CH660746A5 - Monoazo-dispersionsfarbstoffe. - Google Patents

Monoazo-dispersionsfarbstoffe. Download PDF

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CH660746A5
CH660746A5 CH5122/84A CH512284A CH660746A5 CH 660746 A5 CH660746 A5 CH 660746A5 CH 5122/84 A CH5122/84 A CH 5122/84A CH 512284 A CH512284 A CH 512284A CH 660746 A5 CH660746 A5 CH 660746A5
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CH
Switzerland
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hydrogen
formula
methyl
diphenyl
alkyl
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Application number
CH5122/84A
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Beat Dr Henzi
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Sandoz Ag
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)

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Description

660 746
PATENTANSPRÜCHE 1. Die Monoazoverbindungen der Formel I
D - N = N - -N
\
R3
R4-O-R5
(I),
wonn
D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente,
Rj Wasserstoff, Chlor, Brom, C^i-Alkyl, C^-Alkoxy oder C^-Alkoxyäthoxy,
R2 Wasserstoff, C14-Alkyl, C^-Alkyl-carbonylamino, C^-Alkoxy-Cj^-alkylcarbonylamino, Fluor-, Chlor- oder Brom-Ci_2-alkylcarbonylamino, Hydroxy-C).3-alkylcarbo-nylamino, C] 4-Alkoxycarbonylamino-, C]^rAlkoxy-C2_4-alkoxycarbonylamino oder C^-Aklylsulfonylamino,
R3 Wasserstoff, C^-Alkyl oder durch Hydroxyl, Q 4-Alkoxy, Cyan, C13-Alkyl-carbonyloxy, C14-Alkoxy-carbo-nyloxy, C^-Alkoxyäthylcarbonyloxy, Cj_4-Alkoxyäthoxy-carbonyloxy oder Ci^-Alkoxy-carbonyl substituiertes C23-Alkyl,
R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
R5 ortho- oder para-Diphenyl bedeuten.
2. Die Monoazoverbindung der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin
D ein Rest der Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazo-lyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-(l,3,4- oder 1,2,4-), Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylreihe ist.
3. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin
D ein Rest der Formel a
6. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin
Ri Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Wasserstoff ist.
7. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin
R2 Wasserstoff, Methyl oder C1_2-Alkylcarbonylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl ist.
8. Die Monoazoverbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin
R3 Q^-Alkyl, insbesondere Q 2-Alkyl ist.
9. Die Monoazofarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin
D ein Rest der Formel a, gemäss Anspruch 3, R, Wasserstoff,
R2 Wasserstoff oder Methyl,
R3 C^Alkyl,
R4 1,2-Äthylen,
R5 ortho- oder para-Diphenyl,"
R6 Chlor,
R7 und R8 Wasserstoff bedeuten.
10. Verfahren zur Herstellung der Monoazofarbstoffe der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
15
20
25
d-nh2
mit einer Verbindung der Formel III
(II)
30
35
/r3
V°-R5
(III)
kuppelt.
40
(a)
ist, worin
R6 Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Cyan, Nitro oder Q_2-Alkylsulfonyl,
R7 Wasserstoff, oder wenn R8 Wasserstoff ist, auch Chlor oder Brom und
Rg Wasserstoff, oder wenn R7 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom oder Cyan bedeuten.
4. Die Monoazoverbindungen gemäss Anspruch 3, mit dem Rest einer Diazokomponente der Formel a, worin
R6 Chlor, Brom oder Cyan, insbesondere Chlor, R7 Wasserstoff, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff und
R8 Wasserstoff bedeuten.
5. Die Monoazoverbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, worin
D ein 5-Nitrothiazolyl-2-; 4-Methyl-5-nitrothiazolyl-2-;
4-Cyanisothiazolyl-5-; 3-Methyl-4-cyanisothiazolyl-5-; 1-Phenyl- oder l-Methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; 1-Phenyl- oder l-Methyl-3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5; 1-Allyl- oder C^-Al-kyl -4,5-dicyan-imidazolyl-2-; 5-C12-Alkylmercapto-61,3,47-thiadiazolyl-2-l 3-Phenyl- (l,2,4)-thiadiazolyl-5-;
5-Nitro- benzisothiazol- (2,;-yl-3-; 3,5-Dinitrothienyl-2-; 3,5-Dicyan-4-methylthienyl-2- oder 3-Cyan-4-methyl- 5-Q 2-alkoxycarbonylthienyl- 2-rest ist.
Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I
45
50
= N
R0
/ 1 /R3
(I),
R4-0-R5
worin
D den Rest einer in der Chemie der Dispersionsfarbstoffe üblichen Diazokomponente,
55 R] Wasserstoff, Chlor, Brom, Ci_2-Alkyl, C^-Alkoxy oder Ci_4-Alkoxyäthyl,
R2 Wasserstoff, C^-Alkyl, C^-Alkyl-carbonylamino, Ci_4-Alkoxy-C1_3-alkylcarbonylamino, Fluor-, Chlor- oder Brom-Q. 2-alkylcarbonylamino, Hydroxy-C^-alkylcarbo-60 nylamino, C^-Alkoxycarbonylamino-, C14-Alkoxy-C2 3-alkoxycarbonylamino oder Q^-Alkylsulfony lamino,
R3 Wasserstoff, C^-Alkyl oder durch Hydroxyl, C^-Alkoxy,- Cyan, Cl 3-Alkyl-carbonyloxy, C, 4-Alkoxy-carbo-nyloxy, C^4-Alkoxyäthylcarbonyloxy, C^-Alkoxyäthoxy-65 carbonyloxy oder Q 4-Alkoxy-carbonyl substituiertes C23-Alkyl,
R4 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und
3
660 746
R5 ortho- oder para-Diphenyl bedeuten, ausgezeichnet als Dispersionsfarbstoffe, zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hochmolekularen, hydrophoben, organischen Stoffen, eignen.
Bevorzugt und unabhängig voneinander bedeuten in Formel I
D einen Rest der Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothia-zolyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Thiadiazolyl-(l,3,4-oder 1,2,4-), Benzthiazolyl- oder Benzisothiazolylreihe, vorzugsweise einen Rest der Formel (a)
o2n
(a)
worin
R6 Halogen, insbesondere Chlor, Brom oder Jod, Cyan, Nitro oder Q rAlkylsulfonyl,
R7 Wasserstoff, oder wenn Rg Wasserstoff ist, auch Chlor oder Brom und
Rg Wasserstoff, oder wenn R7 Wasserstoff ist, auch Chlor, Brom, Cyan, sind insbesondere Rg Chlor, Brom oder Cyan, vor allem Chlor, R7 Wasserstoff, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff und Rg Wasserstoff, oder
D bedeutet einen 5-Nitrothiazolyl-2-; 4-Methyl- 5-nitro-thiazolyl-2-; 4-Cyanisothiazolyl-5-; 3-Methyl- 4-cyanisothia-zolyl-5-; 1-Phenyl- oder 1-Methyl- 4-cyanpyrazolyl-5-; 1-Phenyl- oder 1-Methyl- 3-methyl-4-cyanpyrazolyl-5-; 1-A1-lyl- oder 1-Q 2-Alkyl- 4,5-dicyan-imidazolyl-2-; 5-Q-2-A1-kylmercapto- (l,3,4)-thiadiazolyl-2-; 3-Phenyl- (l,2,4)-thia-diazolyl-5-; 5-Nitro-benzisothiazol- (2,l-yl-3-; 3,5-Dinitro-thienyl-2; 3,5-Dicyan- 4-methylthienyl-2- oder 3-Cyan-4-me-thyl- 5-C i ralkoxycarbonylthienyl-2-rest,
Rj Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, insbesondere Wasserstoff, r2 Wasserstoff, Methyl oder C|_ ?-Alkylcarbo-nylamino, insbesondere Wasserstoff oder Methyl, R3 Wasserstoff oder Q_4-Alkyl, insbesondere Ci_2-Alkyl und R4 ei-
I
nen Rest der Formel -CH2CH7-, -CH9CHCH1 oder
-ch2chc2h5.
(iii)
R4-0-R5
Insbesondere bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel I, worin
D ein Rest der Formel a,
Ri Wasserstoff,
R2 Wasserstoff oder Methyl,
R3 Ci_2-Alkyl,
R41,2-Äthylen,
R5 ortho- oder para-Diphenyl,
R6 Chlor,
R7 und Rg Wasserstoff bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Amin der Formel II
kuppelt.
10 Die Verbindungen der Formel II sind bekannt. Die Verbindungen der Formel III lassen sich, soweit sie nicht ebenfalls bekannt sind, leicht, in Analogie zur Herstellung ähnlicher Verbindungen, herstellen. Diazotieren und Kuppeln wird gemäss allgemein bekannten Methoden durchgeführt. is Die Verarbeitung der neuen Verbindungen der Formel I zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zu-20 gäbe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterialien aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organi-25 sehen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 '/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Sie zeichnen sich insbesondere durch hervorragendes Thermomigrier-30 verhalten aus.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. den in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 371 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichts-35 teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
125 Teile Wasser, 44 Teile konz. Salzsäure und 17.3 Teile 4o 2-Chlor- 4-nitroanilin werden 12 Stunden verrührt, danach mit 45 Teilen Eis und im Verlauf von 40 Minuten, bei 0 bis 2\ mit 7,0 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 25 Teilen Wasser, versetzt. Unter Kühlung auf 0 bis 5: wird 2 Stunden weitergerührt, die überschüssige salpetrige Säure mit wenig Ami-45 dosulfonsäure zerstört, sodann von geringen Mengen an festen Verunreinigungen abfiltriert. Die so erhaltenen Diazoni-umsalzlösung wird im Verlauf von 45 Minuten unter Rühren und Kühlen (durch Eiszugabe) auf 0 bis 5:; zu einer Lösung von 33,2 Teilen N-Äthyl- N-(2'-o-diphenoxyäthyl)-anilin in so 400 Teilen Eisessig und 140 Teilen Eiswasser sehr langsam zugegeben. Nach beendeter Kupplung rührt man noch 2 Stunden ohne Kühlung nach, filtriert, wäscht den Rückstand säure- und salzfrei und trocknet ihn bei 60e im Vakuum.
Man erhält auf diese Weise den Farbstoff der Formel
55
Cl
60
o2n
-^-N = N ~(0)
C2H5 ch2ch2-o
^maX(Dimethyl-formamid) 513 nu
65
d-nh2
mit einer Verbindung der Formel III
(II) Verwendet man anstelle von N-Äthyl- N-(2'-o-dipheno-xyäthyl)-anilin N-Äthyl- N-(2'-p-diphenoxyäthyl)-anilin, so erhält man den isomeren Farbstoff der Formel
660 746
4
Cl
02N-^)^-N = N -(O)-
CH2CH2-0-(Ö)-C6H5
C2H5 Xmax(Dimethyl-
formamid) 513 nu der, in ultra-disperser Form konfektioniert, ebenfalls PES-Gewebe in blaustichig-roten Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten färbt.
Anwendungsbeispiel
Der erste, gemäss Beispiel 1 erhaltene Farbstoff wird mittels Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z.B. handelsüblichem Ligninsulfonat, und anschliessender Zerstäubung in ein ultradisperses Färbepräparat der mittleren Partikelgrösse 1 [i und einem Coupageverhältnis von 3,5:10 übergeführt.
16 Teile dieses Präparates werden mit 1000 Teilen Wasser andispergiert und der zirkulierenden Flotte (13.000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls einer Carrier/Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepresste Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht, der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130° erhitzt. Nach 60 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen und das so gefärbte
Tabelle 1
Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen und auf 10 übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen und getrocknet. Man erhält eine tiefe, egale, blaustichig rote Färbung, frei von Abfiltrierungen, mit ausgezeichneter Nass-, Thermofixier- und Reibechtheit.
In den folgenden Tabellen 1 und 2 sind weitere, erfin-15dungsgemässe Farbstoffe der Formel
0oN N
V°-R5
angegeben. In Tabelle 1 bedeuten Rj und R8 immer Wasserstoff.
30
Bsp.
r6
r7
r2
r3
r4
r5
X max
Nuancen auf
Nr.
-Cl h
h
-ch3
nu
Polyester
3
~ch2ch2-
-o-Diphenyl
511
blaustichig rot
4
do.
h h
-c3h7
do.
do.
515
do.
5
do.
h h
-c4h9
do.
do.
516
do.
6
do.
h h
do.
do.
-p-Diphenyl
515
do.
7
do.
h h
-C3hv do.
do.
514
do.
8
do.
h h
-ch3
do.
^ch3
do.
510
do.
9
do.
h h
-c2h5
-ch,ch-
do.
514
do.
10
do.
h h
do.
-ch2ch-
do.
516
do.
QH
2*15
11
do.
h ch3
do.
do.
h
523
rubin
12
do.
h do.
do.
do.
-o-Diphenyl
524
do.
13
do.
h h
do.
-ch2ch2-
do.
515
blaustichig
rot
14
do.
h h
do.
ch2ch-
j do.
516
do.
c2h5
15
-Br h
h do.
-ch2ch2-
do.
515
do.
16
-J
h h
do.
do.
do.
517
do.
17
Cl
Cl h
do.
do.
do.
520
do.
18
do.
do.
h do.
do.
-p-Diphenyl
519
do.
19
-Br h
h do.
do.
do.
514
do.
20
-cn h
h
-ch2ch2cn do.
do.
512
do.
21
do.
h h
do.
do.
-o-Diphenyl
513
do.
22
do.
h h
do.
-ch2ch-
1
do.
513
do.
ch3
23
Cl h
-ch3
-ch2ch2cooch3
-ch2ch2-
do.
503
do.
24
Cl
H
do.
-ch2ch2ococh3
do.
do.
501
do.
25
Cl
H
do.
-ch2ch2ocooch3 do.
do.
500
do.
26
H
H
-nhcoch3
-ch2ch2cn
-ch2ch2-
o-Diphenyl
504
rot
5 660 746
Bsp.
r6
r7
r2
r3
r4
r5
X max
Nuancen auf
Nr.
nu
Polyester
27
Cl h
do.
do.
do.
do.
515
blaust- rot
28
-cn h
h
-c2h5
do.
do.
538
do.
29
do.
h h
do.
-ch2ch-
|
do.
537
do.
ch3
30
do.
h h
do.
do.
p-Diphenyl
537
do.
Tabelle 2
In den Farbstoffen dieser Tabelle ist R7 immer Wasserstoff.
Bsp.
ri r2
r3
r4
r5
rg r8
X mac
Nuancen
Nr.
nu auf
Polyester
31
cl nhcoch3
H
-ch2ch2-
-o-Diphenyl
Cl
H
509
rot
32
H
H
-c2h5
do.
do.
Cl
Cl
443
rotbraun
33
H
H
do.
-CHiCH
|
do.
Cl
Cl
444
do.
ch3
34
h h
do.
-ch2ch2-
p-Diphenyl
Cl
Cl
442
do.
35
h h
do.
do.
o-Diphenyl
Br
Cl
442
do.
36
-och3
-nhcoch3
h do.
do.
-no2
Br
595
blau
37
-oc2h5
do.
h do.
do.
do.
Cl
596
do.
38
-och2ch2qch3
-nhcoch3
h do.
do.
do.
Br
595
do.
39
-och3
-nhcoch3
H
-CH2CH-
do.
do.
Cl
594
do.
|
ch3
40
do.
-ch3
-ch3
-ch2ch2ch2-
do.
do.
Cl
585
do.
Die Farbstoffe der folgenden Tabelle 3 entsprechen der Formel I.
Tabelle 3
Die Farbstoffe dieser Tabelle entsprechen der Formel I.
Bsp.
ri r2
Rb r4
r5
D
X
Nuance a.
Nr.
max nu
Polyester
41
h h
-c2h5
-ch2ch2-
o-Diphenyl
3-Methyl-4-cyan-
546
blau st. rot
isothiazolyl-5
42
h h
do.
do.
p-Diphenyl do.
545
do.
43 .
h h
CH2CH2CN
do.
o-Diphenyl do.
515
do.
44
h h
do.
do.
do.
4-Cyan-isothiazol( 1,2)-yl-5
548
do.
45
H
H
-c2h5
-ch2ch-
1
ch3
do.
do.
549
do.
46
H
H
do.
do.
do.
4-Chlor-5-formyl-thiazolyl-2
574
violett
47
H
H
do.
-CH2CH2-
do.
do.
575
do.
48
H
H
do.
do.
do.
4-Nitrothiazolyl-2
590
blaust.vio-lett
49
H
-ch3
do.
do.
do.
do.
606
rotst.blau
50
H
do.
do.
-CH2CH2CH2-
do.
do.
611
do.
51
-och3
do.
-C3H7
-ch2ch2-
do.
do.
627
blau
52
H
H
-C2H5
-ch2ch-
1
ch3
do.
do.
591
blaust.
violett
53
H
-ch3
do.
do.
do.
do.
607
rotst.blau
54
H
do.
do.
-CH2CH2-
p-Diphenyl do.
607
do.
55
H
do.
do.
-ch2ch-
1
ch3
do.
do.
607
do.
56
H
H
do.
-ch2ch2-
do.
3,5-Dinitrothienyl-2
643
blau
57
h h
do.
do.
o-Diphenyl do.
643
do.
58
h h
do.
-CH2CH-1
ch3
do.
do.
642
do.
660 746 6
Bsp.
R.
r2
R3
r4
Rs
D
X
Nuance a.
Nr.
max
Polyester
59
h
-ch3
do.
-ch2ch2-
do.
3,5-Dicyan-4-methyl-
607
rotstblau
thienyl-2
60
h h
-c2h5
-ch2ch2-
o-Diphenyl
3-Cyan-4-methyl-5-me-
557
blaust.rot
thoxy-carbonylthienyl-2
61
h h
do.
do.
do.
l-Äthyl-4,5-dicyanimi-
503
do.
dazolyl-2
62
h
-ch3
do.
do.
do.
do.
519
blaust.
63
h h
do.
do.
do.
5-Nitro-benzisothiazol
607
rotst.
(2,l)-yl-3
64
h
-ch3
do.
do.
do.
do.
624
blau
65
h h
do.
-ch2ch-
do.
do.
623
do.
|
ch3
66
h h
do.
-ch2gh2-
do.
3-Methoxycarbonyläthyl-
534
rot
mercapto-1,2,4-thiadiazo-
lyl-5
67
H
-CH3
-CH2CH2CN
do.
do.
do.
531
do.
68
H
do.
do.
do.
do.
2-Methylmercapto-1,2,4-
509
do.
thiadiazolyl-5
C
CH5122/84A 1983-11-04 1984-10-26 Monoazo-dispersionsfarbstoffe. CH660746A5 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3339944 1983-11-04

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JP (1) JPS60112857A (de)
CH (1) CH660746A5 (de)
FR (1) FR2554455B1 (de)
GB (1) GB2148924B (de)
IT (1) IT1199215B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0379872A1 (de) * 1989-01-21 1990-08-01 Bayer Ag Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien

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