JPS60260656A - ジスアゾ化合物及びセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （イ）産業上の利用分野 本発明は新規なセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料
に関するものである。

・　（ロ）従来の技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化す）
　ＩＪウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等の電解質の存在下に、ｐＨ１０以上で、温度
１００℃以下の条件下で行う方法が採用されている。

ｅ９　発明が解決しようとする問題点 ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／ポリエステル混合繊維（以下単にＯ／Ｐ繊
維と記す）を染色するためには、セルロース繊維に対す
る染料および染色条件とポリエステル繊維に対する染料
および染色条件とをそれぞれに適用する必要があった。

それはポリエステル繊維を染色するための染料および染
色条件がセルロース繊維に対するそれと、大きく相違す
るからであった。すなわちポリエステル繊維を染色する
ためには、分散染料を使用し、温度約ｉ３ｏ℃で染色す
る必要があったためである。

たとえば、上記０７Ｐ繊維を同一の工程で染色するとす
れば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異なる
染料を使用し染色を行わせることとなシ、これにはいく
つかの問題があった。例えば反応性染料をセルロース繊
維側に充分染着させるためには酸結合剤によＦ）　ｐＨ
を７０以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在は
分散染料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維へ
の染着が不充分と°６　なる。一方、分散染料をポリエ
ステル繊維側に染着させるためには高温条件（通常７３
０℃）を必要とするが、上記高ｐＨ下における高温下で
は反応性染料の加水分解を促進し、セルロース繊維への
染着が著しく阻害されることとなる。したがってこの様
なＯ／Ｐ繊維を染色する場合には、セルロースまたはポ
リエステルの一方の繊維を染色した後、別浴により他の
一方の繊維を染色する二浴法が一般的に行われることと
なるのである。

本発明は、分散染料によシポリエステル繊維を染色する
際の、ｐＨおよび染色条件下でセルロース繊維を染色す
るととができるセル四−ス繊維類用ジスアゾ染料の提供
をその目的とするものである。

発明の構成 （イ）問題点を解決するための手段 すなわち、本発明は 一般式ＣＩ） 　３− （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｄ
ｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表
わし、Ｒ′は水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ２およびＲ３は水素原子、メチル基、メトキシ基また
はスルホン酸基を表わし、Ｘは芳香族または脂肪族の二
価の残基を表わし、ｍは０または／を表わす。） で示されるジスアゾ染料を要旨とするものである。

本発明の一般式（１）で表わされるジスアゾ染料におい
て、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリウム
、カリウム等が挙げられ、Ｒ′で表わされる低級アルキ
ル基としては、炭素数７〜ダのアルキル基が挙げられ、
Ｄｚで表わされるジアゾ成分残基としては、スルホン酸
基、メチル基、メトキシ基等で置換されたフェニル基ま
たはナフチル基が挙げられ、Ｘで表わされる二価の残基
としては、エチレン基、／、３−プロピレン基、ｌ、＄
−フチレンー　昼　− 基、ヘキサメチレン基等の脂肪族基またはメチル基、メ
トキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、塩素原子等
で置換されたフェニレン基、ナフチレン基が挙げられる
。

前足一般式（１）で表わされるジスアゾ染料は次のよう
にして製造することができる。

たとえば一般式（ＩＩ） （式中、Ｍ、Ｄｚ、Ｒ”、Ｍは前記定義に同じ）で示さ
れる色素コモル割合と下記式〔■〕）（！ｌ＋ｘ＋１Ｊ
）（、＊＋＋＠ｅｓｓｓ＊＊　（ＩＩ）（式中、Ｘは前
記定義に同じ） で示される化合物１モル割合を縮合させ下記式［ｆＶ］ で示されるジスアゾ体とする。

次いで該一般式［ＩＶ）で示されるジスアゾ体に下記一
般式〔■〕 「 （式中、Ｍ　、　Ｒ’　、　Ｒ８は前記定義に同じ）で
示される化合物コモル割合を縮合させることに上り前足
一般式〔Ｉ〕のジスアゾ反応性染料を製造することがで
きる。

（ロ）作用・効果 本発明のジスアゾ反応性染料で染色し得る繊維としては
木綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレー
ヨン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる
。またセルロース系以外を含有するポリエステル、トリ
アセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛
、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維はもちろん
良好に染色することができる。

本発明のジスアゾ反応性染料を使用する繊維の染色方法
においては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要
な染料、例えばＣｏ１ｏｕｒ　Ｉｎｄｅｘ　（第３版）
Ｋ記載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染
色するととができる。

本発明のジスアゾ反応性染料を使用してセルロース系繊
維を染色する場合には、たとえば上記一般式（Ｉ）で示
されるジスアゾ反応性染料および染色中に染浴をｐＨｊ
−１０に保持するに必要な緩衝剤（たとえば炭酸、リン
酸、酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム垣
またはカリウム塩の単一または混合物で通常Ｏ，Ｓ〜Ａ
；、０１／を程度）そして必要に応じて電解質（塩化ナ
トリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常／〜／　！；　
０１１／ｌ程度）を加えた染浴を調整し、この染浴にセ
ルロース系繊維を投入し、温度ＩＯθ〜／Ｓθ℃で３θ
〜”′”ｆｌｌｏ＊ｆｂｔｈＶｃ”−ｐ？Ｊ１７［＃Ｑ
ｔ　、　、を行うことができる。　。

また、セルロース系繊維に他の繊維たとえ　７　− ばポリエステル繊維を加えて製造されている混紡布、混
繊編物等を染色するためには、本発明の上記一般式（１
）で示されるジスアゾ反応性染料と、上記０ｏ１ｏｕｒ
　Ｉｎｄｅｘ　所載の分散染料とを上記染浴に添加する
ことによシ、セルロース系繊維とポリエステル繊維とを
一浴一段法により同時に染色することができる。

また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のジスアゾ反応性染料
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセルロース系以外とそ
の他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。

（ハ）実施例 以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。

　８　一 実施例／ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料０．コ９、芒硝／Ａｌｌ
、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４／コＨ，ＯＯ，１１＃お
よびＫＨ，ＰＯ，θ、／９を水コｏｏ−に加えてｐＨ■
７に調製した染浴に未シルケット綿メリヤス１０１１を
入れ３０分を要して／、２０℃迄昇温し、同温度で６０
分間染色した後水洗、ソーピング、水洗、乾燥を行い橙
色の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で得ら
れた染色物は極めて濃厚であり耐光堅牢度、耐塩素堅牢
度および耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。

なお、本実施例で使用したジスアゾ反応性染料は、下式 ａｔ で表わされるモノアゾ色素−モル割合とｐ−フェニレン
ジアミン１モル割合を水媒中、３０−グ０℃で縮合させ
下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中ＫＪ−（
β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリジ硫酸エステ
ルコモル割合を加え９０℃で縮合させた後塩化カリウム
で塩析して上記ジスアゾ反応性染料を製造した。

実施例λ 遊離酸の形で下記構造式 で示されるジスアゾ反応性染料Ｏ，コ１１芒硝／１．ｆ
ｌ、緩衝剤としてＮａ、ＨＰＯ４／、２Ｈ１ｌＯＯ，！
；　ＩおよびＫＨ，Ｐｏ、　０．θコ９を水、２００ｒ
ｄに加えて調製し友染浴に未シルケット綿メリヤス１０
１１を入れ、３０分を要して／３０℃迄昇温し、同温度
で３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥
を行い緋色の染色物を得た。

本染色浴は染色前、後を通じてｐＨｔで　あった。得ら
れた染色物は極めて濃厚で耐光堅牢度、耐塩素堅牢度、
汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。

なお、本夾施例で使用したジスアゾ反応性染料は、下式
　−。

１１− ４ で表わされるモノアゾ色素−モル割合とエチレンジアギ
ン１モル割合を水媒中、３Ｏ−ＩｌＯ℃で縮合させ下式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中ＫＪ−（
β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステ
ルコモル割合を加え９０℃で縮合させた後スプレー乾燥
して上記ジスアゾ反応性染料を製造した。

実施例３ 遊離酸の形で下記構造式 ％式％（２） で示されるジスアゾ反応性染料ｏ、、２ｐ、で示される
アントラキノン染料０．２ｇ、芒硝／コ１１緩衝剤とし
てＮａ２ＨＰＯ，／コＨ，ＯＯ，４１１１およびＫＨ，
ＰＯ４０，／　Ｉを水−〇〇−に加えて調製した染浴に
ポリエステル／木綿＝ｓｏ　：　ｇ。

の混紡布１０１ｉを入れ３０分を要して７３０℃迄昇温
し、同温度で４Ｏ分間染色した後、水洗、ソーピング、
水洗、乾燥を行い同色性良好な逮色の染色物を得た。本
染色浴は染色の前、後においてｐＨｔであった。また染
着性は非常に良好で得られた染色物は極めて濃厚であシ
耐光堅牢度、耐塩素堅牢度および耐汗−日光堅牢度はい
ずれも良好であった。

なお、本実施例で使用したジスアゾ反応性染料は、実施
例／で用いた下式 で表わされるモノアゾ色素を下式 で表わされるモノアゾ色素に代え他は実施例／と同様に
製造したものである。

実施例亭 実施例／に準じた方法で下記一般式 で表わされるジスアゾ反応性染料により綿布を染色し、
結果を第７表に示した。

１η開昭ＧＯ−２６０６５６（９）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（Ｉ） （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｄ
   ｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表
   わし、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし、
   Ｒ′およびＲ３は水素原子、メチル基、メトキシ基また
   はスルホン酸基を表わし、Ｘは芳香族または脂肪族の二
   価の残基を表わし、ｍはＯまたはｌを表わす。） で示されるセルロース繊維類用ジスアゾ反応性染料。