CH654320A5

CH654320A5 - Azoverbindungen.

Info

Publication number: CH654320A5
Application number: CH3110/83A
Authority: CH
Inventors: Visvanathan Dr Ramanathan
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1983-06-07
Filing date: 1983-06-07
Publication date: 1986-02-14
Also published as: GB8414318D0; GB2142645B; US4562247A; GB2142645A; DE3420777A1

Description

Die Erfindung betrifft neue basische bzw. kationische Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, sowie 30 deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Papier.

Die neuen Azoverbindungen entsprechen der Formel I

40

D -N=N-

OH

/v\

so^

-NHCOCHCOR I

N=N-D„

(I)

worin bedeuten:

Di und D2 unabhängig voneinander den Rest einer Diazo-45 komponente,

R gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und

Y basische oder kationische Gruppen, mit der Bedingung, dass die Anzahl der basischen und/oder kationischen Grup-50 pen Y gleich oder grösser ist als die Anzahl der SChH-Grup-pen.

Die Reste Di und D2 können gleich oder verschieden sein und stehen vor allem für einen Rest der Benzol-, Naphthalinoder heterocyclischen Reihe (wie Benzthiazol, Isobenzthiazol 55 und Dibenzfuran); diese Reste können substituiert sein; als Substituenten kommen beispielsweise in Frage: Halogen (z.B.. Fluor, Chlor, Brom), Ci-C4-Alkyl (z.B. Methyl, Äthyl, n-Pro-pyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl), Ci-C4-Alkoxy (z.B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butoxy, 60 sec.-Butoxy, tert.-Butoxy), Acetylamino, Benzoylamino, Phenoxy, SChH, CN, CO-Alkyl C1-C4 (z.B. Methylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl), heterocyclische Ringe (z.B. Benzthiazol), Car-bonamide, Sulfonamide, COOH und Arylazo.

65 In den bevorzugten Azoverbindungen der Formel I sind Di und D2 identisch und stellen einen Phenylrest dar.

R in der Bedeutung einer Ci-C4-Alkylgruppe kann unverzweigt oder verzweigt sein und steht beispielsweise für

3

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Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl- oder sec.-Butyl ; sind diese Reste substituiert, so kommen als Sub-stituenten z.B. in Frage: Ci-C-i-Alkoxy (unverzweigt und verzweigt) und Halogen, vor allem Chlor.

Bedeutet R eine substituierte Phenylgruppe so kommen als Substituenten beispielsweise in Frage: Ci-C4-Alkyl, Halogen (Fluor, Chlor, Brom) und Ci-C4-Alkoxy.

In den bevorzugten Azoverbindungen der Formel I bedeutet R unsubstituiertes Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl.

Y in der Bedeutung einer basischen Gruppe stellt vor allem die Gruppe der Formel

T

2

dar, worin bedeuten :

Ti und T2 unabhängig voneinander: Wasserstoff, unsubstituiertes Ci-C4-Alkyl oder substituiertes Ci-C4-Alkyl, wobei als Substituenten beispielsweise in Frage kommen: OH, Ci-Ci-Alkoxy oder die

T

-N^ * bzw 2

i

Gruppe, worin T7, Ts und Ts die im folgenden angegebene Bedeutung hat.

Ti kann aber auch mit T2 unter Einschluss des Stickstoffatoms zu einem heterocyclischen Ring, beispielsweise zu einem Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring verknüpft sein.

Y in der Bedeutung einer kationischen Gruppe stellt beispielsweise folgende Gruppen dar:

t t 73 75

n n

I I

T4 T6

und

An

0

—T

1

T„

An

©

Ci-C4-Alkylphenyl, OH, Halogen, CN oder durch die Gruppe x .t_

und

-K-T7•

gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl vor allem Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Ts Ci-C4-Alkyl gegebenenfalls substituiert durch Phenyl, 10 Ci-C4-Alkylphenyl, OH, Halogen, CN oder durch die Gruppe y 1 / 1

Und -N^8 ;

oder Ts bedeutet ein gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl vor allem Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder eine unverzweigte oder verzweigte Ci-C4-Alkoxygruppe.

T9 Ci-Cf-Alkyl gegebenenfalls substituiert durch Phenyl, 20 Ci-C4-Alkylphenyl, OH, Halogen, CN oder durch die GruPPe T T

-N^ 1 und -N^T7 .

X T

2 L9

25

T7 zusammen mit Ts und T9 unter Einschluss des N-Atoms einen heterocyclischen Ring, insbesondere einen gegebenenfalls substituierten Pyridiniumring oder einen Triäthylendi-aminring der Formel

30

• — •

Die Ci-C4-Alkylgruppen im Zusammenhang mit Y können unverzweigt oder verzweigt sein. Es handelt sich bei-35 spielsweise um die Methyl-, Äthyl-, n- und iso-Propyl-, n-, sec.- und tert.-Butylgruppe.

Als basische Gruppen Y sind beispielsweise genannt:

worin bedeuten:

T3 und Tt unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl vor allem Cyclopentyl und Cyclohexyl;

T5 und Tó unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cf-Alkyl, gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl vor allem Cyclopentyl und Cyclohexyl;

T7 Ci-C4-Alkyl gegebenenfalls substituiert durch Phenyl,

40

45

50

-N(CH3}2

-n(c2h5)2

-nh-ch3 -nh2

-nh-c3h7

-i/ h \

w

H

>-

CH2CH2NH2

<*"">-

1 — 6

|h

0 — 0

-<CH3

c2h4oh

-N(C2H4°H)2

Als kationische Gruppen Y sind beispielsweise genannt:

-®n(ch3)3

\

-@n(CH3)2

nh„

-®»(C2H5)2 NH„

-®«c2H5)2

ch,

_©

n(ch ) I Z

C2H5

-X-

.CH

ch„

CH2

A

-®k(C2H4OH)3

-N^V^N-Alkyl (C1-C4)

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4

-CH3

-®n(c2h4oh)2 -®n^-ch20h -®n^ ^

I I • = •' N.

ch3 c2h5 (ch3,0h>h2,c00h,cn)

-®n(ch,)„ -®k(ch.)

I J Z i c'2h4oh och3

In interessanten Azoverbindungen der Formel I bedeutet Y als basische Gruppe die -NH2 und vor allem die -N(CH3)2-Gruppe oder -N(C2H5)2-Gruppe und als kationische Gruppe die -N®(CH3)3 oder die Pyridiniumgruppe.

Die basischen bzw. kationischen Gruppen Y können in Di, D2 und R lokalisiert sein; dabei können die basischen Aminogruppen und kationischen Ammoniumgruppen z.B. an einem Alkylrest, einem heterocyclischen Rest oder an einem Phenylrest gebunden sein, während die kationischen Pyridin-und Hydrazinreste vorzugsweise an einen Alkylrest gebunden sind.

Als Anionen An kommen sowohl anorganische wie organische Anionen in Frage; beispielsweise sind genannt: Halogen, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, Sulfat-, Methylsul-fat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsul-fonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen wie das von Chlorzinkdoppelsalzen, sowie Bortetrafluorid.

Das Anion ist im allgemeinen durch das Herstellungsverfahren vorgegeben. Vorzugsweise liegen die Chloride, Hydrogensulfate, Sulfate, Methosulfate, Phosphate, Formiate, Lac-tate oder Acetate vor. Die Anionen können in bekannter Weise gegen andere Anionen ausgetauscht werden.

Die neuen Azoverbindungen der Formel I können nach bekannter Art und Weise hergestellt werden, beispielsweise erfindungsgemäss, indem man eine Verbindung der Formel oh werden für den Fall, dass R den Methylrest bedeutet, aus einer Verbindung der Formel oh

/ W* li 1 -+

so/W

-nh_

durch Umsetzung mit Diketen im wässrigen Medium bei etwa 0-30 °C. Hat das Symbol R in der Formel II die unter Formel I angegebene Bedeutung mit Ausnahme von Methyl, so können die Verbindungen der Formel II auch erhalten werden 30 durch Umsetzen einer Verbindung der Formel oh

.A.A.

35

II I -+ • • •

/ \ ^ \ / S03H • •

"nh„

mit einem Acylessigsäurealkylester der Formel

40

Ci-C4-Alkyl-OOC-CH2-CO-R .

Die Verbindungen der Formel III können ebenfalls nach bekannten Methoden erhalten werden, z.B. indem man eine 45 Diketenverbindung in einem organischen, wasserunlöslichen Lösungsmittel zu einer Verbindung der Formel y v/ v h

so/ v V

+—nhcoch2cor

(II)

C1COCH2COR1C1

50 chloriert (s. z.B. Jacs, 62 (1940) S. 1147) und mit einer Verbindung der Formel mit einer diazotierten Diazokomponente D1-NH2 und D2-NH2 kuppelt, wobei in Di, D2 und/oder R vorhanden ist. Man kann aber auch eine Verbindung der Formel III

55

so/ V V

OH

/v\

ü 1 ~~i NHC0CH2CORjHal (III) 60 zu einer Verbindung der Formel (A)

so/ V V

worin Hai ein Halogenatom und Ri einen gegebenenfalls substituierten Ci-C4-Alkylenrest bedeutet mit einer diazotierten Diazokomponente D1-NH2 und D2-NH2 kuppeln und anschliessend Y durch Austausch gegen Hai in Ri einführen.

Die Verbindungen der Formel II können z.B. erhalten

65

oh

/\ A • • •

I IJ - —+

so/

-nhc0ch2c0r1c1

(a)

5

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umsetzt; anschliessend wird auf diese Verbindung (A) eine diazotierte Diazokomponente D1-NH2 und D-NH2 gekuppelt und in das Kupplungsprodukt Y durch Austausch mit Cl in Ri eingeführt.

In all diesen Fällen erfolgt die Diazotierung und Kupplung nach bekannter Art und Weise; so erfolgt beispielsweise die Kupplung vorzugsweise in saurer, neutraler oder schwach alkalischer Lösung; die Kupplungstemperatur liegt insbesondere zwischen 0 und 50 °C.

Die Azoverbindungen der Formel I werden sowohl als Pulver- bzw. Granulat-Präparationen als auch in Form von konzentrierten Lösungen zum Einsatz gebracht. Pulver-Präparationen werden in üblicher Weise mit Stellmaterialien wie Natriumsulfat, -phosphat, -Chlorid, -acetat in Gegenwart von Entstaubungsmitteln eingestellt, oder die Azoverbindungen werden direkt als Sprühtrocknungspräparationen in den Handel gebracht. Konzentrierte Farbstofflösungen können wäss-riger oder wässrig-organischer Art sein, wobei übliche, umweltfreundliche und möglichst gut abbaubare Zusätze bevorzugt werden wie organische Säuren, vorzugsweise Essigsäure, Ameisensäure, Milchsäure, Zitronensäure, Amide wie Formamid, Dimethylformamid, Harnstoff, Alkohole wie Gly-kol, Diglykol, Diglykoläther, vorzugsweise Methyl- oder Äthyläther.

Verwendung finden die wasserlöslichen Azoverbindungen der Formel I vor allem als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen kationisch anfärbbaren Substraten, vor allem von Papier, Halbkartons und Kartons in der Masse und in der Oberfläche, sowie von Textilmaterialien, die z.B. vorteilhaft aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen oder synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Man färbt diese Textilmaterialien vorzugsweise in wässrigem, neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware wie Hemden oder Pullover.

Die neuen Azoverbindungen, vor allem solche kationischer Natur mit einem Bortetrafluoridanion können auch zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien in der Spinnmasse verwendet werden.

Mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erhält man egale Färbungen bzw. Drucke, die sich durch sehr gute Allgemeinechtheiten vor allem einem sehr hohen Ausziehgrad und gute Wasserechtheiten auszeichnen.

Des weiteren können die neuen Azoverbindungen der Formel I auch zum Färben und Bedrucken von natürlichen und regenerierten Cellulosematerialien, vor allem von Baumwolle und Viscose verwendet werden, wobei man ebenfalls farbstarke Ausfärbungen erhält.

Die neuen Azoverbindungen der Formel I haben auf diesen Textilmaterialien ein gutes Ziehvermögen, einen guten Ausziehgrad und die erhaltenen Färbungen weisen sehr gute Echtheiten, vor allem Nassechtheiten auf.

Des weiteren dienen die neuen Azoverbindungen zum

Färben von Polyacrylnitrilmaterialien in der Spinnmasse, und zum Färben von Polyacrylnitril-Nasskabel. Sie können auch für Stempelfarben und im Jet-Printing eingesetzt werden.

Eine bevorzugte Verwendung der neuen Azoverbindun-5 gen der Formel I liegt in der Anwendung zum Färben von Papier aller Arten, vor allem von gebleichtem, ungeleimtem und geleimtem ligninfreiem Papier, wobei von gebleichtem oder ungebleichtem Zellstoff ausgegangen werden kann und Laub- oder Nadelholz-Zellstoff, wie Birken- und/oder Kie-10 fernsulfid- und/oder Sulfat-Zellstoff verwendet werden kann. Ganz besonders geeignet sind diese Verbindungen zum Färben von ungeleimtem Papier (z.B. Servietten, Tischdecken, hygienischen Papieren) als Folge ihrer sehr hohen Affinität zu diesem Substrat.

15 Die neuen Azoverbindungen der Formel I ziehen auf diese Substrate sehr gut auf, wobei die Abwasser farblos bleiben, was ein grosser ökologischer Vorteil insbesondere im Hinblick auf die heutigen Abwassergesetze ist.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Allge-20 meinechtheiten aus, wie einer guten Lichtechtheit bei gleichzeitig hoher Klarheit, Farbstärke und Nassechtheit, d.h. sie zeigen keine Neigung zum Ausbluten, wenn gefärbtes Papier in nassem Zustand mit feuchtem weissen Papier in Berührung gebracht wird. Darüber hinaus weisen sie eine gute Alaun-, 25 Säure- und Alkali-Echtheit auf. Die Nassechtheit bezieht sich nicht nur auf Wasser, sondern auch auf Milch, Fruchtsäfte und gesüsste Mineralwasser; wegen ihrer guten Alkoholechtheit sind sie auch gegen alkoholische Getränke beständig. Diese Eigenschaft ist z.B. besonders für Servietten und Tisch-30 decken erwünscht, bei denen vorhersehbar ist, dass das gefärbte Papier in nassem Zustand (z.B. getränkt mit Wasser, Alkohol, Tensid-Lösung usw.) in Berührung mit anderen Flächen wie Textilien, Papier und dergleichen kommt, die gegen Verschmutzung geschützt werden müssen.

35 Die hohe Affinität für Papier und die grosse Ausziehgeschwindigkeit der neuen Farbstoffe ist für das Kontinue-Fär-ben von Papier von grossem Vorteil.

Schlussendlich können die neuen Azoverbindungen der Formel I noch zum Färben von Leder (durch z.B. Sprühen, io Bürsten und Tauchen) und zur Bereitung von Tinten verwendet werden.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu limitieren. Teile (T) sind - sofern nichts anderes angegeben - Gewichtsteile und die Temperaturen 45 sind in Grad Celsius angegeben.

Beispiel 1

18 T 4-Dimethylaminoäthoxyanilin werden in 200 T Wasser und 50 T konzentrierter Salzsäure gelöst. Die Lösung wird so durch Zugabe von 25 Vol. T 4N-Natriumnitritlösung bei 0-5° diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Sulf-aminsäure zerstört. Eine wässrige Lösung enthaltend 16,1 T 6-Acetoacetamido-l-naphthol-3-sulfonsäure wird auf 0-5° abgekühlt. Die eiskalte Diazoniumlösung wird zugegeben 55 und der pH des Kupplungsgemisches mit Natriumhydroxydlösung auf 5,5-6 gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff der Formel

OH I

(CH3)2,<CH2CH2C,-.( y \

H03SX ^ XNHC0CHC0CH3

N=N—^ 0CH2CH2N(CH )

• s«

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6

abfiltriert und mit wenig Wasser gewaschen. Er löst sich in verdünnter wässriger Essigsäure mit scharlacher Farbe und färbt Papiermasse in scharlachfarbenen Tönen. Das Abwasser ist farblos.

Beispiel 2

Verfährt man analog den Angaben im Beispiel 1, verwendet jedoch anstelle der 18 T 4-Dimethylaminoäthoxyanilin äquivalente Mengen 2-Dimethylaminoäthoxy-5-methyl-ani-5 lin, so erhält man den Farbstoff der Formel:

ch.

OC2H4N(ch3)2

/ oh

S^»-N=N • • • =:• • • •

/ l li I

oc^h4n(ch3)2 • — •

n-» •

ii •=• n ch,

I

ho3s/ nnhcochcoch3

Auf Papier appliziert erhält man eine rote Färbung.

Beispiel 3

Verfährt man analog den Angaben im Beispiel 1, verwen- 2o det jedoch anstelle der 18 T 4-Dimethylaminoäthoxyanilin äquivalente Mengen 4-Pyridinomethylcarbonylaminoanilin, so erhält man den Farbstoff der Formel :

•t

?

-ch.

0 II

-c-nh-

/ \

/

-n=n.

ho I

w\

I II I

n = n—:

/ ^ \ S~\ \ ho s • nh-c-ch-c-ch

II II

y- nh-c-ch2-i^ n • ii •=•

0

20 2cP

Dieser färbt Papier in scharlachroten Tönen.

Beispiel 4

Man vermischt 50 Teile chemisch gebleichte Buche-Sulfit mit 50 Teilen gebleichtem RKN 15 (Mahlgrad 22° SR) und 2 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 in Wasser (pH 6, Wasserhärte 10° dH, Temperatur20°, Flottenverhältnis 1:40). Nach 15minütigem Rühren werden Papierblätter auf einem Frank-Blattbildner hergestellt.

Das Papier ist in einer scharlachfarbenen Nuance gefärbt. Das Abwasser ist völlig farblos. Der Ausziehgrad erreicht praktisch 100%. Die Nassechtheiten und Lichtechtheiten sind ausgezeichnet.

Beispiel 5

Es wird eine Papierbahn aus gebleichtem Buche-Sulfit (22° SR) auf einer kontinuierlich arbeitenden Labor-Papiermaschine hergestellt. Zehn Sekunden vor dem Stoffauflauf wird eine wässrige Lösung des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 unter starker Turbulenz dem Dünnstoff kontinuierlich zudosiert (0,5%ige Färbung, Flottenverhältnis 1:400, Wasserhärte 109 dH, pH 6, Temperatur 20°).

Es entsteht auf der Papierbahn eine farbstarke Scharlachnuance von mittlerer Intensität. Das Abwasser ist völlig farblos.

35

Beispiel 6

10 Teile Baumwollgewebe (gebleichte mercerisierte Baumwolle) werden in einem Labor-Baumfärbeapparat in 200 Teile einer Flotte (Wasserhärte 10° dH, pH 4,3 Umwäl-40 zungen der Färbeflotte pro Minute) die 0,05 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 enthält gefärbt. Die Temperatur wird in 60 Minuten von 20 auf 100° aufgeheizt, dann während 15 Minuten konstant gehalten.

Die Färbeflotte ist völlig ausgezogen. Es entsteht auf dem 45 Baumwollgewebe eine Scharlach Färbung, welche sich durch eine gute Lichtechtheit und eine sehr gute Nassechtheit auszeichnet.

Färbt man bei gleicher Arbeitsweise ein Textilgewebe aus Regenerat-Cellulose (Viskose), so erhält man auch auf diesem so Material mit dem Farbstoff des Beispiels 1 eine Scharlach Färbung, die eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheit besitzt.

G

Claims

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2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Di oder D2 unabhängig voneinander für einen Benzol-, Naphthalin- oder heterocyclischen Rest stehen.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Azoverbindungen der Formel I

OH I

vK-s-/ Y +

/Vv

SCL

-NHCOCHCOR I

N=N-D_

(I)

worin bedeuten:

Di und 02 unabhängig voneinander den Rest einer Diazo-komponente,

R gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und

Y basische oder kationische Gruppen mit der Bedingung, dass die Anzahl der basischen und/oder kationischen Gruppen Y gleich oder grösser ist als die Anzahl der SCbH-Grup-pen.
3. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R unsubstituiertes Ci-C4-Alkyl bedeutet.
4. Azoverbindungen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass R Methyl bedeutet.
5. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y für basische Gruppen der Formel

T

steht, worin bedeuten:

Ti und T2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl oder Ti und T2 bildet unter Einschluss des N-Atoms einen heterocyclischen Ring.
6. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y für kationische Gruppen der Formel

©

- N - N I I T, T,

An ion

©

oder

-@N - T I 8

T„

An ion

.©

steht, worin bedeuten:

T3 und T4 unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl oder Cycloalkyl,

Ts und T<v unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder Cycloalkyl,

T7 gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl oder Cycloalkyl,

Ts gegebenenfalls substituiertes Ci-Gi-Alkyl, Cycloalkyl oder Ci-C4-Alkoxy,

Tü gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl, oder T7 bildet zusammen mit Ts und/oder T9 unter Einschluss 5 des N-Atoms einen heterocyclischen Ring.
7. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II

15

OH /% /%

• Nf •

H i "+ SO.jH7 V

-NHCOCHCOR

(II)

mit einer diazotierten Diazokomponente D1-NH2 und D2-NH2 kuppelt, wobei Y in Di, D2 und/oder R vorhanden ist.

20
8. Die nach den Verfahren gemäss Anspruch 7 erhaltenen Azoverbindungen.
9. Verwendung der Azoverbindungen der Formel (I) als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Papier, Halbkarton und Karton.