CH664735A5 - Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials. - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials. Download PDFInfo
- Publication number
- CH664735A5 CH664735A5 CH255/86A CH25586A CH664735A5 CH 664735 A5 CH664735 A5 CH 664735A5 CH 255/86 A CH255/86 A CH 255/86A CH 25586 A CH25586 A CH 25586A CH 664735 A5 CH664735 A5 CH 664735A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- color
- pressure
- sensitive recording
- recording material
- color former
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- -1 rhodamine lactams Chemical class 0.000 description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 3
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 3
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-9h-carbazole Chemical class N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)=CC=C2 HIAGSPVAYSSKHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 description 2
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical class O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibenzyl-3-methylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC=1C(C)=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 PKQYSCBUFZOAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trichlorobiphenyl Chemical group ClC1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 IUYHQGMDSZOPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJTQJZBXQFSWPM-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-3-(1h-indol-2-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1(C=2NC3=CC=CC=C3C=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 BJTQJZBXQFSWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPWHEMGXACZYKL-UHFFFAOYSA-N 7-(2-aminophenyl)-7-(1h-indol-2-yl)furo[3,4-b]pyridin-5-one Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1(C=2NC3=CC=CC=C3C=2)C2=NC=CC=C2C(=O)O1 MPWHEMGXACZYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N Crystal violet lactone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)C2=CC=C(N(C)C)C=C2C(=O)O1 IPAJDLMMTVZVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N aluminum;trihydroxy(trihydroxysilyloxy)silane;hydrate Chemical compound O.[Al].[Al].O[Si](O)(O)O[Si](O)(O)O HPTYUNKZVDYXLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229940096529 carboxypolymethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005506 phthalide group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- PZXFWBWBWODQCS-UHFFFAOYSA-L zinc;2-carboxyphenolate Chemical class [Zn+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O PZXFWBWBWODQCS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
BESCHREIBUNG
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien.
Es wurde gefunden, dass man das Löseverhalten der Farbbildner verbessern kann, wenn der Farbbildner in amorpher Form verwendet wird. Durch diesen Zustand des Farbbildners wird der Lösungsvorgang unter Energie- und Zeitersparnis erleichtert. Man erhält somit ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das sich durch eine gute Farbbildungsfähigkeit und Farbstärke auszeichnet.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung eines druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, welches in seinem Farbreaktantensystem einen Farbbildner und einen Farbentwickler für den Farbbildner enthält. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbbildner in einem amorphen Zustand verwendet.
Die im erfindungsgemässen Verfahren in Betracht kommenden Farbbildner sind farblose oder schwach gefärbte chromogene Stoffe, die, sofern sie mit dem Farbentwickler in Kontakt kommen, farbig werden oder die Farbe ändern. Es können Farbbildner oder deren Mischungen verwendet werden, welche z.B. den Klassen der Azome-thine, Fluorane, Benzofluorane, Phthalide, Azaphthalide, Spiropy-rane, Spirodipyrane, Leukoauramine, Chinazoline, Triarylmethan-leukofarbstoffe, Carbazolylmethane, Chromenoindole, Rhodamin-laktame, Chromenopyrazole, Phenoxazine, Phenothiazine sowie der Chromeno- oder Chromanofarbbildner angehören. Als Beispiele solcher geeigneter Farbbildner seien genannt :
TriarylmethanVerbindungen, wie z.B. Kristallviolettlacton, 3,3-(Bisaminophenyl)-phthalide, 3,3-(bis-substituierte-indolyl)-phthalide, 3-(Aminophenyl)-3-indolylphthalide, 3-(Aminophenyl)-3-indolylazaphthalide, 6-Dialkylamino-2-n-octylamino-fiuorane, 6-Dialkylamino-2-arylamino-fluorane, z.B. 6-Diethylamino-2-(2'-chlorphenylamino)-fluoran, 6-Dibutylamino-2-(2'-chlorphenylamino)-fiuoran; 6-Dialkylamino-3-methyl-2-arylamino-fluorane, z.B. 2-Anilino-3-methyl-6-diethylaminofluoran oder 2-(2',4'-Dimethylanilino)-3-methyl-6-diethylaminofluoran, 6-Dialkylamino-2- oder -3-niederalkyl-fluorane, 6-Dialkylamino-2-dibenzylamino-fluorane, 6-Pyrrolidino-2-dibenzylaminofluoran, 6-N-Cyclohexyl-N-niederalkylamino-3-methyl-2-arylamino-fluorane,
6-Pyrrolidino-2-arylamino-fluorane,
Bis-(aminophenyI)-furyl- oder -phenyl- oder -carbazolyl-methane, wie z.B.
Bis-(N-alkyl-N-arylaminophenyl)-N-alkylcarbazol-3-yl-methane, 3'-Phenyl-7-dialkylamino-2,2'-spirodibenzopyrane,
Bisdialkylamino-benzhydrol-alkyl- oder -aryl-sulfinate,
Mono- oder Bis-2-aminophenyl-aryloxy-chinazoline oder Benzoyl-dialkylamino-phenothiazine oder -phenoxazine.
Der amorphe Zustand der verwendeten Farbbildner wird dadurch erreicht, dass man mindestens eine chromogene Verbindung der obengenannten Art, welche in kristalliner Form vorliegt, bis zur Schmelze erhitzt und dann die erstarrte Masse erkalten lässt und pulverisiert. In Pulverform weisen die Farbbildner eine geringe Staubentwicklung und ein vorteilhaftes Schüttgewicht auf. Bevorzugte Farbbildner weisen im amorphen Zustand einen Erweichungspunkt von 30 bis 130° C auf, d.h. einen um 40 bis 100° C tieferen Wert wie der jeweilig ursprüngliche Schmelzpunkt. Der amorphe Zustand kann auch erreicht werden, indem man die chromogene Verbindung zusammen mit anderen organischen Stoffen, wie z.B. höhere Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen oder Polyethylenglykole schmilzt, wobei eine homogene Masse erzielt wird.
Ein druckempfindliches Aufzeichnungsmaterial besteht in der Regel aus mindestens einem Paar von Basisblättern (bzw. Folien), wobei das oberste Blatt an seiner Unterseite mit einer Zusammensetzung beschichtet wird, die hauptsächlich aus durch Druck zerbrechlichen Mikrokapseln besteht, die jeweils ein öliges Kernmaterial ein-schliessen, das den Farbbildner darin gelöst enthält. Das zweite Blatt wird mit einer anderen Zusammensetzung überzogen, die hauptsächlich aus einem Elektronenakzeptor oder Farbentwickler besteht.
Die Farbbildner-Lösung liefert an den Punkten, an denen sie mit dem Entwickler in Kontakt kommt, eine gefärbte Markierung. Um zu verhindern, dass die Farbbildner, die in dem druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterial enthalten sind, frühzeitig aktiv werden, werden sie in der Regel von dem Entwickler getrennt. Dies kann zweckmässig erzielt werden, indem man die Farbbildner in schäum-, schwamm- oder bienenwabenartige Strukturen einarbeitet. Vorzugsweise sind die Farbbildnerlösungen in Mikrokapseln eingeschlossen, die sich in der Regel durch Druck zerbrechen lassen.
Die amorphen Farbbildner werden in der Regel in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln eingekapselt. Unter Verwendung eines amorphen Farbbildners bilden sich diese Lösungen überraschend schnell, wodurch sich die amorphen Farbbildner durch eine erhöhte Lösegeschwindigkeit auszeichnen. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind vorzugsweise nichtflüchtige Lösungsmittel, z.B. polyhalogeniertes Paraffin oder Diphenyl, wie Chlorparaffin, Monochlordiphenyl oder Trichlordiphenyl, ferner Tricresylphos-phat, Di-n-butylphthalat; aromatische Ether, wie Benzylphenyl-ether; Kohlenwasserstofföle, wie Paraffin oder Kerosin, alkylierte Derivate (z.B. mit Isopropyl oder Isobutyl) von Diphenyl, Diphenyl-alkane, Naphthalin oder Triphenyl, Dibenzyltoluol, Dodecylbenzol, Terphenyl, partiell hydriertes Terphenyl, benzylierte Xylole oder weitere chlorierte oder hydrierte, kondensierte, aromatische Kohlenwasserstoffe. Oft werden Mischungen verschiedener Lösungsmittel eingesetzt, um eine optimale Löslichkeit für die Farbbildung, eine rasche und intensive Färbung und eine für die Mikroverkapselung günstige Viskosität zu erreichen.
Die Kapselwände können durch Koazervationskräfte gleich-massig um die Tröpfchen der Farbbildnerlösung herum gebildet werden, wobei das Einkapselungsmaterial, z.B. aus Gelatine und Gummiarabikum bestehen kann, wie dies z.B. in der US-Patent-schrift 2 800 457 beschrieben ist. Die Kapseln können vorzugsweise auch aus einem Aminoplast oder aus modifizierten Aminoplasten durch Polykondensation gebildet werden, wie es in den britischen Patenschriften 989 264, 1 156 725, 1 301 052 und 1 355 127 beschrieben ist. Ebenfalls geeignet sind Mikrokapseln, welche durch Grenzflächenpolymerisation gebildet werden, wie z.B. Kapseln aus Polyester, Polycarbonat, Polysulfonamid, Polysulfonat, besonders aber aus Polyamid oder Polyurethan. Die Farbbildner-Mikrokapseln können auch nach der in s/ta-Polymerisations-Technik hergestellt werden.
Die Kapseln werden vorzugsweise mittels eines geeigneten Binders auf dem Träger befestigt. Da Papier das bevorzugte Träger-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
664735
material ist, handelt es sich bei diesem Binder hauptsächlich um Pa-pierbeschichtungsmittel, wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Hydroxymethylcellulose, Casein, Methylcellulose, Dextrin, Stärke, Stärkederivate oder Polymerlatices. Letztere sind beispielsweise Bu-tadien-Styrolcopolymerisate oder Acrylhomo- oder -copolymere. 5
Als Papier werden nicht nur normale Papiere aus Cellulosefa-sern, sondern auch Papiere, in denen die Cellulosefasern (teilweise oder vollständig) durch Fasern aus synthetischen Polymerisaten ersetzt sind, verwendet.
JO
Als Akzeptoren oder Farbentwickler können anorganische Akzeptoren in Betracht kommen. Diese sind in der Regel Aktivton-Substanzen, wie z.B. Attapulgus-Ton, Säureton, Bentonit, Montmo-rillonit, aktivierter Ton, wie z.B. säureaktiviertes Bentonit oder Montmorillonit, Zeolith, Halloysit, Siliciumdioxyd, Aluminiumoxid, Aluminiumsulfat, Aluminiumphosphat, Zinkchlorid, Zinknitrat, aktiviertes Kaolin oder irgendein beliebiger Ton. Weitere Entwickler sind sauer reagierende, organische Verbindungen, wie z.B. gegebenenfalls ringsubstituierte Phenole, Salicylsäure oder Salicylsäureester und deren Metallsalze, ferner ein sauer reagierendes, polymeres Ma- ^ terial, wie z.B. ein phenolisches Polymerisat, ein Alkylphenolacety-lenharz, ein Maleinsäure-Kolophonium-Harz, oder ein teilweise oder vollständig hydrolysiertes Polymerisat von Maleinsäureanhydrid mit Styrol, Ethylen oder Vinylmethylether, oder Carboxypoly-methylen. Es können auch Mischungen der genannten polymeren ^ Verbindungen eingesetzt werden. Besonders bevorzugte Entwickler sind Säuretone, Zinksalicylate oder die Kondensationsprodukte von p-substituierten Phenolen mit Formaldehyd. Die letzteren können auch Zink enthalten.
Die Entwickler können zusätzlich auch mit anderen, an sich un- 30 reaktiven oder wenig reaktiven Pigmenten oder weiteren Hilfsstoffen wie Kieselgel oder UV-Adsorbern, wie z.B. 2-(2-Hydroxyphenyl-)-benzotriazolen gemischt eingesetzt werden. Beispiele für solche Pigmente sind:Talk, Magnesiumoxid, Titandioxid, Zinkoxid, Kreide, Aluminate, Tone wie Kaolin, sowie organische Pigmente, z.B. Harn-
stoff-Formaldehyd-Kondensate (BET-Oberfläche 2-75 m2/g) oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte.
In den folgenden Herstellungsbeispielen beziehen sich die angegebenen Prozentsätze, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht, und Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 :
150 g kristallines 3,3-Bis-(4'-dimethylaminophenyl)-6-dimethyla-minophthalid (Kristallviolettlacton) mit einem Schmelzpunkt von 175-178° C hergestellt, gemäss GB-B-1 347 467, werden auf 200° C erwärmt. Es entsteht eine klare Schmelze. Man lässt erkalten und pulverisiert die erstarrte Masse. Man erhält 150 g amorphes Produkt mit einem Erweichungspunkt von 98-106° C. Dieses Produkt weist gegenüber der Ausgangsware ein bedeutend günstigeres Löseverhalten und Schüttgewicht sowie eine geringere Staubentwicklung auf.
Beispiel 2:
1 g des gemäss Beispiel 1 hergestellten amorphen Kristallviolett-lactons wird bei 20° C in 99 g eines isomeren Gemisches von Diiso-propylnaphthalinen angerührt, worauf die nach 10 Minuten entstandene Lösung filtriert wird. Diese Lösung wird auf an sich bekannte Weise mit Gelatine und Gummiarabikum durch Koazervation mi-kroverkapselt, worauf die Mikrokapseln mit Stärkelösung vermischt und auf ein Blatt Papier gestrichen werden. Ein zweites Blatt Papier wird auf der Frontseite mit einem als Farbentwickler üblichen Phenolharz beschichtet. Das erste Blatt und das mit dem Farbentwickler beschichtete Papier werden mit den Beschichtungen benachbart aufeinandergelegt. Durch Schreiben mit der Hand oder mit der Schreibmaschine auf dem ersten Blatt wird Druck ausgeübt, und es entwik-kelt sich sofort auf dem mit dem Entwickler beschichteten Blatt eine sehr intensive blaue Kopie.
Die in folgender Tabelle aufgeführten, gemäss Beispiel 1 hergestellten amorphen Farbbildner zeigen ein entsprechendes vorteilhaftes Löseverhalten und daraus resultierende intensive Färbungen, wenn diese analog dem Beispiel 2 eingesetzt werden.
Beispiel
Farbbildner
Erweichungspunkt in °C
Farbton
3
2-Phenylamino-3-methyl-6-diethylaminofluoran
108-110
schwarz
4
2-Phenylamino-3-methyl-6-N-methyl-N-cyclohexyl-fluoran
117-125
schwarz
5
2-(2'-Chlorphenylamino)-6-diethylaminofluoran
104-115
schwarz
6
3'-Phenyl-7-diethylamino-2,2'-spiro-di-(2H-l-benzopyran)
84-88
blau
7
3,3-Bis-(l'-ethyl-2'-methylindol-3'-yl)-phthhalid
125-126
rot
8
3-(r-Ethyl-2'-methylindol-3'-yl)-3-(2"-ethoxy-4"-diethylaminophenyl)-4-azaphtalid
105-108
blau
9
2-OctyIamino-6-diethylamino-fluoran
57-60
olivgrün
10
2-Dibenzylamino-6-diethylamino-fluoran
80-88
grün
11
2-tert.-Butyl-6-diethylamino-fluoran
90-91
orange
12
2-(4'-Dipropylaminophenyl)-4-phenoxy-chmazolin
35-40
gelb
13
Bis-[4-(4',4"-isopropylidendiphenoxy)-2-(4'"-dimethylaminophenyl)]-chinazolin
105-110
gelb
35
Tabelle
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung eines druckempfindlichen Aufzeichnungsmaterials, welches in seinem Farbreaktantensystem einen FarbbiSdner und einen Farbentwickler für den Farbbildner enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbbildner in einem amorphen Zustand verwendet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbbildner im amorphen Zustand verwendet, welcher durch Schmelzen des Farbbildners in kristalliner Form, Erkalten der erstarrten Masse und Pulverisieren erhalten worden ist.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbbildner im amorphen Zustand verwendet, welcher einen Erweichungspunkt von 30 bis 130° C aufweist.
4. Das gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3 erhaltene druckempfindliche Aufzeichnungsmaterial.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH255/86A CH664735A5 (de) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials. |
| US07/004,370 US4770904A (en) | 1986-01-23 | 1987-01-16 | Process for the preparation of a pressure-sensitive recording material |
| DE19873701462 DE3701462A1 (de) | 1986-01-23 | 1987-01-20 | Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials |
| GB8701276A GB2186603B (en) | 1986-01-23 | 1987-01-21 | Process for the preparation of a pressure-sensitive recording material |
| FR878700735A FR2593119B1 (fr) | 1986-01-23 | 1987-01-22 | Procede pour la preparation d'un materiau d'enregistrement sensible a la pression. |
| JP62012636A JPS62178386A (ja) | 1986-01-23 | 1987-01-23 | 感圧記録材の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH255/86A CH664735A5 (de) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH664735A5 true CH664735A5 (de) | 1988-03-31 |
Family
ID=4182837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH255/86A CH664735A5 (de) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4770904A (de) |
| JP (1) | JPS62178386A (de) |
| CH (1) | CH664735A5 (de) |
| DE (1) | DE3701462A1 (de) |
| FR (1) | FR2593119B1 (de) |
| GB (1) | GB2186603B (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3605552A1 (de) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Bayer Ag | Hochkonzentrierte, stabile loesungen von farbbildnern |
| GB9000543D0 (en) * | 1990-01-10 | 1990-03-14 | Ciba Geigy | Material |
| US5292835A (en) * | 1990-05-16 | 1994-03-08 | Basf Aktiengesellschaft | Microcapsules |
| JP4846942B2 (ja) * | 2001-09-06 | 2011-12-28 | 三菱農機株式会社 | コンバインにおける収穫量の測定装置 |
| JP2008070780A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Toshiba Corp | 消去可能な画像形成材料及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS565412A (en) * | 1979-05-19 | 1981-01-20 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Pharmaceutical composition |
| JPS56164890A (en) * | 1980-05-23 | 1981-12-18 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Heat-sensitive recording material |
| JPS5741993A (en) * | 1980-08-26 | 1982-03-09 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Preparing method for dyestuffs dispersion liquid for heat-sensitive recording medium |
| US4461496A (en) * | 1982-08-17 | 1984-07-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Soap having improved carbonless imaging properties |
-
1986
- 1986-01-23 CH CH255/86A patent/CH664735A5/de not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-01-16 US US07/004,370 patent/US4770904A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-20 DE DE19873701462 patent/DE3701462A1/de not_active Withdrawn
- 1987-01-21 GB GB8701276A patent/GB2186603B/en not_active Expired
- 1987-01-22 FR FR878700735A patent/FR2593119B1/fr not_active Expired
- 1987-01-23 JP JP62012636A patent/JPS62178386A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3701462A1 (de) | 1987-07-30 |
| GB2186603B (en) | 1989-11-01 |
| GB2186603A (en) | 1987-08-19 |
| JPS62178386A (ja) | 1987-08-05 |
| US4770904A (en) | 1988-09-13 |
| FR2593119B1 (fr) | 1989-12-22 |
| GB8701276D0 (en) | 1987-02-25 |
| FR2593119A1 (fr) | 1987-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2834711C2 (de) | Chromogene Fluorane und diese Verbindungen enthaltende Farbentwicklerzusammensetzungen für druck- oder wärmeempfindliche Kopiermaterialien | |
| DE2800485C2 (de) | ||
| EP0067793B1 (de) | Druckempfindliches oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| DE3317559C2 (de) | Druckempfindliches oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0181283B1 (de) | Isomerengemische von Metallsalicylaten, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0561738B1 (de) | Fluoran Farbbildner | |
| DE3438083C2 (de) | ||
| DE3330679A1 (de) | Aufzeichnungsmaterial | |
| EP0082822B1 (de) | Chromogene Dihydrofuropyridinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien | |
| DE2919521C2 (de) | Aufzeichnungsmaterial zur Anwendung in einem druckempfindlichen Kopiersystem | |
| DE2438250A1 (de) | Verfahren zur desensibilisierung | |
| DE2252901A1 (de) | Aufzeichnungsbogen | |
| EP0477140A2 (de) | Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial | |
| CH664735A5 (de) | Verfahren zur herstellung eines druckempfindlichen aufzeichnungsmaterials. | |
| EP0266310B1 (de) | Chromogene Phthalide | |
| EP0373104B1 (de) | Veretherte Fluoresceinverbindungen | |
| EP0266311B1 (de) | Fluoranfarbbildnergemisch und seine Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien | |
| EP0333649B1 (de) | 3-Basisch substituierte 2-Methylfluorane | |
| DE3321130C2 (de) | Chromogene Naphtolactamverbindungen | |
| EP0140833B1 (de) | 5-und 6-Azaphthalide, ihre Isomerengemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in druck- und wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien | |
| EP0356386B1 (de) | Chromogene Phthalide | |
| EP0560722B1 (de) | Chromogene Lactamverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0643062B1 (de) | Bislactone | |
| EP0291456B1 (de) | Chromogene polycyclische Azamethinverbindungen und ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0340169B1 (de) | Chromogene Laktonverbindungen von Benzopyrano-2H-pyrazolen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |