CH662115A5 - Composes aptes a se lier a des substrats dentaires. - Google Patents

Composes aptes a se lier a des substrats dentaires. Download PDF

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CH662115A5
CH662115A5 CH1330/85A CH133085A CH662115A5 CH 662115 A5 CH662115 A5 CH 662115A5 CH 1330/85 A CH1330/85 A CH 1330/85A CH 133085 A CH133085 A CH 133085A CH 662115 A5 CH662115 A5 CH 662115A5
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CH
Switzerland
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methyl methacrylate
anhydride
methacryloxyethyl
naphthalene
tricarboxylate
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CH1330/85A
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Tadashi Hirasawa
Ikuro Harashima
Original Assignee
G C Dental Ind Corp
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

662 115
2
REVENDICATION
Composé apte à se lier à des substrats dentaires et ayant la formule générale suivante:
r3 I
Rj-R^-OOCC = CH2
dans laquelle:
R] est un groupe naphtyle substitué ayant un groupe
O O O %/\//
C c I [
à l'une quelconque des positions 1,2-, 2,3- et 1,8-,
R2 est un groupe alkylène en CM, un groupe —(CH2)m—COO—(CH2)n — (m, n#0,m + n = 2-4), ou un groupe — (CH2 — CH2—0)„—CH2—CH2 — (n = 1 ou 2) contenant l'un des groupes carboxylate, carbonyle et oxy devant être liés à R„ et
R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
Le groupe naphtyle précité présente une adhérence aux substrats dentaires et comprend spécifiquement:
A ^ ^ 0 O
L'invention se rapporte à un composé apte à se lier à des substrats dentaires, utilisé seul ou sous la forme d'un copolymère avec un composé vinylique comme liant dentaire ou produit d'obturation dentaire.
Jusqu'à présent, des polymères de méthacrylate de méthyle, des copolymères de méthacrylate de méthyle avec d'autres composés vi-nyliques, etc., ont été utilisés comme liants dentaires. Aucun de ces produits ne s'est toutefois avéré présenter une force d'adhérence suffisante par rapport à la dentine. C'est la raison pour laquelle on a eu recours à des méthodes telles que le mordançage acide des dents. Cela pose toutefois des problèmes de complication des traitements dentaires, d'acidification de la dentine, etc.
L'invention a principalement pour but d'apporter une solution aux problèmes précités. Conformément à l'invention, ce but est atteint, par exemple, en utilisant l'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtaIène-l,2,6-tricarboxylate contenant des groupes hydrophiles et hydrophobes;
O *0
CM Ol ?Hi
' COOCHjCEjOOCC=CH2
seul ou sous la forme d'une résine contenant ce composé comme liant ou produit d'obturation dentaire, ce qui permet d'améliorer la force d'adhérence à la dentine et d'accroître la stabilité adhésive.
L'invention a pour objet un composé apte à se lier à des substrats dentaires et présentant la formule générale suivante:
r3
I
R!-R2-OOCC = CH2
dans laquelle:
R! est un groupe naphtyle substitué ayant un groupe O, O ,0
\/\//
c c
I I.
à l'une quelconque des positions 1,2-, 2,3- et 1,8-,
R2 est un groupe alkylène en CM, un groupe —(CH2)m—COO—(CH2)„—(m, n # 0, m + n = 2-4), ou un groupe — (CH2 — CH2—0)„—CH2—CH2—(n = 1 ou 2) contenant l'un des groupes carboxylate, carbonyle et oxy devant être liés à Rj, et
R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle.
M°L yo
T • T
(1) ' 0 (2)
T
' (3)
R2 comprend spécifiquement:
-COO-(CH2)„-
(n =
1 ~ 4)
-CO—(CH2)„ —
(n =
1 ~ 4)
—O —(CH2)„ —
(n =
1-4)
— COO - (CH2 )m - COO - (CH2 )„ -
(m, n
¥= 0, m
+ n =
2 — 4)
- CO - (CH2)m - COO - (CH2)„ -
(n =
2-4)
—O—(CH2 )m — COO—(CH2 )„ —
(m, n
¥= 0, m
+ n =
2-4)
—COO—(CH2CH20)n —CH2CH2 -
(n =
1 ou 2)
-C0-(CH2CH20)n-CH2CH2-
(n =
1 ou 2)
-0-(CH2CH20)n-CH2CH2-
(n =
1 ou 2)
Le groupe R2 est lié au groupe naphtyle au moyen de l'un des groupes carboxylate, carbonyle et oxy qu'il contient. Il y a toutefois lieu de noter que lorsque Rx est exprimé en fonction de la formule 25 (1), R2 est lié au groupe naphtyle à l'une des positions 4, 5, 6 et 7, lorsque Rj est exprimé en fonction de la formule (2), R2 est lié au groupe naphtyle en position 5 ou 6, et lorsque Rt est exprimé en fonction de la formule (3), R2 est lié au groupe naphtyle en position 3 ou 4.
30 La préparation des composés selon l'invention sera maintenant décrite.
Exemple de préparation 1:
Anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-l,2,6-tricarboxy-35 late de formule (I)
40
CÏÏï ,n
OlOI I (I)
•cooch2ck2oocc = ch2
On introduit 1,50 g (5,76 mmol) de chlorure d'acide naphtalène-1,2,6-tricarboxylique anhydre et 100.ml de benzène pur dans un ballon à quatre tubulures, de 300 ml de capacité, muni d'un agita-45 teur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant comportant un tube de chlorure de calcium, et d'une ampoule à introduire, à tubulure, de 50 ml. En procédant séparément, on verse dans une ampoule à introduire, à tubulure, de 50 ml, une solution comprenant 0,75 g (5,77 mmol) de 2-hydroxyéthylméthacrylate et 0,46 g (5,80 mmol) de 50 pyridine pure dans 50 ml de benzène pur. Le ballon est refroidi et maintenu à environ 5°C. Le contenu de l'ampoule à introduire est ajouté goutte à goutte dans le ballon. Après addition goutte à goutte, on poursuit l'agitation pendant une nuit à température ambiante, puis on laisse reposer. On sépare par filtration le chlorhy-55 drate de pyridine précipité, et l'on ajoute une petite quantité d'hy-droquinone monométhyl éther à la solution benzénique renfermant le filtrat, comme inhibiteur de polymérisation. On sépare ensuite le benzène par distillation sous pression réduite. Le produit solide restant est recristallisé deux fois par du tétrachlorure de carbone, en 60 vue de purifier ce produit, ce qui fournit 1,50 g de cristaux purifiés ayant un point de fusion de 118,5 à 120,0°C.
On a trouvé que les spectres infrarouges des cristaux purifiés comprenaient des absorptions à 3060 cm-1 et à 1600 cm-1, révélant la présence d'un groupe naphtyle, des absorptions à 1840 cm-1 et à 65 1775 cm-1, révélant la présence d'un anhydride d'acide à noyau à 5 chaînons, des absorptions à 1720 cm"', 1275 cm-1 et 1170 cm"1, révélant la présence d'esters, et une absorption à 1630 cm-', révélant la présence d'une double liaison. En ce qui concerne les spectres de
3
662115
résonance magnétique nucléaire, on a trouvé une absorption de 8 1,97, à un rapport d'intensité intégrée de 3, révélant la présence d'un groupe méthyle, des absorptions de 8 4,42-4,68, à un rapport d'intensité intégrée de 4, révélant la présence d'un groupe — CH2 — CH2, des absorptions de 8 5,52 et 6,05, à un rapport d'intensité intégrée de 2, révélant la présence d'un groupe H2C =, et des absorptions de 8 7,90-8,70, à un rapport d'intensité intégrée de 5, révélant la présence d'un groupe naphtyle substitué 1,2,6. Par ailleurs, l'analyse élémentaire a donné les résultats suivants:
carbone: hydrogène = 64,14:3,81 (calculé: carbone: hydrogène = 6,40:3,95).
En fonction de ces résultats, le composé synthétique ainsi obtenu a pu être identifié comme étant l'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-l,2,6-tricarboxylate, ayant la formule de constitution (I).
Exemple de préparation 2:
Anhydride 4-méthacryloxyéthoxycarbonylpropionoyl-1,8-naph-talique, ayant la formule de constitution (II)
coch2ck2cooch2ck2oocc=ck2
On introduit 1,27 g (4 mmol) de chlorure d'acide 3-[(l',8'-dicar-boxyl anhydre) naphtaloyl] propionique et 100 ml de benzène pur dans un ballon à quatre tubulures, de 300 ml de capacité, muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant comportant un tube de chlorure de calcium, et d'une ampoule à introduire, à tubulure, de 50 ml. En procédant séparément, on dissout 0,52 g (4 mmol) de 2-hydroxyéthyl méthacrylate pur et 0,32 g (4 mmol) de pyridine pure, dans 50 ml de benzène pur, solution que l'on verse dans une ampoule à introduire, à tubulure, de 50 ml. La synthèse ultérieure du produit final est la même que celle de l'exemple de préparation -1. Toutefois, le produit cristallisé brut obtenu est séparé par Chromatographie sur colonne, puis recristallisé au tétrachlorure de carbone. Le produit cristallisé ainsi purifié présente un point de fusion de 108,5 à 110,0°C et est obtenu en une quantité de 0,30 g.
On a trouvé que les spectres infrarouges des cristaux purifiés comprenaient des absorptions à 3070 cm-1 et à 1595 cm-1, révélant la présence d'un groupe naphtyle, des absorptions à 1780 cm-1 et à 1740 cm-', révélant la présence d'un anhydride d'acide à noyau à six chaînons, des absorptions à 1725 cm-1,1715 cm"1,1300 cm-1 et 1155 cm-', révélant la présence d'esters, et une absorption à 1640 cm-', révélant la présence d'une double liaison. La spectromé-trie de résonance magnétique nucléaire a en outre indiqué une absorption de 8 1,98, révélant la présence d'un groupe méthyle, observée à un rapport d'intensité intégrée de 3, des absorptions de 8 4,55-4,81, révélant la présence de groupes — CH2CH2, observées à un rapport d'intensité intégrée de 8, des absorptions de 8 5,63 et 6,18, révélant la présence d'un groupe H2C =, observées à un rapport d'intensité intégrée de 2, et des absorptions de S 7,85-9,38, révélant la présence d'un groupe naphtyle substitué 1,4,8, observées à un rapport d'intensité intégrée de 5. Par ailleurs, l'analyse élémentaire a donné les résultats suivants :
carbone .'hydrogène = 64,29:4,42 (calculé: carbone: hydrogène = 64,39:4,42).
En fonction de ces résultats, le composé synthétique ainsi obtenu a pu être identifié comme étant l'anhydride 4-méthacryloxyéthoxy-carbonylpropionoyl-l,8-naphtalique, représenté par la formule (II).
Conformément à l'invention, le composé ayant la formule générale suivante:
R3 I
R!-R2-OOCC = CH2
dans laquelle:
Rj est un groupe naphtyle substitué ayant un groupe
C C
I I
en positions 1,2- ou 2,3- ou 1,8-,
R2 est un alkylène en CM, un groupe — (CH2)m — COO — (CH2)n — (m, n # 0, m + n = 2-4), ou un groupe — (CH2) — CH2 — 0)„ — CH2CH2 — (n = 1 ou 2) contenant l'un des groupes carboxylate, carbonyle et oxy devant être liés à R!, et
R3 est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, présente une grande force de liaison à des substrats dentaires et est stable après liaison, du fait que ce composé est un composé hydrophile hydrophobe, ayant dans la même molécule un groupe hydrophile présentant des propriétés de liaison aux substrats dentaires, et un groupe hydrophobe capable de rendre un liant, après sa prise, résistant à l'eau.
Comme cela ressort des exemples 1 à 7 donnés ci-après, ce composé peut être utilisé seul, ou sous la forme d'un comonomère avec une petite quantité d'un monomère méthacrylate ou un mélange des deux composés. Dans un cas comme dans l'autre, on obtient une force de liaison élevée et il est peu probable qu'une diminution de cette force de liaison puisse avoir lieu, même après "immersion dans l'eau. Cela montre que le composé de l'invention présente des propriétés de liaison stables, même dans le milieu buccal humide.
L'invention sera maintenant décrite en référence aux exemples spécifiés ci-après, sans aucun caractère limitatif.
La force de liaison au substrat dentaire a été mesurée avec les composés conformes aux exemples de préparation 1 et 2, ainsi qu'avec l'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène 2,3,6-tricar-boxylate, de formule (III), ayant un point de fusion de 189-191 C :
O
ca
COOCH, CE,OOCC=CR
0
Exemple 1:
Echantillon à lier: émail d'une dent de bovin
Liant: anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate
Une incise de bovin est polie au papier émeri N° 1000 de manière à obtenir de l'émail sur lequel on applique une bande de cellophane (environ 10 x 10 mm) présentant un trou circulaire de 3 mm de diamètre. A l'aide d'une petite brosse, le trou est enduit d'une solution au chloroforme à 3% en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate. Le trou est ensuite enduit en outre, à l'aide d'une autre brosse, d'une solution de méthylméthacrylate contenant du tri-n-butyl boranne oxydé, comme initiateur de polymérisation, auquel on ajoute une petite quantité de poly (méthylméthacrylate) en poudre. Un barreau acrylique de 4 mm de diamètre est alors lié à l'émail. Après une durée de 30 minutes, la bande de cellophane est détachée, et la dent, à laquelle le barreau acrylique est encore lié, est immergée dans l'eau à 37" C pendant 24 h. Une fois les dents retirées de l'eau, on détache de celles-ci le barreau acrylique à une vitesse de traction de 1 mm/minute, en utilisant un appareil du type «Shimazu Autograph», modèle IS-500, pour mesurer la force de pelage. Cette force est de 32 kg/cm2. Il y a lieu de noter que les mêmes méthodes de mesure de la force de pelage sont appliquées dans les exemples suivants.
Exemple 2:
Echantillon à lier: émail d'une dent de bovin
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
662 115
Liant: anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate + méthyl méthacrylate + poly (méthyl méthacrylate)
Pour réaliser une liaison entre une dent de bovin et un barreau acrylique, on répète le mode opératoire de l'exemple 1 mais en supprimant l'étape d'application d'une solution au chloroforme à 3% en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate et en utilisant un mélange renfermant 3% en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate et 97% en poids de méthyl méthacrylate, ledit mélange contenant, comme initiateur de polymérisation, du tri-n-butyl boranne oxydé, avec addition d'une petite quantité de poly (méthyl méthacrylate) en poudre. La force de pelage est de 55 kg/cm2.
Exemple comparatif 1:
On répète le mode opératoire de l'exemple 2, excepté qu'on utilise du méthyl méthacrylate exempt d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate. La force de pelage est de 16 kg/cm2.
Exemple 3:
Echantillon à lier: dentine de dent de bovin
Liants:
(a) anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricar-boxylate (1) + méthyl méthacrylate + poly (méthyl méthacrylate)
(b) anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-tricarboxylate (2) + méthyl méthacrylate + poly (méthyl méthacrylate)
8c) anhydride 4-méthacryloxyéthoxycarbonylpropionoyl-l,8-naphtalique (3) + méthyl méthacrylate 4- poly (méthyl méthacrylate).
Sous un courant d'eau, l'émail en surface d'une dent incisive de bovin est soigneusement poli de manière à mettre à nu la dentine qui est, à son tour, polie doucement au papier émeri N° 1000. Une bande de cellophane (environ 10x10 mm) ayant un trou circulaire de 3 mm de diamètre est ensuite appliquée à la surface de la dentine. En utilisant du tri-n-butyl boranne comme initiateur de polymérisation, on prépare une composition d'un liant comprenant un mélange de 3% en poids du composé précité (1) et 97% en poids de méthyl méthacrylate, ledit mélange contenant une petite quantité de poly (méthyl méthacrylate) en poudre. Cette composition est appliquée dans le trou circulaire précité, à l'aide d'une petite brosse, de manière à lier un barreau acrylique à la dentine de la dent de bovin. De la même manière, un barreau acrylique est lié à la dentine d'une dent de bovin, avec une composition d'un liant utilisant le composé (2) ou (3) à la place du composé (1). On mesure les forces de pelage qui en résultent.
Exemple comparatif 2:
On applique le même mode opératoire que dans l'exemple 3 en utilisant, comme monomère, le méthyl méthacrylate seul, en l'ab-
Tableau 1
Composition du liant (% en poids)
Force de pelage (kg/cm2)
5
Anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tri-carboxylate 3
48
Méthyl méthacrylate 97
10
Exemple 3
Anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-tricarboxylate 3
Méthyl méthacrylate 97
51
15
Anhydride 4-méthacryloxy-éthoxycarbonylpropionoyl-1,8-naphtalique 3
44
Méthyl méthacrylate 97
20
Exemple comparatif 2
Méthyl méthacrylate 100
25
sence des composés (1), (2) et (3). On mesure les forces de pelage qui 25 en résultent.
Les résultats de l'exemple 3 et de l'exemple comparatif 2 sont indiqués au tableau 1. T
30 Exemple 4:
Echantillon à lier: émail et dentine d'une dent de bovin, traités par des solutions aqueuses contenant de l'acide citrique et du chlorure ferrique
35 Liants: les mêmes que ceux utilisés dans l'exemple 3.
L'émail d'une dent de bovin telle que décrite dans l'exemple 1 et la dentine d'une dent de bovin telle que décrite dans l'exemple 3 sont traités pendant 30 secondes par des solutions aqueuses contenant, respectivement, 10% en poids d'acide citrique et 3% en poids de 40 chlorure ferrique. Des barreaux acryliques sont ensuite liés aux dents de bovin, selon le mode opératoire de l'exemple 3. Les dents auxquelles sont liés les barreaux cylindriques sont immergées dans l'eau à 37° C pendant 24 h, puis on mesure la force de pelage. D'autres dents auxquelles sont liés les barreaux acryliques sont im-45 mergées dans l'eau à 4°C et 60° C, 60 fois, pendant 2 h au total, alternativement chaque minute, puis on mesure la force de pelage.
Exemple comparatif 3:
Pour mesurer les forces de pelage, on effectue des essais identi-50 ques en utilisant comme monomère le méthyl méthacrylate seul, en l'absence des composés correspondant à (1), (2) et (3) de l'exemple 4.
Les résultats de l'exemple 4 et de l'exemple comparatif 3 sont indiqués au tableau 2.
Tableau 2
Composition du liant (% en poids)
Force de pelage (kg/cm2)
24 h après l'immersion dans l'eau
Après immersions alternées 60 fois
Email
Dentine
Email
Dentine
Anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate 3
Méthyl méthacrylate 97
158
130
142
149
5
Tableau (suite)
662 115
Force de pelage (kg/cm2)
Composition du liant (% en poids)
24 h après l'immersion dans l'eau
Après immersions alternées 60 fois
Email
Dentine
Email
Dentine
Anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-tricarboxylate 3
Exemple 4
Méthyl méthacrylate 97
Anhydride 4-méthacryloxy-éthoxycarbonylpropionoyl-1,8-naphtalique 3
152
140
147
138
Méthyl méthacrylate 97
137
130
116
113
Exemple comparatif 3
Méthyl méthacrylate 100
121
103
104
63
Exemple 5:
Echantillon à lier: le même que celui utilisé dans l'exemple 4
Liant: anhydride de 6-méthacryloxyêthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate + méthyl méthacrylate 4- poly (méthyl méthacrylate)
On répète l'exemple 4, excepté qu'on utilise comme liant une composition renfermant 3% en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate, 97% en poids de méthyl méthacrylate et une petite quantité de poly (méthyl méthacrylate) en poudre, et qu'on immerge les échantillons pour essai dans l'eau à 4ÜC et 60° C, 120 fois, pendant 4 h au total, alternativement chaque minute. Les forces de pelage sont de 128 kg/cm2 pour l'émail et de 127 kg/cm2 pour la dentine.
Exemple comparatif 4:
On répète l'exemple 5, excepté qu'on utilise uniquement du méthyl méthacrylate, en l'absence d'anhydride de 6-mêthacryloxy-éthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate. Les forces de pelage sont de 85 kg/cm2 pour l'émail et de 53 kg/cm2 pour la dentine.
Exemple comparatif 5:
On répète l'exemple 5, excepté qu'on utilise un liant pour la dentine d'une dent de bovin telle qu'utilisée dans l'exemple 4, ce liant étant obtenu par addition d'une petite quantité de poly (méthyl méthacrylate) en poudre à un mélange renfermant 5% en poids d'anhydride de 4-méthacryloxyéthyl trimellitate et 95% en poids de méthyl méthacrylate, et étant conçu pour que la prise soit réalisée au moyen de tri-n-butyl boranne oxydé comme initiateur de polymérisation. La force de pelage est de 97 kg/cm2.
Exemple 6:
Echantillon à lier: le même que celui utilisé dans l'exemple 4
Liant: anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate + anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-tricarboxylate + méthyl méthacrylate + poly (méthyl méthacrylate)
On répète les exemples 4 et 5, excepté que les barreaux acryliques sont liés à des dents de bovin au moyen d'un liant obtenu par addition d'une petite quantité de poly (méthyl méthacrylate) en poudre à un mélange renfermant 2,5% en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyêthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate, 2% en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-tricarboxylate et 95% en poids de méthyl méthacrylate, le tri-n-butyl boranne oxydé étant utilisé comme initiateur de polymérisation. Les résultats des mesures de la force de pelage sont indiqués au tableau 3.
Tableau 3
Méthode d'immersion
Force de pelage (kg/cm2)
Email
Dentine
Immersion continue après 24 h
142
136
Immersions alternées 60 fois
137
144
Immersions alternées 120 fois
124
133
Exemple 7:
35 Echantillon à lier: émail et dentine des dents humaines, traités par des solutions aqueuses contenant de l'acide citrique et du chlorure ferrique
Liants: les mêmes que ceux utilisés dans l'exemple 3
40 A la place des dents de bovin utilisées dans l'exemple 3, on utilise des dents humaines saines extraites. Les parties labiales de ces dents sont polies doucement au papier émeri N° 1000 pour obtenir l'émail. D'autre part, une partie de la couronne des dents saines extraites est sectionnée verticalement le long de l'axe de la dent et polie douce-45 ment au papier émeri N° 1000 pour obtenir la dentine. L'émail et la dentine sont traités par les solutions aqueuses contenant 10% en poids d'acide citrique et 3% en poids de chlorure ferrique utilisées dans l'exemple 4. Les autres modes opératoires sont identiques à ceux de l'exemple 3 pour mesurer les forces de pelage.
50
Exemple comparatif 6:
On répète l'exemple 7, excepté qu'on utilise uniquement le méthyl méthacrylate comme monomère, en l'absence des composés correspondant à (1), (2) et (3) dans le liant de l'exemple 3. 55 Les résultats de l'exemple 7 et de l'exemple comparatif 6 sont indiqués au tableau 4.
(Tableau en tête de la page suivante )
Exemple 8:
60 Echantillon à lier: émail de dents de bovin, traité par une solution aqueuse contenant de l'acide citrique et du chlorure ferrique
Liant: anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-65 tricarboxylate + méthyl méthacrylate 4- poly (méthyl méthacrylate)
On répète le mode opératoire de l'exemple 4, excepté que l'émail des dents de bovin mentionnées dans l'exemple 4 est utilisé comme
662 115
6
Tableau 4
Force de pelage (kg/cm2)
Composition du liant (% en poids)
Email humain
Dentine humaine
Anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphta-lène-1,2,6-tricarboxylate 3
Méthyl méthacrylate
97
129
110
Exemple 7
6-méthacryloxyéthyl naphtalène-1,2,6-tricarboxylate
3
Méthyl méthacrylate
97
115
117
Anhydride 4-mêthacryloxyéthoxy-carbonylpropionoyl-l,8-naphtalique
3
Méthyl méthacrylate
97
72
83
Exemple comparatif 6
Méthyl méthacrylate
100
32
32
échantillon à lier, et qu'on utilise comme liant une composition contenant 1 % en poids d'anhydride de 6-méthacryloxyéthyl naphtalène-2,3,6-tricarboxylate. Après immersion de 24 h dans l'eau à 37° C, la force de pelage est de 163 kg/cm2, tandis que la force de pelage après immersions alternées 60 fois est de 148 kg/cm2.
Exemple 9:
Echantillon à lier: dentine d'une dent de bovin, traitée par une solution aqueuse contenant de l'acide citrique et du chlorure ferrique
Liant: le même que dans l'exemple 8
On répète le mode opératoire de l'exemple 8, mais en utilisant la dentine de bovin mentionnée dans l'exemple 4. Après immersion de 24 h dans l'eau à 37° C, la force de pelage est de 177 kg/cm2, tandis 30 que la force de pelage après immersions alternées 60 fois est de 135 kg/cm2.
R
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