CH666025A5 - 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsaeurealkylester sowie deren herstellung. - Google Patents

4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsaeurealkylester sowie deren herstellung. Download PDF

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CH666025A5 CH411985A CH411985A CH666025A5 CH 666025 A5 CH666025 A5 CH 666025A5 CH 411985 A CH411985 A CH 411985A CH 411985 A CH411985 A CH 411985A CH 666025 A5 CH666025 A5 CH 666025A5
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    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



      - PATFNTANSPRÜCHE   
1.   4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäure-C1-C4-alkylester    der Formel
EMI1.1     
   worin R, = C1-Cralkyl und R2 = Cl-C4-alkyl bedeutet.   



   2.   4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäureethylester der    Formel
EMI1.2     
 gemäss Patentanspruch 1.



   3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem ersten Schritt a) einen   4-Halogenacetessigsäure-C1-C4-alkylester    mit einem   Orthoameisensäure-C,-C2-trialkylester    in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers umsetzt und den entstehenden   4-Halo-    gen-3-(C,-C2)-alkoxy-2-E-butensäure-C,-C4-alkylester isoliert, dann in einem zweiten Schritt b) das Reaktionsprodukt mit wässriger NH3-Lösung zum 4   (C1-C2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on    umsetzt, isoliert und dann in einem letzten Schritt c) mit   2-Bromessigsäure-C1-C4-alkylester    in Gegenwart eines Alkalihydrides zum Endprodukt alkyliert.



   4. Verfahren gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeich   net.    dass man in einem ersten Schritt a) 4-Chloracetessigsäuremethylester mit Orthoameisensäuretrimethylester in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers umsetzt. und den entstehenden 4-Chlor-3-methoxy-2-E-butensäuremethylester isoliert, dann in einem zweiten Schritt b) das Reaktionsprodukt mit wässriger NH3-Lösung zum 4 Methoxy-3-pyrrolin-2-on umsetzt, isoliert und dann in einem letzten Schritt c) mit Bromessigsäureethylester in Gegenwart von Natriumhydrid zum Endprodukt alkyliert.



   5. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 3 oder 4.



  dadurch gekennzeichnet. dass man für die Umsetzung zum 4   ( C l-C      )-alkoxy-3-pyrrolin-2-on    wässrige   NH-Lösung    einer Kon   zentration    zwischen 10% und   25C/c    anwendet.



   6. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 3. 4 oder 5 dadurch   gekennzeichnet    dass man für die Umsetzung zum 4   (C -C      )-alkoxy-3-pvrrolin-2-on    das Molverhältnis   4-Haiogen-3-    ( C   -C'*      )-allioxv-'-E-hutensäure-(C,-C4)-alkvlester    zurwässrigen   Nfl-Losune    zwischen 1 zu 2 und 1 zu 10 wählt.



   7. \'erfahren gemäss einem der Patentansprüche   3. 4.5    oder 6. dadurch gekennzeichnet. dass man die Umsetzung zum 4   (C !-C2      )-alkox'-3-pyrrolin-2-on    bei Temperaturen zwischen 20 und   1))))      C    ausführt.



   S. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche   3      5.6    oder 7. dadurch gekennzeichnet. dass man für die Umsetzung zum   4-( C -C )-Alkoxy-3-pyrrolin--on- 1-yl-essigsäure-(C1-C4)-    alkylester ein Molverhältnis von   4-(C,-C.)-alkoxy-3-pyrrolin-2-    on zu   B romessigsäure-C1-C4-alkylester    zu Alkalihydrid zwischen 1   zu 1    zu I und 1 zu 1.5 zu   1.4 wählt.   



     u.      Verfahren      gemäss    einem der Patentansprüche   3.4    5. 6.



  oder S. dadurch gekennzeichnet. dass man die Umsetzung zum 4 (C1-C2)-Alkoxy3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäure-(C1-   -C4)-alkyt    ester bei einer   eReaktionstemperaturzwischen    0 und 50   "C    durchführt.



   BESCHREIBUNG



   Die Erfindung betrifft neue   4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl-    essigsäurealkylester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.



  4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkylester sind wertvolle, stabile Zwischenprodukte für die Synthese des cerebral aktiven 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamids.



   Sämtlichen bisher bekannten Verfahren zur Herstellung des 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamids haftet (wegen aufwendigen chemischen Prozessen mit teuren Ausgangsmaterialien und schlechten Ausbeuten) der Makel der Unrentabilität an.



   Es stellte sich daher die Aufgabe, einen Weg zu finden, der die genannten Nachteile ausschaltet.



   Diese Aufgabe konnte auf überraschende Weise durch das Auffinden der neuen Zwischenprodukte der 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkylester der allgemeinen Formel
EMI1.3     
 worin   R1    = Alkyl mit 1 bis 2   C-Atomen    und R2 = Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, gelöst werden.



   Diese neuen Verbindungen, bevorzugt der 4-Methoxy-3pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäureethylester, sind erfindungsgemäss auf einfache Weise, gemäss einem Verfahren nach Patentanspruch 3, herstellbar.



   So wird auf literaturbekannte Weise in einem ersten Schritt ein 4-Halogenacetessigsäure-C1-C4-alkylester. vorzugsweise ein   4-Chloracetessigsäure-C1-C4-alkylester,    besonders bevorzugt der 4-Chloracetessigsäuremethylester mit Orthoameisensäure   C,-C2-trialkylester.    bevorzugt mit dem Orthoameisensäuretrimethylester, in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers umgesetzt.



   Der resultierende   4-Halogen-3-(C1-C2)-alkoxy-2-E-buten-      säure-(Cl-C4)-alkylester    wird in der zweiten Stufe mit wässriger NH-Lösung einer Konzentration von zweckmässig 10% bis   25Z,    vorzugsweise 20% bis 25%, bei Temperaturen von zweckmässig 20 bis 100   "C.    vorzugsweise 60 bis 80   "C.    während 1 bis 10 h umgesetzt.



   Das Molverhältnis   4-Halogen-3-(C1-C2)-alkoxy-2-E-buten-      säure-(C 1-C4)-alkylester    zu   NH;    liegt zweckmässig zwischen 1 zu 2 und 1 zu 10. vorteilhaft zwischen 1 zu 5 und 1 zu 7.

 

   Nach üblicher Aufarbeitung. z. B. durch Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln aus der Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe, wie u. a. Methylenchlorid und Chloroform.



  kann das entsprechende   4-(C,-C2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on    in guter Ausbeute erhalten werden.



   Dieses kann gegebenenfalls nach zusätzlicher Reinigung durch z. B. Umkristallisieren in aromatischen Kohlenwasserstoffen bevorzugt in Toluol, für die letzte Stufe eingesetzt werden.



  Darin wird das   4-(C1-C2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on.    bevorzugt das 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on. mit einem   2-Bromessigsäure-C1-C4-    alkylester. bevorzugt mit dem 2-Bromessigsäureethylester. in Gegenwart eines Alkalihydrids. vorteilhaft mit Natriumhydrid.



  umgesetzt.  



   Das Molverhältnis der eingesetzten Verbindungen   4-(C,-C2)-    alkoxy-3-pyrrolin-2-on zu   2-Bromessigsäure-C1-C4-alkylester    zu Alkalihydrid liegt zweckmässig zwischen 1 zu 1 zu 1 und 1 zu 1,5 zu   1.4,    vorzugsweise 1 zu 1,2 zu 1,2 und 1 zu 1,4 zu 1,4.



   Die Reaktionstemperatur wählt man zweckmässig zwischen   0 und    50   "C.   



   Die Reaktion führt man vorteilhaft in gegenüber   Alkalihydri    den inerten Lösungsmitteln. zweckmässig in Acetonitril, Tetrahydrofuran oder Dimethoxyethan, vorzugsweise in Acetonitril, durch.



   Nach üblicher Aufarbeitung, z. B. durch Extraktion, gegebenenfalls anschliessender Reinigung durch Kristallisation, können in sehr guter Ausbeute die erfindungsgemässen Zwischenprodukte erhalten werden.



   Beispiel a) Herstellung von 4-Chlor-3-methoxy-2-E-butensäuremethyl ester
31,0 g (0,2 mol) 4-Chloracetessigsäuremethylester wurden mit 106,0 g (1,0 mol)   Orthoameisensäuretrimethylesterver-    mischt. Unter Argon gab man 30,0 g Amberlyst-15-Ionenaustauscherharz unter Rühren hinzu. Unter heftiger Gasentwicklung stieg die Reaktionstemperatur auf 40   "C.    Nach 5 h Rühren liess sich im Dünnschichtchromatogramm kein Edukt mehr nachweisen. Man filtrierte vom Ionenaustauscherharz ab und destillierte den Rückstand im Wasserstrahlvakuum. Das Destillat wurde mit 1,0 g   p-Toluolsulfonsäure-monohydratversetztundlangsam    auf 150   "C    erhitzt, wobei Methanol abdestillierte.



   Die Reaktionsmasse wurde anschliessend im Wasserstrahlvakuum destilliert.



   Man erhielt 24,7 g einer farblosen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt   Kp12    = 93   "C   
NMR (CDCl3)   Ï    = 5,16 (s, 1H); 4,67 (s, 2H); 3,73 (s, 6H)
Ausbeute: 75% b) Herstellung von 4-Methoxy-3-pvrrolin-2-on
32,9 g (0,2 mol) 4-Chlor-3-methoxy-2-E-butensäuremethylester wurden mit 82,0 g (1,2 mol)   25ScigwässrigerNH3-Lösung    versetzt und unter kräftigem Rühren auf 80   "C    erhitzt. Nach 1 h Nachrühren liess man auf Raumtemperatur abkühlen und extrahierte die wässrige Lösung viermal mit je 200,0 ml Methylenchlorid. Nach Trocknen der organischen Phase über Na2SO4 wurde abfiltriert, eingedampft und der Rückstand aus 120,0 ml Toluol heiss umkristallisiert.



   Man erhielt   16,9      gweisses.    kristallines Produkt vom Schmelzpunkt 132 bis 133   "C.   



   Ausbeute:   74,8%   
NMR (CDCl3)   Ï    = 6,92 (br.   s, IH);    5,07 (s,   1H);    3,93 (s, 2H); 3,82 (s, 3H).



   c) Herstellung von 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäure methylester
11,3 g (0,1 mol) 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on und 24,2 g (0,137 mol) Bromessigsäuremethylester (95%ig) wurden in 150,0   ml Acetonitril    suspendiert. Bei   O0Cversetzte    man die Suspension mit 4,1 g (0,137 mol)   80%igemNatriumhydrid.   



  Anschliessend liess man die Reaktionslösung auf Raumtemperatur erwärmen und rührte 90 min nach. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wurde der Rückstand mit 150,0 ml Eiswasser   aufgeschlämmtund    viermal mit je 400,0 ml Methylenchlorid extrahiert. Nach üblicher Aufarbeitung wurde der obige Rückstand mit 100,0 ml Petrolether (50 bis 70   "C)    versetzt und über Nacht im Kühlschrank aufbewahrt. Das auskristallisierte Produkt wurde abgenutscht und im Hochvakuum getrocknet.

 

   Man erhielt 19,6 g gelblich gefärbtes Produkt vom Schmelzpunkt 55 bis 58   "C.   



   Ausbeute:   98,5%       NMR (CDCl3)      Ï   = 5,11 (s,   1H);4,69    (q,   J=7,0Hz, 2H);4,66    (s, 2H); 3,99 (3, 2H); 3,83 (s, 3H); 1,28 (t, J=7,0 Hz, 3H);
MS (70 eV) m/z = 199 (M+, 25); 126 (100).

Claims (8)

  1. - PATFNTANSPRÜCHE 1. 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäure-C1-C4-alkylester der Formel EMI1.1 worin R, = C1-Cralkyl und R2 = Cl-C4-alkyl bedeutet.
  2. 2. 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäureethylester der Formel EMI1.2 gemäss Patentanspruch 1.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem ersten Schritt a) einen 4-Halogenacetessigsäure-C1-C4-alkylester mit einem Orthoameisensäure-C,-C2-trialkylester in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers umsetzt und den entstehenden 4-Halo- gen-3-(C,-C2)-alkoxy-2-E-butensäure-C,-C4-alkylester isoliert, dann in einem zweiten Schritt b) das Reaktionsprodukt mit wässriger NH3-Lösung zum 4 (C1-C2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on umsetzt, isoliert und dann in einem letzten Schritt c) mit 2-Bromessigsäure-C1-C4-alkylester in Gegenwart eines Alkalihydrides zum Endprodukt alkyliert.
  4. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeich net. dass man in einem ersten Schritt a) 4-Chloracetessigsäuremethylester mit Orthoameisensäuretrimethylester in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers umsetzt. und den entstehenden 4-Chlor-3-methoxy-2-E-butensäuremethylester isoliert, dann in einem zweiten Schritt b) das Reaktionsprodukt mit wässriger NH3-Lösung zum 4 Methoxy-3-pyrrolin-2-on umsetzt, isoliert und dann in einem letzten Schritt c) mit Bromessigsäureethylester in Gegenwart von Natriumhydrid zum Endprodukt alkyliert.
  5. 5. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 3 oder 4.
    dadurch gekennzeichnet. dass man für die Umsetzung zum 4 ( C l-C )-alkoxy-3-pyrrolin-2-on wässrige NH-Lösung einer Kon zentration zwischen 10% und 25C/c anwendet.
  6. 6. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 3. 4 oder 5 dadurch gekennzeichnet dass man für die Umsetzung zum 4 (C -C )-alkoxy-3-pvrrolin-2-on das Molverhältnis 4-Haiogen-3- ( C -C'* )-allioxv-'-E-hutensäure-(C,-C4)-alkvlester zurwässrigen Nfl-Losune zwischen 1 zu 2 und 1 zu 10 wählt.
  7. 7. \'erfahren gemäss einem der Patentansprüche 3. 4.5 oder 6. dadurch gekennzeichnet. dass man die Umsetzung zum 4 (C !-C2 )-alkox'-3-pyrrolin-2-on bei Temperaturen zwischen 20 und 1)))) C ausführt.
    S. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 3 5.6 oder 7. dadurch gekennzeichnet. dass man für die Umsetzung zum 4-( C -C )-Alkoxy-3-pyrrolin--on- 1-yl-essigsäure-(C1-C4)- alkylester ein Molverhältnis von 4-(C,-C.)-alkoxy-3-pyrrolin-2- on zu B romessigsäure-C1-C4-alkylester zu Alkalihydrid zwischen 1 zu 1 zu I und 1 zu 1.5 zu 1.4 wählt.
    u. Verfahren gemäss einem der Patentansprüche 3.4 5. 6.
    oder
  8. S. dadurch gekennzeichnet. dass man die Umsetzung zum 4 (C1-C2)-Alkoxy3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäure-(C1- -C4)-alkyt ester bei einer eReaktionstemperaturzwischen 0 und 50 "C durchführt.
    BESCHREIBUNG
    Die Erfindung betrifft neue 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl- essigsäurealkylester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
    4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkylester sind wertvolle, stabile Zwischenprodukte für die Synthese des cerebral aktiven 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamids.
    Sämtlichen bisher bekannten Verfahren zur Herstellung des 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamids haftet (wegen aufwendigen chemischen Prozessen mit teuren Ausgangsmaterialien und schlechten Ausbeuten) der Makel der Unrentabilität an.
    Es stellte sich daher die Aufgabe, einen Weg zu finden, der die genannten Nachteile ausschaltet.
    Diese Aufgabe konnte auf überraschende Weise durch das Auffinden der neuen Zwischenprodukte der 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkylester der allgemeinen Formel EMI1.3 worin R1 = Alkyl mit 1 bis 2 C-Atomen und R2 = Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, gelöst werden.
    Diese neuen Verbindungen, bevorzugt der 4-Methoxy-3pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäureethylester, sind erfindungsgemäss auf einfache Weise, gemäss einem Verfahren nach Patentanspruch 3, herstellbar.
    So wird auf literaturbekannte Weise in einem ersten Schritt ein 4-Halogenacetessigsäure-C1-C4-alkylester. vorzugsweise ein 4-Chloracetessigsäure-C1-C4-alkylester, besonders bevorzugt der 4-Chloracetessigsäuremethylester mit Orthoameisensäure C,-C2-trialkylester. bevorzugt mit dem Orthoameisensäuretrimethylester, in Gegenwart eines sauren Ionenaustauschers umgesetzt.
    Der resultierende 4-Halogen-3-(C1-C2)-alkoxy-2-E-buten- säure-(Cl-C4)-alkylester wird in der zweiten Stufe mit wässriger NH-Lösung einer Konzentration von zweckmässig 10% bis 25Z, vorzugsweise 20% bis 25%, bei Temperaturen von zweckmässig 20 bis 100 "C. vorzugsweise 60 bis 80 "C. während 1 bis 10 h umgesetzt.
    Das Molverhältnis 4-Halogen-3-(C1-C2)-alkoxy-2-E-buten- säure-(C 1-C4)-alkylester zu NH; liegt zweckmässig zwischen 1 zu 2 und 1 zu 10. vorteilhaft zwischen 1 zu 5 und 1 zu 7.
    Nach üblicher Aufarbeitung. z. B. durch Extraktion mit geeigneten Lösungsmitteln aus der Gruppe der halogenierten Kohlenwasserstoffe, wie u. a. Methylenchlorid und Chloroform.
    kann das entsprechende 4-(C,-C2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on in guter Ausbeute erhalten werden.
    Dieses kann gegebenenfalls nach zusätzlicher Reinigung durch z. B. Umkristallisieren in aromatischen Kohlenwasserstoffen bevorzugt in Toluol, für die letzte Stufe eingesetzt werden.
    Darin wird das 4-(C1-C2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on. bevorzugt das 4-Methoxy-3-pyrrolin-2-on. mit einem 2-Bromessigsäure-C1-C4- alkylester. bevorzugt mit dem 2-Bromessigsäureethylester. in Gegenwart eines Alkalihydrids. vorteilhaft mit Natriumhydrid.
    umgesetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
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