CH663214A5 - Verfahren zur herstellung organofunktioneller organopolysiloxane. - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung ist das im Patentanspruch 1 definierte Verfahren. Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten cyclischen Diorganopolysiloxane sind vorzugsweise solche der Formel reste, wie in Hexamethylcyclotrisiloxan und Octamethylcyclotetrasiloxan.
Es kann eine Art von cyclischem Diorganopolysiloxan eingesetzt werden. Es können aber auch Gemische aus min-5 destens zwei Arten von cyclischem Diorganopolysiloxan eingesetzt werden, die hinsichtlich der Art der Kohlenwasserstoffreste oder der Anzahl der Siloxarieinheiten je Molekül oder aber sowohl hinsichtlich der Art der Kohlenwasserstoffreste als auch der Anzahl der Siloxaneinheiten je Mo-lo lekül verschieden sind.
Die Verwendung von Gemischen aus mindestens zwei Arten von cyclischem Diorganopolysiloxan, die hinsichtlich der Art der Kohlenwasserstoffreste gleich, jedoch hinsichtlich der Anzahl der Siloxaneinheiten je Molekül verschieden 15 sind, ist wegen der verhältnismässig leichten Zugänglichkeit solcher Gemische bevorzugt.
Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Silane, die je Molekül einen SiC-gebundenen einwertigen organischen Rest mit mindestens einer funktionellen Gruppe 20 und mindestens einen SiOC-gebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, aufweisen, und die höchstens 10 Silicium-atome je Molekül aufweisenden Oligomeren von derartigen Silanen, können die gleichen sein, die auch bisher mit cycli-25 schem Diorganopolysiloxan in Gegenwart von basischem Katalysator äquilibriert werden konnten.
Bevorzugt sind Silane der Formel
RaZSi(OR')3-a,
30
worin R die oben dafür angegebene Bedeutung hat, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen je Molekül, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, Z einen Rest der Formel
35
R2NH(CH2CH2NH)bR3-,
(R2=Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
40 R3=zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen b=null oder 1) oder einen halogenierten Kohlenwasserstoffrest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, oder einen Vinylrest oder einen Rest der Formel
45
CH2=CR4OOCR3-,
(R3 hat die oben dafür angegebene Bedeutung,
R4=Wasserstoff oder eine Methylgruppe) oder einen 50 Rest der Formel
(R2SiO)n,
worin R gleiche oder verschiedene einwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen je Rest bedeutet und n eine ganze Zahl von 3 bis 10 ist.
Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- und sec.-Butylrest und Octadecylreste; Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest; aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit Kohlenstoff-Koh-lenstoff-Mehrfachbindungen, insbesondere Doppelbindungen, wie der Vinyl- und Allylrest; Arylreste, wie der Phenyl-rest; Aralkylreste, wie der Benzylrest; sowie Alkarylreste, wie Tolylreste.
Vorzugsweise sind alle Kohlenwasserstoffreste in den bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten cyclischen Diorganopolysiloxanen und damit auch alle Reste R in der oben angegebenen Formel Alkylreste, insbesondere Methyl-
(R5=zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann) bedeutet und a null, 1 oder 2, vorzugsweise 1 ist.
60 Besonders bevorzugt ist Z ein Rest der Formel
R2NHCH2CH2NHR3-,
wobei R2 und R3 jeweils die oben dafür angegebene Bedeu-65 tung haben.
Die wichtigsten Beispiele für Reste R1 sind der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl- und Isopropylrest sowie der Methoxyethy-lenrest.
3
663 214
Die oben angegebenen Beispiele für Alkylreste R mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen gelten auch für Alkylreste R2.
Die wichtigsten Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R3 sind Reste der Formel -(CH2)m-, wobei m 1, 2, 3 oder 4 ist, -(CHR4)m-, wobei R4 und m jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und Phenylenreste.
Die Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R3 gelten auch für die zweiwertigen Kohlenwasserstoffreste R5.
Ein Beispiel für einen Rest der Formel
5
H2C CHR - ,
worin R5 einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert ist, ist der Rest der Formel
H2C ^hch20(ch2)3-.
Wichtige Beispiele für halogenierte Kohlenwasserstoffreste Z, die durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein können, sind der 3-Chlorpropylrest und der Rest der Formel
CF3CHFCH20(CH2)3 .
Ein Beispiel für ein bei dem erfindungsgemässen Verfahren verwendbares Oligomer ist das Siloxan der Formel
[ (CH3)HN(CH2)2NH(CH2)3(C2H50)2Si]20.
Es kann eine Art von Silan, das einen SiC-gebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens einer funktionellen Gruppe und mindestens einen SiOC-gebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzt werden. Es kann aber auch ein Gemisch aus mindestens zwei verschiedenen Arten derartiger Silane eingesetzt werden. Das gleiche gilt für die Oligomere derartiger Silane.
Vorzugsweise wird Silan, das einen SiC-gebundenen einwertigen organischen Rest mit mindestens einer funktionellen Gruppe und mindestens einen SiOC-gebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, aufweist, oder höchstens 10 Sili-ciumatome je Molekül aufweisendes Oligomer von derartigem Silan in Mengen von 0,001 bis 0,05 Grammol einwertigem organischem Rest mit mindestens einer funktionellen Gruppe im Silan bzw. Oligomer von derartigem Silan je Grammol Siloxaneinheit im cyclischen Diorganopolysiloxan eingesetzt.
Beispiele für erfindungsgemäss verwendbare quaternäre Ammoniumhydroxide sind Tetramethylammoniumhydro-xid, Benzyltriethylammoniumhydroxid, Tetra-n-propylam-moniumhydroxid, Tetra-n-benzylammoniumhydroxid, Ben-zyltrimethylammoniumhydroxid und Benzyldimethylethyl-ammoniumhydroxid. Benzyltrimethylammoniumhydroxid ist besonders bevorzugt.
Vorzugsweise wird quaternäres Ammoniumhydroxid in Mengen von 0,00005 bis 0,0008 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der bei dem erfindungsgemässen Verfahren jeweils eingesetzten Organosiliciumverbindungen, eingesetzt.
Weiterhin ist es bevorzugt, quaternäres Ammoniumhydroxid in Form einer Lösung einzusetzen. Beispiele für Lösungsmittel für die Bereitung derartiger Lösungen sind polare Lösungsmittel, wie Wasser und Alkanole, z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol und Butanole und Gemische von mindestens zwei solchen Lösungsmitteln.
Vorzugsweise wird Lösungsmittel in Mengen von 40 bis 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des jeweils eingesetzten quaternären Ammoniumhydroxids, eingesetzt.
Bei dem erfindungsgemässen Verfahren handelt es sich um eine Äquilibrierung.
Die Umsetzung von cyclischem Diorganopolysiloxan mit Silan der angegebenen Art und/oder dessen Oligomer wird vorzugsweise bei 50 C bis 100 C und beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei 1020 hPa (abs.) oder etwa 1020 hPa (abs.) durchgeführt. Falls erwünscht können aber auch höhere oder niedrigere Drücke angewendet werden.
Das in Berührungbringen von quaternärem Ammoniumhydroxid mit den bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Organosiliciumverbindungen kann natürlich schon durch einfaches Vermischen von quaternärem Ammoniumhydroxid mit beiden Klassen von Organosiliciumverbindungen erfolgen. Das quaternäre Ammoniumhydroxid ist dann bei der Äquilibrierung mit den beiden Klassen von Organosiliciumverbindungen in Berührung.
Nach Beendigung der Äquilibrierung kann das quaternäre Ammoniumhydroxid durch Erwärmen über seinen Zersetzungspunkt, wobei 150 C im allgemeinen ausreichend sind, unwirksam gemacht werden.
Wenn Z ein Rest der Formel
R2NH(CH2CH2NH)bR3-
und a 2 ist, eignen sich die erfindungsgemäss hergestellten organofunktionellen Organopolysiloxane besonders gut als Textilbehandlungsmittel zur Verbesserung des Griffs der Textilien.
Wenn Z die vorstehend angegebene Bedeutung hat und a den Wert null oder 1 hat, vernetzen die organofunktionellen Organopolysiloxane, die erfindungsgemäss hergestellt wurden, auf Fasern an der Luft ohne Mitverwendung von weiteren Vernetzungsmitteln, wie Organopolysiloxanen mit Si-ge-bundenem Wasserstoff, und Vernetzungskatalysatoren, wie Zinnverbindungen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Angaben von Teilen und Prozentsätze auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 1 Teil des Silans der Formel
H2N(CH2)2NH(CH2)3SiCH3(OCH3)2,
und 80 Teilen eines Gemisches aus cyclischen Dimethylpoly-siloxanen mit 3 bis 10 Siloxaneinheiten je Molekül und 0,03 Teilen einer 40%igen Lösung von Benzyltrimethylammoni-umhydroxid in Methanol wird unter Stickstoff und Rühren 4 Stunden lang auf 80 CC erwärmt. Dann wird das quaternäre Ammoniumhydroxid durch 60 Minuten langes Erwärmen auf 150 °C bei 13 hPa (abs.) unwirksam gemacht und gleichzeitig das Organopolysiloxan von unter diesen Bedingungen siedenden Bestandteilen befreit. Das so erhaltene organo-funktionelle Organopolysiloxan hat eine Viskosität von 5800 mm2.s~41 bei 25 C die innerhalb von 12 Monaten bei Zimmertemperatur lediglich auf 6100 mnr.s-1 ansteigt.
Beispiel 2
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass 443 Teile des Gemisches von cyclischen Dimethylpolysiloxanen anstelle der 80 Teile eines derartigen Gemisches und 0,0035 Teile der 40%igen Lösung
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
663 214
von Benzyltrimethylammoniumhydroxid anstelle der 0,03 Teile dieser Lösung verwendet werden.
Das so erhaltene organofunktionelle Organopolysiloxan hat eine Viskosität von 42 400 mm.s-1 bei 25 °C.
Beispiel 3
Die in Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, dass 8,3 Teile des Gemisches von cyclischen Dimethylpolysiloxanen anstelle der 80 Teile eines derartigen Gemisches und 0,00006 Teile der 40%igen Lösung von Benzyltrimethylammoniumhydroxid anstelle der 5 0,03 Teile dieser Lösung verwendet werden.
Das so erhaltene organofunktionnelle Organopolysiloxan hat eine Viskosität von 62 mm2.s~! bei 25 °C.
C
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung organofunktioneller Orga-nopolysiloxane durch Umsetzung von mindestens einem cy-clischen Diorganopolysiloxan mit mindestens einem Silan, das einen SiC-gebundenen einwertigen organischen Rest mit mindestens einer funktionellen Gruppe und mindestens einen SiOC-gebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, aufweist, und/oder mit mindestens einem höchstens 10 Silicium-atome je Molekül aufweisenden Oligomer von derartigem Silan in Gegenwart von basischem Katalysator, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator quaternäres Ammoniumhydroxid in Berührung mit dem cyclischen Diorganopolysiloxan und Silan der vorstehend definierten Art und/oder Oligomer von derartigem Silan gebracht wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als quaternäres Ammoniumhydroxid Benzyltrimethyl-ammoniumhydroxid verwendet wird.
Aus Ausführungsbeispielen in EP-OS 0 068 671 (ausgegeben 5. Januar 1983, Dow Corning Limited) ist es bekannt, z.B. Octamethylcyclotetrasiloxan mit z.B. N-(2-Amino-ethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan in Gegenwart von z.B. Tetramethylammoniumsilanolat umzusetzen.
Es ist Aufgabe der Erfindung, bei der Herstellung organofunktioneller Organopolysiloxane durch Umsetzung von cyclischem Diorganopolysiloxan, wie Octamethylcyclotetrasiloxan, mit Silan, das einen SiC-gebundenen einwertigen organischen Rest mit mindestens einer funktionellen Gruppe und mindestens einen SiOC-gebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, aufweist, wie N-(2-Aminoethyl)-3-ami-nopropylmethyldimethoxysilan, oder mit höchstens 10 Silici-umatome je Molekül aufweisendem Oligomer von derartigem Silan den Aufwand für die Herstellung von Silanolat aus quaternärem Ammoniumhydroxid und Siliciumverbin-dung zu vermeiden und organfunktionelle Organopolysiloxane herzustellen, deren Viskosität bei Lagerung sich nicht oder nur wenig ändert, ohne dass ein bestimmter, verhältnismässig eng begrenzter Bereich des Verhältnisses von Silan zu Diorganopolysiloxan bei der Herstellung von organofunk-tionellem Organopolysiloxan vorliegen muss. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
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