarke Linien im Röntgen-Beu-gungsdiagramm (Cu Kai-Linie) bei Gitterabständen (Inter-planar-Distanzen) D = 12.0,10.4,8.5,7.0,5.6,4.95,4.10, 3.59,3.4 und 4.15Â.
5. Verfahren zur Herstellung der Dispersionsfarbstoff-Gemische gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Nitro-4-chloranilin mit einem Gemisch von Verbindungen der Formel II
und der Egalität der erzielten Färbungen deutlich überlegen sind.
Vorzugsweise werden Gemische von Farbstoffen der Formel I verwendet, worin R 25 bis 75, insbesondere 50 Mol-s prozente n-Propyl und 75 bis 25, insbesondere 50 Molprozente n-Butyl ist.
Als Dispersionsfarbstoff besonders geeignet ist die y-Kristallmodifikation des Farbstoffs der Formel I, worin R zu 50 Molprozent n-Propyl und zu 50 Molprozent n-Butyl ist, die io durch mittelstarke Linien im Röntgen-Beugungsdiagramm (Cu Kai-Linie) bei Gitterabständen (Interplanar-Distanzen) D = 12.0,10.4,8.5,7.0,5.6,4.95,4.10,3.59,3.4und3.15 Â gekennzeichnet ist.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Gemische erfolgt ls entweder (vorzugsweise) durch Kuppeln von diazotiertem 2-Nitro-4-chloranilin mit einem Gemisch von Verbindungen der Formel II
= 0
(II)
(II)
kuppelt, wobei im Gemisch jede der einzelnen Verbindungen der Formel II in einer Menge von mindestens 10 Gewichtsprozenten enthalten ist.
6. Verfahren nach Anspruch 5 zur Herstellung der y-Modifikation des Dispersionsfarbstoff-Gemisches gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das nach der Kupplung gemäss Anspruch 5 erhaltene Dispersionsfarbstoff-Gemisch zusammen mit Impfkristallen der y-Kristallmodifikation in wässrigem Medium auf 130°C erhitzt.
Es wurde gefunden, dass sich die Gemische aus mindestens zwei Dispersionsfarbstoffen der Formel I
N02 CH3 CN
- N-jp-
Cl
(I).
OH \
worin R C3-7-n-Alkyl bedeutet, wobei sich die Mischungsbestandteile nur durch die Anzahl der Kohlenstoffatome im n-Alkylrest R unterscheiden und in einer Menge von mindestens 10 Gewichtsprozenten im Gemisch anwesend sind, ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben organischen Stoffen eignen, wobei diese Gemische den Einzelkomponenten im Aufbauvermögen, in der Ziehgeschwindigkeit oder durch Mischen (z.B. beim Mahlen) der Einzelkomponenten oder durch Mischen von (coupierten) Farbstoffpräparaten der Einzelkomponenten. Die Verbindungen der Formel 30 II und Einzelkomponenten sind bekannt und lassen sich in Analogie zu bekannten Methoden leicht herstellen.
Das Dispersionsfarbstoff-Gemisch in dem R zu 50 Molprozent n-Propyl und 50 Molprozent n-Butyl ist, fällt nach der Kupplung, in wässrigsalzsaurem Milieu, in der a-Kri-3s stallmodiflkation an, die sich in Verbindung mit einer Reihe von Dispergatoren, beim Hochtemperaturfärben (bei ca. 130°C) in die y-Kristallmodifikation umwandelt. Die y-Kristallmodifikation ist stabil und deshalb für das Hochtemperaturfärben, insbesondere von Kreuzspulen (durch die die 40 Färbeflotte hindurchgepumpt wird) besonders gut geeignet.
ß-Modifikation D = 11.8 m, 11.2 m, 9.7 m, 6.6 m, 6.4 w, 5.2 m, 4.5 vw, 4.3 vw, 3.9 vw, 3.4 s, 3.28 w, 2.92 vw, 2.6 vw Â. y-Modifikation D = 12.0 m, 10.4 m, 8.5 vw, 7.4 vw, 7.0 m, 45 5.6 m, 5.22 vw, 4.95 m, 4.65 vw, 4.25 vw, 4.1 m, 4.02 vw, 3.95 vw, 3.81 vw, 3.7 vw, 3.59 m, 3.5 vw, 3.4 m, 3.15 m, 2.95 vw, 2.85 vw, 2.7 vw, 2.26 vw, 1.87 vw Â.
vw = sehr schwach, w = schwach, m = mittelstark, s = stark, d = diffuse Linie.
50
Das genannte, hervorgehobene Gemisch ist in insgesamt vier Kristallmodifikationen bekannt, von denen aber nur die a-Modifikation (mit Einschränkungen) und die y-Modifikation (ohne Einschränkung) färbetechnisch interessant ist. Im 55 Röntgen-Beugungsdiagramm wird ersichtlich, dass sich das Gemisch wie eine einheitliche Verbindung verhält, alle Diagramme sind von den Röntgen-Beugungsdiagrammen der Einzelbestandteile völlig verschieden.
Im folgenden sind die charakteristischen Linien des 60 Röntgen-Beugungsdiagramms (Interplanar-Distanzen) der Einzelbestandteile und der Mischung angegeben.
a = reine Verbindung b = reine Verbindung 65 c = Gemisch 50% n-C3H7
R = n-CsHî (2-Kristallmodifikationen)
R = n-C4H9 (eine Kristallmodifikation)
50%n-C4H9
651845
a) a-Kristallmodifikation D = 21.8 w, 10.9 md, 7.8 vw, 7.3 w, 6.1 vw, 5.8 vw, 5.6 vw, 4.9 md, 3.7 vw, 3.48 m, 3.41 m, 3.39 m, 3.22 vw, 3.13 vw, 2.95 vw, 2.72 vw À.
a) ß-Kristallmodifikation D = 10.4 w, 8.3 w, 7.6 m, 6.9 m, 6.2 m, 6.0 vw, 5.5 vw, 5.2 vw, 4.84 w, 4.7 m, 4.64 m, 4.5 m, s 4.2 w, 3.89 vw, 3.8 vw, 3.55 w, 3.49 w, 3.38 s, 3.29 s, 3.19 vw, 3.14 w, 3.08 w, 2.9 w, 2.85 w, 2.6 wd, 2.53 wd, 2.45 w, 2.4 w, 2.35 vw, 2.23 vw, 2.19 vw, 2.05 vw, 1.93 wd, 1.68 wd, 1.65 wd
Â.
b) D = 12.2 m, 10.9 m, 8.8 m, 7.4 w, 7.0 m, 5.6 m, 4.95 m, io 4.39 vw, 4.18 m, 4.10 m, 3.85 vw, 3.65 m, 3.5 w, 3.44 m,
3.21 m, 2.99 vw, 2.85 vw, 2.75 w, 2.4 vw Â.
c) a-Modifikation D = 13.0 s, 9.1 m, 8.2 m, 6.5 w, 4.95 m,
4.5 w, 4.45 vw, 4.3 w, 4.09 m, 3.93 w, 3.71 w, 3.69 m, 3.59 m, 3.41 vw, 3.36 m, 3.34 m, 3.26 m, 3.05 w, 2.97 wd, 2.75 vw, 15
2.6 vwd, 2.5 vwd Â.
Die a-Kristallform des Gemisches entsteht, wie schon erwähnt, bei der Kupplung in wässrig-salzsaurer Lösung. Die ß-Kristallform entsteht bei der Kupplung des schwefelsauer/ 20 nitrosylschwefelsauer diazotierten 2-Nitro-4-chloranilin.
Diese Kristallform lagert sich beim Erhitzen auf 90°C in wässriger Suspension leicht um, wobei in den meisten Fällen die y-Kristallform, selten auch die a-Kristallform entsteht.
Die y-Kristallform wird durch Erhitzen der a-Kristallform 25 in wässriger Suspension, auf 130°C (im Druckgefäss), in Anwesenheit von Impfkristallen der y-Modifikation hergestellt. Sie ist bei allen Färbebedingungen stabil.
Die 8-Kristallform entsteht beim Umkristallisieren der getrockneten a-Modifkation aus der lOOfachen Menge eines 30 1:1-Chlorbenzol/Äthanol-Gemisches. Diese Kristallmodifikation wurde nicht näher geprüft, weil ihre Herstellung für technische Zwecke zu aufwendig ist.
Die Verarbeitung der neuen Gemische der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. 35 durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffgemische ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren. Die erfindungsgemässen Färb- so stoffgemische eignen sich insbesondere auch für das Schnellfärben («Rapid-Dyeing»), bei dem das Substrat in der Färbeflotte in relativ kurzer Zeit durchgefärbt wird. Bei diesem Verfahren wird z.B. das Substrat mit der Färbeflotte in 20 Minuten auf 130°C erhitzt und nur 20 Minuten bei dieser 55 Temperatur behandelt. Die neuen Farbstoffgemische besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften; vor allem sind die sehr gute Licht- und Sublimierechtheit, neben dem sehr guten Egalisiervermögen bemerkenswert. Auch die Stabilität gegenüber hydrolytischer Zerstörung während des HT- 60 Färbevorgangs ist hervorragend.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Molprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
40
45
säure bei 70° gelöst, mit 13,8 Teilen konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis versetzt und bei 0° bis 5° im Verlaufe von 15 Minuten durch Zugabe von 10.0 Teilen 4-n-Natriumnitritlö-sung diazotiert. Man rührt 30 Min. nach, zerstört den geringen Überschuss an salpetriger Säure durch Zugabe einer geringen Menge Amidosulfonsäure und filtriert von etwa vorhandenen kleinen Mengen an Verunreinigungen ab.
Bei 0° bis 5° wird die so erhaltene Diazoniumsalzlösung im Verlaufe einer Stunde zu einer Lösung von 7.9 Teilen l-n-Alkyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon(Alkyl = 50% n-Propyl, 50% n-Butyl) in 100 Teilen Wasser (0°-5°) gegeben, wobei der pH mit Natronlauge zwischen 3 und 6 gehalten wird. Der Farbstoff bildet sich sofort und fällt in Form tiefgelber Flocken aus. Man rührt noch ca. 4 Stunden nach, wobei die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen darf, filtriert den Farbstoff ab und wäschst ihn mit Wasser salzfrei. Der Schmelzpunkt dieses Gemisches ist 181° bis 183°.
b) Herstellung der y-Kristallmodifikation
Die so hergestellte feuchte a-Kristallmodifikation des Farbstoffs wird nun mit der etwa fünffachen Gewichtsmenge Wasser, einigen Impfkristallen der y-Modifikation (nach Umwandlung der wie oben beschrieben hergestellten ß-Modifikation erhalten) und ca. 1 Teil Dinaphthylmethan-disulfonsaurem Natrium vermischt in einem Druckgefäss etwa 1 Stunde auf 130° erhitzt, wieder abgekühlt und filtriert. Xmax (in Dimethylformamid) dieses und aller übrigen Farbstoff-Gemische ist 447 nm.
c) Herstellung der Farbstoffpräparation
4.0 Teile des gemäss der obigen Vorschrift hergestellten Farbstoffgemisches (in Form der 16 Teile Wasser enthaltenden feuchten Paste) und 6.0 Teile eines handelsüblichen Dispergators (Natrium-Ligninsulfonat) werden mit Glasperlen in wässriger Suspension zu einer feinen Dispersion, mittlere Teilchengrösse ca. 1 li, gemahlen, von den Glasperlen abgetrennt und der pH auf 7 bis 8 gestellt.
Diese Dispersion kann so direkt oder nach Zerstäubungstrocknung als Färbepräparat eingesetzt werden.
d) Färbebeispiel
10 Teile eines texturierten Polyestergarnes werden bei 70°C in 200 Teile einer Färbeflotte eingebracht, die 0.1 Teile des gemäss c) erhaltenen, trockenen Farbstoffpräparats enthält und mit einer Pufferlösung aus Ameisensäure und Ammon-sulfat auf pH 5 eingestellt wurde. Das Färbegefäss wird verschlossen und im Verlauf von 30 Minuten auf 130° erhitzt. Nach 20minütigem Färben bei 130° wird abgekühlt, das Substrat entnommen, gespült, geseift, erneut gespült und getrocknet. Man erhält eine perfekt egale gelbe Färbung etwa dreifacher Richttyptiefe. Trotz der sehr kurzen Färbezeit ist die verbleibende Färbeflotte zu 99% erschöpft, woraus sich die besondere Wirtschaftlichkeit der erfindungsgemässen Farbstoffgemische ergibt.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele für erfin-dungsgemässe Farbstoffgemische angegeben.
65
Tabelle
Bsp. Nr.
R =
Beispiel 1
a) Mischkupplung
7.0 Teile 4-Chlor-2-nitroanilin werden in 50 Teilen Essig-
2
3
4
5
30% n-Propyl, 75% n-Propyl, 40% n-Propyl, 25% n-Propyl,
70% n-Butyl, 25% n-Butyl, 30% n-Butyl, 50% n-Butyl,
30% n-Hexyl 25% n-Heptyl
651845 4
Tabelle (Fortsetzung)
Bsp. Nr.
R =
6
60% n-Pentyl,
40% n-Butyl,
7
50% n-Hexyl,
50% n-Butyl,
-
8
40% n-Heptyl,
60% n-Butyl,
-
9
25% n-Hexyl,
50% n-Butyl,
25% n-Pentyl
10
40% n-Hexyl,
40% n-Butyl,
20% n-Heptyl
11
40% n-Propyl,
60% n-Heptyl,
-
12
50% n-Propyl,
50% n-Hexyl,
-
13
30% n-Propyl,
40% n-Butyl,
30% n-Pentyl
14
50% n-Propyl,
50% n-Pentyl,
-
15
40% n-Propyl,
40% n-Pentyl,
20% n-Hexyl
16
15% n-Propyl,
60% n-Heptyl,
25% Hexyl
17
20% n-Propyl,
20% n-Butyl,
60% n-Hexyl
18
50% n-Pentyl,
50% n-Hexyl,
-
19
60% n-Pentyl,
40% n-Heptyl,
-
20
30% n-Propyl,
40% n-Heptyl,
30% n-Pentyl
21
50% n-Hexyl,
20% n-Heptyl,
30% n-Pentyl
22
60% n-Butyl,
20% n-Heptyl,
20% n-Pentyl
Alle diese Farbstoffe färben textile Substrate in gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
B
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