CH657849A5 - N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas - Google Patents

N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- and -triazinyl ureas Download PDF

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CH657849A5
CH657849A5 CH5481/80A CH548180A CH657849A5 CH 657849 A5 CH657849 A5 CH 657849A5 CH 5481/80 A CH5481/80 A CH 5481/80A CH 548180 A CH548180 A CH 548180A CH 657849 A5 CH657849 A5 CH 657849A5
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Description


  
 

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   24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der Formel IV
EMI2.1     
 worin A,   Rl,    R2, m, X und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einem Amin der Formel V
EMI2.2     
 worin E, R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt.



   25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel   Ii    mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel VI
EMI2.3     
 worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt.



   26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Phenylsulfonylcarbamat der Formel VII
EMI2.4     
 worin A,   RI,    R2, m und X die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel V umsetzt.



   27. Verfahren zur Herstellung von basischen Additionssalzen der Formel I gemäss einem der Ansprüche 23 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Sulfonylharnstoff der Formel I mit einem Amin, einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid oder einer quaternären Ammoniumbase umsetzt.



   28. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonamid der   Formel    II
EMI2.5     
 worin A,   Rl,    R2, m und X die unter Formel I, Anspruch 1, gegebene Bedeutung haben, mit Ausnahme der Verbindungen 2-Trifluormethoxyphenyl- sulfonamid und 2-Trifluormethylthiophenyl- sulfonamid, verwendet.



   29. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als Wirkstoff mindestens einen N Phenylsulfonyl-N'- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1, Anspruch 1, enthält.



   30. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl-N- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet.



   31. Verfahren zur Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl- N-triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet.



   32. Verfahren gemäss Anspruch 30 zur selektiven preoder postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.



   Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame N-Phenylsulfonyl-N'- pyrimid- und -triazinyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel, sowie deren Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem selektiv in Nutzpflanzenkulturen oder zum Regulieren und Hemmen des Pflanzenwachstums. Darüber hinaus betrifft die Erfindung auch als Zwischenprodukte hergestellte neue Phenylsulfonamide.



   Die erfindungsgemässen N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und triazinyl-harnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I
EMI2.6     
 worin
A einen durch Halogen, C1-C4-Alkoxy,   Cl-C4-Alkylthio,      C 1-C4-Alkylsulfinyl,    C1-C4-Alkylsulfonyl,   Cl-C4-Halogenal-    koxy,   C1-C4-Halogenalkylthio,      C1-C4-Halogenalkylsulfinyl    oder   C 1-C4-Halogenalkylsulfonyl    substituierten   C1-C6-Al-    kylrest oder einen gegebenenfalls durch die ausgezählten Substituenten substituierten C2-C6-Alkenylrest,
E die Methingruppe oder Stickstoff,
X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke,
Z Sauerstoff oder Schwefel, m dieZahl eins oder zwei,
R1 Wasserstoff,

   Halogen,   CI-CS-Alkyl,      C2-C5-Alkenyl    oder einen Rest -Y-R5,
R2 Wasserstoff, Halogen,   C1-C5-Alkyl,    C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, oder einen Rest -Y-R5, -COOR6, -NO2   oder-CONR7R8,   
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4 Alkyl,   C1-C4-Alkoxy,      C-C4-Alkylthio,      C1-C4-Halogenal-    kyl, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen,
Rs und   R6 je      CI-CS-Alkyl,      C2-CS-Alkenyl    oder   CrC6-    Alkinyl,
R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff,   Cl-C5-    Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und
Y Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke  



  bedeutet, sowie die Salze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig i) m die Zahl eins, X Schwefel, eine Sulfinyl- oder   Sulfo-'    nylbrücke, A C3-C4-Alkenyl, R1 Wasserstoff, R2   Wasserstbff,   
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder, Nitro, R3 Methyl oder Methoxy und R4 Methyl,   Athyl,    Me thoxy, Äthoxy oder Methoxymethyl; und    ii) rn    die Zahl eins, X und Z Sauerstoff, A Trifluormethyl, R2 Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy,   Athoxy,    Methoxymethyl oder Chlor, R4 Methyl, Methoxy oder Athoxy und   R1    C2-C5-Alkenyl bedeuten und R1 die ortho-Position zur   SOrGruppe    besetzt.



   Der ausgeklammerte Teil der vorliegenden Erfindung ist Gegenstand der für die Schweiz und Liechtenstein wirksamen Europäischen Patente 35893 und 44210.



   Harnstoffverbindungen, Triazinverbindungen und Pyrimidinverbindungen mit herbizider Wirkung sind allgemein bekannt. Kürzlich wurden Arylsulfamoyl-heterocyclyl-aminocarbamoylverbindungen mit herbizider und pflanzwuchsregulierender Wirkung, beispielsweise in den europäischen Patentpublikationen   Nr. 1514, 1515,    dem US Patent No.



  4 127 405, in der DT-OS 2 715 786 oder in der FR-PS 1 468 747 beschrieben.



   In den Definitionen von A und R1 bis R4 ist unter Alkyl geradkettig oder verzweigt zu verstehen; z.B.: Methyl,   Athyl,    n-Propyl, i-Propyl, die vier isomeren Butyl, n-Amyl, i-Amyl, 2-Amyl, 3-Amyl, n-Hexyl oder i-Hexyl, vorzugsweise ist der Alkylrest jedoch geradkettig.



   Unter Alkoxy in den Definitionen von A, R3 und R4 ist zu verstehen: Methoxy,   Athoxy,    n-Propyloxy, i-Propyloxy und die vier isomeren Butyloxyreste, insbesondere aber Methoxy oder Äthoxy.



   Beispiele für Alkylthio sind Methylthio,   Äthylthio,    n-Propylthio, i-Propylthio und n-Butylthio, insbesondere aber Methylthio und Äthylthio.



   Beispiele für Alkenylreste sind Vinyl, Allyl, Isopropenyl,   l-Propenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl,    1-Isobutenyl, 2-Isobutenyl,   1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl    und 4 Pentenyl, insbesondere aber Vinyl, Allyl und   4-Pentenyl.   



   Beispiele für Alkylsulfinyl sind Methylsulfinyl, Athylsulfinyl, n-Propylsulfinyl und n-Butylsulfinyl, insbesondere aber Methylsulfinyl und Athylsulfinyl.



   Beispiele für Alkylsulfonyl sind Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl,   n-Propylsulfonyl    und n-Butylsulfonyl, insbesondere aber Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl.



   Unter Halogen in den Definitionen von A,   R1    bis R4 sowie in Halogenalkyl, -alkoxy, -alkylsulfinyl, -alkylsulfonyl und -alkylthio sind Fluor, Chlor und Brom, vorzugsweisejedoch Fluor und Chlor zu verstehen.



   In der Definition von A sind unter substituierten Alkyloder Alkenylresten solche zu verstehen, die einen oder mehrere der aufgezählten Substituenten tragen, wobei vorzugsweise 1 Substituent gemeint ist. Bei Substitution durch Halogenatome sind vorzugsweise mehrere, gegebenenfalls sogar sämtliche Wasserstoffatome der Alkyl- oder Alkenylreste durch Halogenatome ersetzt.



   Die Erfindung umfasst ebenfalls die Salze, die die Verbindungen der Formel I mit Aminen, Alkali- und Erdalkalimetallbasen oder quaternären Ammoniumbasen bilden können.



   Unter Alkali- und Erdalkalimetallhydroxyden als Salzbildner sind die Hydroxyde von Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium hervorzuheben, insbesondere aber die von Natrium oder Kalium.



   Beispiele für zur Salzbildung geeignete Amine sind primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische und aromatische Amine wie Methylamin, Äthylamin, Propylamin, i-Propylamin, die vier isomere Butylamine, Dimethylamin, Diäthyl amin, Diäthanolamin, Dipropylamin, Diisopropylamin, Di n-butylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Trimethyl amin, Triäthylamin, Tripropylamin, Chinuclidin, Pyridin, chinolin und i-Chinolin, insbesondere aber Äthyl-, Propyl-,   Dihthyl-    oder Triäthylamin, vor allem aber iso-Propylamin und Diäthanolamin.



   Beispiele für quaternäre Ammoniumbasen sind im allge meinen die Kationen von Halogenammoniumsalzen, z.B. das
Tetramethylammoniumkation, das Trimethylbenzylammo niumkation, das Triäthylbenzylammoniumkation, das Tetra  äthylammoniumkation, das Trimethyläthylammoniumkat ion, aber auch das Ammoniumkation.



   Bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen ein
Substituent -X-A in der 2- oder 3-Stellung des Phenylkerns steht.



   Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, die nur einen Substituenten -X-A tragen, der vorteilhaft die
2-Stellung des Phenylkerns besetzt.



   Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I in denen A einen C2-C3-Alkenylrest, einen C2-C3-Halogenalke nylrest oder einen ein- oder mehrfach durch   C1-CrAlkoxy,       C1-C2-Halogenalkoxy,    Fluor, Chlor oder Brom substituier ten   C1-C4-Alkylrest    bedeutet.



   Ebenso bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I in denen R1 und R2 Wasserstoff bedeutet.



   Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen besonders bevorzugt, die nur einen Substituenten -X-A enthalten, der die 2-Stellung am Phenylring besetzt und in denen A einen C2-C3-Alkenyl-, C2-C3-Halogenalkenyl- oder einen ein- oder mehrfach durch   C1-CrAlkoxy,      C1-CrHalogenal-    koxy, Fluor, Chlor oder Brom substituierten   Cl-C4-Alkylrest    bedeutet.



   Eine andere Bevorzugung der Verbindungen der Formel I liegt darin, dass die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils höchstens 2 Kohlenstoffatome enthalten.



   Von diesen Verbindungen sind wiederum diejenigen bevorzugt, die nur einen Substituenten -X-A enthalten, der vorteilhaft die 2-Stellung als Phenylkern besetzt und in denen die Reste R3 und R4 unabhängig voneinanderjeweils höchstens 2 Kohlenstoffatome enthalten.



   Eine besonders bevorzugte Unterklasse von Verbindungen der Formel I sind solche, die nur einen Substituenten -X-A in der 2-Position des Phenylkerns enthalten und in denen A einen C2-C3-Alkenyl-, C2-C3-Halogenalkenyl- oder einen ein- oder mehrfach durch   C,-CrAlkoxy,      Cl-C8-Halo-    genalkoxy, Fluor, Chlor oder Brom substituierten,   C1-C4-Al-    kylrest,   R1    und R2 Wasserstoff bedeutet.

 

   Ganz besonders sind unter letzteren Verbindungen aber diejenigen bevorzugt, in denen die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy bedeutet.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten, organischen Lösungsmittel.



   Nach einem ersten Verfahren werden die Verbindungen der Formel I erhalten, indem man ein Phenylsulfonamid der   Formel 11   
EMI3.1     
 worin A,   Rl,    R2, X und m die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base mit einem N-Pyrimidinyl- oder Triazinyl-carbamat der Formel III  
EMI4.1     
 worin, E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt.



   Nach einem zweiten Verfahren gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man ein Phenylsulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der Formel IV
EMI4.2     
 worin A,   RI,    R2, m, X und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einem Amin der Formel V
EMI4.3     
 worin E, R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt.



   Nach einem weiteren Verfahren werden die Verbindungen der Formel I hergestellt, indem man ein Sulfonamid der oben angegebenen Formel II gegebenenfalls in Gegenwart einer Base mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel VI
EMI4.4     
 worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt.



   Schliesslich kann man die Verbindungen der Formel I auch erhalten, indem man ein N-Phenylsulfonylcarbamat der Formel VII
EMI4.5     
 worin A,   R1,    R2, mund X die unter   Formeln    gegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der oben angegebenen Formel V umsetzt.



   Die erhaltenen Harnstoffe der Formel I können gewünschtenfalls mittels Aminen, Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxiden oder quaternären Ammoniumbasen in basische Additionssalze übergeführt werden. Dieses geschieht beispielsweise durch Umsetzen mit der äquimolaren Menge Base und Verdampfen des Lösungsmittels. Solche Umsetzungen wie auch die Herstellung einzelner Ausgangsstoffe der Formel II-VII sind bekannt und beispielsweise in den US Patentschriften Nr. 3 384 757 und 3 410 887 beschrieben.



   Die Ausgangsstoffe der Formeln II, IV und VII sind zum Teil neu und können nach folgenden Methoden hergestellt werden:
Die neuen und als Zwischenprodukte verwendeten Sulfonamide der Formel II werden aus den entsprechenden Anilinen durch Diazotierung und Austausch der Diazogruppe mit Schwefeldioxid in Gegenwart eines Katalysators wie Kupfer-I-chlorid in Salzsäure oder Essigsäure und Umsetzen des entstandenen Phenylsulfonylchlorids mit Ammoniumhydroxid-Lösung erhalten.



   Die Verbindungen der Formel II können auch durch Sauerstoff- oder Schwefel-Alkylierung resp. Alkenylierung von Hydroxy- oder Thiophenylsulfonamiden mit den entsprechenden Halogeniden resp. Schwefelsäureestern oder durch Umsatz von ortho-Halogenphenylsulfonamiden mit Metall-Alkoholaten resp. Mercaptiden und gegebenenfalls durch deren Oxidation z.B. mit Perjodaten resp. Persäuren zu den entsprechenden Sulfoxiden und Sulfonen erhalten werden.



   Ortho-substituierte Hydroxyphenyl- resp. substituierte ortho-Hydroxyphenylsulfonamide der Formel VIII,
EMI4.6     
 worin R1 und R2 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und X' für Sauerstoff oder Schwefel steht, als Ausgangsprodukte bestimmter Sulfonamid-Vertreter der Formel II sind mit Ausnahme von ortho-Hydroxyphenylsulfonamid neu. Sie können durch Ätherspaltung der entsprechenden   C1-C4-Alkoxyphenylsulfonamiden    z.B. mit Bortrihalogeniden (solche Umsetzungen sind in der US-Patentschrift 3 904 680 und in J. Chem.   Soc. 64, 1128    (1942) beschrieben) oder durch Hydrogenolyse der entsprechenden Benzyloxyphenylsulfonamiden erhalten werden, wie in J. Chem. Soc.



  1958, 2903 beschrieben ist.



   Die Alkoxyphenylsulfonamide wiederum können aus den entsprechenden Alkoxyaniliden wie bereits erwähnt oder durch Chlorsulfonylierung von Alkoxybenzolen und Umsatz der erhaltenen Phenylsulfonylchloriden mit Ammoniumhydroxid-Lösung gewonnen werden. Solche Reaktionen sind aus J. Am. Chem.   Soc. 62, 603    (1940) bekannt geworden.



   Die als Zwischenprodukte verwendeten Verbindungen der Formeln II und VIII sind neu resp. z.T. neu und speziell für die Synthese von Verbindungen der Formel I entwickelt worden. Diese Zwischenprodukte bilden einen weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung.



   Die Phenylsulfonylisocyanate der Formel IV können durch Umsetzungen der Sulfonamide der Formel II mit Phosgen in Anwesenheit von Butylisocyanat in einem chlorierten Wasserstoff als Lösungsmittel, bei   Rückflusstemperatur    erhalten werden. Siehe dazu  Newer Methods of Preparative Organic Chemistry  Band VI, 223-241, Academic Press New York und London.



   Die Isothiocyanate der Formel IV werden durch Behandlung der Sulfonamide der Formel II mit Schwefelkohlenstoff und Kaliumhydroxyd und anschliessender Umsetzung des Dikaliumsalzes mit Phosgen erhalten, siehe Arch. Pharm.



     229,174(1966).   



   Die N-Phenylsulfonylcarbamate der Formel VII werden durch Umsetzung der Sulfonamide der Formel II mit Diphenylcarbamat in Gegenwart einer Base erhalten, siehejapanische Patentschrift   61169.     



   Die Ausgangsmaterialien der Formeln III, V und VI sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden.



   Durch Umsetzung von Aminen der Formel V mit Phosgen oder Oxalylchlorid in chlorierten Kohlenwasserstoffen als Lösungsmittel, lassen sich die Isocyanate der Formel VI herstellen. Isothiocyanate werden beispielsweise durch Umsatz mit Thiophosgen erhalten. Amine der Formel V sind be   kannt    und zum Teil im Handel erhältlich oder sie können nach bekannten Methoden hergestellt werden, siehe  The Chemistry of Heterocyclic Compounds  Band XIV, Interscience Publishers New York, London.



   Diese Umsetzungen werden vorteilhafterweise in aprotischen, inerten, organischen Lösungsmitteln vorgenommen wie Methylenchlorid, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Dioxan, Toluol.



   Die Reaktionstemperaturen liegen vorzugsweise zwischen   - 20      "C    und   +    120   "C.    Die Umsetzungen verlaufen im allgemeinen leicht exotherm und können bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Zwecks Abkürzung der Reaktionszeit oder auch zum Einleiten der Umsetzung wird zweckdienlich für kurze Zeit bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches aufgewärmt. Die Reaktionszeiten können ebenfalls durch Zugabe einiger Tropfen Base oder Isocyanat als Reaktionskatalysator verkürzt werden.



   Die Endprodukte können durch Einengen und/oder Verdampfen des Lösungsmittels isoliert und durch Umkristallisieren oder Zerreiben des festen Rückstandes in Lösungsmitteln in denen sie sich nicht gut lösen, wie Äther, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder chlorierten Kohlenwasserstoffen gereinigt werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I sind stabile Verbindungen.



  Ihre Handhabung bedarf keiner vorsorglichen Massnahmen.



   Die Verbindungen der Formel I haben starke pflanzenwuchsregulierende, insbesondere   pflanzenwuchshemmende,    Eigenschaften. Es werden sowohl Monokotyledonen als auch Dikotyledonen in ihrem Wachstum beeinträchtigt.



   So können z.B. die in der Landwirtschaft in tropischen Gegenden häufig als  cover crops  (Bodenbedecker) angepflanzten Leguminosen durch die Verbindungen der Formel I in ihrem Wachstum selektiv gehemmt werden, so dass zwar die Bodenerosion zwischen den Kulturpflanzen verhindert wird, die  cover crops jedoch nicht zur Konkurrenz für die Kultur werden können.



   Weiter eignen sich die Verbindungen der Formel I um das Keimen von eingelagerten Kartoffeln zu verhindern. Bei Kartoffeln entwickeln sich bei der Einlagerung über den Winter häufig Keime, die Schrumpfen, Gewichtsverlust und Faulen zur Folge haben.



   Bei grösseren Aufwandmengen werden alle getesteten Pflanzen in ihrer Entwicklung so geschädigt, dass sie absterben.



   Bei geringeren Aufwandmengen zeichnen sich die Verbin dungen der Formel I durch gute selektiv-wuchshemmende und selektiv-herbizide Eigenschaften aus, die sie ausgezeich net zum Einsatz in Kulturen von Nutzpflanzen, insbesondere in Getreide, Baumwolle, Soja, Mais und Reis, befähigen. Es werden dabei teilweise auch Unkräuter geschädigt, welchen bisher nur mit Totalherbiziden beizukommen war.



   Die Wirkungsart dieser Wirkstoffe ist unüblich. Viele sind translozierbar, d.h. sie werden von der Pflanze aufgenommen und an andere Stellen transportiert, wo sie dann zur Wirkung kommen. Das unübliche daran ist, dass die Wirkstoffe nicht nur den Weg durch die Gefässbündel im Holzteil, von den
Wurzeln in die Blätter nehmen, sondern auch durch die Sieb röhren im Bastteil von den Blättern zurück in die Wurzel transloziert werden können. So gelingt es beispielsweise, durch Oberflächenbehandlung perenierende Unkräuter bis in die Wurzeln zu schädigen. Die neuen Verbindungen der Formel I wirken bereits bei - im Vergleich zu anderen Herbiziden und Wuchsregulatoren - sehr geringen Aufwandmengen.



   Die Erfindung betrifft auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche einen neuen Wirkstoff der Formel 1 enthalten, sowie Verfahren zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwuchses von monokotylen und dikotylen Pflanzen, insbesondere Gräsern, tropischen Bodenbedeckern und Tabakgeiztrieben.



   Die Verbindungen der Formel I werden in unveränderter Form oder vorzugsweise als Mittel zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältpissen entsprechend gewählt.



   Die Formulierungen, d.h. die den Wirkstoff der Formel I und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mitteln, Zubereitungen oder Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).



   Als Lösungsmittel können in Frage kommen: Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C8 bis   C12,    wie z.B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester wie Dibutyl- oder Dicotylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glykole sowie deren Äther und Ester, wie Äthanol, Äthylenglykol, Äthylenglykolmonomethyl- oder äthyl äther, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie   N-Methyl-2-pyrrolidon    Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, sowie gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle, wie epoxidiertes Kokosnussöl oder Sojaöl; oder Wasser.



   Als feste Trägerstoffe, z.B. für Stäubemittel und dispergierbare Pulver, werden in der Regel natürliche Gesteinsmehle verwendet, wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften können auch hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate zugesetzt werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen poröse Typen wie z.B. Bimsstein, Ziegelbruch, Sepiolit oder Bentonit, als nicht sorptive Trägermaterialien z.B. Calcit oder Sand in Frage. Darüberhinaus kann eine Vielzahl von vorgranulierten Materialien anorganischer oder organischer Natur wie insbesondere Dolomit oder zerkleinerte Pflanzenrückstände verwendet werden.

 

   Als oberflächenaktive Verbindungen kommen je nach der Art des zu formulierenden Wirkstoffes der Formel I nichtionogene, kation- und/oder anionaktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht.



  Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.



   Geeignete anionische Tenside können sowohl sog. wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.



   Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze von höheren Fettsäuren   (C10-C22),    wie z.B. die Na- oder K-Salze der Öl- oder Stearinsäure, oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z.B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt.  



  Ferner sind auch die Fettsäure-methyl-taurinsalze zu erwähnen.



   Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfopierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.



   Die Fettsulfonate oder -sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z.B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure, des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Äthylenoxid- Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2 Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8-22 C-Atomen.



  Alkylarylsulfonate sind z.B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecyclbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Napthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes.



   Ferner kommen auch entsprechende Phosphate wie z.B.



  Salze des Phosphorsäureesters eines p-Nonylphenol-(4-14) Äthylenoxid-Adduktes oder Phospholipide in Frage.



   Als nicht ionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.



   Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Äthylenglykoläthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Äthylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5   Äthylenglykoleinheiten.   



   Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykoläther, Polypropylen-Polyäthylenoxidaddukte, Tributylphenoxypolyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt.



   Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betracht.



   Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quaternäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Äthylsulfate vor, z.B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi(2-chloräthyl)äthylammoniumbromid.



   Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind u.a. in folgenden Publikationen beschrieben:   Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual  MC
Publishing Corp., Ridgewood, New   Jersey, 1979.   



   Sislev and Wood,  Encyclopedia of Surface Active
Agents ,
Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1964.



   Die pestiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 95%, insbesondere 0,1 bis 80%, Wirkstoff der   Formeln.   



   Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermassen zusammen: (% = Gewichtsprozent) Lösungen Aktiver Wirkstoff: 1 bis 30%, vorzugsweise 5 bis 20% Lösungsmittel: 99 bis 0%, vorzugsweise 95 bis 0% oberflächenaktives Mittel: 0 bis 99%, vorzugsweise 0 bis 95%.



  Emulgierbare Konzentrate Aktiver Wirkstoff: 1   bis 20%, bevorzugt 5 bis    10% oberflächenaktives Mittel: 5 bis 30%, vorzugsweise 10 bis 20% flüssiges Trägermittel: 50 bis 94%, vorzugsweise 70 bis 85%.



  Stäube Aktiver Wirkstoff: 0,1 bis 10%, vorzugsweise   0,1    bis   1%    festes Trägermittel: 99,9 bis 90%, vorzugsweise 99,9 bis 99%.



  Suspension-Konzentrate Aktiver Wirkstoff: 5 bis 75%, vorzugsweise 10 bis 50% Wasser: 94 bis 25%, vorzugsweise 90 bis 30% oberflächenaktives Mittel:   1    bis 40%, vorzugsweise 2 bis 30%.



  Benetzbare Pulver Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 90%, vorzugsweise 1 bis 80% oberflächenaktives Mittel: 0,5 bis 20%, vorzugsweise 1 bis 15% festes Trägermittel: 5 bis   95%,    vorzugsweise 15 bis 90%.



  Granulate Aktiver Wirkstoff: 0,5 bis 30%, vorzugsweise 3 bis 15% festes Trägermittel: 99,5 bis 70%, vorzugsweise 97 bis 85%.



   Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel. Die Anwendungsformen können bis hinab zu   0,001%    an Wirkstoff verdünnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,01 bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,025 bis 5 kg AS/ha.



   Die Mittel können auch weitere Zusätze wie Stabilisatoren, Entschäumer, Viskositätsregulatoren, Bindemittel, Haftmittel sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.



   In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden   "C,    die Drücke in Millibar mb angegeben.



   Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
2-Hydroxyphenylsulfonamid
Zu einer Suspension von 39 g 2-Methoxyphenylsulfonamid in 210 ml trockenem Methylenchlorid lässt man unter Stickstoffatmosphäre bei Raumtemperatur innerhalb von 15 Minuten 22,2 ml Bortribromid zutropfen. Die Reaktionsmischung wird danach für 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Anschliessend werden zur auf 0   "C    gekühlten Mischung innerhalb von 15 Minuten 200 ml Methanol zugesetzt und die klare Lösung eingedampft. Der ölige Rückstand wird in Äthylacetat aufgenommen, zweimal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Durch Verreiben des Rückstandes mit Petroläther erhält man 25,1 g 2-Hydroxyphenylsulfonamid vom Schmelzpunkt 136138   "C.   



   In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgelisteten Hydroxyphenylsulfonamide der Formel VIII erhalten.  



  Tabelle I
EMI7.1     

EMI7.2     


<tb> Rl <SEP> R2 <SEP> Stellung <SEP> von <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> -OH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> H <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp.90-91 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 5
<tb> 2-C1 <SEP> H <SEP> 5
<tb> 5-F <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 169-70"
<tb> 5-NO2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 3-CH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 133-134"
<tb> 2-CH3 <SEP> H <SEP> 3
<tb> 3-C1 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 6-CH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> 3
<tb> 3-CH3 <SEP> 5-C4Hs(t) <SEP> 2 <SEP> Smp.

  <SEP> 134-137"
<tb> 6-OCH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 6-OH <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> Smp.: <SEP> 119-20 
<tb> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> Smp.: <SEP> 213-15 
<tb> 5-CH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> Cl <SEP> H <SEP> 2
<tb> 3-NO2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 3-COOCH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-Cl <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> 2
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> 2
<tb> 5-CF3 <SEP> 3-NO2 <SEP> 2
<tb> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> 3
<tb> 3-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2
<tb> 2-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 3
<tb> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-COOCH3 <SEP> 2
<tb> 5-COOCH3 <SEP> 3-NO2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> 2
<tb> 3-NH2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-NH2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 5-COOC3H7(i) <SEP> 3-NO2  

   <SEP> 2
<tb> 5-CON(CH3)2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 6-NO2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> SCOOCH3 <SEP> H <SEP> 2
<tb> 
Beispiel 2
2-Allyloxyphenylsulfonamid
Eine Mischung von 3,5 g 2-Hydroxyphenylsulfonamid, 5,5 g Pottasche und 1,7 ml Allylbromid in 100 ml Methyl äthylketon wird unter Stickstoffatmosphäre bei Rückflusstemperatur während 1 Stunde gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert und eingedampft. Man erhält nach einmaligem Umkristallisieren aus Athylacetat 3,27 g 2-Allyloxyphenylsulfonamid vom   Schmelzpunkt 10F105 "C.   



   Analog herzustellende Sulfonamide der Formel II sind in der anschliessenden Tabelle aufgelistet.  



  Tabelle 2
EMI8.1     

EMI8.2     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CCl=CHCl <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 147-149 
<tb> H <SEP> H <SEP> S <SEP> -CCI <SEP> = <SEP> CHCI <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> SO <SEP> -CC1=CHC1 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> SO2 <SEP> -CC1= <SEP> CHCI <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH=CCl2 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> S <SEP> -CH=CCl2 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> SO <SEP> -CH=CC12 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> SO2 <SEP> -CH=CCl2 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp.10F105 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp.

  <SEP> 104-105 
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)3-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP>   <SEP> -CH2-CH=CX <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H <SEP> 0 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH,
<tb> H <SEP> H <SEP> 5 <SEP> /CH <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH2CH=CH3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 113-114 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHs <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH=CH2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHTOCH3 <SEP> 2 <SEP> Zers. <SEP> ab <SEP> 121"
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OC2Hs <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> Smp.

  <SEP> 1101120
<tb> H <SEP> H <SEP> S <SEP> -CH2CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-OC2H5 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-SCH3 <SEP> 2
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHrC <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> SCI <SEP> H <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> -CHCH=Q
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2OCH3 <SEP> 2
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2OCH3 <SEP> 2
<tb> SCI <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2SCH3 <SEP> 2
<tb> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2SCH3 <SEP> 2
<tb> SCI <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2
<tb> FOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> NOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> 2
<tb> FOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-OC2Hs <SEP> 2
<tb> CH3
<tb> FACH3 <SEP> H <SEP> -CH2-CH=( <SEP> 2
<tb>  <SEP> 

   CH3
<tb> 6 <SEP> OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> SCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>    Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI9.1     

 R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb>  <SEP> CH3
<tb> SCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> SCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -(CH2)2-OCH3 <SEP> 2
<tb> OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2SCH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2
<tb>  <SEP> OCH2CH=CH2 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> SNO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> OCOOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 

   <SEP> H <SEP> O <SEP> -CHrCH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5-CI <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> .CH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CON <SEP> H <SEP> 0 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> sCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> H3
<tb> 5-COI <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2
<tb>  <SEP> Cm3 <SEP> 2
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-COOCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> 2
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CF3 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CH3 <SEP> 

   3-CH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CHrCH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3
<tb> 3-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 2-OCH3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3
<tb> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O 

   <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 3
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-SO-CH3 <SEP> 2
<tb> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-S02-CH3 <SEP> 2
<tb>    Tabelle 2(Fortsetzung)
EMI10.1     


<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb>  <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH-Cl <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=C-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> H <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=C' <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH-Cl <SEP> 2
<tb>  <SEP> 

   5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 110-111 
<tb>  <SEP> 5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-F <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 5-F <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> H3
<tb>  <SEP> H <SEP> 0 <SEP> -CH2-CH= <SEP> 2
<tb>  <SEP> tCH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 5CH <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CHXCH <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=Ct <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 5-CH( <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> oCH3
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CHXCH <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2OCH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP>  

   CH-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> Smp. <SEP> 88-89"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2OCH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2CH2-SCH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 5-Br <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C-CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> 5-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=Cscl <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 5-CH(CH3)2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH= <SEP> C-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 2
<tb>    Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI11.1     

 R1 

   <SEP> R2 <SEP> X <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C-CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 6-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C=CH-Cl <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 5-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CC1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 3-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 3H3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 3-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 31 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 3-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 3 < 1 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  

   <SEP> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 3-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> Smp. <SEP> 113-1 <SEP> 14"
<tb> 
Beispiel 3 a) 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonylchlorid.



   Zu einer Lösung von 6,4 g Kupfersulfat in 276   ml    36%iger Salzsäure und 72   ml    Wasser lässt man unter Kühlung bei   0     101,2 g einer 40%igen Natriumhydrogensulfit-Lö   sung zutropfen.    Zu der erhaltenen Lösung lässt man gleichzeitig 101,2   g einer 40%igen Natriumhydrogensultit-Lösung    und eine auf   -      100    gekühlte Diazoniumsalz-Lösung, die man durch Zutropfenlassen unter Kühlung von 28,8 g Natriumnitrit in 44 ml Wasser zu einer Lösung von 39 ml Wasser, 84   ml    36%iger Salzsäure und 63,7 g 2-Difluormethoxy-anilin erhält, zutropfen. Dabei erwärmt sich das Reaktionsgemisch unter gleichzeitiger Gasentwicklung auf 300.

  Nach Rühren des Reaktionsgemisches für 18 Stunden scheidet sich ein braunes Öl ab. Nach Abtrennen der organischen Phase extrahiert man die wässrige Phase mit Methylenchlorid. Durch Vereinigen und Eindampfen der organischen Phasen erhält man als Rohprodukt 80,3 g   2-Difluormethoxyphenyl-sulfo-    nylchlorid als braunes 01.



   b) 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonamid.



   Einer Mischung aus 250 ml Methylenchlorid, 250 ml Wasser und 250   ml    30%iger Ammoniak-Lösung fügt man langsam eine Lösung von 80,3 g rohem 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl-chlorid in 50   ml    Methylenchlorid zu. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird die Reaktionsmischung für 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat, Eindampfen und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 40,5 g   2-Difluormethoxyphenyl-sulfonamid    vom Schmelzpunkt   128-130 .   



   Beispiel 4 a) 2-Pentafluoräthoxy-sulfonylchlorid.



   Zu einer Lösung von 6,4 g Kupfersulfat in 276 ml 36%iger Salzsäure und 72 ml Wasser lässt man unter Kühlung bei   0     101,2 g einer   40 %igen    Natriumhydrogensulfit-Lö   sung zutropfen.    Zu der erhaltenen Lösung lässt man gleichzeitig 101,2 g   einer 40%igen    Natriumhydrogensulfit-Lösung und eine   auf - 100    gekühlte Diazoniumsalz-Lösung, die man durch Zutropfenlassen unter Kühlung von 28,8 g Natriumnitrit in 44 ml Wasser zu einer Lösung von 39 ml Wasser, 84   ml    36%iger Salzsäure und 90,8 g 2-Pentafluoräthoxy-anilin erhält, zutropfen. Dabei erwärmt sich das Reaktionsgemisch unter gleichzeitiger Gasentwicklung auf   30".    Nach Rühren des Reaktionsgemisches für 18 Stunden scheidet sich ein braunes Öl ab.

  Nach Abtrennen der organischen Phase extrahiert man die wässrige Phase mit Methylenchlorid.



  Durch Vereinigen und Eindampfen der organischen Phasen erhält man als Rohprodukt   2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfo-    nylchlorid als braunes   Ö1.   



   b) 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonamid.



   Einer Mischung aus 250 ml Methylenchlorid, 250 ml Wasser und 250 ml 30%iger Ammoniak-Lösung fügt man eine Lösung des im Beispiel 2a erhaltenen rohen 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl-chlorids in 50 ml Methylenchlorid zu. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wird die Reaktionsmischung für 2 Stunden am Rückfluss gekocht.



  Nach Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat, Eindampfen und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 65,0 g 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonamid vom Schmelzpunkt   145-146 .   



   In analoger Weise werden die folgenden neuen, speziell für die Synthese der Verbindungen I entwickelten Zwischenprodukte hergestellt.  



  Tabelle 3
EMI12.1     
 R1 R2 X A m Stellung phys. Daten von X-A H H O -C2F5 1 2 Smp. 145-146  6-COOCH3CH3 H O -CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H S -CHF2 1 2 6-COOCH3 H SO -CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H SO2 -CHF2 1 2 6-C1 5-Cl O -CHF2 1 2 6-C1 5-CI S -CHF2 1 2 6-C1 5-Cl SO -CHF2 1 2 6-C1 5-Cl SO2 -CHF2 1 2 H 5-CF3 O -CHF2 1 2 H 5-CF3 S -CHF2 1 2 H 5-CF3 SO -CHF2 1 2 H 5-CF3 SO2 -CHF2 1 2 H H O -CHF2 2 2,5 H H S -CHF2 2 2,5 H H SO -CHF2 2 2,5 H H SO2 -CHF2 2 2,5 H 6-NO2 O -CHF2 1 3 6-COOCH2CH3 H O -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 H S -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 H SO -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 H SO2 -CF3 1 2 6-COOCH2CH3 H O -CF2CHF2 1 2 6-COOCHCH3 H S -CF2-CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H SO -CF2-CHF2 1 2 6-COOCH2CH3 H SO2 -CF2-CHF2 1 2 3-F H O CH2F 1 2 3-Br H O CH2F 1 2 5-Cl H O CH2F 1 2 H 6-OCH3 O CH2F 1 2 5-SCH H O CH2F 1 2 5-CH3 H   O    CH2F 1 2 5-Br H O CH2F2 1 2 H 6-F O CH2F 1 2 5-NO2 H O CHF2 1 2 Smp. 

   176-178  5-SO2CH3 H O CH2F 1 2 H H S C2F5 1 2 H H SO C2F5 1 2 H H SO2 C2F5 1 2 H 5-F O CH2F 1 2 6-F H O C2F5 1 2 H 5-F 0 C2F5 1 2 H 6-COOCH2CH3 O CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 S CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 SO CF3 1 3 H 6-COOCH2CH3 SO2 CF3 1 3 H H O -CF2-CF2Cl 1 2 H H O -CF2-CF2Br 1 2 H H O -CH2-CH2F 1 2 H H S -CH2-CH2F 1 2 H H S -CF2-CF2Cl 1 2 H H O -CH2-CCl3 1 2 H H O -CF2-CH3 1 2 H H S -CH2-CCl3 1 2 H H O -CF2C1 1 2   Tabelle 3 (Fortsetzung) R1 R2 X A m Stellung physikalische von X-A Daten H H SO -CF2Cl 1 2 H H SO2 -CF2Cl 1 2 H H O -CH2-CH2Cl 1 2 Smp. 110  H H   s    -CH2-CH2Cl 1 2 6-COOCH3 H O CHF2 1 2 6NO2 H O CHF2 1 2 H H O -CF3 1 2 Smp. 176-178  H H   s    -CF3 1 2 H H SO -CF3 1 2 H H SO2 -CF3 1 2 H H O -CHF2 1 2 Smp. 128-130  H H   s    -CHF2 1 2 Smp. 141-142  H H SO -CHF2 1 2 Smp.

   158-160  H H SO2 -CHF2 1 2 H H O -CF2-CHClF 1 2 Smp. 110-112  H H S -CF2-CHClF 1 2 Smp. 99-101  H H SO -CF2-CHClF 1 2 H H SO2 -CF2-CHCIF 1 2 H H O -CF2-CHF2 1 2 Smp. 116-118  H H S -CF2-CHF2 1 2 Smp. 106-108  H H SO -CF2-CHF2 1 2 H H SO2 -CF2-CHF2 1 2 H H O -CF2-CHBrF 1 2 H .H S -CF2-CHBrF 1 2 H H SO -CF2-CHBrF 1 2 H H SO2 -CF2-CHBrF 1 2 6-Cl H O -CHF2 1 2 Smp. 90-95  6-Cl H   s    -CHF2 1 2 6-C1 H SO -CHF2 1 2 6-Cl H SO2 -CHF2 1 2 H 5-Cl O -CHF2 1 2 Smp. 129-131  H 5-Cl S -CF2-CHClF 1 2 H 5-Cl SO2 -CF2-CHClF 1 2 H 5-Cl SO2 -CF2-CHClF 1 2 H 5-C1 O -CF3 1 2 H 5-Cl S -CF3 1 2 H 5-F S -CHF2 1 2 H 5-F O -CHF2 11 2 Smp. 138-120  H 5-F SO -CHF2 1 2 H 5-F SO2 -CHF2 1 2 H 5-Cl SO -CF3 1 2 H 5-Cl SO2 -CF3 1 2 H .

  H   s    -CHF2 1 3 H H SO -CHF2 1 3 H H SO2 -CHF2 1 3 6-F H O -CHF2 1 2 6-F H S -CHF2 1 2 6-F H SO2 -CHF2 1 2 H   .6-CH3    O -CHF2 1 3 H 6-CH3 S -CHF2 1 3 H OCH3 SO -CHF2 1 3 H 6-CH3 SO2 -CHF2 1 3 H 6-Cl O -CHF2 1 3 H 6-Cl S -CHF2 1 3 H 6-Cl SO -CHF2 1 3 H 6-Cl SO2 -CHF2 1 3 H 6-C1 O -CF3 1 3 H 6-C1   s    -CF3 1 3 H 6-C1 SO -CF3 1 3 H   OC1    SO2 -CF3 1 3 5-Cl H O -CF2-CHF2 1 2 5-Cl H O -CF2-CHClF 1 2 5-Cl H O -CF2-CHBrF 1 2 Smp. 86-90  H H O -CH2-CF3 1 2 Smp. 127-129  5-Br H O CF3 1 2   Tabelle 3 (Fortsetzung)   R1    R2 X A m Stellung physikalische von X--A Daten 5-F H O CF3 1 2 5-CH3 H O -CF2-CHF2 1 2   5-C1    H S -CF2-CHF2 1 2 H H   O    -CF2-CHF-CF3 1 2   Smp.

   94-96"    H H S -CF2-CHF-CF3 1 2 5-Br H O -CF2-CHF2 1 2 6-CH3 H O -CF2-CHF2 1 2 Smp.   10F105    
Beispiel 5 a) N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- phenyl-carbamat
Zur Suspension von 0,56 g Natriumhydrid (55%) in 5 ml absolutem Dimethylformamid lässt man bei höchstens 20 C unter einer Stickstoffatmosphäre innerhalb von 5 Minuten 2,76 g 2-Allyloxyphenylsulfonamid in 20 ml Dimethylformamid zutropfen und rührt vor dem tropfenweisen Zusatz von 2,91 g Diphenylcarbamat in 20 ml Dimethylformamid die Suspension für ca. 10 Minuten. Nach weiterem Rühren für 0,5 Stunden wird das Reaktionsgemisch mit einer Mischung von 80   ml    Äthylacetat, 80 g Eis und 12,3 ml 2N Salzsäure aufgenommen. Die organische Phase wird zweimal mit Eiswasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.

  Kristallisation aus Äther/Petroläther   (1:1) ergibt    3,5 g N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- phenyl-carbamat, Smp.



  140-141   "C.   



   b) N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- N'- (4-methoxy-6-me   thyl-1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff   
Eine Mischung von 3,33 g N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl) -phenyl-carbamat und 1,4 g 2-Amino-4-methoxy-6- methyl-1,3,5- triazin in 30 ml absolutem Dioxan wird für 0,5 Stunden zum Rückfluss erhitzt, danach auf 20  C abgekühlt, filtriert, eingedampft und aus Äther kristallisiert. Durch Umkristallisieren aus Athylacetat/Petroläther   (1:1) erhält    man 2,0 g N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl) -N'- (4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl) -harnstoff,   Smp. 146-147      "C.   



   In analoger Weise werden die in der folgenden Tabelle aufgelisteten Verbindungen der Formel I hergestellt.



  Tabelle 4
EMI14.1     

EMI14.2     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 1 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCl <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 2 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 3 <SEP> -CH3-CH=CH2 <SEP> OCl <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 4 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 5 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 7 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 

   CH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCl <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 10 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 11 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 12 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 13 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 14 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb>  <SEP> 15 <SEP> -CHTCH <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb>  <SEP> 16 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>    Tabelle 4: (Fortsetzung)
EMI15.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 17 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCI <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 18 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 19 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCl <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 20 <SEP> -(CH2)2-OCH3 <SEP> 6-CI <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 21 <SEP> {CH2)2-OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 22 <SEP> CH2-SCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 23 <SEP> -CH2-SCH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 24 <SEP> dCH2)2-SCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 25 <SEP> dCH2)2-SCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 26 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 27 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O 

   <SEP> N
<tb> 28 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 29 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 30 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> -CH2 <SEP> C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 33 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 34 <SEP> dCH2)2-OC2H5 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 35 <SEP> -(CH2)TOC2H5 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CS <SEP> C' <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP>  H3
<tb> 37 <SEP> -CH2-CH=Cs <SEP> OCl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 

   <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb> 38
<tb>  <SEP> -CH-C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 39 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 40 <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> OCi <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 163-164"
<tb>  <SEP> Cl
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EMI18.1     


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<tb>    Tabelle 4 (Fortsetzung)
EMI19.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
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<tb>  <SEP> \C1 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 174 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3H3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> C1
<tb> 175 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 176 <SEP> -CH2C'=CII2 <SEP> 6-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 177 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 178 <SEP> -CH2-C=CH-CI <SEP> 6-OCH3 

   <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 179 <SEP> -CH2-C=CH-C1 <SEP> dOCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 180 <SEP> H2CH=y 1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 1
<tb> 181 <SEP> ,c1
<tb>  <SEP> -CH,-CH <SEP> C <SEP> 5-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 0 <SEP> CII
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 182 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 183 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 6-C1 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 184 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 185 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 186 <SEP> CH2-CH=CII2 <SEP> 3-NO2 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 187 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 188 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  

   <SEP> CH3
<tb> 189 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 190 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 191 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C1
<tb> 192 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C-CH3 <SEP> 3-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> C1
<tb> 193 <SEP> -CH2-CH=C-CH3 <SEP> 3-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 194 <SEP> -CH2-CH=C-CH3 <SEP> 3-NO2 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>    Tabelle 4 (Fortsetzung)
EMI20.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 195 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 255-256 
<tb> 196 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3H3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 163-164 
<tb> 197 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3H3 <SEP> C2H5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 198 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 183-184 
<tb> 199 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 200 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 201 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 202 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 203 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 204 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> 3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 205 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 

   3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> I
<tb> 206 <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> 3-C1 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 207 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 208 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 3-Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 209 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 210 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 211 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 212 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 213 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 214 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3-OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 215 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 

   3-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  Tabelle 5
EMI20.2     

EMI20.3     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.Daten
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 301 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 95-103"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 302 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 142-143 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 303 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 145-153"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 304 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 305 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH2 <SEP> CH2-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 150-152"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 306 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CII2 <SEP> CH2-CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. 

  <SEP> 129-130 
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 307 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 308 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI21.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 309 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 310 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 311 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 312 <SEP> -CH2 <SEP> =CH2 <SEP> OC2Hs <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 118-120"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 313 <SEP> CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -CH2OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 314 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 315 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH2F <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 316 <SEP> -CHz-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 172-177"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 317 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 318 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> CH, <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 319 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> = <SEP> CH <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 320 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH, <SEP> OCH3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 179-180"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 321 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 322 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> INCH3
<tb> 323 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 324 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH2 <SEP> Br <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 325 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> Br <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 326 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 327 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 328 <SEP> -CH2-C=CHz <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 329 <SEP> -CH2 <SEP> CH=CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 163-164"
<tb> 330 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 331 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> C2II5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 139-140
<tb> 332 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> C2II5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 148-151"
<tb> 333 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 148-149"
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI22.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 334 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 335 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 336 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> -CII2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 337 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 185-186"
<tb> 338 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 339 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 340 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 341 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 342 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 343 <SEP> -CH2-CH=CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 344 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 345 <SEP> -CH2-CH <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 346 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> C2II5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> \ <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 347 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 

   <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 348 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> \CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 349 <SEP> -CH2-CII=C <SEP> C <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 350 <SEP> -CHrCH <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> NT]
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 351 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 352 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> SCH3
<tb> 353 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> Cs <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 354 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> Cv <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 355 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> Cs <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb>  

   <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 356 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> CII3 <SEP> C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 357 <SEP> -CH2-CH=· <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl <SEP> CH3
<tb>  <SEP> I
<tb> 358 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 359 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 360 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> QH5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 361 <SEP> -CH2-C <SEP> =CH2 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI23.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> I
<tb> 362 <SEP> -CH24=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 363 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 364 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> C1
<tb> 365 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> I
<tb> 366 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> I
<tb> 367 <SEP> -CH2 <SEP> C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> I
<tb> 368 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 369 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 370 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> 

   CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 371 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 372 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 373 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 155-157"
<tb> 374 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 375 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 376 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> C2II5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 377 <SEP> -CHTOCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 378 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 379 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 380 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 381 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 382 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 168-175"
<tb> 383 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 384 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 385 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 137-143"
<tb> 386 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> CH
<tb> 387 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> C2II5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 388 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 389 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> FH3
<tb> 390 <SEP> -CH2-CH=C <SEP> C2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> SUCH3
<tb> 391 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 392 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 393 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 394 <SEP> CH2-S-CH3 <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 395 <SEP> CH2-S-CH3 <SEP> CM5  

   <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 396 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 397 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb> 398 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 399 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 400 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI24.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
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<tb> 405 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 0COM5 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 407 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 408 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 409 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 410 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 411 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 412 <SEP> -CH2-CH2-OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp.

  <SEP> 163-164 
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<tb> 433 <SEP> -CH2-SO-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 441 <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 442 <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> 

   N
<tb> 443 <SEP> -CH2-CH2-SO-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 444 <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 445 <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 446 <SEP> -CH2-CH2-SO2-CH3 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 449 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 450 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> C <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
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<tb> 457 <SEP> -(CH2)2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 458 <SEP> -(CH2)2-CH <SEP> = <SEP> 

   CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb> 460 <SEP> -(CH2)3-CH= <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> ,CH3
<tb> 461 <SEP> -CHs <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH2
<tb>  <SEP> ,CH3
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  <SEP> 140-141 
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<tb>  <SEP> I
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<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb> 475 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH-Cl <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI25.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
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<tb>  <SEP> Cl
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<tb>  <SEP> ,Cl
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<tb> Cl
<tb>  <SEP> Cl
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<tb>  <SEP> CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> N
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   <SEP> CH
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  <SEP> 169-172 
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   <SEP> = <SEP> CH2: <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
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<tb>



  514 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> N
<tb> 515 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> C1 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 128-130"
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  <SEP> 1381420
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<tb> 528 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 98-100"
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung)
EMI26.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 529 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O <SEP> N
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  <SEP> 153-154 
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  <SEP> 173-179 
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<tb>  <SEP> 550 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
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  <SEP> 128-131 
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  <SEP> 124-128 
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   <SEP> CH2 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
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<tb>  <SEP> oCH3
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<tb>  <SEP> 578 

   <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
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<tb>  <SEP> 580 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CCl3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 581 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 128-130 
<tb>  <SEP> 582 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 583 <SEP> -CH2-CII=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> N
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<tb>  <SEP> 585 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 586 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 184-186 
<tb>  <SEP> 587 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 139-141 
<tb>  <SEP> 588 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 589 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> OCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 590 <SEP> -CII2-CII=CH2 <SEP> CH2OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 591 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> CH2OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>    Tabelle 5 (Fortsetzung) Nr. A R3 R4 X E phys. Daten 592 ¯CH2-CH=CH2 C2H5 OCH3 O CH 593 -CH2-CH=CH2 CH2OCH3 CH3 O N 596 -CH=CHCl CH3 OCH3 O N 597 -CH=CHCl CH3 OCH3 S N 598 -CCl=CHCl CH3 OCH3 O CH Smp. 208-209  599 -CH=CCl2 CH3 OCH3 O N 600 -CCl=CHCl OCH3 OCH3 O N 601 -CH2-CH=CH2 CH3 OCH3 O N Smp. 146-147  602 -CH2-CH=CH2 OCH3 OCH3 O N Tabelle 5a
EMI27.1     
 Nr.

  A R3 R4 X E 650   -CH2-CH = CH3    CH3 OCH3 O N 651 -CH2-CH2-OCH3 CH3 OCH3 O N 652 -CCl=CHCl CH3 OCH3 O N 653 -CH2-OCH3 CH3 OCH3 O N 654 -CH2-CH=CH-CH3 OCH3 OCH3 O N 655 -CH2-C(CH3)=CH2 CH3 OCH3 O N Tabelle 6:
EMI27.2     

EMI27.3     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb> 701 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 702 <SEP> CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 703 <SEP> -CH3-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 704 <SEP> -CH3-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 705 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 706 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 707 <SEP> -CH2C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 708 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 709 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 710 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 711 <SEP> -CH2-C=CH2  

   <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 712 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>    Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI28.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 713 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 714 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 715 <SEP> -CH2-O-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 716 <SEP> CH2-O-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 717 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 718 <SEP> -CH2-S-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CII
<tb> 719 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-Cl <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 720 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-CI <SEP> H <SEP> O 

   <SEP> N
<tb> 721 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 722 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 723 <SEP> -CH2-OC2H5 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 724 <SEP> -CHrOC2H5 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 725 <SEP> -CH2-CH2-SCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 726 <SEP> -CH2-CH2-SCH3 <SEP> 5 <SEP> 2-C1 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 727 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 728 <SEP> -CHrCH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 729 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 730 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-CH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 731 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 732 

   <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH <SEP> I
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 733 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 734 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 735 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 736 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 737 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb> 738 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 739 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 740 <SEP> -CH2-CH= <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 741 <SEP> CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 

   <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 742 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 743 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 744 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 745 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 746 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 5 <SEP> 2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb> 747 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp. <SEP> 258-259"
<tb> 748 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH <SEP> Smp. <SEP> 156157"
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 749 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>    Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI29.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 750 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 751 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 752 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 753 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 754 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 755 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 756 <SEP> -CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 757 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 758 

   <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-CF3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 759 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 760 <SEP> -CH,-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 761 <SEP> CH-C=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 762 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-NO2 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 763 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-CF3 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 764 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-CF3 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 765 <SEP> -CH2-CH=CM2 <SEP> = <SEP> CH,

   <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 766 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 767 <SEP> CH2-CH=CH-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 768 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CHCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 769 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-Cl <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 770 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 771 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 772 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 773 <SEP> -CH2-C:

  :EI=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 774 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 775 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 776 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb> 777 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb> 778 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 779 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CHi <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> INCH3
<tb> 780 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-C1 <SEP> O <SEP> N
<tb> 781 <SEP> -CH2-CH=CH2-- <SEP> 2 <SEP> 5-Br <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 782 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-Br <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 783 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 

   784 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-Br <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 785 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb> 786 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 3-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb> 787 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 788 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 789 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 790 <SEP> -CH2-C=CH2 <SEP> 3 <SEP> 5-COOCH3 <SEP> 2-OCH3 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 791 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 792 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
<tb> 793 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
<tb> 794 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH3 <SEP>  

   3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb>    Tabelle 6 (Fortsetzung)
EMI30.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> Stellung <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> X <SEP> E <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> von <SEP> X-A
<tb>  <SEP> 795 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 796 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-Br <SEP> 3-NO2 <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 797 <SEP> -CH2-CH <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 798 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N <SEP> Smp.

  <SEP> 175"
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 799 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 800 <SEP> -CH2-C <SEP> = <SEP> CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-C1 <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 801 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-Cl <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 802 <SEP> -CH2-CH2-O-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-Cl <SEP> 3-Br <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 803 <SEP> -CH2-O-CH3 <SEP> 5 <SEP> 2-NO2 <SEP> H <SEP> O <SEP> CH
<tb>  <SEP> 804 <SEP> -CH2-O-CH3 <SEP> 3 <SEP> H <SEP> H <SEP> S <SEP> CH
<tb>  <SEP> 805 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-OC2H4-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 806 <SEP> -CH2-CH=CH2 <SEP> 2 <SEP> 5-OCH2-CH=CH2 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 807 <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-OCH2-OCH3 <SEP> H <SEP> O <SEP> N
<tb>  <SEP> 808 <SEP> -CH2-CH2-OCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-S-C2H4-OCH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb>  

   <SEP> 809 <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> 2 <SEP> 5-S-CH2-SCH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb>  <SEP> 810 <SEP> -CH2SO-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-S-CH2-SOCH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb>  <SEP> 811 <SEP> -CH2-SO2-CH3 <SEP> 2 <SEP> 5-CH2-SO2-CH3 <SEP> H <SEP> S <SEP> N
<tb> 
Beispiel 6 a)   N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-    phenylcarbamat.



   Zu einer   auf 0-10     gekühlten Suspension von 0,84 g 57,5%iger Natriumhydrid-Dispersion in 5 ml absolutem Dimethylformamid lässt man eine Lösung von 4,5 g 2-Difluormethoxy-phenyl-sulfonamid in 5 ml absolutem Dimethylformamid zutropfen. Zur Vervollständigung der Wasserstoffentwicklung erwärmt man die Reaktionsmischung unter Rühren auf   25".    Nach beendeter Wasserstoffentwicklung und Abkühlen der Mischung auf   -      300    wird eine Lösung von 4,7 g Diphenylcarbonat in 5 ml absulutem Dimethylformamid zugesetzt und danach die Reaktionsmischung unter Erwärmenlassen bis auf   25     für 18 Stunden gerührt. Nach Eingiessen der Reaktionslösung in ein Gemisch aus 11 ml 2 N Salzsäure und 100 g Eis nimmt man das ausgefallene Produkt mit Äthylacetat auf.

  Durch Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat Phase und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 5,6 g   N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-    phenyl-carbamat als farblose Kristalle vom Schmelzpunkt   115-117 .   



   b) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-äthyl-6methoxy- 1 ,3,5,-triazin-2-yl)-harnstoff.



   Eine für 5 Stunden am Rückfluss gekochte Lösung von 5,4 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat und 2,42 g 2-Amino-4-äthyl- 6-methoxy-1,3,5-triazin in 60   ml    absolutem Dioxan wird in 600 ml Eiswasser gegossen.



  Das ausgefallene Produkt wird mit Äthylacetat aufgenommen. Das nach Waschen mit Wasser, Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase erhaltene Öl wird erneut in Äthylacetat gelöst und fünfmal mit gesättigter Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen. Die vereinigten wässrigen Phasen werden mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Äthylacetat extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 5,1 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'- (4-äthyl-6-methoxy-   1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff    vom Schmelzpunkt   1141160.   



   Beispiel 7    N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-    N'-(4-chlor-6-methyl- pyrimidin-2-yl)-harnstoff.



   Analog dem Beispiel 9c erhält man aus N-(Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- isocyanat durch Umsetzen mit 2-Amino-4-chlor- 6-methyl-pyrimidin den N-(2-Difluorme   thoxyphenyl-sulfonyl)-N'-(4-chlor-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-    harnstoff,   Smp. 19(r-191".   



   Beispiel 8 a) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N-(4,6-dichlor   1,3,5-triazin-2-yi)-harnstoff.   



   Einer Lösung von 3,9 g 4,6-Dichlor-2-isocyanato- 1,3,5triazin in 50 ml absolutem Dioxan werden 4,5 g 2-Difluormethoxyphenyl-sulfonamid zugesetzt. Nach 5 Stunden Kochen am Rückfluss wird die entstandene klare Lösung in 500 ml Eiswasser gegossen. Das ausgefallene Produkt wird mit Äthylacetat extrahiert. Durch Trocknen und Einengen der organischen Phase erhält man als Kristallisat vom Schmelzpunkt   105-107     8,5 g eines   1:1 -Adduktes    von Dioxan und N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N-(4,6-dichlor1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff.



   b) N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4,6-äthoxy    1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.   



   Zur Lösung von 5,5 g des nach Beispiel 8a erhaltenen N (2-Difluormethoxyphenyl- sulfonyl)-   N'-(4,6-dichlor-1,3,5-    triazin-2-yl)- harnstoff-Dioxan-Adduktes in 10 ml absolutem Äthanol lässt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 1,9 g Natriumäthylat in 10 ml absolutem Äthanol zutropfen. Nach 2 Stunden Kochen am Rückfluss wird die Reaktionsmischung eingedampft und der Rückstand in 200 ml Eiswasser gelöst. Beim Ansäuern der Lösung mit verdünnter Salzsäure fallen 3,2 g   N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-    N'-(4,6-diäthoxy-   1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff als farblose    Kristalle vom Schmelzpunkt   117-118     an.



   Beispiel 9 a) N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-methylharnstoff.



   Das nach Beispiel 4b erhaltene 2-Pentafluoräthoxyphe nyl-sulfonamid wird in 400 ml Methylenchlorid suspendiert.



   Dann werden 16,3 g Methylisocyanat zugegeben und an    schliessend während    15   min 28,2    g Triäthylamin zutropfen gelassen. Es entsteht eine klare Lösung. Durch vollständiges
Eindampfen, Lösen des Rückstandes in   5%iger    Sodalösung und Wiederansäuern mit   10%iger    Salzsäure erhält man  74,6 g N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-methylharnstoff vom Schmelzpunkt   177-179 .   



   b) 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonylisocyanat.



   74,6 g N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)-N'-methylharnstoff werden in 1300 ml Chlorbenzol suspendiert und durch azeotropes Abdestillieren von ca. 100 ml Lösungsmit tel absolutiert. Dann werden während 3 Stunden 48 g Phosgen bei   120-130     eingeleitet. Durch vollständiges Abdestillieren des Chlorbenzols erhält man 65 g 2-Pentafluoräthoxyphenyl- sulfonylisocyanat als fast farbloses Ö1.



   c)   N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)-    N'-(4methoxy-6-methyl-   1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.   



   3,2 g 2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonylisocyanat und 1,4 g 2-Amino-4-methoxy- 6-methyl-1,3,5-triazin werden mit 40 ml absolutem Dioxan während 3 Stunden bei 90-100  verrührt. Dann wird die Lösung auf 200 abgekühlt, filtriert und auf ca. 1/4 des Volumens eingedampft. Aus dem Rückstand kristallisieren, nach Zugabe von 50 ml Äther 3,3 g N-(2-Pentafluoräthoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-methoxy-6-methyl1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 157-159 
Beispiel 10
N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4-methoxy-6methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.



   Eine für 5 Stunden am Rückfluss gekochte Lösung von 5,4 g N-(2-Difiuormethoxyphenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat und 2,2 g   2-Amino-4-methoxy-      6-methyl-1,3,5-triazin    in 60 ml absolutem Dioxan wird in 600 ml Eiswasser gegossen.



  Das ausgefallene Produkt wird mit Äthylacetat aufgenommen. Das nach Waschen mit Wasser, Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase erhaltene Öl wird erneut in Äthylacetat gelöst und fünfmal mit gesättigter   Natriumhy-    drogencarbonat-Lösung gewaschen. Die vereinigten wässrigen Phasen werden mit verdünnter Salzsäure angesäuert und mit Äthylacetat extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Äthylacetat-Phase und Umkristallisieren aus Methanol erhält man 5,0 g N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)   N'-(4methoxy-    6-methyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 132-134 .



   Beispiel 11
N-(2-Difluormethylthiophenyl-sulfonyl)-N'-(4-methoxy   6-methyl-1,3, 5-triazin-2-yl)-harnstoff.   



   Analog den Beispielen 3a-b erhält man aus 2-Difluormethylthioanilin über das   Sulfonylchlorid    das   2-Difluormethyl-    thiophenyl-sulfonamid, Smp.   141-142".    Dieses Sulfonamid wird in das entsprechende N-(2-Difluormethylthiophenyl-sulfonyl)- phenyl-carbamat und durch Umsetzen mit 2-Amino4-methoxy-   6-methyl-1,3,5-triazin    in N-(2-Difluormethylthiophenyl-sulfonyl)- N'-(4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin2-yl)-harnstoffüberführt, Smp. 169-172  C.



   Beispiel 12
N-(2-Dilfuormethoxyphenyl-sulfonyl)- N'-(4,6-dimethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff.



   Zur Lösung von 5,5 g des nach Beispiel 7a erhaltenen N   (2-difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-N#¯(4,6-dichlor-1,3,5-    triazin-2-yl)- harnstoff-Dioxan-Adduktes in 10   ml    absolutem Methanol lässt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 1,5 g Natriummethylat in 10 ml absolutem Methanol zutropfen. Nach 2 Stunden Kochen am Rückfluss wird die Reaktionsmischung eingedampft und der Rückstand in 200 ml Eiswasser gelöst. Beim Ansäuern der Lösung mit verdünnter Salzsäure fallen 3,2 g   N-(2-Difluormethoxyphenyl-sulfonyl)-    N'-(4,6-dimethoxy-   1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff als    farblose Kristalle vom Schmelzpunkt   135-137     an.



   In analoger Weise werden die in den folgenden Tabellen aufgelisteten Verbindungen der Formel I hergestellt.



  Tabelle 7
EMI31.1     
 Nr. A E R3 R4 X phys. Daten
901 CHF2 N   OC2H5      OC2Hs    O Smp. 117-118 
902 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 O Smp. 146-152 
903 CHF2 N CH3 nOC4H9 O sintert ab 110 
904 CF3 N OC2Hs OC2H5 0
905 CF3 CH   oC2H5    OC2H5 0
906 CF3 N CH3 nOC4H9 O
907   -CF2-CHF2    N   OC2H5      OC2H5    O Smp. 103-106 
908 -CF2-CHF2 CH OC2H5 OC2H5 O
909 -CF2-CHF2 N CH3 C2H5 O Smp. 147-148 
910 -CF2CHFCl N OC2H5 OC2H5 O Smp. 129-131 
911 -CF2-CHFCI CH   OC2H5    OC2H5 0
912 -CF2-CHFCI N CH3 OC4H9 0
913 -CF2-CHFBr N   oC2H5    OC2H5 0
914 -CF2-CHFBr CH OC2H5 OC2H5 O
915 -CF2CHFBr N CH3 OC4H9 O
916 CHF2 N CCl3 CCl3 O Smp. 137-145 
917 -C2F5 N OCH3 OCH3 O Smp. 

   185-187 
918 -CF2-CClF2 N OCH3 OCH3 O
919 -CHF2 N C2H5 OCH3 O Smp. 114-116 
920 CHF2 N   CM5    OC2H5 0
921 CHF2 N   CM5      n-OC3H7    O
922 CHF2 N   CM5    n-OC4H9 O
923 C2F5 N   CM5    OCH3 O Smp. 153-154 
924 C2F5 N CH3 OCH3   O    Smp. 145-149    Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr. A E R3 R4 X phys.

  Daten 925 C2F5 N CH3 OC2H5 0 926 C2F5 N OC2H5 OC2H5 0 927 C2F5 CH CH3 CH3 O Smp. 173-175  928 C2F5 CH C2H5 OCH3 O 929 C2F5 CH CH3 OCH3 O Smp. 165-170  930 C2F5 CH OCH3 OCH3 O 931 C2F5 N CH3 CH3 O 932 CHF2 N Cl Cl O Smp. 105-107  mit 1 Mol Dioxan 933 -CF2-CHFBr N CH3 n-OC4H9 S 934 -CF2-CF2Cl N OCH3 OCH3 S 935 -CF2-CBrF2 N OCH3 OCH3 S 936 CHF2 N CCl3 CCl3 S 937 CHF2 N C2H5 OCH3 S Smp.

   146-147  938 CHF2 N C2H5 OCH3 SO 939 CHF2 N C2H5 OCH3 SO2 940 C2F5 N OCH3 OCH3 S 941 CHF2 N OC2H5 OC2H5 S 942 CHF2 N CH3 n-OC4H9 S 943 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 S 944 CHF2 N OC2H5 OC2H5 SO 945 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 SO 946 CHF2 N OC2H5 OC2H5 SO2 947 CHF2 CH OC2H5 OC2H5 SO2 948 CHF2 N CH3 n-OC4H9 SO2 949 CF3 N OC2H5 OC2H5 S 950 CF3 CH OC2H5 OC2H5 S 951 CF3 N CH3 OC4H9 S 952 -CF2-CHF2 N OC2H5 OC2H5 S 953 -CF2-CHF2 CH OC2H5 OC2H5 S 954 -CF2-CHF2 N CH3 n-OC4H9 S 955 -CF2-CHFCl N OC2H5 OC2H5 S 956 -CF2-CHFCl CH OC2H5 OC2H5 S 957 -CF2-CHFCl N CH3 nOC4H9 S 958 -CF2-CHFBr N OCH2CH3 OCH2CH3 S 9559 -CF2-CHFBr CH OC2H5 OC2H5 S 960 C2F5 CH CH3 Cl O 961 C2F5 N OCH3 Cl O Smp. 153-155  962 C2F5 CH CH3 F O 963 C2F5 N OCH3 OCH3 O Smp.

   185-187  964 C2F5 N OCH3 OC2H5 0 965 C2F5 N CH2Cl OCH3 O 966 C2F5 N -CH(CH3)2 OCH3 O 967 C2F5 N C2H5 Cl O 968 C2F5 N C2H5 CH3 O 969 C2F5 N -CH2OCH3 OCH3 O 970 C2F5 CH -CH2OCH3 OCH3 O 971 C2F5 N OCH3 -OCH(CH3)2   O    972 C2F5 N OCH3 SCH3 O 973 C2F5 N CH3 OCH3 S 974 C2F5 CH CH3 OCH3 S 975 C2F5 N OCH3 OCH3 S 976 CF2Br N CH3 OCH3 S 977 CF2Br N OCH3 OCH3 S 978 CF2Br CH CH3 OCH3 S 979 CF2Br CH OCH3 OCH3 S 980 CF2Br CH CH3 CH3 S 981 CF2Br N C2H5 OCH3 S 982 CF2Br N CH3 OCH3 O 983 CF2Br N OCH3 OCH3 O 984 CF2Br N C2H5 OCH3 O 985 CF2Br CH CH3 OCH3 O 986 CF2Br CH OCH3 OCH3 O 987 CF3 CH CH3 Cl O 988 CF3 N OCH3 -OCH(CH3)2   O    989 CF3 N Cl OCH3 O 990 CF3 N C2H5 OCH3 O   Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI33.1     


<tb> Nr.

  <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4
<tb>  <SEP> 991 <SEP> CF3 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> 992 <SEP> CF3 <SEP> N <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> 993 <SEP> -CH2-CF3 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>  <SEP> 994 <SEP> -CH2-CF3 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>  <SEP> 995 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> 996 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -SC2H5 <SEP> O
<tb>  <SEP> 997 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SC2H5 <SEP> O
<tb>  <SEP> 998 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> O
<tb>  <SEP> 999 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CCI3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1000 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1001 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1002 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1003 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH2CF3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1004 

   <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH2CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1005 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH2CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1006 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1007 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1008 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1009 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1010 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1011 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1012 <SEP> CF2Cl <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1013 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1014 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1015 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O
<tb> 1016 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1017 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1018 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1019 

   <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> 1020 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1021 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1022 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1023 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1024 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH2Cl <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1025 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1026 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1027 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1028 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1029 <SEP> CF2Cl <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1030 <SEP> CF2C1 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1031 <SEP> CF2Cl <SEP> CH <SEP> CH2F <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1032 <SEP> CF2CI <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1033 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH(CH3)2 <SEP> 

   O
<tb> -1034 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1035 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1036 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1037 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> QH5 <SEP> 0
<tb> 1038 <SEP> - <SEP> OF2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1039 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH-CH3 <SEP> O <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH2CH3
<tb> 1040 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1041 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1042 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> o
<tb> 1043 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1044 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1045 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1046 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1047 <SEP> CF2C1 <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> CH3 

   <SEP> O
<tb> 1048 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1049 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1050 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH2OCH3 <SEP> CM5 <SEP> 0
<tb> 1051 <SEP> CF2Cl <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1052 <SEP> CF2CI <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb>    Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr.

  A E R3 R4 X 1053 CF2CI N -CH2SCH3 SCH3 O 1054 CF2CI N -CH2SCH3 Cl O 1055 CF2CI N -CH2SCH3 OC2H5 0 1056 CF2Cl N SCH3 Cl O 1057 CF2Cl N SCH3 OCH3 O 1058 CF2Cl N SCH3 OC2H5 O 1059 CF2Cl N SCH3 -OCH(CH3)2 O 1060 CF2Cl N -OCH(CH3)2 Cl O 1061 CF2Cl N CF3 OCH3 O 1062 CF2Cl N CF3 CH3 O 1063 CF2Cl N CF3 OC2H5 O 1064 CF2Cl N CCl3 OCH3 O 1065 CF2Cl N CCl3 SCH3 O 1066 CF2Cl N CH3 Cl O 1067 CF2Cl N OCH3 Cl O 1068 CF2Cl N OCH3 F O 1069 CF2Cl N OCH3 Br O 1070 CF2CI N CH3 F O 1071 CF2Cl CH OCH3 OCH3 S 1072 CF2Cl N CH3 CH3 S 1073 CF2Cl N OCH3 OC2H5 S 1074 CF2Cl CH -CH2OCH3 OCH3 S 1075 CF2Cl N OCH3 OCH3 S 1076 CF2Cl CH C2H5 OCH3 S 1077 CF2Cl N C2H5 CH3 S 1078 CF2Cl N CH3 OCH2 SO 1079 CF2Cl N OCH3 OCH3 SO 1080 CF2Cl CH CH3 OCH3 SO 1081 CF2Cl CH OCH3 OCH3 SO 1082 CF2Cl N CH3 OCH3 SO2 1083 CF2Cl N CH3 CH3 SO2 1084 CF2Cl N OCH3 OCH3 SO2 1085 CF2Cl CH CH3 OCH3 SO2 1086 CF2Cl CH CH3 CH3 SO2 1087 CF2Cl CH OCH3  

   OCH3 SO2 1088 -CF2-CF3 N OCH3 -OCH(CH3)2 O 1089 -CF2-CF3 N Cl -OCH(CH3)2) O 1090 CF2Cl N SCH3 OCH3 S 1091 CF2Cl N CF3 OCH3 S 1092 CF2Cl N CH3 Cl S 1093 CF2Cl N OCH3 Cl S 1094 CF2Cl N C2H5 CH3 S 1095 CF2Cl N OCH3 -OCH(CH3)2 S 1096 CF2Cl N -CH(CH3)2 OCH3 S 1097 CF2Cl N CH2Cl OCH3 S 1098 CF2Cl N CH2F OCH3 S 1099 CF2Cl CH C2H5 Cl S 1100 CF2Cl CH CH3 Cl S 1101 CF2Cl CH CH3 F S 1102 CF2Cl CH OCH3 Cl S 1103 CF2Cl N OC2H5 OC2H5 S 1104 CF2Cl N C2H5 OCH3 S 1105 CF2Cl N CH3 OCH3 S 1106 CF2Cl N CH3 OC2H5 S 1107 CF2Cl CH CH3 CH3 S 1108 CF2Cl CH CH3 OCH3 S 1109 CF2Cl CH OCH3 OCH3 O 1110 CF2Cl N CH3 CH3 O 1111 CF2Cl N OCH3 OC2H5 O 1112 CF2Cl CH OCH3 OC2H5 O 1113 CF2Cl CH -CH2OCH3 OCH3 O 1114 CF2Cl N -CH2OCH3 OCH3 O 1115 CF2C1 N OCH3 OCH3 O 1116 CF2Cl CH C2H5 OCH3 O 1117 CF2Cl N -CH2OCH3 CH3 O   Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI35.1     


<tb>  <SEP> Nr.

  <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb>  <SEP> 1118 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1119 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1120 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1121 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1122 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CCI3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1123 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> 1124 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1125 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CHF2 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1126 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2CF3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> 1127 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1128 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1129 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 

   1130 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1131 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1132 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> 1133 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1134 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 162-163 
<tb>  <SEP> 1135 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 159-161 
<tb>  <SEP> 1136 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1137 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1138 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 147-149"
<tb>  <SEP> 1139 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1140 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1141 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CF3 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1142 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CCl3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1143 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CCl3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1144 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> 1145 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 151-153"
<tb>  <SEP> 1146 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> F <SEP> S
<tb>  <SEP> 1147 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> 1148 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> S
<tb>  <SEP> 1149 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> 1150 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> S
<tb>  <SEP> 1151 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> S
<tb>  <SEP> 1152 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 194-196 
<tb>  <SEP> 1153 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1154 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 186-187"
<tb>  <SEP> 1155 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> S
<tb>  <SEP> 1156 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1157 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1158 <SEP> CIIF2 <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1159 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1160 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1161 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 159-164 
<tb> 1162 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 201-202"
<tb>  <SEP> 1163 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1164 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1165 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1166 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1167 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1168 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1169 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 163-164 
<tb>  <SEP> 1170 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1171 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 166-167"
<tb>  <SEP> 1172 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CM5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1173 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> S <SEP> Smp.

  <SEP> 120-122 
<tb>  <SEP> 1174 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH-CH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> CH2CH3
<tb>  <SEP> 1175 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1176 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 169-170 
<tb>  <SEP> 1177 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> S <SEP> Smp. <SEP> 148-150 
<tb>  <SEP> 1178 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1179 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> S
<tb>  <SEP> 1180 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> S
<tb>    Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI36.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> phys.

  <SEP> Daten
<tb> 1181 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1182 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> CH3 <SEP> S
<tb> 1183 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1184 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> OCH2H5 <SEP> S
<tb> 1185 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-OCH3 <SEP> CM5 <SEP> S
<tb> 1186 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1187 <SEP> CIIF, <SEP> CH <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 141-143 
<tb> 1188 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> O
<tb> 1189 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> SC2H5 <SEP> O
<tb> 1190 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -SCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1191 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CCl3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1192 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1193 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CIIF2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1194 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CIIF2 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1195 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1196 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1197 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2-CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1198 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2OCH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1199 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1200 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> O
<tb> 1201 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 158-159 
<tb> 1202 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 1901910
<tb> 1203 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> SCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 171-172 
<tb> 1204 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 174-176 
<tb> 1205 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Br <SEP> O
<tb> 1206 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1207 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1208 <SEP> CHF2 <SEP> CH2 <SEP> CF3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1209 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1210 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 167-168 
<tb> 1211 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 165-167"
<tb> 1212 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 183-188"
<tb> 1213 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1214 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1215 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 175-176 
<tb> 1216 <SEP> CHF2 <SEP> CH <SEP> CII2F <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1217 <SEP> CIIF2 <SEP> CH <SEP> CF3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1218 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1219 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 135-137 
<tb> 1220 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1221 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 136138"
<tb> 1222 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CM5 <SEP> 0
<tb> 1223 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 113-115 
<tb> 1224 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH-CH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH2CH3
<tb> 1225 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 137-140 
<tb> 1226 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 160-162"
<tb> 1227 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 75-78"
<tb> 1228 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1229 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1230 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2Cl <SEP> CH3 <SEP>   <SEP> Smp. <SEP> 113-115 
<tb> 1231 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CH2C1 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. 

  <SEP> 94-96 
<tb> 1232 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1233 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> CII2F <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1234 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> CH2F <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1235 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> -CH2OCH3 <SEP> CM5 <SEP> 0
<tb> 1236 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1237 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1238 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1239 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1240 <SEP> CIIF2 <SEP> N <SEP> -CH2SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1241 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 147-149 
<tb> 1242 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 161-162 
<tb> 1243 <SEP> CHF2 <SEP> N <SEP> SCH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb>    Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr. A E R3 R4 X phys.

  Daten 1244 CHF2 N SCH3 OCH(CH3)2 O Smp. 163-164  1245 CHF2 N -OCH(CH3)2 Cl O Smp. 103-104  1246 CHF2 N CF3 OCH3 O 1247 CHF2 N CF3 CH3 O 1248 CHF2 N CF3 OC2H5 O 1249 CHF2 N CCl3 OCH3 O 1250 CHF2 N CCl3 SCH3 O 1251 CHF2 N CH3 Cl O Smp. 160-161  1252 CHF2 N OCH3 CL O Smp. 167-168  1253 CHF2 N OCH3 F O 1254 CHF2 N OCH3 Br O 1255 CHF2 N CH3 F O 1256 CH2F N CH3 OCH3 O 1257 CH2F N OCH3 OCH3 O 1258 CH2F N CH3 CH3 O 1259 CH2F N C2H5 OCH3 O 1260 CH2F CH CH3 OCH3 S 1261 CH2F CH OCH3 OCH3 S 1262 CH2F CH CH3 CH3 S 1263 CH2F N CH3 OCH3 O 1264 CH2F CH CH3 OCH3 O 1265 CH2F CH OCH3 OCH3 O 1266 CH2F N C2H5 OCH3 O 1267 CH2F N CH3 CH3 O 1268 -CF2-CF2Br N CH3 OCH3 O 1269 -CF2-CF2Br CH CH3 OCH3 O 1270 -CF2-CF2Br CH OCH3 OCH3 O 1271 -CF2-CF2Cl N CH3 OCH3 S 1272 -CH2-CH2F N CH2 OCH3 O 1273 -CH2-CH2F N CH3 CH3 O 1274 -CH2-CH2F N OCH3 OCH3 O 1275 -CH2-CH2F N   CM5    OCH3 O 1276 -CH2-CH2F  

     CK    CH3 OCH3 O 1277 -CH2-CH2F CH OCH3 OCH3 O 1278 -CH2-CH2F CH CH3 CH3 O 1279 -CH2-CH2F N CH3 OCH3 S 1280 -CH2-CH2F N OCH3 OCH3 S 1281 -CH2-CCl3 N CH3 OCH3 O 1282 -CH2-CCl3 N OCH3 OCH3 O 1283 -CH2-CCl3 CH CH3 OCH3 O 1284 -CH2-CCl3 CH OCH3 OCH3 O 1285 -CH2-CCl3 N C2H5 OCH3 O 1286 -CF2-CH3 N OCH3 OCH3 O 1287 -CF2-CH3 N CH3 OCH3 O 1288 -CF2-CH3 N CH3 CH3 O 1289 -CF2-CH3 CH CH3 OCH3 O 1290 -CF2-CH3 CH OCH3 OCH3 O 1291 -CH2-CH2Cl N CH3 OCH3 S 1292 -CH2-CH2Cl N OCH3 OCH3 S 1293 -CH2-CH2Cl N C2H5 OCH3 S 1294 -CH2-CH2Cl N CH3 OCH3 S 1295 -CH2-CH2Cl CH CH3 OC2H5 S 1296 -CH2-CH2Cl N C2H5 OCH3 O 1297 -CH2-CH2Cl N CH3 OC2H5 S 1298 -CH2-CH2Cl CH OCH3 OCH3 S 1299 -CH2-CH2Cl CH CH3 OCH3 S 1300 -CH2-CH2Cl N CF3 OCH3 O 1301 -CH2-CH2Cl N CH2F OCH3 O 1302 -CH2-CH2CI CH CH2CH3 Cl O 1303 -CH2-CH2Cl CH OCH3 Cl O 1304 -CH2-CH2Cl CH-CH2O CH3 OCH3 O 1305 -CH2-CH2Cl N -CH2OCH3 OCH3 O  

    Tabelle 7 (Fortsetzung)
EMI38.1     


<tb> Nr. <SEP> A <SEP> E <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> X <SEP> phys. <SEP> Daten
<tb> 1306 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 174-175 
<tb> 1307 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1308 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1309 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1310 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> 1311 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1312 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> CH2CI <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1313 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> -OCH(CH3)2 <SEP> O
<tb> 1314 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> SCH3 <SEP> O
<tb> 1315 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> N <SEP> -CH(CH3)2 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1316 <SEP> -CH2-CH2Cl <SEP> N <SEP> OC2H5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1317 <SEP> -CH2-CH2CI 

   <SEP> N <SEP> OC2H5 <SEP> OC2H5 <SEP> O
<tb> 1318 <SEP> -CII2-CII2Cl <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1319 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 208-209"
<tb> 1320 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1321 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O <SEP> Smp.

  <SEP> 181-183 
<tb> 1322 <SEP> -CH2-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1323 <SEP> -CH2-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> F <SEP> O
<tb> 1324 <SEP> -CH2-CH2Cl <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1325 <SEP> -CH2-CHC1-CH2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1326 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1327 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1328 <SEP> -CHi-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1329 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1330 <SEP> -CH2-CIIC1-CII2Cl <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1331 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1332 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1333 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1334 <SEP> -CH2-CHCI-CH2CI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> 

   S
<tb> 1335 <SEP> -CII2-CHC1-CII2C1 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> S
<tb> 1336 <SEP> -CH2-CHCI-CH2C1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb> 1337 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1338 <SEP> -CH2-CHC1-CH2C1 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1339 <SEP> CH2F <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OC2H5 <SEP> 0
<tb> 1340 <SEP> CII2F <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1341 <SEP> CII2F <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1342 <SEP> -CH2-CHC1-CH2CI <SEP> CH <SEP> CM5 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1343 <SEP> -CH2-CHBr-CH2Br <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb> 1344 <SEP> -CH2-CHC1-CHC1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1345 <SEP> -CH2-CHC1-CHCI <SEP> N <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1346 <SEP> -CH2-CHCI-CHC1 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1347 <SEP> -CH2-CHCI-CHCI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> 

   OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1348 <SEP> -CH2-CHCI-CHCI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1349 <SEP> -CH2-CHCI-CHCI <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1350 <SEP> -CH2-CHCI-CHC1 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 1351 <SEP> -CF2-CHF2 <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 158160C
<tb> 1352 <SEP> -CF2-CHF2 <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O
<tb> 1353 <SEP> -CF2-CHF2 <SEP> CH <SEP> OCH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 164-165 
<tb> 1354 <SEP> -CF2-CHFCI <SEP> N <SEP> CM5 <SEP> OCH3 <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 144-146 
<tb> 1355 <SEP> -CF2-CHFCI <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> Cl <SEP> O <SEP> Smp. <SEP> 177-179 
<tb>    Tabelle 7 (Fortsetzung) Nr. A E R3 R4 X phys. Daten
1356 -CF2-CHFCl CH OCH3 Cl O Smp. 164-165 
1357 -CF2-CHFCl N -CH(CH3)2 OCH3 O Smp. 128-130  Tabelle 8
EMI39.1     
 Nr.

  A Stellung R1 - R3 R4 X E phys. Daten von X-A 1401 CHF2 2 5-F C2H5 OCH3 O N Smp. 140-141  1402 CHF2 2 5-F CH3 Cl O CH 1403 CHF2 2 5-F OCH3 SCH3 O N 1404 CHF2 2 5-F OCH3 -OCH(CH3)2) O N 1405 CHF2 2 5-F OCH3 Cl O N 1406 CHF2 2 5-F C2H5 OCH3 S N 1407 CHF2 2 5-F CH3 Cl S N 1408 CHF2 2 5-F CH3 Cl S CH 1409 CHF2 2 5-F C2H5 CH3 O N 1410 CHF2 2 5-F C2H5 CH3 O CH 1411 CHF2 2 5-F OCH3 Cl O CH Smp.

   160-161  1412 CHF2 2 5-F OC2H5 Cl O N 1413 CHF2 2 5-F CH3 F O N 1414 CHF2 2 5-F CH3 Br O N 1415 CHF2 2 5-F CH3 Br O CH 1416 CHF2 2 5-F CH3 F O CH 1417 CHF2 2 5-F C2H5 Cl O CH 1418 CHF2 2 5-F CH2F OCH3 O N 1419 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O N 1420 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O N 1421 C2F5 2 5-F CH3 OCH3 O CH 1422 C2F5 2 5-F OCH3 OCH3 O CH 1423 C2F5 2 5-F CH3 Cl O CH 1424 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 O N 1425 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 O CH 1426 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 O N 1427 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 S N 1428 C2F5 2 6-F CH3 OCH3 S CH 1429 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 S N 1430 C2F5 2 6-COOCH3 CH3 OCH3 O N 1431 C2F5 2 6-COOCH3 OCH3 OCH3 O N 1432 C2F5 2 6-COOCH3 CH3 OCH3 O CH 1433 C2F5 2 6-F C2H5 OCH3 O N 1434 CHF2 2 6-F C2H5 OCH3 O N 1435 CHF2 2 6-F CH3 Cl O CH 1436 CHF2 2 6-F CH3 Br O CH 1437 CHF2 2 6-F OCH3 -OCH(CH3)2 O N 1438 CHF2 2 6-F OCH3 Cl O N 1439 CHF2 2 6-F -CH(CH3)2 OCH3 O N 1440 CHF2 2 6-F C2H5 OCH3 O CH 1441 CHF2 2 6-F  

   C2H5 Cl O CH 1442 CHF2 2 6-F CH3 SCH3 O N 1443 CHF2 2 6-F OCH3 SCH3 O N 1444 CHF2 2 6-F -OCH(CH3)2 Cl O N 1445 CHF2 2 6-F C2H5 CH3 O N 1446 CHF2 2 6-F -CH(CH3)2 CH3 O N 1447 CHF2 2 6-F CH2F OCH3 O N 1448 CHF2 2 6-F C2H5 OCH3 S N 1449 CHF2 2 6-F CH3 Cl S CH 1450 CHF2 2 6-F CH3 Br S CH 1451 CHF2 2 6-F OCH3 Cl S CH   Tabelle 8 (Fortsetzung) Nr. A Stellung R1 R3 R4 X E phys.

  Daten von X-A 1452 CHF2 2 6-F   CM5    CH3 S CH 1453 CHF2 2 5-F OCH3 OCH3 O N Smp. 150-151  1454 CHF2 2 6-Cl OCH3 OCH3 O N Smp. 162-165  1455 CHF2 2 6-Cl OCH3 OCH3 O CH Smp. 148-154  1456 CHF2 2 6-Cl CH3 CH3 O CH Smp. 189-191  1457 CHF2 2 5-Cl OCH3 OCH3 O N Smp. 164-166  1458 CHF2 4 2-CH3 CH3 OCH3 O N Smp. 147-150  1459 CHF2 2 5-Cl C2H5 OCH3 O N Smp. 130-132  1460 CHF2 2 5-Cl -CH(CH3)2 OCH3 O N Smp. 149-151  1461 CHF2 2 5-Cl CH3 Cl O CH Smp. 182  (Zers.) 1462 CHF2 2 5-Cl OCH3 Cl O CH Smp. 170-172  1463 CHF2 2 5-Cl -OCH(CH3)2 OCH3 O N Smp.

   128-135  1464 CHF2 2   5-CI    OCH3 SCH3 O CH 1465 CF3 2 5-Cl CH3 CH3 O CH
1466 -CF2-CHF2 2 5-Cl CH3 CH3 O CH 1467 -CF2-CHClF 2 5-Cl CH3 CH3 O CH 1468 -CF2-CHBrF 2 5-Cl CH3 CH3 O CH
1469 -CH2-CF2 2 5-Cl CH3 CH3 O CH
1470 CF3 2 5-Br CH3 CH3 O CH 1471 CF3 2 5-F CH3 CH3 O CH
1472 -CF2-CF2H 2 5-CH3 CH3 CH3 O CH
1473 CF3 2 5-Cl CH3 OCH3 O CH
1474 CF3 2 5-Cl OCH3 OCH3 O CH
1475 CF3 2 5-Cl OCH3 -CH2-OCH3 O CH 1476 CF3 2 5-Cl OCH3 -C2H4-OCH3 O CH 1477 CF3 2 5-C1 CH3 OC2H5 O CH 1478 CF3 2 5-Cl CH3 CH3 O N 1479 CF3 2 5-Cl CH3 OCH3 O N 1480 CF3 2 5-Cl OCH3 OCH3 O N 1481 CF3 2 5-C1 OCH3 -CH2-OCH3 O N 1482 CF3 2 5-Cl OCH3 -C2H4-OCH3 O N 1483 CF3 2 5-Cl CH3 OC2H5 O N 1484 CF3 2 5-C1 CH3 CH3 S CH 1485 CF3 2 5-C1 CH3 CH3 SO CH 1486 -CF2-CHBrF 2 5-Br CH3 CH3 O CH 1487 -CF2-CHF2 2 5-Cl CH3 CH3 S CH 1488 -CF2-CHF2 2 6-CH3 CH3 CH3 O CH 198  (Zers.) Tabelle 9
EMI40.1     
 Nr.

  A Stellung R1 R2 X E phys. Daten von -X-A 1501 CHF2 3 6-N02 3-Br S N 1502 CF3 3 6-COOC2H5 3-Br O N 1503 CF3 3 6-COOC2H5 3-Br S N 1504 CF3 3 6-CH3 2-Cl SO2 CH 1505 CHF2 3 6-CH3 2-Cl SO2 CH 1506 CHF2 3 2-NO2 2-Cl O N 1507 CHF2 3 2-NO2 2-Cl O CH 1508 CHF2 3 2-COOOC2H5 2-Cl O N 1509 CHF2 3 2-COOC2H5 2-Cl S N 1510 CHF2 3 6-Cl 2-Cl O CH 1511 CHF2 3 6-Cl 2-Cl S CH 1512 CHF2 3 6-Cl 2-Cl SO N 1513 CHF2 3 6-Cl 2-Cl SO2 N 1514 CHF2 3 2-CF3 2-Cl O N 1515 CHF2 3 5-NO2 2-C1   O    N Smp. 170-172    Tabelle 9 (Fortsetzung) Nr. A Stellung R1 R2 X E phys. Daten von -X-A 1516 CHF2 3 6-OCH3 2-Cl O CH 1517 CHF2 3 6-OCH3 2-Cl O N 1518 CHF2 3 6-SCH3 2-Cl O CH 1519 CHF2 3 6-SCH3 2-Cl O N 1520 CHF2 3 2-SO2CH3 2-Cl O CH 1521 CHF2 3 2-SO2CH3 2-Cl O N Tabelle 10
EMI41.1     
 Nr. A X m Stellungen E R3 R4 phys.

  Daten von X-A 1601 CHF2 O 2 2,5 N CH3 OCH3 Smp. 113  1602 CHF2 S 2 2,5 N CH3 OCH3 1603 CHF2 O 2 2,6 N CH3 OCH3 1604 CHF2 O 2 2,5 CH CH3 OCH3 1605 CHF2 O 2 2,5 CH Cl CH3 1606 CHF2 O 2 2,5 CH Cl OCH3 1607 CHF2 O 2 2,5 N C2H5 OCH3 1608 CHF2 O 2 2,5 N OCH3 OCH3 1609 -CF2-CF2H O 2 2,5 N CH3 OCH3 1610 CF3 O 2 2,5 N CH3 OCH3 Tabelle 11
EMI41.2     
 Nr. A E R3 R4 X 1701 CHF2 N C2H5 OCH3 O 1702 CHF2 CH C2H5 OCH3 O 1703 CHF2 N OCH3 -OCH(CH3)2 O 1704 CHF2 N -CH(CH3)2 OCH3 O 1705 CHF2 N C2H5 OCH3 S 1706 CHF2 CH C2H5 OCH3 S 1707 CHF2 N C2H5 -OCH(CH3)2 S 1708 CHF2 N -CH(CH3)2 OCH3 S 1709 C2F5 N CH3 OCH3 O 1710 C2F5 N CH3 OCH3 S 1711 CF2-CHF2 N C2H5 OCH3 O 1712 CF2-CHF2 N -OCH(CH3)2 OCH3 O   Tabelle 12
EMI42.1     
 Nr. A E R3 R4 X Z phys.

  Daten 1801 CHF2 N CH3 OCH3 O O Smp. 132-134  1802 CHF2 N CH3 OC2H5 O O Smp. 121-122  1803 CHF2 CH CH3 CH3 O O Smp. 199-201  1804 CHF2 CH CH3 OCH3 O O Smp. 189-191  1805 CHF2 CH OCH3 OCH3 O O Smp. 152-154  1806 CHF2 N CH3 OCH3 O S Smp. 148-150  1807 CHF2 N CH3 CH3 S O 1808 CHF2 N CH3 OCH3 S O Smp. 169-172  1809 CHF2 N CH3 OC2H5 S O Smp.145-155  1810 CHF2 N CH3 OCH3 S S 1811 CHF2 CH CH3 CH3 S O Smp. 176-178  1812 CHF2 CH CH3 OCH3 S O Smp. 172-174  1813 CHF2 CH OCH3 OCH3 S O Smp. 155-162  1814 CHF2 N CH3 CH3 O O 1815 CF3 N CH3 OCH3 SO O 1816 CF3 CH CH3 OCH3 SO O 1817 CF3 N CH3 OCH3 SO2 O 1818 CF3 CH CH3 OCH3 SO2 O 1819 CHF2 N CH3 OCH3 SO O Smp. 165-167  1820 CHF2 N CH3 CH3 SO O 1821 CHF2 N CH3   OC2H5    SO O Smp. 156-158  1822 CHF2 CH CH3 CH3 SO O 1823 CHF2 CH CH3 OCH3 SO O Smp.

   195-197  1824 CHF2 CH OCH3 OCH3 SO O 1825 CHF2 N CH3 OCH3 SO S 1826 CHF2 N CH3 CH3 SO2 O 1827 CHF2 N CH3 OCH3 SO2 O 1828 CHF2 N CH3 OC2H5 SO2 O 1829 CHF2 N CH3 OCH3 SO2 S 1830 CHF2 CH CH3 CH3 SO2 O 1831 CHF2 CH CH3 OCH3 SO2 O 1832 CHF2 CH OCH3 OCH3 SO2 O 1833 CF3 N CH3 OCH3 O O Smp. 160-162  1834 CF3 N CH3 CH3 O 0 1835 CF3 N CH3 OC2H5 0 0 1836 CF3 CH CH3 CH3 O 0 1837 CF3 CH CH3 OCH3 O O Smp. 148-152  1838 CF3 CH OCH3 OCH3 O 0 1839 CF3 N CH3 OCH3 O S 1840 CF3 N CH3 CH3 S O 1841 CF3 N CH3 OCH3 S O 1842 CF3 N CH3 OC2H5 S O 1843 CF3 N CH3 OCH3 S S 1844 CF3 CH CH3 CH3 S O 1845 CF3 CH CH3 OCH3 S O 1846 CF3 CH OCH3 OCH3 S O 1847 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 O O Smp. 170-174 1848 -CF2-CHF2 N CH3 CH3 O O 1849 -CF2-CHF2 N CH3 OC2H5 O O Smp. 136-140  1850 -CF2-CHF2 CH CH3 CH3 O O Smp. 190-193  1851 -CF2-CHF2 CH CH3 OCH3 O O Smp. 178-180 
1852 -CF2-CHF2 CH OCH3 OCH3 O O Smp.

   172-175 
1853 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 O S
1854 -CF2-CHF2 N CH3 CH3 S O
1855 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 S O Smp. 156-158 
1856 -CF2-CHF2 N CH3 OC2H5 S O
1857 -CF2-CHF2 N CH3 OCH3 S S
1858 -CF2-CHF2 CH CH3 CH3 S O Smp. 196 (Zers.)   Tabelle 12 (Fortsetzung) Nr. A E R3 R4 X Z phys. Daten 1859 -CF2-CHF2 CH CH3 OCH3 S O 1860 -CF2-CHF2 CH OCH3 OCH3 S O 1861 -CF2-CHClF N CH3 OCH3 O O Smp. 148-150  1862 -CF2-CHClF N CH3 CH3 O O 1863 -CF2-CHClF N CH3 OC2H5 O O 1864 -CF2-CHClF CH CH3 CH3 O O Smp.

   178-180  1865 -CF2-CHClF CH CH3 OCH3 O O 1866 -CF2-CHClF CH OCH3 OCH3 O O 1867 -CF2-CHClF N CH3 OCH3 O S 1868 -CF2-CHCIF N CH3 CH3 S O 1869 -CF2-CHCIF N CH3 OCH3 S O 1870 -CF2-CHCIF N CH3   OC2H5    S O 1871 -CF2-CHClF N CH3 OCH3 S S 1872 -CF2-CHClF CH CH3 CH3 S O 1873 -CF2-CHClF CH CH3 OCH3 S O 1874 -CF2-CHClF CH OCH3 OCH3 S O 1875 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 O O 1876 -CF2-CHBrF N CH3 CH3 O O 1877 -CF2-CHBrF N CH3 OC2H5 O O 1878 -CF2-CHBrF CH CH3 CH3 O 0 1879 -CF2-CHBrF CH CH3 OCH3 O 0 1880 -CF2-CHBrF CH OCH3 OCH3 O 0 1881 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 O S 1882 -CF2-CHBrF N CH3 CH3 S O 1883 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 S O 1884 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 S O 1885 -CF2-CHBrF N CH3 OCH3 S S 1886 -CF2-CHBrF CH CH3 CH3 S O 1887 -CF2-CHBrF CH CH3 OCH3 S O 1888 -CF2-CHBrF CH OCH3 OCH3 S O 1889 CHF2 N OCH3 OCH3 O O Smp. 135-137  1890 CHF2 N OCH3 OCH3 S O Smp. 

   145-147  1891 CHF2 N OCH3 OCH3 SO O 1892 CHF2 N OCH3 OCH3 SO2 O 1893 CF3 N OCH3 OCH3 O O Smp. 174  (Zers.) 1894 CF3 N OCH3 OCH3 S O 1895 -CF2-CHF2 N OCH3 OCH3 O O Smp. 179-181  1896 -CF2-CHF2 N OCH3 OCH3 S O 1897 -CF2-CClF2 N OCH3 OCH3 O O 1898 CHF2 N OCH3 OC2H5 O O Smp. 114-116  1899 CHF2 N CH3 OCH3 O O Smp. 132-134  1900 CHF2 N OCH3 OCH3 O O Smp. 135-137  1901 CHF2 CH3 OCH3 S O Smp. 169-172  1902 -CH2-CF3 CH CH3 CH3 O O Smp. 203-205  (Zers.) 1903 CF3 CH CH3 CH3 SO O 1904 CF3 CH CH3 CH3 SO2 O 1905 -CF2-CHF2 CH CH3 CH3 SO2 O 1906 -CF2-CHF-CF3 CH CH3 CH3 O O Smp. 177-178  1907 -CF2-CHF-CF3 N OCH3 CH3 O O Smp. 154-157  1908 -CF2-CHF-CF3 CH OCH3 OCH3 O O Smp. 189  1909 -CF2-CHF-CF3 CH3 OCH3 CH3 O O Smp. 169-170  Tabelle 13
EMI43.1     
 Nr. A E R2 R1 X phys.

  Daten 2001 CHF2 N CH3 H O 2002 CHF2 N Cl H O 2003 CF3 N Cl H O 2004 CHF2 N H H O Smp. 153-154  2005 CHF2 CH H H O   Tabelle 13 (Fortsetzung) Nr. A E R2 R1 X phys. Daten 2006   CIIF2    N F H O 2007 CHF2 CH F H O Tabelle 14
EMI44.1     
 Nr. A E R1 R2 X phys. Daten 2101   CIIF2    N H Cl O Smp. 154-157  2102   CIIF2    CH H Cl O Smp. 168-170  2103   CIIF2    CH H Cl S 2104   CIIF2    N H Cl S 2105   -CF2-CHCIF    N Cl H O 2106 CF3 N Cl H O 2107   CIIF2    N Cl H S 2108   CIIF2    N H F O 2109   CIIF2    CH H F O 2110 CHF2 N F H O   Smp.116-118     2111   CIIF2    CH F H O Smp.

   152-154  2112 CHF2 CH Cl   K    O 2113   CIIF2    N Cl H O Smp. 139-143  2114 CHF2 CH CH3 H O 2115   CIIF2    N CH3 H O 2116 CHF2 CH Br H O 2117   CIIF2    N Br H O Formulierungsbeispiele
Beispiel 13
Formulierungsbeispiele für flüssige Wirkstoffe der Formel I(% = Gewichtsprozent)   a) Emulionskonzentrate    a) b) c) Wirkstoff 20% 10% 50% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 5% 4% 5,8% Ricinusöl-poly äthylenglykoläther (36 Mol AeO) 5% 4%  Cyclohexanon 30% 20%  Xylolgemisch 40% 62% 44,2%
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  b) Lösungen a) b) c) d) Wirkstoff 20% 10% 5% 1% Äthylenglykolmonomethyläther 30% - 50% 50% Polyäthylenglykol M G 400 - 70% - 20% N-Methyl-2-pyrrolidon 50% 20% 44% 28% Epoxidiertes Kokosnussöl - -   1%      1%   
Die Lösungen sind zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet.



  c) Granulate a) b) Wirkstoff 5% 10% Kaolin 94%  Hochdisperse Kieselsäure   1%    Attapulgit - 90%
Der Wirkstoff wird in Methylenchlorid gelöst, auf den Träger aufgesprüht und das Lösungsmittel anschliessend im Vakuum abgedampft.



  d) Stäubemittel a) b) Wirkstoff 0,1% 1% Hochdisperse Kieselsäure   1%    5% Talkum 98,9%  Kaolin - 94%
Durch inniges Vermischen der Trägerstoffe mit dem Wirkstoff erhält man gebrauchsfertige Stäubemittel.



   Beispiel 14
Formulierungsbeispiele für feste Wirkstoffe der Formel I (% = Gewichtsprozent) a) Spritzpulver a) b) c) Wirkstoff 20% 60% 0,5% Na-Ligninsulfonat 5% 5% 5% Na-Laurylsulfat 3% -  Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat - 6% 6% Octylphenolpoly äthylenglykoläther (7-8 Mol AeO) - 2% 2% Hochdisperse Kieselsäure 5% 27% 27% Kaolin 67% -  Natriumchlorid - - 59,5%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.  



  b) Emulsions Konzentrat a) b) Wirkstoff 10% 1% Octylphenolypoly äthylenglykoläther   (4-5MolAeO)    3% 3% Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3% 3% Ricinusölpolyglykol äther (36 Mol AeO) 4% 4% Cyclohexanon 30% 10% Xylolgemisch 50% 79%
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.



  c) Stäubemittel a) b) Wirkstoff 0,1% 1% Talkum 99,9%  Kaolin - 99%
Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermahlen wird.



  d) Extruder Granulat a) b) Wirkstoff 10% 1% Na-Ligninsulfonat 2% 2% Carboxymethylcellulose   1%    1% Kaolin 87% 96%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermahlen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.



  e) Umhüllungs-Granulat Wirkstoff 3% Polyäthylenglykol   (MG 200)    3% Kaolin 94%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyäthylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.



  f) Suspensions Konzentrat a) b) Wirkstoff 40% 5% Äthylenglykol 10% 10% Nonylphenolpoly äthylenglykoläther   (15 Mol AeO)    6% 1% Na-Ligninsulfonat 10% 5% Carboxymethylcellulose   1%      1%    37%ige wässrige Formaldehyd Lösung 0,2%   0,2%   
Silikonöl in Form einer 75%igen wässrigen Emulsion 0,8% 0,8% Wasser 32% 77%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen je der gewünschten Konzentration hergestellt werden können.



   g) Salzlösung
Wirkstoff 5%
Isopropylamin   1 %   
Octylphenolpoly  äthylenglykoläther (78MolAeO) 3% Wasser 91% Biologische Beispiele
Beispiel 15
Nachweis der Herbizidwirkung vor dem Auflaufen der Pflanzen
Im Gewächshaus werden Pflanzensamen in   Blumentöpfe    von 12-15 cm Durchmesser gesät. Unmittelbar danach wird die Erdoberfläche mit einer wässrigen Dispersion oder Lösung derWirkstoffe behandelt. Es werden Konzentrationen von 4 kg Wirkstoffmengen pro Hektar angewendet. Die Töpfe werden dann im Gewächshaus bei einer Temperatur von 22-25   "C    und   50-70%    relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

  Nach 3 Wochen wird der Versuch ausgewertet und die Wirkung nach folgendem Massstab beurteilt: 1: Pflanzen nicht gekeimt oder total abgestorben, 2-3: sehr starke Wirkung, 4-6: mittlere Wirkung, 7-8: geringe Wirkung, 9: keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle).

 

  Pre-emergente Wirkung Aufwandmenge: 4 kg Wirksubstanz/Hektar Verb. Avena Setaria Sinapis Stellaria Nr.



   901 2 1 2 1
902 6 4 2 2
919 2 1 2 1 1161 6 3 2 2 1202 4 1 2 2 1203 3 1 2 2
1212 7 3 2 2
1223 3 2 2 2
1242 5 4 2 2
1244 4 2 2 2
1245 3 1 2 2
1252 4 2 2 2
1453 2 1 2 2
1454 2 1 2 2
1455 4 1 2 1
1456 2 1 2 2
1457 3 2 2 2
1601 2 1 2 1
1806 6 3 2 2
1809 5 2 2 1
1812 2 1 2 2
1813 3 1 2 1
1823 3 2 2 2
1861 6 3 2 2
1890 5 3 2 1
1893 3 2 2 2
1898 3 2 2 2
2004 2 1 2 2
2101 2 1 2 2 2102 2 1 2 1
2110 2 1 2 2
2111 2 1 2 2
2113 2 1 2 2
Beispiel 16
Nachweis der Selektivität bei Vorauflaufanwendung
In der gleichen Versuchsanordnung wie im Beispiel 15 werden eine grössere Anzahl von Pflanzensamen mit verschie denen Aufwandmengen an Wirksubstanz behandelt. Die
Auswertung erfolgte nach dem gleichen Massstab.  



  Versuchsergebnisse (pre-emergent) Wirkung Aufwandmenge Verb.Nr.601 Verb.Nr.913 Verb.Nr.924 kg AS/ha Testpflanze 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 Weizen 4 7 9 9 5 6 7 9 9 9 9 9 Mais 2 2 2 2 3 3 7 8 9 9 9 9 Avenafatua 2 2 3 4 5 6 6 8 9 9 9 9 Alopecurus myos. 2 2 2 2 2 2 2 3 4 9 9 9   Echinochloac.g.    2 2 2 2 2 2 3 3 6 6 9 9   Rottbodliaex.    2 3 3 3 3 3 4 4 7 9 9 9    Cyperusescul.    3 3 3 3 2 3 3 5 3 4 9 9
Soja 2 2 2 2 2 2 3 3 4 4 8 9
Baumwolle 2 2 2 3 @ 1 2 2 2 2 2 6 6
Abutilon 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 2 2
Xanthium Sp. 2 3 3 3 2 2 2 3 2 2 9 9
Chenopodium Sp. 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Ipomoea 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4 7
Sinapis 2 2 2 2 1 1 1 1 1 2 6 6
Galiumaparine 2 2 2 3 2 2 3 3 5 6 6 9
Violatricolor 2 2 2 2 1 1 1 1 2 2 2 2
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1161 Verb. Nr. 1601 Verb. Nr.1806 Verb.

  Nr.1812 kg AS/ha
Testpflanze 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 Q.03 0.25 0.12 0.06 0.03
Weizen 7 8 9 9 2 3 6 9 9 9 9 9 2 2 3 7
Mais 9 9 9 9 1 2 3 5 4 5 5 7 2 2 3 4
Avenafatua 7 8 8 9 2 2 3 4 6 7 7 8 2 3 4 5
Alopecurus myos. 4 4 5 7 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2    Echinochloac.g.    2 3 3 3 2 2 2 2 4 5 6 6 2 2 2 2    Rottboelliaex.    4 4 7 7 2 3 3 3 3 4 5 5 2 2 3 4    Cyperusescul.    1 2 3 3 3 7 7 7 5 6 6 6 3 3 4 4
Soja 6 9 9 9 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 2 2
Baumwolle 4 4 4 9 2 4 6 7 2 2 3 3 2 2 2 3
Abutilon 1 2 4 4 3 3 4 4 1 1 1 2 1 2 2 2
Xanthium Sp. 4 6 6 8 1 1 2 2 3 4 4 5 1 1 2 2
Chenopodium Sp.

   2 2 3 3 1 1 2 2 1 1 1 2 2 2 2 4
Ipomoea 2 2 3 4 2 2 2 3 2 3 3 4 2 2 3 3
Sinapis 1 1 2 3 2 2 2 3 1 1 1 2 1 1 1 2
Galiumaparine 2 3 3 3 2 2 4 6 3 3 4 4 2 2 3 4
Violatricolor 2 2 2 2 1 2 2 3 1 1 2 2 2 2 2 3
Wirkung
Aufwandmenge   Verb. Nr. 1899      Verb. Nr. 1901      Verb. Nr. 1900      Verb.

  Nr.2113    kg AS/ha
Testpflanze 0.12 0.06 0.03 0.015 0.5 0.25 0.12 0.06 0.25 0.12 0.06   003    0.25 0.12 0.06 0.03
Gerste 5 6 6 7 7 8 8 8 7 8 9 9    - - - -   
Weizen 6 7 7 8 9 9 9 9 9 9 9 9 3 4 7 9
Mais 2 2 3 4 2 3 6 7 4 6 6 8 2 3 7 9    Sorghumhybr.    2 2 2 2 2 2 3 3 4 5 7 8    - - - -   
Avenafatua 4 5 6 7 4 5 6 7 8 9 9 9 2 2 4 9
Bromustectorum 3 3 3 4 3 6 8 8 5 6 6 8 - - - 
Loliumperenne 1 1 1 1 2 2 2 3 2 3 4 6    - - - -   
Alopecurusmyos 1 1 1 2 2 2 2 2 2 3 4 4 1 1 2 2    Digitariasang.    2 2 2 3 2   2    3 4 3 5 7 9    - - - -   
Echinochloa c.g.

   2 2 3 3 2 2 3 3 4 6 6 7 1 2 2 2    Sorghumhalep.    3 3 3 3 4 5 5 7 4 6 7 9    - - - -       Rottboeliiaex.    3 3 3 4 1 1 1 2 5 6 7 8 2 3 3 8
Cyperus escul. 3 4 4 5 2 2 2 2 5 5 6 7 4 6 9 9
Soja 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 4 2 2 3 3
Baumwolle 2 2 2 2 1 1 1 1 2 2 3 4 2 2 3 6
Abutilon 1 2 2 2 1 1 1 1 2 2 2 3 1 2 2 3  
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1899 Verb. Nr. 1901 Verb. Nr. 1900 Verb.

  Nr. 2113 kg AS/ha
Testpflanze 0.12 0.06 0.03 0.015 0.5 0.25 0.12 0.06 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03    Sidaspinosa    2 2 2 2 1 1 i 1 2 2 2 2    - - - -   
Xanthium Sp. 3 3 3 3 1 1 1 1 4 4 4 6 1 2 3 3   Amaranthusret.    1 1 1 1 1 2 2 2 1 1 1 2    - - - -      Chenopodiumsp.    2 2 2 2 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2   Solanum nigrum    2 2 2 2 1 1 2 2 1 2 3 3    - - - -    Ipomoea 2 2 2 2 1 1 1 2 2 2 3 5 1 2 2 7 Sinapis 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 1 1 2 2 Stellaria 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2    - - - -      Chrysanthe.

  Ieuc.    1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2    - - - -      Galiumaparine    1 1 3 4 2 2 3 4 2 2 3 3 1 2 3 7   Violatricolor    1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 3 1 1 1 2 Veronica Sp. 1 1 1 1 1 1 1 1 2 2 2 3    - - - -   
Beispiel 17
Nachweis der Herbizidwirkung nach dem Auflaufen der Pflanzen (Kontaktwirkung)
Eine Anzahl Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monocotyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen, im 4 bis 6-Blattstadium mit einer wässrigen Wirkstoffdispersion in Dosierungen von 4 kg/AS/ha gespritzt und dann bei   24     bis 26   "C    und   45-60%    relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. 15 Tage nach der Behandlung wird der Versuch ausgewertet und die Wirkung nach dem gleichen Massstab wie im Beispiel 15 bewertet.



   Post-emergente Wirkung
Aufwandmenge: 4 kg Wirksubstanz/Hektar
Verb. Avena Setaria Lolium Solanum Sinapis Stellaria Phaseolus
Nr.



   901 2 4 3 2 2 3 3
902 7 7 3 2 2 3 3
919 3 4 2 2 2 4 2
1161 7 6 4 1 2 3 4
1202 3 3 3 2 3 4 3
1203 4 2 4 3 2 2 4
1212 7 6 4 6 3 7 7
1223 3 4 4 1 2 2 3
1242 6 5 3 3 1 2 3
1244 4 4 4 2 2 2 4
1245 5 4 3 3 2 4 5
1252 6 5 4 3 2 4 4
1453 2 1 2 1 2 2 3 1454 2 3 2 1 2 3 3 1455 2 3 2 2 2 3 2 1456 3 5 3 1 2 2 3 1457 4 4 3 1 2 3 4 1601 2 3 3 2 2 3 3 1806 6 2 3 2 3 2 2 1809 4 6 3 2 2 2 3 1812 4 5 2 1 3 3 3 1813 5 4 3 2 2 4 3 1823 4 4 3 2 2 2 4 1861 8 8 3 2 2 3 4 1890 6 6 4 1 2 2 3 1893 4 4 2 2 2 3 2 1898 4 4 3 1 2 2 2 2004 2 2 3 2 2 2 3 2101 2 3 2 2 2 2 2 2102 2 2 3 2 2 3 2 2110 2 1 2 2 2 1 3 2111 2 1 3 2 2 2 3 2113 3 2 2 2 2 2 2
Beispiel 18 Nachweis der Selektivität bei Nachauflaufanwendung.



  In der gleichen Versuchsanordnung wie im Beispiel 17 werden eine grössere Anzahl von Pflanzen mit verschiedenen Aufwandmengen an Wirksubstanz behandelt. Die Auswertung erfolgte nach dem in Beispiel 15 angegebenen Massstab.  



   Versuchsergebnisse (post-emergent): Wirkung Aufwandmenge Verb. Nr. 601 Verb. Nr. 924 Verb. Nr. 1601 kg AS/ha Testpflanze 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03 Gerste - - - - 9 9 9 9    - - - -    Weizen 7 9 9 9 9 9 9 9 4 6 9 9 Mais 3 4 7 9 9 9 9 9 2 4 4 8 Reis trocken 4 5 8 9 4 4 6 9 7 7 7 9   Avenafatua    4 5 8 9 - - - - 2 3 4 6   Alopecurusmyos.    1 2 2 2 7 9 9 9 2 3 3 3 Echinochloa c.g. 2 2 6 6 - - - - 2 2 3 3 Soja 2 3 3 3 1 2 3 3 4 4 6 6 Baumwolle 4 6 7 9 7 7 7 7 9 9 9 9 Abutilon 2 2 2 2 - - - - - - -  Xanthium Sp. 1 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 3   Amarantusret.    - - - - 2 2 3 3    - - - -    Chenopodium Sp.

   1 2 2 2 3 3 4 4 3 3 4 4 Ipomoea 2 3 3 4 3 3 3 3 2 2 2 2 Sinapis - - - - 3 3 3 3 2 2 2 2 Stellaria 1 1 1 1 4 4 4 4    - - - -    Chrysanth.leuc. - - - - 3   3.    3 3 -    Galiumaparine    1 2 2 2 - - - - 2 2 4 4   Violatricolor    2 2 2 2 - - - - 2 2 2 2
Wirkung
Aufwandmenge Verb. Nr. 1899 Verb. Nr. 1901 Verb. Nr. 1900 Verb.

  Nr.2113 kg/AS/ha
Testpflanze 0.12 0.06 0.03 0.015 0.5 0.25 0.12 0.06 0.25 0.12 0.06 0.03 0.25 0.12 0.06 0.03
Gerste 6 7 9 9 7 9 9 9 8 9 9 9    - - - -    Weizen 7 9 9 9 7 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 9
Mais 2 7 7 8 4 7 7 7 3 6 7 8 4 4 9 9
Reis trocken 4 4 7 7 7 7 8 9 4 4 4 4 4 4 6 6   Avenafatua    7 8 8 9 6 9 9 9 3 6 7 9 3 4 9 9   Alopecurusmyos.    3 3 3 3 4 4 6 6 3 4 4 5 3 4 4 4 Echinochloa c.g. 3 3 3 3 6 7 7 9 3 3 4 4 2 2 2 2 Soja 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 4 4 4 Baumwolle 6 6 6 6 6 6 7 7 3 4 5 6 9 9 9 9 Abutilon 1 1 3 4 3 4 4 4 2 2 3 3 6 7 8 9 Xanthium Sp.

   2 3 3 3 1 1 1 1 2 2 2 3 1 1 1 2   Amaranthusret.    1 1 2 2 2 2 2 3 2 3 3 3 - - -    Chenopodiumsp.    1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 4 4 3 6 6 7   Solanumnigrum    2 2 3 3 4 4 4 4 5 6 6 7    - - - -    Ipomoea 3 3 3 4 4 4 4 5 4 4 4 4 5 6 6 7 Sinapis 2 2 2 2 3 3 3 3 2 2 2 2 4 4   4.    4 Stellaria 2 2 2 2 2 3 4 4 2 2 2 2    - - - -      Chrysanthe. Ieuc.    1 1 1 1 3 3 3 3 2 2 2 2    - - - -    Galium aparine 7 7 7 7 3 4 6 6 1 1 1 1 2 3 4 9   Violatricolor    2 3 3 3 6 6 6 6 2 2 2 2 2 2 2 3 Veronica Sp. 2 2 2 2 6 6 6 6 2 2 2 2    - - - -   
Beispiel 19
Nachweis der Keimhemmung an Lagerkartoffeln.

 

   Eine Anzahl im Handel erhältliche Kartoffeln der Sorte  Urgenta  ohne Keime werden gewaschen und abgetrocknet.



  Danach werden die Kartoffeln für jeweils eine Minute in Wirkstoffemulsionen verschiedener Konzentration getaucht, in Kunststoffschalen auf Filterpapier ausgelegt und bei Temperaturen von   14"    und 21   "C    im Dunkeln bei 50% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Auswertung erfolgte 34 Tage nach der Applikation. Die Bewertung wurde nach folgendem Massstab vorgenommen: 1: Keine Keimbildung (wie bei Applikation) 5:   ca. 50%    Hemmung der Keimbildung 9: Keimbildung wie bei der unbehandelten Kontrolle.



   Gleichzeitig wird der Gewichtsverlust der Knollen in % und das Gewicht der Keime im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle ermittelt.  



  Versuchsergebnisse: Keimhemmung bei Lagerkartoffeln Verb. Konz. Lagerort   14"C    Lagerort   21"C    Nr. Tauch- Keime Knollen Keime Knollen brühe Keim- Gewicht Gewicht Gewichts- Keim- Gewicht Gewicht Gewichts  (ppm) bildung (gr) (% Kontrolle)   verlust (%)    bildung (gr) (% Kontrolle) verlust (%) Kontr. 0 9 52,8 100 10,4 9 50,9 10 12,2 1899 1000 1   0    0 5,5 3 3,0 5,9 8,4 1900 1000 3 4,8 9,1 5,4 7 39,4 77,4 11,3
Beispiel 20
Nachweis der Wuchshemmung bei tropischen Bodenbedeckern-Leguminosen (cover crops).



   Die Versuchspflanzen (centrosema plumieri und centrosema pubescens) werden bis zum ausgewachsenen Stadium herangezogen und bis auf eine Höhe von 60 cm zurückgeschritten. Nach 7 Tagen wird der Wirkstoff als   wässnge    Emulsion gespritzt. Die Versuchspflanzen werden bei 70% relativer Luftfeuchtigkeit und 6000 lux Kunstlicht, pro Tag 14 Stunden, bei Temperaturen von   27     bei Tag und 21   "C    bei Nacht gehalten.

 

   4 Wochen nach der Applikation wird der Versuch ausgewertet. Es werden dabei a) der Neuzuwachs in % zur Kontrolle abgeschätzt b) der Neuzuwachs in % zur Kontrolle gewogen und c) die Phytotoxizität nach der folgenden Linearskala bewertet:
1: Pflanze abgestorben; 9: Pflanze nicht geschädigt.



  Versuchsergebnisse: Wachstumshemmung bei cover crops.



  Pflanze Verb. Aufwand- Neuzuwachs visuell Neuzuwachs gewogen Phytoxizität
Nr. menge % Kontrolle g % Kontrolle g AS/ha Centrosema 1899 10 0 2 4 8 pubescens 1899 30 10 9 18 8
1899 100 0 2 4 8
1900 10 0 1 2 9
1900 30 0 2 4 9
1900 100 0 0 0 9 Centrosema 1899 10 20 31 50 9 plumieri 1899 30 0 0 0 8
1899 100 0 4 6 8
1900 10 30 29 47 9
1900 30 10 26 42 9
1900 100 0 6 10 9

Claims (32)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. N-Phenylsulfonyl-N'pyrimidinyl- und triazinyl-harnstoffe der allgemeinen Formel I EMI1.1 worin A einen durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C 1-C4-Halogenalkylthio, C,-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C-C4-Halogenalkylsulfonyl substituierten C 1-C6-Al- kylrest oder einen gegebenenfalls durch die aufgezählten Substituenten substituierten C2-C6-Alkenylrest, E die Methingruppe oder Stickstoff, X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, Z Sauerstoff oder Schwefel, m die Zahl eins oder zwei, R1 Wasserstoff,
    Halogen, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder einen Rest -Y-R5, R2 Wasserstoff, Halogen, Cl-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, oder einen Rest-Y-Rs, -COOR6, -NO2 oder -CO-NR7R8, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C > -C4- Alkyl, CI-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R5 und R6je C,-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6 Alkinyl, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C5- Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und Y Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke bedeutet,
    sowie die Salze dieser Verbindungen, mit der Massgabe, dass nicht gleichzeitig i) m die Zahl eins, X Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, A C3-C4-Alkenyl, R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro, R3 Methyl oder Methoxy und R4 Methyl, Athyl, Methoxy, Athoxy oder Methoxymethyl; und ii) m die Zahl eins, X und Z Sauerstoff, A Trifluormethyl, R2 Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Methoxymethyl oder Chlor, R4 Methyl, Methoxy oder Äthoxy und R1 C2-C5-Alkenyl bedeuten und R1 die ortho-Posiüon zur SOrGruppe besetzt.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Substituent -X-A in der 2- oder 3-Stellung des Phenylkerns steht.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass m die Zahl 1 bedeutet.
  4. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -X-A die 2-Stellung des Phenylringes besetzt.
  5. 5. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A einen C2-C3-Alkenylrest, einen C2-C3-Halogenalkenylrest oder einen ein- oder mehrfach durch C,-Cr Alkoxy, C1-C2-Halogenalkoxy, Fluor, Chlor oder Brom sub stituierten C-C4-Alkylrest bedeutet.
  6. 6. Verbindungen gemäss Ansprüchen 4 und 5, dadurch ge kennzeichnet, dass sie nur einen Substituenten -X-A enthal ten, dieser Substituent die 2-Stellung am Phenylring besetzt und A die in Anspruch 5 angegebene Bedeutung hat.
  7. 7. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, dass die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils höchstens 2 Kohlenstoffatome enthalten.
  8. 8. Verbindungen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Reste R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.
  9. 9. Verbindungen gemäss Ansprüchen 6 und 7, dadurch ge kennzeichnet, dass sie nur einen Substituenten -X-A enthalten, dieser Substituent die 2-Stellung am Phenylring besetzt, A die in Anspruch 5 gegebene Bedeutung hat und die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander höchstens jeweils 2 Kohlenstoffatome enthalten.
  10. 10. Verbindungen gemäss Ansprüchen 6 und 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie nur einen Substituenten -X-A enthalten, der Substituent -X-A in der 2-Stellung des Phenylkerns steht, A die in Anspruch 5 gegebene Bedeutung hat und R1 und R2 Wasserstoff bedeutet.
  11. 11. Verbindungen gemäss Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent -X-A in der 2-Stellung des Phenylkerns steht, R1 und R2 Wasserstoff und R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl oder Methoxy bedeuten.
  12. 12. N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl) -N'-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  13. 13. N-(2-Difluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4-methoxy6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  14. 14. N-(2-Difluormethylthiophenylsulfonyl)- N'-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  15. 15. N-[2-( 1,1 ,2,2-Tetrafluoräthoxy)- phenylsulfonyl- N' (4-methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  16. 16. N-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4-me thoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  17. 17. N-(2-Trifluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4-methoxy6-methyl- pyrimidin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  18. 18. N-(6-Chlor-2-difluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  19. 19. N-(2-Difluormethoxyphenylsulfonyl)- N'-(4,6-di äthoxy-1,3,5-triazin-2-yl)- harnstoff gemäss Anspruch 1.
  20. 20. N-[2,5-Bis-(difluormethoxy)- phenylsulfonyl]- N'-(4methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff gemäss Anspruch 1.
  21. 21. N-(2-Allyloxyphenylsulfonyl)- N'-(4,6-dimethoxy 1 ,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff gemäss Anspruch 1.
  22. 22. N-[2-( 1 ,2-Dichlorvinyloxy)-phenylsulfonyl]- N'-(4,6 dimethoxy- 1,3,5-triazin-2-yl)-harnstoff gemäss Anspruch 1.
  23. 23. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonamid der Formel II EMI1.2 worin A, Rt, R2, X und m die unter Formeln gegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer Base mit einem N-Pyrimidinyl- oder Triazinyl-carbamat der Formel EMI1.3 worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
  24. 24. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonylisocyanat oder -isothiocyanat der Formel IV EMI2.1 worin A, Rl, R2, m, X und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, mit einem Amin der Formel V EMI2.2 worin E, R3 und R4 die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
  25. 25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfonamid der Formel Ii mit einem Isocyanat oder Isothiocyanat der Formel VI EMI2.3 worin E, R3, R4 und Z die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls in ihre Salze überführt.
  26. 26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Phenylsulfonylcarbamat der Formel VII EMI2.4 worin A, RI, R2, m und X die unter Formel I gegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel V umsetzt.
  27. 27. Verfahren zur Herstellung von basischen Additionssalzen der Formel I gemäss einem der Ansprüche 23 bis 26, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Sulfonylharnstoff der Formel I mit einem Amin, einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid oder einer quaternären Ammoniumbase umsetzt.
  28. 28. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenylsulfonamid der Formel II EMI2.5 worin A, Rl, R2, m und X die unter Formel I, Anspruch 1, gegebene Bedeutung haben, mit Ausnahme der Verbindungen 2-Trifluormethoxyphenyl- sulfonamid und 2-Trifluormethylthiophenyl- sulfonamid, verwendet.
  29. 29. Herbizides und den Pflanzenwuchs hemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als Wirkstoff mindestens einen N Phenylsulfonyl-N'- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1, Anspruch 1, enthält.
  30. 30. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl-N- triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet.
  31. 31. Verfahren zur Hemmung unerwünschten Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N-Phenylsulfonyl- N-triazinyl- oder -pyrimidinyl-harnstoff der Formel 1 verwendet.
  32. 32. Verfahren gemäss Anspruch 30 zur selektiven preoder postemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.
    Die vorliegende Erfindung betrifft neue, herbizid wirksame N-Phenylsulfonyl-N'- pyrimid- und -triazinyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel, sowie deren Verwendung zum Bekämpfen von Unkräutern, vor allem selektiv in Nutzpflanzenkulturen oder zum Regulieren und Hemmen des Pflanzenwachstums. Darüber hinaus betrifft die Erfindung auch als Zwischenprodukte hergestellte neue Phenylsulfonamide.
    Die erfindungsgemässen N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und triazinyl-harnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel I EMI2.6 worin A einen durch Halogen, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C4-Halogenal- koxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C 1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituierten C1-C6-Al- kylrest oder einen gegebenenfalls durch die ausgezählten Substituenten substituierten C2-C6-Alkenylrest, E die Methingruppe oder Stickstoff, X Sauerstoff, Schwefel, eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke, Z Sauerstoff oder Schwefel, m dieZahl eins oder zwei, R1 Wasserstoff,
    Halogen, CI-CS-Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder einen Rest -Y-R5, R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C5-Alkyl, C2-C5-Alkenyl, C1-C4-Halogenalkyl, oder einen Rest -Y-R5, -COOR6, -NO2 oder-CONR7R8, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenal- kyl, Halogen oder Alkoxyalkyl mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Rs und R6 je CI-CS-Alkyl, C2-CS-Alkenyl oder CrC6- Alkinyl, R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C5- Alkyl, C2-C5-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl und Y Sauerstoff, Schwefel,
    eine Sulfinyl- oder Sulfonylbrücke **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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