LU84820A1 - Composition a base de fluorochlorohydrocarbure,d'ester phosphorique et d'acide carboxylique - Google Patents
Composition a base de fluorochlorohydrocarbure,d'ester phosphorique et d'acide carboxylique Download PDFInfo
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Description
» t COMPOSITION A BASE DE FLUOROCHLOROHYDROCARBURE, D * ESTER PHOSPHORIQUE ET D’ACIDE CARBOXYLIQUE La présente invention concerne des compositions à base de 5 fluorocblorohydrocarbures et leurs applications, notamment pour l'élimination de l'eau des surfaces sur lesquelles elles ont été appliquées. , L’utilisation de solvants hydroçarbonés et notamment de fluorochlorohydrocarbures pour le nettoyage d’articles de natures 10 diverses a donné lieu à une abondante littérature.
On peut, à titre d'illustration, citer notamment les brevets • . français 1.307.430, 1.566.900, 2.040.733, 2.014.018, 2.030:662, 1.515.393, 2.297.668, 2.281.778, 2.353.625. Les diverses références citées ci-avant divulguent des compositions comprenant, outre le 15 solvant, en général du type fluorochlorohydrocarbure, un ou plusieurs additifs du genre tensio-actifs, ces agents pouvant être non-ioniques, anioniques ou cationiques. Dans le brevet français 1.307.430, on cite Îpar exemple l'isooctylphénylpolyéthylèneglycol ayant de 2 à 12 motifs éthylène glycol, des esters de sels d'amine de l'acide oléique 20 quaternisés avec du sulfate de diméthyle, des sels aminés de l'acide dodécylbenzène sulfonique.
Dans le brevet français 1.566.900, on divulgue l'emploi de certains sels d'esters sulfosucciniques.
Le brevet français 2.040.733 propose d'associer au solvant 25 un sel dérivé d'une diamine et d'un ou plusieurs acides aliphatiques.
Dans le brevet français 2.014.018, on propose une composition utilisable pour le nettoyage à froid d'articles en métal ou en plastiques, ladite composition comprenant un solvant hydrocarboné organique, un ou plusieurs esters phosphorïques et éventuellement de 30 l'eau.
Les autres références citées précédemment associent des esters phosphates et des agents surfactifs non ioniques du type poly-oxyalkylène hydroxylé (FR 2.030.662), un ester phosphate d'alkyle et une amine en quantité suffisante pour neutraliser à peu près complè- ! ! 35 tement l'ester phosphate (FR 1.515.393), un sel d’amine et un acide organique (FR 2.353.625), un sel formé par un phosphate acide et une 1 amine aliphatique saturée et une diamine partiellement oléatée, cua- temisée par du sulfate de diméthyle (FR 2.281.778) ou encore propo- / t i 2 3 i sent -une émulsion comprenant le solvant, de l'eau et un tensio-actif résultant de la combinaison sous forme de sels d’un ester mono- ou diphosphorique et d'un couple d'amines dont l’un des termes a un 5 caractère hydrophile et. l'autre, soit possède un caractère lipophile soit donne avec les esters, phosphoriques des sels a caractère lipophile (FR 2.297.668).
L'invention qui fait l'objet de la présente demande porte sur une composition présentant une exceptionnelle efficacité quant S 10 l'élimination de l'eau par solubilisation de celle- ci dans la composition.
Cette composition, qui est un liquide homogène, comprend jusqu'à 99,95 Z en poids d'un solvant contenant au moins 50 Z en poids de trichloro-1,1,2 trifluoro 1,2,2 éthane et est caractérisée en ce 15 qu'elle renferme en outre : a) au moins un‘ester phosphoriqüe de formule
OH
0 = P— Y (I) ; 20 z I dans laquelle le symbole Y représente un radical de formule -0-T-(OC^H^^r~0H où r représente un nombre entier compris entre 2 et 30, m représente 2, 3 ou A, le symbole T représente un radical divalent aliphatique, saturé ou insaturé, un radical aromatique ou un 25 radical divalent aliphatique-aromatique, les radicaux précités pouvant renfermer jusqu'à AO atomes de carbone, le symbole Z représente un radical Y ou un groupe OE, le symbole T et le symbole r étant en outre tels que le nombre total d'atomes de carbone du radical Y est I supérieur à 20, 30 b) au moins un ester de formule (ï) donnée ci-avant dont au I moins une fonction acide phosphoriqüe est neutralisée par un sel I d'amine de formule ! (-) (+) (+) (-) 1 R' - C00 RH--(CIL) -NIL OCO - R' * (II) '1 I / / η o 35 [ i dans laquelle le symbole R représente un radical monovalent aliphati- ;| que, saturé ou non saturé renfermant jusqu'à 25 atomes de carbone et J i les symboles R1-, qui peuvent être identiques ou différents, représen- s /· l” 3 tept un radical aliphatique, éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou par un radical acyle, renfermant de 10 à 30 atomes de carbone, ledit radical comportant au· moins une double liaison | 5 carbone-carbone éthylénique, et n représente un nombre entier compris entre 1 et 9, ! c) au moins un acide de formule S R' - COOH (III) dans laquelle le symbole R' possède la signification donnée ci-avant 10 dans le cadre de la définition de l’ester mentionné sous b_.
L’invention concerne également un procédé de préparation des compositions définies ci-avant, ledit procédé étant caractérisé en ce qu’il consiste à mélanger au solvant : - au moins un ester phosphorique de formule I et 15 - au moins un sel d’amine de formule II, j ledit sel d’amine étant utilisé en quantité telle qu’une partie des ! fonctions acides phosphoriques de l’ester de formule (I) soit neutra- i | lisée par ledit sel d’amine et à recueillir la totalité du milieu j réactionnel.
j 20 Les compositions définies ci-avant constituent un autre objet de l’invention.
Dans la mise en oeuvre de ce procédé on utilise les constituants du mélange en quantité telle que le rapport A.I^ | ' *·^
i 25 soit supérieur à 1 et de préférence soit compris entre 1,1 et 3,5, A
S
| , désignant le poids de 1' ester phosphorique de formule I, B désignant j le poids du sel d'amine, 1^ désignant l’indice d’acide de l’ester i J phosphorique (acidité pour un diester et/ou première acidité pour un | monoester) et I^ désignant l’indice d’acide du sel d’amine.
| 30 L’indice d'acide correspond au nombre de milligrammes de i | potasse par gramme d’ester phosphorique ou de sel d'amine.
| Il ressort des indications qui précèdent que, d'une manière générale et par application du procédé défini ci-avant, la quantité de constituant c_ (acide de formule III) est définie par le rapport sel 3
j 35 d’amine/ester phosphorique de formule I, le nombre de groupement -COOK
| étant égal au nombre de fonctions acide phosphorique réagissant avec le sel d’amine de formule. II.
i * 4
Le meme rapport sel d'amine/ester phosphorique de formule I définit la proportion des esters phosphoriques acides de formule I et des esters phosphoriques dont au moins une fonction acide phosphorique h 5 est neutralisée. On peut naturellement utiliser une quantité d'acide _c supérieure à la quantité d'acide du sel d'amine libérée par la réaction des fonctions acide phosphorique avec ledit sel. On peut également ajouter a l’acide c^ provenant du sel d'amine un autre acide de formule III. L'excès d'acide par rapport à la stoechiomëtrie corres-10 pondant à la neutralisation d'une partie de l'ester phosphorique (I) par le sel d'amine (III) est, de préférence, au maximum de 10 %.
Ainsi qu'il a été précisé, le solvant contient au moins 50 % en poids de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ëthane. Le complément à 100 % peut naturellement être constitué par le même solvant ou par un 15 ou plusieurs hydrocarbures aliphatiques saturés chlorés ou chloro-fluorés renfermant 1 ou 2 atomes de carbone, tel que par exemple le chlorure de méthylène. -
Dans la préparation des compositions conformes a l'invention, on peut utiliser un seul mono ou diester phosphorique de formule 20 I ou un mélange de plusieurs esters, les constituants du mélange pouvant eux-mêmes être choisis parmi les mono ou diesters de formule I.
Les esters phosphoriques de formule I, qui sont utilisés de préférence à raison de 0,04 à 8 % par rapport au poids de la composi-25 tion, peuvent être choisis parmi les divers mono et diesters résultant de la réaction de composés du phosphore avec des alcools linéaires oxyalkylénés. Parmi ces produits, on mentionnera notamment les esters â groupements oxyëthylène, oxypropylène ou oxyéthylène/oxypropylène. On citera tout particulièrement les esters dans lesquels la ou les 30 chaînes oxyalkylène renferment de 3 à 25 motifs oxyëthylène c'est-à-dire aux esters de formule I dans laquelle m est égal à 2 et r est compris entre 3 et 25, le radical représenté par le symbole T dans ladite formule I pouvant notamment être l'un des radicaux divalents correspondant aux radicaux suivants : hexyle, octyle, isooctyle, 35 êthyl-2 hexyle, décyle, isodécyle, t.dodécyie, coéécyle, tridécyle, tétradécyle, hexadécyle, oléocétyle, nonyl- phënvle.
A titre d'exemples spécifiques d'esters de formule I, on / mentionnera les phosphates d'ëthyl-2 hexyle a 20 motifs oxyde d'éthy- i *1 • 5 lèpe, de nonylphényle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 9 motifs oxyde d'éthylène, de tridécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de dodécyle â 6 motifs oxyde d'éthylène, d'oléocëtyle è 5 motifs oxyde 5 d’éthylène, les divers phosphates précités, qui peuvent être utilisés en mélange, renfermant un ou deux groupements ester phosphorique.
Le second constituant des compositions conformes à l'invention est choisi parmi les esters phosphoriques de formule (I) dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par 10 réaction avec le sel d'amine de formule (II). Ces sels d'amine, qui sont utilisés de préférence à raison de 0,01 à 2 % par rapport au poids de la composition dans le procédé défini ci-àvant peuvent être obtenus par réaction d’un ou plusieurs acides carboxyliques de formule R’-COOE (III) avec une diamine de formule R.NH(CH_) NH_ (IV), formules
c n L
15 dans lesquelles les symboles R, R’ et n possèdent la signification donnée précédemment.
A titre d'exemples non limitatifs des acides de formule III, qui constituent également le constituant c_ des compositions conformes à l'invention, on mentionnera notamment les acides undécylënique, 20 dodécylénique, tétradécylénique, hexadécylénique, oléique, linoléique, linolénique, ricinoléique, acétylricinoléique. On peut bien évidemment utiliser un mélange d'au moins deux de ces acides.
A titre d'illustration des diamines de formule IV on citera notamment la caprylaminopropylèrie amine, la laurylaminopropylène 25 amine, la myristylaminopropylène amine, la palmitylaminopropylène amine, la stéarylaminopropylène amine, l'oléylaminopropylène amine. On peut bien entendu utiliser un mélange d'au moins deux de ces amines.
A titre d'illustration des sels d'amine de formule I, on mentionnera notamment le dioléate d'oléylaminopropylène amine, le di-30 undëcylénate d'oléylaminopropylène amine, le dioléate de stéarylamino-propylène amine, le dioléate de palmitylaminopropylène amine, le di-linoléate d'oléylaminopropylène amine. On peut naturellement utiliser un mélange d'au moins deux de ces sels.
Il doit être précisé que dans ce qui précède le substituant 135 d'une fonction amine est désigné par un radical correspondant au nom trivial de l'acide, étant admis que ce radical est exclusivement hydrocarboné. À titre d'exemples, le radical stéaryle désigne ici le L_ « t 1 7
Le sel d'amine précité est commercialisé sous la marque Cémulcat 0D0 par la S.F.O.S. Son indice d'acide est de 125.
La composition est préparée par simple mélange à température r .
5 ambiante des produits précités.
2°/ Mise en oeuvre
On utilise une machine constituée de deux cuves en cascade dont le volume est de 14 dm3 par cuve. On introduit dans la première cuve du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et dans la seconde la 10 composition décrite sous 1.
Le contenu de chaque cuve est porté à l'ébullition et les vapeurs sont condensées sur un serpentin refroidi par circulation d'eau. Le condensât issu de ces vapeurs, constitué principalement de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et d'eau est collecté et dirigé 15 vers la première cuve après passage dans un séparateur d'eau (vase florentin).La composition de la 2ème cuve est maintenue constante par apport de solvant (débordement de la 1ère vers la 2ème cuve).
3°/ Exemples de séchage 3.1.- Un circuit imprimé est préalablement dégraissé dans 20 une solution aqueuse de détergent puis rincé à l'eau de ville. Ce circuit est immergé pendant 20 secondes dans la 2ème cuve puis dans la 1ère cuve pendant 20 secondes, dans le but d'éliminer le film de tensio-actif entraîné.
Au bout de cette période, le circuit est retiré de la 1ère 25 cuve après un bref séjour à travers la phase vapeur surmontant les deux cuves.
On constate que sur 10 essais, on obtient un séchage â 100 % de ces circuits imprimés.
Le taux de séchage est déterminé comme suit : 30 Le circuit imprimé dégraissé et séché en étuve (15 mm à | 100°), est immergé dans du méthanol anhydre. On effectue un dosage de l'eau dans ce méthanol. Le même circuit est immergé d’abord dans de l'eau puis pendant 3 minutes dans la composition décrite au paragra-; phe 1. Le circuit est rincé par immersion dans le seul trichloro-1,1,2 35 trifluoro-1,2,2 éthane puis plongé dans du méthanol anhydre. On dose à nouveau l'eau dans le méthanol par la méthode de Karl Fischer. La com-jj paraison entre les deux opérations de dosage de l'eau permet de déter- / miner le taux de séchage.
t I ' ! _ I '8 3.2. - L’expérience décrite sous 3.1. est renouvelée, dans des conditions identiques, sur les pièces suivantes : - verre optique, 5 - grille acier à maille fine, - support de circuits intégrés à surface argentée, - billes de roulements, - bouchons en matière plastique métallisée, - matrice de disque en nickel.
10 On effectue 10 essais sur chaque échantillon.
On obtient dans tous les essais un taux de séchage à 100%.
3.3. - Dans la 2ème cuve du dispositif décrit au paragraphe 2 . on a introduit, par ajouts successifs de 1 litre, une quantité totale de 28 litres d’eau de ville. Cette eau renferme 0,3 % en poids de 15 matières solides essentiellement constituées par des sels minéraux. L'eau ainsi introduite est éliminée par distillation azéotropique et évacuée en.dehors de la'machine au moyen du séparateur situé sur le retour du condensât vers la 1ère cuve. On effectue sur l’ensemble des I pièces mentionnées sous 3.2. le test de séchage décrit sous 3.1. et 1 20 observe dans tous les cas un taux de séchage de 100 % y compris lors que la teneur en eau de la composition de séchage atteint la valeur de 5 %. Il est intéressant de noter que la présence d’une quantité importante de sels minéraux n'a pas d’incidence décelable sur le pouvoir émulsionnant des additifs utilisés dans l'invention.
U
t.
i
Claims (7)
1 Compositions à base de fluorochlorohydrocarbures utilisa-- blés notamment pour l’élimination de l'eau des surfaces sur lesquelles r . 5 elles ont été appliquées comprenant jusqu'à 99,95 % en poids d'un solvant contenant au moins 50 % en poids de trichloro- 1,1,2 tri- fluoro-1,2,2. éthane, caractérisées en ce qu'elles renferment, en outre : a) au moins un ester phosphorique de formule 10 OH
0. P — Y (I) Z dans laquelle le symbole Y représente un radical de formule -O-T-iOC^H^^-OH où r représente un nombre entier compris entre 2 et 15 30, m représente 2, 3 ou 4, le symbole T représente un radical divalent aliphatique, saturé ou insaturé, un radical aromatique i S monocyclique ou un radical aliphatique-aromatique, les radicaux pré- ! ! cités pouvant renfermer jusqu'à 40 atomes de carbone, le symbole Z i ; représente un radical Y ou un groupe OK, le symbole T et le symbole r i 20 étant en outre tels que le nombre total d'atomes de carbone du radical ! j Y est supérieur à 20, i i b) au moins un ester de formule (I) donnée ci-avant dont au | moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par un sel d'amine de formule i 25 (-) (+) (+) (-) i R’ - C00 NE„-(CK„) -NH. 0C0 - R' (II) ; - j L λ η 3 : R dans laquelle le symbole R représente un radical monovalent aliphatique, saturé ou non saturé renfermant jusqu'à 25 atomes de carbone et 30 les symboles R' , qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, eventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou par un radical acyle, renfermant de 10 à 30 atomes de carbone, ledit radical comportant au moins une double liaison carbone- carbone éthylénique, et n représente un nombre entier compris 35 entre 1 et 9, c) au moins un acide de formule R' - COOH (III) . dans laquelle le symbole R' possède la signification donnée ci-avant 10 dans .le cadre de la définition de l’ester mentionné sous b_.
2. Procédé de préparation des compositions selon la revendication 1, caractérisée en ce qu’il consiste â mélanger au solvant : 5. au moins un ester phosphorique de formule I et , - au moins un sel d’amine de formule II, ledit sel d'.amine étant utilisé en quantité telle qu’une partie des ! | fonctions acides phosphoriques de l’ester de formule (I) soit neutra lisée par ledit ' sel d’amine et a recueillir la totalité du milieu 10 réactionnel.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisée en ce que les constituants du mélange sont utilisés en quantités telles que le le rapport A.I^ soit supérieur à 1 et de préférence soit compris 15 entre 1,1 et 3,5, A désignant le poids de l'ester phosphorique, B désignant le poids du sel d'amine, 1^ désignant l'indice d'acide de 1’ ester phosphorique (acidité peur un diester et/ou première acidité pour un monoester) et I^ désignant l'indice d’acide du sel d’amine.
4. Procédé selon l’une quelconque des revendications 2 et 3, 20 caractérisée en ce que le mélange de départ renferme, outre le solvant de 0,04 S 8 Z en poids d’ester phosphorique de formule I et 0,01 à 2 % en poids de sel d’amine de formule II.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications 2, 3 ou 4, caractérise en ce que le constituant ester phosphorique consiste en 25 un ou plusieurs mono ou diesters choisis dans le groupe constitué par les phosphates d'éthyl-2 hexyle à 20 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle â 9 motifs oxyde d’éthylène, de tridécyle à 6 motifs oxyde d’éthylène, de dodécyle ä 6 motifs oxyde d'éthylène, d'oléocétyle à 5 motifs oxyde 30 d'éthylène.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2, 3, 4 j I ou 5, caractérisé en ce que le constituant sel d’amine consiste en un | I ou plusieurs sels d'amine choisis dans le groupe constitué par le j dioléate d'oléylaminopropylène amine, le di-undécylénate d'oléylani- i 35 nopropylëne amine, le dioléate de stëarylaminc—propyiëne amine, le dioléate de palmitylaminopropylène amine, le dilinoléate d'oléylaminopropylène amine. L_ * A » '5 I ? i a 1 ' Π J .
7. A titre de moyen mis en oeuvre dans le procédé selon 9 l'une quelconque des revendications 2 à 6, des compositions compre- Inant : 5. au moins un ester pnosphorique de formule I, et - au moins un sel d’amine de formule II, ledit sel d'amine étant utilisé en quantité telle qu'une partie des fonctions acide phosphorique'de l'ester de formule I soit neutralisée par ledit sel d'amine. . UvXXU/ - . - fcr! l - j ί • » i M L --I. 1.^ i ‘ 1 r i -
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