CH662580A5 - Disazo-reaktivfarbstoffe. - Google Patents
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- CH662580A5 CH662580A5 CH2391/85A CH239185A CH662580A5 CH 662580 A5 CH662580 A5 CH 662580A5 CH 2391/85 A CH2391/85 A CH 2391/85A CH 239185 A CH239185 A CH 239185A CH 662580 A5 CH662580 A5 CH 662580A5
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Description
Die Erfindung betrifft neue Disazo-Reaktivfarbstoffe für Cellulosefasern bzw. für Cellulosefasern enthaltendes Gut.
Bisher wurden beim Färben von Cellulosefasern Metho-65 den angewendet, bei denen mit Reaktivfarbstoff in Gegenwart von Säurebindungsmittel, wie Natriumcarbonat, Kali-umcarbonat, Natriumhydroxid und dergleichen sowie Elektrolyt, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat und dergleichen
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4
bei pH-Werten von 10 oder mehr und Temperaturen von nicht 100 C gearbeitet wird.
In den letzten Jahren hat sich aber eine zunehmende Nachfrage nach Textilgut bzw. Kleidungsartikeln aus Mischgarnen oder Mischfasern entwickelt, die aus Cellulosefasern und anderen Fasern, besonders Polyesterfasern, bestehen. Zum Färben solcher Cellulose/Polyester-Mischfasern, nachfolgend auch kurz C/P-Fasern genannt, mussten entsprechende Farbstoffe und Färbebedingungen für die Cellulosefasern einerseits sowie entsprechende Farbstoffe und Färbebedingungen für die Polyesterfasern andererseits eingesetzt werden. Grund hierfür ist, dass sich Farbstoffe und Färbebedingungen für Cellulosefasern erheblich von Farbstoffen und Färbebedingungen für Polyesterfasern unterscheiden. Insbesondere müssen gemäss Stand der Technik für die Polyesterfasern Dispersionsfarbstoffe und Färbetemperaturen von etwa 130 °C angewendet werden.
Wenn man nun beispielsweise versucht, C/P-Fasern in einem einzigen Schritt zu färben, muss man mit einer Kombination von zwei unterschiedlichen Farbstoffen, nämlich einem Reaktivfarbstoff und einem Dispersionsfarbstoff, arbeiten, was verschiedene Probleme verursacht. Beispielsweise muss man zum ausreichenden Fixieren des Reaktivfarbstoffs auf den Cellulosefasern den pH-Wert mit einem Säurebindemittel aufwerte von 10 oder mehr einstellen, wobei aber die Anwesenheit des Säurebindemittels die Zersetzung der Di-spersionsfarbstoffe fördert und dementsprechend eine ungenügende Fixierung der Dispersionsfarbstoffe auf den Polyesterfasern erreicht wird. Andererseits sind zum Fixieren von Dispersionsfarbstoff auf Polyesterfasern relativ hohe Temperaturen (im allgemeinen 130 C) erforderlich, bei welchen 5 aber unter den genannten hohen pH-Werten die Hydrolyse der Reaktivfarbstoffe stark gefördert und dementsprechend die Fixierung dieser Farbstoffe auf den Cellulosefasern erheblich inhibiert wird. Zum Färben von C/P-Fasern wird daher üblicherweise nach einer Zweibad-Methode gearbeitet, io bei der zunächst entweder die Cellulose- oder die Polyesterfasern und nachfolgend die jeweils anderen Fasern in getrennten Bädern gefärbt werden.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, Disazofarbstoffe für Cellulosefasern anzugeben, die zum Färben von Cellulosefa-ser unter pH-Werten und Färbebedingungen verwendet werden können, wie sich auch zum Färben von Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoffen geeignet sind.
Die erfmdungsgemässen Disazo-Reaktivfarbstoffe für Cellulosefasern sind solche der Formel (1)
15
20
R1 R1 I I D-N-X-N-D
(1)
25 in welcher D der Rest eines Monoazofarbstoffes, R1 Wasserstoff oder Niederalkyl und X eine Gruppe der Formeln (11) oder (12) ist:
NH - Y - NH
Nc^N
n^N
NH
R3 SO2C2H4OSO3M
(11)
R3 SO2C2H4OSO3M
40
SO2C2H4OSO3M
in welcher R2 und R3 jeweils Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -SO3M sind, Y ein aromatischer oder aliphatischer zweiwertiger Rest und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist. 45
Erfmdungsgemässe Farbstoffe, bei welchen X in Formel (1) der Formel (11) bzw. (12) entspricht, können kurz als Farbstoffe der Struktur 11 bzw. 12 bezeichnet werden. Bevorzugte Typen erfindungsgemässer Farbstoffe sind
R1
solche, in welchen die Gruppe D-N- der Formel (20)
oder der Formel (30)
N = N -,
50
(30)
55
NH -
(S03M)
(20)
entspricht.
Bevorzugte Farbstoffe gemäss der Erfindung entsprechen daher den folgenden Formeln (2) und (3)
60
R5 R5
(S03H)m r4 R" (S03M)m
5
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D1—N=N-
■N=N-Dl
(3)
S03M (so3m)n (S03M)n S03M
in welchen R1, X und M die oben angegebene Bedeutung haben, D1 der Rest einer Diazokomponente vom Benzol- oder Naphthalintyp ist, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Acetylamino, Carbamoylamino oder Chlor ist, R5 Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy, m 2 oder 3 und n Null oder Eins bedeutet. Die erfindungsgemäss bevorzugten Farbstoffe der Formeln (2) bzw. (3) können je nach Bedeutung von X solche der oben erläuterten Struktur 11 oder 12 sein und werden im folgenden auch kurz als Farbstoffe vom Typ 11-20, 11-30, 12-20 und 12-30 bezeichnet.
Bei erfindungsgemässen Disazo-Reaktivfarbstoffen der Formeln (1), (2) oder (3) für Cellulosefasern kann M als Alkalimetall beispielsweise Natrium, Kalium und dergleichen bedeuten. Beispiele für zweiwertige Reste, die durch Y dargestellt werden, umfassen aliphatische Gruppen, wie Ethy-len, 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, Hexamethylen usw., sowie Phenylen, Naphthalin und dergleichen Gruppen, die beispielsweise durch Methyl, Methoxy, Carboxyl, Sulfonsäure, Chlor und dergleichen substituiert sein können.
Bei erfindungsgemässen Farbstoffen der Formeln (1) bzw. (3) kann R1 als Alkyl beispielsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen.
Bei Disazo-Reaktivfarbstoffen der Formel (2) sind als Beispiele für Niederalkyl- bzw. Niederalkoxygruppen, die durch R4 und R5 dargestellt sind, Alkyl- bzw. Alkoxygrup-pen mit 1 bis 4 C-Atomen zu nennen.
Bei erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel (3) sind als Beispiele der durch D1 dargestellten Disazokomponente unter anderem Phenyl und Naphthylgruppen zu nennen, die durch Sulfonsäure, Methyl, Methoxy und dergleichen einfach oder mehrfach substituiert sein können.
Erfindungsgemässe Farbstoffe der Formel (1) können nach den folgenden Verfahren (A) oder (B) hergestellt werden:
(A) Wenn X der Formel (11)
in welcher D und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, io mit einem etwa einmolaren Anteil einer Verbindung der Formel (5) umgesetzt
R1
I
i5 D-NH
(5)
in welcher D und R1 wiederum die oben erwähnte Bedeutung haben, miteinander kondensiert, um eine Disazoverbin-dung der Formel (6)
Ri
R1
N.
D—N—-D
25 N
(6)
ci
30 zu bilden, in der D und R1 wiederum die oben angegebene Bedeutung haben.
Danach wird ein etwa einmolarer Anteil einer Verbindung der Formel (7)
40
^S02C2H40S03M
(7)
in welcher M, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Disazoverbindung der oben angegebenen 45 Formel (6) kondensiert, wodurch erfindungsgemässer Dis-azo-Reaktivfarbstoff der Formel (1) mit der Struktur 11 erhalten werden kann.
(B) Wenn X in Formel (1) der Formel (12)
R3 S02C2H40S03M
entspricht, wird vorzugsweise ein einmolarer Anteil einer Verbindung (4)
Rl
- Y
-A-
SO2C2H4OSO3M
(12)
SO2C2H4OSO3M
D-N -fVCl
Nys
Cl entspricht, kann eine Verbindung der oben angegebenen Formel (4) in etwa zweimolarem Anteil mit einem etwa einmolaren Anteil einer Verbindung der Formel (8)
(4) 65 H2N-Y-NH2 (8)
in welcher Y die oben angegebene Bedeutung hat, zur Bildung einer Disazoverbindung der Formel (9)
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6
R1 R1
' N N 1
D—N—-NH-Y-NH-^" ^ -N-D (9)
N^N NyN
Cl Cl kondensiert werden, in welcher D, R' und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
Dann wird ein etwa zweimolarer Anteil einer Verbindung der obigen Formel (7) mit der gemäss obigen Angaben erhaltenen Disazoverbindung der Formel (9) kondensiert, wodurch erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoff der Formel (1) mit der Struktur 12 erhalten werden kann.
Beispiele für Cellulosefasern, die mit erfindungsgemäs-sem Farbstoff der Formel (1) gefärbt werden können, sind unter anderen cellulosische Fasern, wie Baumwolle, Viskose-reyon, Kupferammoniumreyon, Leinen und dergleichen Fasern auf Basis von natürlicher Cellulose, Celluloseregenerat oder chemisch modifizierter Cellulose. Cellulosemischfasern enthalten zusätzlich zur cellulosischen Faser ein weiteres Fasermaterial, typisch ein solches aus Polyester, Triacetat, Po-lyacrylnitrii, Polyamid, Wolle, Seide oder dergleichen, und derartige Mischfasern sind zum Färben mit erfindungsge-mässem Farbstoff (1) besonders geeignet.
Insbesondere kann erfindungsgemässer Farbstoff (1) mit Vorteil im selben Farbbad verwendet werden, das zusätzlich zu dem für das Färben von cellulosischem Gut verwendeten Farbstoff (1) einen weiteren, für das nicht-cellulosische Fasergut geeigneten Farbstoff enthält, z.B. einen Dispersionsfarbstoff, wie er im Colour Index (3. Auflage) beschrieben ist oder dergleichen.
Beispielsweise kann zum Färben von cellulosischem Fasergut mit erfindungsgemässem Farbstoff (1) ein Färbebad aus Disazo-Reaktivfarbstoff (1), einem Puffer zur Erhaltung eines pH-Werts von 5 bis 10 während des Färbens (z.B. eine Kombination einer Säure, beispielsweise einer Carbonsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Zitronensäure usw. mit einem Natrium- oder Kaliumsalz einer solchen Säure oder mehre-5 ren solchen Salzen, meist in Anteilen von etwa 0,5 bis 5 g/Li-ter) und nötigenfalls einem Elektrolyt (im allgemeinen etwa 1 bis 150 g/Liter Natriumchlorid, Natriumsulfat usw.) hergestellt werden; die cellulosische Faser kann dann in dieses Färbebad eingetaucht und 30 bis 50 min auf Temperaturen io von 100 bis 150 °C erhitzt werden, was eine zufriedenstellende Färbung ermöglicht.
Ferner kann man zum Färben von Mischspinngut bzw. Mischwebgut oder dergleichen Gut, das durch Einarbeiten anderer Fasern, z.B. Polyesterfasern, in die cellulosischen i5 Fasern erhalten ist, gleichzeitig sowohl die cellulosischen Fasern als auch die Polyesterfasern nach einer Einschrittmethode in einem einzigen Bad färben, indem man den Disazo-Re-aktivfarbstoff (1) und den Dispersionsfarbstoff, beispielsweise gemäss Angaben im oben erwähnten Colour Index, zum 20 oben genannten Färbebad zusetzt.
Andererseits kann man zum Färben von Spinnmischgut bzw. Mischgewebegut der oben genannten Art in üblicher Weise zweistufig in einem einzigen Bad arbeiten, wobei zunächst die Fasern des einen Typs und darauf die Fasern des 25 anderen Typs im gleichen Bad gefärbt werden; ferner kann man auch eine Zweibadmethode anwenden, bei welcher die cellulosischen Fasern und die anderen Fasern jeweils in separaten Bädern gefärbt werden und die Färbemethoden unter Verwendung von erfindungsgemässem Farbstoff (1) und un-30 ter Verwendung von Farbstoff für die nicht-cellulosischen Fasern entsprechend kombiniert werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert, soll aber hierdurch nicht beschränkt werden.
35 Beispiel 1
0,2 g erfindungsgemässer Farbstoff, der in Form der freien Säure der folgenden Formel (100) entspricht:
so3h so3h
-N=N-/^—NH—pN ^ —NH-^J^—N=N—f
N^N
so3h ch3
ch3
(100)
NH
à
so3h
S02C2H40S03H
[Imax: 390 nm (Wasser)],
55
16 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 • 12H20 und 0,1 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines auf pH = 7 eingestellten Farbbades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g nicht-mercerisierte gewirkte Baumwolle wurde in das Bad gegeben und nach Erhöhung der Temperatur während 30 min auf 120 °C bei dieser Temperatur 60 min gefärbt, mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines gelb gefärbten Gutes getrocknet. Der Fixierungsgrad dieses Farbstoffs war sehr gut. Das gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung und seine Echtheit gegenüber Licht, Chlor und Schweiss/Sonnen-licht war durchwegs gut.
Der in diesem Beispiel verwendete erfmdungsgemässe
Farbstoff wurde durch Kondensieren eines einmolaren Anteils eines Monoazofarbstoffs der Formel (104)
mit einem einmolaren Anteil eines Monoazofarbstoffs der Formel (105)
7
662 580
so3h
\
/.
t-N=N-^V>-NH2
in wässrigem Medium bei 30 bis 40 C zur Bildung einer Disazoverbindung der Formel (106)
(105)
so3h ch3
so3h so3h r/ pr '^nN=N^3-NH~]^N ìr N
so3h ch3
Cl
M
ch3
(106)
so3h und nachfolgendem Zusatz eines einmolaren Anteils von
3-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktions- Beispiel 2
mischung zum Bewirken der Kondensation bei 90 °C sowie 0,2 g Disazo-Reaktivfarbstoff, der in Form der freien nachfolgendem Aussalzen des gewünschten Farbstoffs (100) 20 Säure der Formel (200) entspricht unter Verwendung von Kaliumchlorid.
so3h och3 och3
n=n-^j^-nh—nh—^~~^-n=n so3h s03h so3h ch3
ch3
(200)
so3h so3h so2c2h4oso3h
[knax: 405 nm (Wasser)],
40
45
wurden mit 16 g Glaubersalz und 0,5 g Na2HP04 • I2H2O sowie 0,02 g KH2PO4 als Puffer zur Herstellung eines Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g nicht-mercerisierte gewirkte Baumwolle wurde in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C bei dieser Temperatur 30 min gefärbt, mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines in rötlich-gelben Tönen gefärbten Produktes getrocknet. Das Färbebad hatte vor, während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Das erhaltene gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Tönung und hatte durchwegs gute Echtheitseigenschaften gegen die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (200) wurde durch Kondensieren eines einmolaren Anteils eines Mono- 55 azofarbstoffs der Formel (204)
so3h och3
n=n-/7ja_nh-•), -cl so3h ch3
nyn
Cl
(204)
mit einem einmolaren Anteil eines Monoazofarbstoffs der Formel (205)
50
so3h so3h och3
N-N-0-WH2
so3h ch3
(205)
in wässrigem Medium bei 30 bis 40 °C unter Bildung einer Disazoverbindung der Formel (206)
och-
so3h
.n.
' y-NH-j^"ip
~~ N^N
so3h ch3 }
Cl och3 nh-^/y—n=n ch3
S03H
(206)
so3h so3h
662 580
und nachfolgender Zugabe eines einmolaren Anteils an 4-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktionsmischung für das Bewirken der Kondensation bei 90 °C und nachfolgendem Isolieren des Farbstoffes (200) hergestellt.
Beispiel 3
2 g Disazo-Reaktivfarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel (300) entspricht
_N=N—NH—(2-N>[p NH-/^>-N=N-
Ny* W
S03H
so3h
(300)
so2c2h4oso3h
0,2 g Quinophthalon-Farbstoff der Formel (330) OH
SOiH
cc
1
20
N-
CH
!
\
"KD
CO^>^
(330)
=N-<^)-NH-^N^pC 1
S03H
n^N
Cl
(304)
25
12 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 ■ 12H20 sowie 0,1 g
KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Mischspinngewebe aus 50:50
Polyester/Baumwolle wurde in das Bad gegeben und nach
Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C bei die-30
ser Temperatur 60 min gefärbt, mit Wasser gewaschen, ge seift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines gelb gefärbten Produktes mit guten homochromati schen Eigenschaften getrocknet. Das Färbebad zeigte vor,
während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Der
Fixierungsgrad der Farbstoffe war sehr gut; das gefärbte
Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung und durchwegs gute Echtheitseigenschaften gegen die Einwir kung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht.
Der in diesem Beispiel verwendete erfindungsgemässe
Farbstoff (300) wurde in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1
hergestellt, jedoch mit der Abänderung, dass der Monoazo-
farbstoff der Formel (104) durch einen solchen der Formel
(304)
und der Monoazofarbstoff der Formel (105) durch einen solchen der Formel (305) ersetzt wurde so3h
—N=N—NH 2
(305)
35
S03h
Beispiel 4
Baumwollgewebe wurden unter Verwendung verschiedener erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoffe gefärbt, deren Strukturformeln (in Form der freien Säure) jeweils zusammen mit den Färberesultaten in der folgenden Tabelle 1 angegeben sind.
Tabelle 1
Beisp. Nr.
Formel ^
R4 R4 (SO H) (so3h) m jl (so3H>m
R —gj)-S02C2H40S03H R3
Tönung des gefärbten Gutes
4»
Amax (Wasser) (nm)
fWr
(S03H)m
-R4
-r5 .
F2
-4$*
SO2C2H4OSO3H
4- 1
■ SO3H
-H
-H
«
—SO2C2H4OSO3H
Gelb
385
4- 2
SO3H
éÇr
SO3H
-H
-H
-Q
SO2C2H4OSO3H
Gelb
385
VO
ON 0\ Ni
U» 00
o
4- 3
so3h so3h
-ch3
-h
-Q
S02C2H40S03H
:
Gelb
390
4- 4
so3h so3h
-NHCOCH3
-h och3 \
~^-so2c2h4oso3h och3
Gelb
396
4- 5
so3h kît^î"
so3h
-ch3
-och3
-^>-so2c2h4oso3h
Gelb
397
4- 6
so3h iÇr so3h
-Cl
-h so3h
-^>-so2c2h4oso3h
Gelb
350
4- 7
so3h KÌt^r so3h
-nhcoch3
-oc2h5
och3
-<^>-so 2c2h 4oso3h ch3
Rötlichgelb
408
so3h
4- 8
so3h
-Cl
-h so3h
4- 9
so3h
-ch3
-h
4-10
so3h
A
so3h
-h
-h
4-11
r so3h so3h
-ch3
-och3
4-12
SO-îh so3h
-ch-
-h
OCH3
—S02C2H40S03H 0CH3
Gelb
350
-^^-S02C2H40S03H
Gelb
392
SO2C2H4OSO3H
Gelb
386
CH3
-^y-S02C2H40S03H
Gelb
398
-Q
S02C2H40S03H
Gelb
393
©s ©\
m 00 o
4-13
so3h s03h so3h
-nhconh2
-h so2c2h4oso3h
Gelb
398
4-14
so3h s03h
-ch3-
-och3
- <Q>-s02c2h40s03h
Gelb
396
4-15
so3h
-nhconh3
-oc2h5
-q so2c2h4oso3h
Gelb
380
13
662 580
Beispiel 5
0,2 g erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoff, der in
Form der freien Säure der Formel (500) entspricht so3h so3h n=n-^)-nh—^n])—nh-h^—nh—
so3h ch3
n-^N
nh I
so2C2H4ceo3H
nh ch3
(500)
so3h
S02C2H40S03H
[A, max: 390 nm (Wasser)]
16 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 ■ 12H20 sowie 0,1 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines auf pH = 7 eingestellten Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g nichtmercerisierte gewirkte Baumwolle wurde in das Bad gegeben und dann nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 120 °C während 60 min bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, erneut mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines gelb gefärbten Produkts getrocknet. Der Fixierungsgrad dieses Farbstoffes war sehr gut und das gefärbte Gut zeigte eine hervorragende so3h tiefe Tönung sowie durchwegs gute Echtheitseigenschaften in Bezug auf die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/ Sonnenlicht.
20
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (500) wurde hergestellt durch Kondensieren eines zweimolaren Anteils von Monoazofarbstoff der oben angegebenen Formel (104) mit einem einmolaren Anteil an p-Phenylendiamin in wässri-25 gern Medium bei 30 bis 40 C unter Bildung einer Disazoverbindung der Formel (509)
so3h
N=N-^>-NH-^r NH-^^NH-^ Y"NH~C^N=N
so3h ch-
(509)
Cl
Cl so3h und nachfolgender Zugabe eines zweimolaren Anteils an 3-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktionsmischung zum Bewirken der Kondensation bei 90 °C und folgendem Aussalzen des Farbstoffes (500) unter Verwendung von Kaliumchlorid.
Beispiel 6
0,2 g erfindungsgemässer Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel (600) entspricht
40
s°3h _/0ch3 i _ .. rrk .... n och3
so3h
N=N-^J^-NH-so3h ch3
-p.n fj-nhch2 ch2 nh-/^=n-£yn=n-N ^ N^N
V
nh ch3
so3h so3h
(600)
S02C2H40S03H
55
S02C2H40S03H
max: 405 nm (Wasser)]
16 g Glaubersalz und 0,5 g Na2HP0412H20 sowie 0,02 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines Farbbades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Gewirke aus nicht-merceri-sierter Baumwolle wurde in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C 30 min bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines rötlich-gelb gefärbten Gutes getrocknet. Das Färbebad hatte vor, während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Das erhaltene gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung sowie durchwegs gute 60 Echtheitseigenschaften gegenüber Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (600) wurde hergestellt durch Kondensieren eines zweimolaren Anteils an 65 Monoazofarbstoff der oben angegebenen Formel (204) mit einem einmolaren Anteil an Ethylendiamin in wässrigem Medium bei 30 bis 40 °C unter Bildung einer Disazoverbindung der Formel (609)
662 580
14
s03h ^_?CH3 0CH3 S°3H
^^^N=NH0-NH-f>N'îrNHCH 2CH 2NH~^N^NH-^-N=N-gj^ (609)
S03H so3h CH3 ^ CH3 S03H S03H
und nachfolgender Zugabe eines zweimolaren Anteils an
4-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktions- io Beispiel 7
mischung zum Bewirken der Kondensation bei 90 °C und 0,2 g erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoff, der
Isolieren des Farbstoffes (600) durch Sprühtrocknung. a's freie Säure der Formel (700) entspricht
S02C2H40S03H S02C2H40S03H
25 [A, max: 385 nm (Wasser) ]
0,2 g Chinophthalon-Farbstoff der Formel (770) Färben einen pH-Wert von 8. Der Fixierungsgrad des Farb stoffes war sehr gut und das gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Tönung sowie durchwegs gute Echtheitswer-30 te bei Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnen-(770) licht.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (700) wurde in ähnlicher Weise wie der Farbstoff (500) von Beispiel 7 hergestellt, jedoch mit der Abänderung, dass der dort ver-12 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 • 12H20 sowie 0,1 g 35 wendete Monoazofarbstoff der Formel (104) durch den in KH2P04 als Puffer wurden zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Beispiel 3 angegebenen Monoazofarbstoff der Formel (304) Gewebe aus Mischspinnfasern (50:50, Polyester/Baumwolle) ersetzt wurde.
wurden in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C 60 min bei dieser Temperatur Beispiel 8
gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, erneut 40 Baumwollgewebeproben wurden mit verschiedenen erfin-mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines gelb gefärb- dungsgemässen Disazo-Reaktivfarbstoffen gefärbt, die in ten Produktes mit guten homochromatischen Eigenschaften Form der freien Säure jeweils die in der Tabelle 2 zusammen getrocknet. Das Färbebad hatte vor, während und nach dem mit den Färbeergebnissen angegebenen Formeln besassen.
Tabelle 2
Formel
.r-
Beisp Nr.
/
r/ rr v
(SO3H) m
RS
NH - Y - NH -j^N^-NH-<Q)-N=N-T r4
/ r4 T
(so3h)m t ^
r2-ç4}-s02c2h40s03h r2-^j-s02c2h4os03h
\
(s03h^
r3
r3
-r4
-r5
R2
so2c2h4oso3h
- y -
Tönung des gefärbten Gutes
Amax (Wasser) (nm)
8- 1
schh s03h
8- 2
sooh so3h
-h
-h
—<q>-so 2c 2 h 4 os o 3 h
-h
-h so 2 c-2 h4 0s03h
"cr
Gelb
385
Gelb
385
8- 3
so3h
éÇr so3h
-ch3
-h so2c2h4oso3h
-ch2ch2-
Gelb
390
8- 4
so3h kîT^T
so3h
-nhcoch3
-h och3
-h^>-so2c2h4oso3h och3
■Çr ch3
Gelb
396
8- 5
so3h
KÎl^T
so3h
-ch3
-och3
-^}-so2c2h4oso3h
ë
Gelb
397
8- 6
so3h
09
so3h
-cl
-h so3h
-^V-so2c2h4oso3h
Gelb
350
8- 7
so3h so3h
-nhcoch3
-oc2h5
och3
-^>-so2c2h4oso3h ch3
so3h rìT"^""
so3h
Rötlichgelb
408
8- 8
so3h rîi^r so3h
-cl
-h och3
\
-<^)-s02c2h40s03h och3
~T?r och3
Gelb
350
8- 9
sooh iSr so3h
-ch3
-h hQ>-s02c2h40s03h
/ ch2-ch2 x
-ch ch-
x ch2-ch2^
Gelb
392
8-10
so3h
J&®
so3h
-h
-h s02c2h40s03h
T^r cooh
Gelb
386
8-11
ßX,
so3h so3h
-ch3
-och3
ch3
-^^-*s02c2h40s03h
-ch2ch2ch2ch2-.
Gelb
398
8-12
^JO;
so3h so3h
-ch3
-h so2c2h4oso3h
-ch2ch2ch2-
Gelb
393
8-13
so3h
SO3H SO3H
-nhconh2
-H
-Q
SO2C2H4OSO3H
S03H
Gelb
398
8-14
SO3H SO3H SO3H
-ch3
-och3
-q>-S02C2H40S03H
Cl
Gelb
396
8-15
SO3H SO3H SO3H
-NHCOCH3
-OC2H5
S02c2h40S03H
Gelb
380
19
662 580
Beispiel 9
0,2 g des Disazo-Reaktivfarbstoffes, der in Form der freien Säure die Formel (900) besitzt
/S03H OH
^Jk^LNH_(ì,n^_nh_<Q^_nh_^N^_ììn so3h n^y-n
IH NH
SO-JH
so3h
S02C2H40S03H S02C2H40S03H
(900)
16 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 • 12H20 sowie 0,1 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines auf pH = 7 eingestellten Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Wirkgut aus nicht-mercerisierter Baumwolle wurden in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 120 °C bei dieser Temperatur während 60 min gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines orange gefärbten Gutes getrocknet. Der Fixierungsgrad dieses Farbstoffes war sehr gut und das erhaltene gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung. Die Echtheitseigenschaften gegen die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht waren durchwegs gut.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (900) wurde erhalten durch Kondensieren eines zweimolaren Anteils eines Monoazofarbstoffes der Formel (904)
S°3H OH
//y-N = N-
ir cl
(904)
Cl
S03H OH
^J^-N=N
mit einem einmolaren Anteil an p-Phenylendiamin in wässrigem Medium bei 30 bis 40 C unter Bildung einer Disazover-30 bindung der Formel (909)
(909)
SO3H
fN jp NH-^3-NH-(fN ìj— HN—^ " " NyN SO3H
Cl Cl
N^N
40
abschliessendem Aussalzen des Farbstoffes (900) unter Ver-
und nachfolgender Zugabe eines zweimolaren Anteils an 3-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktions- Wendung von Kaliumchlorid.
mischung zum Bewirken der Kondensation bei 90 °C und
Beispiel 10
45 0,2 g Disazo-Reaktivfarbstoff der Formel (1000)
.SO3H OH OH /S°3H
[^jì^^N==N_/7V>_0CH3 NH-^ •[rNHCH2CH2 NH-pN '
Nc^N S03H
d
)2C2H40S03H ^S02C2H40S03H
[X max: 497 nm (Wasser)]
N<yN NH
(1000)
16 g Glaubersalz und 0,5 g Na2HP04 • 12H20 als Puffer sowie 0,02 g KH2P04 wurden zur Herstellung eines Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Gewirke aus nicht-mercerisierter Baumwolle wurden in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C 30 min bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines scharlachrot gefärbten Gutes getrocknet.
Dieses Färbebad hatte vor, während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Das erhaltene gefärbte Produkt zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung und seine Echtheitseigenschaften gegen Einwirkung von Licht, Chlor und 65 Schweiss/Sonnenlicht waren durchwegs gut.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (1000) wurde hergestellt durch Kondensieren eines zweimolaren Anteils eines Monoazofarbstoffes der Formel (1004)
662 580
20
',s03h oh
H3C0-^-N = N-j
.n so3h
NH-j^- N||— Cl Cl
(1004)
10
mit einem einmolaren Anteil an Ethylendiamin in wässrigem Medium bei 30 bis 40 °C unter Bildung einer Disazoverbindung der Formel (1009)
oh h3co s03h oh
-(7j^N=N-fc^v^i f^>v^^N=N-//3-OCH3
/^v^NH-^N^NHCH2CH2NH-^Ny-HN-l^^\ (1009)
so3h nyn nyn s°3h
Cl
Cl nachfolgender Zugabe eines zweimolaren Anteils an 3-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktionsmischung, um die Kondensation bei 90 °C zu bewirken und Isolieren des Farbstoffes (1000) durch Sprühtrocknung.
25
Beispiel 11
0,2 g Disazo-Reaktivfarbstoff der Formel (1100)
w
T
nh r
so3H
.s°3n oh m-yn n_ nh-o-nh-^n ^-hn oh yj
/7^-N=N-r^^V^l NvN N^.N N=N_//\\
SÔ3H
SO3H
SO3H
a nh
à.30*
S02C2H4°S°3h SO2C2H4OSO3H
[X, max: 537 nm (Wasser)]
40
(1100)
0,2 g Antrachinon-Farbstoff der Formel (1111)
45
och-
(1111)
50
o oh
12 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 • 12H20 sowie 0,1 g KH2P02 als Puffer wurden zur Herstellung eines Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Gewebematerial aus Mischspinnfaser (Polyester/Baumwolle; 50:50) wurden in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 =C während 60 min bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, erneut mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines rot gefärbten Produktes mit guten homochromatischen Eigenschaften getrocknet. Dieses Färbebad hatte vor, während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Ferner war der Fixierungsgrad des Farbstoffes sehr gut und das gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung sowie durchwegs gute Echtheitseigenschaften in Bezug auf die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (1100) wurde in ähnlicher Weise wie der Farbstoff (900) von Beispiel 9 hergestellt, jedoch mit der Abänderung, dass der in Beispiel 9 verwendete Monoazofarbstoff der dort angegebenen Formel (904) durch Monoazofarbstoff der Formel (1104)
SO3H
n-
oh nh.
-f*v tV*!
n^n
\ Cl so3h so3h
(1104)
ersetzt wurde.
Beispiel 12
Baumwollgewebe wurden unter Verwendung verschiede-65 ner erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoffe gefärbt, die in Form der freien Säuren jeweils die zusammen mit den erhaltenen Färbeergebnissen in der Tabelle 3 angegebenen Formeln hatten.
Tabelle 3
Beisp. Nr.
Formel OH ^ R^ OH
di_N=N-^V^_n _ y - NH -^k^-N -Cj)^5rN = N -d1
- n^n n- n SO3H (SO3H) n V (S03H) n I« NH
r2-^ e2i^!..
R3 S02C2H40S03H r3 S02C2H4QS03H
Tönung des gefärbter Gutes
Amax (Wasser)
(nm)
d1 -
OH
S03H (S03H)n
-R1
R2
-^'r3
SO2C2H4OSO3H
—y—
12- 1
s°3:;
Ù-
OH
so3h
-ch3
-<^-S02C2H40S03H
-<£>-
Orange
477
12- 2
S03H
p-
so3h
OH SO3H
-h
1
"Q
s02c2h40s03h tr
Orange
475
0\
s
8
12- 3
so3h h3c-^
oh so3h
-h
S02C2H40S03H
-ch2ch2-
Orange
487
12- 4
so3h h3co-^-
oh
JÙQl so3h
-h ocho
S02C2H40S03H
ch3
Scharlach
497
12- 5
so3h d-
oh
&T
so3h
>r
-h och3
-^-so2c2h4oso3h ch3
ë
Rötlichorange
490
12- 6
so3h d- ■
so3h
-ch3
—so2c2h4oso3h so3h
Rötlichorange
491
12- 7
s°3h h3co-^^-
oh so3h
-C2H5
-Q
S02C2H40S03H
1
Scharlach
498
to to
12- 8
so3h h3co-^^-
oh so3h so3h
-h so2c2h4oso3h
-ch2ch2ch2-
Scharlach
496
12- 9
SO-îh oh s°3h to3h.
-h s02c2h40s03h so3h j^Çr so3h
Orange
475
12-10
s03h oh
SO3H s03h
>
-h s03ii so2c2h4oso3h
TçT
och3
Rötlichorange
491
12-11
SO3H s03h oh
&r so3h
-h och3
—so2c2h4oso3h och^
/ ch2-ch2^
-ch ch-
^ ch2-ch2/
Rötlichorange
493
12-12
so3h
Q^r oh
ÄL
SO3H
-h t
-^)-s02c2h40s03h
T
cooh
Orange
484
12-13
so3h so3h oh
?§®-so3h .
-h
0 2c 2h 4 os 03 h
-ch2ch2-
Orange
485
12-14
s03h s03h oh so3h
-h
"Q
SO2C2H4OS03H
-ch2ch2ch2ch2-
Orange
484
12-15
so3h
Ó-
oh ,
so3h so3h
-h
-^>-S02C2H40S03H
-CH2CH2-
Rot
537
12-16
s03h
0.
s03h s03h so3h
-h och3
so2ç2h4oso3h tr •
Rot
536
12-17
so3h oh so3h so3h
-h
•-^>-S02C2H40S03H
T?r ch3
Bläulichrot
550
12-18
S03H H3CO—^_y~
OH
„ S03H S03H
-H
OCH3
S02C2H40S03H
-CH2CH2CH2CH2-
Rötlich-purpür
532
12-19
SO3H
.tè-
OH
SO3H SO3H
-H
OCH3
SO2C2H4OSO3H CH3
" ~Q~
Cl
Rot
513
12-20
SO3H &
OH
S03H S03H
>
-C4H9(n)
—SO2C2H4OSO3H
Rot
538
12-21
SO3H
Q^r
OH
7Ä
SO3H S03H
-H
~Q .
SO2C2H4OSO3H
-Q-
S03H
Bläulichrot
543
12-22
S03H
r^rr'^-
' so3h
OH
Äk
SO3H SO3H
-h
0CH3
-^^-SO2C2H4oso3H ch3
-ch2ch2-
Bläulichrot
542
12-23
so3h
ÇX^r
S03H
OH
S°3H Sq3H
-h
S03H
-ç.
s02c2h40s03h
~€r
Rot
540
Os Os N) C/i 00
o
662 580
26
Beispiel 13
0,2 g Disazo-Reaktivfarbstoff, der in Form der freien Säure die Formel (1300) hat
(1300)
nh
Ol so2c2h4oso3h
[X max: 475 nm (Wasser)],
16 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 • 12H20 sowie 0,1 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines auf pH 7 eingestellten Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Gewirke aus nicht-mercerisierter Baumwolle wurden in das Bad gebracht und nach Erhöhen der Temperatur auf 120 °C 60 min bei dieser Temperatur gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines orange gefärbten Produktes getrocknet. Der Fixierungsgrad dieses Farbstoffes war sehr gut und das gefärbte Produkt zeigte eine ausserordentlich tiefe Farbtönung sowie durchwegs gute Echtheitseigenschaften in Bezug auf die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht.
Der in diesem Beispiel hergestellte Farbstoff (1300) wurde hergestellt durch Kondensieren eines einmolaren Anteils so3h v \)-n = n-
20 an Monoazofarbstoff der in Beispiel 9 angegebenen Formel (904) mit einem einmolaren Anteil an Monoazofarbstoff der Formel (1305)
25
30
(1305)
so3h in wässrigem Medium bei 30 bis 40 °C unter Bildung einer Disazoverbindung der Formel (1306)
35
NH-^N VNH N^N
(1306)
so3h
Cl
45
nachfolgender Zugabe eines einmolaren Anteils an 3-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktionsmischung zum Bewirken der Kondensation bei 90 °C und nachfolgendem Aussalzen des Farbstoffes (1300) mit Kaliumchlorid.
50
Beispiel 14
0,2 g eines erfindungsgemässen Disazo-Reaktivfarbstof-fes, der in Form der freien Säure die Formel (1400) besitzt.
so3h oh h3co-/7~"\)-n=n
n.
so3h nh ìt nh N^N
nh oh s°3h ^^so3H
(1400)
SO2C2H4OSO3H
[A,max: 495 nm (Wasser],
27
662 580
16 g Glaubersalz und 0,5 g Na2HP04 • 12H20 sowie 0,02 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines Färbebades zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Gewirke aus nicht-mercerisierter Baumwolle wurden in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C bei dieser Temperatur 30 min gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines scharlachrot gefärbten Produktes getrocknet. Dieses Färbebad hatte vor, während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Das erhaltene gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Tönung und seine Echtheitseigenschaften in Bezug auf die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht waren durchwegs gut.
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (1400) wurde hergestellt durch Kondensieren eines einmolaren Anteils eines Monoazofarbstoffes der in Beispiel 10 angegebenen Formel (1004) mit einem einmolaren Anteil eines Monoazofarbstoffes der Formel (1405)
SO 3» h3co-//\V-n = n
10
(1405)
S03H
in wässrigem Medium bei 30 bis 40 C unter Bildung einer 15 Disazoverbindung der Formel (1406)
so3h h 3 co—1rc=N~,
so3h wyi
Cl och3
SO3H
(1406)
und nachfolgender Zugabe eines einmolaren Anteils an 3-(ß-Hydroxyethyl)-sulfonylanilinsulfatester zur Reaktionsmischung für das Bewirken der Kondensation bei 90 °C und Isolieren des Farbstoffes (1400) durch Sprühtrocknung.
Beispiel 15
0,2 g erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoff, der in Form der freien Säure der Formel (1500) entspricht n.
oh nh —(2 —hn nh
SO3H
so3hi so->h &
so2c2h4oso3h
SO3H
(1500)
[Amax: 535 nm (Wasser)],
0,2 Anthrachinon-Farbstoff der Formel (1515)
o nh2
och 3
(1515)
Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff (1500) wur-45 de in ähnlicher Weise hergestellt wie der Farbstoff von Beispiel 13, jedoch mit der Abänderung, dass der Monoazofarbstoff der in Beispiel 9 angegebenen Formel (904) durch einen Monoazofarbstoff der Formel (1504)
50
o oh
12 g Glaubersalz und 0,4 g Na2HP04 • 12H20 sowie 0,1 g KH2P04 als Puffer wurden zur Herstellung eines Färbebads zu 200 ml Wasser gegeben. 10 g Gewebe aus Mischspinnfasern (Polyester/Baumwolle; 50:50) wurden in das Bad gegeben und nach Erhöhen der Temperatur während 30 min auf 130 °C bei dieser Temperatur während 60 min gefärbt. Dann wurde mit Wasser gewaschen, geseift, nochmals mit Wasser gewaschen und zur Gewinnung eines rot gefärbten Produktes mit guten homochromatischen Eigenschaften getrocknet. Dieses Färbebad hatte vor, während und nach dem Färben einen pH-Wert von 8. Ferner war der Fixierungsgrad des Farbstoffes sehr gut und das gefärbte Gut zeigte eine ausserordentlich tiefe Tönung sowie durchwegs gute Echtheitseigenschaften in Bezug auf die Einwirkung von Licht, Chlor und Schweiss/Sonnenlicht.
(1504)
55
so3h so3h
60
und der Monoazofarbstoff der Formel (1305) durch einen solchen der Formel (1505)
(1505)
ersetzt wurde.
662 580
28
Beispiel 16
Baumwollgewebe wurde unter Verwendung verschiedener erfindungsgemässer Disazo-Reaktivfarbstoffe gefärbt,
die in Form der freien Säure jeweils die in der Tabelle 4 zusammen mit den Färbeergebnissen angegebenen Formeln hatten.
<5
eS
16- 3
s03h h3ch£5-
oh là®-
so3h
-h x'—{
s02c2h4oso3h t
Orange
1 !
487
16- 4
s°3h h3co-<^-
oh SO3H
-h
OCH3
SO2C2H4OSO3H
Scharlach
497
16- 5
S03H &
oh SO3H
-h och3
-<^-s°2c2h40s°3h ch3
Rötlichorange
490
16- 6
S03H
oh SO3H
-ch3
-<^>~s02c2h40s03h
Rötlichorange
491
16- 7
SO3H
H3CO-<S>-
oh SO3H
~c2h5
S°2C2H40S03H
Scharlach
498
to <o
ON ON
U> 00
o
ON ON
ksi in cl
16- 8
SO3H
H3C0—
OH
"riT^l so3h I
S03H
-H
S02C2H40S03H
Scharlach
496
16- 9
SO3H
OH
S03H SO3H
-H
-©
\
S02C2H40S03H
Orange
475
16-10
so3h
O-
OH
S03H so3h
-H
SO3H
S02C2H40S03H
Rötlichorange
491
16-11
SO3H S03H
OH
ifcr
S03H
-H
och3
-^^-S02C2H40S03H och3
Rötlichorange
493
16-12
S03H
OH
^}QL
SO3H
-H
-<Q>-S02C2H40S03H
Orange
48 4
U)
o
16-13
0X
so3h s°3h
°h
703-
so3h
-h
SO2C2H4OSO3H
Orange
485
16-14
S03H SO3H
oh
7&L
S03H
-h
■Q
s02c2h4os03h
Orange
484
16-15
SO3H
é-
oh so^h SO3H
-h
-hQ>-s02c2h40s03h
Rot
537
16-16
so3h p-
s03h oh
Téfei so3h S03H
-h och3
so2c2h4oso3h
Rot
536
16-17
s03h
H3C"ë~
oh
Äk so3h so3h
-h hQ>-s02c 2h 4 oso 3H
Bläulichblau
550
n
16-18
s03h h3c°-^5~
so3h so3h
-h och-i
M
so2c2h4oso3h
Rötlichpurpur
532
16-19
so3h d-
oh s03h SO3H
-h och3
-^^-s02c2h40£03h ch3
Rot
513
16-20
so-sh
ë-
oh
SO3H s03h
-C4H9(n)
~(^)-so 2 c 2h 4 oso 3 h
Rot
538
16-21
s03h oh so3h so3h
-h
HQ
SO2C2H4OSO3H
Bläulichrot
543
16-22
so3h so3h oh so3h so3h
-h
OCH3
—so2c2h4oso3h ch3
Bläulichrot
54 2
16-23
S03H so3h oh s03h SO3H
t
-h
SO3H
so2c2h4oso3ö
Rot
540
£ s»
SÄ oc
LO
to
Claims (11)
1. Disazo-Reaktivfarbstoff für Cellulosefasern, gekenn- oder Niederalkyl und X eine Gruppe der Formeln (11) oder zeichnet durch die Formel (1) (12) ist
R1 R1
I I
D-N-X-N-D (1)
2. Farbstoff nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, R1
I
dass D-N- der Formel (20)
r-
F
(SO3M) m n = n -0 7- nh ~
2
PATENTANSPRÜCHE in der D der Rest eines Monoazofarbstoffes, R1 Wasserstoff
3. Farbstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, R1
25 I
dass D-N- der Formel (30)L
30
n = n
(3o;
35
(20)
so3m (so3m)n r4
entspricht, worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetall dar-40 stellt, D1 der Rest einer Diazokomponente vom Benzol- oder Naphthalintyp ist, R1 Wasserstoff oder Niederalkyl und n entspricht, worin M Wasserstoff oder ein Alkalimetall, R4 Null oder Eins ist.
Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Acetylamino, Carb-
amoylamino oder Chlor, R5 Wasserstoff, Niederalkyl oder
4. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Niederalkoxy und m 2 oder 3 ist. 45 Formel (11-20)
in der R2 und R3 jeweils für sich Wasserstoff, Methyl, Meth-oxy oder -S03M sind, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Acetylamino, Carbamoylamino oder Chlor, R5 Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy, M Wasserstoff oder ein Alkalimetall und m 2 oder 3 ist.
5. Farbstoff nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R2 und R3 Wasserstoff sind, R4 Niederalkyl ist und R5
65 Wasserstoff bedeutet.
5
-^N^-NH - Y -
N^N N.N
I 7. •
nh nh oder r3 so2c2h4oso3m
OD
r3 so2c2h4oso3m r3 so2c2h4oso3m
20
(12)
worin R2 und R3 jeweils für sich Wasserstoff, Methyl, Me-thoxy oder -S03M bedeuten, Y ein aromatischer oder aliphatischer zweiwertiger Rest und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist.
6. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (12-20)
662 580
R5
R5
^ì~i^^=N~^y^IH~fNìr m - Y - NH ~^]rNH-fVN=N-r^i^ r~/ N^N N^N M k^k^î
r4 I I R4
(so3m) m
"A
(S03M)m (12-20)
R2-JT il R2
r3 so2c2h4oso3m r3 so2c2h4oso3m in der R2 und R3 je für sich Wasserstoff, Methyl, Methoxy ein Alkalimetall, Y ein zweiwertiger aromatischer oder ali-oder -SO3M sind, R4 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalk- 15 phatischer Rest und m 2 oder 3 ist.
oxy, Acetylamino, Carbamoylamino oder Chlor, R5 Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy, M Wasserstoff oder
7. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die
Formel (12-30)
d1—n=n—,
N -fNY" NH- Y -NH -fN-jpN- N N~D1
N^N , so so3m (so3m) n ]m (s03m)n 3
r2~^ r2"
R3 SO2C2H4OSO3M R3 SO2C2H4OSO3M
(12-30)
in der R1 Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 und R3 je für sich Wasserstoff, Methoxy oder -S03M sind, D1 der Rest einer 35 Diazokomponente vom Benzol- oder Naphthalintyp, M Wasserstoff oder ein Alkalimetall, Y ein zweiwertiger aromatischer oder aliphatischer Rest und n Null oder Eins ist.
8. Farbstoff nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
dass R1, R2 und R3 Wasserstoff sind, D1 der Rest einer Di- 40 azokomponente vom Benzoltyp und Y Phenylen ist.
9. Farbstoff nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
dass der Rest D1 der Diazokomponente vom Benzoltyp ein solcher der Formel 45
(S°3M) k ist, in der k 1 oder 2 und M Wasserstoff oder ein Alkalimetall bedeutet.
10. Farbstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel (11-30)
D1 - N = N
N = N -D-
so3m so3m (so3m) n nh (so3m) n r3 so2c2h4oso3m
(11-30)
in der R1 Wasserstoff oder Niederalkyl ist, R2 und R3 jeweils Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder -SO3M sind, D1 der Rest einer Diazokomponente vom Benzol- oder Naphthalintyp ist, M Wasserstoff oder ein Alkalimetall und n Null oder Eins bedeutet.
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| JP59116193A JPS60260656A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
| JP59116195A JPS60260657A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
| JP59116192A JPS60260655A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 |
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-
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Representative=s name: BOVARD AG PATENTANWAELTE |
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