CH659079A5 - Composition a base de fluorochlorohydrocarbure, d'ester phosphorique et d'acide carboxylique. - Google Patents
Composition a base de fluorochlorohydrocarbure, d'ester phosphorique et d'acide carboxylique. Download PDFInfo
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Description
La présente invention concerne des compositions à base de fiuo-rochlorohydrocarbure et leurs applications, notamment pour l'élimination de l'eau des surfaces sur Iequelles elles ont été appliquées.
L'utilisation de solvants hydrocarbonés et notamment de fluorochlorohydrocarbures pour le nettoyage d'articles de natures diverses a donné lieu à une abondante littérature.
On peut, à titre d'illustration, citer notamment les brevets français 1.307.430,1.566.900,2.040.733,2.014.018,2.030.662,1.515.393, 2.297.668, 2.281.778, 2.353.625. Les diverses références citées ci-avant divulguent des compositions comprenant, outre le solvant, en général du type fluorochlorohydrocarbure, un ou plusieurs additifs du genre tensio-actifs, ces agents pouvant être non ioniques, anioni-ques ou cationiques. Dans le brevet français 1.307.430, on cite par exemple l'isooctylphénylpolyéthylèneglycol ayant de 2 a 12 motifs éthylèneglycol, des esters de sels d'amine de l'acide oléique quaterni-sés avec du sulfate de diméthyle, des sels aminés de l'acide dodécyl-benzène sulfonique.
Dans le brevet français 1.566.900, on divulgue l'emploi de certains sels d'esters sulfosucciniques.
Le brevet français 2.040.733 propose d'associer au solvant un sel dérivé d'une diamine et d'un ou plusieurs acides aliphatiques.
Dans le brevet français 2.014.018, on propose une composition utilisable pour le nettoyage à froid d'articles en métal ou en plastique, ladite composition comprenant un solvant hydrocarboné organique, un ou plusieurs esters phosphoriques et éventuellement de l'eau.
Les autres références citées précédemment associent des esters phosphates et des agents surfactifs non ioniques du type polyoxyal-kylène hydroxylé (FR 2.030.662), un ester phosphate d'alkyle et une amine en quantité suffisante pour neutraliser à peu près complètement l'ester phosphate (FR 1.515.393), un sel d'amine et un acide organique (FR 2.353.625), un sel formé par un phosphate acide et une amine aliphatique saturée et une diamine partiellement oléatée, quaternisée par du sulfate de diméthyle (FR 2.281.778) ou encore proposent une émulsion comprenant le solvant, de l'eau et un tensio-actif résultant de la combinaison sous forme de sels d'un ester mono- ou diphosphorique et d'un couple d'amines dont l'un des termes a un caractère hydrophile et l'autre soit possède un caractère lipophile, soit donne avec les esters phosphoriques des sels à caractère lipophile (FR 2.297.668).
L'invention qui fait l'objet de la présente demande porte sur une composition présentant une exceptionnelle efficacité quant à l'élimination de l'eau par solubilisation de celle-ci dans la composition.
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Cette composition, qui est un liquide homogène, comprend jusqu'à 99,95% en poids d'un solvant contenant au moins 50% en poids detrichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et est caractérisée en ce qu'elle renferme en outre:
a) au moins un ester phosphorique de formule dans laquelle le symbole Y représente un radical de formule —O—T—(OCmH2m)r—OH où r représente un nombre entier compris entre 2 et 30, m représente 2, 3 ou 4, le symbole T représente un radical divalent aliphatique, saturé ou insaturê, un radical aromatique ou un radical divalent aliphatique-aromatique, les radicaux précités pouvant renfermer jusqu'à 40 atomes de carbone, le symbole Z représente un radical Y ou un groupe OH, le symbole T et le symbole r étant en outre tels que le nombre total d'atomes de carbone du radical Y est supérieur à 20,
b) au moins un ester de formule (I) donnée ci-avant dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par un sel d'amine de formule
(-) (+) (+)(-)
R' - COO NH2 - (CH2)„ - NH3OCO - R' (II)
I
R
dans laquelle le symbole R représente un radical monovalent aliphatique, saturé ou non saturé renfermant jusqu'à 25 atomes de carbone et les symboles R', qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou par un radical acyle, renfermant de 10 à 30 atomes de carbone, ledit radical comportant au moins une double liaison carbone-carbone éthylénique, et n représente un nombre entier compris entre 1 et 9,
c) au moins un acide de formule
R'-COOH (III)
dans laquelle le symbole R' possède la signification donnée ci-avant dans le cadre de la définition de l'ester mentionné sous b.
L'invention concerne également un procédé de préparation des compositions définies ci-avant, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger au solvant:
— au moins un ester phosphorique de formule I, et
— au moins un sel d'amine de formule II,
ledit sel d'amine étant utilisé en quantité telle qu'une partie des fonctions acides phosphoriques de l'ester de formule (I) soit neutralisée par ledit sel d'amine et à recueillir la totalité du milieu réactionnel.
Les compositions définies ci-avant constituent un autre objet de l'invention.
Dans la mise en œuvre de ce procédé, on utilise les constituants du mélange en quantité telle que le rapport a-ia1
soit supérieur à 1 et de préférence soit compris entre 1,1 et 3,5, A désignant le poids de l'ester phosphorique de formule I, B désignant le poids du sel d'amine, IA, désignant l'indice d'acide de l'ester phosphorique (acidité pour un diester et/ou première acidité pour un monoester) et IA2 désignant l'indice d'acide du sel d'amine.
L'indice d'acide correspond au nombre de milligrammes de potasse par gramme d'ester phosphorique ou de sel d'amine.
Il ressort des indications qui précèdent que, d'une manière générale et par application du procédé défini ci-avant, la quantité de constituant c (acide de formule III) est définie par le rapport sel d'amine/ester phosphorique de formule I, le nombre de groupements — COOH étant égal au nombre de fonctions acide phosphorique réagissant avec le sel d'amine de formule II.
Le même rapport sel d'amine/ester phosphorique de formule I définit la proportion des esters phosphoriques acides de formule I et des esters phosphoriques dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée. On peut naturellement utiliser une quantité d'acide c supérieure à la quantité d'acide du sel d'amine libérée par la réaction des fonctions acide phosphorique avec ledit sel. On peut également ajouter à l'acide c provenant du sel d'amine un autre acide de formule III. L'excès d'acide par rapport à la stœechiométrie correspondant à la neutralisation d'une partie de l'ester phosphorique (I) par le sel d'amine (III) est, de préférence, au maximum de 10%.
Ainsi qu'il a été précisé, le solvant contient au moins 50% en poids de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane. Le complément à 100% peut naturellement être constitué par le même solvant ou par un ou plusieurs hydrocarbures aliphatiques saturés chlorés ou chlo-rofluorés renfermant 1 ou 2 atomes de carbone, tel par exemple le chlorure de méthylène.
Dans la préparation des compositions conformes à l'invention, on peut utiliser un seul mono ou diester phosphorique de formule I ou un mélange de plusieurs esters, les constituants du mélange pouvant eux-mêmes être choisis parmi les mono ou diesters de formule I.
Les esters phosphoriques de formule I, qui sont utilisés de préférence à raison de 0,04 à 8% par rapport au poids de la composition, peuvent être choisis parmi les divers mono et diesters résultant de la réaction de composés du phosphore avec des alcools linéaires oxyal-kylénés. Parmi ces produits, on mentionnera notamment les esters à groupements oxyéthylène, oxypropylène ou oxyéthylène/oxypropy-lène. On citera tout particulièrement les esters dans lesquels la ou les chaînes oxyalkylène renferment de 3 à 25 motifs oxyéthylène, c'est-à-dire aux esters de formule I dans laquelle m est égal à 2 et r est compris entre 3 et 25, le radical représenté par le symbole T dans ladite formule I pouvant notamment être l'un des radicaux divalents correspondant aux radicaux suivants : hexyle, octyle, isooctyle, éthyl-2 hexyle, décyle, isodécyle, t.dodécyle, dodécyle, tridécyle, té-tradécyle, hexadécyle, oléocétyle, nonyl-phényle.
A titre d'exemples spécifiques d'esters de formule I, on mentionnera les phosphates d'éthyl-2 hexyle de 20 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 9 motifs oxyde d'éthylène, de tridécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de dodécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, d'oléocétyle à 5 motifs oxyde d'éthylène, les divers phosphates précités, qui peuvent être utilisés en mélange, renfermant un ou deux groupements ester phosphorique.
Le second constituant des compositions conformes à l'invention est choisi parmi les esters phosphoriques de formule (I) dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par réaction avec le sel d'amine de formule (II). Ces sels d'amine, qui sont utilisés de préférence à raison de 0,01 à 2% par rapport au poids de la composition dans le procédé défini ci-avant, peuvent être obtenus par réaction d'un ou plusieurs acides carboxyliques de formule R' —COOH (III) avec une diamine de formule R • NH(CH2)„NH2 (IY), formules dans lesquelles les symboles R, R' et n possèdent la signification donnée précédemment.
A titre d'exemples non limitatifs des acides de formule III, qui constituent également le constituant c des compositions conformes à l'invention, on mentionnera notamment les acides undécylénique, dodécylénique, tétradécylénique, hexadécylénique, olénique, linoléi-que, linolénique, ricinoléique, acétylricinoléique. On peut bien évidemment utiliser un mélange d'au moins deux de ces acides.
A titre d'illustration des diamines de formule IV, on citera notamment la caprylaminopropylène amine, la laurylaminopropylène amine, la myristylaminopropylène amine, la palmitylaminopropy-lène amine, la stéarylaminopropylène amine, l'oléylaminopropylène
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amine. On peut bien entendu utiliser un mélange d'au moins deux de ces aminés.
A titre d'illustration des sels d'amine de formule I, on mentionnera notamment le dioléate d'oléylaminopropylène amine, le diun-décylénate d'oléylaminopropylène amine, le dioléate de stéarylami-nopropylène amine, le dioléate de palmitylaminopropylène amine, le dilinoléate d'oléylaminopropylène amine. On peut naturellement utiliser un mélange d'au moins deux de ces sels.
Il doit être précisé que dans ce qui précède le substituant d'une fonction amine est désigné par un radical correspondant au nom trivial de l'acide, étant admis que ce radical est exclusivement hydrocarboné. A titre d'exemples, le radical stéaryle désigne ici le radical octadécyle, le radical oléyle désigne le radical octadécén-9 yle, le radical palmityle désigne le radical hexadécyle, le radical my-ristyle désigne le radical tétradécyle.
Les compositions mises en œuvre dans le procédé conforme à l'invention renfermant de préférence 0,05 à 1 % du sel d'amine de formule II, 0,1 à 5% d'ester phosphorique de formule I et jusqu'à 99,85% de solvant renfermant au moins 50% en poids de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane. Ces compositions peuvent être préparées par simple mélange à température ambiante du solvant et des additifs de formules I et II.
Les compositions peuvent être appliquées sur les surfaces à traiter en suivant les techniques usuelles, c'est-à-dire par pulvérisation, par aspersion ou encore par immersion des surfaces dans lesdi-tes compositions. Le traitement peut s'effectuer à température ambiante bien que, et notamment lorsqu'on utilise la technique d'immersion, on préfère élever la température de la composition jusqu'à l'ébullition.
L'utilisation simultanée des additifs de formules I et II dans les compositions de l'invention permet d'atteindre un taux d'élimination de l'eau égal à 100%. L'intérêt desdites compositions apparaît donc considérable dans les très nombreuses hypothèses où l'obtention d'un séchage total est impérative.
L'exemple donné ci-après à titre non limitatif illustre l'invention.
Exemple:
1. Composition
On prépare la composition contenant, en poids:
— 99,45% de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane,
— 0,4% de phosphate acide de dodécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène (mélange de mono et diester dans un rapport molaire de 1,5/1),
— 0,15% de dioléate d'oléylaminopropylène amine.
L'indice d'acide du phosphate (acidité du diester et première acidité du monoester) est de 83.
Le sel d'amine précité est commercialisé sous la marque Cêmul-cat ODO par la S.F.O.S. Son indice d'acide est de 125.
La composition est préparée par simple mélange à température ambiante des produits précités.
2. Mise en œuvre
On utilise une machine constituée de deux cuves en cascade dont le volume est de 14 dm3 par cuve. On introduit dans la première cuve du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et dans la seconde la composition décrite sous 1.
Le contenu de chaque cuve est porté à l'ébullition et les vapeurs sont condensées sur un serpentin refroidi par circulation d'eau. Le condensât issu de ces vapeurs, constitué principalement de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et d'eau, est collecté et dirigé vers la première cuve après passage dans un séparateur d'eau (vase florentin). La composition de la 2e cuve est maintenue constante par apport de solvant (débordement de la lrc vers la 2e cuve).
3. Exemple de séchage
3.1. Un circuit imprimé est préalablement dégraissé dans une solution aqueuse de détergent puis rincé à l'eau de ville. Ce circuit est immergé pendant 20 secondes dans la T cuve puis dans la lre cuve pendant 20 secondes, dans le but d'éliminer le film de tensio-actif entraîné.
Au bout de cette période, le circuit est retiré de la lre cuve après un bref séjour à travers la phase vapeur surmontant les deux cuves.
On constate que sur 10 essais on obtient un séchage à 100% de ces circuits imprimés.
Le taux de séchage est déterminé comme suit:
Le circuit imprimé dégraissé et séché en étuve (15 mm à 100°), est immergé dans du méthanol anhydre. On effectue un dosage de l'eau dans ce méthanol. Le même circuit est immergé d'abord dans de l'eau puis pendant 3 minutes dans la composition décrite au paragraphe 1. Le circuit est rincé par immersion dans le seul trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane puis plongé dans du méthanol anhydre. On dose à nouveau l'eau dans le méthanol par la méthode de Karl Fisher. La comparaison entre les deux opérations de dosage de l'eau permet de déterminer le taux de séchage.
3.2. L'expérience décrite sous 3.1. est renouvelée, dans des conditions identiques, sur les pièces suivantes :
— verre optique,
— grille acier à maille fine,
— support de circuits intégrés à surface argentée,
— billes de roulements,
— bouchons en matière plastique métallisée,
— matrice de disque en nickel.
On effectue 10 essais sur chaque échantillon.
On obtient dans tous les essais un taux de séchage à 100%.
3.3. Dans la 2e cuve du dispositif décrit au paragraphe 2 on a introduit, par ajouts successifs de 1 litre, une quantité totale de
28 litres d'eau de ville. Cette eau renferme 0,3% en poids de matières solides essentiellement constituée par des sels minéraux. L'eau ainsi introduite est éliminée par distillation azêotropique et évacuée en dehors de la machine au moyen du séparateur situé sur le retour du condensât vers la lrc cuve. On effectue sur l'ensemble des pièces mentionnées sous 3.2. le test de séchage décrit sous 3.1. et observe dans tous les cas un taux de séchage de 100%, y compris lorsque la teneur en eau de la composition de séchage atteint la valeur de 5%. Il est intéressant de noter que la présence d'une quantité importante de sels minéraux n'a pas d'incidence décelable sur le pouvoir émul-sionnant des additifs utilisés dans l'invention.
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Claims (7)
1. Compositions à base de fluorochlorohydrocarbures utilisables notamment pour l'élimination de l'eau des surfaces sur lesquelles elles ont été appliquées comprenant jusqu'à 99,95% en poids d'un solvant contenant au moins 50% en poids de trichloro-1,1,2 tri-fluoro-1,2,2 éthane, caractérisées en ce qu'elles renferment, en outre: a) au moins un ester phosphorique de formule dans laquelle le symbole Y représente un radical de formule —O—T—(OCmH2m)r—OH où r représente un nombre entier compris entre 2 et 30, m représente 2, 3 ou 4, le symbole T représente un radical divalent aliphatique, saturé ou insaturé, un radical aromatique monocyclique ou un radical aliphatique-aromatique, les radicaux précités pouvant renfermer jusqu'à 40 atomes de carbone, le symbole Z représente un radical Y ou un groupe OH, le symbole T et le symbole r étant en outre tels que le nombre total d'atomes de carbone du radical Y est supérieur à 20,
b) au moins un ester de formule (I) donnée ci-avant dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par un sel d'amine de formule
(-) (+) (+) (-)
R' - COO NH, - (CH,)n - NH3OCO - R' (II)
I
R
dans laquelle le symbole R représente un radical monovalent aliphatique, saturé ou non saturé renfermant jusqu'à 25 atomes de carbone et les symboles R', qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou par un radical acyle, renfermant de 10 à 30 atomes de carbone, ledit radical comportant au moins une double liaison carbone-carbone éthylénique, et n représente un nombre entier compris entre 1 et 9,
c) au moins un acide de formule
R'-COOH (III)
dans laquelle le symbole R' possède la signification donnée ci-avant dans le cadre de la définition de l'ester mentionné sous b.
2. Procédé de préparation des compositions selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger au solvant:
— au moins un ester phosphorique de formule I, et
— au moins un sel d'amine de formule II,
ledit sel d'amine étant utilisé en quantité telle qu'une partie des fonctions acides phosphoriques de l'ester de formule (I) soit neutralisée par ledit sel d'amine,
et à recueillir la totalité du milieu réactionnel.
2
REVENDICATIONS
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que les constituants du mélange sont utilisés en quantités telles que le rapport
A'Iai soit supérieur à 1 et de préférence soit compris entre 1,1 et 3,5, A désignant le poids de l'ester phosphorique, B désignant le poids du sel d'amine, IAI désignant l'indice d'acide de l'ester phosphorique et IA2 désignant l'indice d'acide du sel d'amine.
4. Procédé selon l'une des revendications 2 et 3, caractérisé en ce que le mélange de départ renferme, outre le solvant, de 0,04 à 8% en poids d'ester phosphorique de formule I et 0,01 à 2% en poids de sel d'amine de formule II.
5. Procédé selon l'une des revendications 2, 3 ou 4, caractérisé en ce que le constituant ester phosphorique consiste en un ou plusieurs mono ou diesters choisis dans le groupe constitué par les phosphates d'éthyl-2 hexyle à 20 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à
6. Procédé selon l'une des revendications 2, 3, 4 ou 5, caractérisé en ce que le constituant sel d'amine consiste en un ou plusieurs sels d'amine choisis dans le groupe constitué par le dioléate d'oléylami-nopropylène amine, le di-undécylénate d'olêylaminopropylène amine, le dioléate de stéarylaminopropylène amine, le dioléate de palmitylaminopropylène amine, le dilinoléate d'olêylaminopropylène amine.
6 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 9 motifs oxyde d'éthylène, de tridécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de dodécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, d'oléocétyle à 5 motifs oxyde d'éthylène.
7. A titre de moyen mis en œuvre dans le procédé selon l'une des revendications 2 à 6, les composés suivants:
— un ester phosphorique de formule I, et
— un sel d'amine de formule II,
les formules I et II étant celles définies à la revendication 1.
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