CH659078A5 - Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven monohalogenotriazinyl- und vinylsulfongruppen. - Google Patents
Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven monohalogenotriazinyl- und vinylsulfongruppen. Download PDFInfo
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Description
Die Erfindung betrifft faserreaktive Verbindungen zum Anfärben und Bedrucken von Fasermaterialien sowie ein 5 Verfahren zu ihrer Herstellung. Insbesondere betrifft die Verbindung Anthrachinonverbindungen mit faserreaktiven Mo-nohalogenotriazinyl- und Vinylsulfongruppen, sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Zum Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien gibt I0 es bekanntlich bereits eine Reihe sogen. Reaktivfarbstoffe. Von diesen besitzen Reaktivfarbstoffe mit sowohl faserreaktiven Monohalogenotriazinyl- als auch faserreaktiven Vinylsulfongruppen ein besonders ausgeprägtes Farbstoffleistungsvermögen (vgl. US-PS 4 341 699,4 378 313 und i5 4 412 948, EP-PS 21 351 und GB-PS 2 026 527 und 2 034 343). Der Bedarf nach einschlägigen Reaktivfarbstoffen mit hohem Farbstoffleistungsvermögen insbesondere zum Blaufärben oder Blaubedrucken von Fasermaterialien wird immer grösser. Ferner besteht auch ein erheblicher Bedarf z0 nach solchen Reaktivfarbstoffen, die sich durch eine hohe Löslichkeit in Wasser und wässrigen alkalischen Lösungen, durch ausgezeichnete (Farb-)Aufnahmeeigenschaften, Egal-färbungseigenschaften und Auswascheigenschaften sowie eine hohe prozentuale Ausziehfahigkeit (aus dem Bad) und 25 Fixierbarkeit auszeichnen und darüber hinaus tiefgefärbte oder -bedruckte Produkte hervorragender Echtheitseigenschaften liefern.
Es ist nun gelungen, eine spezielle Gruppe von sämtlichen der genannten Anforderungen genügenden Anthrachinonver-30 bindungen bereitzustellen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung, gegebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:
(H03S>m
•v—fVN_A"Y
Ri
Y
(i)
worin bedeuten:
X ein Halogenatom;
Y eine Gruppe der Formeln -S02CH=CH2 oder -S02CH2CH2Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;
A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naph-thylengruppe; >—
B eine Cycloalkylengruppe der Formel _/
1CH3>»
eine Arylengruppe der Formel
&
ch2-
(S03")„
oder eine Alkylengruppe der Formel -CH2)i, worin R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxy-
gruppe stehen, n = 0, 1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;
Ri und R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substi-
50 tuierte kurzkettige Alkylgruppe und m = 0,1 oder 2, wobei gilt, dass die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine Arylengruppe r.
55 darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Aminoanthrachinon, gegebenenfalls in Salzform, der Formel:
60
<H03S)m
65
(II)
659 078 4
worin B, R2 und m die angegebene Bedeutung besitzen, und och 3
ch,
ri
I
HN-A-Y
(III) 5
och 3
'-ty- *
och 3
och3 cl fV0CH3 •-b-
worin A, Y und R, die angegebene Bedeutung besitzen, in be- B\_ \~ \ ~
liebiger Reihenfolge mit einem Trihalogenotriazin der allge-
10
meinen Formel: X
s03h so3h
TV*
N^N
(IV)
X
O NH.
NH-B-NHv^. N —
R,
X
worin X, Y, B und Ri die angegebene Bedeutung besitzen, bevorzugt.
Unter einem «Halogenatom» X ist ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom, vorzugsweise ein Chlor- oder Fluoratom, zu verstehen.
Bei der durch Z dargestellten abspaltbaren Gruppe handelt es sich beispielsweise um eine Schwefelsäureester-, Thio-schwefelsäureester-, Phosphorsäureester- oder Essigsäureestergruppe oder ein Halogenatom.
Die durch A dargestellte Phenylengruppe kann unsubsti-tuiert oder ein- oder zweifach brom-, chlor-, methyl-, ethyl-, methoxy-, ethoxy- und/oder sulfosubstituiert sein. Die durch A dargestellte Naphthylengruppe kann ebenfalls unsubsti-tuiert oder durch eine Sulfogruppe substituiert sein.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Phenylen- und Naphthylengruppen sind:
CH3
•O -Q ~p --b-
c2h5
*~^3~ *—Ctl3 * ~^L^~C2H5
och 3
oc2h5
b -Q-
och3
chi
_// v ch-
so -jh worin X die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.
Von den Verbindungen der Formel (I) werden solche, ge- 20 gebenenfalls in Salzform, der allgemeinen Formel:
Die in den Formeln mit einem Sternchen bezeichnete Bindung ist an die Gruppe -N- gebunden.
R
25 Bevorzugte Gruppen A sind gegebenenfalls substituierte Phenylengruppen.
Bei den durch Ri oder R2 dargestellten kurzkettigen Al-kylgruppen handelt es sich vorzugsweise um Alkylgruppen um 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en). Mögliche Substituenten der 30 kurzkettigen Alkylgruppe(n) sind beispielsweise Hydroxy-, Cyano-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbamoyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Sulfo- und Sulfamoylgruppen sowie Halogenatome.
Beispiele für die Gruppen R] und R2 sind Wasserstoff-35 atome, Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Iso-butyl-, sek.-Butyl-, 2-Hydroxyethyl-, 2-Hydroxypropyl-,
3-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxybutyl-, 3-Hydroxybutyl-,
4-Hydroxybutyl-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 3,4-Dihydroxybu-tyl-, Cyanomethyl-, 2-Cyanoethyl-, 3-Cyanopropyl-, Me-
40 thoxymethyl-, Ethoxymethyl-, 2-Methoxyethyl-, 2-Ethoxy-ethyl-, 3-Methoxypropyl-, 3-Ethoxypropyl-, 2-Hydroxy-3-methoxypropyl-, Chlormethyl-, Brommethyl-, 2-Chlorethyl-, 2-Bromethyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Brompropyl-, 4-Chlorbu-tyl-, 4-Brombutyl-, Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 3-Car-45 boxypropyl-, 4-Carboxybutyl-, 1,2-Dicarboxyethyl-, Carba-moylmethyl-, 2-Carbamoylethyl-, 3-Carbamoylpropyl-, 4-Carbamoylbutyl-, Methoxycarbonylmethyl-, Ethoxycarbo-nylmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonyl-ethyl-, 3-Methoxycarbonylpropyl-, 3-Ethoxycarbonylpro-50 pyl-, 4-Methoxycarbonylbutyl-, 4-Ethoxycarbonylbutyl-, Methylcarbonyloxymethyl-, Ethylcarbonyloxymethyl-,
2-Methylcarbonyloxyethyl-, 2-Ethylcarbonyloxyethyl-,
3-Methylcarbonyloxypropyl-, 3-Ethylcarbonyloxypropyl-,
4-Methylcarbonyloxybutyl-, 4-Ethylcarbonyloxybutyl-, Sul-55 fomethyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl-, 4-Sulfobutyl-, Sul-
famoylmethyl-, 2-Sulfamoylethyl-, 3-Sulfamoylpropyl- und 4-Sulfamoylbutylgruppen.
Beispiele für im Rahmen des erfindungsgemässen Verfahrens einsetzbare Aminverbindungen der Formel (III) sind: 60 l-Aminobenzol-2,3 oder 4-ß-sulfatoethylsulfon, l-Aminobenzol-2,3 oder 4-ß-acetoethylsulfon, 1 -Aminobenzol-3- phosphatoethylsulfon, 1 -Amino-4-methylbenzol-3- ß-sulfatoethylsulfon, 1 -Aminobenzol-3- ß-chlorethylsulfon, 65 l-Amino-4-methoxybenzol-3- ß-sulfatoethylsulfon, l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon, 1 - Amino-2-methoxybenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon, 1 - Amino-2-chlorbenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon,
1 -Amino-2-methoxybenzol-5- ß-sulfatoethylsulfon, 2-Aminonaphthalin-8-sulfatoethylsulfon, 2-Aminonaphthalin-8- ß-sulfatoethylsulfon- 6-sulfonsäure, l-Amino-2,5-dimethoxybenzol- 4-vinylsulfon,
1-Amino-2-methoxy-5- methylbenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon
2-Aminonaphthalin-4-, 5-, 6- oder 7-ß- sulfatoethylsulfon, 1 - Amino-2-brombenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon,
1 - Amino-2-brombenzol-4 -vinylsulfon, 2-Amino-8-sulfonaphthalin-6- ß-sulfatoethylsulfon, 2-Aminonaphthalin-8- ß-phosphatoethylsulfon- 6-sulfonsäure,
2-Arainonaphthalin-8- vinylsulfon-6- sulfonsäure, l-Amino-2-methoxy-5- methylbenzol-4- ß-chlorethylsulfon, l-Aminobenzol-2-, 3- oder 4-vinylsulfon,
l-Amino-2-methoxy- 5-chlorbenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon,
1-Amino-2-ethoxy-5-chlorbenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon oder -4-vinylsulfon,
2-Aminonaphthalin-6- ß-sulfatoethylsulfon-1-sulfonsäure, 5-Chloranilin-2- ß-sulfatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2- ß-sulfatoethylsulfon,
Anilin-2- ß-thiosulfatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2- ß-thiosulfatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2- ß-thiosulfatoethylsulfon,
Anilin-2- ß-phosphatoethylsulfon,
5-Chloranilin-2- ß-phosphatoethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2- ß-phosphatoethylsulfon, 5-Chloranilin-2-vinylsulfon,
5-Sulfoanilin-2-vinylsulfon,
Anilin-2- ß-chlorethylsulfon,
5-Chloranilin-2- ß-chlorethylsulfon,
5-Sulfoanilin-2- ß-chlorethylsulfon.
Verwendbare Aminverbindungen der Formel (III) sind auch den beispielsweise genannten Aminverbindungen entsprechende N-kurzkettige Alkylamine.
Eine Anthrachinonverbindung der Formel (I) erhält man durch Kondensation einer Aminoanthrachinonverbindung der Formel (II) oder eines Salzes derselben und einer Amin-verbindung der Formel (III) mit einem Trihalogenotriazin der Formel (IV) in beliebiger Reihenfolge.
Die erste Kondensation zwischen dem Aminoanthrachi-non der Formel (II) oder der Aminverbindung der Formel (III) und dem Trihalogenotriazin der Formel (IV) kann in einem wässrigen Medium bei einer Temperatur von —10-40 °C unter Steuerung des pH-Werts zwischen 2 und 9 durchgeführt werden. Die zweite Kondensation erfolgt dann durch Zugabe des restlichen Reaktionsteilnehmers zu dem Reaktionsgemisch der ersten Kondensation und Reagierenlassen des Ge-mischs bei einer Temperatur von 20-70 °C unter Steuerung des pH-Werts zwischen 2 und 9.
Die Anthrachinonverbindung der Formel (I) erhält man in Form einer freien Säure oder eines Salzes, vorzugsweise eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes. Besonders bevorzugt sind die Natrium-, Kalium- und Calciumsalze.
Die in der geschilderten Weise erhaltene Anthrachinonverbindung der Formel (I) kann in flüssiger Form vorliegen. In dieser Form fällt sie an, indem man nach Beendigung der Umsetzung die (vorhandenen) anorganischen Salze entfernt oder gegebenenfalls ein Färbeverbesserungsmittel zusetzt. Andererseits erhält man die Anthrachinonverbindung der Formel (I) auch in Pulverform, indem man die genannte Flüssigkeit oder das Reaktionsgemisch als solches verdampft, beispielsweise sprühtrocknet und dergleichen. Durch Aussalzen der gewünschten Verbindung in üblicher bekannter Weise mit Hilfe eines Elektrolyten kann man ferner entweder ein flüssiges oder ein pulverförmiges Produkt herstellen.
Die Anthrachinonverbindungen der Formel (I) mit den beiden Arten faserreaktiver Gruppen kann man als Reaktiv-
5 659 078
farbstoffe zum Anfärben hydroxyl- oder amidgruppenhalti-ger Materialien verwenden.
Hydroxylgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise natürliche oder synthetische, hydroxylgruppenhaltige Fasermaterialien, z.B. Cellulosefasermaterialien, regenerierte Produkte derselben und Polyvinylalkohol. Beispiele für Cellulosefasermaterialien sind Baumwolle und sonstige pflanzliche Fasern, wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern. Beispiele für regenerierte Cellulosefasern sind viskose Stapelfasern und fadenförmige Viskose.
10 Amidgruppenhaltige Materialien sind synthetische oder natürliche Polyamide und Polyurethane.
Beispiele für Materialien, insbesondere in Faserform, sind Wolle und sonstige tierische Bälge oder Felle, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
Das Anfärben kann in einer für die an dem faserreaktiven Farbstoff hängenden reaktiven Gruppen geeigneten Weise erfolgen.
Wenn beispielsweise Cellulosefasermaterialien angefärbt 20werden sollen, erfolgt das Anfärben durch volle Ausfarbung des Farbstoffs, Bedrucken, Klotzen einschliesslich Kaltaufdockverfahren und dergleichen. Je nach den Eigenschaften und der physikalischen Form der Fasern kann man unter den geeigneten Färbeverfahren das zweckmässigste auswählen. 25 Die Vollausfärbung kann bei relativ niedriger Temperatur unter Verwendung einer Färbeflotte mit einem säurebindenden Mittel und, gewünschtenfalls, einem Neutralsalz, z.B. Natriumsulfat und Natriumchlorid, oder Hilfsstoffen, z.B. einem die Löslichkeit verbessernden Mittel, einem Durchdrin-30 gungsmittel und einem Egalfärbemittel, durchgeführt werden. Das die Ausziehung der Verbindung in die Fasermaterialien begünstigende Neutralsalz kann zugegeben werden, bevor und/oder nachdem die Temperatur der Färbeflotte den zum Anfärben gewünschten Wert erreicht.
35 Das Klotzen kann erfolgen, indem man auf das Fasermaterial bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur ein Klotzbad appliziert, die Klotzmaterialien trocknet und danach zur Fixierung dämpft oder trocken erwärmt.
Das Bedrucken kann einphasig durch Bedrucken der Fa-40 sermaterialien mit einer ein säurebindendes Mittel enthaltenden pastösen Druckfarbe und anschliessendes Dämpfen bei einer Temperatur von 100-160 °C erfolgen. Andererseits kann das Bedrucken auch zweiphasig erfolgen, indem die Fasermaterialien mit einer neutralen oder schwach sauren, pa-45 stösen Druckfarbe bedruckt, anschliessend durch ein einen Elektrolyten enthaltendes, heisses Alkalibad geführt oder mit einem einen Elektrolyten enthaltenden alkalischen Klotzbad überklotzt und schliesslich gedämpft oder trocken erwärmt werden.
50
Die Druckfarbe erhält man in üblicher bekannter Weise unter Verwendung eines Dickungsmittels, wie Natriumalgi-nat oder Stärkeäther, und gewünschtenfalls eines Emulgatore zusammen mit üblichen Druckhilfsmitteln, wie Harnstoff, 55 Dispergiermitteln und dergleichen.
Zum Fixieren der Anthrachinonverbindungen der Formel (I) auf Cellulosefasermaterialien geeignete, säurebindende Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze, wie Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze anorganischer oder 6o organischer Säuren und Verbindungen, die bei höherer Temperatur Alkalien freisetzen. Bevorzugt werden Alkalimetall-hydroxide und Alkalimetallsalze anorganischer oder organischer Säuren schwacher oder mittlerer Stärke. Besonders bevorzugt werden die Natrium- und Kaliumsalze. Beispieles-65 weise hierfür sind Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Na-triumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumformiat, Kaliumcarbonat, Mono-, Di- oder Trinatriumphosphat, Natriumsilikat und Natriumtrichloracetat.
659 078
Beim Anfärben von amidgruppenhaltigen Fasermaterialien können diese zum Ausziehen unter sauren oder schwach sauren Bedingungen in eine Färbeflotte getaucht werden, worauf das Bad zur Fixierung alkalisch gemacht wird. Das Anfärben erfolgt in der Regel bei einer Temperatur von 60-120 °C. Zur Herstellung eines egalgefärbten Produkts kann man der Färbeflotte ein Egalfärbemittel, z.B. ein Kondensationsprodukt aus Cyanursäurechlorid und der dreifachen molaren Menge an Aminobenzolsulfonsäure oder Ami-nonaphthalinsulfonsäure oder ein Additionsprodukt aus Ste-arylamin und Ethylenoxid zusetzen.
Die Anthrachinonverbindungen gemäss der Erfindung bieten beim Anfärben oder Bedrucken von Fasermaterialien beträchtliche Vorteile. Insbesondere dann, wenn sie zum Anfärben oder Bedrucken von Cellulosefasermaterialien verwendet werden, zeichnen sich die erfindungsgemässen Verbindungen durch hervorragende (Farb-)Aufnahme- Egalfärbungsund Auswascheigenschaften neben einer hohen prozentualen Ausziehung und Fixierung aus. Sie liefern gefärbte oder bedruckte Produkte hervorragender Lichtechtheit, Schweiss-lichtechtheit, Scheuerfestigkeit, Nassechtheit, z.B. Waschbeständigkeit, Beständigkeit gegen chlorhaltiges Wasser, Beständigkeit gegen Chlorbleichung, Alkalienbeständigkeit, Schweissbeständigkeit und Beständigkeit gegen eine Peroxidwäsche, Beständigkeit gegen Säurehydrolyse und Bügelechtheit.
Weiterhin zeigen die erfindungsgemässen Anthrachinonverbindungen eine hohe Löslichkeit. Sie liefern gefärbte oder bedruckte Produkte konstanter Qualität, und zwar ungeachtet von Änderungen in der Färbetemperatur oder im Badverhältnis.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich sämtliche Angaben «Teile» und «Prozente» auf das Gewicht.
Beispiel 1
9,2 Teile Cyanursäurechlorid werden bei 5-10 °C in 100 Teilen Wasser dispergiert.
Zu der erhaltenen Dispersion wird innerhalb von 1 h unter Steuerung des pH-Werts zwischen 4 und 5 mittels einer
20%igen wässrigen Natriumcarbonatlösung eine durch Auflösen von 14 Teilen l-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon in 100 Teilen Wasser bei einem pH-Wert zwischen 4 und 5 zubereitete Lösung zutropfen gelassen, worauf das Gemisch 3 h lang bei 5-10 °C gerührt wird.
Dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird nun bei 20-30 °C unter Steuern des pH-Werts zwischen 6 und 7 mittels einer 20%igen wässrigen Natriumcarbonatlösung eine Suspension von 21 Teilen l-Amino-4-(4'-aminocyclohexylamino)- anthra-chinon-2-sulfonat in 200 Teilen Wasser einverleibt, worauf das Gemisch 5 h lang bei der angegebenen Temperatur und dem angegebenen pH-Wert gerührt wird.
Schliesslich wird das Reaktionsgemisch mit 40 Teilen Natriumchlorid versetzt. Die hierbei ausgefallenen Kristalle werden auf einer Nutsche abfiltriert, gewaschen und bei 60 °C getrocknet, wobei eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
10
O m V NH _^-E02C2H40S03Na
25
et
30
40
(Xmax 622 nm)
erhalten wird.
Beispiele 2 bis 17 Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4- (4'-aminocyclohexylamino)- anthrachinon-2-sulfo-nat, l-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäss der folgenden Tabelle I ersetzt wird. Hierbei erhält man weitere erfindungsge-mässe Anthrachinonverbindungen.
TABELLE I
Beispiel Nr.
(II)
(III)
(IV)
2
C^S°3H
0 NH—^ y~ NH2
"V-Q
S02C2H40S03H
c£YVC£
NyN Cl
3
l(
H2N-^-°CH3
SO-C-H-OSO-H 2. 2 4 3
II
4
0 NH-
II 1 r—x 0 NH^>
NH2
"j^O" S02C2H40S03H
n
Fortsetzung TABELLE I
5
h03s. r^so-h
0 nh-Q-nh2
i!2n-^
s00c0ii.oso-ii 2 2 4 3
cr^ny^csi cu
0 nh2
^vVV s03h
6
ÛQÇT
h2n~0~ s02c2n4ss03h
II
0 nh—/ /~nh2
7
0 nh9 qn h
""•w;
0 nh —/ v-nh2
h2n"^~ch3
s02c2ii40s03ii
It
Fortsetzung TABELLE I
8
0 nh2
h03s 0 nh —^ ^ nh2
»2»"q s0-coh.c£ 2 2 4
c1u „ ,Cl nyn Cl
9
ho^s 0 nh,
h03s 0 nh —v— nh2
h2n "o" s02ch=ch2
M
10
o nh2'
o^r-k.,
o nh
h 2n-fy.so 2c 2h 4 0s03h
II
Fortsetzung TABELLE I
11
0 nh-
CÖ>"'
H2»-0
s02c2h40s03h c«. M es.
w
NyN
cs,
12
ti och3
H 2N \ / S02C 2H4 0S0 311
och 3
II
13
0 nh2
o&r0'
0 nh—nh2
ch3 ch3
so3h
H2N-^_^~ S02C2n40S03H
II
14
0 nh,
0 nh { V- nh c«,
H2N~^y~ so2c2h4oso3n
II
Fortsetzung TABELLE I
15
s03fi
^fY f2h5
o nh ^ ^— nh h2n ~^y~ so2c2h4ococh3
CiL M a
Vir nc^n CZ
16
xs^v^-^s°3h c2h4cooh
0 nh (^y— nh
^ s02c2h40s03h
II
17
° ' nh2
O^r"'
0 nh ^ >-nh2
H2N^Q^
so-c-ii. oso-h 2 2 4 3
BrYVr
Br o\
(M
o
00
659 078
Beispiel 18
0,1,0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäss Beispiel 1 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle zu der Flotte wird diese auf 60 °C erwärmt. Nun werden 4 Teile Natrium-carbonat zugegeben. Schliesslich wird 1 h lang bei der angegebenen Temperatur gefärbt. Danach wird die Baumwolle mit Wasser gespült, eingeseift, erneut mit Wasser gespült und dann getrocknet, wobei man jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit, erhält.
Von der verwendeten Anthrachinonverbindung zeigt es sich, dass sie hervorragende (Farb-)Aufnahmeeigenschaften und Egalfärbeeigenschaften bei hoher Reproduzierbarkeit aufweist.
Beispiel 19
0,3 Teil der gemäss Beispiel 5 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50 °C erwärmt. 30 Min später werden 4 Teile Natriumcarbonat zugesetzt und das Färben bei der angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt. Nach dem Spülen der Baumwolle mit Wasser und Waschen mit Seife erhält man ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit.
Beispiel 20
Einer durch Auflösen von 15,5 Teilen 1-N-Ethylamino-benzol-4-ß-sulfatoethylsulfon in 200 Teilen Wasser bei einem pH-Wert zwischen 4 und 5 zubereiteten und auf 5-10 °C gekühlten Lösung werden 9,2 Teile Cyanursäurechlorid einverleibt, worauf das Gemisch unter Steuern des pH-Werts zwischen 4 und 5 mittels einer 15%igen wässrigen Natriumcarbonatlösung 3 h bei 5-10 °C gerührt wird.
12
Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird nun eine Suspension von 21 Teilen Natrium-l-amino-4-(3'-aminocyclohe-xylamino)- anthrachinon-2-sulfonat in 200 Teilen Wasser zugesetzt, worauf das Ganze unter Steuern des pH-Werts zwischen 5 und 6 mittels einer 15%igen wässrigen Natriumcarbonatlösung 5 h lang bei 30-35 °C gerührt wird.
Nach Zugabe von 60 Teilen Natriumchlorid zu dem Reaktionsgemisch werden die dabei ausgefallenen Kristalle ab-genutscht, gewaschen und bei 60 °C getrocknet, wobei eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
10
SO,Na
C2H5
~fNT N—^jV-S°2C2H4OSO; N-V*1
Na
Cl
25
(Àmax 622 nm) erhalten wird.
Beispiele 21 bis 28 Beispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-3o amino-4- (3'-aminocyclohexylamino)- anthrachinon-2-sulfo-nat, l-N-Ethylaminobenzol-4-ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) entsprechend der folgen-35 den Tabelle II ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
tabelle ii
Beispiel Nr.
(ii)
(in)
(iv)
21
0 fr»
ocö"""
0 nh—^ ^—nh2
<vl5 hnhQ>
s02c2h40s03h ctvn n^-n
Cl
22
n c-h.cooh 2 4
„i -q s02ch=ch2
n
23
n
C3H7 hn—
so2c2h4oso3h
•t
Fortsetzung TABELLE II
24
o nh2 OvÇ"°"
0 nh —q nh2
c2h4conh2
hnHÇ>
s02c2h40s03h c£ „ c£
YV
n yn ck,
25
II
c-h.oh 2 4
J-Q
so_c_h.oso,h 2 2 4 3
II
26
0 nh2
H°3S XX^X^S°3H
0 nh —<( y~ nh2
ch,
|
hn so2ch=ch2
II
Fortsetzung TABELLE II
27
o nh-
0 m~^0~m2
c2h5 hn so2c2»4oso3h
C!L M
> V
n^n cfc
28
II
c2h5
hn-^~^~ s02c2h40s03h
VYF
n^N
f m
\o ©
00
659078
Beispiel 29
0,1,0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäss Beispiel 20 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70 °C erwärmt. 30 min später werden 3 Teile Na-triumcarbonat zugegeben und das Färben bei der angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt. Danach wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit, erhalten wird.
Von der Anthrachinonverbindung wird gefunden, dass sie hervorragend löslich ist und bei hoher Reproduzierbarkeit hervorragende (Farb-)Aufnahme- und Egalfärbeeigenschaf-ten besitzt.
Beispiel 30
0,3 Teil der gemäss Beispiel 22 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60 °C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile Trinatriumphosphat zugegeben und das Färben bei der angegebenen Temperatur 1 h lang fortgesetzt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.
Beispiel 31
Unter Verwendung der gemäss Beispiel 1 hergestellten Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgenden Zusammensetzung:
16
zubereitet.
Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt, vorgetrocknet und dann 5 min lang bei 100 °C gedämpft. Danach wird das Tuch mit heissem Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit heissem Was-5 ser gespült und schliesslich getrocknet, wobei ein bedrucktes Tuch brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit erhalten wird.
10
Beispiel 32
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle der 21 Teile l-Amino-4- (4'-aminocyclohexylamino)- anthrachinon-2-sulfonat 26Teile l-Amino-4- (5'-aminomethyl-4'-methyl-2'-sulfoanilino)- anthrachinon- 2-sulfonat verwendet werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
O NH
ch2NH\^n^
c z
NH
—S02C2H40S03Na
(À.max 628 nm)
30
Anthrachinonverbindung Harnstoff
Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) heisses Wasser Natriumhydrogencarbonat Rest (Wasser)
Beispiele 33 bis 48 Beispiel 32 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-Teile amino-4- (5'-aminomethyl-4'-methyl- 2'-sulfoanilino)- anthra-
5 35 chinon-2-sulfonat, l-Aminobenzol-4-ß-sulfatoethyl-anthra-
5 chinon-2-sulfonat, l-Aminobenzo-4- ß-sulfatoethylsulfon
50 und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachi-
25 non, eine Aminverbindung und/oder ein Trihalogenotriazin
2 entsprechend der folgenden Tabelle III ersetzt wird. Hierbei
13 40 erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
TABELLE III
Beispiel Nr.
(II)
(III)
(IV)
33
° ™2S03H
S03H 0 NH —^r\_CH3
^=H2NH2
M2»-Q
S02C2H40S03H
«yvci
N^N
CIL
34
0 ™2 8O3H
OCv S^H
0 NH
c»2NH2
H^ S02C2H40S03H
tl
35
M
H2N-0
S02C2H40S03H
u
Fortsetzung TABELLE III
36
o nh2 ßo3n y5!11
0 nh ch2nh2
h2n-^~^-s02ci1=c1i2
CZ cz
YV
N-^-N cz
37
It h2n_0
s02c2h40s03h
II
38
Jj* *^2 so-jh
ODO vcl,2Nn2
o nh—ö
^so-h cii3 3
0ch3
»2n-^
s02c2h40s03h
II
39
o nii2 il a so,h
UL-V °™3
0 nh \_y s03ii cii2nh2
h2n -^-och3
s02c2h40s03h
B\f
Br
Fortsetzung TABELLE III
40
OOG"
0 nh v~\—ch3
so3h h2nhQ_ so2c2h4sso3h cVY"
nyn et
41
° "2s03b
QyY ,ch2»i.2
0 nh —\/— 0ch3 so~h
0cii3
h2n~s02c2h40s03h
0ch3
II
42
° ™2 s03h
OCjAf /s03h o nh —ch2nh2
so3h h2n —so2cii=ch2
II
Portsetzung TABELLE III
43
0 nh,
uuu
0 "" ~0~ °2"5
so3h
"2n-o_e02c2h40c0c"3
cü.s^ny'ol c«.
44
? fh2
fvsrv503"
r-f'' ™
0 #1h f~\ ch3
so3h
"2n-0
s02c2h40s03h
II
45
S°3 H
0 nh ^=^~~ ch21j,h so3h ch3
' II
II
Portsetzung TABELLE III
46
0 nh,
s03h
W w:c"2r
° nh c2h5
so3h h2n ~0-ch3
s02c2h40s03h cs. .Cl >nr"
Cl
47
o nh,
s03h 0 nh ch2nh2
so3h h2n_0
s02c2h40s03h
Ii
48
h03s 0 nh,
ili. so3h ch3
h03s 0 nh cii2nh h2nm s02c2h40s03h
M
659 078
Beispiel 49
0,1,0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäss Beispiel 32 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Herstellung jeweils einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60 °C erwärmt. Sodann werden 4 Teile Natrium-carbonat zugegeben. Bei der angegebenen Temperatur wird nun 1 h lang weitergefarbt. Danach wird die Baumwolle mit Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit Wasser gespült und schliesslich getrocknet, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit, erhalten wird.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, dass sie bei hoher Reproduzierbarkeit eine hervorragende Löslichkeit sowie ausgezeichnete (Farb-)Aufnahme- und Egalfarbeeigenschaften aufweist.
Beispiel 50
0,3 Teil der gemäss Beispiel 35 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50 °C erwärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbonat zugesetzt und 1 h lang bei der angegebenen Temperatur weitergefärbt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit, erhalten wird.
22
Beispiel 51
Beispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch anstelle der 21 Teile Natrium-l-amino- 4-(3'-aminocyclohexylamino)- an-thrachinon- 2-sulfonat 25 Teile Natrium-l-amino-4- (5'-ami-nomethyl- 2'-sulfoanilino)- anthrachinon-2-sulfonat verwen-5 det werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
O NH,
S03Na o NH
YN Y " ~C/~ S02C2H40S03Na
15
cu
(Àmax 624 nm)
20
Beispiel 52 bis 59 Beispiel 51 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-l-amino- (5'-aminomethyl-2'-sulfoanilino)- anthrachinon- 2-sulfonat, l-N-Ethylaminobenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon und/ oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der 25 Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäss der folgenden Tabelle IV ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
TABELLE IV
Beispiel Nr.
(ii)
(iii)
(iv)
52
°fV°3H
cqçj /ch2nh2
o ih-q so3h c2h5
„j-Q
so-c-h .osckh 2 2 4 3
C,Y/'
Ky-w
OL
53
II
c.h.oh j 2 4
hn—^r^-och3
so2c2h4oso3h w
54
0 nh2
0 nh ch2nh2
SO3H
ch3
hn s02c2h40s03h
It
55
II
c_h,conh_
1 2 4 2
hn_^^
so2c2h4oso3h
II
Fortsetzung TABELLE IV
56
0 nh2
S°3H
0 nh —^^-ch2nh2
so3h
C3H7
hn —/7~\_och3
so2c2h4oso3h cî. CZ
v/
nyn Cd
57
0 nh2
s cn2nh2 0 nh (_/— ch3
so3h
92h5_.
j-q so2c2h4oso3h
II
58
II
c-h.cooh 12 4
HN
so2c2h4oso3ii
II
59
II
^2h5
hn -^r^-s02c2h40s03ii fvyf nyn f
25
659 078
Beispiel 60
0,1,0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäss Beispiel 51 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70 °C erwärmt. 30 min später werden 3 Teile Na-triumcarbonat zugegeben und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei man jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit, erhält.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt,
dass sie bei hoher Reproduzierbarkeit eine hervorragende Löslichkeit sowie ausgezeichnete (Farb-)Aufnahme- und Egalfarbeeigenschaften aufweist.
Beispiel 61
0,3 Teil der gemäss Beispiel 53 erhaltenen Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60 °C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile Trinatriumphosphat zugegeben und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.
Beispiel 62
Unter Verwendung der gemäss Beispiel 32 hergestellten Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgenden Zusammensetzung:
Anthrachinonverbindung Harnstoff
Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) heisses Wasser
Teile 5 5
50 25
Natriumhydrogencarbonat Rest (Wasser)
2 13
hergestellt. Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt. Das bedruckte Tuch wird vorgewärmt und dann 5 min lang bei 100 C gedämpft. Danach wird das Tuch mit heissem Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit heissem Wasser gespült und schliesslich getrocknet, wobei ein bedrucktes Tuch brillantblauer Farbe hervorragender Echtheit erhalten wird.
Beispiel 63
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die 21 Teile Natrium-l-amino-4- (4'-aminocyclohexylamino)- anthrachinon-jj 2-sulfonat durch 20 Teile Natrium-l-amino-4- (3'-aminopro-pylamino)- anthrachinon-2-sulfonat ersetzt und die zweite Kondensation bei einer Temperatur von 40-50 °C durchgeführt werden. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
-NH-|^n^- NH —<^J^-S02C2H40S03Na
(tanax 68U nmj
30
Beispiel 64 bis 79 Beispiel 63 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4- (3'-aminopropylamino)- anthrachinon-2- sulfonat, l-Aminobenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäu-35 rechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin der Formel (IV) gemäss der folgenden Tabelle V ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
TABELLE V
Beispiel Nr.
(II)
(III)
(IV)
64
0 NH,
S°3H
0 NH-(CH2)3-NH2
S02C2H40S03H
CJ'\^NY/C£
NyN Cl
65 •
n
H2H-0- 0CH3
S02C2H40S03H
II
66
0 NH,
0 NH-(CH2)g-NH2
H2N —^r^-S02C2H40S03H
tt
Fortsetzung TABELLE V
67
0 nh, h03sn^^ì^^^ s03h
0 nh-(ch2)3-nh2
H2N~C^
s0oc«h.oso-h 2 2 4 3
c£. Cl vnr n^y«
Cl
68
0 nh-(ch2)3-nh2
h2B-^y s02c2h4ss03h u
69
0 ^h2
"°3^jArV s°3"
0 nh-(ch2)3~nh2
H2NHQ" CH3
s02c2h40s03h tl
Fortsetzung TABELLE V
70
h03s 0 nh-(ch2)3"nh2
h2N-^
so-c-h.c«, 2 2 4
nyn cî,
71
ho3s o nh2
(Yxy ^
ho3s 0 nh-(ch2)4-nh2
h2n-^^— 502ch=ch2
II
72
0 nu,
s°3H
0 nh-(ch2)2-nh2
h2n -^^-s02c2h40s03h
II
Fortsetzung TABELLE V
73
o nh2
S°3H
o nh-(ch2)6-nh2
h 2»hq so2c2h4oso3h
Cl Cl w
n<^n Cl
74
n ii2n -<^-so2c2h4oso3h ocii3
II
75
0 niu
S°3H
o ,nh-(ch2)4-nh2
so3H
h2n-fy s02c2h40s03h
II
76
o nh2
cC^"'
0 nil- (ch2) 2-nh2
c\
^2^™\ /— SO2C2H4OSO3IÏ
II
Fortsetzung TABELLE V
77
0 NH-HO-iS^ Ä 1 1 /so3H
0 NH-(CH2)3-NH2
H2N -^~y~ S02C2H40C0CH3
cz v .cz w
NyN
cz
78
h03= . lxî-SO,H
0 NH-(CH2)6-NH2
H2N
S02C2H40S03H
II
79
S°,
0 NH-(CH2)3-NH2
»2»-q'
S02C2H40S03H
Br yBr ynii
NyN Br
Beispiel 80
0,1,0,3 bzw. 0,6 Teil der gemäss Beispiel 63 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 10 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60 °C erwärmt. Nun werden 4 Teile Natriumcar-bonat zugegeben. Bei der angegebenen Temperatur wird nun 1 h lang weitergefarbt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit Wasser gespült und getrocknet, wobei jeweils ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichtechtheit und Schweisslichtechtheit, erhalten wird.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt, dass sie bei hoher Reproduzierbarkeit hervorragende (Farb-)Auf-nahme- und Egalfärbeeigenschaften aufweist.
Beispiel 81
0,3 g der Anthrachinonverbindung wird zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach dem Eintauchen von 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 50 °C erwärmt. 30 min später werden 4 Teile Natriumcarbo-nat zugesetzt und das Färben 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit erhalten wird.
31 Beispiel 82 659 078
Beispiel 20 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-amino-4- (3'-aminocyclohexylamino)- anthrachinon-2-sulfo-nat durch Natrium-l-amino-4- (6'-aminohexylamino)- an-thrachinon-2-sulfonat ersetzt wird. Hierbei erhält man eine Anthrachinonverbindung der folgenden Formel:
0,Na o nh-(ch2)6_
5(amax 680 nm)
r 2"5„
1w n-(3-so2c2h4c
Yn
Beispiele 83 bis 90 Beispiel 82 wird wiederholt, wobei jedoch das Natrium-1-2o amino-4- (6'-aminohexylamino)- anthrachinon-2-sulfonat, l-N-Ethylaminobenzol-4- ß-sulfatoethylsulfon und/oder Cyanursäurechlorid durch ein Aminoanthrachinon der Formel (II), eine Aminverbindung der Formel (III) und/oder ein Trihalogenotriazin (IV) entsprechend der folgenden Tabelle 25 VI ersetzt wird. Hierbei erhält man jeweils eine Anthrachinonverbindung.
TABELLE VI
Beispiel Nr.
(II)
(III)
(IV)
83
0 nh_
0 nh-(ch2)3-nh2
c2h5
HHH^>
s02c2h40s03h
N^N et
84
n c2h4cooh hn—
s02ch=ch2
■1
85
n
î3h7
hn-<Q>
so-c-h.oso-h 2 2 4 3
II
86
0 nh-
S°3H
o nh-(ch2)6-nh2
c2h4conh2
J-<q>
s02c2h40s03h
II
33 659 078
Fortsetzung TABELLE VI
87
0 NH2
^ S03H
O NtI-(CH2)6-NH2
Cj2H4°H HN—
s02c2h40s03»
cs. ,, Cl vv i
8.8
0 NH2 H°3^^ so3H
O NH-(CH2)5-NH2
CH,
hn \^_ y— so2ch=cii2
n
89
0 NH2
P;A^s°3H
O NH-(CH2)-NH2
ys
HN -Q-OCH3
so2c2h4oso3h
•t
90
«
y2Hs
»NH0^S02C2H4°S°3n rW
f
Beispiel 91
0,1,03 bzw. 0,6 Teil der gemäss Beispiel 82 hergestellten Anthrachinonverbindung wird jeweils zur Herstellung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 70 °C erwärmt. 30 min später werden 3 Teile Na-triumcarbonat zugegeben und das Erwärmen 1 h lang bei der angegebenen Temperatur fortgesetzt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei man ein farbiges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit, insbesondere Lichthechtheit und Schweisslichtechtheit, erhält.
Von der Anthrachinonverbindung hat es sich gezeigt,
dass sie bei hervorragender Reproduzierbarkeit eine hervorragende Löslichkeit und ausgezeichnete (Farb-)-Aufnahme-und Egalfarbeeigenschaften aufweist.
Beispiel 92
0,3 Teil der gemäss Beispiel 84 hergestellten Anthrachinonverbindung wird zur Zubereitung einer Färbeflotte in 200 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumsulfat und 10 Teilen Baumwolle wird die Färbeflotte auf 60 °C erwärmt. 20 min später werden 3 Teile Trinatriumphosphat zugesetzt und das Färben 1 h lang bei der angegebenen
Temperatur fortgesetzt. Schliesslich wird die Baumwolle mit Wasser gespült und mit Seife gewaschen, wobei man ein far-35 biges Produkt brillantblauer Färbung hervorragender Echtheit erhält.
Beispiel 93
Unter Verwendung der gemäss Beispiel 63 hergestellten 40 Anthrachinonverbindung wird eine Druckfarbe der folgenden Zusammensetzung:
Teile
Anthrachinonverbindung 5
45 Harnstoff 5
Dickungsmittel, Natriumalginat (5%) 50
heisses Wasser 25
Natriumhydrogencarbonat 2
Rest (Wasser) 13
zubereitet. Mit der erhaltenen pastösen Druckfarbe wird merzerisiertes Baumwolltuch bedruckt. Das bedruckte Tuch wird vorgetrocknet, 5 min lang bei 100 C gedämpft, mit heissem Wasser gespült, mit Seife gewaschen, erneut mit heissem Was-5S ser gespült und getrocknet. Hierbei erhält man ein bedrucktes Tuch brillanter Blaufärbung hervorragender Echtheit.
C
Claims (6)
- 659 078PATENTANSPRÜCHE 1. Verbindung der Formel:B eine Cycloalkylengruppe der Formel(HO,S) 3 m(I)jrXch2-eine Arylengruppe der Formel - , ,(so3H)n oder deren Salze, worin bedeuten:X ein Halogenatom;Y eine Gruppe der Formel -S02CH=CH2 oder -SO2CH2CH2Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naph-thylengruppe; / Y/"i-( oB eine Cycloalkylengruppe der Formel(CH3>n oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH2)i)-, worin R3 und 15 r4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxy-gruppe stehen, n = 0,1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6, undRi ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substi-20 tuierte niedere Alkylgruppe.
- 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel:eine Arylengruppe der Formel —r„ch2-25«3 m oder(SO~H) i n30R2NyMN-A-Y 1(I)eine Alkylengruppe der Formel -(CH2)i-, worin R3 und R4,die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe stehen, n = 0,1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;R, und R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe; und m = 0,1 oder 2, wobei gilt, dass die Gruppe Y in m- oder 40 thylengruppe;p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine Arylengruppe B eine Cycloalkylengruppe der Formel oder deren Salze, worin bedeuten:35 X ein Halogenatom;Y eine Gruppe der Formel -S02CH=CH2 oder -S02CH2CH2Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;A eine gegebenenfalls substituierte Phenylen- oder Naph-darstellt.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, "5 dass A für eine gegebenenfalls substituierte Phenylengruppe steht.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R] für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte niedere Alylgruppe steht und R2 ein so Wasserstoffatom darstellt.
- 4. Verbindung nach Anspruch 1 der Formel:eine Arylengruppe der Formel(CH3 nCH2"(S°3H)nNH — B — NH-v w"Wi \=r oder deren Salze, worin bedeuten:Y eine Gruppe der Formeln -S02CH=CH2 oder -S02CH2CH2Z, mit Z gleich einer bei Einwirkung eines Alkalis abspaltbaren Gruppe;55 oder eine Alkylengruppe der Formel -(CH2)i-, worin R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Ethyl- oder Methoxygruppe-stehen, n = 0,1 oder 2 und 1 eine ganze Zahl von 2-6 darstellt;¥60 R, und R2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppe; und m = 0,1 oder 2, wobei gilt, dass die Gruppe Y in m- oder p-Stellung zur Gruppe -N- steht, wenn B eine Arylengruppe65Ri darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Aminoan-thrachinon der Formel:(HO,S) 3 m(II)oder ein Salz davon, worin B, R2 und m die angegebene Bedeutung besitzen, und eine Aminverbindung der Formel:
- r.iHN-A-Y(III)worin A, Y und R| die angegebene Bedeutung besitzen, in beliebiger Reihenfolge mit einem Trihalogenotriazin der Formel:YYN^NX(IV)Xworin X die angegebene Bedeutung besitzt, umsetzt.659 078
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