CH654830A5 - Aziridine derivative - Google Patents
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Description
**ATTENTION** debut du champ DESC peut contenir fin de CLMS **. REVENDICATIONS 1. N-méthyI-a-(nitrométhylène)- 1 -aziridineméthanamine. 2. Procédé de préparation de la N-méthyl-a-(nitrométhylène)-laziridineméthanamine, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'éthy léne-imine avec une nitroéthénamine de formule (V): EMI1.1 où L" est un groupe partant. 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que L" est un groupe alkoxy C1-4 ou un groupe alkylthio C1-4. L'invention se rapporte à un dérivé d'aziridine. Le dérivé furannique de formule (I): EMI1.2 est connu sous le nom de ranitidine et est décrit dans le brevet suisse N 640846 comme un antagoniste-H2 puissant et sélectif. Le brevet principal N 650257-0 décrit un procédé de préparation du dérivé furannique de formule (I) qui consiste à faire réagir un thiol de formule (Il): EMI1.3 avec un agent alkylant de formule (III): EMI1.4 où R1 est le groupe - CH2CH2L, dans lequel L est un groupe partant, et R2 est un atome d'hydrogène, ou R1 et R2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un groupe éthylène-imino. Ce procédé est un moyen nouveau et utile de préparation du composé ranitidine. La présente invention concerne le composé défini ci-dessus par la formule (III) dans laquelle R1 R2N est un groupe éthylène-imino, c'est-à-dire la N-méthyl-a-(nitrométhylène)-l -aziridineméthanamine de formule (IV): EMI1.5 Le dérivé d'aziridine de formule (IV) peut être préparé par réaction de l'éthylene-imine avec une nitroéthénamine de formule (V): EMI1.6 dans laquelle L" est un groupe partant, par exemple un groupe alcoxy C14 ou un groupe alkylthio C14, de préférence méthylthio. La réaction peut être conduite dans un solvant aprotique convenable tel que l'acétonitrile. L'invention est illustrée par l'exemple suivant: Exemple: N-métllyl-a- (nitroniéthyléize) -I-aeiridinemétllanamine On agite à température ambiante pendant 2 d une solution d'éthyléne-imine (0,47 g) et de N-méthyl-(l-méthylthio)-2-nitroéthénamine (1,48 g) dans l'acétonitrile. On évapore la suspension sous vide à température ambiante et on extrait le résidu avec de l'acétate d'éthyle chaud (100 ml). Par évaporation sous vide de l'extrait, on obtient un résidu qui est suspendu dans de l'acétate d'éthyle (50 ml) et filtré. On évapore le filtrat jusqu'à 5 ml environ et on chromatographie (silicelacétate d'éthyle). Par évaporation sous vide de l'éluat approprié [couche mince (silice/acétate d'éthyle) Rf 0,281, on obtient le composé cité en titre (0,33 g), Pf 118-119 C.
Claims (3)
- REVENDICATIONS 1. N-méthyI-a-(nitrométhylène)- 1 -aziridineméthanamine.
- 2. Procédé de préparation de la N-méthyl-a-(nitrométhylène)-laziridineméthanamine, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'éthy léne-imine avec une nitroéthénamine de formule (V): EMI1.1 où L" est un groupe partant.
- 3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que L" est un groupe alkoxy C1-4 ou un groupe alkylthio C1-4.L'invention se rapporte à un dérivé d'aziridine.Le dérivé furannique de formule (I): EMI1.2 est connu sous le nom de ranitidine et est décrit dans le brevet suisse N 640846 comme un antagoniste-H2 puissant et sélectif.Le brevet principal N 650257-0 décrit un procédé de préparation du dérivé furannique de formule (I) qui consiste à faire réagir un thiol de formule (Il): EMI1.3 avec un agent alkylant de formule (III): EMI1.4 où R1 est le groupe - CH2CH2L, dans lequel L est un groupe partant, et R2 est un atome d'hydrogène, ou R1 et R2, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, forment un groupe éthylène-imino.Ce procédé est un moyen nouveau et utile de préparation du composé ranitidine.La présente invention concerne le composé défini ci-dessus par la formule (III) dans laquelle R1 R2N est un groupe éthylène-imino, c'est-à-dire la N-méthyl-a-(nitrométhylène)-l -aziridineméthanamine de formule (IV): EMI1.5 Le dérivé d'aziridine de formule (IV) peut être préparé par réaction de l'éthylene-imine avec une nitroéthénamine de formule (V): EMI1.6 dans laquelle L" est un groupe partant, par exemple un groupe alcoxy C14 ou un groupe alkylthio C14, de préférence méthylthio. La réaction peut être conduite dans un solvant aprotique convenable tel que l'acétonitrile.L'invention est illustrée par l'exemple suivant: Exemple: N-métllyl-a- (nitroniéthyléize) -I-aeiridinemétllanamine On agite à température ambiante pendant 2 d une solution d'éthyléne-imine (0,47 g) et de N-méthyl-(l-méthylthio)-2-nitroéthénamine (1,48 g) dans l'acétonitrile. On évapore la suspension sous vide à température ambiante et on extrait le résidu avec de l'acétate d'éthyle chaud (100 ml).Par évaporation sous vide de l'extrait, on obtient un résidu qui est suspendu dans de l'acétate d'éthyle (50 ml) et filtré. On évapore le filtrat jusqu'à 5 ml environ et on chromatographie (silicelacétate d'éthyle). Par évaporation sous vide de l'éluat approprié [couche mince (silice/acétate d'éthyle) Rf 0,281, on obtient le composé cité en titre (0,33 g), Pf 118-119 C. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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