CH676238A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Reihe von Diethylenglykolmonoestern und zwar ein einfaches Verfahren mit charakteristischen Merkmalen, die es gegenüber andern Merkmalen vorteilhaft machen. Die Herstellung der genannten Ester erfolgt in einem einzigen Schritt, indem das Diethylenglykol und die entsprechende Säure verwendet werden, ohne das eine der Hydroxygruppen des Diethylenglykols geschützt werden muss. Die Erfindung betrifft ebenfalls einen neuen Vertreter der Diethylenglykolmonoester, nämlich den 2-(2,6-Dichlorphenyl-amino)phenylessigsäure-2(2-hydroxyethoxy)-ethylester, welcher eine entzündungshemmende Wirkung besitzt. Schliesslich hat die Erfindung noch eine pharmazeutische Zusammensetzung zum Gegenstand, welche die obige Verbindung als aktive Komponente enthält. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von Diethylenglykolestern der Formel I EMI1.1 worin n 0 oder 1 ist, R<1> Chlor, Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R<2 >Wasserstoff, Trifluormethyl oder Methyl bedeutet und R<3> Chlor oder Wasserstoff darstellt, dass dadurch gekennzeichnet ist, dass man Diethylenglykol direkt mit einer Säure der Formel II EMI2.1 oder einem Salz davon umsetzt. Damit der Reaktionsverlauf günstig ist, wird neben der Säure und dem Diethylenglykol, welches in der Regel im Überschuss verwendet wird, ebenfalls Thionylchlorid in stöchiometrischer Menge bezüglich der Säure zugesetzt, in einigen Fällen sogar in höheren Mengen. Es ist wichtig, darauf hinzuweisen, dass die Reaktion in gleicher Art stattfinden kann, wenn anstelle einer Säure ein Salz, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumsalz verwendet wird. Die Reaktionstemperatur liegt beispielsweise im Bereich zwischen Zimmertemperatur und Wasserbadtemperatur, d.h. zwischen 20 und 100 DEG C und steht offensichtlich in einem Zusammenhang mit der erforderlichen Zeit zur Beendigung der Reaktion. Beispiele von Säuren der Formel II, welches mit dem Diethylenglykol umgesetzt werden, sind 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-phenylessigsäure (n=l, R<1>=R<3>=Cl, R<2>=H), 2-(3-Trifluormethylphenylamino)benzoesäure (n=O, R<1>=R<3>=H, R<2>= CF3), 2-(2,6-Dichlor-3-methylphenylamino)benzoesäure (n=O, R<1>=R<3>=Cl, R<2>=CH3) oder 2-(2,3-Dimethylphenylamino)benzoesäure (n=O, R<1>=R<2>=CH<3>, R<3>=H). Wie erwähnt, reagieren die Natrium- und Kaliumsalze dieser Säuren auf ähnliche Weise. Die Ester, welche durch Umsetzen der obengenannten Säuren Diethylenglykol gegebenenfalls in Gegenwart von Thionylchlorid erhalten werden, sind folgende: [2-(2-Hydroxyethoxy)ethy]-2-(2,6-dichlorphenylamino)-phenylacetat, [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2-(3-trifluormethylphenylamino)benzoat, [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2-(2,6-dichlor-3-methylphenylamino)benzoat und [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2-(2,3-dimethylphenylamino)benzoat. Die Rohprodukte der erfindungsgemässen Reaktion von Diethylenglykol mit den Säuren der Formel II oder Salzen davon, in Gegenwart von Thionylchlorid, werden in eine Mischung von Ethylether und Wasser gegeben, wobei die Produkte im organischen Lösungsmittel sehr gut löslich sind. Die Reinigung erfolgt, indem sie durch eine mit Silikagel gefüllte Säule durchgeführt werden. Nach der Säulenchromatographie zeigt das Produkt einen einzigen Fleck bei der Verwendung von Platten mit dem Silikagel-Träger 60 F254, Entwicklung mit Chloroform und Sichtbarmachung mit Licht mit der Wellenlänge 254 nm. Sie zeigen ebenfalls einen einzigen Fleck bei der Hochdruckflüssigchromatographie. Andererseits entsprechen die <1>-H-RMN-Spektren den Erwartungen. Alle zeigen in den IR-Spektren die den Estergruppen entsprechenden Banden. Gegenstand der Erfindung ist ebenfalls der 2-(2,6-Dichlorphenyl-amino)phenylessigsäure-2-(2-hydroxyethoxy)-ethylester sowie eine pharmazeutische Zusammensetzung, welche diese Verbindung enthält. Pharmakologische Untersuchungen haben ergeben, dass die obige Verbindung eine entzündungshemmende Wirkung besitzt. Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. BEISPIEL 1 Herstellung von [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]3-2-(2,6-dichlorphenylamino)phenylacetat Zu 180 ml trockenem Diethylenglykol werden 4 ml Thionylchlorid zugesetzt und kurz darauf werden 15 g Natrium-2-(2,6-dichlorphenylamino)phenylacetat zugegeben. Die Mischung wird bei Zimmertemperatur gerührt und anschliessend werden 200 ml Wasser und 250 ml Ethylether zugegeben und nach dem Rühren der beiden Phasen wird die wässrige Phase abgetrennt und die organische nacheinander mit Wasser, verdünnter Lauge und Wasser gewaschen. Die Etherlösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und der Ether abdestilliert. Der ölige Rückstand wird durch Säulenchromatographie auf Silikagel gereinigt, wobei mit Chloroform eluiert wird. Nach Entfernen des Lösungsmittels erhält man 16, 5 g (86%) leicht gelbliches \l, das der Titelverbindung entspricht. nu (Ester) = 1720 cm<-><1>. BEISPIEL 2 Herstellung von [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2-(3-trifluormethylphenylamino)benzoat Zu 80 l trockenem Diethylenglykol werden 3 l Thionylchlorid und 10 kg 2-(3-Trifluormethylphenylamino)benzoesäure zugege ben. Die Mischung wird auf dem Wasserbad während 6 Std. erwärmt. Die resultierende dunkelgrüne Lösung wird abgekühlt und in eine Mischung von Ethylether und Wasser gegeben, wobei das Produkt auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 aufgearbeitet wird. Nach der Reinigung des Produktes erhält man 7,8 kg (59%) eines hellgelben, öligen Produktes. nu (Ester) = 1683 cm<-><1>.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Diethylenglykolestern der Formel I
EMI7.1
worin n = 0 oder 1 ist, R<1> Chlor, Wasserstoff oder Methyl ist, R<2> Wasserstoff, Trifluormethyl oder Methyl ist und R<3> Chlor oder Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Diethylenglykol direkt mit einer Säure der Formel II
EMI7.2
oder einem Salz davon zur Reaktion bringt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, worin die Säure der Formel II in Form eines Natrium- oder Kaliumsalzes vorliegt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart von Thionylchlorid durchgeführt wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionstemperatur innerhalb des Bereiches zwischen Zimmertemperatur und Wasserbadtemperatur liegt.
5.
Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure der Formel II 2-(2, 6-Dichlorphenylamino)-phenylessigsäure, 2-(3-Trifluormethylphenylamino)-benzoesäure, 2-(2,6-Dichlor-3-methylphenylamino)benzoesäure oder 2-(2,3-Dimethylphenylamino)benzoesäure ist.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der hergestellte Diethylenglykolester [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2(2,6-dichlorphenylamino)phenylacetat, [2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-2-(3-trifluormethylphenylamino)benzoat, [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2-(2,6-dichlor-3-methyl-phenilamino)benzoat oder [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]2-(2,-3-dimethylphenylamino)benzoat ist.
7. [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2(2,6-dichlorphenylamino)phenylacetat.
8.
Pharmazeutische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie [2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-2(2,6-dichlorphenylamino)phenylacetat als aktive Komponente enthält.
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Legal Events
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| PL | Patent ceased | ||
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