CH662359A5 - Fluessige zubereitung von uv-lichtstabilisatoren. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft flüssige Zubereitungen von UV-Lichtstabilisatoren, insbesondere für die Verwendung zum Stabilisieren von härtbaren Lacksystemen.
Das Einbringen von UV-Lichtstabilisatoren in flüssige Lacksysteme bietet Schwierigkeiten. Die Stabilisatoren müssen zumeist in grösseren Mengen Lösungsmittel vorgelöst werden, bevor sie dem Lacksystem zugesetzt werden können. Dies ist zeitraubend und unwirtschaftlich. Zudem werden dadurch dem Lacksystem unliebsame Mengen Lösungsmittel zugesetzt, die anschliessend wieder entfernt werden müssen. Bei der Verwendung fester Substanzen können auch Staubbelästigungen auftreten. Es wurde nun gefunden, dass durch Mischen von ausgewählten Oxalsäurediamidverbindungen mit sterisch gehinderten Aminen Produkte erhalten werden, die in organischen Lösungsmitteln und Lacksystemen eine ausgezeichnet hohe Löslichkeit aufweisen und dadurch volu-metrisch dosierbar dem Lacksystem direkt zugesetzt werden können. Diese flüssigen Zubereitungen bleiben auch bei tiefen Temperaturen flüssig, so dass klimatische Temperaturschwankungen keine Rolle spielen. Die mit den Lichtstabilisatoren zusätzlich verwendeten Lösungsmittelmengen sind gering. Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige Zubereitungen von UV-Lichtstabilisatoren, dadurch gekennzeichnet, dass diese mindestens worin n 1 oder 2, vorzugsweise 2 und m 8-18, vorzugsweise 10-14, vorzugsweise 12 bedeuten,
10 und mindestens b) eine Tetraalkylpiperidinverbindung, deren Säureadditionssalz oder deren Metallkomplexverbindung, welche in Xylol bei 25 CC zu mindestens 10 Gewichtsprozent löslich sind,
15 in einem organischen Lösungsmittel in einer Konzentration von mindestens 40 Gewichtsprozent gelöst enthalten.
Von den Verbindungen der Formel (I) sind solche bevorzugt, worin n = 2 und m= 10-14, und vorzugsweise 12 bedeuten. Bevorzugt sind Alkyl-(C8_i8)reste als Isomerengemisch, 20 vorzugsweise 2-Äthoxy-4'-isododecyloxalsäuredianilid, worin der Isododecylrest ein Isomerengemisch darstellt.
Solche Oxalsäuredianilide sind an sich bekannt und in der DE-OS 31 35 810 beschrieben, wobei auch hier die in der genannten DE-OS angegebenen bevorzugten Ausführungs-25 formen gelten.
Als Tetraalkylpiperidinverbindungen sind insbesondere solche mit der Grundstruktur
30
45
r2h2c gemeint, worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder die beiden Ri bzw. die beiden R: zusammengenommen -(CH2)3 bedeuten.
Solche Verbindungen sind bekannt und beispielsweise in den Europäischen Patentanmeldungen Nr. 2753 und 16 723 beschrieben.
Bevorzugte Tetraalkylpiperidinverbindungen sind solche, die am sterisch gehinderten Stickstoffatom des Piperidinrin-ges unsubstituiert sind oder einen Alkylrest tragen, der direkt oder über -CO- gebunden ist der Form
R1H2C~—/CH2R1
r, - n
3 X
50
R2H2C
ch2R2
worin Rj Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-22 C-Atomen oder Alkyl(C!_2i)-carbonyl und/oder an irgend einer anderen Stelle des Moleküls einen Alkylrest aufweisen mit 1-22 C-Atomen und vorzugsweise mit 4-12 C-Atomen. Diese Alkylreste können z.B. an ein Kohlenstoffatom, über ein Stickstoffatom über Sauerstoff oder über Carbonyloxy an das Molekül gebunden sein.
Bevorzugt sind Verbindungen vom Typ
H3cyfH3
r3 - ^y-°-
h3c ch3
(IIa),
-T
662 359
4
worin
R3 Wasserstoff, Alkyl(Ci_14), Alkyl(C1_I4)carbonyl,
p l-4j
R.4 für p = 1 : Alkyl(C!_22), Benzyl, Alkyl(Ci_2i)carbonyl, Phenylcarbonyl, Cycloalkyl(C5i6)carbonyl, Alkyl(Ci^)cycloal-kyl(C5i6)-carbonyl, Phenylalkyl(Ci_6)carbonyl, wobei die obigen Phenylreste durch 1 oder 2 Alkyl(Ci_9) und/oder 1-Hydroxyl substituiert sein können, für p = 2: lineares oder verzweigtes Alkylen(C2_22), Alkenylen-(C4_i2), Xylylen, oder einen 2wertigen Rest einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, für p = 3 : einen 3wertigen Rest einer gesättigten aliphatischen oder einer aromatischen Tricarbonsäure, für p = 4: einen 4wertigen Rest einer aliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure bedeuten.
Bevorzugte Reste R4 in der Formel (IIa) sind Phenylcarbonyl, p-tert.-Butylphenyl, Alkyl(C15_i9)carbonyl, 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyläthyl, -(CH2)-s. R3 ist vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl oder Acetyl.
Bevorzugt sind weiter Verbindungen vom Typ
¥0*3 r r, - n )—n
■ 5
h3c"
CH,
(IIb),
worin
R3 Wasserstoff, Alkyl(Ci_14), Alkyl(Ci^)carbonyl,
R5 Wasserstoff, Alkyl(C[_12)> Phenylalkyl(Ci_12), Alkyl(Ci_i4)-carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalky^C^car-bonyl,
q 1 oder 2,
Re für q = 1 : Alkyl(Cul2), Alkenyl(C2_12), Cycloalkyl(C5i6), für q = 2: Alkylen(C2-i2), Phenylen, Xylylen,
bedeuten.
Die für Rs angegebenen Phenylreste können durch 1 oder 2 Alkyl(Ci_g)-reste und/oder 1 Hydroxyl substituiert sein; bevorzugt sind p-tert.-Butylphenyl, p-Nonylphenyl- und 3,5-Ditert.-butyl-4-hydroxyphenylreste.
Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist.
Für x= 1 bedeutet Y vorzugsweise Alkyl(C4_i8), Alkoxy(Ci_8)alkyl(C1_i2), Hydroxyalkyl(Ci_6) oder 5 Alkyl(C1^,)cycloalkyl.
Für x = 2 bedeutet Y vorzugsweise -(CH2)s- worin s 2-14, vorzugsweise 4, 6, 8, 10 oder 12 bedeutet, oder
-çh-chg-, -çh -(ch2i-,
10 ch3 ch3
-CH2-CH(CH3)-CH2-, -CH2-C(CH3)2-CH2-,
çh2-ch3
15 -ch2-c-ch2-
ch3
oder -(CH2)2-0-(CH2)2- oder -(CH2)2-S-(CH2>-, vorzugsweise -(CH2)5-, worin s' = 4, 6 oder 8 oder 20 -(CH2)2-0-(CH2>-.
Für x = 3 bedeutet Y vorzugsweise CH3-C(CH2)3- oder -CH2-CH-CH2-.
Für x = 4 bedeutet Y vorzugsweise C(CH2)4-Acyl bedeutet vorzugsweise Alyl(Ci_12)carbonyl oder 25 Alkenyl(C2.i2)-carbonyl, vorzugsweise Acetyl. R3a bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Alkyl(C]^) oder Alkyl(C|^)carbo-nyl, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Acetyl. R7 hat vorzugsweise dieselbe Bedeutung wie R3.
Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel
30
H3Ç
ch3 *8
h3c
3 0
(Ild),
40
worin
R3, Rö und q die oben angegebene Bedeutung haben und Rs Alkyl(Ci_i2), vorzugsweise Methyl oder Äthyl bedeutet. Bevorzugt sind weiter Verbindungen der Formel ch2 - ch2 - c - x—i—y (he),
-'r wonn
R3a Wasserstoff, Alkyl(C!_18), Acyl oder Sauerstoff, R7 Wasserstoff, Alkyl(Ci_i8) oder Acyl X Sauerstoff, -NH- oder -N(Alkyl, C^)-,
r 1,2,3 oder 4 und
Y einen x-wertigen, gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, der durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeuten.
X bedeutet vorzugsweise Sauerstoff, x bedeutet vorzugsweise 1,2 oder 4, vorzugsweise 1 oder 2. Y bedeutet vorzugsweise einen x-wertigen gesättigten aliphatischen Rest, der h3cx/ch3 ?9
Va .0 c—R
R3-
"M-L
10
(He),
H3C ch3 q ch - ch - c - oz
Rn Rlz worin
R3 die obige Bedeutung hat,
Z Wasserstoff, Alkyl(C[_2i) oder Alkenyl(C2_22), welche 55 gegebenenfalls durch Phenyl oder Naphthyl substituiert und/ oder durch Sauerstoff oder Alkyl(Ci^)imin unterbrochen sind, Cycloalkyl(C5_i2), Phenyl oder Alkyl(C!_i2)phenyl, oder
Z einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-20 C-Atomen der durch Sauerstoff oder Alkyl(Ci^)imin unter-60 brachen sein kann, und 1-3 weitere Reste der Formel
¥x/h3 «9 Va 0—c-r
65
R3-
-3X «
/V c—N -
h,c ch, » 3 3 0
10 °
ch - ch - c - 0
rn r12
(a)
5
662 359
und/oder Alky^C^Ocarboxylgruppen trägt,
Rs und Rio unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl(C|_30), Benzyl oder
R9 Wasserstoff oder AIkyI(Ci_4) und Rio Phenyl, Alkyl(Ci_4)phenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl oder Naphthyl, oder
Rs und Rio zusammen mit dem C-Atom, an welches sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch Alkyl(Ci^) substituierten Cycloalkyliden-(C5_15)ring,
Rn Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder
0
- ! -OAlkyl(Ci-2l)»
Ri2 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Vorzugsweise bedeuten Rç und Rio zusammen mit dem C-Atom an das sie gebunden sind, Cyclopentyliden, Cyclo-hexyliden oder Cyclododecyliden, vorzugsweise Cyclodode-cyliden.
Z bedeutet vorzugsweise AlkyHC].^) oder Alkenyl(C2_22), welche auch durch Sauerstoff oder Aminogruppierungen unterbrochen sein können, Cycloalkyl(C5i6), Phenylakyl(i^), Phenyl oder Alkyl(i_i2)phenyl oder mehrwertige gesättigte Reste der Formeln (b) bis (1), welche an ihren freien Valenzen weitere Reste (a) oder auch Alkyl(C]_2|)-carboxylreste aufweisen können:
-fCHz*-p' (b),
p1 = 2-10
CH - CH2 - (c), - CH - CH2 - CH2 - d), CH3 CH3
- ch2 - CH - CH2 - (e), - CH2 - CH2 - 0 - CH2 - CH2 - (f),
ch3
ch3
ch2 - ch3
ch2 - c - ch2 - (g), - ch2 - Ç - ch2 - (h),
ch3
ch3
- CH2 - CH - CH2 - (i), - CH2 CH2 - N - CH2 - CH2 - fk),
ch2 -- ch2 - c - ch2
ch2 -
(1).
ch2 - ch2 -
Verbindungen der Formel (Ile) sind in der DE-OS 31 49 453 beschrieben. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (Ile) und (He).
Bevorzugte Piperidinverbindungen sind flüssig. Die Pipe-ridinverbindungen der Komponente b) sind in Xylol bei 40 Raumtemperatur (25 °C) zu mindestens 10 Gew.-% löslich. Interessanterweise können mit solchen Verbindungen zusammen mit den obig definierten Oxamiden erfindungsgemäss viel höher konzentrierte Zubereitungen hergestellt werden.
Von den Metallkomplexverbindungen sind insbesondere 45 Nickelkomplexe und insbesondere Nickelpyrazolonverbin-dungen, die mit einer Tetraalkylpiperidinverbindung komple-xiert sind, bevorzugt. Solche Verbindungen sind z.B. in der DE-OS 32 01 381 beschrieben.
Das Verhältnis der Komponenten a) :b) beträgt Vorzugs- 50 weise 3:1 bis 1:1 und vorzugsweise etwa 2:1. Vorzugsweise enthält die erfindungsgemässe Zubereitung höchstens 30 Gewichtsprozent an Lösungsmittel.
Vorzugsweise enthält die erfindungsgemässe Präparation noch ca. 20-30 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels, 55 vorzugsweise eines Kohlenwasserstoffs, wie z.B. Benzol, alky-lierte Benzole, wie Toluol oder Xylol, alifatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Oktan, Cyclohexan, Petrolfraktionen usw. ; an sich bekannte Alkohole, Äther, Ketone oder Ester wie z.B. Butanol, Methyläthylketon, Äthylacetat und ver- «> wandte Verbindungen. Vorzugsweise verwendet man soviel Lösungsmittel, dass das Konzentrat leicht volumetrisch dosierbar ist, was bei Konzentrationen von 60-80% in der Regel ohne weiteres möglich ist.
Geeignet sind auch wasserlösliche organische Lösungs- 65 mittel, wie flüssige Polyalkylenoxide und Polyalkylenoxid-äther wie z.B. Diäthylenoxiddimethyläther. Diese Lösungen verwendet man vorzugsweise für wässrige Anstrichmittel. Solche wässrige Anstrichmittel sind vielseitig und an sich bekannt.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen dienen, wie bereits erwähnt, zum Stabilisieren von polymeren organischen Materialien gegen die Einwirkung von Licht und Bewetterung. Bevorzugt ist die Anwendung der Zusammensetzungen zum Stabilisieren von polymeren Materialien, welche in Form dünner Schichten vorliegen, z.B. in Form von Lacken, Anstrichen und Überzügen aller Art.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Zubereitungen zum Stabilisieren von Automobillacken aller Art, welche auf Metall- oder Kunststoffteilen aufgebracht sind. Als Beispiele kommen Metalleffekt-, Uni- oder Klarlacke auf Basis heissvernetzbarer Alkyd-, Acryl- oder Melaminharze in Frage, welche bei Temperaturen von vorzugsweise über 80 °C eingebrannt bzw. ausgehärtet werden (sog. Einbrennlacke), wobei die Aushärtung zusätzlich durch Anwendung saurer Katalysatoren beschleunigt werden kann. Unter dem Begriff heiss-vernetzbare Alkyd-, Acryl- oder Melaminharze sind solche bevorzugt verstanden, welche als Bindemittel enthalten: Kombinationen aus ölmodifizierten Polyesterharzen (Ölal-kydharze) und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus fremdvernetzenden Polyacrylatharzen und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus gesättigten Polyestern und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder selbstvernetzende Polyacylatharze oder auch Polyacry-latharze mit einpolymerisiertem Styrol.
Als weitere Beispiele kommen Zweikomponentenklar-lacke, bestehend aus hydroxylgruppenhaltigem Acrylatharz und alifatischen oder aromatischen Isocyanaten in Frage. Zu nennen sind auch Zweikomponentenlacke bestehend aus hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen und/oder Poly-ätherharzen, gehärtet mit alifatischen oder aromatischen Iso-
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6
cyanaten. Diese sog. 2-Komponenten-Polyurethanlacke werden bevorzugt bei Temperaturen von 60-120 °C ausgehärtet.
Weitere Beispiele sind thermoplastische Polyacrylatlacke.
Für Automobillacke sind vor allem die thermoplastischen Polyacrylatharze oder fremdvernetzende Polyacrylatharze in Kombination mit Butanol-verätherten Melaminharzen von Bedeutung sowie auch hydroxygruppenhaltige Polyacrylatharze, gehärtet mit alifatischen Isocyanaten. Fremdvernetzende Polyacrylatharze sind z.B. beschrieben in H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, Berlin, Bd. I,
Teil 2, Seite 712 oder auch im USP 3 062 763.
Dabei können die Lacke als 1- oder 2-Schicht-Lacke appliziert sein, wobei unter 2-Schicht-Lacken solche verstanden sind, welche durch Aufspritzen eines Klarlackes auf den Metalleffekt- oder unipigmentierten Grundlack erhalten werden. Solche Fahrzeuglackierungen sind bekannt.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen sind bevorzugt geeignet für die Verwendung vor allem in Zweischicht-lackierungen wie z.B. Métallisé-Lackierungen für Automobile. Solche Lackierungen, die mit einer erfindungsgemässen Zubereitung stabilisiert sind, sind Gegenstand der Erfindung. Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen bzw. Zubereitungen sind dabei im pigmentierten Grundlack und/oder im Klarlack enthalten, vorzugsweise im Klarlack.
In der Praxis liegen die erfindungsgemäss zu stabilisierenden Lacke als Lösungen in organischen Lösungsmitteln (sog. Nasslacke) vor, wobei der Bindemittelgehalt z.B. zwischen ca. 35% («low solid Lacke») und ca. 70% («high solid Lacke») betragen kann. Die Lackbindemittel können jedoch auch in Form wässriger Emulsionen oder Suspensionen vorliegen (sog. Wasserlacke), wobei die Bindemittelanteile bevorzugt 20-30% betragen. Ebenso kommen die an sich bekannten Pulverlacke zum Stabilisieren mit den erfindungsgemässen Zusammensetzungen in Frage.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen werden in die Nass- oder Pulverlacke vor dem Einbrennen bzw. Aushärten eingemischt. Die bevorzugten flüssigen Zubereitungen können volumetrisch schnell und genau dosiert in flüssige Lacksysteme eingebracht werden. Dies ist ein grosser Vorteil gegenüber dem üblichen Einbringen von Lichtstabilisatoren in fester Form.
Besonders geeignet für die Einbringung in Lacke mittels Einrühren sind hochkonzentrierte Lösungen der Komponenten (a) und (b) in flüssigen Kohlenwasserstoffen, von vorzugsweise mindestens 40% und vorzugsweise 60-80% bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung.
Die Konzentration der Komponenten (a) und (b) zusammengenommen ist in der eingebrannten Lackierung vorzugsweise 0.02-5 Gewichtsprozente und vorzugsweise 0.2-2 Gewichtsprozente.
In diesem Sinne betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zum Stabilisieren von polymeren organischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen eine feste oder flüssige Zusammensetzung enthaltend die obigen Komponen-5 ten a) und b) zusetzt. Die Erfindung betrifft auch die derart stabilisierten polymeren organischen Materialien.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung.
Beispiel 1
io Eine Lösung aus 20 g 2-Äthoxy-4'-i-dodecyI-oxalsäuredia-nilid in 5 g Xylol wird auf 40 °C erwärmt, worauf 10 g der Verbindung der Formel
- p™2'"
HjC CH35
ch2 - ch2 - c00c12h25
20
zugesetzt werden. Man rührt weitere 20 Minuten und lässt auf Raumtemperatur abkühlen. Man erhält gut dosierbare Zubereitung die auch bei —10 °C keine Auskristallisation zeigt.
25 Beispiel 2
Eine Lösung von 20 g 2-Äthoxy-4'-i-dodecyloxalsäuredia-nilid in 5 g Xylol wird bei 0°C analog Beispiel 1 mit 20 g der Verbindung der Formel h,c
35
h,c ch,
3 Ny/ 3 0 0
ch3 - 0 - c -fch^ c - 0
h3c ch3
3\^CH3
-q "ch3 HjC^
verrührt, wobei man ein analoges Resultat zu Beispiel 1 erhält.
Beispiel 3
40 Ein Lack bestehend aus einer handelsüblichen Zusammensetzung wie folgt:
. 80.00 Gewichtsteile Polyacrylatharz 13.75 Gewichtsteile Melaminharz 4.50 Gewichtsteile Glykolsäurebutylester 45 7.50 Gewichtsteile Lösungsmittel Aromatengemisch Sdp. 186-212°C
6.00 Gewichtsteile Lösungsmittel Sdp. 155-178 °C wird vorgelegt und mit 3.5 Gewichtsteilen der Zubereitung gemäss Beispiel 1 versetzt. Nach 1 Minute ist das UV-Licht-5o stabilisatorensystem optimal gelöst.
Claims (11)
- 662 359
- 2 1H2R2ch2 - ch20tl- c-Y (II c)worin R3 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-22 C-Atomen oder Alkyl(Ci_2i)-carbonyl bedeutet und/oder an irgend einer anderen Stelle des Moleküls einen Alkylrest aufweist mit 1-22 C-Atomen der an ein Kohlenstoffatom, über ein Stickstoffatom, über Sauerstoff oder über Carbonyloxy an das Molekül gebunden ist und Ri und R2 die im Patentanspruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen.2. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1,dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel (I) n = 2 und m = 10-14, vorzugsweise 12 bedeuten.2PATENTANSPRÜCHE 1. Flüssige Zubereitungen von UV-Lichtstabilisatoren, dadurch gekennzeichnet, dass diese mindestens a) ein Oxalsäurediamid der Formel%0nh - c0c - nhSn^2m+1(I).oc h, „ n 2n+1worin n 1 oder 2 und m 8-18 bedeuten, und mindestens b) eine 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinverbindung, deren Säureadditionssalz oder deren Metallkomplexverbindung, welche in Xylol bei 25 °C zu mindestens 10 Gewichtsprozent löslich sind,in einem organischen Lösungsmittel in einer Konzentration von mindestens 40 Gewichtsprozent gelöst enthalten.
- 3662 359entspricht, worinR.3 die Bedeutung nach Patentanspruch 4 hat, Z Wasserstoff, Alkyl(C[_21) oder Alkenyl (C2-22), welche gegebenenfalls durch Phenyl oder Naphthyl substituiert und/ oder durch Sauerstoff oder Alkyl(Cj_4)imin unterbrochen sind, Cycloalkyl-(C5_12), Phenyl oder Älkyl(Ci_i2)phenyl, oderZ einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2-20 C-Atomen der durch Sauerstoff oder Alkyl(Ci^t)imin unterbrochen sein kann, und 1-3 weitere Reste der Formel— c-r3 0-chIr11 12ch - c - 01tR-.3. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetraalkylpiperidinverbin-dung eine solche mit der Grundstruktur entspricht, worinRj Wasserstoff, Alkyl(Ci_i4), Alkyl(Ci_i4)carbonyl,p 1-4, R4 für p= 1 : Alkyl(Ci_22), Benzyl, Alky^C^Ocarbo-nyl, Phenylcarbonyl, Cycloalkyl(C5i6)carbonyl, Alkyl(CI^t)cy-cloalkyl-(C5i6)-carbonyl, Phenylalkyl(Ci_6)carbonyl, wobei die obigen Phenylreste durch 1 oder 2 Alkyl(Ci_9) und/oder 1-Hydroxyl substituiert sein können, für p = 2: lineares oder verzweigtes Alkylen(C2_22), Alkenylen-(C4_i2), Xylylen, oder einen 2wertigen Rest einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, für p = 3 : einen 3wertigen Rest einer gesättigten aliphatischen oder einer aromatischen Tricarbonsäure, für p = 4: einen 4wertigen Rest einer aliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure bedeuten.
- 4. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetraalkylpiperidinverbin-dung am sterisch gehinderten Stickstoffatom des Piperidin-ringes unsubstituiert ist oder einen Alkylrest trägt, der direkt oder über -CO- gebunden ist der Form entspricht, worinR3 Wasserstoff, Alkyl(CM4), Alkyl(Ci^)carbonyl, Rs Wasserstoff, Alkyl(Ci_i2), Phenylalkyl(Ci_i2), 3o Alkyl(Ci_i4)-carbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl(C 1.8)-car-bonyl, wobei die obigen Phenylreste durch 1 oder 2 Alkyl(C2_i2), Phenylen, Xylylen,bedeuten.35 7. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetraalkylpiperidinverbin-dung der Formel (Ile)4012r3-n r2h2c yaJ
- 5. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetraalkylpiperidinverbin-dung der Formel (IIa)H3cyfH3 R3 " h3c ch3entspricht, worinR3a Wasserstoff, Alkyl(C!_18), Acyl oder Sauerstoff, 50 R7 Wasserstoff, Alkyl(C[_18) oder Acyl,X Sauerstoff, -NH- oder -N(Alkyl, C^)-,r 1,2,3 oder 4 undY einen x-wertigen, gegebenenfalls substituierten, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest, der durch Sauer-55 stoff oder Schwefel unterbrochen sein kann oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeuten.
- 6. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetraalkylpiperidinverbin-dungen der Formel (IIb)25"3CV^3 ?5 3 - N>-N—l-R,h3c ch3(IIb),Q.rR2H2Cdarstellt, worin Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder die beiden Ri bzw.
- R2 zusammengenommen ~(CH2)3 bedeuten.
- 8. Flüssige Zubereitungen nach Patentanspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Tetraalkylpiperidinverbin-60 dung der Formel (He)("a).VwCH3 ?90——C —~R65R3--LA I/\ C—f
- 9. Verwendung der Zubereitungen nach einem der Patentansprüche 1-8 zum Stabilisieren von polymeren organischen Materialien.
- 10. Verwendung nach Patentanspruch 9 zum Stabilisieren von solchen polymeren organischen Materialien, insbesondere Automobillacken, welche auf einen Metall- oder Kunststoffträger aufgebracht sind.10(a)a) ein Oxalsäurediamid der Formel 0 0 NH - c - c - nh0CnH2n+1CmH2m+1(I),N - CH - CH - C - 0 -Rn R12und/oder Alkyl-(Ci_2_)-carboxylgruppen trägt,R9 und Rio unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl-(C,_30), Benzyl oderR.9 Wasserstoff oder Alkyl-(Ciund Rio Phenyl, Alkyl(Ci^t)-phenyl, Chlorphenyl oder 4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl oder Naphthyl, oderR9 und Rio zusammen mit dem C-Atom, an welches sie gebunden sind, einen gegebenenfalls durch Alkyl-(Ci^) substituierten Cycloalkyliden-(C5_15)-ring,R11 Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder-C-0-Alkyl-(C-j_21 ) »R12 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.10(He),h3c ch
- 11. Gemäss Patentanspruch 10 stabilisierte Automobillacke, welche auf Metall- oder Kunststoffteilen aufgebracht sind.
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Legal Events
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